3.3 羧酸 酯
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课件29张PPT。第三节 羧酸 酯目标导航预习导引目标导航预习导引1.羧酸
(1)定义:羧酸是由烃基和羧基相连构成的化合物。
(2)通式:R—COOH,官能团:—COOH。
(3)分类
①按分子中烃基的结构分类目标导航预习导引(4)通性:羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。目标导航预习导引2.乙酸
(1)组成和结构(2)性质
①酸的通性
乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强。
电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。目标导航预习导引预习交流1
羧酸具有酸的通性,结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性(以乙酸为例)?
答案:(1)能使紫色石蕊溶液变红;
(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气:
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应:
CH3COOH+OH-→CH3COO-+H2O;
(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应:
2CH3COOH+MgO→(CH3COO)2Mg+H2O;
(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:目标导航预习导引②酯化反应(或取代反应)
a.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。
b.断键方式:酸脱羟基,醇脱氢。
c.乙酸与乙醇的反应:目标导航预习导引预习交流2
符合通式CnH2nO2的有机物只能是羧酸或酯吗?
答案:碳原子数相同时,符合通式CnH2nO2的有机物与CnH2n+2的饱和有机物相比,减少2个氢原子,因此符合CnH2nO2的有机物可能为①羧酸、②酯、③羟基醛、④羟基酮、⑤环烷醇、⑥烯醇、⑦环醚等。目标导航预习导引4.酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应目标导航预习导引预习交流3
醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“ ”的结构,它们都能发生加成反应吗?
答案:醛、酮结构中,该双键能发生加成反应,而羧酸、酯的分子中,由于双键上的碳原子又与一个氧原子成键,受此影响,使C==O键更加稳定,一般不易发生加成反应。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、羟基的活泼性比较
醇、水、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些与羟基所连的基团不同,羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、碳酸溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是 接 , 接 , 接 。?(2)有关反应的化学方程式为 。?迁移应用典题例解一二思考探究知识精要答案:(1)A D E B C F (3)向苯酚浑浊液中加入Na2CO3固体,浑浊液变澄清。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例1】 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 、 。?
(2)苹果酸不可能发生的反应有 (填序号)。?
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生 mol H2。?
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生 mol CO2。?
(5)一定条件下,2 mol苹果酸发生反应,生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O,写出反应的化学方程式 。?迁移应用典题例解一二思考探究知识精要解析:(1)根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有醇羟基和羧基。(2)苹果酸分子中含有羧基能发生酯化反应(取代反应),含有醇羟基能发生氧化反应、消去反应、酯化反应(取代反应)。(3)1 mol苹果酸分子中含有2 mol —COOH和1 mol —OH,二者都可以与金属钠反应生成H2,因此,1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生1.5 mol H2。(4)苹果酸中,只有—COOH可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,因此,1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生2 mol CO2。(5)根据题意可知,2 mol苹果酸发生的是酯化反应,据此可写出反应的化学方程式。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要答案:(1)醇羟基 羧基
(2)①③ (3)1.5 (4)2迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要答案:NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na 迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.某有机物A的结构简式为 ,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
答案:C迁移应用典题例解思考探究一二知识精要二、酯化反应
1.规律(1)羧酸与醇反应生成酯时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。
(2)此反应为酯化反应,也属于取代反应。迁移应用典题例解思考探究一二知识精要2.酯化反应与酯的水解反应的比较(以乙醇和乙酸的反应为例)迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例2】 已知乙二酸和乙二醇能形成三种酯,一种链状酯(两者物质的量之比为2∶1或1∶2)、一种环状酯和一种高分子酯,写出生成这三种酯的化学方程式:
(1) ;?(2) ;?(3) 。?
解析:二元羧酸和二元醇的酯化反应,第1种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的2 mol二元醇中只有2 mol羟基发生酯化反应,生成链状酯。或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部发生酯化反应,与之反应的2 mol二元羧酸中只有2 mol羧基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全发生酯化反应,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸分子和n个乙二醇分子间脱水,发生酯化反应生成聚酯。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要某有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案:B案例探究知识链接酯的同类别同分异构体数目的判断
判断酯的同类别同分异构体的数目时,可通过改变羧酸和醇的烃基来实现。
(1)改变已知酯对应羧酸和醇的烃基,采取二者碳原子数此减彼加的方式,同时要注意烃基的碳链异构,但要保持羧酸与醇所含碳原子总数之和与酯的相同。
(2)分析时,可结合酯基的方向性进行,如
R—COO—R'与R'—COO—R是两种不同的酯。案例探究知识链接邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯,且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析:所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,答案:B
(1)定义:羧酸是由烃基和羧基相连构成的化合物。
(2)通式:R—COOH,官能团:—COOH。
(3)分类
①按分子中烃基的结构分类目标导航预习导引(4)通性:羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。目标导航预习导引2.乙酸
(1)组成和结构(2)性质
①酸的通性
乙酸俗称醋酸,是一种弱酸,酸性比碳酸强。
电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。目标导航预习导引预习交流1
羧酸具有酸的通性,结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性(以乙酸为例)?
