人教版化学选修5课后训练：2.2 芳香烃

第二章　第二节
一、选择题
1.
杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15
t苯泄入路边300
m长的水渠，造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是(　　)
A.
由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染
B.
由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C.
可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D.
处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
解析：苯不溶于水且密度比水小，A错、C对；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D对。
答案：A
2.
实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：(1)蒸馏；(2)水洗；(3)用干燥剂干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是(　　)
A.
(1)(2)(3)(4)　　
B.
(4)(2)(3)(1)
C.
(4)(1)(2)(3)　　
D.
(2)(4)(2)(3)(1)
解析：粗溴苯的提纯过程为：先用蒸馏水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗净溴，接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液，最后用干燥剂进行干燥，再通过蒸馏得到纯净的溴苯。
答案：D
3.
化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是(　　)
A.
无机苯是由极性键组成的非极性分子
B.
无机苯能发生加成反应和取代反应
C.
无机苯的二氯取代物有3种同分异构体
D.
无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色
解析：抓住关键句“无机苯与苯(C6H6)是等电子体，等电子体的结构和性质相似”。苯能发生加成反应和取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色，无机苯也应具有这些性质；但无机苯是由极性键组成的多原子分子，其结构简式为，其二氯取代产物有4种(其中间位同分异构体有2种)。
答案：C
4.
下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是(　　)
A.
甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.
已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，则A苯环上的二溴代物的同分异构体数目小于A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目
C.
含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种
D.
菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：对于选项B，若逐个书写异构体将非常繁琐，还易多写或漏写，分析题给结构的苯环上还剩下6个可被取代的氢原子，2个溴原子取代苯环上2个氢原子时，得到的二溴代物共有9种。若将环上的6个氢原子改为6个溴原子，则当其中任意2个溴原子被2个氢原子取代时，所得四溴代物(也可理解是二氢代物)的同分异构体也只可能是9种。此即所谓的“换元后等效”。
答案：B
5.
对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是(　　)
A.
仅①②④⑤　　
B.
仅①②⑤⑥
C.
仅①②④⑤⑥　　
D.
全部正确
解析：物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①②说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。
答案：C
6.
下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是(　　)
A.
分别点燃，无黑烟生成的是苯
B.
分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯
C.
分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯
D.
分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯
解析：苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
答案：A
7.
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)
A.
2种
　　
B.
3种
C.
4种
　　
D.
5种
解析：该烃的分子式C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为－C4H9，它具有以下4种结构：
①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，
③—CH2CH(CH3)2，④－C(CH3)3，由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
答案：B
8.
下列关于芳香烃的叙述中不正确的是(　　)
A.
乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B.
苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110
℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100
℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C.
苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。
D.
除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
解析：萘是有污染的，不属于绿色杀虫剂。
答案：C
9.
美国魏考克斯合成的一种有机分子，像一尊释迦牟尼佛，被称为释迦牟尼分子。有关该有机分子的说法正确的是(　　)
A.
该有机物属于苯的同系物
B.
1
mol该有机物完全燃烧需消耗25
mol
O2
C.
1
mol该有机物最多可以与10
mol
H2发生加成反应
D.
该有机物的一氯代物的同分异构体有12种
解析：该有机物不属于苯的同系物，A错；该有机物分子式为C22H12，消耗25
mol
O2，B正确；1
mol该有机物最多与11
mol
H2发生加成反应，C错；该有机物为对称结构，其一氯代物的同分异构体有6种，D错。
答案：B
10.
在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　)
A.
溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B.
硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C.
乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D.
乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
解析：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。
答案：B
11.
[2013·宁夏银川期中]下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是(　　)
A.
CH3－CH===CH2　
B.
C.
CH3－CH3　
D.
解析：和与其直接相连的原子在同一平面内，C≡C和与其直接相连的原子在同一条直线上。
答案：B
12.
已知C－C可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是(　　)
A.
分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
B.
分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.
该烃的一氯取代物最多有4种
D.
该烃是苯的同系物
解析：由于两个苯环可以绕中间的C－C键轴旋转，所以分子中至少有9个碳原子处于同一平面上，B项正确。
答案：B
二、非选择题
13.
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式__________________________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式__________________________________________。
(3)烷烃中脱去2
mol氢原子形成1
mol双键要吸热，但1,3－环己二烯()脱去2
mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3－环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实(填入编号)________________
________________。
a.
苯不能使溴水褪色
b.
苯能与H2发生加成反应
c.
溴苯没有同分异构体
d.
邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时其分子中应含2个－C≡C－或一个－C≡C－和两个等。
(2)苯发生硝化反应是－NO2取代苯环上的一个H而生成和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。
答案：(1)CH≡C－C≡C－CH2－CH3
(或CH≡C－CH===CH－CH===CH2)
(3)稳定　(4)ad　(5)介于单键和双键之间的独特的键
14.
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：
(1)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ)
和(Ⅱ)。
①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。
a.
被高锰酸钾酸性溶液氧化
b.
与溴水发生加成反应
c.
与溴发生取代反应
d.
与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1
mol
C6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。
②今发现C6H6还可能有一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种。
(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。
(3)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。
a.
萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
b.
萘能与H2发生加成反应
c.
萘分子中所有原子在同一平面上
d.
一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体
(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________。
解析：
本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。(1)①由于Ⅱ中存在碳碳双键，故Ⅱ可被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3
mol
H2，而Ⅱ分子中有两个碳碳双键，故需2
mol
H2。②根据对称性即可写出(如右图所示)。(2)根据分子式可推断其结构简式。(3)由于含有不饱和键，故不能解释萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的事实。(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
答案：(1)①ab　3　2　②3　(2)C　(3)a
(4)介于单键与双键之间的独特的键
15.
蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：
(1)蒽与X都属于________。
a.
环烃　
b.
烃
c.
不饱和烃
(2)苯炔的分子式为________，苯炔不具有的性质是________。
a.
能溶于水　
b.
能发生氧化反应
c.
能发生加成反应　
d.
常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有键、－C≡C－键，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。
(4)同时满足三个条件的只有D项。
答案：(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)D　(4)D
16.
已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是__________________________________________；
(2)写出反应①、②的化学方程式：
①__________________________________________；
②__________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的化学方程式为＋Cl2
＋HCl，为取代反应；④反应的生成物中的－COOH来自于中的－CH3的氧化，－NH2应来自于②反应引入的－NO2，故A为易被氧化，故应先将氧化为，再转化为，即B为；由信息①可知C为。
(3)①②⑤