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第3节 烃
第1课时 烷烃及其性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.认识烷烃的组成和结构特点。
2.能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
学习目标
一、烷烃的结构和性质
知能通关
1.烷烃的结构
(1)烷烃的结构特点
碳原子之间以__________结合成链状,碳原子剩余价键全部与________结合。
(2)分子组成通式:____________ (n≥1)。
碳碳单键
氢原子
CnH2n+2
2.烷烃的性质
(1)烷烃的物理性质
1~4
升高
小
增大
不
下列说法正确的是 。
①分子式为CnH2n+2 (n≥1)的烃一定是烷烃
②丙烷为链状烃,所以丙烷分子中所有碳原子在一条直线上
③标准状况下,11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA (NA 为阿伏加德罗常数的值)
④戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是新戊烷
①④
小题对点过
(2)烷烃的化学性质
①稳定性
因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的牢固程度较高,所以常温下烷烃很不活泼,与______、______、__________和________都不反应。
②与卤素单质的反应
在______条件下,烷烃能与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。
强酸
强碱
强氧化剂
还原剂
光照
CH3CH2Cl+HCl
低
下列有关烷烃的叙述正确的是 。
①烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
③等物质的量的CH4与CH3CH3分别在氧气中充分燃烧,CH4消耗氧气的体积大(均在标准状况下)
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
①④
小题对点过
1.下列4种烷烃的沸点由高到低的顺序是( )
①2,5-二甲基己烷 ②正辛烷 ③2,3,4-三甲基戊烷 ④2,2,3,3-四甲基丁烷
A.②>③>①>④ B.③>①>②>④
C.②>③>④>① D.②>①>③>④
D
解析 ①②③④的分子中碳原子数相同,其支链数:②<①<③<④,所以沸点:②>①>③>④。
2.下列关于丙烷结构、性质的推断中正确的是( )
A.丙烷能使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色
B.丙烷可与氯水发生取代反应
C.丙烷的3个碳原子不在同一直线上
D.丙烷可与强酸或强碱反应
C
解析 丙烷不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;丙烷可与氯气在光照条件下发生取代反应,但不能与氯水发生取代反应,B项错误;丙烷的3个碳原子呈锯齿形排列,不在同一直线上,C项正确;丙烷与强酸或强碱不反应,D项错误。
3.1 mol CH4与Cl2发生取代反应,待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等,则消耗的Cl2为 mol,被氯原子取代的氢原子有________mol。其中碳含量最小的取代产物的空间结构是 。四种取代产物中有一种不存在同分异构体,且能说明CH4是正四面体结构而不是平面结构,该产物是 。
2.5
2.5
正四面体形
CH2Cl2
解析 因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自CH4,由碳原子守恒可知,共生成1 mol取代产物,且每一种产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2,由CH4和Cl2反应的化学方程式知,共消耗Cl2:0.25 mol+0.25 mol×2+0.25 mol×3+0.25 mol×4=2.5 mol。一个Cl2分子中的一个氯原子进入HCl,一个氯原子进入有机物,故n(H)取代=n(Cl2)
=2.5 mol。碳含量最小的取代产物是CCl4,它的空间结构与甲烷相同。不管CH4是正四面体结构还是平面结构,CH3Cl、CHCl3、CCl4都不存在同分异构现象,对于CH2Cl2,若CH4为正四面体结构,CH2Cl2不存在同分异构现象,若CH4为平面结构,则CH2Cl2有两种同分异构体。
4.丁烷如果和氯气发生取代反应可以生成 种一氯代物(不考虑立体异构),分别写出它们的结构简式____________________________________________
____________________________________。
四种
CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH3、
(CH3)3CCl、(CH3)2CHCH2Cl。
烷烃发生取代反应的特点
(1)反应的条件——光照;
