选修模块8 Unit 22 Environmental Protection Lesson 3 Natural disasters教案（北师大版选修8）

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第十七章 羧酸 酯
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高考说明 ①了解羧基的性质和主要化学反应。②了解羧酸与酯间的互为同分异构现象。③了解酯化反应及酯在酸、碱条件下的水解反应实质。④了解羧酸、酯的组成、结构特点和性质。认识化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物21世纪教育网
考纲解读 围绕考纲我们应掌握如下要点：①考查羧（乙）酸的结构与性质；②酯化反应与酯的合成；③酯的结构与性质；④考查酯化反应实验21世纪教育网
命题预测 羧酸与酯属于烃的衍生物部分，而烃的衍生物是历年高考的重点和热点。每年的有机试卷内容，绝大多数属于烃的衍生物部分，此类题目的设计也往往是Ⅱ卷中区分度较好的题目，其中以酯类物质及含苯基官能团的烃的衍生物为考核核心的题型几乎年年皆有。如药品化学式、新材料合成途径、有机物中间体的推导等。常见题型①有信息题型：题目给出一些新信息，要求具有一定自学能力，能迅速捕捉有效新信息，并让新旧信息产生联想、分解、转换、重组，以解决题目要求的问题；②物质组成结构推断题：这类题蕴含了对不同知识的及能力的要求，题目灵活，区分度好，常以信息方式给出一些未知化学式。预计高考中本部分知识的考查将继续以以上题型为主，除考查热点问题外，还可能出现陌生度高，更加注重与现实问题的联系和科技成果的实际应用题目。仍将出现在II卷中。
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一、羧（乙）酸的结构与性质
1.乙酸的分子式是_______,结构简式为_______,电子式为_________,官能团是_________.
2.从结构上看，乙酸可看成_____和_________相连而构成的化合物。饱和一元羧酸可用通式________表示。
3.重要的羧酸有(写结构简式)苯甲酸（ ________)、甲酸(______________，也称草酸)等。
4.CH3COOH____________,具有酸的通性，酸性_______(大于、小于、等于)碳酸，_____于盐酸。
5. Cu(OH)2+2CH3COOHHYPERLINK "http://www.21cnjy.com/" EMBED PBrush __________________；
CaCO3＋+2CH3COOH____________________21世纪教育网
二、酯的结构与性质
1. 酯的一般通式为__________。低级酯是_______气味的_________________中。
2. 在有酸存在的条件下，酯能发生_______反应，生成相应的____和______。在有碱存在的条件下，酯能发生_______反应，生成____和______。
CH3COOC2H5+H2O ___________________21世纪教育网
CH3COOC2H5+NaOH ______________________。
三、酯化反应与酯的合成
1. __________________叫做酯化反应。酯化反应一般是羧酸分子里的_______与醇分子里的______结合成水，其余部分结合成____。CH3COOH+CH3CH2OH __________________21世纪教育网
四、酯化反应实验
1. 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空:
⑴试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是__________________________。
⑵为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________。
⑶实验中加热试管a的目的是：
①______________________________；
②______________________________________。
⑷试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_____________________________。
⑸反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________。
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击破考点一：羧（乙）酸的结构与性质
例1下列关于乙酸的说法正确的是 （ ）
A．乙酸是有刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是一元羧酸
C．乙酸在常温下能发生酯化反应
D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红
【变式训练1】下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是的是 （ ）
A．乙酸是饱和一元羧酸，能发生氧化反应
B．乙酸沸点比乙醇高
C．乙酸酸性比碳酸强，它能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
【变式训练2】安息香酸（ ）和山梨酸（CH3CH=CH－CH=CH－COOH）都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是 （ ）
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
击破考点二:酯化反应与酯的合成
例2胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇的液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是 （ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
【变式训练3】某饱和一元羧酸跟CH3CH2CH2OH反应，消耗该一元醇15克，得到25.5克酯，则该一元饱和羧酸的结构简式是 （ ）
A．HCOOH B．CH3COOH C．C2H5COOH D．C3H7COOH
【变式训练4】 由乙醇制取乙二酸乙二酯时最简便的合成路线需经下列反应，其顺序正确的是 （ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消取反应 ⑥酯化反应
A．①②③⑤⑥ B．⑤②①③⑥ C．⑥③①②⑤ D．①②⑤③⑥
击破考点三: 酯的结构与性质
例3 化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子量为172)，符合此条件的酯有 （ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式训练5】某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 ( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【变式训练6】已知无机含氧酸也能与醇反应生成酯，例如：
CH3－OH+HO－NO2CH3－ONO2+H2O。“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸的结构式为： ，则“沙林”的结构简式为( )
A． B．
C． D．
四、酯化反应实验
例4如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作： ( http: / / www.21cnjy.com / )
①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3——5分钟21世纪教育网
⑴该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是________(填下列 选项的标号)。
A．乙试管中的导管插入溶液中B．导气管太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸
⑵需小心均匀加热的原因是___________21世纪教育网
⑶从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是____________(填下列选项的标号)。
A．蒸馏 B．渗析 C．分液 D．过滤 E.结晶
【变式训练7】酯是重要的有机合成中间体，广泛用于溶剂，增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
