鲁科版高中化学选择性必修3第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质第1课时碳原子的成键方式课件

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第1章　有机化合物的结构与性质　烃
第2节　有机化合物的结构与性质
第1课时　碳原子的成键方式
1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。
学习目标
一、碳原子的成键方式和化学键
知能通关
1.碳原子的结构特点和成键方式
(1)碳原子的结构特点
碳原子的最外电子层有____个电子,很难______电子。
(2)成键方式
四
得失
(3)三种碳原子
①饱和碳原子:碳原子结合其他的4个原子。
②不饱和碳原子:碳原子结合其他的原子数小于4。
③不对称饱和碳原子,其所连接的4个原子或原子团均不相同。
下列关于碳原子的成键特点及成键方式的描述正确的是　　　　。
①分子中的碳原子全为饱和碳原子的有机物不能发生化学反应
②碳原子之间不仅能形成不饱和键,还能形成饱和键
③任何有机物分子中氢原子数目都不可能为奇数
④5个碳原子之间能够形成5个碳碳单键
②④
小题对点过
2.单键、双键和三键
键型 单键 双键 三键
结构
—C≡C—
成键
方式 一个碳原子与周围___个原子成键 一个碳原子与周围____个原子成键 一个碳原子与周围____个原子成键
四
三
两
键型 单键 双键 三键
空间
构型 碳原子与其他四个原子形成________结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于________上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于________上
举例 乙烷 乙烯 乙炔
四面体
同一平面
同一直线
下列说法正确的是　　　　。
①碳碳双键和碳碳三键中部分键容易断裂
②烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28'
③乙炔分子的碳碳三键中,两个是σ 键、一个是π键
④乙炔分子中碳碳三键与碳氢键的夹角为180°
小题对点过
①④
3.极性键和非极性键
(1)极性键和非极性键的比较
键的类型 极性键 非极性键
含义 成键两原子是_________的原子,它们吸引共用电子的能力 ,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键 成键两原子是 的原子,它们吸引共用电子的能力 ,共用电子不偏向成键原子的任何一方,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键
不同元素
不同
同种元素
相同
键的类型 极性键 非极性键

常见类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等
(2)利用键的极性预测有机化合物的性质
有机物 乙醇 氯乙烷
可能断键部位 ①②③④ ①②
小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)
(1)下列说法正确的是　　　　。
①按共用电子是否偏移,共价键可分为极性键和非极性键
②乙烯分子中含有极性键和非极性键
③H—F键的极性比C—H键的极性弱
④共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响
⑤在1个乙醇(C2H5OH)分子中有7个极性键
(2)在CH2==CH2+Br2→CH2Br—CH2Br反应中,CH2==CH2分子中含有　　　　个σ键,　　　　个π键,　　　　键更易断裂,所以乙烯与Br2发生的是　　　　反应。
小题对点过
①②④⑤
5
1
π
加成
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是(　　)
C
解析　C(碳)原子的最外层有4个电子,形成稳定化合物时,最多可形成4个共用电子对,即4个共价键。A为丁烷,B为2-甲基丙烷、D为环丁烷,碳原子都可形成4个共价键,而C项中有碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点,C错误。
2.乙烯、乙炔、苯和甲醛在一定条件下都能发生加成反应,这是因为它们都含有(　　)
A.单键 B.不饱和碳原子
C.非极性键 D.碳原子
B
解析　若有机物分子中含有不饱和键,则能发生加成反应,B正确。
3.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是(　　)
B
共价键极性的判断和比较
(1)根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。
(2)利用元素的电负性数值判断和比较键的极性。电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。 电负性数值越大,元素原子在成键时吸引电子的能力就越强;成键两元素电负性数值相差越大,键的极性就越强。
二、有机物分子中原子共线、共面的判断
知能通关
1.基本结构的四种类型
(1)甲烷分子和甲基(—CH3)
(3)乙炔分子
H—C≡C—H
①乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。乙炔分子为直线形结构。 ②炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。
