2016-2017学年高二化学选修5学案:(鲁科版)第2章 第2节 第1课时 醇 含解析

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名称 2016-2017学年高二化学选修5学案:(鲁科版)第2章 第2节 第1课时 醇 含解析
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资源类型 教案
版本资源 鲁科版
科目 化学
更新时间 2017-01-14 17:01:51

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第2节 醇和酚
第1课时 醇
1.了解醇的物理性质。
2.掌握简单饱和一元醇的系统命名。
3.掌握醇的结构和化学性质。(重点)




基础·初探]
1.定义
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH。
2.分类
(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。
3.饱和一元醇
(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)物理性质
①沸点
a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的沸点逐渐升高。
b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。
②溶解性
a.碳原子数为1~3的饱和醇与水以任意比互溶。
b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,可部分溶于水。
c.碳原子数更多的高级醇为固体,不溶于水。
d.含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。
4.三种重要的醇
(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。(  )
(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(  )
(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。(  )
(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。(  )
【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)√
核心·突破]
1.醇的系统命名
2.醇的同分异构体
(1)碳骨架异构和羟基的位置异构
如丁醇的醇类同分异构体有四种:
【特别提醒】 
碳骨架异构是同一类物质的同分异构体,其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。如—C3H7有2种结构,C3H7—OH作为醇有2种同分异构体;—C4H9有4种结构,C4H9—OH作为醇有4种同分异构体;—C5H11有8种结构,C5H11—OH作为醇有8种同分异构体。
题组·冲关]
题组1 醇的物理性质
1.已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:
甲醇
1 丙醇
1 戊醇
1 庚醇
醇X
65

97.4

138

176

117

则醇X可能是
(  )
A.乙醇
     
B.丁醇
C.己醇
D.辛醇
【解析】 由表中数据知,随分子中碳原子数增多,饱和一元醇的沸点升高。117
℃介于97.4
℃与138
℃之间。
【答案】 B
2.用分液漏斗可以分离的一组混合物是(  )
A.溴苯和水
B.甘油和水
C.乙醇和乙二醇
D.乙酸和乙醇
【解析】 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。
【答案】 A
3.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(  )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④
B.②③
C.①③
D.①④
【解析】 若驾驶员饮酒时,呼出的气体中含有酒精蒸气,说明酒精沸点低易挥发;酒精能使K2Cr2O7还原为Cr3+,说明酒精具有还原性。
【答案】 C
题组2 醇的命名
4.某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为(  )
A.1 甲基 2 乙基 1 丙醇
B.3 甲基 2 戊醇
C.1,2 二甲基 1 丁醇
D.3,4 二甲基 4 丁醇
【解析】 据醇的命名原则:选带有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近一端编号,进行命名。将该醇的结构简式展开为:,可知其名称为3 甲基 2 戊醇。
【答案】 B
5.(2015·海南高考改编)下列有机物的命名错误的是(  )
【解析】 B项正确名称为3 甲基 1 戊烯。
【答案】 B
6.写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体并进行命名。
【答案】 CH3CH2CH2CH2CH2OH  1 戊醇
题组3 醇的同分异构体
7.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是(  )
A.乙二醇和丙三醇
C.2 丙醇和1 丙醇
D.2 丁醇和2 丙醇
【解析】 A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物属于同系物,错误。
【答案】 C
8.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为哪种同分异构体(  )
A.位置异构     
B.官能团异构
C.顺反异构
D.碳链异构
【解析】 CH3CH2OH与CH3—O—CH3官能团种类不同,互为官能团异构。
【答案】 B
9.(2015·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(  )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【解析】 分子式为C4H10O的是醇或醚。该有机物与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H原子被羟基(—OH)所取代产生的,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)
2CHCH3两种不同的结构,前者有2种不同化学环境的H原子,后者也有2种不同化学环境的H原子,它们分别被羟基取代,得到一种醇,因此符合该条件的醇的种类是4种,故正确选项是B。
【答案】 B
醇的化学性质
基础·初探]
为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?
【提示】 由于醇分子中的烷基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。
核心·突破]
1.醇的化学性质与断键方式
2.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必需连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
   
 
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
3.醇的催化氧化规律
题组·冲关]
题组1 醇的化学性质
1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(  )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓硫酸共热到170
℃时断裂键②和⑤
C.和浓硫酸共热到140
℃时断裂键②,其他键不断
D.在银催化下与O2反应时断键①和③
【解析】 A选项,乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂;B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O,是②、⑤键断裂;C项发生分子间脱水生成醚,应断①、②键;D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③。
【答案】 C
2.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比为
(  )
A.2∶3∶6     
B.3∶2∶1
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
【解析】 生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基,由题意得:2CH3OH~H2、HOCH2CH2OH~H2、2CH—OHCH2—OHCH2—~3H2,故产生1
mol
H2分别要消耗2
mol甲醇、1
mol乙二醇、
mol丙三醇。
【答案】 D
3.(2013·北京高考)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(  )
【解析】 题目一共给出了两种制备乙烯的方法,利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质,再考虑杂质对乙烯检验有无影响,若无影响便不需要除杂。
A.利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液退色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液退色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质。C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
【答案】 B
4.(2016·南昌高二检测)二甘醇可用做溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,有关它的下列叙述中正确的是(  )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
【解析】 二甘醇分子中含有羟基(-OH),由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应;其分子中含有“”结构,能发生消去反应;因二甘醇碳原子数较少(为4),而亲水基团(—OH)较多,可与乙二醇类比推知其应易溶于水,也易溶于乙醇;二甘醇的分子式为C4H10O3,其符合的通式应为CnH2n+2O3。
【答案】 B
5.(2013·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(  )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】 A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色。C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色褪去。D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。
【答案】 A
题组2 醇的催化氧化 消去反应规律
6.下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应的是(  )
【解析】 羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应,羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。
【答案】 D
7.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是(  )
【解析】 能发生消去反应,羟基碳的邻碳上必须有氢,催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构,符合此条件的为D选项。
【答案】 D
8.分子组成为C5H12O,能发生催化氧化,且生成物为同碳原子数醛的醇的种类为(  )
A.2种      
B.3种
C.4种
D.5种
【解析】 能被氧化为醛的—OH所在碳原子上有2个氢原子,则分子组成为C5H12O的醇应具有C4H9—CH2OH结构,因C4H9—有4种结构,C5H12O能被氧化为醛的醇的种类也为4种。
【答案】 C
9.(2016·青岛高二质检)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是__________;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________________;
(3)不能发生催化氧化的是________________;
(4)能被催化氧化为酮的有________________种;
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有____________________种。
【解析】 因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的α 碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心的分子不对称。连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液退色。
【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3