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一、 有机化合物的结构特点
导学2 有机化合物中的共价键、同分异构现象
有机化合物的结构特点与研究方法
第一章
知识点一
知识点一 有机化合物中的共价键
1. 有机化合物中共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键,其对比如下表:
σ键 π键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“ ”的形式相互重叠 以“ ”的 形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 较大 较小
能否绕键轴旋转 能,化学键 断裂
头碰
头
肩并肩
不易
否
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键和三键,它 们与σ键和π键的关系如下:
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
①σ键 断裂,能发生 反应,如CH4等。
②π键比较 断裂,π键更活泼,能发生 反应,如 CH2=CH2、CH≡CH等。
不易
取代
容易
加成
2. 共价键的极性与有机反应
(1)不同成键原子间 的差异,会使共用电子对发生偏移,使 共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。
(2)有机化合物的 及其 往往是发生化学反 应的活性部位。
电负性
官能团
邻近的化学键
(3)实例分析
①水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验
操作
实验
现象 金属钠 , 反应 金属钠 ,反应平稳
浮在水面上
剧烈
沉在底部
化学
方程式
+H2↑
实验
结论 CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键 的极性 , 之间的相互影响使官能团中化学键 的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质
弱
基团
2NaOH+H2↑
+H2↑
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性较强,也可 断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
。
3. 有机反应的特点
相对无机反应,有机反应一般反应速率 ,副反应 ,产 物比较 。
较小
较多
复杂
√
√
√
物质 结构
乙酸
水 H—OH
乙醇 CH3—CH2—OH
D
A. 氢氧键的极性:乙酸>水>乙醇
B. 与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C. 氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性
D. 三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同
A. 该分子含有极性键和非极性键
B. 该分子中碳原子均采取sp2杂化
C. 该分子中C—O极性较大,易断裂
D. 该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
D
知识点二
知识点一
知识点二
知识点三
随堂检测
知识点二 有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象和同分异构体
(2)同分异构体:具有 的化合物的互称。
分子式
结
构
同分异构现象
(3)示例:例如,戊烷(C5H12)的三种同分异构体,其结构简式分别为正 戊烷 、异戊烷 、新戊烷
。
CH3CH2CH2CH2CH3
2. 同分异构现象的类型
3. 构造异构现象
异构类别 实例
碳架
异构
CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷
异丁烷
CH2= CH—CH2—CH3
1-丁烯
异构类别 实例
位置
异构
CH3—CH= CH—CH3
2-丁烯
邻二氯苯
异构类别 实例
位置
异构 C6H4Cl2: 、氯苯
C2H6O: 、
对二氯苯
官能团
异构 醇 二甲醚
间二氯苯
对二氯苯
乙醇
二甲醚
[判断正误]
√
√
例3 已知下列5组有机化合物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
③ 和
(1)互为同分异构体的是 (填序号,下同)。
(2)属于碳架异构的是 。
(3)属于位置异构的是 。
(4)属于官能团异构的是 。
(5)属于同一种物质的是 。
①②④⑤
①
④
②⑤
③
知识点三
知识点一
知识点二
知识点三
随堂检测
知识点三 多角度认识有机物的分子组成与结构
1. 有机物的空间结构与碳原子的成键方式
物质
名称 结构 碳原子的
成键方式 空间
结构 共线共面情况
甲 烷 σ键 正 四 面 体 形 ①甲烷分子中最多有3个原子共面
②有机物分子结构中只要出现一个饱 和碳原子,则分子中的所有原子不可 能共面
乙 烯 平 面 形 ①乙烯分子中所有原子一定共平面
②有机物分子结构中每出现1个碳碳 双键,则分子中至少6个原子共面
σ键、π
键
物质
名称 结构 碳原子的
成键方式 空间
结构 共线共面情况
乙 炔 直 线 形 ①乙炔分子中所有原子一定在一条直 线上,即4个原子共线
②有机物分子结构中每出现1个碳碳 三键,则分子中至少4个原子共线
苯 σ键、
大π键 平面 正六 边形 ①苯分子中12个原子一定共平面,位 于对角线位置的4个原子共线
②有机物结构中每出现一个苯环,则 分子中至少12个原子共面
σ键、π
键
2. 有机物结构的表示方法
(1)键线式
在表示有机化合物的组成和结构时,若将 元素符号省略,只 表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一 个 原子,则得到键线式,如丙烯可表示为 ,乙醇可表示 为 。
碳、氢
碳
(2)有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实 验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。
表示
方法 结构式 结构
简式 键线
式 球棍
模型 空间
填充
模型
乙烯 ∥
∥
例4 有机物的表示方法多种多样,下面是十种有机物的不同表示方 法,请回答相关问题:
① ② ③CH3CH3 ④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
⑩
(1)上述表示方法中,属于结构式的为 (填序号,下同),属于键 线式的为 。
(2)属于空间填充模型的为 , 属于球棍模型的为 。
(3)有机物②的分子式为 ;有机物⑨的分子式 为 。
(4)写出有机物⑩中官能团的电子式: 、 。
(5) 有机物⑥分子中所有的碳原子 (填“能”或“不能”)同时在 一个平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C6H12
C11H18O2
不能
随堂检测
知识点一
知识点二
知识点三
随堂检测
A. 烷烃中的化学键均为σ键
B. CH3NH2中C—H键的极性比N—H键的极性弱
C. 乙烯分子中含有极性键和非极性键
D. 1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
D
1
2
3
4
随堂检测
A. CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
C. CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D. 和 属于同一种物质
B
1
2
3
4
A. 和HC≡CCH2CH2C≡CH
B. 和
C. CH3CH2OH和CH3CH3
D. CH3OCH3和HCHO
A
1
2
3
4
4. (1)某些有机物的结构可用键线式表示,如(CH3)2CHCH3可用“ ” 表示。已知某环烷烃是平面结构,其结构可表示为“ ”,因为结构 像一个“十”字,被称为“红十字烷”,其分子式为 ;当它 发生一氯取代时,能生成 种结构不同的产物。
(2)丙烯是乙烯的同系物,化学性质与乙烯相似。丙烯与氢气完全加成 后,再与氯气取代生成的二氯代物的同分异构体有 种。
C12H24
2
4
1
2
3
4
(3)下图是由4个碳原子构成的4种有机物(氢原子没有画出),试回答下列 问题:
a b c d
互为同分异构体的是 ;一个d中含有 个σ键,
个π键。
abc
9
2
1
2
3
4