2018版高中化学全一册（学案+章末知识网络构建）（打包24套）新人教版选修5（含答案）

第三节　羧酸　酯
1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。(重点)
4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)
羧酸
[基础·初探]
1．羧酸
(1)概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R—COOH，官能团名称为羧基。
(2)分类
(3)通性
都具有酸性，都能发生酯化反应。
2．甲酸
(1)结构特点
结构简式，官能团：—CHO和—COOH。
(2)化学性质
①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
3．乙酸
(1)组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质
①酸的通性
乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。
反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5
CH3CO18OC2H5＋H2O
[探究·升华]
[思考探究]
1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键？
【提示】　使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH)
乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式a
酸脱—OH，醇脱H，产物：CH3CO18OC2H5、H2O
方式b
酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO
在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
2．两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么？
【提示】　。
[认知升华]
1．酯化反应的反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
＋H2O
2．酯化反应的基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：
①HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
②＋2H2O
(5)羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：
①＋H2O
②＋2H2O
③+(n－1)H2O
[题组·冲关]
题组1　羧酸的结构和性质
1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　)
A．乙二酸　　　　　　　
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．石炭酸
【解析】　石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。
【答案】　D
2．根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．能与单质镁反应
【解析】　甲酸分子中含—COOH，故能与Na2CO3、Mg反应；含有—CHO，故能发生银镜反应；—CHO还原性较强，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，则能被酸性KMnO4溶液氧化。
【答案】　C
3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【答案】　B
4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应　②酯化反应　③水解反应　④消去反应　⑤中和反应
(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为__________、________、________、________。
【解析】　
【答案】　(1)①②④⑤
题组2　羟基氢原子活泼性比较
5．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1
mol苹果酸可与3
mol
NaOH发生中和反应
C．1
mol苹果酸与足量金属Na反应生成1
mol
H2
D．与苹果酸互为同分异构体
【解析】　A．由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。
B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1
mol苹果酸只能与2
mol
NaOH发生中和反应，该选项错误。
C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1
mol苹果酸能与3
mol
Na反应生成1.5
mol
H2，该选项错误。
D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。
【答案】　A
6．已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(　　)
A．分子式为C9H5O4
B．1
mol咖啡酸最多可与5
mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
【解析】　A．根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1
mol咖啡酸最多可与4
mol氢气发生加成反应，错误。C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。D.咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。
【答案】　C
7．下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是(　　)
A．
B．
C．
D．HCOOCH3
【解析】　含有酚羟基、羧基、酯基的物质均能与NaOH溶液反应，但只含醇羟基的物质与NaOH溶液不反应。
【答案】　A
8．某有机化合物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶3　　　　　　
B．3∶2∶1
C．1∶1∶1
D．3∶2∶2
【解析】　1
mol该有机化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3
mol、2
mol、1
mol。
【答案】　B
酯
[基础·初探]
1．组成结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR′，官能团是。
(2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2(n≥2，整数)。
2．酯的性质
【特别提醒】　(1)酯水解原理：―→＋。(2)酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。
[探究·升华]
[思考探究]
1．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大？
【提示】　乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度。平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。
2．在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？
【提示】　可以增大反应物(乙醇)的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。
[认知升华]
乙酸乙酯的制取方法
[题组·冲关]
题组1　酯的结构和性质
1．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　)
A．丁酸乙酯的结构简式为
B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯是同系物
【解析】　丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
【答案】　B
2．某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是(　　)
A．C3H7COOC2H5　　　　
B．C2H5COOCH(CH3)2
C．C2H5COOCH2CH2CH3
D．
【解析】　因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，应是2 丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。
【答案】　B
3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1
mol
该酯完全水解可得到1
mol羧酸和2
mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
A．C14H18O5　　　　　　
B．C14H16O4
C．C16H22O5
D．C16H20O5
【解析】　由1
mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1
mol羧酸和2
mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1
mol
C18H26O5＋2
mol
H2O1
mol羧酸＋2
mol
C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
【答案】　A
4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是(　　)
A．对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3
B．对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C．在一定条件下，1
mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1
mol
H2加成
D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯
【解析】　A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，该有机物不能发生消去反应，错误；C项，1
mol该有机物最多可与4
mol
H2发生加成反应，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。
【答案】　D
题组2　乙酸乙酯的实验室制备
5.1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115
℃～125
℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是(　　)
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率
【解析】　A项，该反应温度为115
℃～125
℃，超过了100
℃，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。D项，增大乙酸的量可提高1 丁醇的转化率。
【答案】　C
6．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：
甲　　　　　　乙　　　　
丙
(1)A试管中的液态物质有_____________________________________。
(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________(填“甲”“乙”或“丙”)。
(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是
________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】　(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有：乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙，因为丙装置中的导管插入B中的液体中，易造成倒吸现象；(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
【答案】　(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸　(2)丙
(3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O第一节　有机化合物的分类
1.了解有机化合物常见的分类方法。
2.认识常见官能团及其结构。 重点
3.了解有机化合物的类别与官能团的关系。
4.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。 重点
按碳的骨架分类
[基础·初探]
1．有机物
[探究·升华]
[思考探究]
1．属于链状化合物，还是芳香化合物？
【提示】　该有机物分子结构中含有苯环，属于芳香化合物。
2．观察下列有机物的结构简式，指出属于芳香烃的有机物有哪些？
【提示】　属于芳香烃的有机物有①④⑤。
[认知升华]
芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义
实例
区别
芳香化合物
含有苯环的化合物
芳香烃
含有苯环的烃
苯的同系物
分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃
关系
[题组·冲关]
题组1　有机化合物按碳的骨架分类
1．下列各物质中，按碳的骨架进行分类，其中与其他3种属于不同类别的是(　　)
A．丁烷　　　　　　
B．乙烯
C．甲苯
D．CH3CH2CH(CH3)2
【解析】　丁烷[CH3(CH2)2CH3或CH3CH(CH3)2]、乙烯(CH2===CH2)、CH3CH2CH(CH3)2的碳骨架均为链状，故均属于链状化合物；甲苯()中含碳环，故为环状化合物。
【答案】　C
2．按碳原子构成的骨架分类，下列说法正确的是(　　)
A．属于链状化合物
B．属于芳香化合物
C．属于脂环化合物
D．属于芳香烃
【解析】　B为环烯；C为芳香烃；D含有氧元素，不是烃，为芳香化合物。
【答案】　A
3.在下列化合物中：①CH3—CH3　②CH2===CH2
(1)属于环状化合物的有______________________________________。
(2)属于脂环化合物的有______________________________________。
(3)属于芳香化合物的有______________________________________。
【解析】　含碳环的化合物为环状化合物，不含苯环的碳环化合物为脂环化合物；含苯环的化合物为芳香化合物。
【答案】　(1)③⑤⑦⑧⑨　(2)⑤⑦　(3)③⑧⑨
题组2　芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的区别
4．下列有机物中属于芳香化合物的是(　　)
A．①②
B．②③
C．①④
D．③④
【解析】　有机物分子中含有苯环的属于芳香化合物。
【答案】　B
5．下列有机物中属于苯的同系物的是(　　)
【解析】　C项中物质属于烃，且只含一个苯环，侧链为烷基。其他项中物质都含有氧元素，不是烃。
【答案】　C
6．下列有机物中：①；
(1)属于芳香化合物的是________(填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
【解析】　因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物，所以是芳香化合物；②⑤⑦都含有苯环，且只含C、H两种元素，所以是芳香烃；⑦分子中只含一个苯环，且苯环的侧链均为烷基，因此是苯的同系物。
【答案】　(1)①②⑤⑥⑦⑧　(2)②⑤⑦　(3)⑦
按官能团分类
[基础·初探]
1．烃的衍生物
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
2．官能团
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
3．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
结构简式
名称
烃
烷烃
—
—
CH4
甲烷
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
乙烯
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
CH≡CH
乙炔
芳香烃
—
—
苯
烃的衍生物
卤代烃
—X
卤素原子
CH3CH2Br
溴乙烷
醇
—OH
羟基
CH3CH2OH
乙醇
酚
—OH
羟基
苯酚
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
醛
醛基
CH3CHO
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
[探究·升华]
[思考探究]
1．什么是官能团？苯环是官能团吗？是不是所有的有机物中都有官能团？
【提示】　决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。苯环不属于官能团。并不是所有的有机物中都有官能团，如烷烃、苯的同系物中没有官能团。
2．—OH、OH－中属于官能团的是哪一种？官能团怎样与其他原子或原子团结合？
【提示】　属于官能团的为—OH，官能团利用含有的未成对电子与其他原子或原子团结合。
[认知升华]
1．基与官能团
基
官能团
区别
有机物分子里含有的原子或原子团
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
联系
“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2.基与根
基
根
概念
化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定；不能独立存在
稳定；可独立存在于溶液中或熔化状态下
实例及其电子式
—OH　
OH－　
联系
“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
[题组·冲关]
题组1　官能团的识别
1．四位同学讨论下列原子或原子团是否属于官能团，其中错误的是(　　)
A　　　　B　　　　C　　　D
【解析】　官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。含苯环的物质有芳香化合物、芳香烃、苯的同系物，苯环不具有特殊的性质，故不属于官能团。
【答案】　D
2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羧基
【解析】　本题主要考查有机物的结构以及对官能团的识别，属中档题。分析该有机物分子结构可知，该有机物分子的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
【答案】　A
3．下列有机物中，含有两种官能团的是(　　)
A．CH3—CH2—Cl　　　　
B．
C．CH2===CHBr
D．
【解析】　A、B两项均只含卤素原子，C项含卤素原子和碳碳双键，D项只含硝基。
【答案】　C
4．有9种微粒：①NH；②—NH2；③Br－；④OH－；
⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH；⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________(填序号，下同)。
(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________________。
(3)其中能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有________________。
【解析】　(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可得：能跟—C2H5
结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引合成化合物”的原则可得：能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有①③④。
【答案】　(1)②⑤⑥　(2)②⑤⑥⑨　(3)①③④
【误区警示】　判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即OCH。(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
题组2　有机物按官能团分类
5．按官能团分类，下列说法正确的是(　　)
A．属于芳香化合物
B．属于羧酸
C．属于醛类
D．属于酚类
【解析】　A中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香化合物，A错误；B中苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，B正确；C中物质含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，C错误；羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而D物质羟基与链烃基相连，所以属于醇类，D错误。
【答案】　B
6．下列有机物中属于酚的是________________，属于醇的是________________。
⑦CH3CH2OH
【解析】　羟基与苯环直接相连的有机物属于酚，不与苯环相连接的有机物属于醇。
【答案】　③④⑤　①②⑥⑦
7．下列有机化合物中，有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是________(填编号，下同)；
(2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。
【答案】　(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E
8．专家称“达菲”是治疗甲流的主要药物。达菲的主要成分是从中国百姓常见的调味料八角茴香中提炼出来的。达菲的制备共有12道工序，最初先从八角茴香中提取莽草酸，莽草酸再经过一系列反应制成药物“达菲”。每30千克八角茴香只能提炼1千克莽草酸。莽草酸的结构简式为：
(1)在横线上写出官能团的名称。
(2)莽草酸的分子式为____________。
(3)从对有机化合物按官能团分类的角度，莽草酸属于________类、________类。
【解析】　根据莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5；其结构中所含官能团为羧基(—COOH)、羟基(—OH)和碳碳双键()，根据所含官能团，莽草酸属于羧酸类、醇或烯类。
【答案】　(1)羧基　碳碳双键　羟基　(2)C7H10O5
(3)羧酸　醇(或烯)第二节　有机化合物的结构特点
1．了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。
2．了解有机化合物中存在同分异构现象，会判断和书写简单有机化合物的同分异构体。(重点)
3．明确有机化合物种类繁多的原因。
有机化合物中碳原子的成键特点
[基础·初探]
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。
2．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
立体构型
结构示意图
CH4
正四面体
甲烷分子是以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在甲烷分子中，4个碳氢键完全相同。
[探究·升华]
[思考探究]
1．甲烷的结构式为，能否说明甲烷的立体构型？表示有机物立体构型的方法有哪些？
【提示】　结构式只能表明原子间的连接顺序，不能说明分子的立体构型。能够表示有机物立体构型的方法有球棍模型和比例模型。
2．写出的结构简式。
【提示】　CH2===CH—CH2CH3。
[认知升华]
1．表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类
实例(乙烷)
含义
应用范围
分子式
C2H6
用元素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
多用于研究物质组成
最简式(实验式)
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
有共同组成的物质
电子式
表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
多用于表示离子型、共价型的物质
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
结构简式
CH3CH3
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
同“结构式”
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键
用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型
用不同体积的小球表示不同的原子大小
用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式
—(一般不列出)
将碳、氢原子省略，只表示分子中键的连接情况
常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出
2.几种表示方法的关系
[题组·冲关]
题组1　有机物中碳原子的成键特点
1．对于有机物中碳原子与碳原子之间相互结合的化学键的说法正确的是(　　)
A　　　　B　　　　C　　　D
【答案】　B
2．下列结构式从成键情况看不合理的是(　　)
A．　　　　
B．
C．
D．
【解析】　根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。
【答案】　D
3．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　)
A．只含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物
D．含有一个三键的直链有机物
【解析】　C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。
【答案】　A
题组2　甲烷的分子结构
4．下面化学用语能表示甲烷分子真实结构的是(　　)
A．　　　　
B．
C.
D.
【解析】　甲烷分子的比例模型最能表示其真实的分子结构。
【答案】　D
5．下列分子空间构型不是正四面体结构的是(　　)
A．CH4
B．CH3Cl
C．CCl4
D．CF4
【解析】　CH4分子中含4个相同的C—H键，CCl4分子中含4个相同的C—Cl键，CF4分子中含4个相同的C—F键，故均为正四面体结构；而CH3Cl分子中含3个C—H键和1个C—Cl键，故不能形成正四面体结构。
【答案】　B
题组3　化学用语
6．下列化学用语表达正确的是(　　)
A．乙烯的电子式：
B．丙烷分子的比例模型：
C．对氯甲苯的结构简式：
D．乙醇的分子式：C2H6O
【解析】　A项，乙烯电子式应为；B项，题给模型为丙烷分子的球棍模型；C项，对氯甲苯的结构简式应为。
【答案】　D
7．下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是(　　)
A．　　　　　　
B．CH3CH2OH
C．
D．C2H5OH
【解析】　A是键线式，但有3个碳原子，所以是错误的。B、D是乙醇的结构简式，C是乙醇的结构式。
【答案】　A
8．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①　②　③CH4
④　⑤
⑥
⑦
⑧　⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为______；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式：________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。
(4)②的分子式为________，最简式为________。
【解析】　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
【答案】　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧
(2)C11H18O2　(3)
　(4)C6H12　CH2
有机化合物的同分异构现象
[基础·初探]
1．同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
2．同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
3．常见同分异构现象
异构类别
形成方式
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2CH3与CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团类别不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
[探究·升华]
[思考探究]
1．什么是同分异构体？相对分子质量相同的两种化合物一定是同分异构体吗？
【提示】　具有相同分子式而结构不同的化合物之间互为同分异构体。相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C3H8O与C2H4O2并不是同分异构体。
2．己烷(C6H14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。
【提示】　C6H14有5种同分异构体，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
、、
。
[认知升华]
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
[题组·冲关]
题组1　同分异构现象的判断
1．下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)
A．和
B．和
C．和
D．和
【解析】　D中两物质的分子式分别为C4H6O2和C4H8O2，两者不相同，故不是同分异构体。
【答案】　D
2．A.