2.组合结构
组合结构就是将四种基本类型的基团按一定方式连接成某种有机物,判断共线、共面问题时应注意:
①②③④
小题对点过
14
6
A
A.所有碳原子可能共平面 B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面 D.最多只有3个碳原子共直线
C1、C2、C5及苯环也共平面,如图乙所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
2.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是(　　)
A
解析　甲基中4个原子不共面,所以B、D中所有原子一定不共面;由于单键可以旋转,所以C中所有原子不一定共面。
课堂 达标训练
1.下列说法正确的是(　　)
A.有机化合物分子中只存在单键、双键和三键3种化学键
B.有机化合物C4H8分子中既存在碳碳单键,又存在碳氢单键
C.有机化合物C3H6O分子中一定存在碳碳双键
D.有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键
B
解析　有机化合物分子中除存在单键、双键和三键外,还在苯环中存在一种介于单键和双键之间的独特的碳碳键,A项错误;C4H8比相应的烷烃少2个氢原子,则其分子中可能存在碳碳双键或成碳环,但一定存在碳碳单键和碳氢单键,B项正确;C3H6比相应的烷烃少2个氢原子,则有机化合物C3H6O分子中可能存在双键,也可能不存在双键,若存在双键,可能是碳碳双键,也可能是碳氧双键,C项错误;有机化合物分子中不一定存在非极性键,如CH4等,D项错误。
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是(　　)
A.只含有1个碳碳双键的链状有机物
B.含2个碳碳双键的链状有机物
C.含1个碳碳双键的环状有机物
D.含1个碳碳三键的链状有机物
A
解析　根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的通式可知,该化合物如果是直链有机化合物,其分子中必须有一个三键或两个双键;若为环状有机化合物,分子中可有一个双键,所以A项不可能。
3.下列叙述正确的是(　　)
B
4.关于如图所示的有机物说法不正确的是(　　)
C
A.分子中有1个手性碳
B.该分子采用sp3杂化的碳原子数目为2个
C.1 mol该有机物分子中有12 mol C—C σ键
D.该有机物能形成分子内氢键,并且含有三种官能团
解析　人们将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子,图示分子中有1个手性碳,即与羟基相连的C,A正确;图示分子中有两个三键碳,采取sp杂化,苯环上六个碳和醛基碳采取sp2杂化,共7个,两个饱和碳采取sp3杂化,因此采用sp3杂化的碳原子数目为2,B正确;由图示结构简式可知,1 mol该有机物分子中有11 mol C—C σ键,C错误;该分子内有醛基和羟基,能形成分子内氢键,含有醛基、羟基和碳碳三键共三种官能团,D正确。
(1)该物质的1个分子中含有　　　　个不饱和碳原子。
(2)分子中的单键分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
分子中的双键分别为　　　　　　　　　　;
1个分子中三键的数目为　　　。
(3)写出该分子所含的两种极性键:___________________________________　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
__________________;
写出该分子中所含的两种非极性键:　　　　　　　　　　。
4
碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键
碳氧双键、碳碳双键
1
C—H键、C—Cl键、C—S键、C==O键、
C≡N键(写两种即可)
C—C键、C==C键
课后 巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列不属于有机物种类繁多的原因的是(　　)
A.碳原子的结合方式多样
B.碳原子的空间排列方式多样
C.存在同分异构现象
D.碳原子核外电子既不易得也不易失
D
解析　有机物分子中碳原子能形成四个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子的结合方式种类多是有机物种类繁多的原因,故不选A;碳原子之间能相互成键,碳原子可以形成碳链还可以形成碳环,空间排列方式多样是有机物种类繁多的原因,故不选B;有机物存在同分异构现象是有机物种类繁多的原因,故不选C;碳原子最外层有4个电子,化学性质不活泼,因此碳原子核外电子既不易得也不易失,与有机物种类繁多无关,故选D。
B
A.3、12、8 B.4、13、4
C.3、12、4 D.4、13、8
3.(2025·厦门期末)下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是(　　)
D
4.下列物质中属于含有非极性键的共价化合物的是(　　)
A.HCl B.Na2O2
C.C2H4 D.CH4
解析　B、C两选项中均含有非极性键,但Na2O2为离子化合物,只有C项为共价化合物。
C
5.下列有机化合物中,既存在含有极性键的官能团,又存在含有非极性键的官能团的是(　　)
C
解析　A中所含官能团是碳碳三键,碳碳三键中仅含有非极性键;B中所含官能团是羟基,该官能团中仅含有极性键;C中所含官能团是碳碳双键和羟基,碳碳双键中含有非极性键,羟基中含有极性键;D中含有两个羧基,羧基中含有的化学键为极性键。
