第一节有机化合物的分类
●课标要求
知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
●课标解读
1.能按碳的骨架和官能团对有机物进行分类。
2．熟记常见官能团的名称和结构式，并能列举含不同官能团的代表物。
●新课导入
有机物化合物与人类的关系非常密切，在人们的衣、食、住、行、医疗保健、工农业生产及能源、材料和科学技术等领域中都起着重要的作用。在已发现或人工合成的3 000多万种物质中，大部分都是有机化合物。那么，对于种类繁多的有机化合物该如何分类？21教育网
1．怎样区别脂环化合物和芳香化合物？
【提示】 芳香化合物中一定含有苯环()，也可能含有其他环状结构；脂环化合物中一定不含苯环，一定含有环状结构。21cnjy.com
按官能团分类
1.相关概念
(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
(2)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
2．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
结构简式
名称
烃
烷烃
—
—
CH4
甲烷
烯烃
CC
碳碳
双键
CH2===CH2
乙烯
炔烃
—C≡C—
碳碳
三键
HC≡CH
乙炔
芳香烃
—
—
苯
烃的衍生物
卤代烃
—X
卤素
原子
CH3CH2Br
溴乙烷
醇
—OH
羟基
CH3CH2OH
乙醇
酚
—OH
羟基
OH
苯酚
醚
COC
醚键
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
醛
COH
醛基
CH3CHO
乙醛
烃的衍生物
酮
CO
羰基
CH3CCH3O
丙酮
羧酸
COOH
羧基
CH3COOH
乙酸
酯
COO—R
酯基
CH3COO—C2H5
乙酸
乙酯
2．含有相同官能团的有机化合物，一定属于同类物质吗？
【提示】 不一定。如CH2OH(苯甲醇)、OH都含有羟基(—OH)，却分别属于醇、酚类物质。
【问题导思】
①芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？
【提示】 三者分子结构中均含有苯环。
②芳香化合物、芳香烃，苯的同系物三者有何关系？
【提示】 芳香化合物包含芳香烃，芳香烃包含苯的同系物。
③含苯环的烃一定属于苯的同系物吗？
【提示】 不一定，一定属于芳香烃。
1．芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物。如Br、NO2等。
2．芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。如CH3、CH3等。
3．苯的同系物：只由一个苯环和烷基组成。如CH3、CH2CH3等。
4．三者的关系：
分子式为C10H8的化合物()属于芳香烃，因含两个苯环，故不是苯的同系物。苯的同系物必须符合以下条件：①是烃，②只含一个苯环，③侧链全部是烷基，④通式符合CnH2n－6。
判断芳香化合物的依据：看分子中是否含有苯环；判断芳香烃的依据：看分子中是否含苯环，且只含C、H两种元素；判断苯的同系物的依据：看分子是否由一个苯环与烷基连接而成。
课堂练习：
1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( )
①从组成元素分：烃、烃的衍生物；
②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物；
③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
A．只有①③ B．只有①②
C．①②③ D．只有②③
2．下列原子或原子团不属于官能团的是( )
A．CH3CH2— B．—F C．—OH D．
3. 对大量盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂，能保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构简式如图，下列关于该分子说法正确的是( )21世纪教育网版权所有
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
4．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
①CH2OH 酚类 —OH
②CH3CHCH3COOH 羧酸 —COOH
③OCOH 醛类 —CHO
④CH3—O—CH3 醚类 COC
⑤COOH 羧酸 —COOH
A．①②③④⑤ B．②③④
C．②④⑤ D．②④
5．按官能团可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)HOOH________；
(2)C2H5________；
(3)CHOO—CH2CH3________；
(4)COOH________。
第二节 有机化合物的结构特点
●课标要求
1．知道常见有机化合物的结构。
2．通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。
●课标解读
1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构，认识球棍模型和比例模型。21教育网
2．能辨别同分异构体，并能书写有机物同分异构体的结构简式。
3．明确同分异构体的异构方式：位置异构，碳链异构、官能团异构。
●新课导入建议
虽然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常多，分布也十分广泛，其中有无机化合物，但占绝大多数的则是有机化合物。目前，在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢？21cnjy.com
1.碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。
(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。
(3)多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。
2．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
CH4
CHHHH
H：C
：H
正四面体
甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
2．同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。
3．常见同分异构现象
异构类别
形成方式
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
CCH3CH3CH2
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
CH3CH===CHCH3
官能团
异构
官能团类别不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3—O—CH3
2．相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？
【问题导思】
①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？
分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
②表示有机物分子空间构型的方法有哪些？
比例模型和球棍模型。
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
CHHCHH
结构
简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略
③醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO、—COOH
CH3CHCH2、
CH3CH2OH、
HCOCOOH
键线式
①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
CH3CHCHCHCH3CH3
可表示为：
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示价键
比例
模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
1．写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如，也可以写成](CH3)3C(CH2)2CH3。
2．结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。21世纪教育网版权所有
课堂练习：
1．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A．形成4对共用电子对 B．通过非极性键
C．通过2个共价键 D．通过离子键和共价键
2．下图是一种有机物的结构示意图，该模型代表的有机物可能是( )
A．饱和一元醇 B．羟基酸
C．羧酸酯 D．饱和一元醛
3．下列五种物质：①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四面体构型的是( )
A．①②③ B．③④⑤
C．②③④ D．①④⑤
4．下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
A．OH和CH3 B．CH2OH和O—CH3
C．OH和CH2OH D．OHCH3和CHO
5．有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CH—CH2CH3
②CH3CHCH3CH2CHCH2
③CH3CH2—CH2—CH2OH
④CH3—C≡C—CH3
⑤CH3—CH2—C≡CH
⑥CH3CHOHCH2CH3
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑧CH2===CH—CH===CH2
⑨CH2===CH—CH2CH2CH3
其中：
(1)互为同分异构体的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)官能团位置不同的同分异构体是________。
(4)官能团类型不同的同分异构体是________。
第三节 有机化合物的命名
●课标要求
能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
