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二、 研究有机化合物的一般方法
导学1 有机化合物的分离、提纯
有机化合物的结构特点与研究方法
第一章
知识点一
知识点一 研究有机化合物的基本步骤
研究有机化合物的基本步骤:分离、 →确定 →确 定 →确定 。
提纯
实验式
分子式
分子结构
知识点二
知识点二 有机化学中常用的分离、提纯方法
1. 蒸馏
(1)原理:利用 差异分离和提纯液态有机化合物。
(2)适用条件:①液态有机化合物中含有少量杂质;②有机化合物热稳 定性 ;③有机化合物与杂质的沸点相差 (一般至少大 于30 ℃)。
沸点
较高
较大
(3)蒸馏的实验装置及注意事项
①实验装置:在横线上写出相应仪器的名称
陶土网
蒸馏烧瓶的支管口处
防止液体暴沸
下口流入,上口流出
通冷凝水
加热蒸馏烧瓶
两种不互溶
溶解
度
固体物质
乙醚、乙酸乙酯、二氯
甲烷
远大于
(3)装置及操作要求
装置 操作要求
(写出相应仪器的名称) 加萃取剂后充分振荡,静置分层后,将漏斗上 口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗 口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠 烧杯内壁。打开分液漏斗活塞,下层液体 从 ,并及时关闭活塞,上层液体 从 。
下口放出
上口倒出
3. 重结晶
(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将 杂质除去。
(2)选择溶剂的条件
①杂质在溶剂中的溶解度 或 ,易于除去。
②被提纯的有机化合物在溶剂中的溶解度受温度的影响 ,能够 进行 。
溶解度
很小
很大
较大
冷却结晶
(3)实验探究——重结晶法提纯苯甲酸
已知:某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。
①实验流程及装置
苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度
差异较大
增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充
分溶解
防止苯甲酸提前结晶析出
用适量蒸馏水洗涤苯甲
酸晶体,取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中,滴加几滴硝
酸银溶液,若无白色沉淀产生,则氯化钠已被除净
√
√
√
例1 选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填 在对应的横线上。
A. 萃取 B. 重结晶 C. 分液 D. 蒸馏 E. 过滤 F. 洗气
(1)分离水和四氯化碳的混合物: 。
(2)分离四氯化碳 (沸点为77 ℃)和甲苯(沸点为111 ℃)的混合 物: 。
(3)提取碘水中的碘: 。
(4)除去混在乙烷中的乙烯: 。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾: 。
C
D
A
F
B
例2 苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料,可通过苯甲醛在NaOH溶液 中的歧化反应制得,反应的化学方程式为
。
某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸,反应结束后按下列步骤处理 反应液:
已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶解度较小。苯甲酸微溶 于水。
请回答:
乙醚
C6H5COOH+NaCl
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所 示,重结晶时,合适的溶剂是 (填字母序号)。重结晶的具体操作 如下:将苯甲酸粗品加热溶解, ,过滤。过滤 得到的苯甲酸晶体需洗涤,采用的合适洗涤剂是 (填字母序号)。
a. 饱和食盐水 b. Na2CO3溶液 c. 稀硫酸 d. 蒸馏水
C
趁热过滤、冷却结晶
d
随堂检测
知识点一
知识点二
随堂检测
B
随堂检测
A. 苯甲酸的重结晶实验中要得到纯净的苯甲酸固体需要进行一次过滤 操作
B. 趁热过滤时,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热
C. 趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时 缩短结晶的时间
D. 温度越低,苯甲酸的溶解度越小,温度越低越利于苯甲酸的重结晶 实验
1
2
3
4
5
2. 按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天 然产物:
1
2
3
4
5
A. B.
步骤① 步骤②
C. D.
步骤③ 步骤④
C
答案:
1
2
3
4
5
3. 现有一瓶A和B的混合液,已知A和B的某些性质如下:
物质 分子式 熔点
/℃ 沸点
/℃ 密度/
(g cm-3) 水溶性
A C3H6O2 -24 141 0.99 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶
A. 萃取 B. 结晶 C. 蒸馏 D. 分液
C
1
2
3
4
5
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A. 己烷(己烯) 溴水 分液
B. 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C. CH3CH2OH(CH3COOH) CaO 蒸馏
D. CO2(SO2) Na2CO3溶液 洗气
C
1
2
3
4
5
重
结晶
升华
1
2
3
4
5