5月8日
有机化合物的系统命名法
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★☆☆
典例在线
下列有机化合物的命名正确的是
A．
2-乙基丙烷
B．CH3C≡C—CH(CH3)2
4-甲基-2-戊炔
C．
间二甲苯
D．
2-甲基-2-丙烯
【参考答案】B
【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。
解题必备
1．遵循五个“原则”
（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。
（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最多的碳链作为主链。
如：
因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。
（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)
(×)
（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)
(×)
2．符合五个“必须”
（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。
（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。
（3）表示相同支链或相同官能团位置的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。
（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
3．关注两个“细节”
（1）逗号
在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。如，若写成2、2、4-三甲基戊烷，则是错误的，应写成2，2，4-三甲基戊烷。
（2）短横线
短横线在有机化合物命名中经常出现，但长期以来，对于它的正确使用还存在一些问题。“IUPAC命名法”规定用半字线，如，该物质的名称为3，4-二甲基己烷。下面的两种写法都是错误的，如：3，4—二甲基己烷或3，4-二甲基—己烷，原因是前者用的横线太长，后者在取代基与母体之间用横线隔开。
表示苯环上取代基相对位置的“邻”、“间”、“对”等字的后面不加半字线。如图所示苯的几种同系物的名称分别为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)、对二甲苯(或1，4-二甲苯)、间二甲苯(或1，3-二甲苯)。
学霸推荐
1．下列有机物的命名正确的是
A．
2-乙基丙烷
B．CH3CH2CH2CH2OH
1-丁醇
C．
间二甲苯
D．
2-甲基-2-丙烯
2．烷烃的命名正确的是
A．4-甲基-3-丙基戊烷
B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷
D．2-甲基-3-乙基己烷
参考答案
1．B【解析】A项中主链选取错误，应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为
2-甲基-1-丙烯。
2．D【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共6个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基，所以该物质的名称是：2-甲基-3-乙基己烷，故选项D正确。
【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法，考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团，系统命名法可概括为以下步骤：选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时，选主链、给主链碳原子标序
号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。
有机化学口诀
醇类氧化变酮醛，醛类氧化变羧酸；羧酸都比碳酸强，碳酸强于石炭酸。光照卤代在侧链，催化卤代在苯环；烃的卤代衍生物，卤素能被羟基换；消去一个小分子，生成烯和氢卤酸；钾钠能换醇中氢，银镜反应可辨醛。醇与羧酸生成酯，酯类水解变醇酸；苯酚遇溴沉淀白，淀粉遇碘色变蓝；氨基酸兼酸碱性，甲酸是酸又是醛；单体聚合相连接，断裂π键相串联。
5月9日
同分异构体的书写与判断
高考频度：★★★★★
难易程度：★★★☆☆
典例在线
组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)
A．24种
B．28种
C．32种
D．36种
【参考答案】D
【试题解析】—C4H9有4种结构，—C3H5Cl2有9种结构，4种—C4H9和9种—C3H5Cl2在苯环对位上的组合方式有4×9＝36(种)，D项正确。
解题必备
1．同分异构体的常见类型
（1）结构异构
①碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。
②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。
③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃；同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。
注意：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它们不互为同分异构体。
（2）立体异构
如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。
2．同分异构体的书写步骤
（1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。
（2）写出每一类物质官能团的位置异构体。
（3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。
（4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。
3．2种常见烃基的同分异构体数目
（1）丙基(—C3H7)2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。
（2）丁基(—C4H9)4种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3，，。
4．同分异构体数目的判断方法
（1）基元法：如丁基有4种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
（2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
（3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
学霸推荐
1．分子式为C4H8O的单官能团化合物中，属于链状结构的物质有(不考虑立体异构)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
2．有机物C11H16中苯环上有两个侧链的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)
A．12
B．24
C．20
D．18
3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）
A．
7种
B．8种
C．9种
D．10种
4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
5．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
6．下列化合物中同分异构体数目最少的是
A．戊烷
B．戊醇
C．戊烯
D．乙酸乙酯
参考答案
1．A
【解析】C4H8O含单官能团且是链状结构，则官能团可能是—CHO或。则有CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CHO)CH3和3种结构。
2．D【解析】由题意知，有机物两个侧链分别为—CH3、—C4H9和—C2H5、—C3H7。二者有邻、间、对三种情况，而丁基有4种结构，故前者有3×4＝12种结构；后者中丙基有2种结构，故共有3×2＝6种结构，因此符合条件的同分异构体共18种。
3．C【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
4．B【解析】能与NaHCO3反应放出CO2的有机物中一定含有羧基，所以C5H10O2为饱和一元羧酸，其同分异构体有H3CCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH3、、CH3CH(CH3)CH2COOH
4种。
5．B【解析】该物质能与金属钠反应放出氢气，则属于醇。该醇可以看成C4H10分子中一个氢原子被羟基
(—OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3两种结构，二者均有2种不同的氢原子，故氢原子被羟基取代所得的醇共有4种，B项正确。
6．A【解析】A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种同分异构体；B项，戊醇可看成戊烷中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类同分异构体，另外戊醇还有多种醚类同分异构体；C项，戊烯的烯类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出其有5种烯类同分异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的同分异构体中，甲酸丙酯有2种，丙酸甲酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。
化学反应
人生就像化学反应，总是由不稳定转变为稳定；人生就像化学反应，有些人，较温和的条件就可以成功，有些人需要被提供强烈的条件才能成功；人生就像化学反应，加点催化剂（培训）可能会加快成功的步伐，可是需要付费；人生就像化学反应，随着反应的进行，最后人变得不像以前那么锋芒毕露；人生就像化学反应，大多数的付出不会得到100%的回报，可是还得做；人生就像化学反应，最后的产物还是沉淀好，比较好处理，气体就费劲了，有的还伤身体。做人应多沉淀，别老飘飘然的。
5月10日
卤代烃的消去反应与取代反应
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：
利用上述信息，按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）。
请回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B________、D________。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________(填数字代号)。
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为__________________。
（4）试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)________________________。
【参考答案】（1）
（2）②④
（3）
（4）
【试题解析】
解题必备
卤代烃的消去反应与取代反应
（1）取代（水解）反应
反应条件：强碱的水溶液、加热。
反应本质：卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH所取代：
RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示卤素原子）
反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH）的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
（2）消去反应
反应条件：强碱的醇溶液、加热。
反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：
CH3CH2X+NaOHCH2=CH2↑+NaX+H2O(X表示卤素原子)。
反应规律：（1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
（2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
（3）不对称卤代烃有多种可能的消去方式。
注意：卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。
学霸推荐
1．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代烷的方法是________。
（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_________________________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
乙烯
1，2 二氯代烷
氯乙烯
聚氯乙烯
反应①的化学方程式是_________________________，反应类型为_____________________，反应②的反应类型为________。
参考答案
1．（1）四氯化碳
分馏
（2）
（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl
加成反应
消去反应
【解析】（1）甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由极性键构成的非极性分子。由于这些多氯代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1，2-二氯乙烷在480℃~530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
5月11日
有机物分子中原子共线与共面的判断
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★★☆
典例在线
下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是
A．CH2=CHCN
B．CH2=CH—CH=CH2
C．
D．CH3CH2CH=CH2
【参考答案】D
【试题解析】乙烯和苯都是平面结构，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH=CH2、取代?，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被—CH2CH=CH2取代，故所有原子不可能处于同一平面内。