请根据要求回答下列问题：
⑴欲提高乙酸的转化率，可采用的措施有________________________________。
⑵若用下图表示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为__________________________等。 ( http: / / www.21cnjy.com / )
⑶此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成________、_____________________等问题。
⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探讨，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)
①根据表中数据，下列___________(填字母)为该反应的最佳条件。
A．120℃，4h B．80℃，2h
C．60℃，4h D．40℃，3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为______________________。
同一反应时间
反应温度/℃ 转化率（%） 选择性（%）
40 77.8 100
60 92.3 100
80 92.6 100
120 94.5 98.7
同一反应温度
反应时间/h 转化率（%） 选择性（%）
2 80.2 100
3 87.8 100
4 92.3 100
6 93.0 100
选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水
【变式训练】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇，无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点（℃） 34.7 78.5 118 77.1
请回答：⑴浓硫酸的作用__________；若同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式__________________________________。
⑵球形干燥管C的作用是__________________。若反应前向D加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_________________________________；反应结束后D的现象是____________________。
⑶从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氧化钙，分离出_________，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。
A．无氧化二磷 B．碱石灰 C．无水硫酸钠 D．生石灰
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1.（08宁夏理综卷）下列说法错误的是（ ）
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点、熔点高
C．乙酸和乙醇都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
2.（06重庆卷） 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应
D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
3.（09全国理综Ⅱ卷）1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
4．（06四川卷）四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构如下图所示：
请回答下列各题：
⑴A的分子式是____________________。
⑵有机化合物B在硫酸催化剂条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_____________。
⑶请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________.
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一、选择题
1. 下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是：
A． B．CH3CH=CHCOOH
C． D．
2. 乙酸与某饱和一元醇恰好完全反应后，生成的有机物质量为乙酸质量的1.7倍，则该醇为：
A．CH3OH B．CH3CH2OH C． D．
3. 重氮甲烷（CH2N2）能与酸性物质反应： +CH2N2 + N2↑下列物质能与重氮甲烷反应，但产物不是酯的是：
A． B． C． D．
4. 已知化合物 能与溴水或NaOH溶液反应，能跟
1mol该化合物起反应的Br2或NaOH的最大用量分别是：
A．4mol，3mol B．2.5mol，4mol C．4mol，4mol D．2.5mol，3mol
5. 向酯化反应：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O原子：
A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中
C．只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D．只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中
6.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是：
A．CH3COOD，C2H5OD B．CH3COONa，C2H5OD，HOD
C．CH3COONa，C2H5OH，HOD D．CH3COONa，C2H5OD，H2O
7.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是：
A．FeCl3溶液、溴水 B．Na2CO3溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、FeCl3溶液
8.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光的原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)结构简式为：
下列有关说法正确的是：
A．草酸二酯属于芳香烃 B．草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6
C．草酸二酯难溶于水 D．1mol草酸二酯最多可与4molNaOH反应
9. 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有： （ ）
A．8种 B．14种 C．16种 D．18种
二、非选择题：
10. A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由某醇B与某酸C发生酯化反应得到。不能使溴的CCl4溶液褪色，B氧化可得到C。
⑴写出A、B、C的结构简式：A_____________，B_______________，C___________。
⑵写出B的三种同分异构体的结构简式（它们均可与NaOH溶液反应）__________、_____________和________。
11．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:
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已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。根据以上信息回答下列问题:
(1) A的分子式为 ;
(2) 反应②的化学方程式是 ;
(3) A的结构简式是 ;
(4) 反应①的化学方程式是 ；
(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。
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一、选择题（每小题6分，共60分）
1. 下列各组物质，即不是同系物，又不是同分异构体的是：
A．甲醛和丙醛 B．丙酸和丁酸 C．乙酸和甲酸甲酯 D．甲酸和乙二酸
2. 在乙酸和乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是：
