(共53张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
有
机
化
合
物
分
子
式
的
确
定
确定分子式
官能团
质量分数
相对分子质量
质谱仪
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n＋2
Mr＝14n＋2(n≥1)
烯烃、环烷烃
CnH2n
Mr＝14n(烯烃，n≥2)，
Mr＝14n(环烷烃，n≥3)
炔烃、二烯烃
CnH2n－2
Mr＝14n－2(炔烃，
n≥2；二烯烃，n≥4)
苯及其同系物
CnH2n－6
Mr＝14n－6(n≥6)
饱和一元醇
CnH2n＋2O
Mr＝14n＋2＋16
饱和一元醛
CnH2nO
Mr＝14n＋16
饱和一元酸及酯
CnH2nO2
Mr＝14n＋32
有机物结构式的确定
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
___
一个碳碳叁键
___
一个羧基
___
一个苯环
___
一个酯基
___
一个氰基
___
1
2
1
2
1
2
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳叁键
溴的四氯化碳溶液
___________________
酸性KMnO4溶液
________________
卤素原子
NaOH溶液(加热)、AgNO3和稀硝酸混合液
________________
醇羟基
钠
________________
酚羟基
FeCl3溶液
________________
________________
有白色沉淀产生
醛基
___________(水浴)
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液(加热)
____________产生
羧基
________________
有CO2放出
红棕色溶液退色
紫色溶液退色
有沉淀产生
有氢气放出
显色
浓溴水
银氨溶液
有砖红色沉淀
NaHCO3溶液
紫外光谱
核磁共振谱
学业分层测评(十八)
点击图标进入…(共64张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
碳
骨
架
的
构
建
CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr
官能团的引入和转化
消去
加成
还原
学业分层测评(十六)
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第3章有机合成及其应用合成
高分子化合物
学习目标导航
催化
O
知识点
知识点(②
KMnO
(H)
CH
CH=CCH
CH
O
O
CH
O
20
CHO
CH—CHCH—C
O
CH=
CH--CHO,再转变C
的官能团
按
和醛的性质将
CHCH=
CH--CHO与足量H加成即
已知:C
环氧乙烷)
RCH
CH
OI
O
KMnO
(CH
COCH,
CH=C
E
浓HSO
卤素
原子
CH
CHO
CHO
碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应
CH
COCI
COOH
浓HSO
CH,
=CHCH
OH
CH.COOCH
CH-CH
工O
干醚
类别反应物
化学方程式
CH
CHO
碳碳
双键
浓HSO
CH
CH
OH
170℃
CH=CH,↑+HO
乙醇
CH
CH
Br+
NaoH
△
CH=CH,↑+NaBr+HO
CH=CH
+HCl->CH
CH
Cl
CH
CHOH
+
HBr
CH
CH
Br
+h.
o
CH
CH
NaO
羟基CHCH,Cl
CH
CHO
CH
CHO
与
雀化剂
→
CH
CHO
RCH
CH=C
羧基
W目
KMnO,(H)
RCH
CHECH
RCH
COOH+CO、↑
HO、H+
CH
CH
CN
CH
CH
COOH
3
2
羰基
KMnO,(H)
CH
C=CH
O
CH
CCH,+CO,↑(共52张PPT)
知识点
学业分层测评
有机合成路线的设计及有机合成的应用
官能团
碳骨架
中间有机化合物
化学原理
安全可靠
原子经济性
绿色化
无公害性
苯甲酸
苯甲醇
创造性
化学基础
学业分层测评(十七)
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知识点
学习目标导航
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O
CH
CHO
O
C==O
dPbo
CH=CH-CH=C
E
O
CH--CH
O
O
C=CHCH—C
浓硫酸
或
催化剂
浓硫酸
O
O
隹化剂
4.按以下步骤从
OH合成
(部分试剂和反应条件已略去)
A
浓硫酸
C、HO.结合所给信息,联系合成路
线,D应为
CH
CHO;C与D含相同官能团,且C为芳
香族化合物,则C为
CHO
由C、D反应制
CHO
碱
CH
CHO
CHCH--CHO
O,则E中的官能团为碳
碳双键和醛基
(4)由上述分析知E为
CHCH--CHO
氧化生成F,则F
COO
合题干信息逆推知I应为
故
COO
由F(
CHCH--CO0
C≡CCOO
需要先与Br、加成后
再消去。F与a生成G的化学方程式为
COO
COOH试剂
的醇
(5)通过I的结构知N为
CH-CH=CH-CH.
