3.1.1 醇
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课件25张PPT。第1课时 醇目标导航预习导引目标导航预习导引1.醇的定义、分类、命名
(1)定义
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基。
(2)分类
①依据:醇分子中所含羟基的数目。
②种类:一元醇、二元醇和多元醇。
③两种重要的醇目标导航预习导引(3)命名
①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。
②从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用二、三……标出。
例如: 命名为3-甲基-2-戊醇。目标导航预习导引预习交流1
(1)饱和脂肪一元醇的组成通式是什么?
(2)含有—OH官能团的有机物是否一定属于醇类?
答案:(1)饱和脂肪一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,它们的通式是CnH2n+1OH(n≥1),简写为R—OH。
(2)不一定,也可能属于酚类,如 (苯酚)。目标导航预习导引2.醇的性质及递变规律
(1)物理性质
①沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
b.饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
c.碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
②溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。目标导航预习导引(2)化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应:目标导航预习导引预习交流2
(1)乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别?
(2)乙醇与乙酸的酯化反应属于我们已学过的有机反应类型中的哪一种?
答案:(1)由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼性强。故乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈。
(2)乙醇与乙酸的酯化反应实质是乙酸中的羟基被乙醇分子中的CH3CH2O—取代,属于取代反应。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、醇的消去反应
1.醇分子发生消去反应的机理:醇分子中的羟基和与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合,脱去H2O分子,同时在与羟基相连的碳原子和该碳原子的相邻碳原子之间形成不饱和键。
2.醇发生消去反应的条件:在有浓硫酸存在且加热条件下,与羟基所连的碳原子相邻的碳原子上如果有氢,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:当与羟基相连的碳原子无相邻的碳原子或与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时,醇不能发生消去反应。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.醇的分子内脱水和分子间脱水都属于消去反应,对吗?
答案:不对。分子内脱水为消去反应而分子间脱水为取代反应。
2.2-丁醇( )发生消去反应时,能够生成哪些烯烃?
答案:CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例1】 下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是 ( )解析:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫消去反应。醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,所以选项C正确,A、B两项是醇,但不能发生消去反应,D项是酚类。
答案:C迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.下列有机物发生消去反应时,可得到两种单烯烃,该有机物可能是( )答案:C 迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.下列条件能发生消去反应的是( )
A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热
B.一氯甲烷与NaOH醇溶液共热
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热
D.乙醇与浓硫酸共热至140 ℃
答案:A迁移应用典题例解一二知识精要二、醇的催化氧化反应
醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂),可发生去氢氧化。
(1)反应机理 (2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成 的条件:连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。迁移应用典题例解一二知识精要【例2】 某物质的分子式为C4H10O。
(1)它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有 种,它们对应的醇分别为(写结构简式) 。?
(2)它能被催化氧化成相同碳原子数的酮有 种,写出结构简式并命名 。?
(3)不能被催化氧化的醇的结构简式和名称 , 。?迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要1.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是( )
A.CH3CH2CH2OH
B.(CH3)3CCH2OH答案:A 迁移应用典题例解一二知识精要2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,(1)可以发生催化氧化生成醛的是 (填字母);?
(2)不能发生催化氧化的是 (填字母);?
(3)能被催化氧化为酮的有 种。
答案:(1)D (2)B (3)2案例探究知识链接卤代烃、醇的消去反应的比较
能发生消去反应的物质常见的有卤代烃和醇两类,二者在发生消去反应的条件上有相同点和不同点,现归纳如下。
相同点:二者在结构条件上要求是相同的,即官能团(—OH或—X)所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可发生消去反应,生成不饱和有机化合物。例如:案例探究知识链接不同点:二者在反应条件上要求有明显区别,卤代烃发生消去反应的条件是碱性环境下的醇溶液且需加热,而醇发生消去反应的条件是有浓硫酸存在,并加热至一定温度。例如:案例探究知识链接下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂省略),且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子和1种氢原子。
?
(1)上述框图中,B的结构简式为 。?
