(共19张PPT)
3.2.1醇
羟基与饱和碳原子相连的化合物
1.定义:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2.官能团:羟基(—OH)
3.结构: (R1、R2、R3为H或烃基)
注意:①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
②两个羟基不能连在同一个碳上。
如:CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
醇:一OH与烃基或苯环侧链上的碳原子;
酚:一OH与苯环直接相边;
一、醇的结构特点
苯甲醇
环己醇
丙烯醇
可简写为 R-OH
(1)按羟基所连
烃基种类分类
4.醇的分类:
(2)按羟基数目分类:
①一元醇:CH3OH ②二元醇: ③多元醇
汽车防冻剂
配制化妆品
1.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.乙二醇与丙三醇
B. 与
C.乙醇与2-丙醇
D. 与
C
结构相似,分子组成相差1个或若干个“—CH2—”
官能团的数目相同
同系物
甲醇
又称木精或木醇;
无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒。误服会损伤视神经,甚至致人死亡。是十分重要的有机化工原料,也可用作燃料。
5.几种的醇简介
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,
都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
乙二醇
做汽车防冻液
防冻原理:乙二醇冰点是-11.5℃,能与水任意比例混合,混合后由于改变了冷却水的蒸气压,冰点显著下降
木糖醇(戊五醇)
薄荷醇
丙三醇(甘油)
甘油护肤:丙三醇,又名甘油,具有极强的吸湿性,可以在皮肤表面形成一层甘油薄膜,防止皮肤内水分流失,还可以吸收空气中的水分来滋润皮肤,防止冻裂
可做防冻剂润滑剂
烈性炸药(硝化甘油)
1.选取含羟基的最长的碳链为主链,称某醇
2.编号时,从离羟基最近的一端开始编号
3.命名时,以羟基作为官能团像烯烃一样命名
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1
2
3
4
需要注明羟基的位置和数目
CH2—OH
CH2—OH
乙二醇
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
丙三醇
CH2—CH—CH2—OH
CH3
—
1
2
3
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
二、醇的命名
OH
CH3 CH2 CH CH3
2-丁醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH2=CH—CH2OH
丙烯醇
-CH2OH
苯甲醇
观察下表,结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。
(1)沸点:①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶;醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
氢键数目增多
羟基为亲水基,与水分子之间形成氢键
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH -97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH -117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-丙二醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
三、醇的物理性质
相对分子质量↑范德华力↑
P60页表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
醇分子之间(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子)存在着氢键。
(3)状态:无气体;C11以下液体; C12以上蜡状固体。
思考与讨论
四、醇的化学性质(以乙醇为例)
钠
乙酸
燃烧
催化氧化
1.置换反应
(与Na、Mg、Al等活泼金属反应)
思考:
试写出钠与1-丙醇、乙二醇反应的方程式?
等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量的钠反应,生成气体体积之比是?
生成等体积的气体时,甲醇、乙二醇、丙三醇的物质的量之比是?
氧化反应:有机物分子中加入O或失去H的反应
还原反应:有机物分子中加入H或失去O的反应
1.下列各醇,能发生催化氧化的是( )
CH3
CH3—C—CH2OH
CH3
A.
B.CH3—C—OH
CH3
CH3
C.CH3—CH—CH3
OH
D.C6H5—C—CH3
OH
CH3
【针对训练】
2.分子式是C2H12O,能发生催化氧化生成醛的醇有多少种?
条件:
方程式:
浓硫酸、170℃
反应实质:
3.消去反应
为何使液体温度迅速升到170℃
酒精与浓硫酸混合液如何配制
放入几片碎瓷片作用是什么?
浓硫酸的作用是什么?
温度计的位置?
混合液颜色如何变化?为什么?
有何杂质气体?如何除去?
防暴沸
催化剂、吸水剂
溶液中
防止140℃时生成乙醚
有H2O、CO2、SO2以及蒸发出来的乙醇等气体。可将气体通过碱石灰或NaOH溶液。
逐渐变黑。浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳单质等多种物质。
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?
CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件 NaOH的乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热至170℃
断键 脱去-X和与-X相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子 脱去-OH和与-OH相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子
成键 C=C 结构特点 邻碳有H 下列各醇,能发生消去反应的是( )
D.CH3OH
CH3
CH3—C—CH2OH
CH3
A.
B.CH3—C—OH
CH3
CH3
C.C6H5 —CH2—C—CH3
OH
CH3
BC
【针对训练】
D.CH3OH
CH3—CH—CH2OH
CH3
A.
B.CH3—C—OH
CH3
CH3
C.C6H5 —CH2—C—CH3
OH
CH3
下列醇类既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛的是( )
A
【针对训练】