高一化学人教版创新作业3.2 来自石油和煤的两种基本化工原料（含答案与解析）

第三章
有机化合物
知识归纳
一、乙烯
1．分子组成与结构
（1）分子式：C2H4
（2）电子式：
（3）结构式：
（4）结构简式：CH2=CH2
（5）空间构型：平面型分子，6个原子共平面，键角约为120°。
2．物理性质：通常状况下，乙烯是一种没有颜色、稍有气味的气体，它难溶于水，在标准状况下，密度为1.25
g·L-1，比空气略轻。是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
3．化学性质：
（1）氧化反应：C2H4+3O22CO2+2H2O
通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。
（2）加成反应：
CH2CH2+H2CH3—CH3
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
（3）加聚反应：
nCH2=CH2
二、苯
1．分子组成与结构
苯的分子式为C6H6，它是一种环状有机化合物，其结构式是或。苯的结构特点是：分子中6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2．物理性质：是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。易挥发(沸点：80.1℃
熔点：5.5
℃
）有毒的透
明液体，良好的有机溶剂。
3．化学性质：
（1）可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较
a.苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。
2C6H6+15O212CO2+6H2O
b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
（2）取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应
+HO—NO2
+H2O
硝基苯
要点提示
①苯、浓HNO3、浓H2SO4混合时，不可先将苯(或硝酸)加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
②反应温度必须控制在50—60
℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
③硝基苯()是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。
（3）加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应
素养整合
一、单选题：
1．下列说法正确的是
(　　)
A．乙烯的电子式为
B．乙烯的球棍模型为
C．乙烯分子是空间平面结构
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
2．下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是(　　)
A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不都在同一平面上
C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼
D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法正确的是
(　　)
A．乙烯燃烧比乙烷火焰明亮并伴有黑烟，可用此法对二者进行鉴别
B．乙烯均能使溴的四氯化碳溶液和酸性的KMnO4溶液退色，且二者退色的原理相同
C．可将乙烷与乙烯通过酸性KMnO4溶液，鉴别乙烷与乙烯并除去乙烷中乙烯
D．乙烯和乙烷均可与氯气反应制取纯净的氯乙烷
4．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是
(　　)
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶
(　　)
A．澄清石灰水、浓硫酸
B．酸性KMnO4溶液、浓硫酸
C．溴水、浓硫酸
D．浓硫酸、NaOH溶液
6．一运输队从海南向山东长途贩运香蕉、椰子、柑橘等热带水果，装完水果后，又在每个水果篓上方放置一包浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土，然后再封装水果覆盖。这样做的目的是利用高锰酸钾溶液
(　　)
A．杀死水果周围的细菌，防止水果霉变
B．吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂
C．吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟
D．发挥强氧化性，催熟水果
7．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是(　　)
①二者燃烧时现象完全相同　②点燃前都应验纯　③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成　④二者燃烧时都有黑烟生成　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．①②
B．③④
C．①④
D．②③
8．丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是
(　　)
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．下列关于乙烯的结构与性质的叙述，错误的是
(　　)
A．乙烯分子中6个原子在同一平面内
B．乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色
C．乙烯分子没有同分异构体
D．乙烯分子的一氯代物只有一种结构
10．使1
mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气(　　)
A．3
mol
B．4
mol
C．5
mol
D．6
mol
11．用分液漏斗可以分离的一组混合物是(　　)
A．溴和CCl4
B．苯和溴苯
C．硝基苯和水
D．汽油和苯
12．下列实验中，不能获得成功的是
(　　)
A．用水检验苯和溴苯
B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯
D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
13．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
①SO2　
②CH3CH2CH===CH2　
③　
④CH3CH3
A．①②③④
B．③④
C．①②④
D．①②
