(共31张PPT)
三、 芳香烃
烃
第二章
知识点一
知识点一 苯的结构与性质
1. 芳香烃
分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃, 是最 简单的芳香烃。
2. 苯的物理性质
颜色、状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
色
体 溶于水且
密度比水 毒 较
挥发
苯环
苯
无
液
不
小
有
低
易
3. 苯分子的结构
(1)实验探究
实验
操作
实验
现象 液体分层,上层 色, 下层 色 液体分层,上层 色,下 层 色
实验
结论 ①苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化,也 与溴水反应
注意:溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从溴水 中萃取出来。
②苯分子具有不同于 和 的特殊结构
无
紫红
橙红
无
不能
不
烯烃
炔烃
(2)苯分子的结构
4. 苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
(火焰明亮,产生浓重的 )。
(2)取代反应(写出化学方程式)
①苯与液溴: 。
②苯的硝化反应: 。
黑烟
③苯的磺化反应: 。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为 催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反 应: 。
[判断正误]
√
√
√
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化 而使溴水褪色
B
A. ①②③④ B. ②③④⑥
C. ③④⑤⑥ D. 全部
A. 向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色 沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B. 出现白雾是因为HBr易挥发且极易溶于水
C. 装置中长直玻璃导管的作用只是导气
D. 溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去
例2 (2024 嘉兴一中高二检测)溴苯是不溶于水的液体,常温下不与 酸、碱反应,可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)。制取时观察 到烧瓶中有大量红棕色蒸气生成,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。
B
知识点二
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@44
@45
@46
@47
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@66
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@68
知识点一
知识点二
随堂检测
知识点二 苯的同系物
1. 苯的同系物
苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物, 其通式为 。
烷基
2. 常见的苯的同系物
(1)写出结构简式:
甲苯: ;乙苯: ;
邻二甲苯: ;
间二甲苯:
对二甲苯: 。
(2)若将苯环上的6个碳原子编号,某甲基所连碳原子为1号,选取最小 位次号给另一碳原子编号,则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲 苯: ,间二甲苯: ,对二甲 苯: 。
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
3. 苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味, 色液体, 溶于水, 溶于有 机溶剂,密度比水的 。
无
不
易
小
4. 苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)实验探究
①
现象 解释
振荡前 溴水在下层 溴水的密度 苯和甲苯的
振荡后 液体分层,上层均为橙 红色,下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 反应,但 能 溴
大于
不
萃取
②
现象 解释
振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度 苯和甲苯的
振荡后 装苯的试管中液体分层,上 层无色,下层紫红色;装甲 苯的试管中紫红色褪去 不与酸性KMnO4溶液 反应, 能与酸性 KMnO4溶液反应
大
于
苯
甲苯
(2)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与 和 类似, 由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又与它们有差异,如 甲苯中甲基使苯环上与甲基处于 、 位的氢原子活化而易 被 ,而苯环也使甲基活化,易被 。
苯
烷烃
邻
对
取代
氧化
①氧化反应
i. 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。
。
苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有 时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。
ii. 燃烧:苯的同系物完全燃烧生成CO2和H2O。
氧化
褪色
氢原子
②取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基 取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程 式为 。
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
③加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成
反应。化学方程式为 。
[判断正误]
√
√
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A. ①③ B. ②④ C. ①② D. ③④
C
A. 反应①的主要产物是
B. 反应②说明甲基使苯环上与甲基
处于邻、对位的氢原子易被取代
C. 反应③的两种物质刚混合时分层,
上层呈紫红色
D. 反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
B
随堂检测
知识点一
知识点二
随堂检测
A. 苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,所以苯属于饱 和烃
B. 从苯的凯库勒式( )看,分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C. 在加热条件下,苯与液溴发生反应生成溴苯
D. 苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同,键长相 等
D
随堂检测
1
2
3
4
A. 试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加苯
B. 实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C. 玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物 的利用率
D. 反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
D
1
2
3
4
3. 乙苯在催化剂作用下在550~600 ℃时脱氢生成苯乙烯:
A. 乙苯和苯乙烯均能使溴水褪色,且褪色原理相同
B. 乙苯和苯乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 乙苯可由苯和乙烯反应得到,且该反应原子利用率能达到100%
D. 等质量的苯乙烯与苯在相同条件下完全燃烧时耗氧量相同
A
1
2
3
4
4. 芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、 B、C、D、E的转化关系如下图所示。
1
2
3
4
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(3)A的一种同分异构体发生在苯环上的一元取代物只有一种,其结构简 式为 。D的官能团名称为 。
邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)
取代反应
羧基
1
2
3
4
+HBr
1
2
3
4