解题必备
（1）以饱和碳原子为中心的4个价键上所连接的其他原子(为相同原子)，与中心碳原子构成正四面体结构，键角等于或接近109°28'。
（2）具有结构的分子，双键上两个碳原子和与双键碳原子相连的其他原子共处在同一平面上，键角等于120°。
（3）具有结构的有机物分子，三键上两个碳原子和与三键上碳原子直接相连的其他原子共处在一条直线上。
（4）具有苯环结构的有机物分子，苯环上的6个碳原子与苯环碳原子直接相连接的其他6个原子(共12个原子)共处在一个平面上。
（5）有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以旋转。任何两个直接相连的原子在同一直线上。
（6）在中学所学的有机物中，所有的原子一定共平面的有CH2=CH2、、C6H6、等。
学霸推荐
1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：
下列关于GC的叙述中正确的是
A．分子中所有的原子共面
B．1
mol
GC与6
mol
NaOH恰好完全反应
C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液不发生显色反应
2．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
参考答案
1．C【解析】对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1
mol
GC中含有5
mol酚羟基，故可与5
mol
NaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。
2．C【解析】A、根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，故正确；B、碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，但异丙基中存在饱和碳原子，碳原子不都在一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，故正确。
【名师点睛】有机物中碳原子只有4个键，键线式中端点、交点、拐点都是碳原子，其余是氢元素，因此分子式为C9H12，容易出错的地方在氢原子的个数，多数或少数，这就需要认真观察有机物，牢记碳原子有四个键，这样不至于数错。有机物中熔沸点高低的判断：一是看碳原子数，碳原子越多，熔沸点越高，二是碳原子相同，看支链，支链越多，熔沸点越低；这个方法一般使用于同系物中，注意使用范围。判断共面、共线，常是以甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础进行考查，同时在考查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转，双键不能旋转。一般来说如果出现—CH3或—CH2—等，所有原子肯定不共面。同系物的判断，先看结构和组成是否一样，即碳的连接、键的类别、官能团是否相同等，再看碳原子数是否相同，相同则不是同系物。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键，本题难度不大。
5月12日
醇、酚的化学性质
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是
A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．1
mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1
mol
H2
C．1
mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1
mol
Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应
【参考答案】A
【试题解析】芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A错误；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
解题必备
1．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
②
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
①
2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
→
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
学霸推荐
1．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。
下列不能与白藜芦醇反应的是
A．Na2CO3溶液
B．FeCl3溶液
C．NaHCO3溶液
D．酸性KMnO4溶液
2．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与具有完全相同的官能团
参考答案
1．C【解析】从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。
2．C【解析】A项，BHT中具有更多的疏水基（烃基），所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有酚羟基，正确。
甲烷与人生
甲烷被两个溴原子取代，明明就只有一种可能，但是结构式写出来，总容易疑心存在相邻和相对的两种结构。分明是立体的结构，你非得把它当个平面去看，当然出错。这世界上任何的人和事，何尝不是这样！总以为眼见为实，其实有时候过于相信眼睛，眼睛就会成为障碍，何况这个世界上还有近视、弱视、斜视、色盲等各色眼疾患者。
5月13日
有机高分子化合物的表示方法
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法不正确的是
A．聚合物的链节是
B．聚合物的分子式为(C2H2Cl2)n
C．聚合物的单体是CHCl=CHCl
D．若n为聚合度，则该聚合物的相对分子质量为97n
【参考答案】A
【试题解析】因碳碳单键可以旋转，则可判断题述聚合物重复的结构单元(即链节)为，该聚合物的结构简式为。分子式为(C2H2Cl2)n，相对分子质量为97n，聚合物的单体是CHCl=CHCl。
解题必备
1．有机高分子化合物的表示方法
概念
含义
示例
单体
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
链节
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元
聚合度
高分子链中含有链节的数目，通常用n表示
聚合物
由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物
注意：（1）有机高分子化合物的聚合度不同，所以有机高分子化合物是混合物，没有固定的熔、沸点。
（2）因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度。
2．加聚产物单体的判断方法
类型
分子中无双键，以两个碳原子为一组，断开共价键，分别将两个半键闭合形成双键
分子中有双键，以四个碳原子为一组，将双键打开，在原链节双键两侧生成新的双键
实例
高聚物
单体
CH2=CH2、CH3—CH=CH2
口诀
单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键
3．缩聚产物单体的判断方法
类型
在聚酯中断开中的C—O键，与—OH相连形成，—O—与—H相连形成—OH
在蛋白质分子中断开中的C—N键，与—OH相连形成，—NH—与—H相连形成—NH2
实例
高聚物
单体
HOOC—COOH、HOCH2CH2OH
、NH2—CH2COOH
学霸推荐
1．某高分子化合物的结构简式为
则合成它的单体是_______________、_______________、_______________。
2．下面是一种线型高分子链的一部分：
由此分析，此高聚物的单体的结构简式为_________________。
参考答案
1．
【解析】按“单双键互换法”推断如下：
，于是可得合成该有机物的三种单体的结构简式。
2．HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、、
【解析】观察所给高聚物分子链的结构特点，可以看出该分子中多处出现酯基，所以该物质应为缩聚物，找出其重复出现的链节，然后采用切割法解题，具体方法如下所示：
5月14日
有机合成推断题的突破口
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★★★☆
典例在线
A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是_____________________，B含有的官能团是_____________________。
（2）①的反应类型是_____________________，⑦的反应类型是_____________________。
（3）C和D的结构简式分别为_____________________、_____________________。
（4）异戊二烯分子中最多有_________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_____________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_______________________________________
(填结构简式)。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线____________________________________________________________________________。
【参考答案】（1）乙炔
碳碳双键和酯基
（2）加成反应
消去反应
（3）
CH3CH2CH2CHO
（4）11
（5）、、
（6）
【试题解析】分析框图，对比反应前后所给物质的结构简式以及反应条件可以推出：A为乙炔，结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。（1）A为乙炔，B中含有碳碳双键和酯基两个官能团。（2）由A和乙酸的分子式以及B的分子式，可推出反应①为加成反应；分析反应⑦中反应物和生成物可知，此反应为消去反应。（3）C的结构简式为，D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。（4）根据烯烃的共面原理以及碳碳单键可以旋转，可知共面的原子最多为11个；书写顺式聚异戊二烯时要注意不能写成反式结构。（5）A的官能团为碳碳三键，书写含5个碳原子的炔烃的同分异构体时可以先写出戊烷的碳骨架结构，然后把碳碳三键添上，再补齐氢原子，得适合的结构：、、。（6）根据题给条件，仿照异戊二烯的合成，可设计如图合成路线：。
解题必备
有机合成与推断试题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。
经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。有机综合推断题突破策略：
学霸推荐
1．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为______________________。
（4）由D生成E的化学方程式为____________________。
（5）G中的官能团有_____、_____、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）由B生成C的化学方程式为________________________。
（3）由E和F生成G的反应类型为____________，G的化学名称为____________。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为____________；
②若PPG平均相对分子质量为10
000，则其平均聚合度约为____________
(填标号)。
a．48
b．58
c．76
d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是____________
(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是____________
(填标号)。
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪
d．核磁共振仪
参考答案
1．（1）丙酮
（2）
2
6∶1（或1∶6）
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键
酯基
氰基
（6）8
【解析】（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，再根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。
（2）A为丙酮，根据已知②给的信息，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1。
（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。
（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。
（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基取代右面的碳原子上，共有8种。
【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。
2．（1）
（2）+NaOH+NaCl+H2O
（3）加成反应
3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
（4）
+(2n 1)H2O
b
（5）5
c
【解析】（1）烃A的相对分子质量为70，由70÷12=5…10得烃A的化学式为C5H10，因为只有一组峰，所以A为五元环。
（2）A与Cl2在光照条件下生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成的C为，C在酸性KMnO4作用下，碳碳双键被氧化成羧基，则D为戊二酸。
（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E与F为相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO，名称为3-羟基丙醛。（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若平均相对分子质量为10