14．苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是
(　　)
A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施
15．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　)
A．①②③④⑤
B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥
D．全部正确
16．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
(　　)
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
17．在一定条件下，等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应，消耗氢气的物质的量之比为
(　　)
A．1∶1
B．1∶2
C．1∶3
D．1∶4
18．已知：CH4＋Br2CH3Br＋HBr；
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
(　　)
A．只有①②③
B．只有④⑤⑥⑦
C．只有①⑤
D．①②③④⑤⑥⑦
19．在标准状况下，CH2=CH2和CO组成的混合气体，完全燃烧耗用相同体积的氧气，则CH2=CH2和CO的体积比是(
)
A．1∶6
B．4∶1
C．1∶1
D．任意比
20．下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(
)
二、填空题
21．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。
据图回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式：
A
，C
，D
。
（2）写出①②两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
①
(反应类型
)。
②
(反应类型
)。
22．某烃A不能使溴水褪色，0.5
mol
A完全燃烧时，得到1.5
mol
H2O和67.2
L
CO2(标准状况)。
（1）A的结构简式为
。
（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式。
①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：
。
②在催化剂作用下，A与H2反应生成C：
。
知识拓展
1．烯烃的工业制取原理的实验
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去C中溶液红棕色褪去D处点燃火焰明亮并伴有黑烟
实验结论
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
2．乙烯利催熟剂
乙烯利是一种重要的植物生长调节剂，它对苹果、香蕉、番茄等多种农作物、水果等有催熟、增产效果。是由乙烯经过多步化学反应得到的一种果实催熟剂。
香蕉、芒果、木瓜等热带水果在成熟的过程中都会产生大量乙烯，它有加速果实成熟的作用。使用乙烯利是利用其溶于水后散发的乙烯气体催熟，并诱导水果本身的内源乙烯，使水果自身快速产生乙烯气体,加速自熟。乙烯的催熟过程是一种复杂的植物生理生化反应过程,不产生任何对人体有毒害的物质。用乙烯或乙烯利催熟是安全和科学的，乙烯利的使用已经有100多年的历史。
农业科技专家指出，国际上产香蕉国家都无一例外地采用乙烯或乙烯利来催熟香蕉，包括日本、欧美国家都在进口这样的香蕉。如果不进行催熟,要等到香蕉成熟后再采收，那么就只有生活在香蕉产地的人才能吃到香蕉。
实验拓展
例1．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。其装置如下图所示，试回答下列问题。
（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是
①
；②
；③
；④
。(将下列有关试剂的序号填入空格内)
A．品红溶液
B．NaOH溶液
C．浓H2SO4
D．酸性KMnO4溶液
（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是
。
（3）使用装置②的目的是
。使用装置③的目的是
。
（4）能说明含有乙烯的现象是
。
例2．实验室制备硝基苯的方法是将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热到55～60
℃反应，已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示：
熔点
沸点
状态
苯
5.51
℃
80.1
℃
液体
硝基苯
5.7
℃
210.9
℃
液体
（1）要配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的注意事项是
。
（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是
；分离硝基苯和苯的方法是
。
（3）某同学用如图装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是；
②指出该装置的两处缺陷
；
。
第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料参考答案与解析
素养整合
题序
答案
解析
1
C
乙烯分子中碳原子间是双键，有两对共用电子对，A选项错误；碳原子半径应比氢原子大，B选项错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D选项错误。
2
A
乙烯的结构简式为CH2＝CH2。乙烯分子中的一个键易断裂，导致乙烯比乙烷活泼，乙烷中的碳碳单键稳定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
3
A
由于乙烯比乙烷的含碳量高，燃烧乙烯时火焰明亮并伴有黑烟，故可用此法对二者进行鉴别，因此A项正确；溴的四氯化碳溶液与乙烯发生加成反应，酸性的KMnO4溶液氧化乙烯，故B选项错误；乙烯通过酸性KMnO4溶液，将被氧化成CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，故C选项不可行；乙烷与氯气发生取代反应得到的产物是混合物，故D选项错误。
4
C
丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A选项错误；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B选项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C选项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于CH2===CH—CH3与HCl加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种产物，即：Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，而不是同一物质，D选项错误。
