(共71张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
常
见
的
醛、
酮
醛基(或酮羰基)
酮羰基
醛、酮的化学性质
学业分层测评(十一)
点击图标进入…
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醛
分子中与羰基碳原
分子中羰基碳原子
子相连的两个基团
分别与氢原子和
均为
或氢原子)相连
以相同也可以不
概念
构成的有机化合
有机化合物,可
物叫做醛,可以表
以表示为
官同点都含有羰基
酮羰基
团
点蔽基
饱和一元
醛或酮的CH2,O(
H.
O
通式
丙酮
最简单的
醛、甲醛
知识点
C-H
(R)-C(R)
HCHO
CH—CCH
3)写名称
H3CHCH2CH2CHO名称为
H3
H3名称为
知识点(②
4-甲基戊醛
2-戊酮
名称结构简式状态气味水溶性
制酚醛树丿
醛
刺激性易溶
脲醛树
醛
液体刺激性易溶
染料、香料
液体
醛
的中间体
丙酬
体特殊易溶
有机溶剂、有
味
机合成原料
HCHO
气体
杏
CHO
仁味
CH—C—CH
N
N
CHO从形式上去掉一个酮羰基后还剩余4个碳原子
碳链有以下两种结构
将酮
羰基放在合适的位置,一共有如下6个位置可以安放:C①
C、C±C=C;但由于①和③3;④⑤和⑥是相同
的,所以共有3种同分异构体
N
CH
O
OH
催化剂
CH-CH
+HCN
→
CH.-CH-CN
OH
催化剂
H
CHO
+NH
→CH2CHNH
催化剂
CH
CHO+CHOH一
→
CH
CHOCH
HCN
丙NH3
催化剂
H
剂
实验操作
向①中滴加氨水,现象为
加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层
现象有关方程式
③
先出现白色沉淀后变澄清
光亮的银镜
白色
2L
Ag(nh
3
实
操
作
实
验①中溶液出现
滴入乙醛,加热至沸腾
现后,3中溶液中有
产生
象
有
①
关
方③中
程
式
蓝色絮状沉淀
色沉淀
W目
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为
37
燃然
1)还原产物:C
之后得到
产物属于类
与氢气加成的通式
cHo
醇
催化剂
RCHO
+H
→
RCH
OH
OH
R1CB2+H2代乃CHR2
能否退色
醇
原因
氧化反应
能否退色
原因
取代反应氧化反应
能否退色
醛
原因
氧化反应氧化反应
V”代表能
表不
试
溴
酸性KMnO
官能团
溶液
溶液
否退色
烯烃
原因加成反应氧化反应
否退色
炔烃
原因加成反应氧化反应
苯的
否退色
系物原因
氧化反应学业分层测评(十二)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．葡萄糖是单糖的主要原因是( )
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基
D．在糖类中分子结构最简单
【解析】 糖类根据其能否水解以及水解产物的多少分为单糖、低聚糖和多糖等，其中单糖是不能水解的糖，由定义知最简单的糖的结构简式为。
【答案】 B
2．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )
A．乙醛
B．二氧化碳
C．己六醇
D．葡萄糖酸
【解析】 葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，不能一步反应得到乙醛。
【答案】 A
3．下列各组物质不是同分异构体的是( )
A．葡萄糖和果糖
B．蔗糖和麦芽糖
C．淀粉和纤维素
D．丁醛和丁酮
【解析】 淀粉和纤维素均为高分子化合物，二者均属于混合物，故不是同分异构体。
【答案】 C
4．下列说法中，错误的是( )
A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B．纤维素的水解难于淀粉的水解
C．用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应
D．多糖一般没有还原性，也没有甜味
【答案】 A
5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是( )
【导学号：04290040】
A．金属钠
B．石蕊试液
C．新制氢氧化铜悬浊液
D．NaHCO3溶液
【解析】 新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙酸溶液反应变成蓝色；葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
【答案】 C
6．(2016·威海高二检测)根据转化关系判断下列说法正确的是( )
(C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【解析】 (C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但由于n值不同，不互为同分异构体，A错误；银镜反应可以证明反应①的最终产物为葡萄糖，B正确；将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解，D错误。
【答案】 B
7.L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是
( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
【解析】 由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
【答案】 D
8．(2016·郑州高二检测)下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2
mL先后加到2
mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表：
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油(丙三醇)
水
实验现象
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C8H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
【解析】 由实验现象可知葡萄糖溶液、甘油与新制Cu(OH)2悬浊液作用均使溶液呈绛蓝色，可推知葡萄糖与甘油具有相似的结构——多个羟基。
【答案】 B
9．(2016·潍坊高二质检)木糖醇是一种新型的甜味剂，它甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为：
下列有关木糖醇的叙述中不正确的是( )
A．木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应
B．1
mol木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5
mol
H2
C．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
D．糖尿病患者可以食用
【解析】 由木糖醇的结构简式可知，木糖醇分子结构中只含有羟基，属于多元醇，不属于糖类。
【答案】 A
10．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖、蔗糖、淀粉、麦芽糖中的一种。经实验测得：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能水解，水解液加碱后均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质：
A________，B________，C________，D________。
(2)写出实验③有关水解反应的化学方程式。
A水解：______________________________；
C水解：______________________________；
D水解：______________________________。
【解析】 由实验②推知A为淀粉；由①③推知C既能水解本身又能发生银镜反应，故C为麦芽糖，同理B为葡萄糖；由③知D能水解，水解液加碱后能发生银镜反应，故D为蔗糖。
【答案】 (1)淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖
11．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应
B．加成反应
C．水解反应
D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
_______________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
_______________________________________________________。
【解析】 工业上制镜工业和热水瓶胆都是利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为⑥反应，反应①为淀粉与水反应生成葡萄糖，反应②为淀粉在淀粉酶的作用下生成麦芽糖，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O、
C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
【答案】 (1)⑥ (2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
12．某同学设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液未变蓝；
结论：淀粉已经完全水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜出现
；
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜出现；
结论：淀粉已经完全水解。
结论：淀粉部分水解。
上述四种方案的设计与结论是否正确？并简述理由。
(1)方案甲_________________________________________________。
(2)方案乙_________________________________________________。
(3)方案丙_________________________________________________。
(4)方案丁_________________________________________________。
【解析】 淀粉在酸的作用下能够发生水解最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇I2能够变蓝色，但不能发生银镜反应，产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质，可选用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否已进行完全。由于催化剂稀硫酸的存在，使淀粉水解后的溶液呈酸性，这时可直接取水解液滴加碘水检验淀粉的存在。另取水解液加NaOH溶液至溶液呈碱性，然后再加入银氨溶液水浴加热，以检验葡萄糖的存在。
【答案】 (1)设计不正确，结论也不正确。因为加碱中和时若碱过量，碘将与NaOH发生反应，不能说明有无淀粉存在
(2)设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按此方案进行操作的结果，不能说明淀粉是否水解
(3)结论不正确。因为淀粉部分水解也会出现题中所述现象
(4)设计和结论都正确。按此方案操作，水解液变蓝又有银镜出现，说明既有淀粉又有葡萄糖
[能力提升]
13．有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是( )
有机物X→CH2OH(CHOH)4CHO→有机物Y→CH3CHO
A．有机物X可以是淀粉或纤维素
B．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应
C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应
D．有机物X分子中可能含有醛基
【解析】 由题意可知，有机物X可以是双糖或多糖，水解生成葡萄糖后，再分解为乙醇，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度，可发生分子内脱水生成乙烯的反应，也可发生分子间脱水生成乙醚的反应，故B错误。
【答案】 B
14．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为( )
A．④①③②
B．①④②③
C．⑤①③②
D．①⑤②③
【解析】 淀粉的水解需要稀硫酸溶液作催化剂，要判断水解程度及水解产物时，应先检验淀粉是否存在，加碘水看溶液是否变蓝。然后将上述溶液用NaOH溶液调至碱性，最后加入银氨溶液，若有Ag析出则证明水解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。
【答案】 A
15．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。
某蔗糖酯可由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
有关说法正确的是( )
A．蔗糖是还原性糖，可以发生银镜反应
B．蔗糖分子中含有6个醇羟基
C．蔗糖酯可看成是由高级脂肪酸和蔗糖形成的酯
D．该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，水解过程中只有硬脂酸和葡萄糖两种产物
【解析】 A项，由蔗糖分子结构简式知无醛基，故不能发生银镜反应，即不属于还原性糖；B项，1个蔗糖分子中含有8个醇羟基；D项，蔗糖酯水解产物应为硬脂酸、葡萄糖、果糖。
【答案】 C
16．玉米芯、甘蔗渣等在稀H2SO4的作用下水解所得的木糖(C5H10O5)属于多羟基醛，它是一种重要的工业原料，木糖在浓H2SO4的作用下，加热又可生成糠醛：。
(1)糠醛的分子式为________。
(2)由木糖生成糠醛的反应类型是________(填字母代号)。
A．氧化反应
B．还原反应
C．脱水反应
D．酯化反应
E．消去反应
(3)写出由木糖生成糠醛的化学方程式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 (1)根据“碳四键、氧二键、氢一键”规律可以写出其分子式为C5H4O2。(2)木糖的结构简式为：，经脱水(消去反应)可生成糠醛。
【答案】 (1)C5H4O2 (2)CE(共37张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
酯
的
概
述
羟基
酰基
酰基
酯基
甲酸乙酯
难
小
易
易
酯的化学性质
学业分层测评(十四)
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知识点
知识点(②
酯类
COOCH.