000，则聚合度为10
000/172≈58。
（5）能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D共有5个碳原子，其中1个为羧基碳，1个为酯基碳，多余的3个碳原子分别接上羧基和酯基，共有5种情况。其中满足峰面积比为6∶1∶1的有机物的结构简式为。同分异构体在元素分析仪中显示的信号相同。5月1日
有机高分子化合物概念
高考频度：★★★★☆
难易程度：★☆☆☆☆
典例在线
化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部为合成高分子材料的是
A．聚乙烯
酚醛树脂
B．麦芽糖
胰岛素
C．淀粉
聚异戊二烯
D．纤维素
涤纶
【参考答案】A
【试题解析】合成高分子材料主要包括塑料、合成纤维、合成橡胶等，据此可以判断。乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，二者均属于合成高分子材料，A项正确；麦芽糖是二糖，不是高分子化合物，胰岛素不是合成高分子材料，B项不正确；淀粉是天然高分子化合物，聚异戊二烯是合成高分子材料，C项不正确；纤维素是天然高分子化合物，涤纶是合成高分子材料，D项不正确。
解题必备
1．有机高分子化合物
相对分子质量很大，一般高达104~106，分子由结构单元重复连接而成，如高分子化合物，其中结构单元即链节为—CH2—CH2—，聚合度为n，单体为CH2=CH2。
2．高分子化合物的分类
（1）按来源分：天然高分子、合成高分子。
（2）按结构分：线型高分子、体型高分子、支链型高分子。
（3）按性质分：热塑性高分子、热固性高分子。
（4）按用途分：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。
3．有机高分子化合物与低分子有机物的区别与联系
有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
一般高达104~106
1
000以下
相对分子质量数值
平均值
有明确的数值
分子的基本结构
由若干个重复结构单元组成
单一分子结构
性质
在物理、化学性质上有较大的差别
联系
有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的
学霸推荐
1．下列不属于高分子化合物的是
A．蛋白质
B．淀粉
C．硝化纤维
D．油脂
2．[双选]下列关于有机高分子化合物的说法中错误的是
A．有机高分子化合物被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由低分子化合物通过聚合反应制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂
C．对于一种高分子化合物，n是一个整数，因而它的相对分子质量是确定的
D．有机高分子化合物都是混合物
参考答案
1．D【解析】蛋白质、淀粉都是天然高分子化合物，硝化纤维是天然高分子化合物与硝酸发生酯化反应的产物，在与硝酸的反应中，
纤维素的高分子链未被破坏，因而仍是高分子化合物。油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量相对较小，且在其结构中没有出现重复的结构单元和聚合度，故不是高分子化合物。
2．BC【解析】有机高分子化合物主要是通过聚合反应合成的，A项正确；对于有机高分子化合物，尽管其相对分子质量较大，但它们均由若干链节组成，结构不一定很复杂，B项错误；因为聚合度n为不确定值，所以高分子化合物一般没有确定的相对分子质量，C项错误；有机高分子化合物都是混合物，D项正确。
射手座——笑气
射手座生性乐观，向往自由，性情天真，是天生的乐天派。就像笑气一样会让人短暂地忘却痛苦。笑气的甜味就像是射手给人带来的欢笑。射手座幽默、刚直、率真，希望能用自身所散发的火热生命力和快乐去感染别人，他们有着豁达的人生观，但有时会自我麻痹，就像笑气一样能使人麻醉，感受不到真实的痛感。
5月2日
加成聚合反应
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列合成高分子材料的反应方程式和反应类型均正确的是
A．
加聚反应
B．n+nHCHO
加聚反应
C．
加聚反应
D．
缩聚反应
【参考答案】C
【试题解析】A项加聚产物的结构简式应为；B项漏写了生成物中的小分子且该反应为缩聚反应；D项的反应为加聚反应。
解题必备
1．加成聚合反应的概念
由含有不饱和键的相对分子质量小的化合物分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
2．加聚反应的特点
（1）单体必须是含有不饱和键的化合物(如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等)；
（2）加聚反应发生的位置是不饱和键；
（3）加聚反应过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同；
（4）加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量是单体的相对分子质量的整数倍。
3．加聚反应的常见类型
（1）一种烯烃单体的加聚反应
例如，由乙烯聚合得到聚乙烯就属于此反应类型。
（2）一种二烯烃单体的加聚反应
例如，1，3-丁二烯的加聚反应就属于此反应类型：nCH2=CH—CH=CH2。
（3）不同烯烃单体的加聚反应
+
例如，由乙烯与丙烯聚合得到乙丙橡胶就属于此反应类型：nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3。
（4）烯烃和二烯烃的加聚反应
+
（5）炔烃单体的加聚反应
例如，乙炔的加聚反应就属于此反应类型：nHC≡CH。
注意：某些环状化合物开环后可以相互结合，生成高聚物，如环氧乙烷的开环聚合：
n。由加聚反应的特点可知上述反应也属于加聚反应。
学霸推荐
1．以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是
A．
B．
C．
D．
2．[双选]用CH3CH2CH2OH制取，可能遇到的反应类型有
A．取代
B．消去
C．加聚
D．缩聚
3．合成导电高分子材料PPV的反应：
n+n
下列说法正确的是
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
参考答案
1．B【解析】乙烯分子间加聚可生成，丙烯分子间加聚可生成，乙烯分子与丙烯分子间加聚可生成或。
2．BC【解析】本题可采用逆推法，由CH2=CHCH3加聚而成，而CH2=CHCH3是由CH3CH2CH2OH发生消去反应而得到。
3．D【解析】通过分析该反应方程式，判断该反应不符合加聚反应的特点。A项，从反应方程式可以看出该反应生成了小分子HI，所以该反应不是加聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键，而PPV的结构单元中含有碳碳双键，所以二者的重复结构单元不相同，错误；C项，中含有2个碳碳双键，苯乙烯中含有1个碳碳双键，二者不互为同系物，错误；D项，高分子化合物由于n值不同，所以属于混合物，通过测定PPV的平均相对分子质量，可以求出其n值，即聚合度，正确。
摩羯座——氮气
氮气最能代表严谨刻板、稳重老成的摩羯座。摩羯座们虽然一向给人呆板的印象，但是他们有过人的耐力、有责任感、重视权威和名声，不管是在事业或爱情上，他们也都以这份特殊的气质取胜。氮气是空气中不可或缺的成分，我们生活中也缺少不了像摩羯这样踏实肯干的人。
5月3日
缩合聚合反应
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
有下列高分子化合物：①
②
③
④
⑤
其中由两种不同单体聚合而成的是
A．③⑤
B．③④⑤
C．①②③⑤
D．②③④⑤
【参考答案】B
【试题解析】根据单体判断的“断键法”、“弯键法”进行分析，①是加聚物，单体是苯乙烯，②是加聚物，单体是2-氯-1，3丁二烯，③是缩聚物，单体是苯酚和甲醛，④是加聚物，单体是乙烯和丙烯，⑤是缩聚物，单体是对苯二甲酸和乙二醇，符合题意的有③④⑤。
解题必备
1．缩合聚合反应的定义
由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应。缩聚反应也是一类重要的聚合反应。
2．缩合聚合反应的特点
（1）发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
（2）单体和聚合物的组成不同；
（3）反应除了生成聚合物，还生成了小分子化合物(如H2O等)；
（4）含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构。
3．缩聚反应的常见类型
（1）醇与羧酸缩聚
此类反应可用通式表示为(R、R'为烃基)
nHOOC—R—COOH+nHO—R'—OH。
例如，获得聚对苯二甲酸乙二醇酯：
+nHOCH2CH2OH+(2n 1)H2O。
（2）羟基酸缩聚
a．羟基酸缩聚反应若只有一种单体，则可用通式表示为
nHO—R—COOH。
例如，+(n 1)H2O。
b．羟基酸缩聚反应若有两种或两种以上的单体，则可用通式表示为nHO—R—COOH+nHO—R'—COOHH。
（3）氨基与羧基的缩聚
a．此类反应若只有一种单体，则可用通式表示为nH2N—R—COOH+(n 1)H2O。
b．此类反应若有两种或两种以上的单体，则可用通式表示为
nH2N—R—COOH+nH2N—R'—COOHOH+(2n 1)H2O。
（4）酚醛缩聚
如苯酚与甲醛反应形成高分子化合物：
+
n+(n 1)H2O
总反应可表示为n++(n 1)H2O
学霸推荐
1．硅橡胶是由二甲基二氯硅烷经两种反应而制得的，这两种反应依次是
A．消去、加聚
B．水解、缩聚
C．氧化、缩聚
D．取代、缩聚
2．的确良(聚酯纤维)是人们日常生活中常用的布料，其结构简式为，它是由A和C两种单体缩聚而成的。已知甲苯能在高锰酸钾存在下氧化成苯甲酸。现要以二甲苯、乙烯为原料，经过一系列反应来合成的确良，合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）反应①需要加入的物质是_________，该反应的反应类型是_________；反应②需要加入的物质是溴的四氯化碳溶液，该反应的反应类型是_________；反应③需要加入的物质是_________，该反应的反应类型是_________。
（2）写出A、B、C的结构简式：A_________、B_________、C_________。
（3）A和C发生缩聚反应的化学方程式是__________________。
参考答案
1．B【解析】由硅橡胶结构式可推断，二甲基二氯硅烷首先发生水解反应生成二甲基二羟基硅烷，然后二甲基二羟基硅烷发生缩聚反应生成硅橡胶，故B项正确。
2．（1）酸性高锰酸钾溶液
氧化反应
加成反应
氢氧化钠溶液
取代反应
（2）
CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH
（3）nHOCH2—CH2OH++(2n 1)H2O
【解析】（1）苯环上的含氢烷基在高锰酸钾的氧化作用下可以生成羧基(题干中已给出)；碳碳双键与溴发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在碱性条件下水解生成1，2-乙二醇。（2）根据聚酯纤维的结构简式，可以判断聚酯纤维为缩聚产物，其单体为对苯二甲酸和乙二醇。故A为，C为HOCH2CH2OH，B为CH2BrCH2Br。（3）和HOCH2CH2OH发生缩聚反应，前者分子中的羧基与后者分子中的羟基之间脱去水分子生成的确良。
【备注】本题借助的确良这种合成纤维，以有机化合物的推断为平台，考查了对有机反应原理的理解和对有机反应类型的判断以及有机化合物结构简式的书写。
水瓶座——自由基
水瓶座具有前瞻性、独创性，喜欢追求新的事物和生活方式。自由基是水瓶座最合适的代表物，它们活跃、开放，试图和其他元素或思想发生碰撞，产生火花。这体现了水瓶座爱好和平，主张人人平等，乐于助人、热爱生命的特点。自由基如此的活跃，尽量降低反应的能垒，就像有水瓶座在的场合，沟通交流总是变得相当容易。水瓶座是一个最容易和别人产生共鸣的星座。
5月4日
加聚反应和缩聚反应的判断
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★☆☆
典例在线
有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应：①取代
②加成
③消去
④氧化
⑤酯化
⑥加聚
⑦缩聚，其中由于分子结构中含有“—OH”该有机物可能发生的
反应是
A．②④⑥⑦
B．①③⑤⑥
C．②③④⑤
D．①③④⑤⑦
【参考答案】D
【试题解析】根据有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键、醇羟基和羧基，其中羟基可以发生取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应和缩聚反应。
解题必备
（1）加聚反应的单体一般含有、—C≡C—；缩聚反应的单体一般含有两个或两个以上能够相互反应的官能团。
（2）若单体和高聚物的链节原子组成相同，发生的是加聚反应；若组成不同，相差若干个小分子(如H2O、HX等)，发生的是缩聚反应。
学霸推荐
1．下列叙述正确的是
A．单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，不互为同分异构体
2．ABS合成树脂的结构简式可表示为，则生成该树脂的单体的种数和反应类型正确的是
A．1种，加聚反应
B．2种，缩聚反应
C．3种，加聚反应
D．3种，缩聚反应
3．高分子化合物A和B的部分结构如下：
A．
B．
（1）合成高分子化合物A的单体是________________，生成A的反应是________________反应。
（2）合成高分子化合物B的单体是________________，生成B的反应是________________反应。
参考答案
1．D【解析】加聚产物的单体质量之和等于高聚物的质量，缩聚产物的质量则要小于单体质量之和；无论是加聚反应还是缩聚反应均与单体的个数没有关系，而是与参加反应的官能团有关；缩聚反应可以是多种单体，如聚乙二酸乙二酯，也可是一种单体，如聚乳酸。
2．C【解析】对ABS合成树脂的结构简式进行分析：主链上只有碳原子，没有其他原子，一定是加聚反应的产物，且含有碳碳双键，则有一种单体为二烯烃：CH2=CHCH=CH2，另外两种单体为单烯烃：CH2=CHCN和。
3．（1）
加聚
（2）
缩聚
【解析】合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。在判断合成高聚物的单体时，首先要看链节主链上是否都是碳原子，若都是碳原子则该高聚物为加聚反应的产物，合成它的单体中一定含有不饱和键。若链节主链中都是单键，则应以两个碳原子为一组分段断键，把单键变为双键即得单体；若链节主链中含有双键，则应以四个碳原子为一组分段断键，断键后把双键变为单键，单键变为双键即得单体。
（1）由高分子化合物A的结构片段可以看出其链节为，A应是通过加聚反应得到的高聚物，其单体是。
