《乙醇和苯酚的性质》教学设计
教材分析
本节教材由三部分内容构成
( http: / / www.21cnjy.com )，一是引言部分，介绍了酚的概念及酚的用途，二是苯酚的物理性质，三是苯酚的化学性质。
苯酚是烃的衍生物知识链中的一个特殊环节，由于苯酚与其它几种衍生物没有直接转化关系，因此具有其相对独立性，但苯酚和醇类又具有相同的官能团—OH，因此它也可以看作是醇类知识的延伸，同时由于和—OH相连的取代基不同，使得酚类和醇类既有相似之处又有显著的不同，充分体现了官能团与取代基之间的相互影响，这对进一步理解官能团决定有机物性质又加了一个很好的注解，因此教材把重点放在了—OH的性质即苯酚的酸性上，通过苯酚与乙醇、碳酸酸性比较，说明了酚羟基和醇羟基的不同，同时配合三个现象明显的试管实验和苯环上的取代反应实验进一步强化了这一印象，这对培养学生的发散思维和科学归纳能力也起到了很好的作用。
为使本节知识完整，教材又介绍了苯酚的显色反应，同时为使本节知识体系与其它衍生物一致，在教材最后又增加了“酚类”的阅读材料。
教法建议
（一）酚的概念对学生来说不会有什么障碍，建议通过具体实例帮助学生巩固和熟练，而用途体现着性质，所以建议还是把用途放在苯酚的性质之后再提。
（二）酚羟基的酸性是本节的重点内容，而酚羟基与醇羟基性质的差异是本节的难点，可采用多媒体课件形象地描述乙醇、苯酚、水三种物质中羟基电离的微观状况，帮助学生理解三者电离程度的不同并对其原因有一个大致的了解，从而达到对重点的突出和对难点的突破。
（三）由于—OH的性质在醇类中已学过，因此对苯酚化学性质的教学可采用理论指导下的探究式教学，由乙醇性质探究出苯酚的性质，充分发挥学生的主体作用。
（四）要充分利用好四个演示实验。由于这几个实验操作简单、现象明显，因此建议由学生分组完成或由学生演示，配合学生的自主探究，能进一步明确观点、强化认识、激发兴趣。
（五）苯环和—OH是相互影响的，教材对苯环上的反应只介绍了与Br2的取代，明显不足，建议增加介绍苯酚的硝化反应及苯酚与氢气的加成反应，使学生能对官能团与取代基的相互影响留下深刻印象。
教学重点：苯酚的化学性质
教学难点：酚羟基与醇羟基的区别
设计思路：由乙醇作对比，由学生探究出苯酚的化学性质并体会出醇羟基与酚羟基的不同，培养学生的逻辑思维、发散思维能力和科学归纳的方法
教学过程：
[提问]大家在医院里经常能闻到一股什么气味？是不是这种气味？
[展示]一瓶苯酚样品，并在教室内展示一圈，请学生们闻气味
[自问]这种物质是什么呢？
[板书]课题2
乙醇和苯酚的性质
[指出]酚是又一类烃的衍生物，什么叫酚？
[板书]羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚（强调画横线的部分）
[思考]1、酚的官能团是什么？2、最简单的酚是什么？
[板书]官能团：—OH苯酚：—OH或C6H5OH分子式：C6H6O
[演示]苯酚的比例模型
[练习]判断下列物质哪种是酚类？
A、—CH2OH
B、—OH
C、—OH
[指出]A为芳香醇，B为环醇，均不是酚类
[思考]1、相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？
2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？
[板书]
饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）
同碳：饱和一元酚——饱和一元芳香醇——饱和一元芳香醚
互为同分异构体
[学生总结]苯酚的物理性质（若苯酚显粉红色，教师应解释原因，防止形成错误印象）
[板书]二、物理性质:无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低
[演示]在试管中放入少量苯酚晶体，再加入一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中
[学生总结，教师板书]常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（＞65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性
[过渡]我们已经发现，酚和醇具有相同的官能团，而官能团决定有机物特性，那么，醇和酚的性质有什么相同和不同呢？
[讲解]
水、乙醇、苯酚三种物质在水中的电离情况比较
[学生讨论后总结]
酚中的羟基比水中的羟基还易电离，应可以和钠反应，也有可能和氢氧化钠反应
[演示]实验6-3
试写出苯酚与NaOH溶液反应的方程式
[板书]三、化学性质
（一）、弱酸性（石炭酸）
—OH
—O―+H+
—OH+NaOH→—ONa+H2O
[演示]实验6-4
[提问]此实验说明了什么问题？苯酚钠溶液显什么性
[学生回答]
苯酚的酸性小于碳酸
[板书]
—ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3
（强调：不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3）
酸性：H2CO3＞—OH＞H2O＞C2H5OH
因为：苯酚与Na2CO3不能共存：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
[引导]仔细观察苯酚的结构：它可以看成是H2O中的一个H原子被—OH替代，从另一个角度看呢？它还应具有什么性质？
[学生讨论回答]
具有苯的性质
[演示]实验6-5
[板书]2、苯环上的反应
(1)取代反应：a
、与溴反应：在稀苯酚溶液中加入浓溴水，出现白色沉淀
[思考]苯酚与Br2的反应和苯与Br2的反应有何区别？你认为是什么原因？
[强调]官能团之间以及官能团与取代基之间是相互影响的，有机反应虽较有规律，但也不能生搬硬套，这一点在学习有机化学时要特别注意
[指出]苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应
[板书]
[指出]酚还有一种特殊的反应
[分组实验或学生演示]实验6-6
[板书]3、显色反应
[指出]此反应可用来检验苯酚的存在
[学生阅读]酚类
[板书]四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
[总结]
[作业]完成课本后相关习题
板书设计：
苯酚
一、酚类：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚
官能团：—OH
苯酚：—OH或C6H5OH
分子式：C6H6O