(2)反应物存在形式——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液;
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行;
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃和HCl),不适宜制备卤代烃;
(5)定量关系——烷烃与Cl2发生取代反应时,消耗的Cl2 的物质的量等于被取代的氢原子的物质的量,还等于生成的HCl的物质的量。
二、烃的燃烧规律
知能通关
1.烃类(CxHy)完全燃烧的化学方程式
(3)最简式相同的有机物不论以何种比例混合。只要混合物的总质量一定,则完全燃烧时生成的CO2的量一定,生成的H2O的量一定,耗氧量也一定。
(4)不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中C原子与H原子的个数比为1∶2。
3.同温同压下,1 mol气态烃(CxHy)完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)燃烧后温度高于100 ℃时,水为气态
反应前后气体体积变化 V前=V后 V前>V后 V前满足条件 y=4 y<4 y>4
1.0.1 mol两种气态烃组成的混合物完全燃烧得到0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是( )
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
解析 由燃烧产物推知混合烃的平均分子式为C1.6H4,则两烃中必有CH4,另一种可以是C2H4,也可以是C3H4。
A
2.常温常压下,a体积的下列几种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃爆炸,恢复到原来状态时,体积共缩小了2a体积,则该混合烃的组合可能是( )
①CH4 ②C2H4 ③C2H6 ④C3H4 ⑤C3H6 ⑥C3H8
A.①②③ B.①③⑤
C.①②④ D.①④⑥
C
3.现有①CH4、②C2H4、③C2H2、④C2H6、⑤C3H8五种有机物。
(1)等质量的上述烃中,完全燃烧消耗氧气最多的是 (填序号,下同)。
(2)相同状况、相同体积的上述烃中,完全燃烧消耗氧气最多的是 。
(3)等质量的上述烃中,完全燃烧时生成CO2最多的是 ,生成H2O最多的是 。
(4)在0.1 MPa、120 ℃时,1体积上述烃与4体积氧气混合,完全燃烧后,恢复到原来温度和压强,若气体的体积不变,该烃是 。
①
⑤
③
①
①②
课堂 达标训练
1.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃随相对分子质量的增大,熔点、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃的密度随相对分子质量的增加逐渐增大
C.烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D
解析 烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,C对;与烷烃发生取代反应的是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化,D错。
2.下列五种烃:①2-甲基丁烷 ②2,2-二甲基丙烷 ③戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷,按
沸点由高到低的顺序排列的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.②>③>⑤>④>①
C.③>①>②>⑤>④ D.④>⑤>②>①>③
C
解析 烷烃含有的C原子数越多,相对分子质量越大,熔、沸点越高,含碳原子数相同的烷烃中含有的取代基越多,熔、沸点越低;所以按沸点由高到低的顺序排列的是③>①>②>⑤>④,故选C。
3.取一定质量的下列各组物质混合后,无论以何种比例混合,其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是( )
A.C2H2、C2H6 B.CH4、C3H8
C.C3H6、C3H8 D.C2H4、C4H8
解析 充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水,应满足最简式相同,各组分的碳、氢原子的个数比为1∶2。A错,C2H2、C2H6最简式不同,不符合题意;B错,CH4、C3H8最简式不同,不符合题意;C错,C3H6、C3H8最简式不同,不符合题意;D对,C2H4、C4H8最简式都是CH2,符合题意。
D
(1)有机物A的分子式为 。
(2)用系统命名法命名有机物A,其名称为___________________。
(3)有机物A完全燃烧的化学方程式为___________________________________。
C8H18
2,2,3-三甲基戊烷
2C8H18+25O2
16CO2+18H2O
(4)有机物A与Cl2发生反应生成的一氯代物有 种,写出A与Cl2反应生成