(2)属于取代反应的是 ,属于消去反应的是 。(填序号)?案例探究知识链接案例探究知识链接
(1)定义
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基。
(2)分类
①依据:醇分子中所含羟基的数目。
②种类:一元醇、二元醇和多元醇。
③两种重要的醇目标导航预习导引(3)命名
①选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇。
②从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置;羟基的个数用二、三……标出。
例如: 命名为3-甲基-2-戊醇。目标导航预习导引预习交流1
(1)饱和脂肪一元醇的组成通式是什么?
(2)含有—OH官能团的有机物是否一定属于醇类?
答案:(1)饱和脂肪一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,它们的通式是CnH2n+1OH(n≥1),简写为R—OH。
(2)不一定,也可能属于酚类,如 (苯酚)。目标导航预习导引2.醇的性质及递变规律
(1)物理性质
①沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
b.饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。
c.碳原子数目相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高。
②溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。目标导航预习导引(2)化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基决定,氧原子吸引电子能力强于碳原子和氢原子,所以碳氧键和氢氧键易断裂。以乙醇为例,可发生如下反应:目标导航预习导引预习交流2
(1)乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别?
(2)乙醇与乙酸的酯化反应属于我们已学过的有机反应类型中的哪一种?
答案:(1)由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼性强。故乙醇与钠反应不如钠与水反应剧烈。
(2)乙醇与乙酸的酯化反应实质是乙酸中的羟基被乙醇分子中的CH3CH2O—取代,属于取代反应。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、醇的消去反应
1.醇分子发生消去反应的机理:醇分子中的羟基和与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合,脱去H2O分子,同时在与羟基相连的碳原子和该碳原子的相邻碳原子之间形成不饱和键。
2.醇发生消去反应的条件:在有浓硫酸存在且加热条件下,与羟基所连的碳原子相邻的碳原子上如果有氢,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:当与羟基相连的碳原子无相邻的碳原子或与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时,醇不能发生消去反应。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.醇的分子内脱水和分子间脱水都属于消去反应,对吗?
答案:不对。分子内脱水为消去反应而分子间脱水为取代反应。
2.2-丁醇( )发生消去反应时,能够生成哪些烯烃?
答案:CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例1】 下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是 ( )解析:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫消去反应。醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,所以选项C正确,A、B两项是醇,但不能发生消去反应,D项是酚类。
答案:C迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要1.下列有机物发生消去反应时,可得到两种单烯烃,该有机物可能是( )答案:C 迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.下列条件能发生消去反应的是( )
A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热
B.一氯甲烷与NaOH醇溶液共热
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热
D.乙醇与浓硫酸共热至140 ℃
答案:A迁移应用典题例解一二知识精要二、醇的催化氧化反应
醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂),可发生去氢氧化。
(1)反应机理 (2)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成 的条件:连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子,否则该醇不能被催化氧化。迁移应用典题例解一二知识精要【例2】 某物质的分子式为C4H10O。
(1)它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有 种,它们对应的醇分别为(写结构简式) 。?
(2)它能被催化氧化成相同碳原子数的酮有 种,写出结构简式并命名 。?
(3)不能被催化氧化的醇的结构简式和名称 , 。?迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要1.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成醛的是( )
A.CH3CH2CH2OH
B.(CH3)3CCH2OH答案:A 迁移应用典题例解一二知识精要2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,(1)可以发生催化氧化生成醛的是 (填字母);?
(2)不能发生催化氧化的是 (填字母);?
(3)能被催化氧化为酮的有 种。
答案:(1)D (2)B (3)2案例探究知识链接卤代烃、醇的消去反应的比较
能发生消去反应的物质常见的有卤代烃和醇两类,二者在发生消去反应的条件上有相同点和不同点,现归纳如下。
相同点:二者在结构条件上要求是相同的,即官能团(—OH或—X)所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可发生消去反应,生成不饱和有机化合物。例如:案例探究知识链接不同点:二者在反应条件上要求有明显区别,卤代烃发生消去反应的条件是碱性环境下的醇溶液且需加热,而醇发生消去反应的条件是有浓硫酸存在,并加热至一定温度。例如:案例探究知识链接下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂省略),且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子和1种氢原子。
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(1)上述框图中,B的结构简式为 。?
(2)属于取代反应的是 ,属于消去反应的是 。(填序号)?案例探究知识链接案例探究知识链接