（2）由高分子化合物B的结构片段可以看出其链节为
，B是通过缩聚反应得到的高聚物，其单体是。
双鱼座——多巴胺
双鱼座是多愁善感、爱幻想的星座。它的代表物质是多巴胺。多巴胺作为下丘脑和脑垂体中的一种关键神经递质，能直接影响人的情绪。它带来的兴奋感可以使人上瘾，这种神奇的物质传递了亢奋和欢愉的信息，也代表了美好与爱情。双鱼们总喜欢沉浸在自创的梦幻之境里，他们爱作梦，也常将这种情结搬到现实环境中，因此总显得有些不切实际，但他们是善良的，有绝对舍己助人的牺牲奉献精神。
5月5日
合成纤维
高考频度：★★☆☆☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列物质中不属于合成材料的是
A．人造纤维
B．顺丁橡胶
C．有机玻璃
D．锦纶纤维
【参考答案】A
【试题解析】B、C、D项都属于合成材料，A项人造纤维不属于合成材料。
解题必备
1．分类
纤维
化学纤维指的是用天然或人工合成的高分子物质经化学、机械加工而制得的纤维，包括人造纤维和合成纤维。
2．合成纤维的特点
强度高、弹性好、耐磨损、耐化学腐蚀、不发霉、不缩水等。
3．聚酯纤维——涤纶
合成纤维中目前产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。它是用对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下生产的
4．六大纶
涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“六大纶”。其中被称为“人造棉花”的是维纶，其吸湿性很好，因为其分子链上含有羟基。
学霸推荐
1．制作高档玩偶的外装饰材料经常为纯羊毛，内充物材料为无毒的聚酯纤维，下列有关这两种材料的描述正确的是
A．二者均是天然纤维
B．二者可通过灼烧进行鉴别
C．二者均是合成纤维
D．二者均有固定的熔点
2．由于吸水、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为，它是由聚乙烯醇()与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是
A．CH3OH
B．HO—CH2CH2—OH
C．HCHO
D．HCOOH
参考答案
1．B【解析】纯羊毛的主要成分是蛋白质，属于天然纤维，聚酯纤维是合成纤维，A、C项错；纯羊毛在灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，利用这一性质可区别二者，B项正确；二者均没有固定的熔点，D项错。
2．C【解析】维纶的一个链节是由聚乙烯醇的两个链节与另一个单体缩合形成的，两个聚乙烯醇分子形成的维纶中少了两个氢，再结合“缩合过程中有H2O生成”，可知另一个单体少了一个氧原子后剩余—CH2—，可知另一个单体为HCHO。
5月6日
功能高分子材料
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列材料中属于功能高分子材料的是
A．合成橡胶
B．高分子膜
C．黏合剂
D．涂料
【参考答案】B
【试题解析】合成橡胶、黏合剂和涂料都属于传统高分子材料，而高分子膜具有特殊的功能，如聚乙炔膜有导电性等。
解题必备
1．功能高分子材料的含义
在天然或合成高分子的主链或支链上引入某种功能原子团，使其具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类高分子通称为功能高分子。
2．功能高分子材料的分类
3．功能高分子材料的设计
设计功能高分子材料，需要考虑如下问题：高分子材料具有什么样的主链；它应该带有哪种功能基；是由带功能基的单体合成高分子，还是先合成高分子主链，然后再在主链上引入功能基。
4．高吸水性树脂
（1）结构特点：含有强亲水性基团，如羧基、羟基、酰氨基等。
（2）性能：不溶于水，也不溶于有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，可吸收其本身质量的数百倍甚至上千倍的水，同时保水能力强，还能耐一定的挤压作用。
（3）制取高吸水性树脂的方法。
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。
②以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸CH2=CH—COOH等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。
（4）高吸水性树脂的用途
高吸水性树脂可以在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。例如，在苗木根部放上一些吸足水分的高吸水性树脂可以使它们在发育过程中始终有充足的水分。
学霸推荐
1．下列高分子材料属于功能高分子材料的是
①玻璃钢
②高分子分离膜
③丁苯橡胶
④硅聚合物
⑤聚氨酯
⑥酚醛树脂
⑦聚甲基丙烯酸甲酯
A．①②⑤
B．②③⑦
C．②④⑥
D．②④⑤
2．关于功能高分子材料的下列说法中，不正确的是
A．离子交换树脂主要用于分离和提纯，如硬水的软化、回收工业废水中的金属等
B．婴儿用的“尿不湿”的主要成分是具有强吸水性的树脂
C．导电塑料应用于电子工业，可用来制造电子器件
D．医用高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到与生物相容的程度
参考答案
1．D【解析】玻璃钢属于复合材料；塑料、合成橡胶、合成纤维属于三大传统合成材料，丁苯橡胶是橡胶，聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂是塑料，高分子分离膜、硅聚合物、聚氨酯属于功能高分子材料。
2．D【解析】医用高分子材料制成的人工器官具有优异的生物相容性，不会受到人体的排斥作用。
有机化学巧记
有机化学并不难，记准通式是关键；只含C、H称为烃，结构成链或成环；双键为烯三键炔，单键相连便是烷；脂肪族的排成链，芳香族的带苯环。烯烃加成烷取代，衍生物看官能团；羟基羰基连烃基，称为醇醛及羧基；羰基醚键和氨基，衍生物是酮醚胺。苯带羟基称苯酚，萘是双苯相并联；去H加O叫氧化，去O加H叫还原。
5月7日
复合材料的概念
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列材料属于复合材料的是
①合金
②玻璃钢
③隔热陶瓷瓦
④耐高温结构陶瓷
A．①②
B．②③
C．③④
D．②④
【参考答案】B
【试题解析】合金是由两种或两种以上的金属(或金属与非金属)熔合而成的具有金属特性的物质，属于金属材料；耐高温结构陶瓷多是单一材料，属于无机非金属材料；玻璃钢为玻璃纤维和合成树脂形成的复合材料；隔热陶瓷瓦为纤维(如碳纤维)和陶瓷形成的复合材料。
解题必备
1．复合材料的含义
复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料，其中一种材料作为基体，其他材料作为增强材料。
2．复合材料的性能
具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。
3．常见复合材料及应用
常见复合材料是玻璃钢(玻璃纤维和相应树脂复合而成)和碳纤维复合材料。它们在建筑材料和汽车、轮船、日常生活用品(如垃圾筒、小型儿童娱乐设施等)、体育用品等方面广泛应用。另外在飞机机翼、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件上也有相应应用。
学霸推荐
1．复合材料是指由两种或两种以上材料组合成的一种新材料。其中一种材料作为基体，另外一种材料作为增强剂，这样可发挥每一种材料的长处，并避免其弱点。下列物质中不属于复合材料的是
A．聚苯乙烯树脂
B．铝塑管
C．涤棉织品
D．玻璃钢
2．复合材料的优点是
①强度高
②质量轻
③耐高温
④耐腐蚀
A．①④
B．③除外
C．②③
D．①②③④
参考答案
1．A【解析】复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料，所以复合材料应具有两种或两种以上成分。铝塑管、涤棉织品、玻璃钢是复合材料；聚苯乙烯树脂是由苯乙烯这一单一成分加聚产生的，故不是复合材料。
2．D【解析】复合材料的优点是强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀。(共20张PPT)
阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前全球年销售量已达到400亿片。
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸
酸的通性
与醇的酯化反应
酚的性质
如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸
。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿斯匹林的药理作用
分子式
C9H8O4
二、阿司匹林
（乙酰水杨酸）
官能团
羧基、酯基
白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水
水解
酸性
分析：合成阿司匹林的原料？
（用乙酸酐效果更好）
分析合成阿斯匹林的原料：
水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐
加热（85℃－90
℃
，水浴加热法）
分析合成阿斯匹林所需要的条件：
催化剂：
浓硫酸
温度过高会导致副产物较多
三、阿斯匹林的合成
条件：
浓硫酸
加热（85℃－90
℃
，水浴加热法）
副反应
可能存在的杂质有哪些？
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
四、阿司匹林的提纯
杂质水杨酸聚合物的除去：
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3
溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
操作：
加NaHCO3
溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足
量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去
如何检验水杨酸已被除尽？
杂质水杨酸的除去：
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
2）85~90
℃水浴加热5~10min，冷却
十分钟或更长些
冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出）
3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。
（如果无抽滤设备，
就用简易抽滤法）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
理论产量2.6g，产率42.31%
实际产量1.1g
交流与讨论：
1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。5月29日
卤代烃在有机合成中的应用
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★★☆☆
典例在线
有下列合成路线：
ABC
（1）上述过程属于加成反应的有____________(填序号)。
（2）反应②的化学方程式为______________________________。
（3）反应④为____________反应，化学方程式为______________________________。
【参考答案】（1）①③⑤
（2）+2NaOH2NaBr+2H2O+
（3）取代(或水解)
+2NaOH2NaBr+
【试题解析】环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2-二溴环己烷；1，2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，可生成环己炔，也可以生成1，3-环己二烯()，根据题给合成路线中的第③步反应及生成物可知，此处生成物应是1，3-环己二烯；1，3-环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4-加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，通过加氢得最终产物。
解题必备
在有机合成中，卤代烃具有重要的桥梁作用，它与其他物质的转化关系如图所示：
在有机合成时，常常是先引入卤原子，再将其转化为其他官能团。
（1）引入卤素原子的方法
①加成法
a．引入一个卤素原子：
CH2=CH2+HBrCH3CH2Br
+HClCH2=CHCl
b．引入多个卤素原子：
CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
+2Br2CHBr2—CHBr2
②取代法
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(生成物不唯一，一般不用此法)
CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl
+Cl2+HCl
+Cl2HCl+(或)
+Cl2HCl+
一般情况下，光照时发生苯环侧链上的取代反应，有Fe粉作催化剂时发生苯环上的取代反应。
（2）将卤素原子转化为其他官能团的方法
①水解反应引入—OH。例如：
a．CH3CH2OH制CH2OH—CH2OH，其合成思路为
CH3CH2OHCH2CH2。
b．CH3CH2CH2Br制CH3CHOHCH2OH，其合成思路为
CH3CH2CH2BrCH3CHCH2。
②消去反应引入CC或。例如：
a．制，其合成思路为。
b．CH2=CH2制，其合成思路为
CH2=CH2CH2Br—CH2Br。
学霸推荐
1．A~G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。
请回答下列问题：
（1）已知6.0
g化合物E完全燃烧生成8.8
g
CO2和3.6
g
H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为____________。
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为__________________________。
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________、__________。
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是__________、__________。
参考答案
1．（1）C2H4O2
（2）+NaOH
（3）氢氧化钠醇溶液、加热
浓硫酸、一定温度(加热)
（4）取代反应 加成反应
【解析】（1）Mr(E)=30×2=60，n(CO2)=0.2
mol，n(H2O)=0.2