①催化剂 ②脱水剂 ③氧化剂 ④吸水剂 ⑤强酸性
A．①② B．①④ C．②④ D．③⑤
3. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是：
A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
4. 某羧酸衍生物A，其分子式C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B与盐酸溶液反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中，D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有：
A．6种 B．4种 C．3种 D．2种
5. 乳酸（ ）在一定条件下经聚合生成一种塑料（ ），用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种产物是：
A．H2O B．CO2 C．O2 D．H2
6. 某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式为： ，关于A的叙述正确的是：
A．属于卤代烃
B．易溶于水
C．1molA可以与3molNaOH反应
D．一定条件可发生加成反应和消去反应
7. 有机物甲能发生银镜反应，能与钠反应放出H2，甲经催化加氢还原成乙。乙能与乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，据此推断乙可能是：
A．HOCH2CHO B．HOCH2CH2OH
C．HOCH2COOH D．CH3CH(OH)CH(OH)CH3
8. 下列关于有机化合物的说法正确的是：
A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键
B．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
9. 下列除去杂质的方法正确的是：
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
10. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是：
A．分子式为C16H20O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
二、非选择题（共34分）
11．（9分）⑴现有一瓶乙酸和乙酸乙酯的混合液，要将它们分离，分别得到乙酸和乙酸乙酯，需用的药品有____________，必须的实验操作有__________________________，主要的实验过程是________________________________________________。
⑵苯甲酸溶液中，可能含有甲醛，如何通过化学实验来证明是否有甲醛。写出简要的操作步骤：_________________________________________________。
12．（10分）乙酸苯甲酯对花和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成21世纪教育网
⑴写出A、C的结构简式：A：_____________，C：_________________。
⑵D有很多同分异构体，其中三个结构简式是：
请写出另外两个同分异构体的结构简式：________________和_____________________________。
13．(15分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋YZ＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是_________(填标号字母)。
A． B． C． D．
(2)Y的分子式是__________，可能的结构简式是___________________和__________________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：
F＋H2O
该反应的类型是________________，E的结构简式是__________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________。
基础知识梳理
一、羧（乙）酸的结构与性质
1.C2H6O2，CH3COOH， ( http: / / www.21cnjy.com / )，－COOH
2.甲基(－CH3)，羧基(－COOH)，CnH2n+1COOH。
3.、HCOOH、HOOC－COOH
4.CH3COOHCH3COO－+H＋，大于，小于。
5.Cu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O；CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。
二、酯的结构与性质
1.CnH2nO2。有芳香，液，各种水果和花草中。
2.水解 ，酸 醇。水解 羧酸盐 醇。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
三、酯化反应与酯的合成
1.酸和醇反应生成酯和水的反应。羟基（－OH) 氢原子（H），酯。
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5
四、酯化反应实验
1.⑴先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸
⑵在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）
⑶①加快反应速率 ②及时将乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
⑷吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯21世纪教育网
考点“逐一一破”
击破考点一：羧（乙）酸的结构与性质
例1。A。解析：乙酸是具有强烈刺激性气味的液体；尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离：CH3COOHCH3COO－+H＋，因此，乙酸是一元酸；乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红；乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应。
变式训练1:D。
变式训练2:C。
击破考点二:酯化反应与酯的合成
例2。B。 解析：由胆固醇的分子式C25H45O可知该醇为一元醇，再由胆固醇酯的分子式C32H49O2可知只有一个
“ ”官能团，生成该酯的酸一定是一元酸。
所以，有C25H45O+酸C32H49O2+H2O，由质量守恒定律可知酸的分子式为C7H6O2。
变式训练3:B。
变式训练4 :B。
击破考点三: 酯的结构与性质
例3.D。解析：羧酸A：C5H10O2是饱和一元羧酸，可由醇B氧化得到，根据衍变关系“醇醛酸”，可知醇B与酸A有相同的碳架结构和碳数，且B也为饱和一元醇，则分子式为C5H12O。又由于酸A（C5H12O）的同分异构体只有4种：
所以，与酸A碳架结构相同且碳原子数相同，能氧化得到酸A的醇B（C5H12O）的结构依次只能分别为：
符合题意的酯必须是碳架结构相同的酸与醇发生酯化反应的产物，故答案为D。
变式训练5:B。
变式训练6:D。
四、酯化反应实验
例4.⑴AC
⑵避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生碳化
⑶C
解析：做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，所以⑴小题选AC项。⑵小题，加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。⑶小题，乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可以将乙酸乙酯与溶液分开。
变式训练7: ⑴增大乙醇的浓度 移去生成物
⑵原料来不及反应就被蒸出 温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）
⑶产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)
⑷① ②乙醇脱水生成了乙醚
变式训练8:⑴催化剂和吸水剂；CH3COOH+CH3CH218OH + H218O
⑵冷凝和防止倒吸；CO32- +H2OHCO3－+OH－；红色褪去，且出现分层现象。
⑶乙醇和水、C
高考真题“试一试”
1.A 2.A 3.A
4.⑴C14H10O9
⑵.
