高一化学人教版创新作业3.3 生活中两种常见的有机物（含答案与解析）

第三章
有机化合物
知识归纳
一、乙醇
1．分子组成与结构：
分子式：C2H6O
结构简式：CH3—CH2—OH
电子式：
比例模型：
2．物理性质：乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5
℃，易挥发，能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
3．化学性质：
（1）与活泼金属反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
（2）氧化反应：
①燃烧：CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O，
②催化氧化反应：
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
③通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。
（3）与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
（4）分子间脱水反应：
（5）分子内脱水反应：
（6）酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
注意：
①浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。
②用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。
③采用如下措施提高产率：用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。
④饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
⑤玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸；
⑥加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；
⑦对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。
四、乙酸
1．分子组成与结构：
分子式：C2H4O2
结构简式：CH3COOH
比例模型：
2．物理性质：乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。
3．化学性质：
（1）弱酸性：CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性。
乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因：CH3COOHCH3COO－+H+；
乙酸与活泼金属反应放出氢气：Zn+2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn
+H2↑；
与碱发生中和反应：Cu(OH)2+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu
+2H2O；
与碱性氧化物反应：CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu+
H2O；
与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH＝(CH3COO)2Ca
+CO2↑+
H2O；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸。
（2）酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
4．乙酸的用途：乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维如维纶、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。
素养整合
一、单选题：
1．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是
(　　)
①乙醇沸点低　
②乙醇密度比水小　
③乙醇具有还原性　
④乙醇是烃的含氧衍生物　
⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
A．②⑤
B．②③
C．①③
D．①④
2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是
(　　)
3．下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是
(　　)
A．甲烷
B．乙烯
C．乙醇
D．苯
4．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是
(　　)
A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D．Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同
5．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
6．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是
(　　)
A．
B．CH3CH2NO2
C．CH2===CHBr
D．
7．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是(　　)。
A．硝酸
B．稀盐酸
C．Ca(OH)2溶液
D．乙醇
8．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是
(　　)
A．3∶2∶1
B．2∶6∶2
C．3∶1∶2
D．2∶1∶3
9．某有机物的结构简式为下列关于该有机物的叙述中，不正确的是
(　　)
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
10．下列有关乙酸性质的叙述错误的是
(　　)
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
11．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是
(　　)
A．饱和碳酸钠溶液　　
B．氢氧化钠溶液
C．苯
D．水
12．下列不属于乙酸用途的是
(　　)
A．杀菌消毒
B．生产香料
C．调味剂
D．检验司机是否是“酒后驾车”
13．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2 丁醇、⑤酸性KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是
(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．只有②④⑤
B．只有①③④
C．只有①②③④
D．①②③④⑤
14．下列是有关生活中的醋酸，其中主要利用了醋酸酸性的是
(　　)
①醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽　
②熏醋可一定程度上防止流行性感冒　
③醋可以除去水壶上的水垢　
④用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味　　　　　　　　　　　　　　　　
A．①③
B．②④
C．①④
D．②③
15．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和Na2CO3溶液并借助于分液漏斗除去的是
(　　)
A．苯中含少量的硝基苯
B．乙醇中含少量CH3COOH
C．乙酸乙酯中含少量乙酸
D．乙酸中含少量苯
16．若乙醇中的氧为O，则它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为
(　　)
A．88
B．90
C．106
D．108
17．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是
(　　)
A．C6H13OH分子中含有羟基
B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
C．C6H13OH可与金属钠发生反应
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
18．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1
L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2
L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是
(　　)
A．
B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH
D．CH3COOH
19．实验室用冰醋酸、无水乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合液时，有气泡产生，原因是
(
)
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分乙醇跟H2SO4作用生成乙烯
D．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
20．经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中氢的质量分数是
(
)
A．78%
B．22%
C．14%
D．13%
二、填空题
21．乙醇汽油作为一种新型清洁燃料，是目前世界上可再生能源的发展重点，而且具有较好的经济效益和社会效益，终将成为汽油和柴油的替代品。
（1）写出乙醇完全燃烧的化学方程式：
。
（2）乙醇燃烧时如果氧气不足，可能还有CO生成。用如图装置验证乙醇的燃烧产物中有CO、CO2、H2O，应将乙醇的燃烧产物依次通过(按气流从左到右的顺序填装置编号)
。
（3）实验时可观察到装置②中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是
；B瓶溶液的作用是
；C瓶溶液的作用是
。
（4）装置③的作用是
；装置①中所盛的是
，作用是
。
（5）装置④中所盛的固体药品是
，它可以验证的产物是
。
（6）尾气应如何处理？
。
（7）海底有大量的甲烷水合物。等质量的甲烷和乙醇完全燃烧产生温室气体CO2较多的是
。
22．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。
（1）A的结构式为
，B中决定性质的重要官能团的名称为
。
（2）写出反应的化学方程式并判断反应类型。
①
，反应类型：
。
②
，反应类型：
。
（3）实验室怎样鉴别B和D？
。
（4）在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为
，该溶液的主要作用是
；该装置图中有一个明显的错误是
。
知识拓展