和
B．和
C．和
D．和
E．和
F．CH3CH2CHO和
G．CH3CH2COOH和CH3COOCH3
H．乙醇和乙醚
I．和
J．和
上述各组物质中互为同分异构体的有____________，其中属于碳链异构的是________，属于位置异构的是________，属于官能团异构的是________。
【答案】　BDEFGI　DI　E　BFG
题组2　同分异构体数目的判断
3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
【解析】　生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。
【答案】　D
4．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为
(　　)
A．9种　　　　　　　　
B．10种
C．11种
D．12种
【解析】　该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种结构。
【答案】　A
题组3　同分异构体的书写
5．有机物R的相对分子质量为122，在空气中燃烧只生成CO2和H2O。若R为芳香醇，且R的同分异构体很多，其中与R不同类别且分子中只含有一个甲基的同分异构体有5种，现已知下列3种，请写出另外两种的结构简式：
、
________、________。
【解析】　分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构。
【答案】　
6．某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：
(1)________________；(2)________________；
(3)________________；(4)________________。
【解析】　根据原子团的结构特点可知，、—CH2—位于分子结构的中间。可先将与两个—CH2—结合形成与两种结构，每种结构剩余的三个键与两个—CH3，一个—Cl结合分别有两种结构。
【答案】　(1)
(2)
(3)
(4)章末知识网络构建
一、脂肪烃的结构和性质
二、芳香烃
三、卤代烃
【答案】　
一、①取代
②碳碳双键、链状
③CH2BrCH2Br
④CH3CH2Cl
⑤CH3CH2OH
⑥碳碳三键、链状
⑦CH2===CHCl
⑧
三、①—X(卤素原子)
②水解反应、消去反应
③乙醇
④乙烯
⑤氯原子
⑥溴原子
⑦碘原子
结构特点碳碳单键,链状
主要性质:①
光照)、氧化(点燃)
分解(高温)
制CHCl3、Cl4等
代表物甲烷{一作气体燃料
高温
制炭黑、H
结构特点:②
主要性质:加成、氧化、加聚
B
(检验)
烯
HCL
(制一卤代烃
代表物乙烯
H,O
催化剂
(工业制酒精)
加聚:制聚乙烯
结构特点:⑥
主要性质:邡成、氧化、加聚
炔焰(焊接切割金属
炔烃
加聚
(聚氯乙烯
H,O
CH3CHO工业制乙醛)
咭构特点:碳碳键介于碳碳单键和双键之间
主要性质:取代(硝化、卤代)、加成、侧链氧化
酸
苯②
及其一
Br
FeBr
系
代
表
CH
香
烃
混酸O2N
NO,(TNT)
甲苯
KMnO
>COOH
H
稠环芳香烃
(萘)
主要来源:煤和石油
结构特点:均含官能团①
主要性质:②
NaOH
代表物溴乙烷水③
有机产物
有机产物
乙醇
烃卤RX
加NaOH水溶液
△R-OH、NaX
素原子检
加稀硝酸酸化ROH加AgNO3溶液
中和过量的NaOH)NaX
验若产生白色沉淀,卤素原子为
流若产生浅黄色沉淀卤素原子为⑥
程
若产生黄色沉淀,卤素原子为⑦
B
NO
CH3或Br
CH
B
>-CH章末知识网络构建
一、有机化合物的分类
二、有机化合物的结构特点
三、有机化合物的命名
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
【答案】　一、①链状化合物　②脂环化合物　③芳香化合物　④　⑤—OH　⑥—OH　⑦　⑧羧酸　⑨
二、①共价键　②碳碳双键　③碳碳三键　④碳链
⑤碳环　⑥同分异构　⑦相同的分子式　⑧不同结构　⑨碳链异构　⑩位置异构
三、①称某烷　②定支链　③双键　④三键　⑤苯环
四、①重结晶法　②蒸馏操作　③萃取法　④质谱图　
⑤红外光谱图　⑥核磁共振氢谱图
按碳的骨架划分
环状化合物
烷烃
烯烃(C=
炔烃(④
有
芳香烃
机化
卤代烃(—X)
醇(⑤
物\按
的
分
类
官能团划分
酚(⑥
醚迷(—C-OC
烃的衍生物
醛(一C一H
酮(⑦
碳原子一般与其他原子形成①
有机化
碳原子可以形成碳碳单键
物
多碳原子化合物可形成④
,还可以形成
化特多数含有相同分子式的有机物具有
物
现象
结概念:物质具有⑦
的现象
特
点分书写:主链由长到短,支链由整到散,位置由心
异构
到边
现
种类⑩
官能团类别异构
(1)选主链(长”而“多”),①
(2)编号位(“近”而“小”),②
(3)取代基,写在前,标位置,短线连
有
机
(4)不同基,简到繁,相同基,合并算
化
谷烯1(①)选含有③
或④的最长碳链
物
为主链,称为“某烯”或“某炔
的
命炔(2)从离双键或三键近的一端给主链碳原子编号
名
(3)标明双键或三键的位置
基的同系物:以⑤
作为母体,从较简单的侧链
开始对苯环上的碳原子编号,并使支链编号和最小
分离、提纯:利用有机化合物与杂质物理性质的
差异而将它们分离。如用
分离固体有机化合物;用②
或③3
分离液态有机
有化合物
化确定实验式;利用燃烧产物物质的量之间的关系
物/毁组成元素的质量分数
的测定相对分子质量确定分子式:依据气体的相对
般密度标准状况下的气体密度,化学反应中有关
步物质的量的关系
根据④
确定相对分子质量
方
法确定根据⑤
确定
结构官能团或化学键
式根据⑥
确定有机化合物中H的种类及数目章末知识网络构建
一、烃的衍生物
二、烃及其衍生物的转化关系(写出标号的方程式)
【答案】　
一、①—X
②—OH
③不能
④—CHO
⑤—COOH
⑥
二、①CH≡CH＋H2CH2===CH2
②CH2===CH2＋H2C2H6
③C2H6＋X2C2H5X＋HX
④C2H5X＋NaOHCH2===CH2↑＋NaX＋H2O
⑤CH2===CH2＋HXC2H5X
⑥CH2===CH2＋H2OC2H5OH
⑦C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
⑧C2H5X＋NaOHC2H5OH＋NaX
⑨C2H5OH＋HXC2H5X＋H2O
⑩2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
CH3CHO＋H2C2H5OH
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
CH3COONa＋HCl―→CH3COOH＋NaCl
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
通式饱和一卤代烃)
CnH2n+iX
卤代烃官能团:①
取代(水解)
水取
化学性质
解代
消去(生成烯、炔
通式饱和一元醇)
CnH2n+1oh
醇)日能团:②
取代(活泼金属、氢卤酸等)
化学性质氧化(生成醛)
消去(生成烯)
氧‖还
官能团:-0H
化‖原
苯酚
弱酸性(③使指示剂变色)
化学性质
取代(发生在苯环上
烃的含氧衍生物
通式饱和一元醛)
CnH2O水酯
醛
官能团:④
解化
还原加氢原子)
氧化
化学性质
氧化(得氧原子
通式饱和一元羧酸)
C,H2no2
羧酸{官能团:⑤
酸性(有机酸的通性)
酯|水
化学性质
化解
酯化(醇脱氢原子、羧酸脱羟基)
通式饱和酯)
C,H2no2
酯
官能团:⑥
化学性质-水解了酸性水解
碱性水解
烷烃由4(烯烃)nO
C2h4
H12Ni,△(炔烃)
c2h
6
C2H2
NaOH(醇)
③3
H2O
光|Xz
⑤③
2∥HX⑥
⑧
H20.oH
C2H5X子
≥C2H50H
上CH3CHO
(卤代烃)HX,△(醇)
Ni(醛)
①
H2O,(稀硫酸)
CH3cooc2h5
CH3COOH
(酯
C2H5OH浓硫酸(羧酸)
HCl
NaOh
Naoh
⑩0①D
(羧酸盐)
CH3COoNa第2课时　酚
1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。 重点
2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
苯酚的组成、结构和性质
[基础·初探]
1．分子组成和结构
2．物理性质
3．化学性质
(1)弱酸性
现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。
对应的化学方程式为
②C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，
③C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl，
④C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。
(2)取代反应
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式为
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
[探究·升华]
[思考探究]
从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下：
问题思考：
(1)进行操作①能将废水中的苯酚转移至苯中，据此分析苯酚的溶解性。
【提示】　苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。
(2)写出操作②中反应的化学方程式，分析为什么苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应？
【提示】　＋NaOH―→＋H2O。苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环的影响，氢氧键易断裂，苯酚中的羟基显酸性。
(3)为什么向溶液中通入CO2时既使CO2不足量，生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3
【提示】　苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
[认知升华]
　苯酚中苯环与羟基的特殊性质
苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。
1．苯环对羟基的影响——显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。
2．羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。
下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别：
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化，呈粉红色
与Br2的取代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
无催化剂
产物
甲苯的邻、对两种一溴代物
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代
与H2的加成反应
条件
催化剂、加热
催化剂、加热
催化剂、加热
本质
都含苯环，故都可发生加成反应
【特别提醒】　(1)羟基活泼性，R—OH＜H—OH＜。(2)用FeCl3溶液或溴水可以检验苯酚的存在。
[题组·冲关]
题组1　苯酚的性质及其应用
1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是(　　)
A．①③　　　　　　　　
B．②③
C．②④
D．④⑤
【解析】　苯酚有毒，且有腐蚀性。
【答案】　A
2．下列关于苯酚的说法中，不正确的是(　　)
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤
【解析】　纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤。
【答案】　A
3．向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是(　　)
A．氢氧化钙饱和溶液
B．苯酚钠溶液
C．氯化钙饱和溶液
D．醋酸钠饱和溶液
【解析】　通入过量的CO2，选项A将生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液；选项C、D不与CO2反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱；只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。
【答案】　B
4．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作：
(1)写出物质①和⑤的化学式：
①________________；⑤________________。
(2)写出分离方法②和③的名称：②_______________；③________________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为____________________________
_______________________________________________________________。
(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式：_________________________
_______________________________________________________________。
(5)分离出的苯酚含在________中。
【解析】　此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在下层。
【答案】　(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏
(5)⑦
题组2　苯酚中基团间的相互影响
5．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)
＋H2O
A．①③　　
B．只有②　　
C．②和③　　
D．全部
【解析】　羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强，更易发生取代反应。
【答案】　B
6．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是(　　)
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．苯酚具有酸性
C．室温时苯酚不易溶解于水
D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
【解析】　A项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼；C项是苯酚的物理性质；D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性；B项，醇羟基为中性，但酚中却呈酸性，显然是受苯环的影响，符合题意。
【答案】　B
7．下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是(　　)
A．苯乙烯
B．甲苯
C．苯酚
D．苯
【解析】　苯乙烯可使溴水褪色但无沉淀，苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。
【答案】　C
8．下列物质中：①　②　③CH3CH2OH　④　⑤NaHSO3溶液
(1)能与NaOH溶液发生反应的是________。
(2)能与溴水发生反应的是________。
(3)能与金属钠发生反应的是________。
【解析】　酚羟基能与NaOH溶液反应，酚类能与溴水反应；羟基能与金属钠反应。
【答案】　(1)②④⑤　(2)②④⑤　(3)②③④⑤
酚
[基础·初探]
[探究·升华]
[思考探究]
1．什么是酚？属于酚吗？
【提示】　羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。属于酚。
2．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
【提示】　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
[认知升华]
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)无酸性，不与NaOH反应
(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)与钠反应(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色(与浓溴水反应产生白色沉淀)
【温馨提醒】　 1 酚不能发生消去反应。 2 受酚羟基的影响，苯环上邻位和对位的氢原子变得活泼，易被溴原子取代。在判断酚类与Br2反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上含有氢原子的数目。
[题组·冲关]
题组1　醇和酚的辨别
1．下列物质中，①CH3OH、②C2H5OH、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧
属于醇和酚的物质分别有(　　)
A．6种　3种　　　　　　　
B．5种　4种
C．3种　5种
D．4种　4种
【解析】　属于醇的有①②④⑥⑦⑧6种，属于酚的有③④⑤3种。
【答案】　A
2．分子式为C7H8O的芳香化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(　　)
A．2种和1种
B．2种和3种
C．3种和2种
D．3种和1种
【解析】　与FeCl3溶液混合后显紫色的属于酚类，有种，不显紫色的为醇和醚，有、2种。
【答案】　C
3．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1
mol
③最多能与3
mol
Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
【解析】　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1
mol
③中的物质最多能与2
mol
Br2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。
【答案】　D
题组2　酚的性质
4．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑果、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1
mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是(　　)
A．1
mol、1
mol
B．3.5
mol、7
mol
C．3.5
mol、6
mol
D．6
mol、7
mol
【解析】　1
mol白藜芦醇中与Br2发生加成反应，消耗1
mol
Br2，根据性质可知，酚羟基邻、对位上可与Br2发生取代反应，消耗5
mol
Br2，所以1
mol白藜芦醇最多反应掉6
mol
Br2。白藜芦醇中的和都能与H2发生加成反应，故1
mol白藜芦醇共耗7
mol
H2。
【答案】　D
5．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(　　)
A．分子中所有的原子共面
B．1
mol
EGC与4
mol
NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应
【解析】　分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1
mol
EGC与3
mol
NaOH恰好完全反应，B错误；含有酚羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，D错误。
【答案】　C
6．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是(　　)
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体
【解析】　A．X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故正确。
【答案】　B章末知识网络构建
一、有机高分子材料
二、应用广泛的高分子材料
三、新型有机高分子材料
1．功能高分子材料
2．复合材料
复合材料
【答案】　
一、①加聚　②缩聚　③天然高分子化合物　④合成高分子化合物　⑤线型结构　⑥体型结构　⑦线型结构　⑧体型结构
二、①合成树脂　②热固性　③涤纶　④维纶　⑤特种橡胶
三、①传统高分子材料　②特殊功能　③分离　④提纯　⑤优异的生物相容性　⑥强亲水性原子团　⑦强亲水性原子团　⑧基体　⑨增强体　⑩强度大、质量轻、耐高温、耐腐蚀
形成过程和合成方法:小分子发生①
反应或
反应
分子组成:相同的链节经n次重复而成
淀粉、纤维素
分
蛋白质等
类人造高分子化合物:粘胶纤维(人造棉、人造丝)等
聚乙烯、合成橡胶等
线型结构分子中的原子以共价键连接形成
有结构支链结构/卷曲状态的”
高特点网状结构:分子链与分子链之间有许多共价
键交联起来,形成三维空间网状结构
子材料
的能缓慢溶解于
适当的有机溶剂
溶解性
的在有机溶剂
里只有一定程度的溶胀而不溶解
基本热朝性:⑦
的高分子材料
性质
具有热塑性
热固性:⑧
的高分子材料
具有热固性
强度:一般强度都较大或很大
绝缘性:一般不导电
成分:①
添加剂等
应料分类
热愬性槊料:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等
用
塑料:酚醛塑料
包括
、腈纶、锦纶、丙纶
氯纶
的合成六大纶
高纤维
优点:强度大、弹性好、耐腐蚀、
分子材
不缩水、质轻保暖
特种合成纤维
料合成橡胶
通用橡胶:丁苯橡胶、顺丁橡胶等
硫化橡胶、硅橡胶等
其他:黏合剂涂料等
含义:指既有①
的机械性
能,又有某些②
的高分子材料
组成:用具有特殊分离功能的高分子材料
制成的薄膜
高分子
分特点能够让某些物质有选择地通过,而把
另一种物质分离
应用:物质的③
和④
功能高分子
性能:
医用高
很高的机械性能
分子材料
应用:制作人体的各种器官
材料
类
(1)对纤维素等天然吸水材料进行改
性,在它们的高分子链上接上
高吸水/获得
的支链
方法
性树脂
(2)以带有⑦
的化合物均聚或两种单体共聚
获得亲水性高聚物
应用:抗旱保水、婴儿的“尿不湿”等第一节　油脂
1．了解油脂的概念、组成和结构特点。
2．掌握油脂的主要化学性质以及油脂的皂化反应和氢化反应等概念。(重点)
3．初步了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将化学知识应用于生产、生活实践的意识。(难点)
油脂的组成和结构
[基础·初探]
1．组成
(1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
(2)组成元素：C、H、O。
2．结构
油脂的结构可表示为。
3．分类
4．常见的高级脂肪酸
[题组·冲关]
1．油脂分子中一定含有的官能团是(　　)
A．羧基　
　
B．醛基　
　
C．酯基　
　
D．碳碳双键
【解析】　油脂属于酯类，分子中一定含有酯基。
【答案】　C
2．油脂燃烧时，产物中一定不含有的物质是(　　)
A．CO
B．CO2
C．H2O
D．SO2
【解析】　油脂由C、H、O三种元素组成，故燃烧产物中一定不含SO2。
【答案】　D
3．下列“油”中属于酯类的是(　　)
①豆油　②酱油　③羊油　④甘油　⑤重油
A．①③
B．②④⑤
C．①③④
D．③⑤
【解析】　豆油、羊油是油脂，属于酯类；甘油属于醇；重油是多种烃的混合物。
【答案】　A
4．下列物质属于油脂的是(　　)
【解析】　油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸)与甘油形成的酯。
【答案】　C
5．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是(　　)
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
【解析】　根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1
000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
【答案】　C
油脂的性质
[基础·初探]
1．物理性质
(1)密度：比水小。
(2)溶解性：水中难溶，汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂中易溶。
(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，所以没有(填“有”或“没有”)恒定的熔、沸点。
2．化学性质
(1)油脂的水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应如下：
①酸性条件下：
②碱性条件下——皂化反应：
(2)油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯(或液态油)氢化的化学方程式：
。
[探究·升华]
[思考探究]
1．组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有什么影响？
【提示】　组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，室温下呈固态，由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，室温下呈液态。
2．肥皂在含有较多Ca2＋、Mg2＋的硬水中很难产生泡沫，而且容易生成一些黏性的、不溶于水的浮渣。为什么？
【提示】　肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐，该盐能与水中的Ca2＋、
Mg2＋反应，生成难溶物。
[认知升华]
1．肥皂的制取方法
按一定比例
2．肥皂与合成洗涤剂的去污原理比较
(1)相同点
去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部分，位于分子的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中，在水和外力作用下完成去污过程。
(2)不同点
①合成洗涤剂去污能力强，原料价廉易得(主要原料是石油)、不受水质(水中Ca2＋、Mg2＋、H＋)影响等优点；
②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋Ca2＋―→(C17H35COO)2Ca↓。
【特别提醒】　与肥皂相比，合成洗涤剂有很多优点，但由于合成洗涤剂十分稳定，且有些洗涤剂含有磷元素，长期使用会造成水体的富营养化，藻类大量繁殖，水中溶氧量降低，水质变坏。