OH,则M为
CH,C≡CCH,OH。
6)N为顺式结构,则
N不
生成I的化学方程式可写为
00
催化
W目学业分层测评(十八)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．某烃充分燃烧产生22.4L
CO2(标况)和9
g
H2O，则该烃的实验式为( )
A．CH
B．CH2
C．CH3
D．CH4
【解析】 n(CO2)＝＝1
mol，n(H2O)＝＝0.5
mol，则n(C)∶n(H)＝1∶1，即该烃分子的实验式为CH。
【答案】 A
2．某烃的结构可表示为
，则其不饱和度为( )
【导学号：04290057】
A．12
B．13
C．14
D．15
【解析】 该烃分子式为C20H14，不饱和度＝n(C)＋1－＝20＋1－7＝14。
【答案】 C
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
【解析】 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2，分析四个选项：A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为6∶2，不合题意；B项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为3∶1∶1，不合题意；C项如图所示：，氢原子有3种，其个数比为6∶2∶8，不合题意；D项如图所示：氢原子有2种，其个数比为3∶2，符合题意。
【答案】 D
4．已知某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2COOH
B．CH3COOCH3
C．HCOOCH2CH3
D．CH3COCH2OH
【解析】 分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例，A、C、D中都有3种处于不同化学环境下的氢原子，且其个数比为3∶2∶1，而B中只有两种处于不同化学环境下的氢原子，其个数比为3∶3。
【答案】 B
5．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2
mol
该有机物的质量为12
g，则它的分子式为( )
A．CH4
B．C3H8O
C．C2H4O2
D．CH2O
【解析】 方法一 先求12
g有机物中含C、H的质量，进而确定含O的质量，再求实验式和相对分子质量，最后求分子式。
N(C)∶N(H)∶N(O)＝[w(C)/12]∶[w(H)/1]∶[w(O)/16]＝(60%/12)∶(13.33%/1)∶(26.67%/16)≈3∶8∶1。
设其分子式为(C3H8O)n，则n＝60/60＝1。所以其分子式为C3H8O。
方法二 先求相对分子质量，再求1
mol该有机物中分别含C、H、O三种元素的物质的量，进而确定分子式。
【答案】 B
6．把1
mol饱和醇分成两等份，其中一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2，另一份与金属钠充分作用，在标准状况下生成11.2
L
H2，该醇可能是( )
A．CH3CH2OH
C．(CH3)2CHOH
D．CH3OH
【解析】 由生成的CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有3个碳原子，由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个—OH。
【答案】 B
7．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了分子的球棍模型如右图。下列说法中不正确的是( )
A．该分子的分子式为C5H4
B．分子中碳原子的化学环境有2种
C．分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上
D．分子中只有C－C单键，没有C＝C双键
【解析】 据所给烃X的球棍模型知X的结构简式为其分子中含C－C单键和C＝C双键。
【答案】 D
8．(2016·日照高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为( )
A．C30H60
B．C30H56
C．C30H52
D．C30H50
【解析】 由题意知角鲨烯分子的不饱和度为6，分子中的氢原子数应该比C30H62少12个。
【答案】 D
9．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是( )
A．该化合物可能为1 丁醇
B．该化合物可能为2 丁醇的同分异构体
C．该化合物为乙醚
D．该化合物为乙醚的同系物
【解析】 1 丁醇的结构简式为，有5种类型的氢原子，A错误；都符合题意，故C、D错误，B正确。
【答案】 B
10．2.9
g烃A在足量O2中燃烧生成0.2
mol
CO2，且其核磁共振氢谱图中含有两类峰，其面积之比为2∶3，则该有机化合物的结构简式为( )
A．CH3CH3
B．CH3CH2CH2CH3
D．CH3CH2CH3
【解析】 由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量，可以确定出该烃分子中n(C)∶n(H)＝2∶5，且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为2∶3，只有B符合。
【答案】 B
11．标准状况下1
mol烃完全燃烧时，生成89.6
L
CO2，又知0.1
mol此烃能与标准状况下4.48
L
H2加成，则此烃的结构简式是( )
【解析】 由题意知，1
mol烃完全燃烧生成4
mol
CO2，即1个烃分子中含4个碳原子，又因0.1
mol烃可与0.2
mol
H2加成，故该分子的不饱和度为2，分子中可能含有2个
【答案】 B
12．某烃的衍生物分子中含C、H、O，若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p，当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1∶1，则m、n的比为( )
A．1∶1
B．2∶3
C．1∶2
D．2∶1
【解析】 1
mol该烃的衍生物燃烧生成CO2为(m＋n)mol，消耗O2为mol，由题意知(m＋n)∶m＝1∶1，m＝2n，故选D。