CH
OOC
O
H
CH
COOC
CH.
COOCH.
CH
OOC
CH,
CH
CH.
COOCH,、C
OOC
H3
两点,同分异构体有6种
COOC
CH
OOC
OC
醇解反应(以
为例
1)定义:一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另夕
种醇
2)实例
3)皂化反应:油脂在条件下的水解反应
OOC
OOC
nAo
RCOOCH
碱性
CH
OH
B3RCOONa+
Choh
CH
OH
W目学业分层测评(十)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列物质属于酚类的是( )
A．①②
B．①②③
C．①②③④⑤
D．②③⑤
【解析】 酚是苯环与羟基直接相连形成的化合物。
【答案】 D
2．下列有关苯酚的叙述中正确的是( )
①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65
℃时能与水以任意比例互溶
②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗
③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
④苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应
A．①③
B．②④
C．①④
D．②③
【解析】 纯净的苯酚是无色晶体，易被氧化成粉红色晶体；苯酚常用于杀菌消毒。
【答案】 B
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是(
)
A．能与NaOH溶液反应
B．能与钠反应放出H2
C．呈现弱酸性
D．与FeCl3溶液反应显紫色
【解析】 四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
【答案】 B
4．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
【解析】 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。
【答案】 A
5．(2016·安徽黄山期中)天然维生素P(结构简式如图)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是( )
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环
D．1
mol维生素P可以和4
mol
NaOH反应
【解析】 含C===C键，可以和溴水中的溴发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1
mol维生素P可以和4
mol
NaOH反应，故D正确。
【答案】 C
6．某有机化合物结构如图所示，关于该有机化合物的下列说法正确的是( )
【导学号：04290036】
A．它是苯酚的同系物
B．1
mol该物质能与溴水反应消耗2
mol
Br2，发生取代反应
C．1
mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5
mol
H2
D．1
mol该有机化合物能与2
mol
NaOH反应
【解析】 首先分析该有机化合物的结构，可以发现在该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而既能表现醇的性质，又能表现酚类的性质。根据同系物的定义可以看出它不属于苯酚的同系物。与钠反应时两类羟基都能参加反应，但是只有酚羟基可以与NaOH溶液反应。与Br2发生取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应。
【答案】 B
7．(2016·威海高二检测)某有机物结构为，它不可能具有的性质是( )
①易溶于水 ②可以燃烧
③能使酸性KMnO4溶液退色 ④能与KOH溶液反应 ⑤能与NaHCO3溶液反应 ⑥能与Na反应 ⑦能发生聚合反应
A．①⑤
B．①②
C．②⑤
D．⑤⑦
【解析】 此物质中含有和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO4溶液退色。它具有苯酚的弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。酚类一般不易溶于水。
【答案】 A
8．(2016·郑州高二检测)某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种
B．2种和3种
C．3种和2种
D．3种和1种
【答案】 C
9．(2016·广东肇庆模拟)某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是( )
A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗
5
mol
NaOH
【解析】 分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3
mol
NaOH，故D错误。
【答案】 D
以上几种物质：
(1)属于醇的是________(填序号，下同)。
(2)属于酚的是
________。
(3)互为同分异构体的是
________。
(4)互为同系物的是
________。
(5)与Br2按物质的量比为1∶3反应的是________。能与溴水发生反应的是________。
(6)不能被KMnO4(H＋)溶液氧化的是________。
【解析】 羟基与饱和碳原子相连的有①④⑦，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；②和⑥因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻对位H可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br2按物质的量比为1∶3反应的是③⑧，能与溴水发生反应的是③⑦⑧⑨；⑤中没有能被酸性KMnO4氧化的基团，不能被酸性KMnO4氧化。
【答案】 (1)①④⑦
(2)③⑧⑨
(3)③④⑤
(4)②⑥ (5)③⑧ ③⑦⑧⑨ (6)⑤
11．各取1
mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：
(1)各自消耗的Br2的最大量是①________________________、
②________、③________。
(2)各自消耗H2的最大用量是①_________________________、
②________、③________。
【答案】 (1)①5
mol ②2
mol ③6
mol
(2)①5
mol ②4
mol ③10
mol
12．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是
________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、__________、________。
【解析】 本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。
【答案】 (1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤
(5)NaOH溶液 CO2
[能力提升]
13．(2016·湖南长沙月考)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是( )
A．④⑤③
B．⑥①⑤③
C．⑧①
D．⑧②⑤③
【解析】 根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78
℃，水的沸点是100
℃，加热到78
℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
【答案】 B
14．(2016·唐山高二检测)绿茶中含有的EGCG物质具有抗癌作用，能使血癌中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构简式如图所示。有关EGCG的说法不正确的是( )
A．EGCG在空气中易被氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应
B．EGCG能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
C．1
mol
EGCG最多可与9
mol氢氧化钠完全反应
D．1
mol
EGCG与足量的浓溴水反应最多可与6
mol
Br2反应
【解析】 题给分子结构中含有酚羟基、酯基、醚键等官能团，酚羟基在空气中易被氧化，酚类遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1
mol
EGCG分子中含有8
mol
酚羟基、1
mol酯基，1
mol
EGCG最多能与9
mol
氢氧化钠完全反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的位置只有酚羟基的邻对位，所以1
mol
EGCG物质最多可与6
mol
Br2反应，D项正确。
【答案】 B
15．棉籽中提取的棉酚的结构如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应
B．棉酚有较强的还原性，在空气中易被氧化
C．棉酚分子中有9种氢原子
D．棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物
【解析】 根据题给结构简式可知此有机物中含有的官能团有酚羟基和双键，均具有还原性，其中由于酚羟基的存在，棉酚可与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应生成白色沉淀，在空气中易被氧化，所以A、B项正确；此有机物按照图中结构简式中虚线对称，因此共有8种氢原子，C项错误；此有机物的组成元素为碳、氢、氧，则确定其完全燃烧产物为二氧化碳和水，D项正确。
【答案】 C
16．(2015·安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是__________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________________。
(5)下列叙述正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【解析】 (1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后，甲苯被氧化成苯甲酸。
(2)B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应，故为取代反应；B中的官能团为COOH，名称为羧基；D中的官能团为，名称为羰基。
(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应，即分子中的Br被OH取代。
(5)苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正确；羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应)，b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。(共48张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
糖
类
概
述 单
糖
醛或酮
多羟基醛
—OH
不能水解
葡萄糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
—CHO
—OH
易
同分异构体
双糖和多糖
学业分层测评(十二)
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知识点
知识点(②
被
氧化成葡萄糖酸铵
氧
被氧化成葡萄糖酸
萄
发生加成反应生成己六醇
与羧酸发生反应
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
O
酯化
葡萄糖
果糖
构特点
多羟基醛
多羟基酾
两者联系
分异构体
无色晶体,易溶于无色晶体,不易结
物理性质水,微溶于乙醇,不晶,易溶于水、乙醇
溶于乙醚
和乙醚
甜度
蔗糖
最甜的糖
元醉酯化反应
酯化反应
性质
①与银氨溶液反应
与新制Cu(O
反应
悬浊液反应
氢气
成
已六醇
已六醇
产物
生理氧化放出能
其他量2发酵生成
醇,放出CO
业上用淀
制法
粉水解制得
不含醛基
有醛基
官能团
非还原性糖
还原性糖
发生银镜反
发生银镜反应
不化学应
被新制
被新制Cu(O
占性
悬浊液
悬浊液氧化
氧化
水解
产物
用途制甜味食物红糖、制甜味食物、饴
白糖等
糖等
名称
蔗糖
麦芽糖
①组成相同,化学式均为
为
②都属于双糖,每摩尔水解后生成两摩尔
相似点单糖
③水解产物都能发生银镜反应,都能被新
制的Cu(OH),悬浊液氧化
④都具有甜味(蔗糖更甜
不能
不能
能能
葡萄糖和果糖
葡萄糖
W目学业分层测评(十一)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是( )
A．甲烷
B．丙酮
C．甲醛
D．丁烷
【解析】 应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
【答案】 B
【解析】 C结构中含酯的结构。
【答案】 C
3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A．甲醛、丁醛
B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮
D．苯甲醛、甲基苯甲醛
【解析】 A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
【答案】 C
4．(2016·南宁高二质检)丙烯醛的结构简式为
CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1 丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【解析】 由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
【答案】 C
5．(2016·长沙高二检测)3
g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2
g
Ag，则该醛为( )
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛
D．丁醛
【解析】 1
mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2
mol
Ag，现得到0.4
mol
Ag，故该一元醛可能为0.2
mol，该醛的摩尔质量可能为＝15
g/mol，此题似乎无解，但1
mol甲醛可以得到4
mol
Ag，得到43.2
g(0.4
mol)Ag，恰好需要3
g甲醛，符合题意。
【答案】 A
6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是( )
【导学号：04290038】
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1
mol橙花醛最多可以与2
mol氢气发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
【解析】 橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1
mol橙花醛中含有2
mol碳碳双键和1
mol醛基，最多可以与3
mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
【答案】 B
7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
【答案】 D
8．(2016·南昌高二检测)从甜橙的芳香油中可分离得出如下结构的化合物：。现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③[Ag(NH3)2]OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】 该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团发生氧化反应；H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应；[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。
【答案】 A
9．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【答案】 D
10．有机化合物A的碳架结构如图所示，已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的结构简式。
(1)________，
(2)________，
(3)________，
(4)________。
【解析】 有机化合物A的分子式为C8H8O，根据信息可知，与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的应是芳香醛，其结构中含有一个醛基和一个苯环。由于是8个碳原子，因此，苯环上的侧链可能有一个—CH2CHO，也可能有一个—CHO和一个—CH3。侧链有两个取代基的异构体有邻、间、对三种。