5
C
乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以与溴水发生加成反应，不与硫酸、NaOH溶液等酸或碱发生反应；甲烷与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应，不与酸、碱和氧化剂等发生反应，因此首先排除A、D两项；B选项酸性KMnO4溶液虽能氧化乙烯，但氧化产物是CO2和H2O，CO2成为新杂质，B选项错误。
6
C
该题考查了乙烯与高锰酸钾溶液的反应及乙烯的催熟作用。高锰酸钾具有强氧化性，能够与乙烯发生化学反应，从而降低了水果篓中乙烯的浓度，可防止水果早熟而腐烂。
7
D
甲烷和乙烯燃烧现象不同，①错；可燃气体点燃前都要验纯，②对；甲烷燃烧无黑烟，④错，③对。
8
D
已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和碳原子都在同一平面上，且C—H键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体结构，故所有原子一定不在同一平面上，另外甲基引入后，双键两侧碳原子所处位置不同，与HCl加成产物应有两种情况：CH3CH2CH2—Cl和。
9
B
乙烯分子为平面形分子，分子结构中含有一个碳碳双键，A选项正确；乙烯与酸性KMnO4溶液反应属于氧化反应，B选项错误。
10
C
根据CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl，1
mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1
mol氯气；加成反应的产物1，2 二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4
mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。
11
C
A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。
12
C
苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
13
D
SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
14
A
苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。
15
C
苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水而易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，故正确答案为C。
16
C
甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。
17
C
苯加成后生成环己烷(C6H12)，1
mol苯消耗氢气3
mol；1
mol乙烯消耗氢气1
mol。
18
B
在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。
19
A
设C2H4的物质的量为x→耗O2为3x，CO的物质的量为y→耗O2为y，3x∶y=1∶1，3x=y，解得。
20
B
苯分子中6个碳原子处于同一平面上，甲苯可看作甲苯基—CH3，取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙稀分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能重合；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。
21
（1）CH2==CH2　CH3CH2Cl　CH3CH2OH（2）CH2===CH2＋H2CH3CH3　加成反应CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应
根据烃A的用途知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，其中化学反应①为CH2===CH2＋H2CH3CH3，化学反应②为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。
22
设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2(标准状况)的物质的量：n(CO2)＝＝3
mol。由烃的燃烧通式：CxHy＋O2xCO2＋H2O
1
mol
x
mol
mol
0.5
mol
3
mol
1.5
mol则x＝6，y＝6。故A的分子式为C6H6。又因A不能使溴水褪色，故A为苯。
实验拓展
答案：
（1）A　B　A　D
（2）①中品红溶液褪色
（3）除去SO2气体　检验SO2气体是否除尽
（4）③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅
例1．
解析：因为C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应，也不与品红溶液反应，而SO2却能与NaOH溶液和品红溶液反应，且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象，故可利用此性质差异先检出和除净SO2；再用装置③确认SO2除净之后，才能用酸性KMnO4溶液验证CH2===CH2的存在。
例2．
答案：
（1）将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓注入浓HNO3中，并用玻璃棒不断搅拌　
（2）分液　蒸馏　
（3）①使反应体系受热均匀，容易控制温度　②试管底部不能与烧杯底部接触　试管口缺少一个带有长直玻璃导管的橡皮塞
解析：　
（1）试剂的混合顺序是：把浓硫酸缓缓注入到浓硝酸中并及时搅拌冷却，最后逐滴加入苯，边加边振荡，使混酸与苯混合均匀。
（2）硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离。硝基苯和苯互溶，沸点相差较大，可考虑用蒸馏的方法分离。
（3）①水浴加热可以使反应物受热均匀，并且温度容易控制。②两处缺陷分别是：盛放反应物的试管不能接触烧杯底部；为了防止苯、硝酸的挥发应在试管口加一个长的直玻璃管，起到冷凝回流作用，如图：
凯库勒（1829—1896）
德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。