第三章 第三节 第2课时
一、选择题
1.
某常见有机物(含碳、氢、氧三种元素)分子的比例模型如图所示。请根据其结构特点判断下列有关说法( )
①该有机物的化学式为C2H4O
②该有机物的水溶液呈酸性的原因是其分子结构中含有羟基
③当温度低于16.6
℃时，该物质就会凝结成像冰一样的晶体
④常温常压下，该有机物是具有强烈刺激性气味的液体
⑤该有机物的酸性比碳酸强，因此生活中可用其溶液除去水壶内的水垢
A.
全部正确
B.
只有①②错误
C.
②③④⑤正确
D.
全部错误
解析：由分子的比例模型知化学式为C2H4O2，①错误；乙酸分子结构中含有羧基使其具有酸性，②错误；③④⑤正确。
答案：B
2.
某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是( )
A.
一定含有甲酸乙酯和甲酸
B.
一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.
一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
D.
几种物质都含有
解析：能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。
答案：C
3.
已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( )
解析：A项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项物质水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
答案：C
4.
由－CH3、－OH、、－COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( )
A.
1种
B.
2种
C.
3种
D.
4种
解析：四种基团两两组合的6种物质：CH3OH、
答案：C
5.
巴豆酸的结构简式为。现有下列说法，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( )
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2－丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A.
②④⑤
B.
①③④
C.
①②③④
D.
①②③④⑤
解析：该有机物含有双键和羧基官能团。根据其结构决定性质即可判断。
答案：D
6.
近年来流行喝苹果醋。苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品。苹果酸(α－羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构如下所示，下列相关说法不正确的是( )
A.
苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.
苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.
苹果酸在一定条件下能发生消去反应
D.
1
mol苹果酸与Na2CO3溶液反应必须消耗2
mol
Na2CO3
解析：1
mol苹果酸分子中含有两个羧基，与Na2CO3溶液可以发生如下反应消耗1
mol
Na2CO3，
答案：D
7.
具有一个羟基的化合物A
10
g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.2
g，回收未反应的A
1.8
g，则A的相对分子质量约为( )
A.
98
B.
116
C.
158
D.
278
解析：可设A的化学式为R－OH，参加反应的A的物质的量为x。
R－OH＋CH3COOHCH3COOR＋H2O
Δm
1
mo
l42
g
x
11.2
g－(10
g－1.8
g)
x≈0.071
mol
则M(A)＝≈116
g·mol－1。
答案：B
8.
某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应(反应时可加热煮沸)，则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.
2∶2∶1
B.
1∶1∶1
C.
3∶2∶1
D.
3∶3∶2
解析：有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1
mol
A消耗3
mol
Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1
mol
A消耗2
mol
NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1
mol
A能与1
mol
NaHCO3反应。故Na、NaOH、
NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。故正确答案为C。
答案：C
9.
某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是( )
①能发生加成反应
②能溶解于NaOH溶液中，且消耗3
mol
NaOH
③能水解生成两种酸
④不能使溴水褪色
⑤能发生酯化反应
⑥有酸性
A.
①②③
B.
②③⑤
C.
仅⑥
D.
①②③④⑤⑥
解析：所给结构中含有苯环可发生加成反应，含有－COOH有酸性，可与NaOH溶液作用，含有酯基可发生水解反应，生成CH3COOH和两种酸，故消耗NaOH
3
mol，不含“”及“－C≡C－”等，不与溴水反应。
答案：D
10.
某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( )
A.
加入新制Cu(OH)2加热，有红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.
能发生银镜反应，证明含甲醛
C.
试液与足量NaOH溶液混合其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.
先将试液充分进行酯化反应收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
解析：甲酸与甲醛含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀。若把二者分离，可使甲酸与NaOH反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，产生的应为低沸点的甲醛，可用银镜或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，收集生成物还是没有分离，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
答案：C
11.
胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是( )
A．C6H13COOH
B.
C6H5CH2COOH
C.
C7H15COOH
D.
C6H5COOH
解析：设该酸的结构简式为R－COOH，生成胆固醇酯的反应为RCOOH＋C25H44OHC32H49O2＋H2O，则该酸的结构简式为C6H5COOH，故应选D。
答案：D
12.
阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A.
可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.
香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应
C.
通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.
与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种
解析：香兰素能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，A项不正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与Na2CO3和NaOH溶液反应，但酚羟基与NaHCO3溶液不反应，B项错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代反应和加成反应，但不能发生消去反应，C项不正确；符合题意的香兰素的同分异构体有
种，D项正确。
答案：D
二、非选择题
13.
已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9
g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24
L
H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1
mol乳酸乙酯和1.8
g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是________。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式________。
(5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为______________。
解析：(1)根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量为90,9
g乳酸为0.1
mol,0.1
mol乳酸与0.1
mol乙醇反应生成0.1
mol乳酸乙酯，可知1
mol乳酸中含有1
mol羧基，又知0.1
mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1
mol
H2，可得1
mol乳酸分子中还含有1
mol醇羟基。
(2)根据乳酸在Cu催化条件下氧化成
，可知醇羟基的位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构简式为
。
(3)、(4)、(5)都是乳酸自身的酯化反应，因为参与反应的乳酸分子数不同，会有不同的酯生成，书写时牢记酸脱羟基醇脱氢即可。
14.