任意一种一氯代物的反应方程式_____________________________________
_________________________________________。
5
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH3+Cl2
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl+HCl(合理即可)
(4)A的氢原子的种类一共有5种,所以一氯代物一共有5种,结构简式分别为CH2ClC(CH3)2CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)3CCl(CH3)CH2CH3,
C(CH3)3CH(CH2Cl)CH2CH3,C(CH3)3CH(CH3)CHClCH3,
C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl。
课后 巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.(2025·北京顺义高二期末)冬奥会火种灯独具中国文化特色,其造型灵感来自“中华第一灯”——西汉长信宫灯。该火种灯的燃料是丙烷气体,下列关于丙烷的说法不正确的是( )
A.属于烷烃,在常温下为气态,难溶于水
B.熔、沸点比乙烷高
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.光照下能够与氯气发生取代反应
C
解析 丙烷属于烷烃,在常温下为气态,难溶于水,故A项正确;乙烷、丙烷结构相似,丙烷的相对分子质量比乙烷大,熔、沸点比乙烷高,故B项正确;丙烷等烷烃的性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故C项错误;丙烷等烷烃在光照的条件下可以和氯气发生取代反应,故D项正确。
2.25 ℃时,某气态烃与O2混合,在密闭容器中完全燃烧后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A.C2H4 B.C2H6
C.C3H6 D.C4H8
A
3.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
B
4.1 mol丙烷在光照条件下,最多消耗氯气( )
A.4 mol B.8 mol
C.10 mol D.2 mol
解析 烷烃发生取代反应时,取代1个氢原子,需要1个氯分子,故1 mol丙烷最多可与8 mol氯气反应。
B
C
A.n+m+a B.m+2+a
C.m+2a+2 D.m+2n+2a
解析 根据题意可知该链状有机物为烷烃,其通式为CyH2y+2(y≥1),设该分子中—CH3个数为x,则C原子个数y=n+m+a+x,H原子个数2y+2=2n+m+3x,解得x=m+2a+2,故选C。
6.1 mol某烷烃完全燃烧消耗的O2为11 mol,则其主链上含有5个碳原子的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.3种 B.6种 C.5种 D.7种
C
7.(2025·杭州高二期中)某烃X是CH4的同系物,X分子中碳原子与氢原子的质量比为36∶7,化学性质与甲烷相似。现取两支试管,分别加入适量溴水和液溴,实验操作及现象如图所示。下列有关说法正确的是( )
D
A.相同条件下,X的密度比水大
B.X分子中只有极性键,没有非极性键
C.X能与Br2发生加成反应使液溴褪色
D.图2实验中液溴不能用溴水代替
8.在光照条件下,CH4与Cl2能发生取代反应。使1 mol CH4与Cl2反应,待反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比,n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶
n(CCl4)=3∶2∶1∶4,则消耗的Cl2的物质的量为( )
A.1.0 mol B.1.8 mol
C.2.2 mol D.2.6 mol
D
解析 在光照条件下,1 mol CH4与Cl2能发生取代反应,测得四种有机取代产物的物质的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)=3∶2∶1∶4,由碳原子守恒可知:n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)=1 mol,所以n(CH3Cl)=0.3 mol,n(CH2Cl2)=0.2 mol,n(CHCl3)=0.1 mol,n(CCl4)=0.4 mol,该四种取代产物中取代的n(H)=n(Cl)=0.3 mol×1+0.2 mol×2+0.1 mol×3+
0.4 mol×4=2.6 mol,根据取代反应的特点可知,取代1 mol H,消耗1 mol Cl2,则消耗的n(Cl2)=n(H)=2.6 mol,D正确。
9.(2025·哈尔滨高二期中联考)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应的原理如图甲所示:
已知自由基中间体越稳定,产物的选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图乙所示:
A
10.(1)分子中碳原子数在10以内的烷烃,一氯代物只有一种的共有四种,试写出其结构简式:
___________、 、_________________、 。
CH4
CH3CH3
(2)烃A与含氢量最高的烃互为同系物,在光照条件下,1体积A最多可与6体积Cl2完全反应(同温同压下),烃A的结构简式是 。
(3)烃B的相对分子质量为72,每个B分子中有42个电子,B的一溴代物种数是它同分异构体中最多的。B的名称为 。
CH3CH3
2-甲基丁烷
B级 素养培优练
选择题有1个或2个选项符合题意
11.(2025·北京101中学检测)将链状烷烃进行如图所示的转化是近年来发现的石油绿色裂解方法,该方法的反应温度更低,且催化剂具有良好的选择性。下列说法正确的是( )
C
A.反应物与产物互为同分异构体
B.物质的量相同的上述反应中的3种烷烃,完全燃烧时丙烷放出的热量最多
C.上述反应中的3种烷烃在常压下的沸点由高到低的顺序是正戊烷、正丁烷、丙烷
D.该裂解方法所需温度低于常规裂解温度是由于催化剂降低了反应的焓变
解析 由题给转化关系中的球棍模型知,反应物是正丁烷,生成物是丙烷和正戊烷,它们互为同系物,A项错误;物质的量相同的烷烃,碳原子数越多,完全燃烧时放出的热量越多,B项错误;烷烃的沸点一般随碳原子数的增加逐渐升高,C项正确;催化剂只能改变反应的活化能,不能改变反应的焓变,D项错误。
12.常温下,1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,氢原子被完全取代需要消耗6 mol Cl2,则下列判断正确的是( )
A.该烷烃的分子式为C5H12
B.将反应所生成的气体产物通入AgNO3溶液会产生白色沉淀
C.该烷烃的四氯代物有2种
D.反应容器中,一氯代物所占的物质的量分数最大
BC
解析 1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,若在适当的条件下,氢原子被完全取代需要消耗6 mol Cl2,说明分子中含有6个H原子,该烷烃的分子式为C2H6,故A错误;烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应,生成的气体产物中一定有HCl,通入AgNO3溶液会产生白色沉淀,故B正确;该烷烃的四氯代物有1,1,1,2-四氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷,共2种,故C正确;反应容器中,氯化氢所占的物质的量分数最大,故D错误。
13.页岩气中某些烃分子的结构模型如图所示:
(1)有机化合物乙的名称为 ,有机化合物甲与有机化合物乙互为 。
异丁烷(或2-甲基丙烷)
同分异构体
(2)有机化合物甲的二氯取代物有 种;根据甲烷分子的空间结构推测,有机化合物乙中最多有 个C原子在同一平面内。
(3)有机化合物甲和乙的沸点:甲 (填“>”“=”或“<”)乙,1 mol甲和乙的混合气体完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol。
6
3
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6.5
14.如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4,同温、同压下乙管中注入50 mL Cl2,将乙管气体推入甲管中,气体在甲管中反应,针管用日光照射一段时间。
(1)下列是该同学预测的实验现象:
①气体最终变为无色;②实验过程中,甲管活塞向内移动;③甲管内壁有油珠;
④产生火花。
其中正确的是 。
(2)甲管中发生的化学反应类型为 。
(3)反应后,要吸收甲管中剩余气体,可选用下列试剂中的 。
A.水 B.氢氧化钠溶液 C.硝酸银溶液 D.饱和食盐水
(4)反应后,若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中,会观察到_____________________________,若再向其中滴入几滴石蕊试液,又观察到 。
②③
取代反应
B
液体分为两层,产生白色沉淀
溶液先变红后褪色
解析 (1)甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,因为氯气过量,所以混合气体的颜色逐渐变浅,不会变成无色;反应后有油状液滴(二氯甲烷、三氯甲烷与四氯甲烷)出现;反应过程中气体的体积减小,导致试管内的压强低于外界大气压,体积减小,甲管活塞向内移动。(2)甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。(3)反应后,甲管中剩余气体为氯气、氯化氢和CH3Cl,三者都能与碱反应,可以用氢氧化钠溶液吸收。(4)甲管中的氯气、氯化氢溶于水,氯气与水反应生成盐酸和次氯酸,溶液呈酸性,氯离子能与AgNO3溶液产生氯化银白色沉淀;其余有机物不溶于水,溶液分层,所以将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到液体分为两层,产生白色沉淀;若再向其中滴入几滴石蕊试液,由于有盐酸,溶液变红,又由于存在次氯酸,次氯酸具有强氧化性,会把红色物质氧化,故观察到溶液先变红后褪色。