●课标解读
1.能用系统命名法对简单的烃及烃的衍生物进行命名。
2．能根据简单有机物的命名书写其结构简式。
3．根据有机物的命名确定其类别，明确其所含官能团的结构。
●新课导入建议
有机化合物的种类繁多，结构复杂。即使具有相同分子组成的有机化合物，仍有可能存在多种异构体。那么如何才能使有机化合物的名称能准确反映该有机化合物的组成和结构呢？
●教学流程设计：
1.烃基
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。烷基组成的通式为—CnH2n＋1。如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。21教育网
(2)特点：
①烃基中短线表示一个电子。
②烃基是电中性的，不能独立存在。
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含的碳原子数目来命名，碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。当烷烃分子中碳原子数较少时，可用习惯命名法来命名，含碳原子数较多时，则用系统命名法来命名。
(2)系统命名法
以2,3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：
H3—H—H—H2—H2—H3CH3CH3
思考与交流：丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？
【提示】 丁基(—C4H9)有4种结构：1.烯烃和炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名可按如下步骤来完成：
(1)选主链，定某烯(炔)；(2)定号位；(3)标位置。
例如：
2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
CH3称为甲苯。CH2CH3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体CH3CH3、CH3CH3、H3CCH3，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。21cnjy.com
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3CH3
CH3CH3
H3CCH3
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
烷烃系统命名法口诀：
选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
【问题导思】
①烯烃、炔烃命名时，如何选主链？
【提示】 选择含有双键或三键的最长链为主链。
②烯炔、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？
【提示】 不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。
1．命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如
(3)写名称
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。21·cn·jy·com
以(2)中所列物质为例
2．与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。21世纪教育网版权所有
(3)书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
课堂练习：
1.结构简式为，
它的正确命名应是( )
A．2-甲基?3-丙基戊烷
B．3-异丙基己烷
C．2-甲基?3-乙基己烷
D．5-甲基?4-乙基己烷
2．对有机物
CH3CH2CCHCH3CHCH3CH2CH3的命名正确的是
( )
A．3?甲基?4?乙基?4?己烯
B．4?甲基?3?丙烯基?己烷
C．2,3?二乙基?2?戊烯
D．4?甲基?3?乙基?2?己烯
3．下列有机物命名正确的是( )
A．CH3(CH2)4CH3 1,4-二甲基丁烷
B．CH3CH(CH3)CH===CH2 甲基丁烯
C．CH3CH2CH(CH3)2 2-甲基丁烷
D．CH2ClCH2Cl 二氯乙烷
4．下列有机物命名正确的是( )
A．CHCH3C2H5CH3 2-乙基丙烷
B．CCH3CCHCH3CH3 2-甲基-3-丁炔
C．CH3CH3 间二甲苯
D．CCH3CH3CH2 2-甲基-1-丙烯
5．写出分子式为C6H14所有同分异构体的结构简式并进行命名。
6．下列物质互为同分异构体的是( )
A．2,2-二甲基丙烷和新戊烷
B．间二甲苯和1,3-二甲苯
C．2-甲基-1-丁烯和3-甲基-1-丁炔
D．1-丁醇和2-丁醇
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
●课标要求
1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。【出处：21教育名师】
2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
●课标解读
1.明确李比希法分析碳氢元素的仪器装置。
2．质谱法测定有机化合物相对分子质量的应用。
3．红外光谱、核磁共振氢谱鉴定有机物结构的应用。
●教学流程设计
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→元素定量分析
确定实验式→测定相对分子质
量确定分子式→波谱分析确
确定结构式
常用重结晶法、蒸馏法、萃取分析法、最早李比希用元素分析法、 质谱法、 红外光谱法、 核磁共振氢谱法
1.蒸馏
2．重结晶
(1)适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。21*cnjy*com
(2)实验装置与操作步骤
加热溶解 ―→ 趁热过滤 ―→ 冷却结晶
3．萃取
(1)萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。
(3)操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。21教育网
思考与交流：萃取剂的选择应符合什么条件？
【提示】 (1)溶质在萃取剂中的溶解性远大于原溶剂；
(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。
1.元素分析
(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。21世纪教育网版权所有
(2)定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。2·1·c·n·j·y
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。21·世纪*教育网
(2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
1.红外光谱法
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
重结晶
分离有机物与杂质的溶解度受温度影响程度不同的混合物
溶解装置、过滤器
从粗苯甲酸中提取苯甲酸
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中的乙烯
过滤
分离不溶性的固体和液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
渗析
除去胶体中的小分子、离子
半透膜、烧杯
除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖
盐析
胶体的分离
——
分离硬脂酸钠和甘油
注意：依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。21cnjy.com
2．有机物分子式的确定
(1)直接法
直接求出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求算分子式的步骤为：密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol气体中各元素原子的物质的量→分子式。21·cn·jy·com
(2)实验式法
实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。
由各元素的质量分数→各元素的原子个数比(实验式)分子式
(3)物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1 mol分子中所含元素原子的物质的量→分子式
(4)通式法
物质的性质等→类别及组成通式n值→分子式
3．有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤：
(1)根据分子式写出它可能具有的同分异构体。
(2)利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
(3)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
课堂练习：
1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
2. 现有四组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和甘油 ③溴化钠和单质溴的水溶液 ④碘和四氯化碳的混合物，分离以上各混合物的正确方法依次是( )【来源：21·世纪·教育·网】
A．分液、萃取、蒸馏、萃取
B．萃取、蒸馏、分液、萃取
C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏
D．蒸馏、萃取、分液、萃取
3．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法中正确的是( )www-2-1-cnjy-com
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物一定是C2H8O2
4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。则下列物质的氢谱图中有三个峰的是( )2-1-c-n-j-y
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH
C．(CH3)2CHCH3 D．CH3CH2CHO
5．(1)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。NMR中只有一个特征峰，请写出其结构简式：_______________。www.21-cn-jy.com
(2)分子式为C3H6O2的甲、乙两种有机物，甲的结构简式为HOCH2CH2CHO，乙的结构简式为CH3COOCH3，则在NMR中，甲有________个特征峰，其强度之比为_______； 乙有______个特征峰，其强度之比为_____。 【来源：21cnj*y.co*m】
6．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：
下列说法中不正确的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为
CH3—O—CH3
脂肪烃
一、学习目标
1．了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃的化学性质
3、了解烷烃、烯烃、炔烃的特征结构、烯烃的顺反异构和乙炔的实验室制法
4、让学生在复习、质疑、探究的学习过程中增长技能，
学习重难点：
1、物理性质的规律性变化、烷烃的取代反应
2、烯烃的加成反应、加聚反应、烯烃的顺反异构现象
3、实验室制乙炔的反应原理及反应特点
二、学习过程
探究一：烷烃、烯烃的熔、沸点
阅读p28思考和交流
思考; 烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间的关系
（a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐 ，相对密度逐渐 ；
（b）分子里碳原子数等于或小于 的烃，在常温常压下是气体，其他烃在常温常压下都是液体或固体；
（c）烷烃的相对密度 水的密度。
(d)分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越
练习：比较正戊烷、异戊烷、新戊烷沸点高低
探究二：烷烃和烯烃化学性质
1、烷烃的化学性质特征反应
甲烷与纯卤素单质（Cl2）发生取代反应，条件：
反应式
2.烯烃的化学性质
（1）燃烧
用通式表示烯烃的燃烧化学方程式_________________________________________________
（2）氧化反应（双键的还原性，特征性质）
一个特征反应现象就是___________________________________________________________
（3）加成反应（特征性质）
①写出下列反应的化学方程式：
乙烯通入溴水中_______________________________________________________________
乙烯与水的反应_____________________________________________________________
乙烯与溴化氢反应_____________________________________________________________
②丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：
【引申】
共轭二烯烃的不完全加成特点：竞争加成（参考P30 资料卡片）
【例题】2－甲基－1，3－丁二烯与等物质的量Br2的加成产物有几种，各是什么？
（4）烯烃的自身加成聚合反应 — 加聚反应
请观察乙烯的加聚反应后，书写丙烯的加聚反应方程式
探究三：烯烃的顺反异构
观察下列两组有机物结构特点：
它们都是互为同分异构体吗？
【归纳】存在顺反异构的条件？
【练习】下列有机化合物有顺反异构体的是（ ）
A．CH3CH3 B．CH2＝CH2 C．CH3CH＝CH2 D．CH3CH＝CHCH321世纪教育网版权所有
探究四：乙炔和炔烃
1、对比乙烷、乙烯和乙炔的分子式、结构简式，分析它们的结构特点，试推出乙炔可能具有的化学性质
2、【总结归纳】有哪些类别的脂肪烃能被KMnO4/H+溶液氧化？他们的结构特点怎样？
3、【思考】在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？21教育网
4、【练习】对照乙炔的性质，写出有关1-丁炔的燃烧以及与溴水的反应
5、【实验2—1】乙炔的实验室制法
⑴试剂和药品
⑵装置特点
⑶制乙炔的过程中为什么会有异味？净化乙炔用什么试剂？如何检验杂质已经除净？
（三）反思总结
【总结】对比烷烃烯烃炔烃的结构和性质
烷烃
烯烃
炔烃
通式
结构特点
代表物
主要化学性质
与溴（CCl4）
与高锰酸钾（H2SO4）
主要反应类型
(四)当堂检测
1、下列反应属于加成反应的是（ ）
A、由乙烯制乙醇B。由甲烷制四氯化碳C。由乙炔制氯乙烯D。由乙醇制乙烯
２．烯烃不可能具有的性质有 （ ）
A．能使溴水褪色B．加成反应 C．取代反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色
３．与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）
A．环丙烷 B．环丁烷 C．乙烯 D．丙烷
４．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是 ( )
A．NH3 B.C2H2 C.甲烷 D.乙烯
５. 制取一氯乙烷，采用的最佳方法是：
A．乙烷和氯气取代反应 B．乙烯和氯气加成反应
C．乙烯和HCl加成反应 D．乙烷和HCl作用
（五）课后练习与提高
1、1mol甲烷完全和氯气发生取代反应，生成四种取代产物的物质的量相同，则消耗氯气的物质的量为 （ ） 21cnjy.com
A。0.5mol B。2mol C。2.5mol D。3.0mol
2、下列事实可证明甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构的是
A. 甲烷中的四个键的键长、键角相等 B、CH4是分子晶体
C、二氯甲烷只有一种结构 D、三氯甲烷只有一种结构
3、一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水，溴水增重8.4g，则混合气中的烃分别是 ( )21·cn·jy·com
A.甲烷和乙烯B. 甲烷和丙烯 C. 乙烷和乙烯 D. 乙烷和丙烯
4、甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶？（ ）
A.澄清石灰水、浓H2SO4 B. 酸性KMnO4溶液、浓H2SO4
C.溴水、浓H2SO4 D. 浓H2SO4、酸性KMnO4溶液
5、2006年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行分析，发现大气层中含有95％的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的说法正确的是：（ ）www.21-cn-jy.com
A.碳氢化合物的通式为 CnH2n-2 B.石油的主要成分为碳氢化合物
C.乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D.碳氢化合物的化学键都是极性键
６．某气态烃1mol能和2mol HCl加成，其饱和产物又能和6mol Cl2完全取代, 则该烃是
A．C2H6 B．C2H2 C．C3H4 D．C4H6
７. 10 mL某种烃，能在50 mL O2中充分燃烧，得液态水和体积为35 mL 的混合气体(所有气体体积在同温同压下测定)，则该烃是（ ） 2·1·c·n·j·y
A．乙烷 B．丙烷 C．丙烯 D．1,3-丁二烯
8.电石中的碳化钙和水能完全反应: CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。(1)若用下列仪器和导管组装实验装置：【来源：21·世纪·教育·网】
如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是：21·世纪*教育网
( )接( )接( )接( )接( )接( )。
(２)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有的 杂质www-2-1-cnjy-com
(３)若实验时称取的电石1.60g，测量排出水的体积后，折算成标准状况乙炔的体积为448mL，此电石中碳化钙的质量分数是 %。2-1-c-n-j-y
9．有二种气态烃, 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 这二种气态烃的混合气10mL完全燃烧后生成二氧化碳和水蒸气各36mL(以上气体均在同温同压下时测定), 试计算并推断这二种烃的分子式以及混合物中二种烃的体积比？21*cnjy*com
卤代烃
●课标要求
1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的转化关系。
3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。21教育网
●课标解读
1.掌握溴乙烷的组成和结构。
2．理解溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。
3．理解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
4．氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响——臭氧空洞。
●新课导入建议
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。21·cn·jy·com
一、烃的衍生物概念
烃分子里的氢原子被 或 取代而生成的化合物，称之为烃的衍生物。
常见烃的衍生物有 、 、 、 、 、 等。所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（ ）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（ ）、氨基（ ）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等。www.21-cn-jy.com
二、卤代烃对人类生活的影响
烃分子里的氢原子被 取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。
〖交流讨论〗阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.2·1·c·n·j·y
1.卤代烃的用途： 、 、 、 ， .