【答案】 D
13．某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。
(1)该有机物实验式为________，分子式为________，可能的结构简式为________和__________。
(2)实验测得4.6
g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体1.12
L，则该有机物的结构简式为__________________________。
【解析】 (1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝
∶∶≈2∶6∶1，故实验式为C2H6O，Mr＝23×2＝46，分子式也为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。
【答案】 (1)C2H6O C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
(2)CH3CH2OH
14．(1)(2014·山东高考节选)有机物A()遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有________种，试分别写出其结构简式________。
(2)A的化学式为C4H9Cl，已知A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；则A的化学名称为________。
(3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
(4)某化合物是结构简式为的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________(任写一种)。
【解析】 (1)遇FeCl3溶液显色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有－CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2 甲基 2 氯丙烷。
(3)分子式C6H10O4，其中10个氢原子只有2种吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基，可写出：CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、
CH3CH2OOC—COOCH2CH3、
CH3CH2COO—OOCCH2CH3，
但是不含—O—O—键，即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。
(4)化合物的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢，则该物质具有对称结构，结构简式为：
或
【答案】 (1)3
(2)2 甲基 2 氯丙烷
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
15．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
(1)根据信息①确定A的分子式为________，结构简式为________。
(2)G的化学名称是________，所含官能团名称为________。
(3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。
(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。
【解析】 设烃A的分子式为CxHy，则有12x＋y＝70，讨论分析当x＝5时y＝10，则分子式为C5H10，由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为，结合框图信息知B为、C为、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为
H?O－CH2CH2CH2O
【答案】 (1)C5H10
(2)3 羟基丙醛 羟基、醛基
(3)CH3CH2COOH
(4)3 (5)1
[能力提升]
16．(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D→E的化学方程式为____________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为
_______________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br＋
则M的结构简式为_____________________________________。
则T的结构简式为_______________________________________________________。
【解析】 (1)由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。
(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。
(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T的结构简式为
【答案】 (1)丙烯 —Br (2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
17．(2016·石家庄模拟)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为__________________，B与银氨溶液反应的化学方程式是__________________。
(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是_______________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为__________________。
【答案】 (1)CH2===CH2学业分层测评(十七)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇
时，需要经过下列哪几步反应( )
