第五节 有机合成
课后·训练提升
基础巩固
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①② B.①②③
C.②③ D.①③④
2.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如图所示:
下列说法正确的是( )。
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y分子中含有的官能团种类相同
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量相同
3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图。下列说法正确的是( )。
A.X的分子式为C9H12O2
B.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
C.在一定条件下,X可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
D.W的所有原子一定全部共平面
4.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
丙烯AB(C3H5Br2Cl)
乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
5.下列有机化合物间的转化不能实现的是( )。
A.CH2CH2CH3CH2OH
B.CH3OHCH3COOC2H5
C.CH3CH2OHCH3CHO
D.C4H10CH2CHCH3
1.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( )。
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
2.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙醇和浓硫酸加热至170 ℃
3.已知+||。实验室合成,可以选择下列哪组原料( )。
A.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
B.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯
C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯
D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
4.(2023全国甲)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )。
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
5.(2023广东卷改编)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如图(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物X为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。X的结构简式为 (写一种),其名称为 。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体Y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。Y为 。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有 (填字母)。
A.反应过程中,有C—I和H—O断裂
B.反应过程中,有CO双键和C—O单键形成
C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp2杂化
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
ⅷ
基于你设计的合成路线,回答下列问题。
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。第五节 有机合成
课后·训练提升
基础巩固
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①② B.①②③
C.②③ D.①③④
答案:C
2.化合物Y是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如图所示:
下列说法正确的是( )。
A.X分子中所有原子均处于同一平面
B.X、Y分子中含有的官能团种类相同
C.X→Y发生了取代反应
D.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量相同
答案:D
3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图。下列说法正确的是( )。
A.X的分子式为C9H12O2
B.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
C.在一定条件下,X可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
D.W的所有原子一定全部共平面
答案:C
4.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
丙烯AB(C3H5Br2Cl)
乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
答案:C
5.下列有机化合物间的转化不能实现的是( )。
A.CH2CH2CH3CH2OH
B.CH3OHCH3COOC2H5
C.CH3CH2OHCH3CHO
D.C4H10CH2CHCH3
答案:B
能力提升
1.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( )。
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
答案:B
解析:。
2.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙醇和浓硫酸加热至170 ℃
答案:A
解析:A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一个碳原子;B、C可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D中反应为CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,碳链长度不变。
3.已知+||。实验室合成,可以选择下列哪组原料( )。
A.1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯
B.1-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯
C.2-丁烯和2-乙基-1,3-丁二烯
D.乙烯和2-甲基-1,3-丁二烯
答案:B
解析:已知+||,根据反应物分子及生成物分子结构分析,实验室合成的成键位置如图所示,由此可知,原料有2种,分别为、CH3CH2CHCH2,系统命名分别为2-乙基-1,3-丁二烯和1-丁烯,故B项符合题意。
4.(2023全国甲)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )。
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
答案:B
解析:藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
5.(2023广东卷改编)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如图(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物X为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。X的结构简式为 (写一种),其名称为 。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体Y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。Y为 。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有 (填字母)。
A.反应过程中,有C—I和H—O断裂
B.反应过程中,有CO双键和C—O单键形成
C.反应物ⅰ中,氧原子采取sp2杂化
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
ⅷ
基于你设计的合成路线,回答下列问题。
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
答案:(1) C5H10O (或或) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)
(2)O2(或氧气)
(3)浓硫酸,加热 O2、Cu,加热(或酸性KMnO4溶液) (或)
(4)CD
(5)(a)和CH3CH2OH
(b)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
(c)+Br2+HBr↑