[题组·冲关]
题组1　油脂的性质
1．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)
A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类
B．大多数油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素
【答案】　A
2．液态油转化为固态脂肪的过程中，发生的反应是(　　)
A．取代反应　　　　　　
B．加成反应
C．氧化反应
D．消去反应
【解析】　液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程，发生的是不饱和键与H2的加成反应。
【答案】　B
3．用热的纯碱溶液可去除油污，原因是油污发生了(　　)
A．加成反应
B．水解反应
C．取代反应
D．消去反应
【解析】　纯碱溶液中由于CO的水解：CO＋H2OHCO＋OH－，使溶液呈碱性，油污的主要成分是油脂，在碱性条件下可以彻底水解生成易溶性高级脂肪酸钠和甘油而除去。
【答案】　B
4．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
【解析】　地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液，他们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点。
【答案】　D
题组2　皂化反应
5．下列有关叙述正确的是(　　)
A．皂化反应是指酯在碱性条件下的水解过程
B．硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
C．判断油脂皂化反应是否基本完成，可通过反应后的溶液能否使红色石蕊试纸变蓝色
D．判断油脂皂化反应基本完成的现象是反应后静置，反应液分层
【解析】　皂化反应是专指油脂在碱性条件下的水解过程，A错误；硬水中的钙离子、镁离子与肥皂中的阴离子生成沉淀，使肥皂的去污能力减弱，B正确；若油脂皂化反应基本完成，油脂水解生成高级脂肪酸的钠盐和甘油，两者都与水互溶，反应液不分层，D错误；不论油脂皂化反应是否基本完成，溶液都呈碱性，都能使红色石蕊试纸变蓝色，C错误。
【答案】　B
6．把动物的脂肪和氢氧化钠溶液混合，加热，得到一种均匀的液体，然后向其中加入足量的盐酸，结果有一种白色的物质析出，这种白色的物质是(　　)
A．NaCl　　　　　　　　
B．肥皂
C．C17H35COONa
D．高级脂肪酸
【解析】　脂肪在NaOH溶液中水解后得到高级脂肪酸钠，加入盐酸后生成高级脂肪酸。
【答案】　D
7．下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　)
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
【解析】　油脂在碱性溶液的作用下发生水解，叫皂化反应，生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合溶液，加入食盐，可发生盐析，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐水的混合溶液，可用过滤的方法分离、提纯。
【答案】　C第二节　芳香烃
1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。 重点
2.掌握苯的化学性质。
3.了解苯的同系物的组成及结构特点。 难点
4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。 重点
5.了解芳香烃的来源及其应用。
苯的结构与性质
[基础·初探]
1．结构及特点
分子式
结构式
结构简式
比例模型
球棍模型
C6H6
或
2．物理性质
颜色
状态
气味
密度
毒性
溶解性
无色
液态
特殊气味
ρC6H6<ρH2O
有毒
不溶于水，易溶于有机溶剂
3.化学性质
[探究·升华]
[思考探究]
1．苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？
【提示】　苯因萃取溴水中的单质Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。
2．纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？
【提示】　溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去褐色的方法是用NaOH溶液洗涤。
[认知升华]
苯的两个重要实验
反应类型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验原理
实验装置
实验现象
整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意事项
①应该用纯溴，苯与溴水不反应；②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应；③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
[题组·冲关]
题组1　苯分子的结构
1．四联苯的一氯代物有(　　)
A．3种　　　　　　　　
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯分子中有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
【答案】　C
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是(　　)
A．苯的一元取代物没有同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
【解析】　苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环不是单、双键交替(若是单、双键交替，邻位二元取代物有两种)。
【答案】　B
题组2　苯的性质
3．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A．甲烷　　
B．乙烷
C．苯　　
D．乙烯
【解析】　甲烷、乙烷均不能发生加成反应，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，故选C。
【答案】　C
4．50
℃～60
℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　)
A．最好用水浴加热，并用温度计控温
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质
D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率
【解析】　该反应温度不超过100
℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不易溶于水，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。
【答案】　C
5．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。
【导学号：88032029】
(1)写出A中反应的化学方程式_____________________________________。
(2)观察到A中的现象是___________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________，写出有关的化学方程式：__________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________。
(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是________。
【解析】　(1)A中发生的反应为C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr。
(2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。
(3)制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：
2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)。
(4)HBr中含有溴蒸气，CCl4用于除去溴化氢气体中的溴蒸气。
(5)D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。
【答案】　(1)C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊试液　溶液变红色
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
[基础·初探]
1．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
(2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。
(3)通式：CnH2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。
(4)化学性质
2．芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：；蒽。
(2)来源：1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
(3)简单的芳香烃，如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[探究·升华]
[思考探究]
1．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
【提示】　(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。
(2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
2．以C8H10为例，思考如何书写苯的同系物的同分异构体？
【提示】　(1)考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)，，只有1种。
(2)考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)，，共3种。所以C8H10共有4种同分异构体。
[认知升华]
苯与苯的同系物的区别
苯
苯的同系物
相同点
组成与结构
①分子中都含有一个苯环　②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应，但反应都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
[题组·冲关]
题组1　苯的同系物的性质
1．要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　)
A．先加足量的高锰酸钾酸性溶液，然后再滴加溴水
B．先加足量溴水，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【解析】　A项，若先加足量的高锰酸钾酸性溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加高锰酸钾酸性溶液，若溶液褪色说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；D项，甲苯虽然在加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应，但现象不易观察，无法检验。
【答案】　B
2．在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释是(　　)
A．甲苯的碳原子数比苯的多
B．苯环受侧链的影响，易被氧化
C．侧链受苯环的影响，易被氧化
D．苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
【解析】　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响，使其易被氧化所致。
【答案】　C
3．下列有关苯乙烯的说法不正确的是(　　)
A．其分子式为C8H8
B．它是芳香烃
C．1
mol苯乙烯最多可与1
mol
H2发生加成反应
D．苯乙烯能使KMnO4(H＋)溶液褪色
【解析】　根据苯乙烯的结构简式，易得其分子式为C8H8，A项正确；苯乙烯中含有苯环，且只含有C、H两种元素，因此苯乙烯属于芳香烃，B项正确；苯乙烯中含有不饱和碳碳双键，D项正确；1
mol苯乙烯可与4
mol
H2发生加成反应，C项错误。
【答案】　C
4．下列说法中，正确的是(　　)
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和乙苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】　CnH2n－6(n≥6，n∈N)是苯的同系物的分子通式，A错；苯的同系物是苯分子中的H原子被烷基取代的产物，B错；乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色，C错。
【答案】　D
【误区警示】　(1)甲苯与Cl2反应的条件不同，产物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。
题组2　芳香烃同分异构体数目的判断
5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是(　　)
【解析】　因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。
【答案】　A
6．已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为，则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有________种；若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。
【解析】　分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图，故其一溴代物有3种同分异构体；该物质苯环上共有6个氢原子，苯环上的二溴取代物结构中，苯环上有2个溴原子和4个氢原子；在苯环上的四溴代物结构中，苯环上有4个溴原子和2个氢原子。二者的关系为，前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置，前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置，故两者的同分异构体数目相同。
【答案】　3　9
【规律总结】　含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。第三节　蛋白质和核酸
1．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2．了解二肽、多肽的概念。
3．了解蛋白质的组成、结构和性质。(重点)
4．认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
氨基酸的结构和性质
[基础·初探]
1．组成和结构
(1)组成：氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
(2)结构：α 氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为羧基和氨基。
(3)常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
α 氨基乙酸
丙氨酸
α 氨基丙酸
谷氨酸
2 氨基 1，5 戊二酸
苯丙氨酸
α 氨基苯丙酸
2.性质
(1)物理性质
(2)化学性质
[题组·冲关]
题组1　氨基酸的结构
1．氨基酸分子中一定含有的官能团是(　　)
A．氨基和羧基　　　　　
B．氨基和酯基
C．肽键和羧基
D．醛基和羟基
【答案】　A
2．如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。该有机物属于(　　)
A．酯类
B．羧酸
C．醇类
D．氨基酸
【解析】　由该有机物分子的球棍模型及组成元素知结构简式为：，故为氨基酸。
【答案】　D
3．α 氨基丙酸的结构简式为(　　)
A．NH2—CH2—COOH
B．
C．
D．
【解析】　α 氨基丙酸分子中含3个C原子，故选B。
【答案】　B
题组2　氨基酸的性质
4．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是(　　)
A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸
【解析】　氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚，A正确；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应，B正确；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐，C正确；天然蛋白质水解的最终产物是多种α 氨基酸，D不正确。
【答案】　D
5．某物质的球棍模型如图所示，关于该物质的说法不正确的是(　　)
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应
D．该物质可以聚合成高分子物质
【解析】　A项，根据该有机物的球棍模型可知其结构简式为。
【答案】　A
6．据最新的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性物质
C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
【解析】　本题以半胱氨酸为信息载体考查α 氨基酸的判断、氨基酸的化学通性及二肽的形成原理(羧基脱去羟基，氨基脱去氢原子，结合形成肽键)。通过概念很容易判断出A、B项正确；半胱氨酸与NaOH溶液反应生成钠盐，不能放出氨气，C项正确；D项违背了二肽的形成原理，D项错误。
【答案】　D
7．下列物质中，能与酸反应，也能与碱反应，还能发生水解反应的是(　　)
【导学号：88032069】①Al(OH)3　②氨基酸　③NaHCO3　④淀粉　⑤蛋白质　⑥纤维素　⑦
A．①②⑤　　　　　　
B．③⑤⑦
C．④⑤⑥
D．①③⑦
【解析】　NaHCO3为弱酸的酸式盐，可与酸反应生成CO2，也可与碱反应生成Na2CO3，同时能发生水解反应(盐的水解)；在和蛋白质分子中含—NH2和—COOH，既能与酸反应，又能与碱反应；中—Cl能发生水解，蛋白质水解的最终产物是氨基酸。
【答案】　B
蛋白质的结构与性质
酶与核酸
[基础·初探]
1．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(2)蛋白质的性质
性质—
2．酶
(1)概念
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。
(2)催化特点
3．核酸
(1)概念
核酸是一类含磷的生物高分子化合物，一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达十几万至几百万。因最早由细胞核中分离得到，而且具有酸性而得名。
(2)分类
[探究·升华]
[思考探究]
1．如何鉴别蛋白质？如何分离提纯蛋白质？
【提示】　(1)鉴别蛋白质的主要依据有：①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质与浓硝酸反应时呈黄色。②蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物、合成纤维等)。
(2)常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。
2．为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌？为什么用福尔马林(35%的甲醛溶液)保存尸体？为什么农业上用波尔多液(由CuSO4、CaO和H2O制成)来消灭病虫害？
【提示】　(1)酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡，起到消毒、杀菌作用。
(2)用福尔马林(35%的甲醛溶液)保存尸体，也是利用甲醛可以使蛋白质变性从而杀灭细菌的原理防止尸体腐烂变质。(3)波尔多液中的重金属盐(CuSO4)可使蛋白质凝结而达到消灭病虫害的目的。
[认知升华]
1．蛋白质盐析和变性的比较
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出
消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
2.蛋白质的检验方法
(1)蛋白质的颜色反应
含有苯基的蛋白质加浓硝酸，微热，生成黄色固体。
(2)灼烧法
灼烧蛋白质，可闻到烧焦羽毛气味。这一现象可用于丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分。
3．蛋白质的分离和提纯方法
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些一定浓度的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体)，可用渗析法除去其中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能通过半透膜，而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内，置于流动的蒸馏水中即可。
[题组·冲关]
题组1　蛋白质的结构与性质
1．关于蛋白质的叙述错误的是(　　)
A．浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应
B．蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
C．天然蛋白质水解的最终产物是α 氨基酸
D．高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性，从而使细菌死亡
【解析】　蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，能使蛋白质发生盐析，加水后析出的蛋白质又会溶解。
【答案】　B
2．用酒精灭菌消毒，可使细菌和病毒蛋白质的生理活性发生变化。这种变化属于(　　)
A．水解　　　　　　　　
B．变性
C．盐析
D．颜色反应
【解析】　杀菌消毒的原理是使蛋白质变性。
【答案】　B
3．绿色荧光蛋白(GFP)是一个相对分子质量较小的蛋白，最初是在水母中发现的，它可用于标记蛋白。以下关于GFP的说法正确的是(　　)
A．不属于天然有机高分子化合物
B．甲醛可使其变性
C．与强酸、强碱不反应
D．不能发生水解反应
【解析】　由“GFP是一个相对分子质量较小的蛋白”可知GFP是一种蛋白质，属于天然有机高分子化合物，能发生水解反应，加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性。
【答案】　B
4．蛋白质水解的最终产物是(　　)
A．高级脂肪酸
B．甘油
C．氨基酸
D．多肽
【解析】　蛋白质多肽氨基酸。
【答案】　C
5．是一种由三种α 氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　)
【解析】　蛋白质水解时是从肽键()处断裂，接—OH生成—COOH、—NH—接H生成—NH2而生成氨基酸，该五肽水解生成的α 氨基酸分别为：
【答案】　D
题组2　酶和核酸
6．下列有关酶的叙述错误的是(　　)
A．酶是具有催化作用的蛋白质
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．高温或重金属盐能使酶变性
D．酶只有在强酸、强碱条件下才能发挥作用
【解析】　酶是具有生理活性的蛋白质，在强酸、强碱、重金属盐、紫外线、加热及一些有机物的作用下会变性而丧失生理活性。
【答案】　D
7．为保证加酶洗衣粉的效果，应注意(　　)
A．用沸水冲泡洗衣粉
B．用含氯较高的自来水
C．室温时，用软水溶解洗衣粉
D．和其他洗涤剂混合使用
【解析】　酶是一种蛋白质，高温易使蛋白质变性。含氯(Cl2)较高的自来水也会使蛋白质变性。不同洗涤剂的酸碱性不同，不能混合使用。
【答案】　C
8．酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性；酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。
在下面表示温度T与反应速度v之间关系的曲线中，有酶参加的是(　　)
【答案】　D
9．下列有关核酸的叙述中，正确的是(　　)
A．除病毒外，一切生物都有核酸存在
B．核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机物
C．核酸是生物的遗传物质
D．组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸
【解析】　一般地说，病毒由核酸和蛋白质组成，A项不正确；核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的有机高分子物质，B项不正确；核酸分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类，其中脱氧核苷酸是DNA的基本单位，D项不正确。
【答案】　C
10．作为生物体遗传信息载体的物质是(　　)
A．氨基酸
B．酶
C．核糖核酸(RNA)
D．脱氧核糖核酸(DNA)
【答案】　D第二节　糖类
1．了解糖类的组成和分类、在工农业生产和社会生活中的广泛用途以及在现代科学技术上的重要意义。
2．掌握葡萄糖的结构、主要性质，并了解其用途。(重点)
3．掌握蔗糖和麦芽糖的组成、主要性质以及两者之间的主要区别。(重点)
4．掌握淀粉、纤维素的组成，以及它们的重要性质及其应用；掌握淀粉的检验方法。(重难点)
糖类的组成和分类葡萄糖和果糖
[基础·初探]
1．糖类的组成和分类
2．葡萄糖和果糖
葡萄糖
果糖
分子式
C6H12O6
C6H12O6
结构简式
官能团
—OH、—CHO
结构特点
多羟基醛
多羟基酮
两者关系
同分异构体
存在
水果、蜂蜜、血液中
广泛分布于植物中，水果、蜂蜜中较高
物理性质
无色晶体、易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚
无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇、乙醚
甜度
不如蔗糖