6.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是(　　)
D
解析　D项中含有—CH3,所有原子不可能共平面。
7.乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是(　　)
D
A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3 B.该分子中含有1个手性碳原子
C.含有2种官能团 D.σ键与π键数目之比为10∶1
解析　乳酸中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A项正确;乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团,C项正确;1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个C==O键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D项错误。
8.已知下列反应:
D
解析　①中断裂的是碳氢键和氯氯键,碳氢键是极性键;②中断裂的是碳碳键和溴溴键,都是非极性键;③中断裂的是碳碳键和氢氯键,氢氯键是极性键;④中断裂的是氢氢键和氯氯键,都是非极性键。
9.近代科技常用同位素示踪原子法研究化学反应过程中化学键的断裂情况。例如:
A
解析　根据题给反应可知,化合物CH3—CH==CH—CH2—CH3发生题述反应时断裂的是①③位置的化学键。
10.下列有关碳原子成键的说法正确的是(　　)
A.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
B.烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28'
C.乙烯分子中碳碳双键与碳氢单键的夹角为120°
D.乙炔分子中碳碳三键与碳氢单键的夹角为180°
D
解析　碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转,A项错误;甲烷分子中的四个碳氢键与其他烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同,B项错误;乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角接近120°,C项错误。
11.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
H　
C
O
(2)该有机化合物中存在的极性键有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
非极性键有　　　　　　　　　　　。
(3)该产品的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)下列物质中,与该产品的分子互为同分异构体的是　　　　(填数字序号,下同),与该产品的分子互为同系物的是　　　　。
①CH3CH==CHCOOH ②CH2==CHCOOCH3 ③CH3CH2CH==CHCOOH
④CH3CH(CH3)COOH
C—H键、C—O键、O—H键、C==O键
C—C键、C==C键
①②
③
解析　(4)与题给有机化合物分子式相同,结构不同的是①和②,故与题给有机化合物分子互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基,其分子组成上比题给有机化合物分子多一个CH2,它们互为同系物。④中的物质与题给有机化合物分子式不同,且分子中不含有碳碳双键,故其与题给有机化合物分子既不互为同系物也不互为同分异构体。
选择题有1个或2个选项符合题意
12.(2024·四川成都七中高二检测)我国科学家在点击化学领域取得了重要突破,如图是利用点击化学设计的一种新型1,2,3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是(　　)
B
B级　素养培优练
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物B分子中最多有4个碳原子共线
C.有机物A分子中最多有6个碳原子共平面
D.有机物C分子中所有原子可能共平面
BD
14.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。
请根据有关知识,填写下列空白:
(1)该物质的一个分子中含有　　　　个饱和碳原子,　　　　个不饱和碳原子。
4
11
(2)分子中双键有　　　　种,它们是　　　　　　　　　　　。
(3)写出该分子所含有的两种非极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　,
写出所含有的两种极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出该有机物的分子式:　　　　　　　。
2
C==O键和C==C键
C==C键、C—C键　
C—H键、O—H键(答案合理即可)
C15H16O6
(5)推测该有机物可能具有的三条性质:
①　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　;
③　　　　　　　　　　　　　　　　。
能使溴的四氯化碳溶液褪色
能发生酯化反应
能发生水解反应(合理即可)