2.3 卤代烃
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课件26张PPT。第三节 卤代烃目标导航预习导引目标导航预习导引1.溴乙烷
(1)分子组成与结构
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,溴乙烷的官能团为溴原子。
(2)物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。目标导航预习导引目标导航预习导引预习交流1
溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?
答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-的方法来进行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。
预习交流2
用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成?
答案:利用核磁共振氢谱法。目标导航预习导引2.卤代烃
(1)定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。
(2)分类
根据分子里卤素原子种类不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据烃分子中所含卤素原子多少,分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基不同,分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
(3)物理性质
①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
②溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。目标导航预习导引(4)化学性质
卤代烃分子中,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性较强,易于发生水解反应和消去反应。预习交流3
卤代烃属于烃吗,为什么?
答案:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。目标导航预习导引(5)卤代烃对人类生活的影响
①卤代烃的用途
有些多卤代烃,化学性质稳定、无毒,具有不易燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。
②卤代烃的危害
氟氯烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、卤代烃的水解和消去反应 迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.在卤代烃水解反应中为什么要加入NaOH?
答案:卤代烃在不加入NaOH的情况下水解反应也能进行,但非常微弱:R—X+H2O→ROH+HX,加入NaOH是为了中和生成的HX,使得水解反应更易向右进行,即促进水解。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例1】 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是( )
A.CH3Br B.(CH3)3CCH2Br
C.(CH3)3CBr D.CH3CH2CHBrCH3
思路点拨:卤代烃能发生消去反应的结构特点:与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
解析:CH3Br中与—Br相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,(CH3)3CCH2Br中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,A、B项错误;(CH3)3CBr中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且产物唯一,C项正确;CH3CH2CHBrCH3中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,消去可得到CH3CH==CHCH3和CH3CH2CH==CH2两种(不考虑顺反异构)产物,D项错误。
答案:C迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.写出下列反应的化学方程式。
(1)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别和NaOH溶液共热。
; 。?
(2)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热。
; 。?迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯烃的是( )答案:B 迁移应用典题例解思考探究一二知识精要二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-存在,所以向其中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银沉淀。具体实验原理和检验方法如下:迁移应用典题例解思考探究一二知识精要2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中。
(2)加入NaOH溶液。
(3)加热(加热是为了加快水解速率)。
(4)冷却。
(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。迁移应用典题例解思考探究一二知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.将卤代烃中的卤素原子转化为X-的方法有哪些?
答案:①在强碱(NaOH)水溶液中加热水解;②在强碱的醇溶液中加热发生消去反应。
2.在卤素原子的检验实验中加入足量稀硝酸的目的是什么?
答案:①为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应产生沉淀而干扰实验;②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例2】 某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX,为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;③反应完毕后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液,得浅黄色沉淀;④过滤,洗涤,干燥后称重,得到c g固体,回答下列问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是 。?
(2)步骤④中,洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。
(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。?
(5)如果在步骤③中加稀硝酸的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填字母)。?
A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定迁移应用典题例解一二思考探究知识精要解析:(1)长玻璃管在实验中一般起着导气、冷凝的作用,在这里也是如此。(2)分析在操作过程中有哪些离子存在,就可知答案。(3)由题中提到的浅黄色沉淀可知为溴元素。(5)在步骤③中,若加稀硝酸的量不足,则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH沉淀,AgOH再转化为Ag2O沉淀,这样生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其质量偏大,从而使c值偏大。
答案:(1)防止卤代烃挥发(或导气、冷凝回流)迁移应用典题例解一二思考探究知识精要检验溴乙烷中含有溴元素的实验操作步骤和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液
③加入适量稀硝酸 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③① B.①②④⑤③
C.②④①⑤③ D.②④⑤①
答案:A案例探究知识链接卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。案例探究知识链接(2)在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去。如案例探究知识链接根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是 。?
(2)①的反应类型是 。
③的反应类型是 。?
(3)反应④的化学方程式是 。?案例探究知识链接
(1)分子组成与结构
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构简式为CH3CH2Br,溴乙烷的官能团为溴原子。
(2)物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。目标导航预习导引目标导航预习导引预习交流1
溴乙烷在水中能否电离出Br-?如何进行实验验证?
答案:溴乙烷在水中不能电离出Br-,可以采用检验溶液中是否含Br-的方法来进行验证。具体操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。
预习交流2
用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷取代反应的生成物中有乙醇生成?
答案:利用核磁共振氢谱法。目标导航预习导引2.卤代烃
(1)定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。
(2)分类
根据分子里卤素原子种类不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据烃分子中所含卤素原子多少,分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基不同,分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。
(3)物理性质
①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
②溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。目标导航预习导引(4)化学性质
卤代烃分子中,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性较强,易于发生水解反应和消去反应。预习交流3
卤代烃属于烃吗,为什么?
答案:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。目标导航预习导引(5)卤代烃对人类生活的影响
①卤代烃的用途
有些多卤代烃,化学性质稳定、无毒,具有不易燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。
②卤代烃的危害
氟氯烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、卤代烃的水解和消去反应 迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.在卤代烃水解反应中为什么要加入NaOH?
答案:卤代烃在不加入NaOH的情况下水解反应也能进行,但非常微弱:R—X+H2O→ROH+HX,加入NaOH是为了中和生成的HX,使得水解反应更易向右进行,即促进水解。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例1】 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是( )
A.CH3Br B.(CH3)3CCH2Br
C.(CH3)3CBr D.CH3CH2CHBrCH3
思路点拨:卤代烃能发生消去反应的结构特点:与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
解析:CH3Br中与—Br相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,(CH3)3CCH2Br中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,A、B项错误;(CH3)3CBr中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且产物唯一,C项正确;CH3CH2CHBrCH3中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,消去可得到CH3CH==CHCH3和CH3CH2CH==CH2两种(不考虑顺反异构)产物,D项错误。
答案:C迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.写出下列反应的化学方程式。
(1)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别和NaOH溶液共热。
; 。?
(2)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热。
; 。?迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯烃的是( )答案:B 迁移应用典题例解思考探究一二知识精要二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-存在,所以向其中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银沉淀。具体实验原理和检验方法如下:迁移应用典题例解思考探究一二知识精要2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中。
(2)加入NaOH溶液。
(3)加热(加热是为了加快水解速率)。
(4)冷却。
(5)加入稀硝酸酸化(加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。迁移应用典题例解思考探究一二知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.将卤代烃中的卤素原子转化为X-的方法有哪些?
答案:①在强碱(NaOH)水溶液中加热水解;②在强碱的醇溶液中加热发生消去反应。
2.在卤素原子的检验实验中加入足量稀硝酸的目的是什么?
答案:①为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应产生沉淀而干扰实验;②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例2】 某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX,为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;③反应完毕后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液,得浅黄色沉淀;④过滤,洗涤,干燥后称重,得到c g固体,回答下列问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是 。?
(2)步骤④中,洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。
(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。?
(5)如果在步骤③中加稀硝酸的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填字母)。?
A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定迁移应用典题例解一二思考探究知识精要解析:(1)长玻璃管在实验中一般起着导气、冷凝的作用,在这里也是如此。(2)分析在操作过程中有哪些离子存在,就可知答案。(3)由题中提到的浅黄色沉淀可知为溴元素。(5)在步骤③中,若加稀硝酸的量不足,则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH沉淀,AgOH再转化为Ag2O沉淀,这样生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其质量偏大,从而使c值偏大。
答案:(1)防止卤代烃挥发(或导气、冷凝回流)迁移应用典题例解一二思考探究知识精要检验溴乙烷中含有溴元素的实验操作步骤和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液
③加入适量稀硝酸 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③① B.①②④⑤③
C.②④①⑤③ D.②④⑤①
答案:A案例探究知识链接卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃,又可以发生取代反应引入羟基,所以在有机合成中引入官能团时,常常使用卤代烃作为中间桥梁,经过消去、加成、取代等一系列反应,得到目标产物。案例探究知识链接(2)在分子指定位置引入官能团
在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可得到不同的主产物,如下式中—R代表烃基,副产物均已略去。如案例探究知识链接根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是 。?
(2)①的反应类型是 。
③的反应类型是 。?
(3)反应④的化学方程式是 。?案例探究知识链接