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专题二十一 主观题 有机合成与推断 （原卷）
1.【2017海南卷15】已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为___________。
（2）化合物B的结构简式为_________，反应②的反应类型为_______。
（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。
2.【2017江苏卷】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。21·cn·jy·com
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．【2017北京卷】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
4．【2017天津卷】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。21cnjy.com
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
5．【2016海南卷】乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
6.【2016江苏卷】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。2·1·c·n·j·y
7．【2016上海卷】乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
8．【2016上海卷】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。21·世纪*教育网
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。（填反应类型）
B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）
9．【2016上海卷】M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式。C________________ M________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_______
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
10．【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：www-2-1-cnjy-com
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。21*cnjy*com
（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式： _____。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
11．【2016北京卷】功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。① ③ ② ④ ⑤ ⑥ n
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【版权所有：21教育】
12．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：21教育名师原创作品
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第② 步的反应类型是_______。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。
13．【2016浙江卷】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
14．【2015江苏卷】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：www.21-cn-jy.com
15．【2015海南卷】乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。
20.【2015上海卷】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：2-1-c-n-j-y
（1）写出该共聚物的结构简式 。
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件 。。
（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。
由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
（4）写出B的结构简式 。。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 。。
（合成路线常用的表示方式为：）
16.【2015上海卷】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：21*cnjy*com
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应① ；③
（3）设计反应②的目的是 。
（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。【出处：21教育名师】
17．【2015天津卷】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。
（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
18．【2015北京卷】“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
19．【2015四川卷】化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；21世纪教育网版权所有
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是 ① ，化合物B的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是 ③ 。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。21教育网
20.【2015浙江卷】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F的化学方程式 。
（3）X的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
21.【2015安徽卷】四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：【来源：21·世纪·教育·网】
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
22．【2015重庆卷】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。【来源：21cnj*y.co*m】
（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式
为 。
（6）已知，则T的结构简式为 。
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专题二十一 主观题 有机合成与推断 （解析版）
1.【2017海南卷15】已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为___________。
（2）化合物B的结构简式为_________，反应②的反应类型为_______。
（3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。
【答案】（1）加成，环己烷；（2），消去；
（3）在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯。www-2-1-cnjy-com
2.【2017江苏卷】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。【来源：21·世纪·教育·网】
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
（5）已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）醚键 酯基 （2）取代反应 （3）
（4）
（5）
（4） 由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G
到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G的结构简式为 。
（5）以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下：
3．【2017北京卷】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【答案】（1） 硝基（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O （4）
（5）
的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。2-1-c-n-j-y
4．【2017天津卷】2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题：
（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
【答案】（1）4 13 （2）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）
（4） 保护甲基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基
（6）
（1）甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种，共面原子数目最多为13个。
（2）B的名称为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位，由此可得B的同分异构体有：。
（3）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。
（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应，方程式为：。结合F的结构可知，该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。
（5）结合D、F的结构可知，反应⑧引入Cl原子，苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F中的含氧官能团为羧基。
（6）根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下：
。
5．【2016海南卷】乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】
（1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应 （4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
6.【2016江苏卷】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应
（3）或或
（4）
（5）
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的
加成反应，所以E的结构简式为。
（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O发生取代反应，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为
。
7．【2016上海卷】乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】（1）CH2=CHCH3(1分)
（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(2分)加成反应(1分)
（3）取代反应(1分)
（4）HOOC—COOH(1分)
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O(2分)
【解析】根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O， C2H6O,中氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则C2H6O为乙醇，A为乙烯，乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳原子，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl。
8．【2016上海卷】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。21*cnjy*com
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有___________。（填反应类型）
B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）
【答案】（1）
（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；
（3）（合理即给分）
【解析】
（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C5H8，X的不饱和度Ω=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。故答案为：CH≡CCH(CH3)2。
（2）A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。故答案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。
9．【2016上海卷】M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式。C________________ M________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_______
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（1）消除反应；浓硫酸，加热（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO;
（5）（合理即给分）
（6）（合理即给分）
【解析】
（1）根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。A经过两次连续加氢得到的Y为醇，C3H6经连续两次氧化得到的D为羧酸，则反应④的条件为浓硫酸，加热，生成的M为酯。21教育网
（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。
（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：
。
（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：（其他合理答案亦可）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（其他合理答案亦可）。
10．【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。2·1·c·n·j·y
（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式： _____。
（3）E为有机物，能发生的反应有__________。
a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。
（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；
（5）；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH
以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、；
11．【2016北京卷】功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a是_______________。① ③ ② ④ ⑤ ⑥ n
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸
（3
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（7）
（1）根据以上分析可知A的结构式为；
（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；
（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；【版权所有：21教育】
（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；
（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；
（6）反应⑤的化学方程式为
。
12．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第② 步的反应类型是_______。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。
【答案】（1）甲醇 溴原子 取代反应
（2）
（3）
（4）CH3I （5）
【解析】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。
（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。
（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，
生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。
13．【2016浙江卷】化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：www.21-cn-jy.com
已知：①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答：
（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z的化学方程式是____________。
（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】（1）CH2=CH2羟基 （2）
（3）
取代反应 （4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在。21*cnjy*com
（2）Z是常见的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。
（3）根据已知②，G→X的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。
（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。
14．【2015江苏卷】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）醚键、醛基；（2），取代反应；
（3）、；
（4）。
作用下发生取代反应，生成，然后和NaCN反应，生成：，根据信息最后和氢气发生反应，生成化合物X，故步骤是：
。
15．【2015海南卷】乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。
【答案】（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）聚氯乙烯
（5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O
20.【2015上海卷】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：21·cn·jy·com
（1）写出该共聚物的结构简式 。
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件 。。
（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。
由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
（4）写出B的结构简式 。。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 。。
（合成路线常用的表示方式为：）
【答案】（1）。
（2）液溴和Fe作催化剂；溴蒸气和光照。
（3），苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。
（4）；
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，首先是乙苯与液溴在Fe作催化剂时发生苯环上的取代反应产生对溴乙苯和HBr，产生的对溴乙苯与溴蒸气在光照时发生侧链的取代反应产生【来源：21cnj*y.co*m】
和HBr。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。结合乙烯分子是平面结构，可知B分子应该含有乙烯的结构，乙烯分子的四个H原子被四个甲基取代，就得到B，其结构简式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在过氧化物存在时与HBr发生加成反应产生
，产生的与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应形成
，合成路线是
16.【2015上海卷】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应① ；③
（3）设计反应②的目的是 。
（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。
【答案】（1）乙苯（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液（3）保护氨基
（4）；氨基苯甲酸。（5）或。
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。
（4）与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为
。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解
反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。
17．【2015天津卷】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：
（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。
（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）醛基、羧基
（2）③＞①＞② （3）4 （4）取代反应 3
（5）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH
（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以D→F的反应类型是取代反应，F中的
官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：21·世纪*教育网
（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：21教育名师原创作品
CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH
18．【2015北京卷】“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
【答案】（1）CHC—CH3 （2）HCHO （3）碳碳双键、醛基
（4） ;NaOH醇溶液
（5）CH3-CC-CH2OH（6）
（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：CH3-CC-CH2OH。
（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：
。
19．【2015四川卷】化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；21世纪教育网版权所有
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是 ① ，化合物B的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是 ③ 。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。
（2）
（3）
（4） （5）
20.【2015浙江卷】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F的化学方程式 。
（3）X的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
【答案】（1）醛基（2）
（3） （4）AC （5）BC
（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：
。
（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。21cnjy.com
（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。
（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。【出处：21教育名师】
21.【2015安徽卷】四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基
（3）
（4），（5）a d
22．【2015重庆卷】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式
为 。
（6）已知，则T的结构简式为 。
【答案】（1）丙烯 —Br （2） 2
（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
（4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6）
（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.
（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为
CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。
（4）E为HC≡CCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知
R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
（6）由已知所给信息，T的结构简式为。
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