⑶ ( http: / / www.21cnjy.com / )
反馈“小练习”
一、选择题
1.C 2.C 3.C 4.C 5.A 6.B 7.C 8.C 9.C
二、非选择题
10.⑴A ，B ，C 。
⑵
11.1）CHO
（2）CHCHO +2Cu(OH) CHCOOH + CuO + 2HO
（3）
（4）
（5）
（其他正确答案也给分）
（6）
单元测试卷
一、选择题（每小题6分，共60分）
1.D 2.B 3.AB 4.C 5.A 6.CD 7.B 8.C 9.B 10.AC
二、非选择题（共34分）
11.⑴Na2CO3溶液和浓硫酸 分液、蒸馏 先向混合溶液中加入Na2CO3溶液，振荡、分液，上层为乙酸乙酯，取下层(水层)加浓硫酸、蒸馏得乙酸
⑵先加入足量NaOH溶液，然后蒸馏，对馏出物的水溶液进行银镜反应实验。
12.⑴
⑵
13.(1)D。 (2)C4H8O2；CH3CH2CH2COOH ；CH3CH(CH3)COOH。
(3)酯化反应(或消去反应)，CH2(OH)CH2CH2CHO。 (4) 21世纪教育网
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浓H2SO4
Δ
浓H2SO4
Δ
—COOH
F
CH3
—P—OH
O
OCH3
O—P—F
O
CH3CH2CH2
F
CH3
—P—O
O
CH2CH2CH3
F
CH3
—P—O
O
CH(CH3)2
F
CH3
—P—
O
CH2CH2CH3
浓H2SO4
Δ
CH3CH2C－C－
Cl
Cl
—OCH2COOH
CH2
O
HO－
—C—
O
－O
－O
—C—CH3
O
HO
HO
OH
—C—O－
O
OH
COOH
OH
HO－
—COOH
CH3—CH－CH2－CHO
OH
CH3CH2－CH－COOH
OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2CHCH3
OH
R
—C—O
O
CH3
R
—C—OH
O
—OH
－CH2OH
—OH
CH3
—C—O－
O
—CH=CH－
OH
OH
浓H2SO4
Δ
—C—O－
O
C
Cl
Cl－
Cl
C=O
OC5H11
—C
O
—O
OC5H11
O=
Cl
Cl
—Cl
O—CH－CO
CH3
[
]n
HO—CH－COOH
CH3
－O—C—C－Cl
O
CH3
CH2OH
③
CH2CH2－O－C－H
O
—C—O
O
CH2CH3
－CH2－C－OCH3
O
—COOH
浓H2SO4
Δ
浓H2SO4
Δ
—C—O－
O
CH3CH2CH2CH2
—C—OH
O
CH3CH2CH
—C—OH
O
CH3
CH3CHCH2
—C—OH
O
CH3
CH3C
CH3
CH3
—C—OH
O
CH3CH2CH
CH3
CH2—OH
CH3CH2CH2CH2CH2
CH2—OH
CH3CHCH2
CH3
CH2—OH
CH3C
CH3
CH3
CH2—OH
浓硫酸
△
CH3
—C—O
O
—C2H5
—OH
HO—
OH
COOH
—C—O－
O
CH2—
—C—OH
O
—CH2OH
OH
OH
—OH
CH3
—OH
CH3
—CH3
—CH2OH
—CH2
－O
—C—CH3
O
—C—
O
－O
CH2CH3
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