mol，E中含氧原子的物质的量为n(O)==0.2
mol，即n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2
mol∶
0.4
mol∶0.2
mol=1∶2∶1，最简式为CH2O，设E的分子式为(CH2O)n，则30n=60，n=2，E的分子式为C2H4O2。（2）依题意知，A为乙苯，B的结构简式为，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。（3）由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热。由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一定温度(加热)，对应的物质分别为(C)，(D)。（4）根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。
狮子座——乙醚
在十二星座中，狮子座是最具有领导与支配能力的星座。狮子座的人乐观、宽宏大量、光明磊落、不拘小节、心胸开阔。乙醚极易挥发，这代表了狮子座的人热情、具有太阳般的活力。不过偶尔，狮子座也会有顽固、暴躁的一面，就像乙醚一样易燃易爆，脾气大。但是乙醚燃烧后生成二氧化碳和水，无害，同样，狮子们发完脾气后，情绪得到了释放，不会记仇。
5月30日
有机物分子中基团之间相互影响的规律
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是
A．甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色
C．甲苯燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟
D．1
mol甲苯最多能与3
mol氢气发生加成反应
【参考答案】A
【试题解析】在甲苯中，由于侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位上的氢原子的活动性增强，所以发生硝化反应时，能得到2，4，6-三硝基甲苯，而通常苯与浓硝酸反应时只生成一硝基取代产物；C、D两项表现的是苯环的性质；B项说明苯环对侧链有影响。
解题必备
有机物分子中常存在由于基团与基团之间的相互影响，而使原来官能团的性质发生改变的现象。
1．苯环对所连基团性质的影响(与烷基比较)
（1）CH4和都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。这是因为中苯环对—CH3的影响，使—CH3变得活泼。
（2）显弱酸性，能与NaOH溶液反应，而CH3CH2OH显中性，不能与NaOH溶液反应。这是因为中苯环对—OH的影响，使苯酚的羟基在水溶液中能够电离出氢离子，显示酸性。
（3）常压下，CH3CH2Cl在碱性条件下可以发生水解反应，而必须在高温、加压并有催化剂存在的条件下才能发生碱性水解。这是因为中苯环对—Cl的影响，使中的C—Cl键更加牢固，不易发生反应。
2．苯环上所连基团对苯环上的取代反应的影响
（1）—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯环活化。如甲苯、苯酚比苯更容易与浓硝酸发生取代反应，且邻、对位的氢原子均可同时被取代；苯与液溴在催化剂存在的条件下，发生反应生成一元取代物，而苯酚与饱和溴水在常温下即可发生反应生成2，4，6-三溴苯酚。
（2）—X(卤素原子)、—CHO、—NO2、—COOH等可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3．不同原子或基团对某一原子或基团的不同影响
常见物质电离出H+由难到易的顺序为C2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。
4．较为复杂的基团中，简单基团间的相互影响
（1）由于的影响，使得—COOH中O—H键的极性增强，在水中可部分电离出H+而表现出酸性，—COOH中的—OH
已经没有醇羟基的性质，不能被HBr中的—Br取代。
（2）由于—OH的影响，使得—COOH中不能与H2
发生加成反应。但CH3CHO、CH3COCH3中的均能与H2发生加成反应。
学霸推荐
1．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是因为
A．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯环能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯环使甲基的活性增强
D．甲基使苯环的活性增强
2．为了探究乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计如图所示装置，通过一次实验达到目的。
（1）锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体（该正盐是题给某种酸的正盐），此固体为________________，分液漏斗中所盛试剂是_________________。
（2）装置B中所盛试剂的名称是___________，作用是__________________________________。
（3）装置C中出现的现象是_______________________________________________________________。
（4）由实验可知三种酸的酸性强弱为____________________________________（用化学式表示）。
参考答案
1．C【解析】有机化合物分子中的基团之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出一些特殊的性质。甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色就是由于苯环的影响使甲基的活性增强，使之能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
2．（1）碳酸钠
乙酸
（2）饱和NaHCO3溶液
除去CO2中的CH3COOH蒸气
（3）有白色浑浊产生
（4）CH3COOH>H2CO3>H2SiO3
【解析】CH3COOH与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：CH3COOH>H2CO3；由于CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH蒸气对CO2与Na2SiO3的反应有干扰作用，所以应先用饱和NaHCO3溶液除去混在CO2中的CH3COOH蒸气；CO2与Na2SiO3溶液反应生成H2SiO3沉淀（溶液变浑浊），可以证明酸性：H2CO3>H2SiO3。
5月31日
蛋白质的结构与性质
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是
A．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，再加蒸馏水，蛋白质又会溶解
B．蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
C．误食硫酸钡不会使人中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应
【参考答案】B
【试题解析】饱和硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析，此过程是可逆的；蛋白质溶液是胶体，蛋白质粒子的直径大于半透膜的孔径，不能透过半透膜；误食重金属盐会中毒，硫酸钡虽然是重金属盐，但其在人体内不会产生钡离子，所以不会使人中毒；含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用能发生颜色反应。
解题必备
解蛋白质性质类题的注意事项
1．蛋白质的主要性质：两性、能水解、可盐析、易变性、能发生颜色反应等。
2．注意盐析是一个可逆过程，发生盐析后的蛋白质仍具有生理活性，而变性是不可逆过程，变性后的蛋白质已失去原有的生理活性。
学霸推荐
1．下列说法正确的是
A．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．福尔马林可作食品的保鲜剂
D．纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
2．重金属盐能使人体中毒，这是由于它使人体内的蛋白质
A．发生了水解作用
B．发生了盐析作用
C．发生了变性作用
D．发生了分解作用
参考答案
1．D【解析】豆浆煮沸后蛋白质发生了变性，但不会发生分解，A说法错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B说法错误；福尔马林可作防腐剂，它本身有毒，故不能作食品的保鲜剂，C说法错误。
2．C【解析】重金属盐可使人体内的蛋白质发生变性而使人体中毒。
6月1日
淀粉和纤维素
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
有关纤维素的说法错误的是
A．纤维素是一种天然高分子化合物
B．纤维素是一种多糖，能够水解生成葡萄糖
C．人体内含有能够促使纤维素水解的酶，纤维素在人体内能够被消化吸收
D．纤维素是白色、无嗅、无味的纤维状物质
【参考答案】C
【试题解析】人体内不含有能够促使纤维素水解的酶，纤维素在人体内不能够被消化吸收，C项错误。
解题必备
淀粉
纤维素
分子式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
n值大小
大
更大
结构特点
无—CHO
①无—CHO②有—OH
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
性质差别
溶液遇碘变蓝色
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为同分异构体
否
学霸推荐
1．下列有关糖类的说法中，正确的是
①在糖类中有高分子化合物，也有小分子化合物
②有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味
③糖类分子组成不一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一定都是糖类
④能发生银镜反应的糖类，结构中不一定都有醛基
⑤淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体
⑥淀粉、纤维素都属于混合物
⑦淀粉与纤维素通式相同，蔗糖与麦芽糖分子式相同，但单糖的分子式不完全相同
A．①②
B．③④
C．⑤⑥⑦
D．全部
参考答案
1．D【解析】单糖、低聚糖属于小分子化合物，多糖属于高分子化合物；糖精等有甜味，但不属于糖类，淀粉、纤维素是糖类，但没有甜味；鼠李糖分子式是C6H12O5，不符合Cn(H2O)m的通式，甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)的分子式符合Cn(H2O)m的通式，但不是糖类；果糖能发生银镜反应，但结构中没有醛基；淀粉、纤维素没有固定的分子式，所以它们不是同分异构体，也不属于纯净物；核糖、脱氧核糖等单糖的分子式与葡萄糖、果糖的分子式不相同。
6月2日
常见有机物的分离方法
高考频度：★★★★☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
实验室制备苯乙酮的化学方程式为++。
制备过程中还会发生CH3COOH+AlCl3CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
主要实验装置如图所示：
主要实验步骤：
(Ⅰ)合成
在三颈烧瓶中加入20
g无水氯化铝和30
mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6
mL乙酸酐和10
mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓进入三颈烧瓶中。滴加完毕后加热回流1
h。
(Ⅱ)分离与提纯
①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层；
②水层用苯萃取，分液；
③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品；
④蒸馏粗产品得到苯乙酮。
回答下列问题：
（1）仪器a的名称为___________；装置b的作用为______________________。
（2）合成过程中要求无水操作，理由是______________________。
（3）若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈烧瓶中，可能导致___________
(填字母)。
A．反应太剧烈
B．液体太多搅不动
C．反应变缓慢
D．副产物增多
（4）分离与提纯操作中②的目的是___________。该操作中___________
(填“能”或“不能”)改用乙醇萃取，原因是______________________。
（5）分液漏斗使用前须___________并洗净备用。分离上下层液体时，应先___________，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。
（6）粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计位置正确的是___________
(填字母)，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是___________。
【参考答案】（1）干燥管
吸收HCl气体
（2）防止氯化铝水解、防止乙酸酐与水反应生成CH3COOH(只答氯化铝水解或乙酸酐与水反应也可)
（3）AD
（4）把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失
不能
乙醇能与水以任意比例互溶
（5）检漏
打开上口玻璃塞(或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口颈上的小孔)
（6）C
AB
【试题解析】（2）由主反应的化学方程式可知，CH3COOH与苯不能生成苯乙酮，若有水存在，乙酸酐会与水反应生成CH3COOH，从而不能生成苯乙酮；催化剂氯化铝遇水也会水解，降低催化能力。（3）由信息“为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6
mL乙酸酐和10
mL无水苯的混合液”知，反应放热，应选A项；温度较高时副反应增多，这是有机反应的常识，所以D项也符合题意。（6）在蒸馏时，温度计水银球应位于支管口处(即C项所示)，这样测量的是蒸馏出的气体的温度；越靠下离溶液越近，也就是离热源越近，气体的温度越高，所以当水银球位于支管下部时，蒸馏出的产品中会含有具有较低沸点的杂质。同理，D项蒸馏出的产品中会含有具有较高沸点的杂质。
解题必备