【导学号：04290053】
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
【解析】 先由2 氯丙烷发生消去反应生成丙烯：
【答案】 B
2．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物
在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是( )
A．CH3CH3和I2
B．CH2===CH2和HCl
C．CH2===CH2和Cl2
D．CH3CH3和HCl
【解析】 利用逆推法分析：
【答案】 B
3．已知所用的原始原料可以是( )
A．2 甲基 1,3 丁二烯和1 丁炔
B．1,3 戊二烯和2 丁炔
C．2,3 二甲基 1,3 戊二烯和乙炔
D．2,3 二甲基 1,3 丁二烯和丙炔
【解析】 根据信息可推知
为原料合成，也可由为原料合成。
【答案】 D
4．由溴乙烷制取1,2 二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
【解析】 A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。
【答案】 D
5．有如下合成路线，甲经两步转化为丙：
下列叙述错误的是( )
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
D．反应(2)反应属于取代反应
【解析】 由题意可知合成路线为
故反应(1)为烯烃与Br2的加成反应。
【答案】 B
6．分析下列合成路线：
CH2===CH—CH===CH2A→B→C→
则B物质应为下列物质中的( )
【解析】 结合产物特点分析：A为1,4 加成产物
Br—CH2—CH===CH—CH2—Br，经过三步反应生成
【答案】 D
7．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2 丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A．⑥④②①
B．⑤①④②
C．①③②⑤
D．⑤②④①
【解析】 用逆推法分析
然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。
【答案】 B
8．由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
请写出A和E的水解方程式：
A水解_______________________________________________________
_______________________________________________________；
E水解_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【答案】 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH
9．(2016·唐山高二检测)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其结构简式为，其生产过程如下，据此回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为________。
(2)反应⑤的化学方程式为(有机物写结构简式，要注明反应条件)_______________________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________(填编号，下同)，反应④的反应类型是________。
A．取代反应
B．加成反应
C．氧化反应
D．酯化反应
(4)反应③的化学方程式是(不用写反应条件，但要配平)_______________________________________________________。
(5)在合成路线中，③和⑥这两步反应(填“能”或“不能”)________去除，原因：_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 (1)
在催化剂条件下发生的应是苯环上的取代反应。结合后面的产物
(2)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。
反应④是由－CH3生成－COOH，属于氧化反应。
(4)反应③是取代反应：
(5)通过观察可以看出③是将羟基转化为醚键，⑥是将醚重新转化为醇，因为在合成反应过程中反应④是氧化过程，若不将羟基转化为醚，则羟基也同时会被氧化而无法恢复，故反应③⑥不能去除。
【答案】
(5)不能 在合成反应过程中反应④是氧化过程，若不先将羟基转化为醚，则羟基会被氧化而无法恢复
(1)写出有关物质的结构简式。
A________；C________。
(2)指出反应类型。
C→D：________；F→G：________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
D＋E―→F：_____________________________________________；
F―→G：_______________________________________________________
_______________________________________________________。
【解析】 有机物A(C3H6O)应属醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮()，其他的依据流程图路线结合题给信息进行分析。
【答案】 (1)
[能力提升]
11．在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
【导学号：04290054】
除水外还有________(写结构简式)。
(2)欲使上述反应顺利向右进行，较合适的催化剂为________(填字母)，理由是_______________________________________________________
_______________________________________________________。
A．稀硫酸
B．稀盐酸
C．浓硫酸
D．酸性高锰酸钾溶液