2.卤代烃的危害：
(1)DDT禁用原因:
(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：
三、溴乙烷
1．分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
2．物理性质：纯净的溴乙烷是 色的液体，沸点 ，密度比水 ， 溶于水。
对比：乙烷无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
3．化学性质：
【实验观察】P62实验1、实验2
实验1现象：
实验1现象：
（1）溴乙烷的水解反应：
反应原理：
或：
〖思考〗① 该反应属于哪一种化学反应类型？
② 该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
③ 为什么要加入HNO3酸化溶液？
（2）溴乙烷的消去反应
反应原理： 21cnjy.com
〖思考〗
该反应属于哪一种化学反应类型？
消去反应： 。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。【来源：21·世纪·教育·网】
② 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
③ 乙醇在反应中起到了什么作用？ .
④ 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
⑤ C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？ .
什么结构的不能发生消去反应？
⑥ 2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？
札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子 的碳原子上.
:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
【典型例析】
〖例1〗下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 （ ）
〖例2〗下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是 （ ）
A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃
B．氟氯烃化学性质稳定，有毒
C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒
D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应
〖例3〗有关溴乙烷的以下叙述中正确的是 （ ）
A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂
B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀
C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇
D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的
思考与交流：1．卤代烃属于烃类吗？
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出Br－？
①卤代烃在一定条件下，都能发生水解和消去反应吗？
【提示】 卤代烃都能发生水解反应，不一定能发生消去反应。
②卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？
【提示】 与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
③卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？
【提示】 不变化。
④能否利用消去反应来检验卤代烃中卤素的存在？
【提示】 不能。有些卤代烃不发生消去反应，无法得到X－。
消去反应
取代反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子，
形成不饱和键
—X被—OH取代
断键位置
C—X与C—H断裂
C—X断裂
对卤代烃
的结构
要求
(1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子
绝大多数卤代烃可以水解
化学反
应特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为CC或
—C≡C—
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
主要产物
烯烃或炔烃
醇
基础练习：
1．常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是
( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④四氯化碳 ⑤溴乙烷 ⑥乙酸乙酯
A．①⑥ B．②③④⑥
C．②③④⑤ D．③④⑤⑥
2．下列分子中，核磁共振氢谱中有3个峰的是( )
A．一氯甲烷 B．溴乙烷
C．1-氯丙烷 D．邻氯甲苯
3．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热，则( )
A．产物不同
B．产物相同
C．碳氢键的断裂位置相同
D．碳溴键的断裂位置相同
4．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2—CHBr2 ⑤Br ⑥CH2Cl2
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
5．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种( )21世纪教育网版权所有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
6．已知R—CH===CH2＋HX―→R—CH—CH2XH(主要产物)
下列转化中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体，请根据转化关系和反应条件，判断并写出：
(1)A、B、C、D、E的结构简式。
(2)由E转化为B，由D转化为E的化学方程式。
7．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
ABDEFC(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是___________________________。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为___________________________。
(3)D的结构简式________________，D中碳原子是否都处于同一平面？________。
(4)E的同分异构体的结构简式是______________________________________。
(5)①、②、③的反应类型依次是__________________________________________。
(6)写出②、③的反应化学方程式_________________________________________。
醇
课标要求：1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点
2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力
重点：醇的典型代表物的组成和结构特点
难点：醇的化学性质
教学过程：
酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH
醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。
最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。
一、醇
1、概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH21世纪教育网版权所有
2、分类：(1)按烃基种类分；
(2) 按羟基数目分：
多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6O2 结构简式：
物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。
丙三醇： 分子式：C3H8O3 结构简式：
醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。21·世纪*教育网
［板书］3、醇的命名
［随堂练习］阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：
_____ __ _____
物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。【来源：21cnj*y.co*m】
表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：
仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：
醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。【出处：21教育名师】
［投影］图3-2
［讲］在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。【版权所有：21教育】
表3-2一些醇的沸点：学生阅读思考
［讲］乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。21教育名师原创作品
4、醇的沸点变化规律：
（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。
（2）醇碳原子数越多。沸点越高。
5、醇的物理性质和碳原子数的关系：
（1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；
（2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；
（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。
学生阅读
专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有其他方案吗？请思考后与同学们交流。
方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。21教育网
在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反应；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。
二、乙醇的化学性质
1、消去反应
什么是消去反应？
［投影］实验3-1 如图3—4所示
生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：21cnjy.com
（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。
（2）如何配制反应所需的混合液体？
（3）浓硫酸所起的作用是______________________________________；21·cn·jy·com
（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？
（5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？
（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？
分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O
［讲］需要注意的是（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化剂 脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。www.21-cn-jy.com
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。【来源：21·世纪·教育·网】
如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇2-1-c-n-j-y
分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）
取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。
2、取代反应
C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。
实验3-2 在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象
3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：
关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：
（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？_________________
① ② ③
那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________；
（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么2·1·c·n·j·y
三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。
2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O
②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。
③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。
［讲］醇分子内脱去的水分子是由 羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。www-2-1-cnjy-com
2、消去反应发生的条件和规律：
［讲］醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：21*cnjy*com
［板书］
［讲］除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：
［小结］在这一节课，我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质，从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。
酚
课标要求：使学生掌握苯酚的分子结构特征、重要性质、了解苯酚的用途；掌握苯酚的检验方法。
重 点：苯酚的化学性质和结构特征。
难点：苯酚的化学性质。
上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。这节课我们以代表物来学习酚的性质。
四、苯酚
苯和苯酚分子的比例模型.
1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：
苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因）
在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。
描述实验现象，试做出结论.