饱和一元酚通式：CnH2n-6O（n≥6）
同碳：饱和一元酚——饱和一元芳香醇——饱和一元芳香醚
互为同分异构体
二、物理性质
无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而
( http: / / www.21cnjy.com )呈粉红色，熔点低，常温下在水中溶解度不大，加热时易溶（>65℃时任意比溶于水），易溶于乙醇等有机溶剂，有腐蚀性
三、化学性质
（一）、弱酸性（石炭酸）
—OH
—O―+H+
—OH+NaOH→—ONa+H2O
—ONa+CO2+H2O→—OH+NaHCO3
酸性：H2CO3＞—OH＞H2O＞C2H5OH
（二）、苯环上的反应
（三）、显色反应
四、用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
反馈练习：1、有关苯酚性质，下列说法错误的是
（
）
A、与苯相似，也能发生硝化反应。
B、与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应。
C、往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和NaHCO3。
D、易溶于乙醚中。
2、白藜芦醇HO－
CH=CH—
广泛存在于食物（如桑椹、花生，尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用，能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是
A、1mol、1mol
B、3.5mol、7mol
C、6mol、7mol
D、3.5mol、6mol
3、用括号内试剂除去下列物质中杂质不正确的是
（
）
A、苯中的苯酚（溴水）
B、苯酚中的苯酚钠（通入CO2）
C、溴苯中的溴（NaOH溶液）
D、乙醇中的水（CaO）
OH
OH《乙醇和苯酚的性质》同步练习
一、非标准
1.下列化学名词正确的是( )
A.三溴笨酚
B.烧碱
C.乙酸乙脂
D.石碳酸
2.某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，错误的是( )
A.生成物M的化学式为C2H4O
B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂
D.反应中有红黑交替变化的现象
3.用乙醇制乙烯时，浓硫酸最主要的作用是( )
A.干燥剂
B.氧化剂
C.催化剂
D.吸水剂
4.用玻璃管向下列溶液中吹气，不能出现浑浊现象的溶液是( )
A.乙醇钠
B.苯酚钠
C.澄清石灰水
D.氢氧化钡溶液
5.下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是( )
A.在足量O2中完全燃烧生成CO2和H2O
B.与活泼金属Na等发生反应
C.当Ag或Cu存在时与O2发生反应生成CH3CHO和H2O
D.在浓硫酸存在条件下加热到170
℃生成CH2CH2
6.只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )
A.溴水
B.盐酸
C.石蕊试液
D.氯化铁溶液
7.乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。请回答关于乙醇的若干问题:
(1)用物理、化学方法各一种鉴别乙醇和汽油:
方法①
。
方法②
。
(2)用乙醇为主要原料(无机试剂任选)，根据要求，分别写出相应的化学方程式(注明反应条件)。
①氧化反应
。
②置换反应
。
(3)在焊接铜漆包线的线头时，常先把线头
( http: / / www.21cnjy.com )放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。要用酒精处理后再焊接的原因是
。
8.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
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(1)利用上图所示仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为 接 ， 接 ， 接 。
(2)写出实验现象和相应的化学方程式
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。
9.含苯酚的工业废水处理的流程图如下:
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(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是 操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用 进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为
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。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和 ，通过 操作(填写操作名称)可以使产物相互分离。
(5)上图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。
10.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
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(1)实验过程中铜网出现红
( http: / / www.21cnjy.com )色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式: 。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是 ;乙的作用是 。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
(4)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有 。要除去该物质，可先在混合液中加入 (填写字母)。
a.氯化钠溶液
b.苯
c.碳酸氢钠溶液
d.四氯化碳
然后再通过 (填实验操作名称)即可除去。
答案：
一、非标准
1.