(3)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应：
请设计合理方案由CH2===CH－CHO制备甘油醛CH2OHCHOHCHO。
提示：合成反应流程图表示方法示例如下
ABC……
【解析】 (1)从信息可知与甲醇反应后生成了；(2)要使平衡向右移动，可以通过吸收水达到目的，故合适的催化剂为浓硫酸；(3)从信息来看，两个羟基的引入是通过碳碳双键的氧化来实现的，但如果将CH2===CH－CHO直接氧化，则醛基也会被氧化，故需先将醛基加以保护，其保护方式可以考虑题目中一开始的信息，将醛基与醇进行反应，然后再通过条件的控制使平衡向左移动恢复醛基即可，故整个过程可以设计如下：
【答案】
(2)C 浓硫酸有吸水性，有利于平衡向右移动
12．(2016·济南模拟)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8)
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。
a．盐酸
B．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液
D．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________________(有机物用结构简式表示)。
【解析】 (1)A(C4H10O)分子中有三个甲基，则A为
(2)根据醇能跟HBr发生取代反应的性质，H
(3)根据“已知”中的化学反应(加成反应)方程式和合成路线图中
C可知，C是苯酚。苯酚与FeCl3溶液反应使溶液显紫色，与浓溴水反应生成白色沉淀。
有一个酚羟基和一个酯基，则P与NaOH溶液的反应包括酚的酸性反应和酯在碱性条件下的水解反应。
【答案】 (1)消去反应 2 甲基丙烷(或异丁烷)
CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)
13．(2013·北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：
(1)A的含氧官能团名称是
________。
(2)羧酸a的电离方程式是
_____________________________________。
(3)B→C的化学方程式是______________________________________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是_______________________。
(6)F的结构简式是
________。
(7)聚合物P的结构简式是
________。
【解析】 (1)由所给分析可得C→B→A()。(2)羧酸a为CH3COOH,
电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。(3)由B→C的条件可知，此步为硝化反应。(4)由在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na(D)，D苯环上的一氯代物有2种，则D应为，D与O2在催化剂、加热条件下反应，再酸化可得E(C8H8O2)，结合信息及E到F的转化条件得E应为(5)由题给信息，可推知①和②的反应类型分别为加成反应和取代反应。(6)F的结构简式由所给信息i可很快推出：
G，根据每个G分子中的碳原子数为18，推测1个G分子应由2分子F得到；根据每个G分子中含有3个六元环，最终确定G的结构简式为
【答案】 (1)羟基
(2)CH3COOH??CH3COO－＋H＋
(5)加成反应、取代反应(共57张PPT)
知识点一
知识点二
学业分层测评
高
分
子
化
合
物
共价键
相对分子质量
小分子化合物
最小单位
链节
天然
合成
支链型
体型
热塑性
热固性
由小分子合成高分子化合物
加聚
缩聚
类型
结构中无双键，以两个碳原子为一组，边键沿键头组合，键尾相遇处断开共价键
结构中有双键的，以四个碳原子为一组，双键打开，在原双键两侧生成新双键
高分子化学反应 合成高分子材料
高分子化合物
特定功能基团
小分子
单硫键
双硫键
空间网状
变小
高分子化合物
树脂
助剂
树脂
树脂
甲苯
丙酮
树脂
酚醛树脂
主链
支链
官能团
不溶于水
活性基团
苯乙烯
对苯二乙烯
离子交换
磺酸基
羧基
季铵基、氨基
阴离子
分离、提纯
生物
人造器官
学业分层测评(十九)
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知识点
CHCI
引发
知识点(②
单体间发生反应
加聚反应
聚
反应单体间发生反应缩聚反应
OH
引发剂
2)
nCH.
CHCOOH
聚物
实
单体
定条件
O
;缩聚反应
O
nhOoc
COOH
tOCH.--CH-0C
Cn
+2nH.
O
coc
O
COOCH
CH
O
COOCH
CH
OOCO
(5)HCOC
得两
种单体
CH=CH--CH=C
回爷不
码上扫一扫
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W目
CH--C
O
O
O
O
CH-0-O
BRCOONa
IC=CH-n
CH
C
CH.
0
CH
00
CH
C
OH
O
A[(CHO).
稀HSO
B(CHO)
△
C(CHO)学业分层测评(十九)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．焚烧下列物质严重污染大气的是
( )
A．聚氯乙烯
B．聚乙烯
C．聚丙烯
D．有机玻璃
【解析】 聚乙烯、聚丙烯和有机玻璃完全燃烧只产生CO2和H2O，而聚氯乙烯完全燃烧除产生CO2和H2O外，还有含氯的物质。
【答案】 A
2．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( )
【导学号：04290059】
A．聚乙烯塑料
B．聚氯乙烯塑料
C．酚醛塑料
D．聚苯乙烯塑料
【解析】 A、B、D项的三种有机高分子材料是由加聚反应生成的，而C项是由苯酚与甲醛发生缩聚反应得到的。
【答案】 C
3．下列反应不属于聚合反应的是( )
【解析】 聚合反应是由小分子化合物生成高分子化合物的反应，高分子化合物组成的表示方法一般用? ?表示。
【答案】 B
4．下列化学方程式书写正确的是( )
A．nCH2===CH—CH3
?CH2—CH2—CH2?
【解析】 单烯烃加聚，其链节应为两个碳原子，即
C项化学方程式未配平，应在H2O和CH3COOH前加n；D项化学方程式未配平，应在H2O前加n。
【答案】 B
5．下列各组物质在一定条件下能合成高分子的是( )
①丙烯酸 ②乙酸和乙二醇 ③氨基酸 ④乙二酸和乙二醇 ⑤乙二酸
A．①③
B．①②⑤
C．①③④
D．全部
【解析】 丙烯酸分子结构中含有，可以发生加聚反应；氨基酸可以通过缩聚反应形成高分子化合物；乙二酸和乙二醇可以形成高聚酯。
【答案】 C
6．有下列高分子化合物：
其中由两种不同单体聚合而成的是( )
A．③⑤
B．③④⑤
C．①②③⑤
D．②③④⑤
【解析】 ①是加聚物，单体是苯乙烯；②是加聚物，单体是2 氯 1,3 丁二烯；③是缩聚物，单体是苯酚和甲醛；④是加聚物，单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇。
【答案】 B
7．维通橡胶是一种耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶。它的结构简式为合成它的单体为( )
A．氟乙烯与全氟异丙烯
B．1,1 二氟乙烯和全氟丙烯
C．1 三氟甲基 1,3 丁二烯
D．全氟异戊二烯
【解析】 此高聚物主链上只有碳原子，应是加聚产物，主链有四个碳原子，应为两种单体：CH2===CF2和CF2===CF—CF3。
【答案】 B
8．某高聚物可表示为
下列叙述不正确的是( )
A．该高聚物是通过加聚反应生成的
B．合成该高聚物的单体有三种
C．1
mol该物质能与1
mol
H2加成，生成不含的物质
D．该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
【解析】 1
mol该高分子化合物中含有n个，故1
mol该高分子化合物能与n
mol
H2加成，能使酸性KMnO4溶液退色。合成该物质的单体有三种，即CH3—CH===CH2。
【答案】 C
9．尼龙 66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是( )
A．尼龙 66的结构简式是：
B．合成尼龙 66的反应属于缩合聚合反应
C．合成尼龙 66的反应基础是酯化反应
D．尼龙 66的长链结构中含有肽键
【解析】 尼龙 66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子化合物，分子中含有肽键()，在一定条件下可以发生水解。
【答案】 C
10．聚苯乙烯的结构简式为试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是_______________________________________，
合成它的单体是________。
(2)实验测得某聚苯乙烯的平均相对分子质量为57
200，则该高聚物的链节数n为________。
(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，可推知聚苯乙烯具有________(填“热塑”或“热固”)性，______(填“能”或“不能”)溶于氯仿(CHCl3)。
【解析】 聚苯乙烯是苯乙烯(单体)通过加聚反应制得的，链节是其链节数n＝＝＝550；根据线型高分子的性质可推知聚苯乙烯具有热塑性，可溶于CHCl3等有机溶剂。
【答案】
(2)550 (3)热塑 能
11．Ⅰ.按要求回答下列问题：
(1)高分子化合物是________(填“加聚物”或“缩聚物”)，单体结构简式为_________________________________。
(2)高分子化合物是________(填“加聚物”或“缩聚物”)，单体结构简式为________。
Ⅱ.高分子化合物A和B的部分结构如下：
(3)合成高分子化合物A的单体是________________________________，
生成A的反应类型是________反应。
(4)合成高分子化合物B的单体是________________________________，
生成B的反应类型是________反应。
【解析】 (1)
只有碳碳单键，故该聚合物为加聚物；根据单体的判断规律可知其单体为CH2===CH2和CH3－CH===CH2。
(2)从链节的特征可以判断该产物为醛类和酚类的缩聚产物，根据单体的判断规律可知其单体为
【答案】 (1)加聚物 CH2===CH2和CH3－CH===CH2
(2)缩聚物 和CH3CHO (3)CH2===CH—COOH 加聚
12．根据图示回答下列问题：
(1)写出A、E、G的结构简式：A_________________________________，
E______________，G____________________________。
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是__________________________，反应④的化学方程式(包括反应条件)是___________________________。
(3)写出③、⑤的化学方程式及反应类型：
③_______________________________________________________，
⑤_______________________________________________________。
【解析】 由反应物A、D的分子式可知A是CH2===CH2，B是Cl2。则反应①是加成反应，②是消去反应，③是加聚反应，④是水解反应，⑤是缩聚反应，其他有机物很容易推出。
【答案】 (1)CH2===CH2
HOOC(CH2)4COOH
(2)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2===CHCl＋NaCl＋H2O
ClCH2CH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl
[能力提升]
13．(2016·唐山质检)两种烯烃CH2＝CH2和
RCH＝CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有
( )
【导学号：04290060】
A．①②③
B．①②
C．③
D．②③
【解析】 本题中两种烯烃可以发生共聚反应：
nCH2＝CH2＋nRCH＝CHR
每种烯烃还可以单独发生加聚反应。
【答案】 A
14．(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是( )
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
【解析】 A．加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为重
“C2H2”，故不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。
【答案】 D
15．(2016·郑州模拟)某高分子化合物R的结构简式为：
下列有关R的说法正确的是( )
A．R的单体之一的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D．碱性条件下，1
mol
R完全水解消耗NaOH的物质的量为2
mol
【解析】 A项，R的单体之一
HO－CH2－CH2－OH酯化得到R，正确；D项，1个R中含有能水解的酯基为(m＋n)个，即1
mol
R完全水解消耗NaOH为(m＋n)
mol，错误。
【答案】 С
16．由丙烯经图所示途径可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是________。
(2)D的结构简式是________。
(3)B转化为C的化学方程式是__________________________________
_______________________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是____________________________________________
_______________________________________________________。
(5)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1
mol该同分异构体与足量的金属钠反应产生1
mol
H2，则该同分异构体的结构简式为__________。
【解析】 正向推导F为聚丙烯?CH2—CH?CH3，A
【答案】 (1)(共10张PPT)
章末综合测评
碳
骨
架
的
构
建
高
分
子
化
合
物
章末综合测评(三)
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引入卤素原子:烯炔的成烷烃醇苯及
能团其同系物的取代
卤代烃醇的消去
引人
引入
烯烃加水醛、酮加氢
团
的
引入⑨
醇催化氧
通过加成消除⑩
人官能
套的除/邇过加成或氧化消除醛基
通过消去、氧化或酯化消除①
官能利用价生关系人官
的行变)通过化学反应增曾加官能团
通过某种手段,改变官能团位置
正向合成法:原料分子碳骨架构建及官能团的
安装→目标化合物分子
标化合物分子的碳
观察目标化
骨架特征,以及官能
物分子的结构
团的种类和位置
有机合成
逆向由目标化合物分目标化合物分子的碳
线公成法子逆推原料分
架的构建,以及
的设计
并设计合成路线能团的弓或转化
对不同的合成绿色合成思想是优选
路线进行优选合成路线的重要依据
正逆结合法
元素测定:燃烧法
确定
卤素测定:卤化银法
元素
元素测定:差量法
有机物
组成
元素测定:氧化还原法
」子式的确定
质谱法
测定相对分子质量相对密度法
平均式量法
W目学业分层测评(十六)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．酯化、加成、取代、缩聚
B．取代、酯化、消去、缩聚
C．取代、加成、消去、加聚
D．取代、酯化、加成、加聚
【解析】
【答案】 B
2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“－MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2 丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．氯乙烷和甲醛
B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮
D．一氯甲烷和乙醛
【解析】 氯乙烷先发生反应CH3CH2Cl＋MgCH3CH2MgCl，然后再与甲醛发生反应水解后生成1 丙醇；氯乙烷和丙醛发生上述一系列反应后会生成3 戊醇；一氯甲烷和丙酮发生上述一系列反应后会生成2 甲基 2 丙醇；一氯甲烷和乙醛发生上述一系列反应后会生成2 丙醇。
【答案】 D
3．如果以乙烯为原料，经过两步反应制得乙二醇，则这两步反应的类型依次是( )
A．加成反应、取代反应
B．加成反应、消去反应
C．取代反应、消去反应
D．取代反应、加成反应
【解析】 合成路线为：CH2===CH2
【答案】 A
4．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( )
A．①④
B．②③
C．②③⑤
D．②④
【解析】 由CH3CH2CH2OH制备的过程为：CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2
【答案】 B
5．某羧酸的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，由此判断A的可能结构简式有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．6种
【解析】 A是酯，D是酸，C是醇，E是酮。符合题意的情况只有两种：①D是乙酸，C是2 丁醇；②D是丙酸，C是2 丙醇。
【答案】 A
6．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示成
CH2===C===O＋HA―→CH3COA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是( )
【导学号：04290051】
A．与HCl加成时得CH3COCl
B．与H2O加成时得CH3COOH
C．与CH3OH加成时得CH3COCH2OH
D．与CH3COOH加成时得CH3COOCOCH3
【解析】 CH2===C===O＋CH3OH―→
，无羟基生成。
【答案】 C
7．化合物Z由如下反应得到：C4H9BrYZ，Z的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．CH2BrCBr(CH3)2
【解析】 YZ为加成反应，两个溴原子应加在相邻的两个碳原子上。
【答案】 B
8．1,4 二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得：A(烃)BC
，则烃A是( )
A．1 丁烯
B．1,3 丁二烯
C．乙炔
D．乙烯
【解析】 据题意知合成路线为：CH2===CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH
【答案】 D
9．有下列几种反应类型：①消去；②加聚；③水解；④加成；⑤还原；⑥氧化。用丙醛制取1,2 丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是( )
A．⑤①④③
B．⑥④③①
C．①②③⑤
D．⑤③④①
【解析】 合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2
【答案】 A
10．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是______；B的结构简式是______。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④________________，反应类型________；
反应⑤________________，反应类型________。
【解析】 分析题意可知①发生加成反应生成，②发生氧化反应生成
【答案】
11．(2016·石家庄高二质检)H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为________________。
(2)烃A→B的化学反应方程式是_________________________________。
(3)F→G的化学反应类型为________。
(4)E＋G→H的化学反应方程式____________________________________
_______________________________________________________。
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，
且其烃基上一氯代物有两种的是________________(用结构简式表示)。
【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知，
A应为CH3CH===CH2，由C→D→E可知C应为CH3CH2CH2OH，则B为CH3CH2CH2Cl，F为，则D、E、G的结构简式可分别推出。
(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。
(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。
(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。
(4)E为丙酸，G为2 丙醇，生成H的反应为酯化反应。
(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为
【答案】 (1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl
(3)取代反应(或水解反应)
(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O
12．(2016·淄博高二检测)已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，回答下列问题：
(1)D的结构简式为________，E、H中所含官能团的名称分别是________、________。
(2)①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是
________。
(3)写出⑥的反应方程式：_______________________________________。
写出H―→I的反应方程式：_____________________________________。
(4)写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式：
F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：_______________________________________________________。
【解析】 G为D与Cl2在光照条件下生成的，为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成
(1)根据上述推断，D的结构简式为
；E含有的官能团为羧基；H含有的官能团为碳碳双键。
(2)①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应。
(4)F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，苯环上有两个处于对位的取代基，可能的结构为：
【答案】 (1)
羧基 碳碳双键 (2)②⑥
[能力提升]
13．关于由H的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增加的过程
B．第1步反应需引入碳碳双键
C．该过程须通过两步反应完成
D．该过程不可能发生加成反应
【解析】 该合成路线为：
【答案】 B
14．如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③
B．①④
C．①②④
D．①②③④
【解析】 根据反应条件分析：A为，B
【答案】 A
15．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
【导学号：04290052】
A．加成反应
B．水解反应
C．氧化反应
D．消去反应
【解析】 合成路线为
【答案】 A
16．(2015·四川高考)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
基)
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是___________________________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是___________________________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量是60，其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_______________________________________________________。
【解析】 (1)试剂Ⅰ为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故B的官能团为醛基；反应④为取代反应或酯化反应。
(2)第①步反应为卤代烃的水解生成醇，故反应的化学方程式为＋2NaOH2NaBr＋
(3)根据所给信息(1)可写出化学方程式：
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，再结合F的结构简式可推得试剂Ⅱ为尿素，其结构简式为
(5)化合物B的分子式为C5H8O2，G与B互为同分异构体碱性条件下生成乙醇，故G为丙烯酸乙酯，其结构简式为
【答案】 (1)①乙醇 ②醛基 ③取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
C2H5OH＋NaBr