11．下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是________(填写反应的序号)。
(2)写出下列各物质分子中的官能团名称：
甲________________，乙________________，
丙________________，丁________________。
【答案】 (1)③④
(2)羟基 羟基、氰基 羧基 碳碳双键、醛基
12．(2016·济宁高二检测)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
a．溴水
b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液
d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
()。写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
【解析】 (1)甲中的含氧官能团是羟基。
(2)从甲经一定条件反应得到
(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的四个位置只能有两种不同环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，而苯环上再连入的两个—CH3的位置相同，这样苯环上剩余的氢原子位置才能相同，由此写出两种异构体。
【答案】 (1)羟基 (2)加成反应
[能力提升]
13．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮。如：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2,3 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为( )
A．CH3CH===CHCH(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===C(CH3)CH(CH3)2
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH3
D．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3
【解析】 结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，由于生成乙醛和一种酮，则双键在第2、3号碳原子之间且碳原子上一个含有一个H原子，一个无H原子，故答案选B。
【答案】 B
14．(2016·威海高二检测)1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1
mol
戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2
mol
银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
【解析】 戊二醛可以看做是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且醛基只能在链端，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，根据醛与银氨溶液反应的化学方程式可知，1
mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4
mol银。
【答案】 D
15．β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A．β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色
B．1
mol中间体X最多能与2
mol
H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解析】 A项，β 紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；B项，1
mol中间体X最多可与3
mol
H2加成(含碳碳双键和醛基)；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β 紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。
【答案】 A
16．(2016·武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：
(1)A的名称为________。
(2)G中含氧官能团名称为________。
(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【解析】 A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。
【答案】 (1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)酯基
(3)2(共54张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
有
机
化
学
反
应
的
主
要
类
型
不饱和键
原子
原子或原子团
代替
小分子
双键或叁键
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀硫酸、加热
酯或糖类的水解反应
浓硫酸、加热
酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应
浓硫酸、170℃
乙醇的消去反应
浓硫酸、140℃
乙醇的取代反应
光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应
有机化学中的氧化反应和还原反应
氧气
氢气
氧化
还原
学业分层测评(七)
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成反
烯→烯0炔
CH=CH+
HBr
CHCH、Br
催化剂
CH=CH、+HO
CHCH
OH
催化剂
CH≡CH+HCN
CH=
CHCN
2
知识点
乙烷
取
浓硫酸/
丙烯
知识点(②
CH,—CH,+C
CHCHCI
+
hCl
○>+B
O>Br
+HBr
△
○>+HOSO3H(浓)
○>SOH+H2O
CH--CH-
CH,
+CI
CICH,-CH-CH
+HCI
乙醇
消去反
浓H8O10℃
氯乙烷
NaOH的乙醇溶液/△
浓硫酸
CH.--CH
→CH=CH↑+HO
170℃
H
OH
乙醇
CH—CH+NaOH
△
H
CH,=CH2↑+NaCl+HO
解析】烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃,据此
推测:反应①是环烷烃发生的取代反应,A的结构简式应
在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下,卤代烃发生
去反应生成环已烯
在溴的四氯化碳溶液中,碳碳
双键发生加成反应生成B,B的结构简式应为
发生反应④生成
在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两
醇
个
子生成的。化学方程式为
nAo
2N
2H,0
HCN
N
O
HCN—→CH、=CH-C
④CHCH,+HSO
有机物分子增勿
减少一一氧化反应
有机物分子增加
→还原反应
减少
有机化学
无机化学
氧化
①加氧原子
①失电子
反应
2失氢原子
2化合价升高
还原
①失氧原子
①得电子
反应
②化合价降低
催
2CH
O
点燃
O
O
O
实例
催化剂
W目(共47张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
氨
基
酸、
多
肽
氨基
羧酸
氨基
羧基
羧基
氨基
酰胺
三个或三个以上
蛋白质 酶
肽键
α 氨基酸
10000
50
脱水
生物催化剂
蛋白质
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆，蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
可逆，须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
－
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
学业分层测评(十五)
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能1氨
连在同一个α-氨
碳原子上|基酸
羧基
知识点
3)常见的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸
缬氨酸
苯丙氨酸
CH.COOH
CH
NH
CH--CH-CH-COOH
NH
>CH—
CH--COOH
知识点(②
4种
ONHCH
CH
CHCO
co
ONHCCOO
CH3
N
COO
R1-CH-C:O
cOo
R1—
CH-CNHCH--R
CH
CHCOOH
答案】(1)ABCD(2)
H
CHo
CHCOON
2H
CHOCHCONH-CH-CH
H
温和性
和pH≈时催化作用较好
某一种酶仅对某种物质的给定反应
起催化作用生成一定的产物
高效性□→催化效率是普通催化剂的
H2—
NH--COOH
HOOC一
NHCHCH2-COOH
HOOCCH.-CH--COOH
NH
O
H
蛋白质水解原理:肽键
)中C一N键断
开
接—OH形成
H
接一H形成一NH
C
COO
CH-C
CH--CHo-C
虛线断裂C—N键形成相应的氨基酸
W目学业分层测评(十三)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．有机物的名称是( )
A．2 甲基 3 乙基丁酸
B．2,3 二甲基戊酸
C．3,4 二甲基戊酸
D．3,4 二甲基丁酸
【解析】 选含有—COOH的碳链为主链，从—COOH上碳原子开始编号。
【答案】 B
2．下列化合物中不能发生银镜反应的是( )
A．HCHO
B．CH3COCH2CH3
C．HCOOH
D．HCOOCH2CH3
【解析】 甲醛(HCHO)、甲酸(HCOOH)、甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)分子中均含—CHO，故均能发生银镜反应；丁酮(CH3COCH2CH3)分子中无醛基，故选B。
【答案】 B
3．1
mol
X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8
L
CO2(标准状况)，则X的分子式是
( )
A．C5H10O4
B．C4H8O4
C．C3H6O4
D．C2H2O4
【解析】 1
mol
X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8
L
CO2(标准状况)，说明X中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n－2O4，符合此通式的只有D项。
【答案】 D
4．下列反应不能发生的是( )
【答案】 B
5．(2016·枣庄质检)有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四种无色液体，下列试剂中可将它们一一鉴别出来的是( )
A．蒸馏水
B．三氯化铁溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液
D．氢氧化钠溶液
【解析】 四种物质中较为特殊的是甲酸，结构中不仅含有羧基还有醛基。Cu(OH)2会与甲酸、乙酸在常温下发生中和反应，生成易溶于水的羧酸铜溶液。甲酸和乙醛都有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2氧化，产生砖红色的Cu2O沉淀。Cu(OH)2悬浊液中的水与酯混合时会分层，由于酯的密度比水小，故有机层在上层。
【答案】 C
6．醇和酸反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是( )
【导学号：04290043】
【解析】 由酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知B项反应物所得酯为，该酯相对分子质量为90。
【答案】 B
7．(2016·烟台高二检测)某有机物的结构简式如下图所示，则此有机物可发生的反应类型有( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解
⑥氧化 ⑦中和
A．①②③⑤⑥
B．②③④⑤⑥
C．①②③④⑤⑥
D．全部
【解析】 该有机物中因含有羟基、羧基，故能发生取代反应；因含有碳碳双键和苯环，故能发生加成反应；因与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应；因含有羟基、羧基，故能发生酯化反应；因含有酯基，故能发生水解反应；因含有碳碳双键、—OH，故能发生氧化反应；因含有羧基，故能发生中和反应，故D正确。
【答案】 D
8．某有机化合物的结构简式为，它可与下列物质反应，得到分子式为C8H7O4Na的钠盐，这种物质是( )
A．NaOH
B．Na2SO4
C．NaCl
D．NaHCO3
【解析】 酚羟基和羧基都有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的钠盐。
【答案】 D
9．分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A，与NaOH水溶液反应并将其酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构不可能是( )
【答案】 B
10．化合物A的结构简式为。
(1)该化合物不可能具有的性质是________。
①能与钠反应
②遇FeCl3溶液显紫色
③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体
④既能与羧酸反应又能与醇反应
⑤能发生消去反应
(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 (1)该化合物中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，②错；该化合物中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，⑤错。(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明B中含有酚羟基；据苯环上两个取代基在对位上，先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构，该题目中只有一种情况，然后将正向“—COO—”、反向“—OOC—”分别插入C—C键中，再将酯基以反向“—OOC—”插入C—H键中，得到三种符合条件的酯的同分异构体。
【答案】 (1)②⑤
11．(2016·昌乐高二检测)下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系：
已知：A、B、X都符合通式CnH2nO－1；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链。写出各物质的结构简式：
(1)A________，B________，C________，
D________，E________，F________，
G________，X________，Y________。
(2)G＋E―→Y反应条件：_____________________。
Y―→G＋E反应条件：________________________。
【解析】 B既能被氧化，又能被还原，B一定是醛，则F为羧酸，G为醇。E为连续氧化得到的有机产物，推测E为羧酸，结合G，因此Y应为酯。据题干信息X、Y互为同分异构体，又是同一类有机物，C为醇，则A为烯烃。因为A、B、X都符合通式CnH2nO－1，所以：
A为烯烃：－1＝0，n＝2，即A为乙烯。
X为酯：－1＝2，n＝6，则B为4个碳原子不带支链的醛，即为CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。
【答案】 (1)CH2===CH2 CH3CH2CH2CHO
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
[能力提升]
12．(2016·滨州高二检测)分子式为C6H12O2的羧酸类物质的同分异构体数目为( )
A．6种
B．7种
C．8种
D．9种
【解析】 戊基(—C5H11)有8种结构，故C6H12O2的羧酸类同分异构体数目为8种。
【答案】 C
13．羧酸M和羧酸N的结构简式如下所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A．两种羧酸都能与溴水发生反应
B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应
C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同
【解析】 羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M来比较双键的多少；羧酸M中只有－COOH能与NaOH反应，而羧酸N中羧基和酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
【答案】 A
14．使9
g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成W
g
酯和3.6
g水，则该醇的相对分子质量为( )
A.