根据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择出不同的分离方法，达到分离和提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采用萃取、结晶或过滤的方法；有时，也可以采用水洗法、酸洗法或碱洗法来进行提纯操作。常见的分离方法如下：
混合物(括号内为杂质)
试剂
分离方法
主要仪器
苯(苯甲酸)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
溴苯(溴)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯(混酸)
H2O、NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙酸乙酯(少量水)
无水MgSO4或无水Na2SO4
过滤
漏斗、烧杯
苯酚(苯甲酸)
NaHCO3溶液
分液
分液漏斗、烧杯
肥皂(甘油)
NaCl
盐析
漏斗、烧杯
淀粉(纯碱)
H2O
渗析
半透膜、烧杯
乙烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
学霸推荐
1．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示。
+H2O
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/(g·cm 3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961
8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810
2
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20
g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1
mL
浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90
℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10
g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是___________________。
（2）加入碎瓷片的作用是___________________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是___________________
(填正确答案标号)。
A．立即补加
B．冷却后补加
C．不需补加
D．重新配料
（3）分液漏斗在使用前须清洗干净并___________________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的___________________
(填“上口倒出”或“下口放出”)。
（4）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是___________________。
（5）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有____________
(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶
B．温度计
C．吸滤瓶
D．球形冷凝管
E．接收器
参考答案
1．（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸
B
（3）检漏
上口倒出
（4）干燥
（5）CD
【解析】（1）装置b为直形冷凝管。
（2）碎瓷片的存在可防止在加热过程中产生暴沸现象；补加碎瓷片需要待已加热的试液冷却后再加入。（3）由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的小，故应该从分液漏斗的上口倒出。
（4）无水CaCl2用于吸收产物中少量的水等。
（5）观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。
为何不能喝长时间加热的水
水中含有微量的硝酸盐，长时间加热时，硝酸盐的浓度会不断增加，而硝酸盐长时间加热后会分解为亚硝酸盐，亚硝酸盐能使人体中的血红蛋白变性，使其不能与氧气结合，造成人体缺氧，还会使人的血压降低，严重时可引起虚脱。另外，我们饮用的自来水是经氯化消毒灭菌处理过的，氯处理的过程中可分离出多种有害物质，其中含有氯仿。卤化烃能致癌，当温度达到90
℃时，卤化烃的含量由原来的每公斤53
g上升到177
g，超过国家饮用水卫生标准的两倍。
6月3日
高分子化合物易错点
高考频度：★★★☆☆
难易程度：★★☆☆☆
典例在线
下列对合成材料的认识不正确的是
A．高分子链之间靠分子间作用力结合，分子间作用力弱，因此高分子材料的强度较小
B．的单体是HOCH2CH2OH和
C．聚乙烯是由乙烯加聚生成的纯净物
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
【参考答案】AC
【试题解析】对高分子化合物的性质认识不清易造成错选。高分子材料的强度一般较大；对于高分子化合物来说，尽管其相对分子质量很大，却没有一个确定的值，只有一个范围，它们是混合物；高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类。
解题必备
误区一
误认为高分子化合物是纯净物
高分子化合物虽然能用化学式来表示，但其化学式中的n是不确定的，故高分子化合物属于混合物。
误区二
高分子化合物的反应方程式书写错误
对结构比较复杂的高分子化合物，在书写其参与反应的化学方程式时，由于未考虑到支链的个数也是n个，从而出现错误。
学霸推荐
1．与反应可以合成导电高分子化合物PPV（）。
下列说法正确的是
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．反应方程式为+2HI
参考答案
1．B
【解析】A．根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；B．该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C．PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D．反应方程式应为。
6月4日
有机化学中的重要反应类型
高考频度：★★★★★
难易程度：★★★☆☆
典例在线
甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
甲
乙
丙
丁
①加成反应
②取代反应
③氧化反应
④消去反应
⑤银镜反应
⑥与新制的Cu(OH)2反应
⑦酯化反应
下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是
A．甲：①②③④⑥⑦
B．乙：①②③⑤⑥⑦
C．丙：①②③④⑤⑥⑦
D．丁：②③④⑤⑥⑦
【参考答案】B
【试题解析】根据官能团的性质判断。
解题必备
1．取代反应
（1）定义：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（2）类型
①卤代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子(—X，X=F，Cl，Br，I)所代替的反应。
a．CH4+Cl2CH3Cl+HCl
b．+Br2+HBr
c．+3Br2↓+3HBr
d．CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
②硝化反应：有机物分子里的某些原子或原子团被硝基(—NO2)所代替的反应。
a．+HNO3+H2O
b．+3HNO3+3H2O
c．+3HNO3+3H2O
③磺化反应：有机物分子里的某些原子或原子团被磺酸基(—SO3H)所代替的反应。
+HO—SO3H+H2O
④酯化反应：醇和羧酸或无机含氧酸反应生成酯和水的反应。
a．CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
b．HO—NO2+CH3OHCH3O—NO2+H2O
⑤水解反应：有机物分子里的某些原子或原子团被水分子里的H原子或—OH所代替的反应。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。
a．CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
b．CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(用碱作催化剂则生成羧酸盐)
c．其他：如油脂、二糖(如蔗糖、麦芽糖)、多糖(如淀粉、纤维素)、二肽、多肽、蛋白质等都能水解。
⑥醇分子间的脱水反应
CH3CH2—OH+H—OCH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3(乙醚)+H2O
2．加成反应
（1）定义：有机化合物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
注意：①羧酸和酯中的碳氧双键一般不能发生加成反应。②羰基不能与卤素(X2)、卤化氢(HX)发生加成反应。③共轭二烯烃有两种不同的加成方式。
（2）类型
①烯烃和炔烃的加成反应
a．CH2=CH2+H2CH3—CH3
b．CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
c．+HClCH2=CHCl
d．CH2=CH2+H—OHCH3—CH2OH
注意：其他含有碳碳双键、碳碳三键的有机物，比如油脂等，也能发生类似的加成反应。除了X2外，烯烃、炔烃等与其他试剂发生加成反应一般都要有合适的催化剂、一定的温度和适当的压强。
②苯环的加成反应
a．+3H2
b．+3H2
c．+5H2
注意：苯环一般不与X2、HX、H2O发生加成反应。
③醛、酮的加成反应
a．CH3CHO+H2CH3CH2OH
b．+H2
注意：其他含有碳氧双键的有机物，如葡萄糖、果糖等，也能与H2发生加成反应，但要注意酯类、羧酸分子中的碳氧双键不能与H2发生加成反应。碳氧双键不与HX、X2等发生加成反应。
3．消去反应
（1）定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
（2）类型
①卤代烃的消去反应
+NaOHCH3—CHCH—CH3+NaBr+H2O
②醇的消去反应
CH2=CH2↑+H2O
注意：发生消去反应的醇或卤代烃，与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须连有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH、CH3X、和(R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同)等不能发生消去反应。
4．氧化反应
（1）定义：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
（2）类型
①醇的氧化反应
羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，形成CO键。与羟基相连的碳原子上无氢原子时，醇不能被氧化。
②醛的氧化反应
醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基。
③有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
④醛及含醛基的化合物与新制的Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
⑤苯酚在空气中放置被氧化，生成粉红色物质。
5．还原反应
（1）定义：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
（2）类型
①醛、酮、烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚等的催化加氢反应。
②—NO2被还原成—NH2的反应。
6．酯化反应
（1）定义：羧酸或无机含氧酸和醇作用生成酯和水的反应。
（2）酯化反应属于取代反应。
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
7．水解反应
（1）定义：有机化合物与水反应生成两种或多种物质的反应。
（2）水解反应属于取代反应，如卤代烃的水解、酯的水解等。
学霸推荐
1．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C、D，C的结构简式是，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如图所示：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是_____________。
（2）H的结构简式是___________。
（3）B转变为F的反应属于____________反应(填反应类型名称)。
（4）B转变为E的反应属于____________反应(填反应类型名称)。
（5）1.16
g
H与足量的NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。
参考答案
1．（1）
（2）
（3）取代(或水解)
（4）消去
（5）224
【解析】由题意知，烷烃A中有3类氢原子，根据C的结构简式可以推出A为，B、D为或；由B、D分别与强碱的醇溶液共热生成E可知E为。根据转变关系知G是醛，则F为，B为，D为，故G为，H为。1.16
g
H的物质的量为0.01
mol，则生成CO2
气体0.01
mol，标准状况下的体积为224
mL。(共18张PPT)
硫
酸
亚
铁
铵
的
制备
实验原理：
亚铁盐在空气中易被氧化，但形成复盐硫酸亚铁铵FeSO4·(NH4)2SO4·6H2O后可稳定存在。
FeSO4
+
(NH4)2SO4
+
6H2O
=
FeSO4·(NH4)2SO4·6H2O
而硫酸亚铁可由铁屑和稀硫酸反应制得。
Fe
+
H2SO4
=
FeSO4
+
H2↑
流程图:
废铁屑
废铁屑
①10%碳酸
钠处理
②过滤
15mL
3mol/L硫酸
硫酸
亚铁
④过滤
③水浴加热
硫酸
亚铁
硫酸铵
⑤蒸发
结晶
硫酸亚铁铵
实验步骤
实验现象
解释和结论
1.铁屑的洗净去油污
用台式天平称取3.0
g
铁屑，放入小烧杯中，加入15
ml
质量分数为10%碳酸钠溶液。
铁屑开始呈现银白色光泽。
小火加热约10
min
后，倾倒去碳酸钠碱性溶液，用自来水冲洗后，再用蒸馏水把铁屑冲洗洁净。干燥后称得铁屑为2.9g。
过后光泽度有所下降，煮的过程中有刺激性气味气体。
小火加热约10
min
后，倾倒去碳酸钠碱性溶液，用自来水冲洗后，再用蒸馏水把铁屑冲洗洁净。干燥后称得铁屑为2.9g。
过后光泽度有所下降，煮的过程中有刺激性气味气体。
刺激性气味气体源于油污。
2.