1．比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3溶液
反应
水解
不反应
反应
羟基氢的活动性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
归纳：羟基氢的活动性强弱关系：强酸>弱酸>H2O>醇。
2．完成下列有关乙醇、乙酸结构和性质的比较表
物质名称
乙醇
乙酸
结构简式及官能团
CH3CH2OH—OH
CH3COOH—COOH
物理性质
色、态、味
无色特殊香味的液体
无色刺激性气味的液体
挥发性
易挥发
易挥发
密度
比水小
溶解性
与水任意比互溶
与水、乙醇任意比互溶
化学性质
实验拓展
例．已知下表所示数据：
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
乙醇
－117.3
78.5
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
浓硫酸
338.0
1.84
某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30
mL的大试管A中按体积比2∶3∶3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图甲连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热装有混合液的大试管
5～10
min。
③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
甲
乙
请根据题目要求回答下列问题：
（1）配制该混合液的主要操作步骤为
。
（2）步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因是
。
（3）指出步骤③所观察到的现象：
；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤主要除去
(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为
(填字母)。
A．P2O5
B．无水Na2SO4
C．碱石灰
D．NaOH固体
（4）某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的部分装置略去)，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有
。
第三节
生活中两种常见的有机物参考答案与解析
素养整合
题序
答案
解析
1
C
由题中信息(＋6价Cr被还原为＋3价)可知测定原理利用了乙醇的还原性，同时从体内可呼出乙醇蒸气，说明乙醇的沸点低。
2
A
B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错；C选项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。
3
C
甲烷、苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色；乙烯使二者都能褪色；乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色，但不与溴水反应，不能使之褪色。
4
C
Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同，互为同分异构体，同分异构体不仅物理性质有差异，化学性质也有差异。Ⅰ和Ⅱ含C的质量分数相同，12C是C的稳定同位素，所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同。
5
A
由于乙醇与H2O互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。
6
D
可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物；只有聚乙烯不属于烃的衍生物。
7
C
铜片在酒精灯上加热，发生化学反应：2Cu＋O22CuO，使质量增加，当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为：CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2OCuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，反而使铜片质量减少，当遇到乙醇时发生化学反应：CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变，当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。故正确答案为C。
8
D
三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设所提供—OH的数目为a，由于三种醇物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中—OH数之比为∶∶＝2∶1∶3。
9
C
该有机物分子中含有C==C、—OH两种官能团，其中—OH能和Na反应放出H2，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛；能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。故C选项错误。
10
D
乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
11
A
饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。
12
D
检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时由橙色变为蓝绿色。
13
D
该有机物含有双键和羧基两种官能团，所以可以发生加成、氧化、酯化等反应。
14
A
醋酸与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH
→
(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，显酸性。水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，乙酸的酸性比碳酸强，所以可以与水垢反应，体现出乙酸的酸性。做鱼的时候一般要放料酒，酸和醇发生反应生成具有特殊香味的酯。
15
C
乙酸乙酯中含有少量乙酸，加饱和Na2CO3溶液，乙酸与Na2CO3反应，而乙酸乙酯与Na2CO3溶液互不相溶，可以用分液漏斗将二者分离。
16
B
乙酸与乙醇发生酯化反应时的反应机理为：故O存在于生成的乙酸乙酯中，即乙酸乙酯的相对分子质量为90。
17
D
酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。
18
A
1
mol羟基与足量的钠反应产生0.5
mol
H2，1
mol羧基与足量的钠反应产生0.5
mol
H2；NaHCO3只能与羧基反应而不与羟基反应，且1
mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1
mol
CO2；若满足题干条件，该有机物中应既有羟基又有羧基，故选A。
19
D
浓硫酸的沸点为388℃，不挥发，选项乙醇的沸点虽为78.5℃，但即使挥发出来，也不与碳酸钠溶液反应；乙烯的生成温度为170℃，酯化反应的温度远远不到这个温度；醋酸极易挥发，与碳酸钠的反应方程式为：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑，故D选项正确。
20
C
此题可变换化学式找到C3H7OH和C6H12之间的关系，C3H7OH可改写为C3H6·H2O，而C6H12可改写为(C3H6)2。即混合物中H2O的质量分数×8%=9%，混合物中(C3H6)n的质量分数为1-9%=91%，其中C为91%×=78%。因此，混合物中氢的质量分数为1-78%-8%=14%。
21
（1）C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O（2）④②③①　（3）验证CO2存在　除去混合气体中的CO2　证明CO2是否被除尽　（4）将CO氧化成CO2　澄清石灰水　检验由CO与CuO反应所生成的CO2，从而确证有CO气体存在　（5）无水硫酸铜　H2O　（6）点燃　（7）甲烷
略
22
（1）
　羟基（2）①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应②CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)（3）取某一待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，余下一种为乙醇(或其他合理方法)（4）饱和碳酸钠溶液
与挥发出来的乙酸反应，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出　导气管的出口伸入到了液面以下
衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。（3）鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使石蕊溶液变红的性质。（4）乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：①能够与挥发出来的乙酸反应，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；②同时溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层析出。为防止倒吸，乙中导气管的出口应在液面以上。
实验拓展
例．答案：
（1）在一个30
mL的大试管中注入3
mL乙醇，再分别缓缓加入2
mL浓硫酸、3mL
乙酸(乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换)，边加边振荡试管使之混合均匀。
（2）反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸出而大量损失，而且温度过高可能发生更多的副反应。
（3）在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成，可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液红色变浅，油层变薄　碳酸钠、乙醇　B　
（4）增加了温度计，有利于控制发生装置的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物。
解析：从表中数据可以看出，反应物乙酸、乙醇的沸点比较低，因此在用酒精灯加热时，一定要用小火慢慢加热。反应得到的乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，与水混合后通常分层，且处于上层。在干燥制得的乙酸乙酯时，不能用酸或碱，因为酸或碱会使乙酸乙酯水解，最好选用无水Na2SO4干燥，且乙酸乙酯与Na2SO4也不互溶。