B.
C.
D.
【解析】 二元羧酸与二元醇完全酯化时，反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2，故此酯化反应的化学方程式为：乙二酸＋二元醇―→酯＋2H2O，生成水3.6
g，即0.2
mol，则参加反应的二元醇的物质的量为0.1
mol，质量为(W＋3.6－9)g，该醇的相对分子质量为。
【答案】 B
15．(2015·浙江高考)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR′RCH＝CHCOOR′
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式_________________________。
(3)X的结构简式__________________________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物属于F的同分异构体的是________。
【答案】 (1)醛基
(4)AC
(5)BC
16．(2015·天津高考)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：____________________。
(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是
_______________________________________________________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1
mol
F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5
(2)酸性强弱关系是羧基>酚羟基>醇羟基，故C中3个—OH酸性由强到弱的顺序是③>①>②。
(3)2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
(4)由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3
mol
NaOH。F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F
【答案】 (1)醛基、羧基(共54张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
羧
酸
的
概
述
羧基
羧基
—COOH
4
减小
氢键
羧酸的化学性质(以RCOOH为例)
学业分层测评(十三)
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据分子中烃基种
酸:如乙酸、硬脂酸
酸:如苯甲酸
羧酸
据分子中羧基数目
羧酸:如乙酸
→羧酸:如乙二酸
知识点
选主链→选
最长碳链作为主链
编序
始给主链碳原子编
在“某酸”名称前加上取代
写名称
羧基
羧基
位次号名称
4-甲基戊酸
知识点(②
颜色
名称结构简式俗名
气味溶解性
状
与水
无色刺激性
原剂
醇、乙醚
液体气味
肖毒剂
油互溶
微溶于水,
苯酸
安息白色钅
食品防
易溶
香酸状晶体
腐剂
醇、乙醚
色透
能溶
草酸
酸
晶体
水、乙醇
HCOOH蚁酸
〉COOH
COOH
COOH
分子中含有双官能团CHO
CH
O
O
3)酯类
CH.-C0C
0(H
4)烯醇类
CH-CHCHCH
CH-CH-CH-ChOI
Nahco,溶液反应,且分子式为CH,O,的物
质为羧酸。其
由—COOH分别取
CH,—CH
碳原子上的1个氢原子而得,共4种同分异构体,C项正确
【解析】羧酸类有:CH3CH,CH2COOH
CH
CH,
CHCOOH2种;醋类有
HCOOCH
CH
CH3、
HCOOCH(CH3)2、
析】据题意知具备条件的同分异构体分子中含苯环、酚
O
羟基、醛基,甲酸酯类有
OOC
OOCH
O
3种;醛类有
OOC
CHO
O
O
O
cHo
OH
OHO
O
6种
O
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W目
A在浓硫酸存在下既能与乙醇反应
与乙酸反
应,说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物
发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上。故A
O
H
00
为CH3
CHCOO
A—和A—F的反应类型分别为消去反应(或分子内
脱水反应)和酯化反应(或分子间脱水反应
O
CHCO
O
ICOOC2H5
O
OH
浓硫酸
COO
浓硫酸
00
O(共53张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
醇
的
概
述
—OH
数目
升高
高
互溶
油状液体
固
不溶
较大
醇的化学性质
学业分层测评(九)
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知识点
水溶
名称俗名物理性质毒性
性
甲醇
无色具有毒互溶燃料化
发性的液体
原料
无色、无臭、具有
防冻液
醇甘醇
甜味的黏稠液体/无互溶
成涤纶
日用化妆
无色、无臭、有甜味
丙三醇
无互溶品、硝化
的黏稠液体
甘油
木醇
甘油
知识点(②
选主链
选连有羟基的最长碳链做主链
称某醇
编号似①从离羟基最近的一端开始编号
定支人②距离相同时,从取代基位次和
最小的一端开始编号
按规则取代基位次一取代基个数一取代
名称基名称一羟基位次—母体名称
H3命名为3甲基2丁醇
O
官能团异构
饱和一元醇与同碳原子数的醚是同分异构体,如乙醇
CHCH
OH和甲醚C
3-甲基2-丁醇
OHCH
OCH
CH
CHO
3-甲基-1-丁醇
CH3
-
C-CH,OH2,2二甲基1内醇
X溶液
取代浓硫
两消去
氧化
催化
氧化
浓硫酸
浓硫酸
COOC
流酸发
90
60
8H
2CH3CH,
CH,
OH
反应类
反应物断键位置反应条件
置换反应醇、活泼金属
卤代反应醇、HN
浓硫
取酯化反应醇酸
酸
分子断
浓硫酸
自身反应
醇
另一分子
140℃
断②
浓硫
消去反应
醇
酸
催化
氧
催化氧化醇、氧气①④或①3
燃烧反应醇、氧气
全部
烯的制备
试剂
试剂Y
CH3
酸性KMnO
醇溶液共热
溶液
醇溶液共热
溶液
C,HOH与浓
Nao
酸性KMnO
加热至170℃溶液
溶液
OH与浓
O
D
加热至170℃
溶液
OH
W目学业分层测评(十四)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．(2016·济南高二检测)能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是( )
A．丙醛
B．丙酸铵
C．甲酸乙酯
D．甲酸甲酯
【解析】 丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2，且甲酸乙酯含醛基。
【答案】 C
2．在阿司匹林的结构简式(右式)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮，发生反应时断键的位置是( )
A．①④
B．②⑤
C．③④
D．②⑥
【解析】 阿司匹林分子中含有羧基和酯基两种官能团，在碱性条件下促进—COOH中H原子电离，促进中C—O断裂。
【答案】 D
3．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失至无色。下列叙述正确的有( )
A．几种物质都有
B．有甲酸乙酯、甲酸
C．有甲酸乙酯和甲醇
D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
【解析】 由现象(1)知含醛基，由现象(2)知不含羧基，由现象(3)知含酯基。
【答案】 D
4．0.5
mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28
g，则原羧酸可能是( )
A．甲酸
B．乙二酸
C．丙酸
D．丁酸
【解析】 0.5
mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28
g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。
【答案】 B
A．1
mol、1
mol
B．1
mol、2
mol
C．2
mol、2
mol
D．2
mol、1
mol
【答案】 B
6．(2016·长春高二检测)有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是( )
①可以使酸性高锰酸钾溶液退色
②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸发生反应
④在一定条件下可以发生消去反应
⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A．①②③
B．①②③④
C．①②③⑤
D．①②④⑤
【解析】 有机物A含有—CHO等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，①正确；有机物A中含有酯基，在NaOH存在的条件下能水解，②正确；有机物A中醇羟基能与羧酸发生酯化反应，③正确；有机物A中醇羟基无β H，不能发生消去反应，④错误；有机物A中—CHO能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2O沉淀，⑤正确。
【答案】 C
7．下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是( )
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，水解产物只有一种
C．1
mol该有机物最多和7
mol
NaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
【解析】 该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO反应生成HCO)，故能与纯碱溶液反应，A正确；该物质中含酯基，可水解，且水解产物只有一种(3,4,5 三羟基苯甲酸)，B正确；酯基水解后生成1
mol羧基和1
mol酚羟基，所以1
mol该有机物最多能和8
mol
NaOH反应，C错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，D正确。
【答案】 C
8．下列关于化合物I的说法，不正确的是( )
A．遇到FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1
mol化合物I最多能与3
mol
NaOH反应
【解析】 由所给化合物I的结构简式可知该化合物含有的官能团为酚羟基、酯基、碳碳双键，同时含有苯环，所以该化合物遇FeCl3溶液显紫色，可与溴发生取代反应和加成反应，不含醛基，不能发生银镜反应；1
mol化合物I含有2
mol酚羟基和1
mol酯基，故1
mol该化合物最多可与3
mol
NaOH反应。
【答案】 B
9．A、B、C、D都是含单官能团的化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列关系式正确的是( )
A．M(A)＝M(B)＋M(C)
B．2M(D)＝M(B)＋M(C)
C．2M(B)>M(D)＋M(C)
D．M(D)【解析】 从题中知：B，A水解得C，由烃的衍生物的衍变关系酯水解水解，可知A为酯，B为醇，D为醛，C为羧酸；由水解原理：M(A)＋M(H2O)＝M(B)＋M(C)，A、B、C、D都是单官能团物质，它们的通式分别为CnH2nO2、CnH2n＋2O、CnH2nO2、CnH2nO，故A、B、C中的关系不正确。
【答案】 D
10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示转化过程：
(1)试剂A是________；
(2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。
由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，且其碳链的结构应呈对称关系。
由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，根据酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种。
【答案】 (1)NaOH溶液
(2)4 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、
(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2、
(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3
11．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1
摩尔该油脂水解可得到1
摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O的原子个数比为9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。