某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2)：
X＋YZ＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是________________________，可能的结构简式是__________________和____________________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：F
＋H2O
该反应的类型是________，E的结构简式是__________________________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________________________。
解析：(1)由于X的分子式为C7H8O，且不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X为D(苯甲醇)。
(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式X＋YZ＋H2O，可知Y的分子式为C4H8O2，又Y能与X(苯甲醇)发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。
(3)由于属于五元环酯，则F的结构简式应为
CH2(OH)CH2CH2COOH，相应的反应为酯化反应，而E的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2CHO。
(4)因Y与E具有相同的碳链，所以Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH，根据题意可推出Z的结构简式。
答案：(1)D
(2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH
(3)酯化反应 CH2(OH)CH2CH2CHO
15.
莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：
(1)A的分子式是__________________________________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________。
(4)17.4
g
A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)是__________________________________________。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是__________________________________________。
解析：本题主要考查官能团的性质及同分异构体的书写，同时也考查碳原子的四个价键。(1)在有机物结构简式中，碳原子均形成四个价键，不足的由氢原子补齐。由题中A的结构简式知其分子式为C7H10O5。(2)A中与溴的四氯化碳溶液反应的官能团为碳碳双键，发生加成反应。(3)A中与NaOH溶液反应的官能团为－COOH。
知：A中与－COOH处于间位上的两个－OH发生了消去反应。
答案：(1)C7H10O5
16.
已知下列数据：
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm－3)
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2
mL浓硫酸、3
mL乙醇(含18O)和2
mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5
min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为__________________________________________
__________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是________；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A.
中和乙酸和乙醇
B.
中和乙酸并吸收乙醇
C.
减少乙酸乙酯的溶解
D.
加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是________________；步骤③所观察到的现象是________________；欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：
实验
乙醇(mL)
乙酸(mL)
乙酸乙酯(mL)
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
表中数据x的范围是________；实验①②⑤探究的是
__________________________________________。
答案：(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂
CH3COOH＋CH3CHOH
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失
液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅
分液漏斗 上口倒
(4)1.57～1.76 增加乙醇的用量对酯的产量的影响第三章 第三节
第2课时
一、选择题
1.
琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是( )
A.
该物质的化学式为C8H14O4
B.
不溶于水，比水密度小
C.
琥珀酸又叫做丁二酸
D.
1
mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1
mol琥珀酸
解析：琥珀酸乙酯的结构简式可改写为：
，据此分析，A正确。根据酯的通性分析，B正确。琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，C正确。琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠。
答案：D
2.
A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是( )
A.
M(A)＝M(B)＋M(C)
B.
2M(D)＝M(B)＋M(C)
C.
M(B)D.
M(D)解析：由题意可知：A为酯，B为醇，C为羧酸，D为醛，且B、C、D含有相同的碳原子数。所以，其摩尔质量的关系为M(D)答案：D
3.
某一有机物A可发生下列变化：
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有( )
A.
4种
B.
3种
C.
2种
D.
1种
解析：A的可能结构有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。
答案：C
4.
某有机物的结构简式如下，则下列说法正确的是( )
A.
1
mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗6
mol
NaOH
B.
向该有机物溶液中加入FeCl3溶液，振荡后有紫色沉淀产生
C.
该有机物能发生消去反应
D.
该有机物在稀硫酸中加热水解，有机产物只有一种
解析：此有机物中含有－Br、酯基、酚羟基能在氢氧化钠条件下发生反应，共消耗氢氧化钠6
mol，A项正确；该有机物中含有酚羟基，加入FeCl3溶液，溶液显紫色，无沉淀，B项错误；该有机物中与卤原子连接的碳原子相邻的碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，C项错误；该有机物中酯基在稀硫酸作用下会发生水解，但得到的是同分异构体，而非同一种物质，D项错误。
答案：A
5.
1
mol
与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为( )
A.
5
mol
B.
4
mol
C.
3
mol
D.
2
mol
解析：该分子中存在两个
(酯基)，每摩尔酯基水解时，生成酚钠和羧酸钠，消耗2
mol
NaOH，故该有机物消耗NaOH的物质的量为1
mol＋2×2
mol＝5
mol。
答案：A
6.
一溴代烷A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体A′经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应成酯D，则D的结构可能是( )
A.
(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3
B.
(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C.
(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3
D.
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3
解析：一溴代烷A水解后再氧化得到有机物B，B应是羧酸，而A的一种同分异构体经水解得到有机物C，C应是醇。且B与C的碳骨架结构应不同，但碳原子数相同。由此可推知酯D的结构应为选项C。
答案：C
7.
邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A.
2种
B.
3种
C.
4种
D.
5种
解析：所求同分异构体中必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、、
。
答案：B
8.
维生素C的结构简式为：
有关它的叙述错误的是( )
A.
是一种环状的酯类化合物
B.
易起氧化及加成反应
C.
可以溶解于水
D.
在碱性溶液中能稳定地存在
解析：从维生素C的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有C===C双键，易起加成反应和氧化反应；其分子中有多个－OH，可溶于水。
答案：D
9.
普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A.
能与FeCl3溶液发生显色反应
B.
不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.
能发生加成、取代、消去反应
D.
1
mol该物质最多可与1
mol
NaOH反应
解析：解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(－OH)、羧基(－COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(－COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1
mol该物质可与2
mol
NaOH反应。
答案：C
10.
乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法：①该有机物属于酯；②该有机物的分子式为C11H18O2；③1
mol该有机物最多可与2
mol
H2反应；④能发生加成、取代、氧化、加聚反应；⑤在碱性条件下水解，1
mol该有机物最多消耗2
mol
NaOH。其中正确的是( )
A.
①③④
B.
②③⑤
C.
①④⑤
D.
①③⑤
解析：乙酸橙花酯属于不饱和酯，分子式为C12H20O2，分子中含有两个和一个,1
mol该有机物最多可与2
mol
H2发生加成反应；在碱性条件下水解，1
mol该有机物最多消耗1
mol
NaOH；该有机物可以发生氧化、加聚、取代(酯的水解)、加成等反应。
答案：A
11.
中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如下图所示：
下列叙述正确的是( )
A．M的相对分子质量是180
B．1
mol
M最多能与2
mol
Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1
mol
M与足量NaHCO3反应能生成2
mol
CO2
解析：根据M的结构可得其分子式C9H6O4，相对分子质量为178，A错误；M的结构中含有两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酚酯基，因此，1
mol
M能与1
mol
Br2发生加成反应，与2
mol
Br2发生取代反应，B错误；2
mol酚羟基消耗2
mol
NaOH,1
mol酚酯基也消耗2
mol
NaOH，C正确；酚羟基与NaHCO3不反应，D错误。
答案：C
12.
实验室制乙酸乙酯1
mL后，沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5
mL，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象，叙述正确的是( )
A.
石蕊层仍为紫色，有机层无色
B.
石蕊层为3层环，由上而下呈红、紫、蓝3种颜色
C.
石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色
D.
石蕊层为3层环，由上而下呈蓝、紫、红3种颜色
解析：石蕊试液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间，石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色，石蕊与乙酸乙酯层接触的部分，由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸，显红色，石蕊中间层显紫色。
答案：B
二、非选择题
13.
《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
(1)写出反应①的化学方程式：__________________________________________。
(2)反应③的反应类型为__________________________________________。
(3)C的结构简式为__________________________________________。
(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)________、________。
(5)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
解析：乙醇催化氧化为A(乙醛)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；乙醛进一步催化氧化得B(乙酸)：2CH3CHO＋O22CH3COOH，原子利用率为100%；在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应：＋NaOH＋NaCl，即C的结构简式为；显然B(CH3COOH)与C()在一定条件下发生酯化反应。
答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)取代(酯化)反应
(3)
(5)②
14.
PET是目前世界上产量最大的聚酯类合成纤维。冬奥会装饰材料、比赛场馆、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用PET材料。以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R1，代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。
(1)RX2中苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则RX2的结构简式为__________________________________________。
(2)1
mol
C与足量碳酸氢钠溶液反应可放出________L
CO2(标准状况下)。
(3)反应①的化学方程式为________________________________________________，其反应类型为________。从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为100%的角度考虑，由D与某种无机物一步合成E，该无机物的化学式为________。
(4)C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有________种。
(5)写出合成PET的化学方程式：__________________________________________。
答案：
(2)44.8
(3)CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O 消去反应 H2O2
(4)10
15.
下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
(1)H中含氧官能团的名称是________，B→I的反应类型为________。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是________。
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为________。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为__________________________________________。
解析：X是一种具有水果香味的合成香料，应属于酯；E是苯酚；A是含一个双键的直链醛，B是A加成还原得到的1－丁醇，C是丁醛，D是丁酸。F是环己醇；H是含一个双键的直链羧酸；I是B发生消去反应得到的1－丁烯。D、E、H分别是丁酸、苯酚、不饱和丁酸。鉴别从双键和苯酚入手，选用溴水。J能水解出乙酸应该属于不饱和酯：。
答案：(1)双键、羧基 消去反应 (2)溴水
(3)
16.
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为___________________________________________，该反应的类型为________；
(3)D的结构简式为________；
(4)F的分子式为________；
(5)G的结构简式为________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。
解析：解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。A显然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯环上的氢会被取代，根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯，可判断B是对氯甲苯。在光照条件下，B分子中甲基上的两个氢被取代，生成物C是，根据信息①、②可知D是，E是，F是，G是。
(1)A的化学名称是甲苯。(2)由B生成C的化学方程式为＋2Cl2＋2HCl。(3)D的结构简式为。(4)F的分子式为C7H4O3Na2。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体能发生银镜反应，则分子中含有HCOO－或－CHO。首先写出含有HCOO－或－CHO
但不含氯原子的有机物，有如下几种：
，上述各物质的苯环上的一氯代物分别有3种、2种、4种、4种，共有13种。
答案：(1)甲苯
取代反应
(4)C7H4O3Na2