最甜的糖
化学性质
①多元醇性质
酯化反应
酯化反应
②氧化反应
与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应
－
③加成反应
己六醇
己六醇
④其他
①生理氧化放出能量；②发酵生成乙醇，放出CO2
－
制法
工业用淀粉催化水解制得
－
[探究·升华]
[思考探究]
1．如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？
【提示】　将病人的尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成。
2．甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式相同吗？它们的化学性质是否相似？
【提示】　甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，但它们的化学性质不相似。
[认知升华]
葡萄糖的化学性质
1．加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
2．氧化反应
①银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③生理氧化反应：
C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)
ΔH＝－2
804
kJ·mol－1
④使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．酯化反应
4．发酵生成酒精
C6H12O62C2H5OH＋2CO2
[题组·冲关]
题组1　糖的组成和分类
1．下列物质中，属于糖类的是(　　)
【解析】　糖类为多羟基醛或多羟基酮。
【答案】　C
2．下列物质属于单糖的是(　　)
A．葡萄糖
B．麦芽糖
C．蔗糖
D．淀粉
【解析】　麦芽糖、蔗糖属于二糖，淀粉属于多糖。
【答案】　A
题组2　葡萄糖的结构和性质
3．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是(　　)
A．能加氢生成六元醇
B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O
【解析】　葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5个醇羟基和1个醛基。有醛基，与氢加成能生成己六醇，与银氨溶液反应可生成银镜，故A、B正确；有醇羟基，可与羧酸反应生成酯，故C错误；由C、H、O元素组成，能被氧化为CO2和H2O，故D正确。
【答案】　C
4．葡萄糖是一种单糖的主要原因是(　　)
A．糖类中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中只有一个醛基
D．糖类中结构最简单
【解析】　单糖、低聚糖、多糖划分的标准是能否发生水解反应以及水解后的产物。
【答案】　B
5．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应(　　)
A．葡萄糖变成葡萄糖酸
B．葡萄糖变成六元醇
C．葡萄糖变成二氧化碳和水
D．葡萄糖变成某种酯
【解析】　葡萄糖发生氧化反应生成葡萄糖酸；葡萄糖与H2发生加成反应，即发生还原反应后生成六元醇；葡萄糖发生氧化反应还可生成CO2和H2O；葡萄糖与酸发生酯化反应生成酯，即为取代反应。
【答案】　B
6．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　)
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成
C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入高锰酸钾酸性溶液，看溶液是否褪色
【解析】　检验尿液中是否含葡萄糖的关键是检验醛基的存在。
【答案】　B
7．分别取1
mol葡萄糖进行下列实验：
(1)银镜反应时，1
mol葡萄糖完全发生反应需银氨络离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________。
(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________
g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是________________________________________
______________________________________________________________。
【解析】　根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断。银镜反应时，1
mol醛基被2
mol
[Ag(NH3)2]＋氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基，完全酯化时，从理论上讲，1
mol葡萄糖需5
mol乙酸。若使1
mol
C6H12O6完全转化为CO2和H2O需6
mol氧气。
【答案】　(1)2　葡萄糖酸铵
CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300　(3)134.4
CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2―→6CO2＋6H2O
蔗糖和麦芽糖
[基础·初探]
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
物理性质
白色晶体，易溶于水，有甜味
白色晶体，易溶于水，有甜味
结构特点
无醛基
有醛基
化学性质
非还原性糖，水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖
还原性糖，水解生成两分子葡萄糖
来源
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
用途
甜味食品
甜味食品
联系
从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
[探究·升华]
[思考探究]
1．二糖水解用稀硫酸作催化剂还是用浓硫酸作催化剂？
【提示】　二糖水解用稀H2SO4作催化剂，若用浓H2SO4，蔗糖(或麦芽糖)易脱水炭化。
2．如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性？
【提示】　将蔗糖与稀H2SO4混合加热一段时间后，再加入NaOH溶液至溶液呈碱性，最后加入新制Cu(OH)2
悬浊液共热，若有红色沉淀生成，则证明蔗糖的水解产物具有还原性。
[认知升华]
蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性实验
实验操作
实验现象
实验结论
无明显现象
蔗糖分子内无醛基，是非还原性糖
试管内壁出现光亮的银镜
麦芽糖分子内有醛基，是还原性糖
①银镜反应；②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
①实验试管内壁出现光亮银镜；②试管内出现红色沉淀
蔗糖水解产物中有还原性糖
【特别提醒】　检验蔗糖水解产物时，须先中和催化剂H2SO4，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行实验。
[题组·冲关]
1．对于蔗糖的说法中，不正确的是(　　)
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
B．在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成
D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现
【解析】　由C12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)可知，蔗糖的相对分子质量加上水的相对分子质量是葡萄糖相对分子质量的2倍。
【答案】　A
2．有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是(　　)
A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味
B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖
C．1
mol麦芽糖水解得到1
mol葡萄糖和1
mol果糖
D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
【解析】　1
mol麦芽糖水解生成
2
mol葡萄糖；麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，是一种还原性糖；麦芽糖与蔗糖分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
【答案】　C
3．蔗糖与不同浓度的硫酸可发生的反应是(　　)
①水解反应　②脱水反应　③加成反应　④取代反应　⑤加聚反应
A．①②　　　　　　
B．③④
C．③⑤
D．③④⑤
【解析】　蔗糖与稀硫酸共热时，能发生水解反应：
C12H22O＋H2OC6H＋C6H
蔗糖与浓硫酸作用可发生脱水反应：
C12H22O
12C＋11H2O。
【答案】　A
4．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(　　)
A．乙酸甲酯
B．蔗糖
C．葡萄糖
D．麦芽糖
【解析】　乙酸甲酯(CH3COOCH3)、蔗糖不能发生银镜反应；葡萄糖不能发生水解反应。
【答案】　D
5．关于蔗糖和麦芽糖的说法正确的是(　　)
A．二者互为同分异构体
B．二者都能发生银镜反应
C．二者水解产物相同
D．二者都是电解质
【解析】　蔗糖不能发生银镜反应，B项错；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，C项错；二者均属于非电解质，D项错。
【答案】　A
【规律总结】　能与银氨溶液或新制Cu OH 2悬浊液反应的物质： 1 醛类物质，如HCHO、CH3CHO等。 2 甲酸 HCOOH 。 3 甲酸盐，如HCOONa等。 4 甲酸酯，如HCOOCH3等。 5 还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。
淀粉与纤维素
基础·初探]
名称
淀粉
纤维素
存在
存在于植物种子、块茎、根、谷类等中
存在于棉花、木材等中
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
n值大小
大
更大
结构特点
无—CHO
无—CHO、有—OH
物理性质
无嗅、无味粉末状物质，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味
白色、无嗅、无味的具有纤维网状结构的物质，不溶于水、无甜味
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
性质差别
溶液遇碘变蓝色
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为同分异构体
否
[探究·升华]
[思考探究]
1．在检验淀粉的水解产物时，为什么不能直接向水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液？
【提示】　用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时，需在碱性条件下进行，所以需要先加入过量的NaOH溶液中和掉催化剂——稀硫酸后，才能加入新制Cu(OH)2悬浊液进行后续实验。
2．若在中和液中加入碘水，溶液不呈蓝色，能否说明淀粉已完全水解？
【提示】　中和液呈碱性，I2与NaOH可发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，无法检验淀粉是否存在。
[认知升华]
淀粉水解程度的检验
1．实验原理
(1)淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应。
(2)葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
2．实验步骤
3．实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
[题组·冲关]
题组1　淀粉和纤维素
1．下列物质不属于天然高分子化合物的是(　　)
A．淀粉　　　　　　　　　
B．棉花
C．蚕丝
D．豆油
【解析】　豆油属于油脂，不是高分子化合物。
【答案】　D
2．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是(　　)
A．二者都能水解，且水解的最终产物不相同
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能
【解析】　淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用(C6H10O5)n表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。
【答案】　C
3．有机物X能实现下列转化，
―→―→―→
下列判断中一定错误的是(　　)
A．X可以是淀粉或纤维素
B．Y与CH3OCH3是同分异构体
C．Y可以用于消除少量钠屑
D．Y→乙醛属于还原反应
【解析】　淀粉、纤维素水解可以得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛。乙醇与甲醚是同分异构体，乙醇能与钠反应，故A、B、C均正确，D错。
【答案】　D
4．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。
A：________________；B：________________；
C：________________；D：________________。
【答案】　CH2OH(CHOH)4CHO
CH2OH(CHOH)4COOH　HOOC(CHOH)4COOH
CH2OH(CHOH)4CH2OH
题组2　淀粉水解程度的判断
5．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2悬浊液　④碘水　⑤BaCl2溶液，其中正确的是(　　)
A．①⑤
B．②④
C．①③④
D．②③④
【解析】　判断淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
【答案】　C
6．通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是(　　)
①取少量淀粉加水配成溶液　②加热　③加入碱液至呈碱性　④加入新制的Cu(OH)2悬浊液　⑤加入几滴稀H2SO4　⑥再加热
A．①②⑤⑥④③
B．①⑤②④⑥③
C．①⑤②③④⑥
D．①⑥④⑤③②
【解析】　验证淀粉水解可生成还原性糖的实验，大体可分以下两步骤：第一步是先使淀粉水解(稀H2SO4作催化剂)；第二步是验证淀粉的水解产物为还原性的糖[加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀H2SO4]。
【答案】　C
7．某同学设计了如下3个实验方案，用以检测淀粉的水解程度。
甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝
结论：淀粉尚未水解。
乙方案：淀粉液水解液无银镜产生
结论：淀粉尚未水解。
丙方案：
有银镜发生
结论：淀粉部分水解。
上述3种方案结论是否正确？简要说明理由。
【解析】　解答本题时要注意两点，一是淀粉和葡萄糖的检验方法，二是葡萄糖的银镜反应要在碱性条件下进行。据此分析三个方案，只有丙方案正确。
【答案】　(1)甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后再检验淀粉是否水解完全不正确，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时淀粉如果部分水解，未水解的淀粉与碘反应产生蓝色，所以变蓝并不能说明淀粉尚未水解。
(2)乙方案结论不正确，因为实验设计有错误，在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。
(3)丙方案结论正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。章末知识网络构建
一、油脂
四、核酸―→分为 ________和RNA
【答案】　一、①　②小于　③难
二、④水解　⑤同分异构体　⑥水解　⑦蓝色
三、⑧C、H、O、N、S　⑨水解　⑩—COOH
四、 DNA
单糖:葡萄糖/结构:多羟基醛
性质:具有还原性
结构:无醛基
蔗糖性质:无还原性,能发生④
反应
C2H2O1→蔗糖、麦芽糖互为⑤
结构:有醛基
芽性质:具有还原性,能发生⑥
糖
反应
结构:无醛基
淀粉性质:无还原性,遇碘变⑦
能发生水解反应
多
结构:无醛基
纤维素性质:无还原性,能发生水解反应,能
酯化第三节　有机化合物的命名
1.能说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。 重点
4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。
重点
烷烃的命名
[基础·初探]
1．烃基
—烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团
　|
—烷烃分子失去一个氢原子剩余的原子团
　|
—甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3
　|
—中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子
2．烷烃的习惯命名
如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
3．烷烃的系统命名
(1)命名三步骤
如命名为3 甲基己烷。
(2)烷烃命名法书写顺序
阿拉伯数字(用“，”隔开) (汉字数字)支链名称、主链名称
↓　　　　　
　　
↓
(取代基位置)　(取代基总数，若只有一个，则不用写)
例如：
[探究·升华]
[思考探究]
1．一种烷烃是否只能形成一种烃基？怎样确定烷烃形成的烃基数目？
【提示】　不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。
2．某烷烃的结构简式如下，分子中有①至④四条碳链。
根据有机物的结构简式思考下列问题：
(1)命名时选取①至④四条碳链中的哪一条为主链？选择的依据是什么？
(2)碳原子编号a至d中哪一个碳原子为起点？为什么？
【提示】　(1)选择③为主链；选择依据是主链应为最长碳链，等长时选择支链多的为主链。
(2)从d端开始编号；因为d端离支链最近。
[认知升华]
1．烷烃命名口诀
2．烷烃命名的五项原则
[题组·冲关]
题组1　根据烷烃的碳架进行命名
1．的正确名称是(　　)
A．2,5?二甲基?4?乙基己烷
B．2,5?二甲基?3?乙基己烷
C．3?异丙基?5?甲基己烷
D．2?甲基?4?异丙基己烷
【解析】　对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号：，名称为2,5?二甲基?3?乙基己烷。
【答案】　B
2．写出下列有机物的系统命名。
(1)
______________________________________________________________。
(2)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3
______________________________________________________________。
(3)
______________________________________________________________。
(4)
______________________________________________________________。
【解析】　烷烃命名时应选最长碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，写名称时相同取代基要合并。四种烷烃的系统命名分别是：2,3 二甲基戊烷、2,3,3 三甲基戊烷、2,2 二甲基丁烷、2 甲基戊烷。
【答案】　(1)2,3 二甲基戊烷　(2)2,3,3 三甲基戊烷
(3)2,2 二甲基丁烷　(4)2 甲基戊烷
题组2　根据名称书写结构简式
3．下列有机物的命名正确的是(　　)
A．3,3 二甲基丁烷　　　　
B．2,2 二甲基丁烷
C．2 乙基丁烷
D．2,3,3 三甲基丁烷
【解析】　可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近的一端编号原则，C不符合选最长碳链作主链原则，D不符合位序数之和最小原则。
【答案】　B
4．某有机化合物的名称是2,2,3,3 四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是(　　)
A．(CH3)3CCH(CH3)2
B．(CH3)3CCH2C(CH3)3
C．(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
D．(CH3)3CC(CH3)3
【解析】　主链为戊烷，故主链有5个碳原子，其中2、3号碳原子上分别连接2个甲基(—CH3)，故结构简式为。
【答案】　C
5．(1)2,5 二甲基 3 乙基己烷的结构简式为__________________________。
(2)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。
(3)分子中有6个甲基，而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是__________，其结构简式是_______________________________________________________，
名称是________________。
【解析】　由结构简式按系统命名法命名和由名称写出结构简式，两者使用的原则是相同的。
【答案】　(1)
　(2)6　(3)C8H18　　2,2,3,3 四甲基丁烷
烯烃、炔烃和苯的同系物的命名
[基础·初探]
1．烯烃和炔烃的命名
如命名为4 甲基 1 戊炔。
2．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
称为甲苯。称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2 二甲苯
1,3 二甲苯
1,4 二甲苯
[探究·升华]
[思考探究]
1．烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来，但又有所不同，请找出不同点。
【提示】　①主链选择不同；②编号定位的标准不同；③名称书写的细节不同。
2．给烯烃命名时，选取的主链上的碳原子数是多少？
【提示】　选取含在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。
[认知升华]
烯烃、炔烃与烷烃命名的不同点
1．主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2．编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置编号尽可能小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置编号最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
3．书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以为例，命名为4,5 二甲基 3 丙基 1 己炔。
[题组·冲关]
题组1　烯烃和炔烃的命名
1．某有机化合物可表示为，其名称是(　　)
A．5 乙基 2 己烯　　　　　
B．3 甲基庚烯
C．3 甲基 5 庚烯
D．5 甲基 2 庚烯
【解析】　该有机化合物的结构简式为
，从离双键最近的一端开始编号，故其名称为5 甲基 2 庚烯。
【答案】　D
2．(1)有机物的系统名称为____________________，将其在催化剂存在条件下完全氢化，所得烷烃的系统名称为_________________________________________________________________。
(2)有机物的系统名称为____________________，将其在催化剂存在条件下完全氢化，所得烷烃的系统名称为______________________。
【答案】　(1)3 甲基 1 丁烯　2 甲基丁烷　(2)5,6 二甲基 3 乙基 1 庚炔　2,3 二甲基 5 乙基庚烷
【误区警示】　 1 烯烃、炔烃命名时易在编号上出错，应从靠近双键或三键的一端开始编号。 2 书写方法的错误，简单取代基写在前，且必须注明双键或三键的位置。
题组2　苯的同系物的命名
3．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是(　　)
A．乙苯
B．对二甲苯
C．间二甲苯
D．邻二甲苯
【解析】　芳香烃C8H10的同分异构体的结构简式及苯环上一氯代物的种类分别为
(苯环上的一氯代物有3种)、
(苯环上的一氯代物有1种)、
(苯环上的一氯代物有3种)和
(苯环上的一氯代物有2种)。
【答案】　B
4．用系统命名法给下列苯的同系物命名。
(1)
的名称为_____________________________________。
(2)
的名称为_____________________________________。
(3)
的名称为__________________________________________。
(4)
的名称为_____________________________________。
(5)
的名称为____________________________________。
(6)
的名称为_____________________________________。
【解析】　①苯的同系物的命名是以苯作母体的。②编号的原则：将苯环上支链中最简单的取代基所在位号定为1。③苯的同系物名称的书写格式：取代基位置 取代基名称 苯。
【答案】　(1)1,2 二乙基苯　(2)1 甲基 3 乙基苯
(3)1,2,4 三甲苯　(4)1,2,3 三甲苯　(5)1,3,5 三甲苯　(6)2 苯基丙烷或异丙苯
【误区警示】　 1 给苯环编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为1号。
2 可按顺时针方向编号，也可按逆时针方向编号。关键是满足取代基位号之和最小。
5．写出下列物质的结构简式。
(1)苯乙烯：________________。
(2)乙苯：________________。
(3)苯乙炔：________________。
