3.2有机化合物结构的测定 学案 (1)

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3.2有机化合物结构的测定
学案
一
有机物分子式的确定
1.确定有机物的元素组成
碳氢元素质量分数的测定方法
氮元素质量分数的测定方法
卤素质量分数的测定方法
2.测定有机物相对分子质量的方法
①
②
21
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3.有机物实验式的确定
例题1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（
）
A
CH2O
B
CH2O2
C
C2H4O2
D
C2H4O
4.有机物分子式的确定
例题2：写出下列烃的分子式：
（1）相对分子质量为142的烃的分子式为_________________________
（2）相对分子质量为178的烃的分子式为_________________________
（3）相对分子质量为252的烃的分子式为__________________________
例题3：标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g
计算燃烧产物中水的质量。
若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出他们的分子式（只要求写出一组）
例题4：0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml氢气（标准状况下）。则饱和一元醇的分子式为_
________.【来源：21cnj
y.co
m】
例题5：某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（
）【出处：21教育名师】
A
CH4
和
C3H8
B
CH4和
C3H4
C
C2H4
和C3H4
D
C2H4
和C2H6【版权所有：21教育】
【方法指导】
实验式的确定：
实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。实验式又叫最简式。
方法：
①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C
、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)==______21教育名师原创作品
②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),则N(C):N(H)=
__
2．确定相对分子质量的方法：
①M==m/n(M表示摩尔质量
m表示质量
n表示物质的量)
②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr==
22.4
密度（注意密度的单位）
③已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M’）在相同状况下的相对密度D：则Mr==M’
D
④M==
M(A)
X(A)
+
M(B)
X(B)……（M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，X(A)、X(B)分别表示A
B
物质的物质的量分数或体积分数）
⑤根据化学方程式计算确定。
3.有机物分子式的确定：
①直接法
密度（相对密度）→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式
②最简式法
最简式为CaHbOc，则分子式为（CaHbOc）n，
n==Mr/(12a+b+16c)（Mr为相对分子质量）.
③余数法：
a)用烃的相对分子质量除14，视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2，为烷烃
;若除尽
,为烯烃或环烷烃;
若差2，为炔烃或二烯烃;
若差为6，为苯或其同系物.其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃）
b)若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即M/12==x…余，分子式为CxHy21教育网
④方程式法：
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。
⑤平均分子式法：
当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。
二.有机化合物结构式的确定：
测定有机物结构的关键步骤是判定分子
的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。2·1·c·n·j·y
阅读P123-124
有机物分子不饱和度的计算。
[思考讨论]
（1）不饱和度的定义？
（2）常见几种官能团的不饱和度？
（3）不饱和度的计算公式？
（4）有机物中若有卤素、氧、氮原子的处理方法？
通过表格，熟记几种官能团的不饱和度
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
一个碳碳叁键
一个羧基
一个苯环
一个脂环
一个氰基
2确定有机物的官能团
有机物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机物的可能官能团。21世纪教育网版权所有
[活动探究]
通过表格，熟记一些官能团的化学检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或叁键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
酚羟基
羧基
硝基
氰基
[拓展视野]
阅读P１２５
光谱分析的作用。
[案例]
医用胶单体的结构测定
交流、研讨，回答课本问题：
（１）
确定分子式
（２）
推导结构式
例题6：有机物甲能发生银镜反应，甲催化氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出22.4LH2（标准状况），据此推断乙一定不是（
）21·cn·jy·com
A
CH2OH—CH2OH
B
CH2OH---CHOH—CH3
C
CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3
D
CH3CH2OH【来源：21·世纪·教育·网】
例题7：某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：
（1）A的分子式_____________
（2）A的结构式_____________
（3）写出推算过程。
例题8：A
、B都是芳香族化合物，1mol
A水解得到1
molB和1mol醋酸。AB式量都不超过200，完全燃烧A、B只生成CO2和水，B中氧的含量为65.2%。A溶液具有酸性，不能使溶液显色。21cnjy.com
（1）A、B式量之差为____________
（2）1个B分子中应有________个氧原子。
（3）A的分子式是_______________
（4）B可能有的三种结构简式是____________
____________
______________
【课堂练习】
1．吗啡和海洛因是严格查禁的毒品，吗啡分子含C
71.58%
H
6.67%
N
4.91%
其余为O，已知其相对分子质量不超过300。试求：www.21-cn-jy.com
（1）吗啡的相对分子质量和分子式。
（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，可以看成是2个乙酰基（CH3CO-）取代吗啡分子的2个氢原子所得，试求海洛因的相对分子质量和分子式。21·世纪
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2．25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃。此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为（
）
3（2004年上海）某芳香族有机物
的分子式为，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（
）
A
两个羟基
B
一个醛基
C
两个醛基
D
一个羧酸
4.（2004年广州）某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断有机物丙的结构式为（
）
A
CH2Cl-CHO
B
HOCH2CH2OH
C
CH2COOH
D
HOOC
COOH
5.有A
B
C
三种气态烃组成的混合物共x
mol，与足量氧气混合点燃完全燃烧后恢复原状况（标准状况）时，气体体积减少了2x
mol，则3种烃可能为（
）www-2-1-cnjy-com
A
CH4
C2H6
C3H8
B
CH4
C2H4
C3H4
C
C2H4
C2H2
CH4
D
C2H6
C3H6
C2H22-1-c-n-j-y
6.甲、乙、丙三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则甲、乙、丙三种醇分子—OH基数之比为（
）
A
3：1：2
B
3：2：1
C
2：6：3
D
2：1：3
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