(2)写出C的结构简式：________________；C的名称是________________。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 通过计算和分析确定有机物结构。假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。A的水解可以表示为：C57H106O6＋3H2OC3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为
CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。具有5个碳原子的C的同系物为C4H9—COOH，有：CH3CH2CH2CH2COOH、
CH3CH(CH3)CH2COOH、
CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH
4种同分异构体。
【答案】 (1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH、
CH3C(CH3)2COOH
12．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
写出另外两种同分异构体的结构简式：____________、______________。
【解析】 (1)首先要从最终产物乙酸苯甲酯入手推出中间产物C。乙酸苯甲酯可由乙酸和苯甲醇经酯化反应制得，所以C是苯甲醇。B分子为卤代烃。对比B与C的转化条件及C的结构简式可推知，B中Cl原子经取代反应转化为羟基，所以B是氯甲基苯。①的反应条件表明，A是烃类化合物甲苯。
(2)将已知的苯甲酸乙酯中的酯基官能团稍加变换，就成了丙酸苯酯；将已知的结构中的碳链变成有支链的结构就写出了又一种同分异构体。
[能力提升]
13．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是( )
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子最多有3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y一定互为同分异构体
【解析】 因A、B互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物C，由转化关系图知X、Y为分子式相同且官能团相同的同分异构体，A、C错，D对；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B错。
【答案】 D
14．(2016·开封高二检测)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图所示，下列关于绿原酸判断正确的是( )
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面内
B．1
mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5
mol
Br2
C．1
mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4
mol
NaOH
D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】 C
15．某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。已知：A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】 由题意知，A应为酯，B为羧酸盐，C为羧酸且不是甲酸，D为醇且与—OH直接相连的碳原子上只有一个氢原子，由此可讨论A的结构。
其他情况均不成立，由此可知本题应选B项。
【答案】 B
16．有机化合物A易溶于水，且1
mol
A能跟Na反应生成0.5
mol
H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。
A,①BCDE
(1)写出与E种类不同的一种同分异构体的结构简式：_______________。
(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：
①__________________________________________________( )；
②___________________________________________________( )；
③___________________________________________________( )。
【解析】 1
mol
A与Na反应生成0.5
mol
H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5OH。
【答案】 (1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)
(2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 消去反应
②2CH3CHO＋O22CH3COOH 氧化反应
③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 酯化反应(或取代反应)学业分层测评(八)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．欲除去溴乙烷中含有的HCl，下列操作方法正确的是( )
A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸
B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸
C．加水振荡，静置后分液
D．加入AgNO3溶液，过滤
【解析】 本题主要考查有关溴乙烷水解反应和消去反应的条件，A和B两项由于会反应，分别生成乙醇和乙烯，故不能用来除杂。溴乙烷不溶于水，而HCl易溶于水，加以分离。
【答案】 C
2．(2014·山东高考)下表中对应关系正确的是( )
【解析】 A．乙烯与HCl发生的是加成反应，而非取代反应，该选项错误。
B．油脂属于酯类，能发生水解反应，且得到的醇都是丙三醇(甘油)，淀粉水解得到葡萄糖，该选项正确。
C．Zn→Zn2＋的过程中，化合价升高，Zn被氧化，该选项错误。
D．在两个反应中，H2O中两种元素的化合价都没有发生变化，H2O在两个反应中均既不作氧化剂，也不作还原剂，该选项错误。
【答案】 B
3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
【解析】 A项，前者属于取代反应，后者属于加成反应；B项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应；C项，前者属于消去反应，后者属于加成反应；D项，二者均属于取代反应。
【答案】 D
4．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
【解析】 溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆。溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2 二溴乙烷；在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
【答案】 A
5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2
A．①③⑥
B．②③⑤
C．①②③④⑤⑥
D．②④
【解析】 根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能发生消去反应。此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
【答案】 A
6．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
【导学号：04290030】
【答案】 B
7．(2016·潍坊高二质检)要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【解析】 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但要注意必须先用硝酸中和水解或消去反应后的溶液，调节溶液呈酸性再加入AgNO3溶液。
【答案】 C
8．有机物分子l能发生的反应有( )
①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水退色；⑤使酸性高锰酸钾溶液退色；⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀；⑦聚合反应。
A．以上反应均可发生
B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
【解析】 由于在该分子中存在碳碳双键，所以该物质有烯烃的典型性质，即易加成、易氧化、易聚合等，同时分子中还存在卤素原子，所以也具有卤代烃的典型性质，易水解、易消去等。卤代烃是一种难溶于水的有机物，另外卤代烃是一种非电解质，在与水混合过程中也不可能发生电离，所以不可能有卤素离子，也就不可能与AgNO3溶液反应生成沉淀。所以由上述分析可得所给的反应中只有⑥反应不能发生。
【答案】 C
9．化合物丙由如下反应得到：
则丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．(CH3)2CBrCH2Br
【解析】 由题意知乙到丙的反应为烯烃的加成反应，加成产物分子中溴原子应在相邻的碳原子上。
【答案】 B
10．(2014·海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构式_______________________________________________________
_______________________________________________________
(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯1,2 二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯
反应①的化学方程式为______________，反应类型为_____________；
反应②的反应类型为________。
【解析】 (1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构式是。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2 二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2 二氯乙烷在480℃～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2===CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
【答案】 (1)四氯化碳 分馏
11．(2016·江西师大五校联考)请观察下列化合物A～H的转化反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：
(1)写出反应类型：反应①________；反应⑦________。
(2)写出结构简式：B________；H________。
(3)写出反应⑥的化学方程式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 采用逆推法，结合转化关系和反应条件推得：A为
【答案】 (1)消去反应 氧化反应
(1)A的化学式：____________；A的结构简式：________。
(2)上述反应中，①是________反应，⑥是________反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E的结构简式：C____________，D________，E________。
(4)
写出D
→F反应的化学方程式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【答案】 (1)C8H8
(2)加成 取代
[能力提升]
13．(2016·湖北百所重点中学联考)3 氯戊烷是一种有机合成中间体，下列有关3 氯戊烷的叙述正确的是( )
A．3 氯戊烷的分子式为C6H9Cl3
B．3 氯戊烷属于烷烃
C．3 氯戊烷的一溴代物共有3种
D．3 氯戊烷的同分异构体共有6种
【解析】 3 氯戊烷的分子式为C5H11Cl，A项错误；烷烃分子中只含有碳元素和氢元素，故3 氯戊烷不属于烷烃，B项错误；3 氯戊烷的一溴代物共有3种，C项正确；3 氯戊烷的同分异构体共有7种，D项错误。
【答案】 C
14．如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】 反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化为羧基，为除原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，原来也是官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。
【答案】 C
15．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生的反应为：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )
A．CH3Br
B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br
D．CH2BrCH2CH2Br
【解析】 两个CH2BrCH2Br分子可以形成环丁烷。
【答案】 C
16．(2016·湖北恩施联考)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
(1)G的名称为________。
(2)指出下列反应的反应类型。
A转化为B：________；C转化为D________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
G与足量NaOH溶液反应：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
(4)含两个—CH3、一个—OOCH的G的同分异构体的数目有________种。
【答案】 (1)乙酸苯甲酯
(2)取代反应(或水解反应) 加成反应(共9张PPT)
章末综合测评
章末综合测评(二)
点击图标进入…
机化学反应类型
有
醛
等不饱和键的化合物易发生该反应,
加成反应:通常与氢气、卤素单质及氢卤酸发生
加成反应,还可与
等发生
成反应
机物中的
被其他原
有取代反应或原子团代替的反应。如烷烃、苯及
物、醇、卤代烃等均可发生该反应
机化学反应类
定条件,有机物脱去小分子生成台
有不饱和键化合物的反应。如乙醇脱
消去反应
去小分子水生成
氯丙
肖去氯化氢小分子生成
有机物中
的反应
醛可被氧化成⑧,发生
氧化反应
氧化反应的物质包括:烯烃炔烃芳
香烃、醇、醛等
有机物中
的反应
醛可被还原成⑩,发生还
还原反应
原反应的物质包括:不饱和烃、醛、酮
羧酸等
化学性质水解取代)反应//②CmHX
卤厂通式(饱和卤代烃)
代|官能团:
烃
消去反应
烃⑩⑩
通式(饱和一元醇)
CnH2n+oh
醇十官能团:OH
取代反应(卤代酯化生成醚)
化学性质十催化氧化
消去反应
与活泼金属反应
官能团:OH
酚
弱酸性(不能使指示剂变色)
烃的衍生物
化学性质取代反应(苯环上取代)
易被氧化变色
遇FeC溶液显紫色
通式(饱和一元醛)
C,H2no
官能团:CHO
醛
氧化(银镜反应)
化学性质还原
与苯酚聚合
通式(饱和一元酸
nian
O
羧上官能团
COOH
酸L化学性质酸性(具有酸的通性)國@
酯化反应
通式(饱和一元酯)
CnH2no2
酯官能团
化学性质水解酸牲水解
标号处的反应方程式及反应类型
2ICH,
COCCH,
CH,+H
h
Cooh
HOCHo
CH
水解反应或取代反应
酸性KMnO4溶液
H
H3COOH氧化反应
W目(共41张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
酚
的
概
述
苯环
羟基
邻甲基苯酚
酚皂
抗癌药物
苯酚
学业分层测评(十)
点击图标进入…
学习目标导航
类
脂肪醇
芳香醇
实例
倌官能团
结构
与链
与芳香烃
与恭环
特点烃基相连
基侧链相连
直接相连
知识点
知识点(②
析】酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的
成
移动—OH的位置,可得3和
O
异
构
苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为逶明的溶液
反应方程式
向上述透明溶液中通CO,气体,有苯酚生成,溶液又变
反应方程式
俗名颜色状态气味毒性
溶解性
常温下溶解度不
净的苯酚
大,65℃以
色,久置
特殊
水
易溶于
炭酸无
有毒
酒精
浑浊
可路回
签务
码上扫一扫
看精彩微课
苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,其反应方
程式
t3
Br
hBR
反应可定量检验苯酚
3)显色反应
苯酚跟FeC2溶液作用显紫色,该反应可定性检验酚类存在
缩聚反应:苯酚与甲醛生成酚醛树脂
O
hCHO
O
酚醛树脂不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产
闸、电灯开关灯口、电话机等电器用品,俗称“
类别
醇羟基
酚羟基
实例
O
官能团
O
酸性
无
有
钠反应比水缓和
比水剧烈
NaOH溶液不反应
生成
Na
生成
Na
Na2CO3溶液不反应
CO3溶液不反应
反应
甲苯
苯酚
结构简式
CH
被酸性可被酸性常温下在
KMno
KMno
空气中被
氧化反应
溶液溶液氧化
粉红色
溴的状态液溴
液溴浓溴水
条件催化剂催化
无催化
甲基的邻
取代反应
点本酚与溴的取代反应比苯甲苯易
进彳
原因酚羟基对苯环的影响使苯环上
氢原子变得活泼,易被取1
/条件/能
剂、催化剂、催化剂
加热
执
反应本质都含苯环故都可发生加成反应
OH
答案】(1)CHQO
CH
OH
浓HSO
(2)
COOH
H
O
△
CH
COO
酯化(或取代)反应
(3)6
CH
COOCH,
HCOOCH
CH
(其他合理答案均可)
W目学业分层测评(十五)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列说法正确的是( )
A．酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
B．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物
C．天然蛋白质的组成元素只有C、H、O、N四种
D．蛋白质水解的最终产物只有一种，即α 氨基酸
【答案】 A
2．甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是( )
【解析】 在NaOH溶液中发生反应：
【答案】 D
3．蛋白质溶液分别做如下处理后，仍不失去生理作用的是( )
A．高温加热
B．紫外线照射
C．加食盐水
D．加福尔马林
【解析】 高温加热、紫外线照射、福尔马林、强酸、强碱、重金属盐均能使蛋白质变性。
【答案】 C
4．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是( )
①滴加浓硝酸 ②灼烧 ③滴加浓硫酸 ④滴加酒精
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
【解析】 本题考查了蛋白质的特性：(1)遇浓硝酸变黄；(2)灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维，因此可利用蛋白质的特征反应：颜色反应和灼烧的方法加以鉴别。
【答案】 C
5．天然蛋白质水解时，不能得到的氨基酸是( )
【解析】 天然蛋白质水解时只能得到α 氨基酸，四个选项中C项不是α 氨基酸故不是天然蛋白质水解的产物。
【答案】 C
6．(2016·济南高二检测)科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中错误的是( )
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性物质
C．两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简式为
【答案】 C
7．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X分子组成可能是( )
【导学号：04290048】
A．C3H7NO3
B．C5H9NO4
C．C5H11NO5
D．C5H7NO3
【解析】 由C8H14N2O5＋H2O―→＋X可知X的分子式为C5H9NO4。
【答案】 B
8．脑白金主要成分的结构简式如图所示，下列对脑白金主要成分的推论正确的是( )
A．其分子式为C13H12N2O
B．其官能团和营养成分与葡萄糖相同
C．该物质能发生水解并生成乙酸
D．该物质不能使溴的四氯化碳溶液退色
【解析】 由脑白金的结构简式可知其分子式为C13H16N2O，A错误；脑白金中含有的官能团与葡萄糖不同，B错误；脑白金分子中含有，水解可得到乙酸，C正确；脑白金分子结构中含有，能使溴的四氯化碳溶液退色，D错误。
【答案】 C
9．某有机物含有C、H、O、N四种元素，如图为该有机物的球棍模型。
(1)该有机物的分子式为________，结构简式为________。
(2)该物质属于________。
A．有机物
B．氨基酸
C．二肽
D．糖
E．油脂
(3)该有机物可能发生的化学反应有(填编号)________。
①水解 ②加聚 ③取代 ④消去 ⑤酯化
⑥与H2加成
(4)该有机物发生水解反应的化学方程式为___________________。
【答案】 (1)C5H11NO2
10．(2016·廊坊高二检测)请根据所示化合物的结构简式回答问题：
(1)该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的电子式是________。
(2)该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。分子结构中含有________个肽键，称为____________肽。
(3)写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式：________(任写一种)，并写出此氨基酸与盐酸反应的化学方程式：________________。
【解析】 观察结构可知，①是氨基，⑦是羧基，分子结构中共有③⑤⑥3个肽键，故该物质是四肽，它水解后生成4种氨基酸：H2NCH2COOH、、、。氨基酸与盐酸反应，只有氨基发生反应而羧基不反应。
【答案】 (1)羧基
(2)4 3 四
(3)H2NCH2COOH H2NCH2COOH＋HCl―→HOOCCH2NH3Cl(答案合理即可)
11．天然蛋白质水解产物中含有化合物A，A物质由C、H、N、O四种元素组成。A既能与NaOH反应，也能与盐酸反应。在一定条件下，两分子的A发生缩合反应生成一分子B和一分子水，B的相对分子质量为312。当蛋白质遇到浓HNO3时显黄色。回答下列问题：
(1)A的相对分子质量是________。
(2)若A分子中含有结构，则其结构简式为________；B的结构简式为________。
【解析】 根据蛋白质遇到浓HNO3时显黄色可知，该天然蛋白质水解的产物中有带苯环的α 氨基酸分子。再根据“两分子的A发生缩合反应生成一分子B和一分子水，B的相对分子质量为312”可以推知，A的相对分子质量是(312＋18)÷2＝165，根据题给信息计算可得A为苯丙氨酸。
【答案】 (1)165
12．已知α 氨基酸在一定条件下与亚硝酸(HNO2)反应得到α 羟基酸。如
试根据如图所示的转化关系回答有关问题。
(1)写出A、B的结构简式：
A________，B________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
C→E_______________________________________________________；
C→D_______________________________________________________。
【解析】 由B的分子式判断B是由2分子丙氨酸脱两个H2O形成的环状肽；由E和D的摩尔质量相差18可知，E为环酯，D为链状的酯。
[能力提升]
13．H2N—CH2—COOH与H2N—CH2—CH2—COOH组成的混合物，在适当条件下形成两分子的直链脱水产物有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】 两分子氨基酸分子间脱水形成二肽时，既可以同种氨基酸分子间脱水，也可以不同种氨基酸分子间脱水，其中H2N—CH2—COOH与
H2N—CH2—CH2—COOH分子间脱水时形成两种二肽。
【答案】 C
14．(2016·泰安高二检测)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，由12个分子组成的环状化合物，它的结构如下图所示，有关说法正确的是( )
A．缬氨霉素是一种蛋白质
B．缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸
C．缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物
D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛CH2OHCHOHCHO互为同分异构体
【答案】 D
15．(2016·郑州高二质检)某含氮有机物C4H9NO2，有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目为( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【答案】 C
16．有机物A的结构简式如图所示：
(1)在一定条件下，1
mol
A最多能与________mol
H2发生加成反应。
(2)在A的结构简式中，虚线框内的结构名称为________。
(3)有机物A在稀硫酸中受热分解成B和C，其中C具有酸性，则有机物C的结构简式为________。
(4)有机物C和下列哪种物质反应可以得到分子式为C7H5O3Na的盐________。
A．NaOH
B．Na2SO4
C．NaHCO3
D．NaCl
【解析】 分子中含有2个苯环和1个，与H2发生加成反应，1
mol
A最多需要H2：2×3
mol＋1
mol＝7