硫酸亚铁的制备
把洗净的铁屑放入锥形瓶中，加入20ml
3mol/L
的H2SO4（记下液面），水浴加热，并不停摇动（不能蒸干，适当添水）
2.
硫酸亚铁的制备
把洗净的铁屑放入锥形瓶中，加入20ml
3mol/L
的H2SO4（记下液面），水浴加热，并不停摇动（不能蒸干，适当添水）
产生大量气泡，溶液逐渐变为浅绿色。放出有刺激性气味的气体。
当溶液呈浅绿色不冒出大量气泡时，趁热过滤，将滤液转移到蒸发皿中（残渣用少量蒸馏水洗2-3次）。
反应耗时较长，实际操作时加了20ml
3mol/L
的H2SO4，所以铁片可以反应完全，在残留少许铁屑时停止加热）反应时间约75min。
趁热过滤是避免晶体析出。残留铁屑称得约0.1g。
所以反应掉的Fe约为2.8g.
3.
硫酸亚铁铵的制备称硫酸铵6.6g(计算得)，放在盛有硫酸亚铁溶液的蒸发皿中，适度搅拌，溶解后，加热蒸发浓缩，蒸发时控制火焰温度，缓缓加热。
3.
硫酸亚铁铵的制备称硫酸铵6.6g(计算得)，放在盛有硫酸亚铁溶液的蒸发皿中，适度搅拌，溶解后，加热蒸发浓缩，蒸发时控制火焰温度，缓缓加热。
蒸发大约12min后，液面开始出现一层膜
3.
硫酸亚铁铵的制备:
称硫酸铵6.6g(计算得)，放在盛有硫酸亚铁溶液的蒸发皿中，适度搅拌，溶解后，加热蒸发浓缩，蒸发时控制火焰温度，缓缓加热。
蒸发大约12min后，液面开始出现一层膜
溶解前适度搅拌是让硫酸亚铁与硫酸铵充分接触。控制火焰温度是防止晶体过热分解及局部氧化。
控制在酸性条件下进行，以避免亚铁离子水解。晶膜出现后，停止加热，静置冷却结晶，晶体用无水乙醇洗涤，放在两张干滤纸间压干，称重
控制在酸性条件下进行，以避免亚铁离子水解。晶膜出现后，停止加热，静置冷却结晶，晶体用无水乙醇洗涤，放在两张干滤纸间压干，称重
停止加热，放置冷却。有大量晶体析出。过滤得到浅蓝绿色晶体。
控制在酸性条件下进行，以避免亚铁离子水解。晶膜出现后，停止加热，静置冷却结晶，晶体用无水乙醇洗涤，放在两张干滤纸间压干，称重
停止加热，放置冷却。有大量晶体析出。过滤得到浅蓝绿色晶体。
出现晶膜后停止加热是避免其失去结晶水。
计算产率:
计算得理论产量应为为19.6g。实际称得产品约12.2g
。产率约为62%
。不过因为产品是用滤纸压干，会混有水份，实际产率应更低些。
实验体会：
1.
制备硫酸亚铁时要保持铁过量，水浴加热。
2.
硫酸亚铁铵的制备：加入硫酸铵后，应使其充分溶解后再往下进行。这样有利于保证产品的纯度。蒸发时要缓缓加热，以防局部过热。
3.
实验过程中应保持足够的酸度。如果溶液的酸性减弱，则亚铁盐（或铁盐）中Fe2+与水作用的程度将会增大。在制备(NH4)2SO4·FeSO4·6H2O过程中，为了使Fe2+
不与水作用，溶液需要保持足够的酸度。第一章
认识有机化合物
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
第1课时
分离、提纯
经典精做
1．下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
（1）酒精(水)____________________________________________；
（2）KNO3(NaCl)
____________________________________________；
（3）乙酸乙酯(乙醇)
____________________________________________；
（4）淀粉水溶液(乙醇)
____________________________________________；
（5）NaCl(泥沙)
____________________________________________；
（6）溴水(水)
____________________________________________；
（7）CO2(HCl)
____________________________________________；
（8）乙烷(丁烷)
____________________________________________。
2．某化学课外小组以海带为原料制取了少量碘水。现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：
(A)把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；(B)把50
mL碘水和15
mL
CCl4加入分液漏斗中，并塞好玻璃塞；(C)检验分液漏斗的活塞和上口的玻璃塞是否漏液；(D)倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；(E)旋开活塞，用烧杯接收溶液；(F)从分液漏斗上口倒出上层水溶液；(G)将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；(H)静置，分层。就此实验，完成下列各题：
（1）正确操作步骤的顺序是：(用上述各操作的编号字母填写）
________→________→________→
A
→G
→________→E→F。
（2）上述(E)步骤的操作中应注意_________________________________________________；
上述(G)步骤操作的目的是________________________________________________________。
（3）能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是______________________________________。
（4）下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是________________。
A．裂化汽油
B．苯
C．酒精
D．正庚烷
模拟精做
3．正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如图所示的装置合成正丁醛。
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
反应物和产物的相关数据列表如下：
沸点/℃
密度/g·cm 3
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810
9
微溶
正丁醛
75.7
0.801
7
微溶
实验步骤如下：
将6.0
g
Na2Cr2O7放入100
mL烧杯中，加入30
mL水溶解，再缓慢加入5
mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0
g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加B中溶液，滴加过程中保持反应温度为90~95
℃，在E中收集90
℃以上的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，除去水层，将有机层干燥后蒸馏，收集75~77
℃馏分，产量为2.0
g。
回答下列问题：
（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中 _______________。理由是________________________。
（2）加入沸石的作用是___________________________，若加热后发现未加入沸石，应采取的正确操作是____________________________。
（3）上述装置图中，仪器B的名称是__________________________，仪器D的名称是__________。
（4）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中除去水时，水在_____________层(填“上”或“下”)。
（5）反应温度应保持在90~95
℃，其原因是____________________。
（6）本实验中，正丁醛的产率为__________________%。
4．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的原理如下：
2+KOH+
+HCl+KCl
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3
℃；苯甲酸的熔点为121.7
℃，沸点为249
℃，溶解度为0.34
g；乙醚的沸点为34.8
℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示：
试根据上述信息回答下列问题：
（1）操作Ⅰ的名称是______________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_____________。
（2）操作Ⅱ的名称是______________，产品甲是___________________。
（3）操作Ⅲ的名称是_________________，产品乙是__________________。
（4）如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是______________(填“a”“b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_________________，收集产品甲的适宜温度为______________。
5．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示。
+H2O
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
密度/(g·cm 3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961
8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810
2
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20
g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1
mL
浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90
℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10
g。
回答下列问题：
（1）装置b的名称是___________________。
（2）加入碎瓷片的作用是___________________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是___________________
(填正确答案标号)。
A．立即补加
B．冷却后补加
C．不需补加
D．重新配料
（3）分液漏斗在使用前须清洗干净并___________________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的___________________
(填“上口倒出”或“下口放出”)。
（4）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是___________________。
（5）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有____________
(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶
B．温度计
C．吸滤瓶
D．球形冷凝管
E．接收器
（6）本实验所得到的环己烯产率是_____________(填正确答案标号)。
A．41%
B．50%
C．61%
D．70%
1．（1）加新制生石灰，蒸馏
（2）结晶或重结晶
（3）加饱和Na2CO3溶液，分液
（4）渗析
（5）溶解、过滤
（6）萃取、分液
（7）洗气
（8）液化
【解析】（1）二者互溶，若直接蒸馏，二者会形成共沸物，得到不纯的乙醇，所以要先用生石灰吸收水分，再蒸馏。（2）除去KNO3中的NaCl可采用结晶或重结晶的方法。（3）乙醇易溶于乙酸乙酯，所以不能直接分液，加入饱和Na2CO3溶液，减小了乙酸乙酯在水中的溶解度，乙醇中含有—OH，易溶于水，然后采用分液法分离。（4）淀粉水溶液是胶体，不能透过半透膜，而乙醇可以透过，所以可把装有混合物的半透膜放在流水中进行渗析来分离除杂。（5）NaCl溶于水，而泥沙不溶，可以用过滤的方法除杂。（6）溴与水在有机溶剂中的溶解度不同，可以用萃取、分液的方法除杂。（7）CO2与HCl在水中的溶解度差异较大，可以通入饱和碳酸氢钠溶液中除去HCl。（8）丁烷的沸点为 0.5