(4)3 苯基 1 丁烯：________________。
【答案】　(1)
(2)
　(3)
(4)第一节　脂肪烃
第1课时　烷烃和烯烃
1．了解烷烃、烯烃的物理性质与分子中碳原子数的关系。
2．了解烷烃、烯烃在组成、结构上的差异，了解顺反异构。
3．以烷烃、烯烃的代表物为例，掌握它们化学性质的差异。
4．根据有机物的组成和结构特点，认识加成反应和取代反应。(重点)
烷烃和烯烃的性质
[基础·初探]
1．物理性质
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃的化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(2)特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(4)分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如C16H34C8H16＋C8H18。
3．烯烃的化学性质
(1)单烯烃
(2)二烯烃
[探究·升华]
[思考探究]
1．制取一氯乙烷用乙烷与Cl2反应还是用乙烯和HCl反应？原因是什么？
【提示】　用乙烯和HCl反应。因为乙烷和Cl2发生取代反应生成的是多种氯代产物的混合物，不能控制只生成一氯乙烷，而乙烯与HCl发生加成反应，生成的物质纯度高。
2．烷烃、烯烃的结构有何不同？它们能发生的反应类型是什么？
【提示】　(1)烷烃分子结构的特点：①都是单键；②链状结构；③锯齿状排列。其能发生的化学反应：①氧化反应；②取代反应；③分解反应。
(2)烯烃分子的结构特点：①含；②其余键为单键。其能发生的化学反应：①氧化反应；②加成反应；③加聚反应。
[认知升华]
烷烃与烯烃的比较
烷烃
烯烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
结构特点
全部单键；饱和链烃，正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃，平面型分子，键角120°
化学性质
取代反应
光照条件下卤代
不作要求
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
[题组·冲关]
题组1　烷烃的性质
1．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　)
①CH3(CH2)2CH3　
②CH3(CH2)3CH3
③(CH3)3CH　
④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③　　　　　　　
B．④②①③
C．④③②①
D．②④③①
【解析】　题给四种物质均属于烷烃，分子中碳原子数越多沸点越高；碳原子数相同的分子，支链越少沸点越高。
【答案】　A
2．下列不属于取代反应的是(　　)
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
C．CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
D．CH2===CH2＋H2CH3CH3
【解析】　取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，从定义中可以看出，取代反应的产物应该不止一种，所以选D。
【答案】　D
3．下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　)
A．一定条件下发生分解反应
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】　烷烃中含有的化学键全部为单键(C—C、C—H)，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【答案】　D
4．1
mol丙烷在光照条件下发生取代反应，最多消耗氯气(　　)
A．4
mol
B．8
mol
C．10
mol
D．2
mol
【解析】　烷烃发生取代反应时，取代1个氢原子，需要1个氯分子，故烷烃中有几个氢原子，1
mol烷烃最多就可与几摩尔氯气反应。
【答案】　B
5．写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温、同压下蒸气的密度是氢气的36倍________。
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子________。
(3)1
L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温、同压下15
L水蒸气________。
(4)0.01
mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464
L________。
【解析】　(1)烷烃通式为CnH2n＋2，M＝D×MH2＝36×2＝72，即分子式为C5H12。
(2)据题意2n＋2＝200，n＝99，即分子式为C99H200。
(3)据H原子守恒，1
mol
CnH2n＋2～15
mol
H2O，故n＝14，分子式为C14H30。
(4)由烷烃燃烧通式1
mol
CnH2n＋2～
mol
O2，本题中0.01
mol
E完全燃烧消耗O2＝0.11
mol，可得E为C7H16。
【答案】　(1)C5H12　(2)C99H200　(3)C14H30　(4)C7H16
题组2　烯烃的性质
6．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质，其中正确的是(　　)
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成，且只能得到一种产物
【解析】　由于丙烯含有碳碳双键结构，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，B项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于CH2===CH—CH3与HCl加成，氯原子连接的位置有两种，故加成产物也应该有两种，分别为Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故不是同一种物质，D项错误。
【答案】　C
7．下列反应属于加成反应的是(　　)
A．CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br
B．
C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
D．CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl
【解析】　B、D两项属于取代反应，C项属于催化氧化反应。
【答案】　A
8．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是(　　)
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被酸性KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
【解析】　因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，能发生加聚反应等，则只有A项叙述不正确。
【答案】　A
9．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　)
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的()双键和乙烷分子中的()单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
【解析】　的键能比的键能大一些，的键长比碳碳单键的短一些。
【答案】　C
10．按要求填写下列空白
(1)CH3CH===CH2＋(　　)―→，反应类型：________。
(2)CH3CH===CH2＋Cl2(　　　　)＋HCl，反应类型：________。
(3)CH2===CH—CH===CH2＋(　　　　)―→，反应类型：________。
(4)(　　　　)＋Br2―→，反应类型：________。
(5)(　　　　)?，反应类型：________。
【答案】　(1)Cl2　加成反应
(2)
　取代反应
(3)Br2　加成反应
(4)CH3—C≡CH　加成反应
(5)nCH2===CHCl　加聚反应
烯烃的顺反异构
[基础·初探]
1．产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2．存在条件
每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
3．异构分类
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
4．性质特点
化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
例如：
熔点：　－139.3
℃
－105.4
℃
沸点：
4
℃　　　　1
℃
相对密度：0.621　　　
0.604
[探究·升华]
[思考探究]
1．C4H8属于烯烃的同分异构体有多少种？试一一写出其结构简式。
【提示】　C4H8属于烯烃的同分异构体有4种，其结构简式为CH3—CH2—CH===CH2、CH3—CH===CH—CH3(顺反异构)、。
2．所有的烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？
【提示】　不是。如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构如CH3—CH===CH2。Ⅰ式为顺式，Ⅱ式是反式。
[认知升华]
1．产生顺反异构现象的条件
(1)这里的顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。
(2)顺式异构和反式异构是以分子中存在不同基团为前提的，每个双键碳原子连接两种不同的原子或原子团。如CH2===CH—CH3无顺反异构。两个相同的原子或原子团在碳碳双键同侧的为顺式，两个相同的原子或原子团在碳碳双键异侧的为反式。
2．顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质不同。
[题组·冲关]
1．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是(　　)
A．CH2===CHCH3　　　　
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2
D．CH3CH===CHCl
【解析】　能否形成顺反异构主要看两个方面，一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项，可形成和两种顺反异构体。
【答案】　D
2．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2 丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：____________，____________，____________；
(2)两种顺反异构：____________，____________。
【解析】　苯丙烯的同分异构体中以苯基为取代基的同分异构体共有三种，分别为，和三种，由结构式可看出，的双键两端的原子上连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，分别为顺式，反式。
【答案】　(1)
(2)顺式：　反式：第二节　醛
1.了解乙醛的组成、结构特点和主要的化学性质。
2.掌握醛基的检验方法。 重点
3.了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
4.了解酮与醛在结构上的区别。
醛和酮
[基础·初探]
1．醛类
(1)醛的组成、结构
(2)常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物理性质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水
能跟水、乙醇等互溶
(3)醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物。
2．酮
(1)组成和结构
(2)丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物，其结构简式为，丙酮能与水、乙醇等混溶，它可与H2发生加成反应，但不能被银氨溶液，新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
[探究·升华]
[思考探究]
1．能发生银镜反应的有机物是不是都属于醛类？
【提示】　有机物只要含有醛基就能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，如甲酸、葡萄糖等。
2．含有而且分子式为C4H8O的有机物一定属于醛吗？你能写出C4H8O属于醛的同分异构体的结构简式吗？
【提示】　不一定，也可以是酮类物质；其醛类同分异构有CH3CH2CH2CHO、。
[认知升华]
醛和酮的区别与联系
类别
醛
酮
区别
官能团
官能团位置
碳链末端
碳链中间
简写形式
联系
通式
饱和一元醛：CnH2nO
饱和一元酮：CnH2nO
同分异构现象
相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
[题组·冲关]
1．下列物质不属于醛类的是(　　)
A．　　　　
B．
C．CH2===CH—CHO
D．CH3—CH2—CHO
【解析】　醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物，B中的CH3—O不是烃基，故B不属于醛类，属于酯类。
【答案】　B
2．下列物质沸点最低的是(　　)
A．甲醛
B．乙醛
C．丙酮
D．乙醇
【解析】　通常状况下，甲醛为气体，乙醛、丙酮、乙醇为液体。
【答案】　A
3．下列说法错误的是(　　)
A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B．属于芳香烃
C．所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO)
D．醛类物质中不一定只含有一种官能团
【解析】　分子中含氧元素，故不属于烃。
【答案】　B
4．丙醛和丙酮的关系互为(　　)
A．同系物
B．同种物质
C．同分异构体
D．同素异形体
【解析】　丙醛和丙酮分子式均为C3H6O，二者互为同分异构体。
【答案】　C
5．下列转化关系：
，反应①②分别属于(　　)
A．氧化、取代
B．加成、取代
C．氧化、加成
D．消去、加成
【解析】　反应①属于醇的催化氧化，反应②属于酮与H2的加成反应。
【答案】　C
6．分子式为C4H8O的链状有机物中不含的同分异构体有(　　)
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】　有机物C4H8O中不含，则一定含故同分异构体有：CH3CH2CH2CHO、
3种。
【答案】　B
乙醛的化学性质
[基础·初探]
1．氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象
向(a)中滴加氨水，现象为：先出现白色沉淀后变澄清，再滴加乙醛水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3②AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
(2)与新制的Cu(OH)2反应
实验操作
实验现象
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，(c)中溶液有红色沉淀产生
有关方程式
①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)催化氧化为乙酸的方程式为
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
(4)燃烧反应方程式为
2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
2．加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为
＋H2CH3CH2OH。
[探究·升华]
[思考探究]
1．银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化？为什么？
【提示】　可以，因为醛具有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比银氨溶液、新制Cu(OH)2
悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。
2．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时的注意事项有哪些？
【提示】　(1)制备Cu(OH)2悬浊液时必须确保碱过量，即保证溶液呈碱性。
(2)Cu(OH)2悬浊液必须现用现配。
(3)该反应必须加热煮沸。
[认知升华]
含醛基的有机物的特征反应及检验方法
与新制Ag(NH3)2OH溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2Ag(NH3)2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
量的关系
RCHO～2AgHCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液直接加热煮沸
[题组·冲关]
题组1　醛的化学性质
1．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(　　)
A．　　　　　
B．
C．
D．
【解析】　遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO
或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。
【答案】　A
2．丙烯醛的结构简式为，下列有关其性质的叙述不正确的是（
）
A.能使溴水褪色
B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛
C.能发生银镜反应
D.能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化
【解析】　与过量的H2充分反应生成的是CH3CH2CH2OH。
【答案】　B
3．某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是(　　)
A．甲醇
B．甲醛
C．甲酸
D．甲酸甲酯
【解析】　某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，这说明A是醛，甲是醇，乙是羧酸，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛，答案选B。
【答案】　B
题组2　醛基的检验
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水
【解析】　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，别无法确定A中是否含有碳碳双键，C错误。
【答案】　D
5．今有以下几种化合物：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
①鉴别甲的方法：________________________________________________
_______________________________________________________________。
②鉴别乙的方法：________________________________________________
_______________________________________________________________。
③鉴别丙的方法：________________________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】　(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。
(3)①甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。
【答案】　(1)醛基、羟基　(2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液，溶液变成紫色　②Na2CO3溶液，有大量气泡产生　③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生]
6．某醛的结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO，
通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？________，原因是________________
_______________________________________________________________。
(2)检验分子中醛基的方法是________________________________________
_______________________________________________________________，
化学方程式为____________________________________________________
_______________________________________________________________。
(3)检验分子中碳碳双键的方法是____________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】　(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。
(2)醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜悬浊液检验。
(3)碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。
【答案】　(1)醛基　检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色
(2)在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或用新制氢氧化铜悬浊液检验)
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O
[或(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2C===CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液)，看是否褪色
【规律总结】　(1)有机物分子中含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。如含有碳碳双键，就具有类似烯烃的性质。(2)检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。一般方法为：先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。第四节　有机合成
1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点)
2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点)
3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程
[基础·初探]
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法
①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华]
[思考探究]
1．由怎样转变为
【提示】　由转化成的流程为。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？
【提示】　由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为
CH2===CH2CH3CH2Cl
。
[认知升华]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化
(1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
(2)芳香烃的取代，如＋Br2＋HBr。
(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHCH3CH2OH＋NaX。
(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化
(1)烯烃的加成反应，如CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。
其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X2、HX、H2O等的加成
如HC≡CH＋HClH2C===CHCl。
(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
3．氧化反应中，官能团的引入或转化
(1)烯烃的氧化，如2CH2===CH2＋O22CH3CHO。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化为。
(3)醇的氧化，如2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(4)醛的氧化，如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
4．消去反应中，官能团的引入或转化
(1)卤代烃消去：＋NaOHCH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O。
CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(2)醇消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
[题组·冲关]
1．下列反应中，引入羟基官能团的是(　　)
A．CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
C．nCH2===CH2?CH2—CH2?
D．CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O
【解析】　引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。
【答案】　B
2．由1,3 丁二烯合成2 氯 1,3 丁二烯的路线如下：
本合成中各步的反应类型为(　　)
A．加成、水解、加成、消去
B．取代、水解、取代、消去
C．加成、取代、取代、消去
D．取代、取代、加成、氧化
【解析】　根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。
【答案】　A
3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：
AB
回答：
(1)有机物A的结构简式为________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：__________________________
______________________________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________(填字母，下同)，反应④的反应类型属于________。
A．取代反应　　　　　　　
B．加成反应
C．氧化反应
D．酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：___________________________________________________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________。
【解析】　A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；
与乙醇发生反应得到B物质，该反应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
【答案】　(1)
(2)
＋C2H5OH
＋H2O
(3)A　C
(4)
＋CH3I―→＋HI
(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
4．由环己烷可制备1,4 环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
(1)反应①、________、________属于取代反应。
(2)化合物的结构简式是B_________，C________。
(3)反应④所需的试剂和条件是________。
【解析】　本题考查有机物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：
【答案】　(1)⑥　⑦
(2)
(3)NaOH醇溶液，加热
逆合成分析法
[基础·初探]
1．逆合成分析法示意图
目标化合物 中间体 中间体基础原料
2．草酸二乙酯的合成
(1)逆合成分析
(2)合成步骤(用化学方程式表示)
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型：加成反应；
②CH2===CH2＋Cl2―→，反应类型：加成反应；
③＋2NaOH＋2NaCl，反应类型：水解(或取代)反应；
④HOCH2CH2OHHOOC—COOH，反应类型：氧化反应；
⑤HOOC—COOH＋2C2H5OH＋2H2O，
反应类型：酯化(或取代)反应。
[探究·升华]
[思考探究]
1．由有机物A合成有机物B的流程如下：
其中D能发生银镜反应，试判断A、B、C、D各为什么物质？
【提示】　由A、B、C、D的转化关系可知A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯，且A、B、C碳原子数相同，D能发生银镜反应，则D为甲酸甲酯，进而推知A为甲醇，B为甲醛，C为甲酸。
2．利用逆合成法分析由CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的中间过程。
【提示】　 HOCH2CH2CH2COOH
CH2ClCH2CH2COOH CH2ClCH2CH2CHO CH2ClCH2CH2CH2OH。
[认知升华]
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R—CH===CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸―→酯
3．二元合成路线
CH2===CH2CH2X—CH2X二元醇二元醛二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯
4．芳香族化合物合成路线
【特别提醒】　有机合成原则：经济、环保、原料利用率高。
[题组·冲关]
1．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：
1,4 二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：
其中A可能是(　　)
A．乙烯　　　　　　　
B．乙醇
C．乙二醇
D．乙酸
【解析】　由A的类别“烃类A”可得答案为A。
【答案】　A
2．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是(　　)
A．CH3—CH2—CH2—OH
B．
C．
D．
【解析】　利用逆合成分析法可推知：
【答案】　C
3.乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：
1 查阅资料
通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径：
(2)实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即________、________。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为_______________________
______________________________________________________________。
(3)根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线
途径1：
途径2：
以上两种合成路线中较合理的为________；理由是
_______________________________________________________________。
【解析】　通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→。水杨酸的2种合成路线中，邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。
【答案】　(2)①羧基　酯基
②CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→
(3)途径1　因为途径1原料易得，工艺相对简单；而途径2过程复杂第2课时　炔烃　脂肪烃的来源及其应用
1．知道炔烃的结构特点及炔烃的物理性质，能以乙炔为例，认识炔烃的化学性质，学会乙炔的实验室制法。
2．知道脂肪烃的来源及其应用。(重点)
炔烃
[基础·初探]
1．乙炔
(1)组成和结构
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
CH
H—C≡C—H
HC≡CH
乙炔的分子构型为直线形，2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。
(2)物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
无色
无味
气态
ρ空气>ρC2H2
微溶于水，易溶于有机溶剂
(3)化学性质
(4)实验室制法
①药品：电石、水(或饱和食盐水)。
②反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
③收集方法：排水法。
2．炔烃
(1)分子式通式：CnH2n－2(n≥2)。
(2)官能团：碳碳三键(—C≡C—)。
(3)物理性质：与烷烃、烯烃相似，随着碳原子数目的增加而递变。
(4)化学性质：与乙炔相同。
燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
[探究·升华]
[思考探究]
1．炔烃的分子通式是CnH2n－2，符合该通式的都属于炔烃吗？
【提示】　不一定，也可能是二烯烃
(如CH2===CH—CH===CH2)或环烯烃(如)。
2．用化学方程式表示实验室制取乙炔的反应原理是什么？为什么收集到了乙炔气体常闻到恶臭气味？如何除去？
【提示】　CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑；乙炔气体中混有PH3、H2S等气体；用NaOH溶液或CuSO4
溶液除去。
[认知升华]
实验室制取乙炔的注意事项
1．实验装置在使用前，要先检验气密性。
2．盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
3．用试管作反应器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。
4．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制加入液体的速度，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
5．由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
[题组·冲关]
题组1　炔烃的结构与性质
1．下列关于乙炔的描述中，不正确的是(　　)
A．乙炔是无色有特殊臭味的气体
B．不能用排空气法收集乙炔气体
C．乙炔在所有炔烃分子中含碳的质量分数最高
D．乙炔分子中所有原子都在同一直线上
【解析】　乙炔是无色无味的气体，A错误；乙炔气体密度与空气接近，故不能用排空气法收集，B正确；炔烃中乙炔含碳质量分数最高，C正确；乙炔分子为直线形结构，D正确。
【答案】　A
2．关于炔烃的下列描述正确的是(　　)
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】　B中与“—C≡C—”直接相连的碳原子才在同一直线上；C中炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【答案】　A
3．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　)
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【解析】　乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。
【答案】　D
4．某气态烃0.5
mol能与1
mol
HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3
mol
Cl2取代，则此气态烃可能是(　　)
A．CH≡CH　　　　　　　　
B．CH2===CH2
C．CH≡C—CH3
D．
【解析】　某烃和HCl发生加成反应，且物质的量之比为1∶2，由此可知该烃为炔烃或二烯烃，B、D不合题意；加成反应后0.5
mol生成物分子有3
mol
H原子可以被取代，即1
mol生成物分子中有6
mol
H原子可以被取代，其中2
mol
H原子来自HCl，原炔烃分子中有4个H原子，C对。
【答案】　C
5．有下列物质：①CH3CH3　②CH3—CH===CH2
③CH≡CH　④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有________，能使酸性KMnO4溶液褪色的有________，既能发生取代反应又能发生加成反应的有________。
【答案】　②③　②③　②
题组2　乙炔的实验室制法
6．下图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置，其中正确的是(　　)
A　　　B　　　C　　　D
【解析】　实验室制乙炔的装置属于固体与液体反应不需要加热制气体的装置，由于反应过程释放大量热，故不宜选A；由于CaC2遇水反应剧烈，不宜选B，无法控制反应速率；D中导管伸入液体中，气体无法导出且反应不需加热。
【答案】　C
7．实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气，为了得到干燥纯净的乙炔气体，选择最简便的实验方案有(　　)
A．通过NaOH后，通过浓H2SO4，再通过石灰水
B．通过CuSO4溶液后，再通过石灰水
C．通过五氧化二磷后，再通过无水CaCl2
D．通过足量的碱石灰
【解析】　A、B两项操作均不能得到干燥的乙炔；C项，不能除去H2S、CO2。
【答案】　D
8．实验室用下列装置制取乙炔，并验证其性质(制取的C2H2中混有H2S)。
请回答下列问题：
(1)装置①中仪器名称________、________，反应的化学方程式为_____________________________________________________________。
(2)装置②的作用是____________________________，发生的反应为______________________________________________________________。
(3)装置③中的现象是_____________________________________________，
反应类型为_____________________________________________________。
(4)装置④中的现象是____________________，发生的反应为____________，
反应类型为_____________________________________________________。
(5)装置⑤点燃乙炔之前应__________，燃烧现象_____________________。
【答案】　(1)分液漏斗　圆底烧瓶　CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(2)除去C2H2中混有的H2S　CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4
(3)紫红色酸性KMnO4溶液褪色　氧化反应
(4)溴的CCl4溶液褪色　CH≡CH＋2Br2―→　加成反应
(5)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
题组3　烃燃烧规律及应用
9．等质量的下列烃完全燃烧时，所需O2的量最多的是(　　)
A．C6H6　　　　　　　　
B．C2H6
C．C2H4
D．C4H6
【解析】　在等质量前提下，烃中H百分含量越高耗氧量越多，而一个碳原子平均结合的氢原子个数为。A.C6H6：＝1；B.C2H6：＝3；C.C2H4：＝2；D.C4H6：＝1.5。
【答案】　B
10．物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是(　　)
A．C2H6
B．C4H6
C．C5H10
D．C7H8
【解析】　利用1
mol
CxHy耗氧(x＋)来确定：
1
mol
C2H6耗氧2＋＝3.5(mol)，1
mol
C4H6耗氧4＋＝5.5(mol)，1
mol
C5H10耗氧5＋＝7.5(mol)，1
mol
C7H8耗氧7＋＝9(mol)。
【答案】　D
脂肪烃的来源及其应用
[基础·初探]
1．脂肪烃的来源有石油、煤、天然气等。
2．化石燃料的综合利用
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
—
甲烷
煤
干馏
芳香烃
直接或间接液化
燃料油、化工原料
[探究·升华]
[思考探究]
1．石油化工中的分馏、催化裂化、裂解与催化重整这几种工艺各发生的是物理变化还是化学变化？
【提示】　石油的分馏发生的是物理变化；石油的催化裂化、裂解、催化重整均发生的是化学变化。
2．如何区分直馏汽油和裂化汽油？
【提示】　能使溴的CCl4溶液褪色的是裂化汽油，不能褪色的是直馏汽油。
[认知升华]
直馏汽油与裂化汽油的区别
直馏汽油
裂化汽油
方法
石油经常压分馏制得
重油经热裂化和催化裂化制得
成分
含C5～C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等
含C5～C11的烷烃、烯烃等
差异
可作溴的萃取剂，能跟酸性KMnO4溶液反应
能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
[题组·冲关]
1．下列关于石油的说法正确的是(　　)
A．石油属于可再生矿物能源
B．石油主要含有碳、氢两种元素
C．石油的裂化是物理变化
D．石油分馏的各馏分均是纯净物
【解析】　石油属于不可再生能源，A错；石油的裂化应属于化学变化，C错；石油分馏的各馏分仍然是由沸点相近的烃组成的混合物，D错。
【答案】　B
2．下列说法错误的是(　　)
A．石油中含有C5～C11的烷烃，通过石油的分馏可得到汽油
B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．开采天然气应做到安全规范地操作
D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来
【解析】　煤中不含有苯和甲苯，煤通过化学变化(干馏)获得苯和甲苯。
【答案】　D
3．下列关于石油、天然气、煤等资源的说法不正确的是(　　)
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料的产量
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃
【解析】　石油分馏得到混合物汽油。
【答案】　A
4．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，例如由石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯，生产过程如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯
B．反应③为加聚反应
C．反应①为加成反应
D．反应①②③的原子利用率都达到了100%
【解析】　反应②为―→，故原子利用率不是100%。
【答案】　D第三节　功能高分子材料
1．知道功能高分子材料的分类，能举例说明其在生产生活、高新技术领域中的应用。(重点)
2．知道复合材料的组成特点，能举例说明常见复合材料的应用。
3．体验化学科学的进步与材料科学发展的联系，能科学地评价高分子材料的使用对人类生活质量和环境质量的影响。
功能高分子材料复合材料
[基础·初探]
1．功能高分子材料
(1)含义
功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。
(2)分类
(3)特点和应用
特殊功能材料是在合成高分子的主链或支链上引入某种功能原子团，使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊功能。
(4)高吸水性树脂
高吸水性树脂
2．复合材料
(1)概念
复合材料是指几种不同材料组合在一起制成的一种新型材料，其中一种材料作为增强体材料，其他材料作为基体。
(2)性能
复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等特点，在综合性能上超过单一材料。
(3)应用
复合材料主要用来做建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件。
[题组·冲关]
题组1　功能高分子材料
1．功能高分子是一类以基本合成材料为原料、在其中添加一些特殊的物质或经过特殊的处理后具有特殊功能的高分子材料。下列物质中不属于功能高分子材料的是(　　)
A．高分子分离膜　　　　
B．隐形眼镜
C．人造丝
D．人造骨骼
【答案】　C
2．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中，不正确的是(　　)
A．高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化
【解析】　聚乙炔膜属于导电高分子材料，主要用于制造电子器件。
【答案】　D
3．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是(　　)
A．用于合成维通橡胶的单体是
CH2===CF—CF2—CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
【解析】　合成维通橡胶的单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。
【答案】　B
4．化合物被涂在手术伤口表面，在数秒内发生固化(加聚)并起黏结作用以代替通常的缝合，形成一种性能优良的功能高分子材料。写出该化合物固化时的化学反应方程式：_________________________________。
【解析】　题中提示给出合成一种功能高分子材料，以代替缝合，同时题中提示也给出由化合物加聚而成，所给化合物的结构中含有碳碳双键，所得高分子主链链节上只有两个碳原子。
【答案】　
题组2　复合材料
5．下列关于复合材料的说法正确的是(　　)
A．将不同性质的材料经简单混合便成复合材料
B．合金就是复合材料
C．复合材料中的各部分作用相同
D．复合材料是两种或两种以上不同性质的材料经特殊加工而制成的
【解析】　考查复合材料的概念。
【答案】　D
6．复合材料是一种新型的有发展前途的材料。目前，复合材料最主要的应用领域是
(　　)
A．高吸水性树脂　　　　
B．人造器官
C．新型治疗药物
D．航空航天工业
【解析】　复合材料具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等特点，应用于建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件，故选D。
【答案】　D
7．管状定向碳纤维纳米管，具有强度高、密度小、熔点高、化学稳定性好的特点。下列对碳纤维说法中不正确的是(　　)
A．它的主要组成元素是碳
B．它的结构与石墨不同
C．它是制造飞机的理想材料
D．碳纤维复合材料是一种高分子化合物
【解析】　碳纤维复合材料由基体和增强体组成，属于复合材料，不是高分子化合物。
【答案】　D第三节　卤代烃
1．了解卤代烃的概念及分类。
2．知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解安全使用有机物的意义。
3．掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。(重点)
4．理解卤代烃水解反应(取代反应)和消去反应的基本规律。(重难点)
溴乙烷
[基础·初探]
1．分子结构
2．物理性质
溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4
℃，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
(2)消去反应
①溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热，生成乙烯，反应的化学方程式为
C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
[探究·升华]
[思考探究]
1．溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？
【提示】　溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。
由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
2．溴乙烷发生消去反应的实质是什么？
【提示】　溴乙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(即脱去一个HBr)，从而形成不饱和化合物：
即＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
[认知升华]
卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇RCH2—X＋NaOH
RCH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX＋NaOHCC＋NaX＋H2O　
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
【特别提醒】　 1 卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子带有氢原子时，才能发生消去反应。
2 二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物分子中引入碳碳三键。
[题组·冲关]
题组1　溴乙烷
1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是(　　)
A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
【解析】　溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2 二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
【答案】　A
2．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(　　)
【导学号：88032032】
A．溴乙烷　　　　　　　
B．己烷
C．苯
D．苯乙烯
【解析】　溴乙烷、己烷、苯及苯乙烯4种物质都不溶于水，滴入水中都会出现分层现象，但溴乙烷可与热的NaOH溶液反应生成乙醇和NaBr，乙醇与水互溶，NaBr溶于水，故溴乙烷滴入热的NaOH溶液中分层消失，而其他3种物质与NaOH都不反应，溶液依然分层，故A项正确。
【答案】　A
3．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(　　)
A．CH3Br
B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH3CH2Br
D．CH2BrCH2CH2CH2Br
【解析】　根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接。要生成环丁烷应选D。
【答案】　D
4．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：
(1)A的结构简式为______________。
(2)写出A生成B的化学方程式：____________________________________
_______________________________________________________________。
(3)写出A生成C的化学方程式：____________________________________
_______________________________________________________________。
(4)B生成C的反应类型为__________。
【解析】　由C可作果实催熟剂可知，C为CH2===CH2，由C即可推出其他物质。
【答案】　(1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
(3)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(4)消去反应
题组2　卤代烃的水解反应和消去反应
5．下列反应中属于水解反应的是(　　)
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl
C．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
D．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
【解析】　A项的反应为取代反应；B项的反应为加成反应；D项的反应为消去反应；C项是CH3CH2Br在碱性条件下的水解反应，也属于取代反应。
【答案】　C
6．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　)
①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2
A．①③⑥
B．②③⑤
C．全部
D．②④
【解析】　在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子，①③⑥不符合消去反应的条件，错误；②④⑤符合消去反应条件，选项A符合题意。
【答案】　A
7．以2 氯丙烷为主要原料制1,2 丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为(　　)
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→取代反应
C．消去反应→取代反应→加成反应
D．取代反应→加成反应→消去反应
【解析】　有机物的合成，常采用逆推法，要生成1,2 丙二醇，则需要通过1,2 二氯丙烷的水解反应，要生成1,2 二氯丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用2 氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应→加成反应→取代反应。
【答案】　B
8．有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl
(1)能发生水解反应的有________，其中能生成二元醇的有________。
(2)能发生消去反应的有________。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。
【答案】　(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)②
卤代烃
[基础·初探]
1．概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
2．分类
3．物理性质
4．结构与性质的关系
5．卤代烃对人类生活的影响
[探究·升华]
[思考探究]
卤代烃是有机合成的桥梁，是有机合成的重要中间体。下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
问题思考：
(1)反应①的目的是引入卤素原子，在不饱和烃中怎样引入卤素原子？
【提示】　不饱和烃可与卤素单质、卤化氢等发生加成反应引入卤素原子。
(2)反应②、反应④的反应条件是什么？发生反应④后除生成外还有其它副产物吗？
【提示】　卤代烃消去的条件是氢氧化钠的醇溶液并加热。反应④除生成外还可能生成。
[认知升华]
卤代烃的作用
1．在烃分子中引入官能团
如由乙烯制备乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制得1,2 二氯乙烷，再用1,2 二氯乙烷在强碱性条件下发生水解反应制得乙二醇。
2．改变某些官能团在碳链上的位置
由于不对称的烯烃与HX加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，这样就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
如由1 溴丙烷制取2 溴丙烷，先由1 溴丙烷通过消去反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2 溴丙烷。
3．增加官能团的数目
在有机合成中，许多反应都是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后，生成的不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团的目的。
如由1 溴丁烷制取1,2 二溴丁烷，先由1 溴丁烷发生消去反应得到1 丁烯，再由1 丁烯与溴加成得到1,2 二溴丁烷。
[题组·冲关]
题组1　卤代烃中卤素原子的检验方法
1．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　)
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
【解析】　氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。
【答案】　C
2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是(　　)
①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液
A．④③①⑤　　　　　　　
B．②③⑤①
C．④⑥③①
D．⑥③④①
【解析】　检验溴乙烷中的溴元素，应在碱性条件下加热水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银，观察是否有淡黄色沉淀生成，所以操作顺序为②③⑤①。
【答案】　B
【规律总结】　卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX
题组2　卤代烃在有机合成中的重要作用
3．在CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，发生的反应类型依次是(　　)
A．取代→加成→氧化
B．加成→取代→消去
C．取代→消去→加成
D．取代→消去→水解
【解析】　CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(取代)、CH3CH2Cl＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O(消去)、CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(加成)。
【答案】　C
4．根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：
(1)写出A、B、C的结构简式：
A：________，B：________，C：________。
(2)各步反应类型：①________，②________，③__________，④________，⑤________。
(3)A→B的反应试剂及条件：_______________________________________。
(4)反应④和⑤的化学方程式为
④_____________________________________________________________，
⑤_____________________________________________________________。
【解析】　在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了脂环。多次“加成”、“消去”可在环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。
【答案】　(1)
　　
(2)①加成反应　②消去反应　③加成反应　④消去反应　⑤加成反应
(3)NaOH的醇溶液、加热
(4)④＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O
⑤第一节　醇　酚
第1课时　醇
1.认识乙醇的组成、结构特点和物理性质。
2.能够结合乙醇的化学性质认识—OH在乙醇中的作用。 重点
3.会判断有机物的消去反应类型。 重难点
醇的概念、分类及命名
[基础·初探]
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(—OH)，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O(n≥1，n∈N)。
2．分类
3．命名
如：命名为3 甲基 2 戊醇。
[题组·冲关]
1．下列物质中，不属于醇类的是(　　)
A．CH3CH2OH　　　　　　
B．
C．
D．HOCH2CH2OH
【解析】　C中羟基与苯环直接相连，属于酚类。
【答案】　C
2．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是(　　)
A．C3H5OH和CH3—O—CH3
B．
C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
【解析】　A项，CH3—O—CH3属于醚；B项，属于酚；D项，二者属于同系物。
【答案】　C
3．下列关于醇的说法中，正确的是(　　)
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
【解析】　A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。
【答案】　C
4．分子式为C4H10O的同分异构体有(　　)
A．6种
B．7种
C．8种
D．9种
【解析】　分子式为C4H10O的物质可能为醇或醚。醇类碳骨架结构有：C—C—C—C—OH、；醚类碳骨架结构有：C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C，故7种。
【答案】　B
醇的性质
[基础·初探]
1．物理性质
2．物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1
g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
3.化学性质(以乙醇为例)
(1)断键方式
(2)化学性质
[探究·升华]
[思考探究]
1．CH3CH2Br与CH3CH2OH发生消去反应时有什么不同？
【提示】　
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液，加热
浓硫酸，加热到170
℃
化学键的断裂
C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
反应产物
CH2===CH2、HBr
CH2===CH2、H2O
2.所有醇都可以发生消去反应吗？所有的醇都能发生催化氧化成醛吗？
【提示】　不是；只有与—OH相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应。如CH3OH、不能发生消去反应。并不是所有醇都能催化氧化成醛。如催化氧化成酮。而不能发生催化氧化反应。
[认知升华]
1．醇的消去反应规律
能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。
2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
3．乙烯的实验室制法
(1)实验原理
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(2)实验装置
(3)注意事项
①浓硫酸的作用及与酒精的混合——浓硫酸是催化剂和脱水剂。配制混合液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸并用玻璃棒不断搅拌。
②放入几片碎瓷片的作用——防止暴沸。
③温度计水银球的位置——温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为测量的是反应物的温度。
④控制温度迅速升到170
℃——无水酒精和浓硫酸混合物在170
℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140
℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
⑤乙烯气体的净化——实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
【特别提醒】　乙醇的消去反应实验的记忆口诀：硫酸乙醇三比一，迅速升温一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
[题组·冲关]
题组1　醇的消去反应和催化氧化规律
1．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
①　
②CH3CH2CH2CH2—OH
③
④
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是(　　)
A．①和②　　　　　　
B．只有②
C．②和③
D．③和④
【解析】　①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
【答案】　C
2．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
【解析】　(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3
题组2　乙烯的实验室制备
3．下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　)
A．温度计水银球插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170
℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
【解析】　本实验所控温度为混合液的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170
℃，减少副反应的发生，B错；浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2，自身被还原产生SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D正确。
【答案】　B
4．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
请回答：
(1)烧瓶中碎瓷片的作用是_________________________________________，
装置中的明显错误是______________________________________________
_______________________________________________________________。
(2)实验步骤：①________________________________________________；
②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
③___________________________________________________________；
实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是______________________________；
装置甲的作用是__________________________________________________
_______________________________________________________________；
若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性？________________________。
简述其理由：____________________________________________________。
【解析】　(2)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170
℃，而减少乙醚的生成。
(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。
【答案】　(1)防止暴沸　温度计水银球没有插入反应液中央　(2)组装仪器，检查装置的气密性　加热，使温度迅速升到170
℃　(3)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去　除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体　不能　SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色
题组3　醇的性质的综合应用
5．乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170
℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140
℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【解析】　根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。
【答案】　C
6．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】　香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。
【答案】　A第二节　应用广泛的高分子材料
1．了解高分子化合物的结构特点和基本性质，体会高聚物的结构与性质之间的关系。
2．了解塑料、合成纤维、合成橡胶的性能和用途。(重点)
3．进一步熟练掌握高分子单体与高分子之间的互推技能、加聚、缩聚反应方程式的书写。(难点)
高分子材料的分类塑料
[基础·初探]
1．高分子材料的分类
高
分
子
材
料
2．高分子材料的结构和性质
线型高分子
体型(网状)高分子
结构
分子中的原子以共价键相互联结，构成一条很长的卷曲状态的“链”
分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
溶解性
能缓慢溶解于适当溶剂
很难溶解，但往往有一定程度的胀大
性能
具有热塑性，无固定熔点
具有热固性，受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好，有可塑性
常见物质
聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶
酚醛树脂、硫化橡胶
3．塑料
(1)成分
塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成树脂。
(2)分类
(3)几种常见的塑料
名称
结构简式
单体
性能
用途
聚乙烯
CH2—CH2
CH2===CH2
机械强度好、电绝缘性好、耐化学腐蚀、质轻、无毒、耐油性差、易老化
饮料纸盒涂层、导线绝缘层、薄膜、包装桶等
聚氯乙烯
CH2===CHCl
机械强度好、电绝缘性好、耐化学腐蚀、耐水、有毒
排水管、凉鞋、雨衣、化工厂容器贮槽
酚醛塑料
绝缘性好、耐热、抗酸
可作电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等
有机玻璃
透光性好、质轻、耐水、耐酸、耐碱、抗霉、易加工、耐磨性较差
可制飞机、汽车用玻璃、光学仪器、医疗器械等
　(4)聚乙烯
高压聚乙烯
低压聚乙烯
合成条件
150
MPa～300
MPa,170
℃～
200
℃，引发剂
低压，催化剂
高分子链
较短
较长
相对分子质量
较低
较高
密度
较低
较高
[题组·冲关]
1．关于塑料的说法中，正确的是(　　)
A．聚乙烯塑料的单体是乙烯，所以聚乙烯塑料是纯净物
B．塑料不都是经过人工合成制成的
C．酚醛树脂塑料可以用作绝缘和隔热材料
D．只有热塑性高分子材料才可能是塑料
【解析】　A项，塑料属于高分子材料，属于混合物；B项，塑料属于合成高分子材料，均经过人工合成制成；D项，塑料有热塑型和热固型两种。
【答案】　C
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．PVC的化学式为CH2CHCl，PVDC的化学式为CH2CCl2
D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等
【解析】　聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl，可以由乙炔和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得，B项错误。
【答案】　B
3．聚乙烯的结构为CH2—CH2，试回答下列问题：
(1)聚乙烯制成塑料可以反复加热熔融加工，是________塑料。
(2)从制造条件上聚乙烯可分为________和________。
(3)________十分柔软，可用作薄膜，________较硬一些，可用作瓶、桶、板、棒材等。
【答案】　(1)热塑型　(2)低压聚乙烯　高压聚乙烯　(3)高压聚乙烯　低压聚乙烯
合成纤维合成橡胶
[基础·初探]
1．合成纤维
(1)分类
(2)合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶，其中被称作“人造棉花”的是维纶。
(3)写出生成涤纶的化学方程式
2．合成橡胶
(1)橡胶分类
(2)合成橡胶
①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
(3)几种常见的合成橡胶
名称
单体
结构简式
顺丁橡胶
CH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2
丁苯橡胶(SBR)
CH2===CH—CH===CH2、
氯丁橡胶(CBR)
3.天然橡胶
结构简式：，其单体为
；天然橡胶为线型高分子化合物，分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。
[题组·冲关]
题组1　合成纤维
1．天然纤维的吸湿性优于合成纤维，合成纤维中吸湿性较好的是(　　)
A．聚酰胺纤维(锦纶)
B．聚酯纤维(涤纶)
C．聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)
D．聚氯乙烯纤维(氯纶)
【解析】　聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)分子结构中含有吸水性强的基团——羟基，故吸湿性较好。
【答案】　C
2．尼龙 88是一种重要的合成纤维，它是由辛二酸和辛二胺[H2N—(CH2)8—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是(　　)
A．尼龙 88的结构简式是：
B．合成尼龙 88的反应属于缩合聚合反应
C．合成尼龙 88的反应类型是酯化反应
D．尼龙 88的长链结构中含有肽键
【解析】　尼龙 88是HOOC(CH2)6COOH和H2N(CH2)8NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子化合物，分子中含有肽键()，在一定条件下可以发生水解。
【答案】　C
3．耐纶是一种重要的合成纤维，用它可制取具有光泽、耐拉和耐化学腐蚀的人造丝和人造毛，下面是聚合物耐纶分子中的重复结构单元片段：
请据此回答：
(1)合成耐纶的单体有________种。
(2)具有碱性的单体的结构简式为____________。
(3)合成耐纶的反应称为________反应。
【解析】　根据耐纶结构单元片段，将肽键()中C—N键断开，—NH—连接H原子形成—NH2，连接—OH形成—COOH，可得单体结构简式为H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH。
【答案】　(1)2　(2)H2N—(CH2)6—NH2　(3)缩聚
题组2　合成橡胶
4．随着工业的高速发展，橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要，近年来，人们合成了一种无机耐火橡胶，它的结构应是(　　)
A．CH2—CH===CH—CH2
B．
C．
D．
【解析】　由题意知无机耐火橡胶不含碳元素，故选C。
【答案】　C
5．新型的合成材料“丁苯吡橡胶”，结构简式为
它是由三种单体________________、______________和______________经______________反应而制得的。
【答案】　CH2===CH—CH===CH2　
　加聚
6．橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为。
请回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是________________________________
______________________________________________________________。
天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
【解析】　从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂，同时链节中含有不饱和的碳碳双键能发生加成反应，使溴水褪色，当与硫进行硫化后，线型分子间通过硫原子发生交联变成网状结构，故其性质发生改变。
【答案】　(1)天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构　不能　(2)能第一节　合成高分子化合物的基本方法
1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。
2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。(重点)
4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。
5．从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法，培养学生的推理、概括能力。(重难点)
有机高分子化合物加成聚合反应
[基础·初探]
1．有机高分子化合物
(1)有机高分子化合物
有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在10
000以上的有机化合物。
(2)有机高分子化合物与低分子有机物的区别
有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
一般高达104～106(只有平均值)
1
000以下(有明确数值)
分子的基本结构
由若干个重复结构单元组成
单一分子结构
性质
在物理、化学性质上有较大差别
联系
有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的
(3)高分子化合物的结构
2．加成聚合反应
(1)概念
由含有不饱和键的化合物分子以加成聚合的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)常见的加聚反应
①乙烯的加聚：
nCH2===CH2CH2—CH2。
②丙烯的加聚：
。
③1,3 丁二烯的加聚：
nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
④乙烯和丙烯的加聚：
。
[探究·升华]
[思考探究]
1．单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质吗？
【提示】　不相同，单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。
2．通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体，你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合成的吗？
【提示】　CH3—CH===CH2　CH2===CH—COOCH3
[认知升华]
1．加聚反应的特点
2.由加聚产物推断单体
(1)方法
(2)实例
加聚物
方法
单体
CH2—CH2
变为双键↓CH2—CH2
CH2===CH2
CH2===CH—CH3和CH2===CH2
[题组·冲关]
题组1　有机高分子化合物
1．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是(　　)
A．CF2—CF2　　　　　
B．—CF2—CF2—
C．CF2===CF2
D．—CF2===CF2—
【解析】　链节是高分子化合物中重复的最小单位。
【答案】　B
2．下列叙述不正确的是(　　)
A．乙烯和聚乙烯性质不相同
B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化
C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等
D．乙烯和聚乙烯的最简式相同
【解析】　聚乙烯是由链节—CH2—CH2—重复连接而成，—CH2—CH2—不属于分子。
【答案】　B
3．今有高聚物
，对此分析正确的是(　　)
A．其单体是CH2===CH2和
B．它是缩聚反应的产物
C．其单体是CH2===CHCOOCH2CH3
D．其链节是CH3CH2COOCH2CH3
【解析】　从高聚物主链分析，它应是加聚反应的产物，且只有一种单体。单体为丙烯酸乙酯。
【答案】　C
4．由丙烯(CH3—CH===CH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。
【解析】　聚丙烯的结构简式为，其平均相对分子质量为42n。
【答案】　　n　42n
题组2　加聚反应及单体的判断
5．下列物质不能发生加聚反应的是(　　)
A．乙烯
B．乙炔
C．1,3 丁二烯
D．乙苯
【解析】　分子中含有碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)时能发生聚合反应。
【答案】　D
6．合成的单体是(　　)
A．丙烯
B．2 甲基 1,3 丁二烯
C．乙烯和丙烯
D．2 甲基 2 丁烯
【解析】　的链节为，将“单键变双键，双键变单键”可得单体为。
【答案】　B
7．以乙烯和丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是(　　)
A．CH2—CH2
B．CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
C．
D．
【解析】　加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的碳原子数一定为偶数。加聚反应产物的主链上必须全是单体中的双键碳原子，其他原子团全折向主链两侧作支链。
【答案】　B
8．写出合成下列高聚物单体的结构简式
(1)
CF2—CF2：______________________________________________。
(2)
：_____________________________________________。
(3)
：_______________________________________________。
(4)
CH2—CH2—CH===CH：__________________________________。
【答案】　(1)CF2===CF2　(2)CH2===CHCl
(3)
　(4)CH2===CH2、CH≡CH
缩合聚合反应
[基础·初探]
1．概念
有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应，又称缩聚反应。
2．类型
(1)羟基酸缩聚
如HOCH2COOH的缩聚：
。
(2)醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚：
。
3．反应特点
(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团。
(2)反应除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。
(3)仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)结构。
4．缩合聚合物(简称缩聚物)结构式的书写
(1)要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
(2)除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，还应注意，一般由一种单体进行的缩聚反应，生成小分子物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反应，生成小分子物质的量应为(2n－1)。
[探究·升华]
[思考探究]
1．合成高分子化合物的两种反应是什么？怎样通过高聚物的结构区别这两种聚合反应？
【提示】　缩聚产物一般链节主链上含有酯基、醚氧基、肽键等官能团或其残基，而加聚产物一般没有，但有时在链节侧链中会有以上基团。
2．如果一种聚合物是由缩聚反应得到的，在寻找它的单体时不但要看它的链节结构，还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗？
【提示】　
[认知升华]
缩聚产物单体的判断
1．产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
2．链节中含有以下结构：、、，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。
3．链节中含有部分，将断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
4．链节中含有部分，将中C—N断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。
[题组·冲关]
题组1　缩聚反应及产物的判断
1．下列物质能发生加成、加聚反应和缩聚反应的是(　　)
A．
B．
C．CH2===CHCOOH
D．HOCH2CH===CHCH2CH3
【解析】　缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团。不能发生加聚反应；CH2===CHCOOH和HOCH2CH===CHCH2CH3不能单独发生缩聚反应。
【答案】　B
2．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　)
A.
B．CH2CH===CHCH2
C.
D．
【解析】　分析题中四个选项：A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的；B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由
CH2===CH－CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。
【答案】　D
3．下列化合物中
a.
b．HO(CH2)2OH　　
c．CH3CH===CH—CN　　
d．　
e．HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是________，缩聚物的结构简式为________。
(3)两种分子之间可发生缩聚反应的化合物是______和________，缩聚物的结构简式为____________________________________________________。
【解析】　c分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，所以同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中各含有两个相同的官能团，所以两种分子之间可发生缩聚反应。
【答案】　(1)c　
(2)a　HOCH2CH2CH2COOH
(3)b　e　HOCH2CH2OOC(CH2)4COOH
题组2　合成高聚物单体的判断
4．下列高分子化合物是由一种单体缩聚而成的是(　　)
A．
B．
C．
D．
【解析】　A是由乙烯和丙烯通过加聚反应生成的；C的单体只有一种，即羟基酸；B的两种单体为HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH；D的两种单体为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH。
【答案】　C
5．聚合物和是(　　)
A．同分异构体　　　　　　
B．单体是同系物
C．由相同的单体生成
D．均由加聚反应生成
【解析】　由于两种聚合物链节中含有氮原子，应是缩聚反应的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和。这两种物质都是α 氨基酸，属于同系物。
【答案】　B
6．写出合成下列高分子材料的单体和反应类型。
(1)聚氯乙烯单体为________________________________，
反应类型为________。
(2)
CH2—CH===CH—CH2单体为________，反应类型为________。
(3)
单体为__________________________________，
反应类型为________。
(4)
单体为______________________，
反应类型为________。
【解析】　根据高分子化合物的结构特点，确定聚合反应的反应类型，再依据加聚、缩聚产物确定单体，逐个进行分析、判断。
【答案】　(1)CH2===CH—Cl　加聚反应
(2)CH2===CH—CH===CH2　加聚反应
(3)
　缩聚反应
(4)HO—CH2CH2—OH和HOOC—COOH　缩聚反应
7．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为_________________________________________________________________。
合成该高分子化合物的反应类型是________。
【解析】　将线型高分子酯基()中的键断开，接—OH形成—COOH，—O—接H原子形成羟基，可得单体为：、、HOOC—CH2—COOH。
【答案】　5　、
　缩聚反应第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法
1．初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
2．了解确定分子式的一般方法与过程。
3．掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。(重点)
4．初步学会分离提纯有机物的常规方法。(难点)
有机物的分离、提纯
[基础·初探]
1．蒸馏
2．重结晶
(1)适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
(2)实验装置与操作步骤
加热溶解
―→
趁热过滤　―→　冷却结晶
3．萃取分液
(1)萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。
(3)分液
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
[探究·升华]
[思考探究]
1．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？
【提示】　(1)分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
(2)蒸馏：分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。
(3)萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。
2．从溴水中提取单质溴，能否用乙醇作萃取剂？为什么？
【提示】　不能；原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。
[认知升华]
1．常见有机物的分离、提纯方法(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离、提纯的方法
主要仪器
苯(苯甲酸)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2CO3溶液
溴苯(溴)
NaOH溶液
苯(乙苯)
KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛(乙酸)
NaOH溶液
苯甲酸(苯甲酸钠)
水
重结晶
烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒
2.萃取剂选择的条件
(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂；
(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；
(3)萃取剂与溶质不反应。
[题组·冲关]
题组1　蒸馏、重结晶、萃取
1．分离下列物质时可用重结晶法的是(　　)
A．蔗糖中含有泥沙
B．汽油中含有水
C．氯化钠和硝酸钾混合物
D．硫粉和铁粉
【解析】　A项用过滤法分离；B项用分液法分离；D项用磁铁吸引铁粉进行分离。
【答案】　C
2．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是(　　)
A．溴和四氯化碳　　　　　
B．苯和溴苯
C．水和四氯化碳
D．硝基苯和苯
【解析】　A、B、D三组物质均能互溶，只能用蒸馏法分离。
【答案】　C
3．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是
(　　)
A．分液、萃取、蒸馏　　
B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取
D．蒸馏、萃取、分液
【解析】　液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C。
【答案】　C
4．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液
B．升华
C．重结晶
D．分液
E．蒸馏
F．过滤
G．洗气
(1)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(2)________分离水和汽油的混合物。
(3)________分离CCl4(沸点为76.75
℃)和甲苯(沸点为110.6
℃)的混合物。
(4)________除去混在乙烷中的乙烯。
(5)________提取碘水中的碘。
【解析】　硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30
℃，可用蒸馏法分离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。
【答案】　(1)CF　(2)D　(3)E　(4)G　(5)A
题组2　分离、提纯方法的综合应用
5．下图实验装置一般不用于分离物质的是(　　)
【解析】　A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于互不相溶的液体混合物的分离；C项为液固混合物的分离——过滤；D项用于一定物质的量浓度溶液的配制，不用于分离物质。
【答案】　D
6．化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。
已知：
密度(g·cm－3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5
mL环己醇加入试管A中，再加入1
mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是________________，导管B除了导气外还具有的作用是_______________________________________________________________。
②试管C置于冰水浴中的目的是___________________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用______(填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液　b．稀H2SO4　c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是___________________________________________________________。
③收集产品时，控制的温度应在________左右。
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．用酸性高锰酸钾溶液　b．用金属钠　c．测定沸点
【解析】　(1)①装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83
℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。②试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)①环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。②蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。③环己烯的沸点为83
℃，故蒸馏时控制的温度为83
℃左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。
【答案】　(1)①防暴沸　冷凝　②防止环己烯挥发
(2)①上　c　②吸收剩余少量的水　③83
℃
(3)bc
有机物分子式、结构式的确定
[基础·初探]
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱：分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：
[探究·升华]
[思考探究]
1．室温时，20
mL某气态烃与过量氧气完全燃烧得到的混合气体中有40
mL
CO2。根据烃的燃烧方程式，能否求出该烃的分子式？
【提示】　无法求出该烃的分子式，只能求出该烃分子中的碳原子数为2。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
　1
x
　20
mL
40
mL
解得x＝2。
2．2.3
g某有机物完全燃烧后生成4.4
g二氧化碳和2.7
g
水，该有机物的组成元素有哪些？
【提示】　该有机物中含C：×12
g·mol－1＝1.2
g，
含H：×2×1
g·mol－1＝0.3
g，
因2.3
g>(1.2
g＋0.3
g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。
[认知升华]
1．有机物组成元素的推断
2．有机物分子式的确定流程
3．确定分子式的方法
(1)实验式法
首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，＝x，
x取值
种类
方法
x<
烷烃
根据烷烃的通式CnH2n＋2，＝x，可求出n值
x＝
烯烃或环烷烃
先确定相对分子质量，再确定分子式
CnH2n－2或CnH2n－6
直接用CnH2n－2或CnH2n－6代入验证，看是否符合
x＝1
C2H2或C6H6等
需结合其他条件确定分子式
(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1
mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求→列方程组→求解未知数值→求分子式。
(4)通式法：题干要求或物质性质―→确定类别及组成通式n值―→分子式。
[题组·冲关]
题组1　有机物分子式的确定
1．下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是(　　)
①CH3　②CH　③CH2　④C2H5
A．①②　　　　　　　　
B．③④
C．②③
D．①④
【解析】　①CH3表示C2H6，④C2H5表示C4H10；②CH
可表示C2H2、C6H6、C8H8(金刚烷)等；③CH2可表示烯烃和环烷烃。
【答案】　D
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳。则该有机物的组成必须满足的条件是(　　)
A．分子中C、H、O的个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H的个数比为1∶2
C．该有机物的相对分子质量为14
D．该分子中肯定不含氧元素
【解析】　有机物在O2中充分燃烧生成CO2和H2O，说明有机物中一定含有C、H两种元素，不能判断是否含有氧元素。生成CO2和水的物质的量相等。说明有机物分子中C、H的原子个数比为1∶2。
【答案】　B
3．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是(　　)
A．①②④
B．②③④
C．①③⑤
D．①②
【解析】　C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。
【答案】　A
4．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：_______________________________________________________________。
(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是________________________________
____________________。
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是________。
(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？____________________________________。有学生认为在E后应再加一与E管相同的装置，目的是_________________________________________________。
(5)若准确称取1.20
g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76
g，D管质量增加0.72
g，则该有机物的最简式为_____________________________________________________________。
(6)要确定该有机物的分子式，还需要测定___________________________。
【解析】　(5)E管质量增加1.76
g，是CO2的质量，物质的量为0.04
mol，D管质量增加0.72
g，是水的质量，物质的量为0.04
mol，则C、H元素的质量为12
g·mol－1×0.04
mol＋1
g·mol－1×0.04
mol×2＝0.56
g，O元素的质量为1.20
g－0.56
g＝0.64
g，物质的量为0.04
mol，所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04＝1∶2∶1，则该有机物的最简式为CH2O。
【答案】　(1)H2O2　2H2O22H2O＋O2↑
(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(3)碱石灰或氢氧化钠　吸收CO2
(4)测得有机物中含氢量增大　防止空气中的H2O和CO2进入E管，使测得的数据不准
(5)CH2O　(6)有机物的相对分子质量
题组2　有机物结构的鉴定
5．分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是(　　)
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．质谱法
D．与钠反应
【解析】　A项，红外光谱能测出不同的官能团；B项，核磁共振氢谱能测出不同化学环境的氢原子；C项，质谱法测定相对分子质量，而乙醇与甲醚互为同分异构体，故不能将二者区别开；D项，—OH与钠反应，甲醚与Na不反应。
【答案】　C
6．在下列结构中，核磁共振氢谱中出现三组峰的化合物是(　　)
①　　　　
②
③　
④
A．①②
B．③④
C．②③
D．①④
【解析】　①分子中含有2类等效氢原子，错误；②分子中含有3类等效氢原子，个数之比是3∶1∶1，正确；③分子中含有3类等效氢原子，个数之比是3∶1∶4，正确；④分子中含有2类等效氢原子，错误。
【答案】　C
7．化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
【解析】　化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图显示只有一个峰，说明在物质分子中只有一种H原子，则A的结构简式为BrCH2—CH2Br，C2H4Br2有两种不同的结构，分别是BrCH2—CH2Br和CH3CHBr2，B有两种不同的H原子，所以B的核磁共振氢谱上有2个峰。
【答案】　　2
8．某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。
(1)若使9.0
g
A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？
(2)若将9.0
g
A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4
g和13.2
g，则A的分子式是什么？
(3)若9.0
g
A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24
L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？
(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？
【答案】　(1)90　(2)C3H6O3　(3)羟基、羧基　(4)
【规律总结】　确定有机物结构式的一般步骤 1 根据分子式写出其可能具有的同分异构体。 2 利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，确定其同分异构体的一般结构。 3 利用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，最后确定结构式。