mol，注意分子中含有的可看作来自－COOH，与－COOH性质相似，不能与H2发生加成反应。称为肽键。A在稀硫酸中水解，沿虚线断裂分别加—H和—OH得到—NH2(显碱性)和—COOH(显酸性)，所以C的结构简式为。要得到分子式为C7H5O3Na的盐，可用有机物C与NaHCO3反应，因NaHCO3只与羧基反应而不与酚羟基反应，而NaOH与羧基和酚羟基均反应，Na2SO4和NaCl都不反应。
【答案】 (1)7 (2)肽键(共48张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
卤
代
烃
烃
卤素原子
卤素
溴代烃
溶剂
卤代烃的化学性质
乙醇
加热
氢原子
学业分层测评(八)
点击图标进入…
溴水
C-CH
oh
o
学习目标导航
知识点
知识点(②
析】发生消去反应,卤代烃具备的条件是:与卤素原子
相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,故AC不能发
生消去反应;B发生消去反应
得到一种物质
CHCH,,而D发生消去反应后可生成两种物
应产生,错误。C.H3C
由
发生取
应产生,而不适合用五
C-CH--CH3发生取代反应
生,正确。D
CHCl可由2,2,3,3-四甲基
烷发生取代反应产生,错误
环己烷发生取代反应产生,错
CHCl可由2,2-二甲基丙烷发生取代
头
操作
溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡静置后,液体
实验取上层清液滴入过量稀HO,中,再向其中滴
现象
AgNO2溶液,试管中有」
生成
有关的
化学方
程式
层
浅黄色沉淀
主要
反应反应
卤代烃
键
生成
类型条件
结构特点
水解
NaOHCX与HOH断裂含CX
物醇
反应水溶液
生成即可
断
X相连
烯烃
消去
的碳的邻
反应/牌液/
=C(或
或炔
位碳上有
烃
生成
氢原子
溴丙烷
CH,--CH--CH,和2溴丙
NaOH的乙醇溶液中均发生消去反应
反应后的产物均为CH
析四种物质:A中只有一个碳原子,C中卤素原子
相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以A、C均不能
发生消去反应;BD既可以发生水解反应,又可以发生消去
应,其中B消去后只能生成一种烯烃CH3
而D
去可
到两种烯烃
-C--CH
H
在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生
去反应生成A
A与Cl,在不见光的条件下反应生成
成
又因
转化成
故可知B也应在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发
生消去反应
发生1,4-加成生成
Br;又因C与醋酸(酐)反应,且最终得到
00
COCO
知C应为醇
解得到,即C为HO
D
00
COCO
D再与H加成得到
CH,为原料,制取
CH,写出有关
oh
O
反应的化学方程式
乙醇
Nao
H,
+NaBr
+h,o
CH3CCH2+Br2→CH3CCH2
CH3
C—CH、+2NaO
H3
2N
oh
o
W目学业分层测评(九)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列各组物质中互为同系物的是( )
【解析】 A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。
【答案】 C
2．(2016·烟台高二检测)结构简式为
CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )
A．1,1 二乙基 1 丁醇
B．4 乙基 4 己醇
C．3 丙基 3 戊醇
D．3 乙基 3 己醇
【解析】 醇在命名时，选择连有羟基的最长碳链作为主链，并从离羟基最近的一端开始给碳原子编号，故该醇为3 乙基 3 己醇。
【答案】 D
3．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④
B．④③②①
C．①③④②
D．①③②④
【解析】 醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质沸点由高到低的顺序为：丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷。
【答案】 C
4．在下列各反应中，乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是( )
【导学号：04290033】
A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应
B．乙醇与金属钠反应
C．乙醇氧化为乙醛
D．与乙酸反应生成乙酸乙酯
【解析】 乙醇发生消去反应时断裂C—O键；与Na反应时断裂O—H键；氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上的一个C—H键；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H键。
【答案】 A
5．(2016·滨州高二检测)只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯 乙醇 四氯化碳
B．乙醇 乙酸 乙烷
C．乙二醇 甘油 溴乙烷
D．苯 己烷 甲苯
【解析】 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
【答案】 A
6．以下四种有机化合物的分子式皆为C4H10O：
其中能催化氧化生成醛的是( )
A．①和②
B．②和④
C．②和③
D．③和④
【解析】 具有—CH2—OH结构的醇才能催化氧化生成醛。
【答案】 C
7．用铜做催化剂，将1 丙醇氧化为某有机物。下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是( )
【解析】 1 丙醇的结构简式是：CH3CH2CH2OH，其催化氧化的产物是丙醛(CH3CH2CHO)，丙醛和丙酮()互为同分异构体。
【答案】 C
8．(2016·长春高二联考)某饱和一元醇14.8
g和足量的金属钠反应生成标准状况下氢气2.24
L，则燃烧3.7
g该醇生成的水的物质的量为( )
A．0.05
mol
B．0.25
mol
C．0.5
mol
D．0.75
mol
【解析】 1
mol一元醇可生成0.5
mol氢气，则14.8
g
醇的物质的量为0.2
mol，则该醇的相对分子质量为74，分子式为C4H10O,0.05
mol
C4H10O燃烧可生成0.25
mol水。
【答案】 B
9．下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是( )
A．CH3OH
B．CH3CH2CH2OH
C．CH2OHCH2CH2CH3
D．CH3CHOHCH2CH3
【解析】 甲醇分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应；CH3CH2CH2OH消去反应得到CH2===CHCH3；CH2OHCH2CH2CH3消去反应产物也只有一种，为CH2===CHCH2CH3；CH3CHOHCH2CH3分子中羟基碳有2个相连的碳原子，且都有氢，故它消去水时可得到CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3两种烯烃。
【答案】 D
10．1
mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2
L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为________；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为________；B通入溴水能发生________反应，生成C，C的结构简式为________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________。
写出下列指定反应的化学方程式：
(1)A→B_______________________________________________________。
(2)B→C_______________________________________________________。
(3)A→D_______________________________________________________。
【解析】 C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH===CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D为丙醛。
【答案】 羟 CH3CH2CH2OH CH3CH===CH2
加成
CH3CH2CHO
(1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
(2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
11．由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X________；Y________；Z________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
【解析】 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为：
【答案】 (1)Ni作催化剂、H2 稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)加热、HBr 乙醇、NaOH、加热
12．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如下变化：
(1)A分子中的官能团名称是________。
(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是________。
【解析】 (1)仅含有一个氧原子的官能团可能是羟基或醛基，根据A能够在浓H2SO4作用下反应，可知其中含有的官能团是羟基。
(2)A的分子式C4H10O符合饱和一元醇的通式CnH2n＋2O，其可能的结构简式有四种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。光照条件下氯代时，Cl原子取代烃基上的H原子，上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是：4种、4种、3种、1种，所以A的结构简式是(CH3)3C—OH，发生的反应可以表示成：
【答案】 (1)羟基
[能力提升]
13．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【解析】 组成为CH4O和C3H8O的混合物最多由三种醇混合而成：CH3OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH，由于CH3OH不能发生消去反应，而CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH消去产物相同，所以，它们的消去产物只有一种(丙烯)；当它们发生分子间脱水时，由于同种醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种醚。
【答案】 D
14．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1
mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4
L氧气(标准状况)
D．1
mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240
g溴
【解析】 A．橙花醇分子中含有CH2、CH3等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故B正确。C.据分子式C15H26O，可知1
mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21
mol，标准状况下的体积为470.4
L。D.1
mol橙花醇分子中含有3
mol，故能与3
mol
Br2发生加成反应，其质量为3
mol×160
g·mol－1＝480
g。
【答案】 D
15．(2016·全国丙卷)下列说法错误的是( )
【导学号：04290034】
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【解析】 A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
【答案】 A
16．已知有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。D常用作汽车发动机的抗冻剂，E为聚合物，F的相对分子质量为26。
根据信息回答下列问题。(1)写出A中官能团名称：________。
(2)B转化为C的反应类型为________。
(3)有机物D具有以下哪几方面的化学性质：______(填序号)。
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
(4)E的结构简式为_______________________。
(5)C→F反应的方程式为________________。
【答案】 (1)羟基 (2)加成反应 (3)②③④
(4)?CH2—CH2?
(5)CH2BrCH2Br＋2NaOH
CH≡CH↑
＋2NaBr＋2H2O
17．(2013·新课标全国卷Ⅰ)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
合成反应：
在a中加入20
g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1
mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90
℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10
g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是
________
。
(2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是______(填正确答案标号)。
A．立即补加
B．冷却后补加
C．不需补加
D．重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为______。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是____________________。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶
B．温度计
C．吸滤瓶
D．球形冷凝管
E．接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
A．41%
B．50%
C．61%
D．70%
【解析】 从有机化学反应原理、装置，物质制备、分离、提纯角度出发，分析解决问题。
(1)由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。
(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。
(4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
(5)产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水除醇)。
(6)蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。
【答案】 (1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B
(4)检漏 上口倒出
(5)干燥(或除水除醇) (6)CD
(7)C学业分层测评(七)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①②
B．③④
C．①③
D．②④
【解析】 反应①属于烯烃与溴单质的加成反应；反应②属于用乙醇制备乙烯的消去反应；反应③属于酯化反应，而酯化反应也是一种取代反应；反应④属于苯的硝化反应，硝化反应也是一种取代反应，故选项B正确。
【答案】 B
2．下列各反应中属于加成反应的是( )
A．①②
B．②③
C．①③
D．②④
【解析】 加成反应的主要特征是有机物分子中的不饱和键变为饱和键或不饱和程度减小，符合此特征的只有①③。
【答案】 C
3．下列各组反应中，前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．乙酸、乙醇和浓硫酸混合共热；苯、浓硝酸和浓硫酸混合共热
B．乙醇和浓硫酸加热到170
℃；乙醇和浓硫酸加热到140
℃
C．苯和液溴、铁粉混合；乙烯通入溴水
D．苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和液溴、铁粉混合
【解析】 A选项中两个反应均为取代反应；B选项中两个反应分别为消去反应和取代反应；C选项中两个反应分别为取代反应和加成反应；D选项中两个反应分别为加成反应和取代反应。
【答案】 C
4．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑥的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应
B．反应②是加聚反应
C．只有反应⑥是取代反应
D．反应③④⑤⑥是取代反应
【解析】 A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项③④⑤⑥都是取代反应，错误；D项正确。
【答案】 C
5．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2 甲基戊烷的是( )
【导学号：04290027】
【解析】 烯烃与氢气加成时，不改变烃的碳骨架结构，其碳骨架结构为，不符合其结构的是A项。
【答案】 A
6．某有机物的结构简式为，则该物质不能发生的反应有( )
A．加成反应
B．消去反应
C．取代反应
D．氧化反应
【解析】 与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不能发生消去反应。
【答案】 B
7．(2016·沈阳高二检测)下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是( )
【答案】 A
8．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH
③CH===CH—CH2OH ④CH2===CH—COOCH3
⑤CH2===CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )
A．③④
B．①③⑤
C．②④
D．①③
【解析】 能发生加成反应和氧化反应的官能团有碳碳双键、、—CHO等，能发生酯化反应的官能团是—OH、—COOH。注意燃烧也为氧化反应。综合分析得①③⑤符合题意。
【答案】 B
9．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH反应中，HCHO( )
A．仅被氧化
B．仅被还原
C．既未被氧化，又未被还原
D．既被氧化，又被还原
【解析】 HCHO变成HCOONa(本质上是HCOOH)含氧量增大，是被氧化；HCHO变成CH3OH，含氢量增大(即含氧量下降)，是被还原。
【答案】 D
10．观察下面关于乙醇的几个反应，判断它们的反应类型，用反应代号回答有关问题：
①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③C2H5OHCH3CHO＋H2↑
④2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
⑤CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu
⑥2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O
⑦CH3CHO＋H2―→CH3CH2OH
(1)上述反应中属于取代反应的是________(填序号，下同)。
(2)上述反应中属于消去反应的是________。
(3)上述反应中属于加成反应的是________。
(4)上述反应中属于氧化反应的是________。
(5)上述反应中属于还原反应的是________。
【解析】 根据反应条件，对照反应物和产物的结构简式，确定发生的反应类型。
【答案】 (1)④⑥ (2)② (3)⑦ (4)①③⑤ (5)⑦
11．有机化合物与极性试剂发生取代反应的反应原理可以用下面的通式表示：
1—1＋2—2―→1—2＋2—1
写出下列反应的化学方程式：
(1)溴乙烷跟NaHS反应：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
(3)乙醇跟氢溴酸反应：
_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 (1)根据反应规律知，溴乙烷中带部分正电荷的乙基部分跟NaHS中带负电荷的HS－结合生成CH3CH2—SH，溴乙烷中带部分负电荷的溴原子跟NaHS中带正电荷的Na＋结合生成NaBr；(2)碘甲烷中带部分正电荷的甲基跟CH3COONa中带负电荷的CH3COO－结合生成CH3COOCH3，碘甲烷中带部分负电荷的碘原子跟CH3COONa中带正电荷的Na＋结合生成NaI；(3)乙醇分子中带部分正电荷的乙基与HBr分子中带负电荷的溴原子结合生成溴乙烷，而乙醇分子中带部分负电荷的羟基与HBr分子中带部分正电荷的氢原子结合生成水。
【答案】 (1)CH3CH2Br＋NaHS―→NaBr＋CH3CH2—SH
(2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI
(3)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
(1)反应①的条件是______________________________________，
反应③的条件是________________________________________。
(2)写出反应②③的化学方程式并注明反应类型：
②_______________________________________________________；
③_______________________________________________________。
【解析】 比较原料和产物结构可寻找到反应特点，①是—CH3上取代，故条件为光照；③是卤代烃的消去反应，条件为NaOH的醇溶液并加热。
【答案】 (1)光照，Cl2 NaOH的醇溶液，加热
[能力提升]
13．“芬必得”是一种具有解热、镇痛、抗生素作用的药物，“芬必得”主要成分的结构简式如下所示：
下列关于“芬必得”的叙述正确的是
( )
A．该物质的分子式为C13H14O2
B．该物质不能使酸性KMnO4溶液退色
C．该物质不能发生取代反应
D．该物质可以与乙醇在一定的条件下反应生成酯
【解析】 该有机物分子式为：C13H18O2，A项错误；与苯环直接相连的烃基碳原子上有氢原子，故可使酸性KMnO4溶液退色，B项错误；该分子中的烃基、苯环、—COOH均可发生取代反应，C项错误。
【答案】 D
14．(2016·淄博高二检测)有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结构简式为( )
【导学号：04290028】
【解析】 醇的消去反应原理是羟基和β H结合生成H2O，无β H的不能发生消去反应，结合结构的对称性可知，在C7H15OH的这四种同分异构体中，A和C的消去反应产物有2种，B的消去反应产物只有1种，D的消去反应产物有3种。
【答案】 D
15．(2016·衡水中学月考)某有机物的结构简式为。它在一定条件下能发生的反应有( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和
⑥消去
A．②③④
B．①③⑤⑥
C．①③④⑤
D．②③④⑤⑥
【解析】 解答此题需要明确官能团的化学性质。题给有机物中包含的官能团有羟基、羧基、醛基，醛基、苯环能发生加成反应，羧基和羟基能发生酯化反应，羧基能发生中和反应，醛基和羟基均能发生氧化反应。能发生水解反应的物质是卤代烃、糖类和酯等，羟基所处位置不能发生消去反应。
【答案】 C
16．(2016·洛阳高二检测)下面是一个合成反应的流程图：
请写出：
(1)中间产物A、B、C的结构简式：
A________、B________、C________。
(2)写出①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型。
①____________、____________；
②____________、____________；
③____________、____________；
④____________、____________；
(3)由可以一步得到，选用的试剂是________。
【解析】 从流程图可以看出卤代烃在有机合成反应中的桥梁作用，对二甲苯在光照下与氯气发生侧链的取代反应，生成卤代烃，卤代烃与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成对苯二甲醇，该醇再在Cu或Ag的催化作用下发生氧化反应生成对苯二甲醛，该醛再被氧化生成对苯二甲酸。乙烯与溴水发生加成反应生成1,2 二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇。酸与醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到产物。
【答案】
(2)①NaOH的水溶液 取代反应(或水解反应)
②O2、Cu(或Ag) 氧化反应
③溴水 加成反应
④浓硫酸 酯化反应(或取代反应)
(3)酸性KMnO4溶液
