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第三节 醛
第三章 烃的衍生物
人教版选择性必修三
学习目标
2、掌握乙醛的组成、结构特点和主要化学性质
3、了解醛基的检验方法
1、认识醛类物质
千杯不醉
沾酒面红耳赤
一、醛类
1、概念
由 与 相连而构成的有机化合物
官能团
CnH2n+1CHO或CnH2nO
RCHO
碳数增多,熔沸点升高,水溶性降低
3、醛类物理通性
HCHO
烃基或H
醛基
CHO
C H
O
2、饱和一元醛通式
-OH
-OH
CH3
C H
O
CH2=CH
CH2 OH
CH3
C CH3
O
4、常见的醛
CH2O
C2H4O
HCHO
CH3CHO
易溶于水(福尔马林)
气体(沸点-19.5 ℃)
液体(沸点20.8 ℃)
与水、乙醇等互溶
无色
无色
有刺激性气味
有刺激性气味
甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式
结构简式
物理性质 颜色
气味
状态
溶解性
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
(1)
CH3—CH—CHO
CH3
(2)、
CH3—CH—CH2—CH3
CHO
2-甲基丙醛
2-甲基丁醛
(3)、
4-甲基-2-乙基戊醛
CH3—CH—CH2—CH-CHO
CH3
C2H5
OHC-CHO
CH2=CH-CHO
乙二醛
丙烯醛
醛的命名
苯甲醛
-CHO
环己(甲)醛
-CHO
1.乙醛的结构
H
H
H
H
C
C
O
二、乙醛
C2H4O
CH3CHO
—CHO
醛基
分子式
结构式
结构简式
官能团
【注意】醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角接近120°,
与其相连的原子在同一平面。
2.乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体;
②密度比水小,沸点是20.8℃;
③易挥发,易燃烧;
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
3、乙醛的化学性质
(1)加成反应
醛的催化加氢反应也是它的还原反应
H
CH3
C
O
①与H2加成:
+ H2 CH3 CH2 OH
CH3
C H
O
催化剂
②与HCN加成
CH3—C—H+H—CN→
O
CH3—CH—CN
OH
应用:醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
①燃烧
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液或溴水褪色(被氧化)
KMnO4(H+, aq)或Br2(H2O)
RCHO RCOOH
3、乙醛的化学性质
(2)氧化反应
催化氧化
+ O2 2CH3
2CH3
C OH
O
催化剂
C H
O
(1)先生成沉淀,
继续加氨水后沉淀逐渐溶解;
实验现象:
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 +H2O
△
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
(2)加入乙醛,水浴加热一段时间后出现一层光亮的银镜
(2)氧化反应
银镜反应 【实验3-7 P69】
银镜反应注意事项:
①实验前:洁净的试管
③滴加稀氨水至沉淀刚好溶解为止,不能过量
④水浴加热,不能直接加热煮沸,加热时不能振荡或摇动试管
⑤实验后,用稀硝酸洗涤
②银氨溶液现配,因为久置会产生爆炸物质(叠氮化银)
银镜反应的应用:
②测定醛基的数目
①检验醛基的存在
③制镜、暖瓶内胆
RCHO~2Ag(NH3)2OH~2Ag
实验现象:
中出现蓝色絮状沉淀
中有砖红色沉淀产生
滴入乙醛,加热至沸腾后,
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4
(2)氧化反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应 【实验3-8 P69 】
①检验醛基的存在
③医学上检验病人是否患糖尿病
应用:
①Cu(OH)2溶液一定要新制,碱一定要过量
②必须直接加热至沸腾;
③加热沸腾不能太久,否则会有黑色(CuO)沉淀生成
RCHO~2Cu(OH)2~Cu2O
②测定醛基的数目
与新制Cu(OH)2悬浊液反应注意事项:
对点练习2:下列反应中属于有机物被还原的是( )
A、乙醛发生银镜反应
B、新制的氢氧化铜与乙醛反应
C、乙醛加氢制乙醇
D、乙醛制乙酸
C
对点训练3.某有机化合物X,经过如图变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是( )
A.C2H5OH
B.C2H4
C.CH3CHO D.CH3COOH
C
对点训练4.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
室内去除甲醛植物高手
生活小能手
1、甲醛的化学性质
H
H
C
O
与乙醛化学性质相似
含有2个—CHO,相当于一个二元醛
三、甲醛
(1)氧化反应
HCHO + O2 CO2 + H2O
点燃
1、甲醛的化学性质
或HCHO + O2
O
||
HO—C—OH
催化剂
△
H2CO3
2HCHO + O2 2HCOOH
催化剂
△
燃烧
使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
催化氧化
(NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
HCHO + 4Ag(NH3)2OH
△
Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
HCHO + 4Cu(OH)2+2NaOH
△
银镜反应
HCHO~4Ag(NH3)2OH~4Ag
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
与弱氧化剂反应
(2)还原反应——加成反应:
1、甲醛的化学性质
+H2 CH3 OH
H
C H
O
催化剂
2、甲醛的应用
(1)其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。
(2)重要的有机合成原料 ,工业上 主要用于制造酚醛树脂以 及多种有机化合物等。
1、概念:
酮羰基与两个烃基相连的有机化合物。
2、官能团:
酮羰基
3、饱和一元酮通式:
四、酮
4、最简单的酮:
CnH2nO (n≥3)
丙酮
无色透明液体,易挥发,具有特殊气味,能与水、乙醇等混溶,是重要的有机溶剂和化工原料。
不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂和KMnO4(H+)
氧化,但能催化加氢生成醇
5、丙酮
(1)物理性质:
(2)化学性质:
丙酮的催化加氢
CH3
CH3
C
O
+ H2
△
催化剂
CH3
CH3
CH
OH
加成反应为碳氧双键性质,与—CHO相似,只能与H2加成。
对点练习5:分子式C5H10O能发生银镜反应同分异构体有几种( )
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
B
五、酮的命名
(1)选主链:
(2)编号位:
(3)写名称:
选含酮羰基的最长碳链为主链,根据碳原子命名为某酮
从离酮羰基最近的一端开始编号
酮羰基位置用阿拉伯数字表示
2-甲基-3-戊酮