答案:(1)能使紫色石蕊溶液变红;
(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气:
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑;
(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应:
CH3COOH+OH-→CH3COO-+H2O;
(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应:
2CH3COOH+MgO→(CH3COO)2Mg+H2O;
(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:目标导航预习导引②酯化反应(或取代反应)
a.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。
b.断键方式:酸脱羟基,醇脱氢。
c.乙酸与乙醇的反应:目标导航预习导引预习交流2
符合通式CnH2nO2的有机物只能是羧酸或酯吗?
答案:碳原子数相同时,符合通式CnH2nO2的有机物与CnH2n+2的饱和有机物相比,减少2个氢原子,因此符合CnH2nO2的有机物可能为①羧酸、②酯、③羟基醛、④羟基酮、⑤环烷醇、⑥烯醇、⑦环醚等。目标导航预习导引4.酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应目标导航预习导引预习交流3
醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“ ”的结构,它们都能发生加成反应吗?
答案:醛、酮结构中,该双键能发生加成反应,而羧酸、酯的分子中,由于双键上的碳原子又与一个氧原子成键,受此影响,使C==O键更加稳定,一般不易发生加成反应。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、羟基的活泼性比较
醇、水、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些与羟基所连的基团不同,羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、碳酸溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是 接 , 接 , 接 。?(2)有关反应的化学方程式为 。?迁移应用典题例解一二思考探究知识精要答案:(1)A D E B C F (3)向苯酚浑浊液中加入Na2CO3固体,浑浊液变澄清。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例1】 苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 、 。?
(2)苹果酸不可能发生的反应有 (填序号)。?
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生 mol H2。?
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生 mol CO2。?
(5)一定条件下,2 mol苹果酸发生反应,生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O,写出反应的化学方程式 。?迁移应用典题例解一二思考探究知识精要解析:(1)根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸分子中含有醇羟基和羧基。(2)苹果酸分子中含有羧基能发生酯化反应(取代反应),含有醇羟基能发生氧化反应、消去反应、酯化反应(取代反应)。(3)1 mol苹果酸分子中含有2 mol —COOH和1 mol —OH,二者都可以与金属钠反应生成H2,因此,1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生1.5 mol H2。(4)苹果酸中,只有—COOH可以与NaHCO3溶液反应生成CO2,因此,1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生2 mol CO2。(5)根据题意可知,2 mol苹果酸发生的是酯化反应,据此可写出反应的化学方程式。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要答案:(1)醇羟基 羧基
(2)①③ (3)1.5 (4)2迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要答案:NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na 迁移应用典题例解一二思考探究知识精要2.某有机物A的结构简式为 ,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
答案:C迁移应用典题例解思考探究一二知识精要二、酯化反应
1.规律(1)羧酸与醇反应生成酯时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。
(2)此反应为酯化反应,也属于取代反应。迁移应用典题例解思考探究一二知识精要2.酯化反应与酯的水解反应的比较(以乙醇和乙酸的反应为例)迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要【例2】 已知乙二酸和乙二醇能形成三种酯,一种链状酯(两者物质的量之比为2∶1或1∶2)、一种环状酯和一种高分子酯,写出生成这三种酯的化学方程式:
(1) ;?(2) ;?(3) 。?
解析:二元羧酸和二元醇的酯化反应,第1种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的2 mol二元醇中只有2 mol羟基发生酯化反应,生成链状酯。或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部发生酯化反应,与之反应的2 mol二元羧酸中只有2 mol羧基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部发生酯化反应,与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全发生酯化反应,生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸分子和n个乙二醇分子间脱水,发生酯化反应生成聚酯。迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要某有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案:B案例探究知识链接酯的同类别同分异构体数目的判断
判断酯的同类别同分异构体的数目时,可通过改变羧酸和醇的烃基来实现。
(1)改变已知酯对应羧酸和醇的烃基,采取二者碳原子数此减彼加的方式,同时要注意烃基的碳链异构,但要保持羧酸与醇所含碳原子总数之和与酯的相同。
(2)分析时,可结合酯基的方向性进行,如
R—COO—R'与R'—COO—R是两种不同的酯。案例探究知识链接邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯,且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析:所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,答案:B