℃，易液化，而乙烷难液化，所以用液化的方法可分离除杂。
2．（1）C
B
D
H
（2）使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出
使漏斗内外空气相通，以保证进行(E)操作时漏斗里的液体能够流出
（3）CCl4与水不互溶，而且碘在CCl4中的溶解度比在水中的大很多
（4）AC
【解析】（1）分液漏斗使用前要检查是否漏液，振荡的过程中要不时的放气，最终要从分液漏斗上口倒出上层溶液，下层从下口放出。（2）分液漏斗放下层液体时要注意使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出。将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔就是为了使漏斗内外空气相通，以保证进行(E)操作时漏斗里的液体能够流出。（3）CCl4与水不互溶，而且碘在CCl4中的溶解度比在水中的大很多，因此常用CCl4从碘水中萃取碘。（4）裂化汽油含有烯烃等不饱和烃，会与溴反应，且裂化汽油是混合物，因此不可用裂化汽油萃取溴水中的溴。酒精与水互溶，也不能用来萃取溴水中的溴。
3．（1）不能 易发生液体迸溅
（2）防止暴沸 冷却后补加
（3）分液漏斗
直形冷凝管
（4）下
（5）既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被氧化
（6）51
【解析】（1）不能将Na2Cr2O7溶液加入浓硫酸中，容易发生液体迸溅。（2）加入沸石的作用是防止暴沸，若加热后发现未加沸石，应该冷却后补加。（3）仪器B的名称是分液漏斗，仪器D的名称是直形冷凝管。（4）正丁醛的密度为0.801
7
g·cm-3，小于水的密度，故水应该在下层。（5）根据题目所给反应物和产物的沸点数据可知，反应温度保持在90~95
℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被氧化。（6）设正丁醛的理论产量为x，根据关系式：
C4H10O——C4H8O
74
72
4
x
解得x≈3.89
g，则正丁醛的产率为×100%≈51%。
4．（1）萃取分液
苯甲醇
（2）蒸馏
苯甲醇
（3）过滤
苯甲酸
（4）b
冷凝管、酒精灯、锥形瓶、尾接管
205.3
℃
【解析】（1）由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。（2）溶解在乙醚中的苯甲醇沸点远高于乙醚，可采用蒸馏法分离。（3）加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可采用过滤法分离。
5．（1）直形冷凝管
（2）防止暴沸
B
（3）检漏
上口倒出
（4）干燥
（5）CD
（6）C
【解析】（1）装置b为直形冷凝管。（2）碎瓷片的存在可防止在加热过程中产生暴沸现象；补加碎瓷片需要待已加热的试液冷却后再加入。（3）由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的小，故应该从分液漏斗的上口倒出。（4）无水CaCl2用于吸收产物中少量的水等。（5）观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。（6）环己醇为
0.2
mol，理论上可得到0.2
mol环己烯，其质量为16.4
g，故产率为×100%≈61%。
钛——“大显神通”的元素
在常温下，钛可以安然无恙地“躺”在各种强酸、强碱中，就连最凶猛的酸——王水，也不能腐蚀它。有人曾把一块钛片扔进大海，5年以后取出来仍然闪闪发亮，没有半点锈斑。俗话说，真金不怕火炼，可是钛的熔点比黄金还高出600
℃。钛合金外形很像钢铁，但远比钢铁坚硬。正因为钛本领非凡，所以有着广泛的用途。现在，钛是制造飞机、坦克、军舰、潜艇不可缺少的金属。
第2课时
有机物结构的确定
经典精做
1．分子式为C2H4O2的结构可能有和两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用___________________或___________________。
（1）若为，则红外光谱中应该有_____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_____个峰。
（2）若为，则红外光谱中有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为________。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
3．某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
____________________________________________________________________________
（2）该化合物的相对分子质量是________。
（3）该化合物的化学式(分子式)是________________。
（4）该化合物分子中最多含________个官能团。
4．利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究者获得了2002年诺贝尔化学奖。如乙醚的结构式为，如图所示，其核磁共振氢谱中有2个吸收峰。
（1）下列分子中，其核磁共振氢谱中只有1个吸收峰的是________
(填字母，双选)。
A．CH3CH3
B．CH3COOH
C．CH3COOCH3
D．CH3COCH3
（2）化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为________，预测B的核磁共振氢谱上有________个吸收峰。
（3）依据以上信息，由核磁共振氢谱确定C2H6O的分子结构的方法是___________________________。
模拟精做
5．为了测定某气态烃A的分子式，取标准状况下A的气体置于密闭容器内燃烧，实验测得产物有CO2、CO、H2O，学生甲、乙分别设计方案测定A的最简式，并均认为根据自己设计的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示(假设每次处理均反应完全)：
甲方案：
燃烧产物碱石灰质量增加2.52
gCuO质量减少0.32
g石灰水质量增加0.88
g
乙方案：
燃烧产物浓硫酸质量增加5.40
gCuO质量减少0.64
g碱石灰质量增加13.20
g
（1）根据上述两种方案，你认为能否测得A的最简式：甲___________、乙__________(填“能”或“不能”)。
根据能测出A的最简式的方案，回答下列问题：
（2）A的最简式为___________。
（3）若要确定A的分子式需要测定的数据是___________。
6．测定有机物中碳和氢的组成常用燃烧分析法，如图是德国化学家李比希测定烃类有机物组成的装置，用氧化铜作催化剂，在750
℃左右使有机物在氧气流中全部被氧化为CO2和H2O，用含有固体氢氧化钠和高氯酸镁[Mg(ClO4)2]的吸收管分别吸收CO2和H2O。
试回答下列问题：
（1）甲装置中盛放的是___________，甲、乙中的吸收剂能否颠倒
___________，说明理由：___________________________________________。
（2）实验开始时，要先通入氧气一段时间，然后再加热，为什么
______________________________________________________。
（3）若测得甲装置增重a
g，乙装置增重b
g，则可求出烃中碳、氢原子的个数比为___________。
（4）若已知试样是纯净物，某次测定时，测出碳、氢原子个数比为11∶23，能否确定其为何种烃
___________
(填“能”或“不能”)。若能，写出其分子式___________
(若不能，此空不必回答)。
答案与解析
1．红外光谱法
核磁共振氢谱法
（1）4
2
（2）3
2
【解析】鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。（1）中有C—H键、C=O键、C—O键、O—H键四个振动吸收；有“—CH3”“—OH”两类氢，核磁共振氢谱应有两个峰。同理（2）中有C—H键、C=O键、C—O键三个振动吸收；有两个峰。
2．（1）(CH3)2C=C(CH3)2
（2）是
【解析】（1）根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键，可设其分子式为CnH2n，则有14n=84，n=6，即其分子式为C6H12，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。
（2）根据乙烯的结构可类推，其分子中所有碳原子都处于同一个平面。
3．（1）4个氧原子，因110=
l 52.24%
=
47.76%，所以3.283
5<每个分子中氧原子个数<4.477
5，故1分子该化合物中应有4个氧原子。
（2）134
（3）C5H10O4
（4）1
【解析】A中ω(O)
=
l
52.24%=47.76%。若Mr(A)
=
150，其中O原子个数为=
4.477
5；若Mr(A)
=
110，其中O原子个数为=
3.283
5。实际O原子个数介于3.283
5和4.477
5之间，即N(O)
=
4，则Mr(A)
==134。其中Mr(C)+
Mr(H)
=134 16×4=70，可确定该化合物的分子式为C5H10O4。将C5H10O4与含5个C原子的饱和衍生物(C5H12On)比较可知，该化合物分子中最多含1个。
4．（1）AD
（2）CH2BrCH2Br
2
（3）若核磁共振氢谱中有3个吸收峰，则C2H6O的结构简式为CH3CH2OH，若核磁共振氢谱中有1
个吸收峰，则C2H6O的结构简式为CH3OCH3。
【解析】（1）CH3CH3与CH3COCH3只有一种化学环境的氢原子，因此核磁共振氢谱只有1个峰。（2）A的核磁共振氢谱只有1个峰，则A只有一种类型的氢原子，为对称结构，由此推出A的结构简式为CH2BrCH2Br。B为A的同分异构体，结构为CHBr2CH3，有两种类型的氢原子，则核磁共振氢谱有2个吸收峰。（3）根据核磁共振氢谱中吸收峰的个数可以确定C2H6O的分子结构。
5．（1）不能
能
（2）CH2
（3）烃A在标准状况下的密度(其他合理答案均可)
【解析】（1）甲方案：碱石灰增加的质量为CO2和H2O的质量之和，根据CuO减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烃不完全燃烧生成CO的质量，但不能求出CO2及H2O的质量，故无法确定有机物的最简式；乙方案：浓硫酸增加的质量为H2O的质量，根据CuO减少的质量可求出CO的质量，再根据碱石灰增加的质量可求出CO2的总质量，结合上述三个数据可求出烃A中碳、氢元素的质量比，然后求得碳、氢元素物质的量之比，即可得最简式。（2）根据乙方案可知，n(H2O)==0.30
mol，则n(H)=0.60
mol；由最后碱石灰增加的质量，可求出CO2的总物质的量为n(CO2)==0.30
mol，故可求出该烃的最简式为CH2。（3）烃A的最简式已求出，只要知道烃A的相对分子质量，即可求出烃A的分子式。如测出烃A在标准状况下的密度，利用M=Vmρ标可求出烃A的摩尔质量，进而可知A的相对分子质量。
6．（1）高氯酸镁
不能
氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O，无法分别确定生成的H2O和CO2的质量（2）将装置中的空气排尽，否则空气中含有的二氧化碳和水蒸气会影响测定结果的准确性
（3）9b∶44a
（4）能
C22H46
【解析】本题是求烃的化学式的一种方法，即燃烧法。将产生的CO2和H2O的质量分别测出，然后求出实验式，再结合题中其他条件求出化学式。（3）n(C)∶n(H)=n(CO2)∶2n(H2O)=∶=9b∶44a。（4）烷烃的通式为CnH2n+2，氢原子数比碳原子数的2倍要多，因为n(H)∶n(C)=23∶11>2∶1，所以肯定为烷烃，故(2n+2)∶n=23∶11，则n=22，即化学式为C22H46。