解析:“三溴笨酚”中的“笨”应写成“苯”，“乙酸乙脂”中的“脂”应写成“酯”，“石碳酸”中的“碳”应写成“炭”。
答案:B
2.
解析:本题采用循环图的形式考查了乙醇的催化氧化反应。
答案:B
3.
解析:在用乙醇制乙烯时，浓硫酸的作用有两个:一个是催化剂，一个是脱水剂。
答案:C
4.解析:2C2H5ONa+CO2+H2O2C2H5OH+Na2CO3，生成的乙醇、碳酸钠均易溶于水，溶液不变浑浊;+CO2+H2O，生成的苯酚在水中溶解度不大，溶液变浑浊;Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O、Ba(OH)2+CO2BaCO3↓+H2O，溶液均变浑浊。
答案:A
5.解析:从乙醇的分子结构
可以看出:乙醇与钠发生反应时，d处价键
( http: / / www.21cnjy.com )断裂，因此，该性质是由羟基所决定的;C项反应从c、d处断裂，该性质是由羟基所决定的;D项反应为消去反应，从a、b处同时断裂，该性质也是由羟基所决定的，故答案为A。
答案:A
6.
解析:本题可采用逐一排除法，
( http: / / www.21cnjy.com )如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液分别与各待测液反应，产生互不相同的实验现象，可以把题中的几种试剂鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液。盐酸只能鉴别出AgNO3溶液。石蕊试液只能鉴别出烧碱溶液。
答案:D
7.答案:(1)①各取两种液体少量于试管中，加入少量水，分层者为汽油，不分层者为乙醇
②各取两种液体少量于试管中，加入一小块钠，反应的为乙醇，不反应的为汽油
(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
(3)用火烧法除去漆层后，铜表面可生成一层黑色CuO，会影响焊接质量。在酒精中蘸一下，发生反应生成Cu，排除了CuO对焊接质量的影响
8.
解析:CH3COOH可与Na
( http: / / www.21cnjy.com )2CO3反应生成CO2，能够证明酸性CH3COOH>H2CO3，CO2可与苯酚钠溶液反应，生成苯酚(溶液变浑浊)，证明酸性H2CO3>C6H5OH。
答案:(1)A D E B C F
(2)锥形瓶中有气体生成:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O。
试管中溶液变浑浊，静置后有油状液体与水分层:
+
NaHCO3。
9.解析:本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，
( http: / / www.21cnjy.com )同时涉及相关物质回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用范围是解答本题的前提。
综合分析整个操作过程可知:
( http: / / www.21cnjy.com )设备Ⅰ用苯萃取废水中的苯酚，生成苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备Ⅱ用于分离苯和苯酚，为此需加入NaOH水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分液法与苯分离。设备Ⅲ是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环境因素，通入CO2气体较为理想。设备Ⅳ是为了综合利用副产物NaHCO3，加入CaO可转化为反应所需的原料NaOH，而另一生成物CaCO3在设备Ⅴ中又可转化为反应所需的原料CO2和CaO。这样可提高经济效益，降低环境污染。
答案:(1)萃取(或分液) 分液漏斗
(2)苯酚钠(C6H5ONa) NaHCO3 (3)C6H5ONa
+
CO2+H2OC6H5OH+
NaHCO3 (4)CaCO3 过滤 (5)NaOH水溶液
CO2
10.解析:(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。(2)甲水浴的作用是加热乙醇，便于乙醇的挥发;乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。(3)经过反应后并冷却，a中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛、水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。(4)试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明a中收集到的液体呈酸性，这是由于CH3CHO进一步氧化生成了CH3COOH，可以用NaHCO3除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。
答案:(1)2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏
