3.4 有机合成
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课件32张PPT。第四节 有机合成目标导航预习导引目标导航预习导引1.有机合成的过程
(1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过 有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
(3)有机合成过程示意图目标导航预习导引预习交流1
有机合成的思路和原则分别是什么?
答案:思路:通过有机反应构建目标化合物分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
原则:原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。目标导航预习导引2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
逆合成分析法示意图:
目标化合物?中间体?中间体?基础原料目标导航预习导引(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
①草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到:目标导航预习导引目标导航预习导引④乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:目标导航预习导引预习交流2
判断正误。
(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。 ( )
(2)引入羟基的反应都是取代反应。 ( )
(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。 ( )
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。 ( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)×迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、有机合成中常见官能团的引入或转化
1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要(1)试写出2-丁醇消去羟基后形成有机化合物的结构简式并用系统命名法为其命名。
(2)醇中羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系?
(3)以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些?
答案:(1)CH2==CHCH2CH3,1-丁烯;CH3CH==CHCH3,2-丁烯。
(2)①与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子时,醇被氧化成醛;
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是 ( )
A.消去反应 B.酯化反应
C.水解反应 D.取代反应
答案:D迁移应用典题例解一二知识精要二、重要的有机物类别间的相互衍生关系迁移应用典题例解一二【例2】 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:R—CH==CH2 R—CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)知识精要迁移应用典题例解一二知识精要请回答下列问题。
(1)11.2 L(标准状况)的烃A(气态)在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是 。?
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(按系统命名法)分别为 。?
(3)在催化剂存在的条件下,1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是 。?
(4)反应①的反应类型是 。?
(5)反应②的化学方程式为 。
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: 。?迁移应用典题例解一二知识精要解析:(1)88 g CO2,即2 mol CO2,45 g H2O,即2.5 mol H2O,标准状况下11.2 L烃的物质的量为0.5 mol,所以烃A分子中含碳原子数为4,氢原子数为10,则烃A的分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与新制的Cu(OH)2反应,故应含有醛基,1 mol F与2 mol H2反应,则F中应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 。迁移应用典题例解一二知识精要(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E与信息相同的条件,则类比可不难得出
E的结构为 。E与G在浓硫酸并加热条件
下可以发生酯化反应。(6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。迁移应用典题例解一二知识精要答案:(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要有以下一系列反应,最终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A ,B ,C ,?
D ,E ,F 。?答案:CH3CH3 CH3CH2Br CH2==CH2 案例探究知识链接有机合成题的解题技巧
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法有:
1.正向合成法
此法采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向产物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。
2.逆向合成法
此法采用逆向思维,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。案例探究知识链接3.综合比较法
综合分析合成途径,正向、逆向结合,得出最佳合成路线。案例探究知识链接高分子化合物H可以作为复合材料玻璃钢的基体。以下为合成该化合物的经过。案例探究知识链接试回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型:
② ,⑤ 。?
(2)写出下列物质的名称:
E: ,F: 。?
(3)反应③是与HCl加成,反应④是氧化反应,在反应③→⑤中,设计反应③这一步的目的是 。?
(4)写出反应⑤的化学方程式:? 。案例探究知识链接
(1)有机合成的定义:有机合成指利用简单易得的原料,通过 有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
(2)有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
(3)有机合成过程示意图目标导航预习导引预习交流1
有机合成的思路和原则分别是什么?
答案:思路:通过有机反应构建目标化合物分子骨架,并引入或转化所需的官能团。
原则:原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。目标导航预习导引2.逆合成分析法
(1)逆合成分析法:将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,而这个中间体,又可由上一步的中间体得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
逆合成分析法示意图:
目标化合物?中间体?中间体?基础原料目标导航预习导引(2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
①草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到:目标导航预习导引目标导航预习导引④乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析,可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下:目标导航预习导引预习交流2
判断正误。
(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。 ( )
(2)引入羟基的反应都是取代反应。 ( )
(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。 ( )
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长,取代反应不能。 ( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)×迁移应用典题例解一二思考探究知识精要一、有机合成中常见官能团的引入或转化
1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要(1)试写出2-丁醇消去羟基后形成有机化合物的结构简式并用系统命名法为其命名。
(2)醇中羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系?
(3)以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些?
答案:(1)CH2==CHCH2CH3,1-丁烯;CH3CH==CHCH3,2-丁烯。
(2)①与醇羟基相连的碳原子上含有2个氢原子时,醇被氧化成醛;
②与醇羟基相连的碳原子上含有1个氢原子时,醇被氧化成酮;
③与醇羟基相连的碳原子上没有氢原子时,醇不能被氧化。
(3)如图。(反应条件略)迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要迁移应用典题例解一二思考探究知识精要有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是 ( )
A.消去反应 B.酯化反应
C.水解反应 D.取代反应
答案:D迁移应用典题例解一二知识精要二、重要的有机物类别间的相互衍生关系迁移应用典题例解一二【例2】 化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:R—CH==CH2 R—CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)知识精要迁移应用典题例解一二知识精要请回答下列问题。
(1)11.2 L(标准状况)的烃A(气态)在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是 。?
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(按系统命名法)分别为 。?
(3)在催化剂存在的条件下,1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是 。?
(4)反应①的反应类型是 。?
(5)反应②的化学方程式为 。
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: 。?迁移应用典题例解一二知识精要解析:(1)88 g CO2,即2 mol CO2,45 g H2O,即2.5 mol H2O,标准状况下11.2 L烃的物质的量为0.5 mol,所以烃A分子中含碳原子数为4,氢原子数为10,则烃A的分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)F可以与新制的Cu(OH)2反应,故应含有醛基,1 mol F与2 mol H2反应,则F中应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 。迁移应用典题例解一二知识精要(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E与信息相同的条件,则类比可不难得出
E的结构为 。E与G在浓硫酸并加热条件
下可以发生酯化反应。(6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。迁移应用典题例解一二知识精要答案:(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要迁移应用典题例解一二知识精要有以下一系列反应,最终产物为草酸。 已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A ,B ,C ,?
D ,E ,F 。?答案:CH3CH3 CH3CH2Br CH2==CH2 案例探究知识链接有机合成题的解题技巧
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题中所给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口,其基本方法有:
1.正向合成法
此法采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向产物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。
2.逆向合成法
此法采用逆向思维,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。案例探究知识链接3.综合比较法
综合分析合成途径,正向、逆向结合,得出最佳合成路线。案例探究知识链接高分子化合物H可以作为复合材料玻璃钢的基体。以下为合成该化合物的经过。案例探究知识链接试回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型:
② ,⑤ 。?
(2)写出下列物质的名称:
E: ,F: 。?
(3)反应③是与HCl加成,反应④是氧化反应,在反应③→⑤中,设计反应③这一步的目的是 。?
(4)写出反应⑤的化学方程式:? 。案例探究知识链接