2016-2017学年高二化学选修5学案：（鲁科版）第2章 第2节 第2课时 酚 含解析
文档属性
| 名称 | 2016-2017学年高二化学选修5学案：（鲁科版）第2章 第2节 第2课时 酚 含解析 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 526.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2017-01-14 17:07:09 | ||
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文档简介
第2课时 酚
1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。
2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(重点)
3．了解苯环和羟基之间存在相互影响。(难点)
酚 的 概 述
基础·初探]
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。
2．酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如：称为邻甲基苯酚。
3．酚类物质的主要用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂；
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品；
(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂；
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。
核心·突破]
脂肪醇、芳香醇和酚的识别
题组·冲关]
1．下列物质属于醇类的是( )
【解析】 A、C属于酚，D属于醚。
【答案】 B
2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
【答案】 C
苯酚
基础·初探]
1．分子组成和结构
2．物理性质
3．化学性质
(1)与碱的反应——酸性
电离方程式为
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6 三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为：
OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr
_______________________________________________________，
该反应可定量检验苯酚。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。
(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂
nOH＋nHCHO?OHCH2?]。
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。( )
(2)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。 ( )
(3)苯酚有毒，不能用于环境消毒。 ( )
(4)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
(5)用溴水可鉴别苯酚、2,4 己二烯和甲苯。( )
【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
核心·突破]
1．苯酚中苯环对羟基的影响——显酸性
苯酚中羟基受到苯环的影响，活泼性增强，可以发生电离而具有一定的酸性。
【特别提醒】
2．苯酚中羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易取代
题组·冲关]
题组1 酚的化学性质
1．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
【解析】 苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。
【答案】 A
2．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为
，下列叙述中不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】 1 mol苯环需3 mol H2,1 mol碳碳双键需1 mol H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应，故共需3 mol Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。
【答案】 B
3．白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( )
A．1 mol、1 mol B．7 mol、3.5 mol
C．3.5 mol、7 mol D．6 mol、7 mol
【解析】
【答案】 D
4．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现______，因为______________。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为________________。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为_____________________________。
【解析】 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：
【答案】 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
题组2 酚的鉴别、分离和提纯
5．仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．KMnO4溶液 D．金属钠
【解析】 FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。
【答案】 B
6．实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是( )
A．加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离
B．加乙醇，用分液漏斗分离
C．加盐酸，用分馏法分离
D．加浓溴水，用过滤法分离
【解析】 苯(苯酚)
【答案】 A
7．(2015·江苏高考改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是( )
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．1 mol Y最多能与4 mol Br2发生反应
【解析】 A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中酚羟基邻位苯环上的氢原子与Br2发生取代反应。
【答案】 A
【误区警示】
酚与浓溴水发生取代反应时，苯环上羟基的邻、对位置上的氢原子被取代，并非苯环上所有氢原子发生取代。
题组3 综合应用
8．(2014·海南高考改编)图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
【解析】 A项由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—)三种含氧宫能团，正确；B项在该化合物的一个分子中含有3个酚羟基、一个酯基，所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，正确；C项该物质中含有羟基、苯环；所以能够发生取代反应，含有不饱和的C===C键，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确；D项该物质含有酚羟基，所以能与FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和NaHCO3反应放出CO2，错误。
【答案】 D
9．(2016·石家庄高二检测)某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：
(1)X的分子式为________。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为________。
(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O，写出该反应的化学方程式：_______________反应类型为________。
(3)Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有________种。写出其中任意两种的结构简式：_________________。
【解析】 设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则M(O)＝16.28。所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为16÷14.8%＝108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对质量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1 mol X与浓溴水反应消耗3 mol Br2知，—CH3不在—OH的邻位及对位，而是在间位，即；由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。
1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。
2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(重点)
3．了解苯环和羟基之间存在相互影响。(难点)
酚 的 概 述
基础·初探]
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。
2．酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如：称为邻甲基苯酚。
3．酚类物质的主要用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂；
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品；
(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂；
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。
核心·突破]
脂肪醇、芳香醇和酚的识别
题组·冲关]
1．下列物质属于醇类的是( )
【解析】 A、C属于酚，D属于醚。
【答案】 B
2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
【答案】 C
苯酚
基础·初探]
1．分子组成和结构
2．物理性质
3．化学性质
(1)与碱的反应——酸性
电离方程式为
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6 三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为：
OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr
_______________________________________________________，
该反应可定量检验苯酚。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。
(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂
nOH＋nHCHO?OHCH2?]。
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。( )
(2)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。 ( )
(3)苯酚有毒，不能用于环境消毒。 ( )
(4)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
(5)用溴水可鉴别苯酚、2,4 己二烯和甲苯。( )
【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
核心·突破]
1．苯酚中苯环对羟基的影响——显酸性
苯酚中羟基受到苯环的影响，活泼性增强，可以发生电离而具有一定的酸性。
【特别提醒】
2．苯酚中羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易取代
题组·冲关]
题组1 酚的化学性质
1．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
【解析】 苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。
【答案】 A
2．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为
，下列叙述中不正确的是( )
A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】 1 mol苯环需3 mol H2,1 mol碳碳双键需1 mol H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应，故共需3 mol Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。
【答案】 B
3．白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( )
A．1 mol、1 mol B．7 mol、3.5 mol
C．3.5 mol、7 mol D．6 mol、7 mol
【解析】
【答案】 D
4．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现______，因为______________。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为________________。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为_____________________________。
【解析】 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：
【答案】 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清
题组2 酚的鉴别、分离和提纯
5．仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．KMnO4溶液 D．金属钠
【解析】 FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。
【答案】 B
6．实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是( )
A．加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离
B．加乙醇，用分液漏斗分离
C．加盐酸，用分馏法分离
D．加浓溴水，用过滤法分离
【解析】 苯(苯酚)
【答案】 A
7．(2015·江苏高考改编)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是( )
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．1 mol Y最多能与4 mol Br2发生反应
【解析】 A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中酚羟基邻位苯环上的氢原子与Br2发生取代反应。
【答案】 A
【误区警示】
酚与浓溴水发生取代反应时，苯环上羟基的邻、对位置上的氢原子被取代，并非苯环上所有氢原子发生取代。
题组3 综合应用
8．(2014·海南高考改编)图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
【解析】 A项由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—)三种含氧宫能团，正确；B项在该化合物的一个分子中含有3个酚羟基、一个酯基，所以1 mol该化合物最多能与4 mol NaOH反应，正确；C项该物质中含有羟基、苯环；所以能够发生取代反应，含有不饱和的C===C键，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确；D项该物质含有酚羟基，所以能与FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和NaHCO3反应放出CO2，错误。
【答案】 D
9．(2016·石家庄高二检测)某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：
(1)X的分子式为________。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为________。
(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O，写出该反应的化学方程式：_______________反应类型为________。
(3)Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有________种。写出其中任意两种的结构简式：_________________。
【解析】 设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则M(O)＝16.28。所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为16÷14.8%＝108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对质量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1 mol X与浓溴水反应消耗3 mol Br2知，—CH3不在—OH的邻位及对位，而是在间位，即；由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。