第2课时 烯烃和炔烃的化学性质
1.掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。
2.了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。
烯
烃、
炔
烃
的
结
构
与
性
质
基础·初探]
1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
烷烃的卤代反应,烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃,在制备卤代烃时用哪种方法较好?为什么?
【提示】 用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应。因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。
2.加成聚合反应
3.与酸性KMnO4溶液的反应
CH≡CHCO2+H2O。
(1)丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。( )
(2)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2 甲基 3 戊烯。( )
(3)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水退色。( )
(4)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水退色原理相同。( )
(5)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。( )
【提示】 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
核心·突破]
1.烷烃、烯烃、炔烃的比较
2.烯烃加成、氧化反应规律
(1)不对称烯烃的加成反应规律
当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时,氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上,如:
(2)烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
题组·冲关]
题组1 烯烃、炔烃的结构与性质
1.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是( )
A.它们分子中所有的原子均在同一平面上
B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应
C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D.它们都能使酸性KMnO4溶液退色
【解析】 乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上,而乙烯是平面型分子,乙炔为直线型分子,其所有原子均可以处于同一平面上;乙烷易取代,但不能发生加成反应,乙烯和乙炔易于加成,但难于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O;乙烷不与酸性KMnO4酸性溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。
【答案】 C
2.既可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是( )
A.将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
【解析】 酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2,引入新杂质。水和澄清石灰水既不能鉴别,也不能除去甲烷中的乙烯。只有溴水,与甲烷不反应,与乙烯可发生加成反应而退色,既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯。
【答案】 B
3.(2016·郑州高二检测)下列关于乙烯基乙炔(CHCCHCH2)的说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液退色
B.1
mol乙烯基乙炔能与3
mol
Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
【解析】 乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳叁键两种官能团,均能使酸性KMnO4溶液退色。1
mol碳碳叁键能与2
mol
Br2加成,1
mol
碳碳双键能与1
mol
Br2加成,故1
mol乙烯基乙炔能与
3
mol
Br2加成。乙炔与乙烯基乙炔的最简式均为CH,等质量燃烧时耗氧量相同,所以D说法错误。
【答案】 D
4.某气态烃1
mol最多可与2
mol
HCl加成,所得产物与Cl2发生取代反应时,若将氢原子全部取代,需要8
mol
Cl2,由此可知该烃结构简式可能为( )
A.CH≡CH
B.CH3—C≡CH
C.CH3—C≡C—CH3
D.CH3—CH===CH—CH3
【解析】 根据题意:1
mol烃最多可与2
mol
HCl加成,说明1
mol该烃中有1
mol碳碳叁键或2
mol碳碳双键;再根据加成产物与Cl2发生取代反应时消耗8
mol
Cl2可知,加成产物中含有8
mol氢原子,其中去掉与HCl加成时由HCl提供的2
mol氢原子,即该烃分子中的氢原子数为6个,观察即可得答案为C。
【答案】 C
5.(2016·石家庄联考)已知H2CCH2CHCH2CH可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为。
(1)降冰片烯的分子式为________。
(2)降冰片烯属于________。
A.环烃
B.不饱和烃
C.烷烃
D.芳香烃
(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是( )
A.它可使酸性KMnO4溶液退色
B.它能使溴的四氯化碳溶液退色
C.它能溶于水
D.它燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】 (1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子,因此降冰片烯分子中共有7个碳原子,再根据有机物结构中碳原子必须形成4个共价键,找出每个碳原子上的H原子数目。(2)根据题中所给信息,可知降冰片烯呈环状,但其中没有苯环,故它不是烷烃也不是芳香烃,C、D错误;该分子中含有碳碳双键,故A、B正确。(3)由于降冰片烯分子中含有碳碳双键,故它具有一般烯烃的通性。可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退色,A、B正确;烃一般难溶于水,C错误;降冰片烯的含碳量较大,故其燃烧时火焰很明亮,D正确。
【答案】 (1)C7H10 (2)AB (3)C
【规律总结】
常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
1.酸性高锰
酸钾溶液
2.溴水
题组2 烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
6.烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化,下列各物质中不属于
【解析】 据烯烃被酸性KMnO4氧化的规律判断产物分别为CH3COOH、和CO2。
【答案】 D
【答案】 A
8.(2016·长沙高二检测)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检验测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式并命名。
【答案】
2 甲基 1 丁烯。
【误区警示】
烯烃氧化规律应用的误区