3.1有机化合物的合成（第1课时） 学案 (2)
文档属性
| 名称 | 3.1有机化合物的合成（第1课时） 学案 (2) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 138.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2017-01-07 15:39:13 | ||
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文档简介
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第1节《
有机化合物的合成》学案
第1课时
[学习目标]：
1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等
2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型
3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
[自主、交流与探究]：
[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成
[—CH2
—CH
—]n
Cl
CH≡CH
[—CH2
—CH
—]n
Cl21cnjy.com
此过程中涉及到的反应类型有
②CH3C
CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3
OH
(
)
CH3C
CCH3
CH3CHCH3
OH
此过程涉及到的反应类型有
③
CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
CH2=CH2
CH3CH2OHCH3CHOCH3
CHOH
CN
H2O，H+
CH3CHCOOH
CH2
=CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有
④CH3CHO
和HCHO为原料合成CH2
=CHCHO
CH3CHO+HCHO
CH2
=CHCHO
此过程中涉及到的反应类型有
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
[探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结：
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建
1、碳链增长的途径：
（1）方法1：卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如：
溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br
+
NaCN
→
CH3CH2CN
＋2H2O＋H＋
→
②卤原子的炔基取代
如：溴乙烷
→
2－戊炔
：增长两个碳原子
CH3CH2Br
+
NaCCCH3
→
（其中NaCCCH3
的制备：2CH3CCH
+
2Na
→
2CH3CCNa
+
H2）
③苯与RX的取代
如：由苯制取乙苯
（2）方法2：加成反应
①醛、酮的加成反应
如：CH3CHO
+
HCN
→
CH3COCH3
+
HCN
→
②羟醛缩合
如：CH3CH2CHO
+
CH3CH2CHO
→
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
如：①CH3CH
CH2
②CH3CH
C
CH3
（2）方法2：碱石灰脱羧反应
如：由醋酸钠制备甲烷：
由苯乙酸钠制备苯：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH
→
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2
+2H2O
→
21世纪教育网版权所有
COOCH2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74）
[达标训练]：
1、下列反应可以使碳链增长的是
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热21教育网
C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热
D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是
A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应
B、丁醛与氢氰酸的加成反应
C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应
D、丙酮与氢氰酸的加成反应
3、下列反应可以使碳链减短的是
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B、裂化石油制取汽油
C、乙烯的聚合反应
D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2CH≡CH
CH≡C—CH=CH2
下列关于该反应的说法不正确的是
A、该反应使碳链增长了2个碳原子
B、该反应引入了新官能团
C、该反应是加成反应
D、该反应属于取代反应
5、
卤代烃能够发生下列反应：
2CH3CH2Br
＋
2Na
→
CH3CH2CH2CH3
＋
2NaBr。
下列有机物可合成环丙烷的是
A.
CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2Br
C.
CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是
7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：
（1）CH2===CH2
CH3CH2CH2CH3
（2）C6H5COONa
环己烷
8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应
9、
已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
NaCN
CH3CH2CN
H2O
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E_____
______，F___________
___。
引发剂
HCl
CH3
KMnO4
CH3
CH3
(
)
(
)
(
)
OH一
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
CH3
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第1节《
有机化合物的合成》学案
第1课时
[学习目标]：
1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等
2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型
3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
[自主、交流与探究]：
[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成
[—CH2
—CH
—]n
Cl
CH≡CH
[—CH2
—CH
—]n
Cl21cnjy.com
此过程中涉及到的反应类型有
②CH3C
CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3
OH
(
)
CH3C
CCH3
CH3CHCH3
OH
此过程涉及到的反应类型有
③
CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
CH2=CH2
CH3CH2OHCH3CHOCH3
CHOH
CN
H2O，H+
CH3CHCOOH
CH2
=CHCOOH
OH
此过程涉及到的反应类型有
④CH3CHO
和HCHO为原料合成CH2
=CHCHO
CH3CHO+HCHO
CH2
=CHCHO
此过程中涉及到的反应类型有
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
[探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？
2、碳链增长的途径有哪些？
3、碳链缩短的途径有哪些？
归纳小结：
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建
1、碳链增长的途径：
（1）方法1：卤代烃的取代反应
①卤原子的氰基取代
如：
溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br
+
NaCN
→
CH3CH2CN
＋2H2O＋H＋
→
②卤原子的炔基取代
如：溴乙烷
→
2－戊炔
：增长两个碳原子
CH3CH2Br
+
NaCCCH3
→
（其中NaCCCH3
的制备：2CH3CCH
+
2Na
→
2CH3CCNa
+
H2）
③苯与RX的取代
如：由苯制取乙苯
（2）方法2：加成反应
①醛、酮的加成反应
如：CH3CHO
+
HCN
→
CH3COCH3
+
HCN
→
②羟醛缩合
如：CH3CH2CHO
+
CH3CH2CHO
→
③烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应
如：①CH3CH
CH2
②CH3CH
C
CH3
（2）方法2：碱石灰脱羧反应
如：由醋酸钠制备甲烷：
由苯乙酸钠制备苯：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH
→
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2
+2H2O
→
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COOCH2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74）
[达标训练]：
1、下列反应可以使碳链增长的是
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热21教育网
C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热
D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照
2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是
A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应
B、丁醛与氢氰酸的加成反应
C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应
D、丙酮与氢氰酸的加成反应
3、下列反应可以使碳链减短的是
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B、裂化石油制取汽油
C、乙烯的聚合反应
D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2CH≡CH
CH≡C—CH=CH2
下列关于该反应的说法不正确的是
A、该反应使碳链增长了2个碳原子
B、该反应引入了新官能团
C、该反应是加成反应
D、该反应属于取代反应
5、
卤代烃能够发生下列反应：
2CH3CH2Br
＋
2Na
→
CH3CH2CH2CH3
＋
2NaBr。
下列有机物可合成环丙烷的是
A.
CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2Br
C.
CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是
7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：
（1）CH2===CH2
CH3CH2CH2CH3
（2）C6H5COONa
环己烷
8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应
9、
已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
NaCN
CH3CH2CN
H2O
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E_____
______，F___________
___。
引发剂
HCl
CH3
KMnO4
CH3
CH3
(
)
(
)
(
)
OH一
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
CH3
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