认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：
［讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。
苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。
注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
［讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
［投影］
2、苯酚的化学性质
苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
（1）跟碱的反应——苯酚的酸性
（实验3－3（2））观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。
描述实验现象，试做出结论。
［讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。
（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。
［讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。
分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。
指导学生写出化学方程式。
［板书］
苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？
［讲］当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。
苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。
（2）苯环上的取代反应
［讲］前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？21世纪教育网版权所有
指导实验（实验3－4）
［问]请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。
实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。21教育网
苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，认真讨论。
在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。21cnjy.com
苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
［板书］
苦味酸
在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。21·cn·jy·com
检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。www.21-cn-jy.com
（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
［讲］值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
3、苯酚的用途
［讲］苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 2·1·c·n·j·y
［投影］酚醛树脂的合成
［小结］到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法。
醛
课标要求：1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
2、了解醛类和甲醛的性质和用途。
3、了银氨溶液的配制方法。
重点：醛的氧化反应和还原反应
难点：醛的氧化反应
教学过程：
［引入］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。21cnjy.com
［学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：
［讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。www.21-cn-jy.com
第二节 醛
［问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。
一、乙醛
［投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图
［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
［讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
［板书］1．乙醛的结构
分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO
官能团：—CHO或（醛基）
［设问］乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？
［讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。
2．乙醛的物理性质
［展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）
［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。
［指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2·1·c·n·j·y
［过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？【出处：21教育名师】
［板书］3．乙醛的化学性质
［讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。 21教育名师原创作品
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
［问］哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？
［学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。
［问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。21*cnjy*com
［板书］
［讲］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
（2）氧化反应
［讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
A：乙醛完全燃烧：
B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
［讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。
①银镜反应
［投影］演示实验3-5：
［投影］图3-14
［讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。21教育网
［投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。
2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
3．加热时不能振荡试管和摇动试管。
4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。
［指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。
［板书］AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
［讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。21·世纪*教育网
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
［投影］演示实验3-6：在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。【来源：21·世纪·教育·网】
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。
［讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。【来源：21cnj*y.co*m】
［讲］分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。
［板书］
［讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
4、乙醛的实验室制法
知识拓展
二、醛类
1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
［设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？
［板书］①醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛
按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛
按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛
3.醛的命名
［讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。21世纪教育网版权所有
4、醛类的主要性质：
［讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。21·cn·jy·com
［联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？
(1)醛被还原成醇
通式：R-CHO+H2R-CH2OH
［讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。www-2-1-cnjy-com
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
通式：2R-CHO + O2 2R-COOH
②被银氨溶液氧化
通式：R-CHO + Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化
通式：R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
5．醛的主要用途
［讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的结构
分子式：CH2O 结构简式：HCHO 结构式：
（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。2-1-c-n-j-y
［讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。21*cnjy*com
（3）化学性质
①能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH
②具有还原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 ＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
HCHO＋2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
（4）用途
［讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。【版权所有：21教育】
［总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？
羧酸
课标要求：认识酸典型代表物的组成和结构特点，通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。21·世纪*教育网
重点：乙酸的化学性质。
难点：乙酸的结构对性质的影响。
教学过程：
［引入］我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯21cnjy.com
第三节 羧酸、酯
羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？21·cn·jy·com
酸的通性
一、乙酸
1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。
乙酸的分子比例模型和核磁共振氢谱
2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
p60 镁粉 氢氧化钠溶液 氧化铜固体 硫酸铜溶液碳酸钠粉末 乙酸 苯酚 紫色石蕊试液 无色酚酞试液等。2·1·c·n·j·y
［投影］实验方案：
(2)、酯化反应
［学生实验］乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。
第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。
第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。
［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
［问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？ 防止加热不均匀，使溶液倒吸。
［问］为什么刚开始加热时要缓慢？
［问］开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？
［讲］用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。
［讲］第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。21世纪教育网版权所有
①浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
②饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？www.21-cn-jy.com
［讲］脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。21教育网
3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
［小结］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。【来源：21·世纪·教育·网】
酯
课标要求：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。
重点：酯的组成和结构特点
难点：酯的水解反应
教学过程一：
二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。
羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。
一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2 或CnH2n+1—COOH。
2、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应
R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
［特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O
(3) 还原反应
［讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4 的作用下可将羧酸还原为醇。21cnjy.com
3、羧酸的命名
［讲］选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。21·cn·jy·com
4、重要的羧酸—甲酸
［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。2·1·c·n·j·y
甲酸的性质
甲酸与银氨溶液的反应：
HCOOH + 2Ag(NH3)2OHCO2↑ +2H2O +4NH3 ↑+2Ag
甲酸与Cu(OH)2 的反应：2HCOOH + Cu(OH)2(HCOO)2Cu +2H2O
三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
［讲］酯类有芳香气味的液体。
2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。
（1）怎样设计酯水解的实验？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。21世纪教育网版权所有
对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。
指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。分组实验
［投影］闻气味的顺序及现象：Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。21教育网
（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
3、化学性质
酯的水解 酯+水 酸+醇
RCOOCH2R +H2O RCOOH + RCH2OH H2O难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具www.21-cn-jy.com
第四章第一节 油 脂
学习要求:
1．了解油脂的概念、用途以及物理性质
2．理解油脂的结构、油脂的氢化及皂化反应等概念???
3．掌握油脂的化学性质；了解肥皂的去污原理
学习重点：油脂的概念及油脂的化学性质
学习难点：油脂的结构和皂化反应及工业制肥皂的工艺过程。
活动一：自主学习
一、油脂的组成和结构
【回顾】： （1）常见的高级脂肪酸有哪四种？
（2）酯有何化学性质？
（3）写出乙酸和丙三醇，硬脂酸与丙三醇反应的化学方程式。
1、油脂定义：
油脂属于 类，是 和 的统称。是由 和 进行反应生成。
2、油脂的组成通式和结构
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基
3、油脂的分类
按常温下的状态分：油 （常温下呈 ，如 ）；脂肪 （常温下呈 ，如 ）。 按油脂分子中烃基是否相同分21世纪教育网版权所有
〖说明〗：天然油脂大都为 甘油酯，包含两层意义，一是同一分子中的不同，二是天然油脂由不同分子组成的混合物。
4、油脂的饱和程度对其熔点的影响。
饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较 ，呈 态。不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较 ，呈 态。21·cn·jy·com
活动二：合作学习
二、油脂的性质
1、物理性质 水，易溶于 等有机溶剂。
2、化学性质
（1）水解反应
在酸性或酶的作用下，油脂可水解生成相应的酸和甘油。油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为 反应，写出硬脂酸甘油酯在碱性条件的水解方程式www.21-cn-jy.com
练习．某学生设计用动物油、乙醇、30%的氢氧化钠溶液、氯化钠的饱和溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题。21·世纪*教育网
（1）实验台上已备有烧杯、量筒、酒精灯、铁架台、火柴等实验用品，尚缺少的仪器或用品是 。2-1-c-n-j-y
（2）在提供的试剂中，加入乙醇的作用是______，加入氢氧化钠溶液的__________。
（3）实验原理的化学方程式是（有机物用结构简式）__________________。
（4）证明皂化反应进行完全的方法是__________________________。
（5）皂化完成后，加入饱和氯化钠溶液的作用是_____ ___，
观察到的现象是_______ ___ 。
活动三：探究学习
若油脂分子中烃基不饱和，则可以与 发生 反应。
（2）油脂的氢化
油变成脂肪的过程称为 ，又称为 ，属于 反应。
写出由植物油（油酸甘油酯）合成人造奶油的化学反应方程式：
三、油脂的主要用途
1．营养物质与必须脂肪酸2．溶解维生素3．制肥皂4．制硬化油
第四章第二节 糖类
【学习要求】掌握糖类的主要代表物:葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，以及它们在日常生活中的应用。21教育网
【学习重点】糖类的组成和主要性质
活动一：自主学习
一、糖类的概念
糖类是由 、 、 三种元素组成的一类 ，糖类最初叫做 ，原因是它们的化学组成大多数符合通式 。（注意：不是所有的糖都符合这个通式而且符合这个通式的也不一定是糖）21cnjy.com
糖类的概念 ?
二、糖类的分类
三、葡萄糖与果糖
1.物理性质与分子组成：
葡萄糖分子结构中含 、 （填官能团名称和结构简式）
葡萄糖的分子式是 ，是一种 晶体，有 味， 溶于水。
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
果糖的分子式是 结构简式
两者互为 葡萄糖属于 糖 ，果糖属于 糖
性质推测：1mol葡萄糖能与 乙酸完全反应生成酯。葡萄糖还应该具有醛的性质。
2. 葡萄糖的化学性质
（1）氧化供能
（2）葡萄糖的还原性——银镜反应
实验步骤：
A.配制银氨溶液：
在洁净的试管中加入 ，然后一边振荡试管，一边逐滴滴入 ，直到 。2·1·c·n·j·y
B.银镜反应：
往配好的银氨溶液加入 ，振荡，然后放入 中加热3-5min，反应方程式： 。
现象： 。
（3）葡萄糖的还原性——与新制氢氧化铜悬浊液反应
反应方程式： 。
现象： 。
（4）葡萄糖的氧化性（被氢气还原）
（5）葡萄糖的检验方法
四、蔗糖和麦牙糖
蔗糖和麦牙糖二者相互关系 ；它们水解的方程式
和 ，其中 含有 具有还原性。
五、淀粉
1.物理性质和分子组成
淀粉是一种多糖，属天然高分子化合物，虽然属糖类，但它本身无 味，淀粉是一种 粉末，不溶于 ，在热水中会膨胀，一部分溶解在水中，另一部分悬浮在水里，形成 ，分子式为 。【来源：21·世纪·教育·网】
2.化学性质———淀粉的水解水解反应方程式 。
淀粉在体内的水解：
(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11C6H12O6
淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖
淀粉的特性：淀粉遇 变蓝。
六、纤维素
1.物理性质和分子组成
纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质，是一种多糖，属天然高分子化合物，虽然属糖类，但它本身无 味。分子式为 。www-2-1-cnjy-com
2.化学性质———纤维素的水解
（1）纤维素在 催化下发生水解，反应方程式为
（2）纤维素与浓硝酸的酯化反应：
活动二：探究学习
如何证明：淀粉水解产物中有葡萄糖？如何判断淀粉的水解程度？
第三节 蛋白质和核酸
一、预习目标
预习第四章第三节的内容，初步了解氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。
二、预习内容
(一)、氨基酸的结构与性质：
1、氨基酸概念：
2.组成蛋白质的氨基酸几乎都是 。
注意：(1) 氨基：氨分子(NH3)去掉一个氢原子后剩余的部分。氨基的电子式
(2) α—氨基酸（向学生介绍α、β位）：羧酸分子里的α氢原子被氨基取代后的生成物。
(3) α—氨基酸是构成蛋白质的基石。
（二）、蛋白质
1、蛋白质的性质
（1）颜色反应： 。
（2）变性
在 等作用下，蛋白质的物理性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。21cnjy.com
（3）盐析
蛋白质溶液加入某些 溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的过程叫盐析。
（4）水解
2、组成和结构：
（1）蛋白质是由 结合而成的天然高分子化合物。
（2）组成：由C、H、O、 等元素组成。
（3）蛋白质的结构
3、蛋白质的主要用途：组成细胞的基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶是特殊 。21·cn·jy·com
（三）、酶
（四）、核酸
三、提出疑惑
同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中:
疑惑点
疑惑内容
课内探究学案
一、学习目标
1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；
2.了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等）。
3.认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
4.重点：氨基酸、蛋白质的性质。
5.难点：蛋白质的组成和结构、肽键的形成。
二、学习过程
(一)、氨基酸的结构与性质：
1.氨基酸的结构：α—氨基酸通式 ；既含有 又含有羧基。
2.氨基酸的两性：
(1)与酸反应：
(2)与碱反应：
思考：①写出：R—CH—COOH与过量NaOH反应的化学方程式。
NH3Cl
答：
②在所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？
答：
(3)成肽反应： 21世纪教育网版权所有
（二）、蛋白质
1、蛋白质的性质
（1）颜色反应
（2）变性
（3）盐析
（4）水解：蛋白质水解的产物是
2、组成和结构：
3、蛋白质的用途
（三）、酶
1.酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。
2.酶催化反应的特点
(1)． （比一般催化剂高107~1013倍）。www.21-cn-jy.com
（2）．
（3）． ——一般是在常温常压和接近中性的条件下进行的。
（四）、核酸
核酸是一类含 的生物高分子化合物
三、反思总结
通过本节课的学习，你对生命中的基础有机化学物质——蛋白质和核酸有什么新的认识？说说看。
四、当堂检测
1．1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键之一是找到特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的说法中错误的是（ ）。
（A）酶是具有催化作用的蛋白质 （B）由题可知酶具有选择性和专一性
（C）高温或重金属能降低酶的活性 （D）酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用
2．生活中的一些问题常涉及到化学知识，下列叙述不正确的是（ ）
（A）糯米中的淀粉一经水解反应，就酿造成酒
（B）福尔马林是一种良好的杀菌剂，但不可用作消毒饮用水
（C）棉花和人造丝的主要成份都是纤维素
（D）室内装饰材料中缓慢放出的甲醛、甲苯等有机物会污染空气
3．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人体排放的蛋白质油渍遇到它，皆能水解而除去，下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是（ ）2·1·c·n·j·y
①棉织品 ②毛织品 ③晴纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥绵纶织品
（A）①②③ （B）②④ （C）③④⑤ （D）③⑤⑥
4．生命起源的研究是世界性科技邻域的一大课题，科学家模拟十亿年前地球的还原性大气环境进行紫外线辐射实验，认为生命起源的第一层次是产生了（ ）【来源：21·世纪·教育·网】
（A）羧酸 （B）蛋白质 （C）糖类 （D）氨基酸
5．下列过程中，不可逆的是（??? ）。
（A）蛋白质的盐析??? （B）酯的水解 （C）蛋白质的变性??? （D）氯化铁的水解
6．为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝，可以选用的方法是（??? ）。
（A）滴加浓硝酸?? （B）滴加浓硫酸 （C）滴加酒精???? （D）灼烧
7．欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入（??? ）。
（A）甲醛溶液??????????? （B）CuSO4溶液 （C）饱和Na2SO4溶液??? （D）浓硫酸21·世纪*教育网
8．下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中（A）、（B）、（C）、（D）标出了分子中不同的键，当蛋白质发生解时，断裂的键是（??? ）。www-2-1-cnjy-com
9．硫代硫酸钠具有下列性质：
Na2S2O3+2CO2+H2O=2NaHCO3+S↓+SO2 2Na2S2O3+O2=2 Na2SO4+2S↓ Na2S2O3 Na2SO3+S↓2-1-c-n-j-y
通常在配制标准大苏打溶液中加入少量的HgI2，其作用是______________，还需加入少量的纯碱，其作用是________________。21*cnjy*com
10．蛋白质、淀粉、脂肪是三种重要的营养物质，其中______不是高分子化合物，这三种物质水解的最终产物分别是蛋白质→________淀粉→_________；脂肪→_________；在蛋白质水解的最终产物分子中，含有_________官能团。【来源：21cnj*y.co*m】
11．若将氨基乙酸和丙氨酸混合反应（在一定条件下）最多可得_______种二肽。
12．2003年3月，中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：【出处：21教育名师】
（1）该化合物中，官能团⑦的名称是______，官能团①的电子式是________。该化合物是由______个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式（任写一种）_________________，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 _________________________________。【版权所有：21教育】
（2）上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出过重大贡献，如F46就是用的四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的，若两种单体物质的量之比1:1，试写出这种高聚物的结构简式_________________。已知三氟苯乙烯（三个氟均连在苯环上）的分子式为C8H5F3，则它的异构体除 还有另外五种是_______________。21教育名师原创作品
五、参考答案
A.课前预习学案参考答案：
二、预习内容
(一)、氨基酸的结构与性质：
1、羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物
2.α—氨基酸
（二）、蛋白质
1、蛋白质的性质
（1）硝酸可以使蛋白质变黄，称为蛋白质的颜色反应。
（2）热、重金属、酸、碱、某些有机物
（3）无机盐的浓
2、组成和结构：
（1）多种氨基酸
（2）组成： N、S
3、蛋白质的主要用途：蛋白质
B.课内探究学案参考答案:
二、学习过程
(一)、氨基酸的结构与性质：
1.氨基酸的结构：
R—CH—COOH，
? NH2 氨基
2.氨基酸的两性：
(1)与酸反应：R—CH—COOH+HCl → R—CH—COOH
NH2 NH3Cl
(2)与碱反应：R—CH—COOH + NaOH → R—CH—COONa+H2O
NH2 NH2
思考：① 答：R—CH—COOH+2NaOH → R—CH—COONa+NaCl+2H2O
NH3Cl NH2
②答：Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等。
(3)成肽反应：
二肽
（二）、蛋白质
1、蛋白质的性质
（4）水解：氨基酸
（三）、酶
2.酶催化反应的特点
(1)．催化效率高
（2）．具有高度的专一性
（3）．反应条件温和、不需要加热
（四）、 磷
四、当堂检测
1A. 2AC. 3B. 4D. 5．C 6．D 7．C 8．C
9．Hg2+可使微生物变性致死，I—吸收O2；纯碱吸收CO2。
10．脂肪? 氨基酸? 葡萄糖? 硬（软）脂酸和甘油? 氨基和羧基
11．4种
12．
（1）羧基， 。4。H2NCH2COOH，
H2NCH2COOH+NaOH → H2NCH2COONa+H2O。
（或另外三种氨基酸及对应的反应式）
（2） 或 。21教育网
讨论记录：
第一节 合成高分子化合物的基本方法
●课标要求
1．能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
●课标解读
1.能根据合成高分子的结构简式写出相应的链节和单体。
2．能利用加聚反应或缩聚反应合成高分子，并会书写相应的化学方程式。
●新课导入建议
到海底世界参观过的同学，无不惊讶于海底世界的奇妙。人们是透过玻璃看到海底世界的，能够承受如此巨大压力的玻璃却只有几厘米的厚度。这不是硅酸盐玻璃，而是塑料制品——有机玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一种有机高分子化合物。你知道合成有机高分子化合物的反应类型有哪些吗？21世纪教育网版权所有
●教学流程设计
课前预习安排：看教材P100－102，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。?步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。?步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈预习效果。?步骤3：师生互动完成【探究1】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。
?步骤7：通过【例2】的讲解研析，对“探究2 高聚物单体的判断方法”中注意的问题进行归纳总结。?步骤6：师生互动完成【探究2】。?步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2题。?步骤4：教师通过【例1】和教材P100－102“聚合反应的类型”的讲解研析，对“探究1 加聚反应和缩聚反应的区别”中注意的问题进行总结。?
步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4、5题。?步骤9：引导学生自主梳理本课时主干知识，然后对照【课堂小结】，布置课下完成【课后知能检测】。
加聚反应：
1.概念
由低分子有机物通过加成聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．高分子化合物的结构
聚乙烯的结构式为?CH2—CH2?，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。
．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？
缩聚反应：
1.概念
有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。
2．反应特点
(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
(2)单体和缩聚产物的组成不同；
(3)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。
(4)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。www-2-1-cnjy-com
(5)缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写：
①要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
?CO(CH2)4COO(CH2)2O?
端基原子团 端基原子
②除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为(2n－1)。
加聚反应和缩聚反应的区别
【问题导思】
①合成高分子化合物的基本反应类型有哪些？
【提示】 加聚反应和缩聚反应。
②由高级脂肪酸与甘油反应，属于缩聚反应吗？
【提示】 不属于。油脂不是高分子化合物。
③高聚物的单体与链节的组成是否相同？
【提示】 加聚产物的单体与链节最简式组成相同，缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。
1．加聚反应与缩聚反应的比较
加聚反应
缩聚反应
不同点
反应物
单体必须是不饱和的
单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团
生成物
生成物只有高分子化合物
生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如H2O等)
聚合物
链节最简式组成与单体相同
链节最简式组成与单体不相同
相同点
反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物
2.聚合反应的类型
(1)加聚反应
①一种单体(均聚)反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：
CHnCH2Cl?CH2—CH?Cl
②几种单体(共聚)反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3?CH2—CH2—CH2CH?CH321教育网
(2)缩聚反应
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
nOH＋nH—C—HO
H?OHCH2?OH＋(n－1)H2O
②以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
HO?COC—O—CH2—CH2—O?HO＋(2n－1)H2O
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH(2n－1)H2O
＋HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO
1．单体中含有不饱和键，往往发生加聚反应，并且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，往往发生缩聚反应，主链上除碳原子外还有其他原子。21·cn·jy·com
2．单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。www.21-cn-jy.com
下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( )
①CHOHnCH3COOHH?O—CH—C?OHCH3O＋(n－1)H2O
②nHCHO?CH2—O?
③nHCHO＋nOHH?OHCH2?OH＋(n－1)H2O
④nCH2===CH—CH===CH2＋nCHCH2?CH2—CHCH—CH2—CH2CH?
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
确定高聚物单体的思维模式：
1．判断聚合物类型。看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物；
2．联想加聚反应和缩聚反应的断键和成键规律；
3．利用逆向分析法将断键逐步还原。
课题： 第二节 应用广泛的高分子材料
●课标要求
能举例说明合成高分子的组成与结构特点。
●课标解读
1.明确合成高分子化合物的结构特点：线型结构、支链型结构、网状结构(体型结构)。
2．理解高分子化合物的结构与性质的关系，即结构对性质的影响。
●新课导入建议
塑料、合成纤维、合成橡胶是20世纪人类的伟大成就，也是高分子化合物发展的重要成果。在科学技术迅速发展的今天，以塑料、合成纤维、合成橡胶为代表的合成高分子材料不仅给社会和人们生活带来了巨大的变化，而且合成高分子材料的研制和生产水平，也成为衡量一个国家现代化程度的标志之一。你了解“三大合成材料”的结构和性质吗？21cnjy.com
●教学流程设计
课前预习安排：看教材P104－111，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。?步骤1：导入新课，本课教学地位分析。?步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。?步骤3：师生互动完成【探究】。2·1·c·n·j·y
步骤6：引导学生自主总结本课时主干知识，布置课下完成【课后知能检测】。?步骤5：指导学生自主完成【变式训练】和【当堂双基达标】中1～5题。?步骤4：教师通过【例1】和教材P104－110的讲解研析，对“探究 有机高分子化合物的结构、性质和反应特点”中注意的问题进行总结。
塑料
1.通常所说的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维、合成橡胶。
2．塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂，为了适应工农业生产和生活的各种要求，还需要在高分子材料中掺入各种加工助剂来改进其性能。21·世纪*教育网
3．塑料可分为热塑性塑料和热固性塑料。合成高分子化合物的结构大致可分为三类：线型结构、支链型结构、网状结构。2-1-c-n-j-y
4．酚醛树脂是用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛之间可缩合成线型结构高分子；在碱催化下，可生成网状结构的酚醛树脂。
1．合成高分子材料的结构和性能有什么关系？
【提示】 结构决定性能，线型结构具有热塑性，网状(体型)结构具有热固性。
合成纤维
1.纤维分为天然纤维和化学纤维，化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。
2．合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。
3．写出生成涤纶的化学方程式：
nHOOCCOOH＋nHOCH2CH2OHHO?COCOCH2CH2O?HO＋(2n－1)H2O
合成橡胶
1.合成橡胶发展到现在已经有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。橡胶的相对分子质量比塑料、合成纤维都高。【来源：21·世纪·教育·网】
2．顺式聚1,3?丁二烯是线型结构，分子链较柔软，具有良好的弹性。顺丁橡胶是顺式聚1,3?丁二烯与硫黄等硫化剂混炼而成的。【来源：21cnj*y.co*m】
2．橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化，其目的是什么？【提示】 硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键，以—S—S—键将橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既有弹性，又有强度的橡胶。【出处：21教育名师】
有机高分子化合物的结构、性质
【问题导思】
①常见的有机高分子化学反应有哪些？
【提示】 (1)降解 (2)橡胶硫化 (3)催化裂化
②盛放酸性KMnO4溶液或溴水的试剂瓶，为什么不能使用橡胶塞？
【提示】 橡胶含有碳碳双键，易被酸性KMnO4溶液氧化，或与Br2水发生加成反应。
③聚氯乙烯塑料为线型结构，推测其具有什么性质？
【提示】 热塑性。
1．高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系
结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解，羧基易发生酯化、取代等反应。【版权所有：21教育】
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解
在一定条件下，高分子材料解聚为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。21教育名师原创作品
②橡胶硫化
天然橡胶(C?CH2CH3CHCH2?)，经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型变体型结构。
③催化裂化
石油催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。
2．高分子化合物的结构与性质
线型高分子
体型(网状)高分子
结构
分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链”
分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
溶解性
能缓慢溶解于适当溶剂
很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能
具有热塑性，无固定熔点
具有热固性，受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好，有可塑性
常见
物质
聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶
酚醛树脂、硫化橡胶
线型高分子为长链结构，分子链之间不存在化学键，体型高分子为网状结构，链与链之间存在化学键。
橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为CH?CH2CCH3CH2?。21*cnjy*com
请回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。21*cnjy*com
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
【答案】 (1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 (2)能
绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性物质(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中，盛放强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞。
现有下列高分子化合物，请从下列各项中选择出最恰当的选项，将代号填入下表。
(1)高分子结构示意图：
Ⅰ Ⅱ Ⅲ
(2)高分子材料的主要性质特点：
A．具有热塑性 B．可溶于有机溶剂
C．不溶于有机溶剂 D．具有确定的熔点
(3)主要应用：
(a)用于制备塑料薄膜 (b)用于制备光学仪器 (c)用于制备车辆轮胎
硫化橡胶
?CH2—CH2?
?CH2—C?CH3COOCH3
(1)
(2)
(3)
【答案】
硫化橡胶
?CH2—CH2?
?CH2—C?CH3COOCH3
(1)
Ⅲ
Ⅰ
Ⅱ
(2)
C
A、B
A、B
(3)
(c)
(a)
(b)
1．三大合成材料的名称
(1)塑料；(2)合成纤维；(3)合成橡胶。
2．有机高分子材料的2种分类方法
3．3个重要的化学反应
