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第四节 有机合成 同步练习(带解析)
【基础演练】
1.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯( ( http: / / www.21cnjy.com ))的正确顺序是21世纪教育网版权所有
A.①⑤②③④ B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥
2.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物。如:
( http: / / www.21cnjy.com )
在催化剂作用下,由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是:
A. CH3—CH3和Cl2 B. CH2=CH2和Cl2
C. CH2=CH2和HCl D. CH≡CH和Cl2
3.下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 糖类和蛋白质都属于天然高分子化合物
B. 异丁烷的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )
C. CH3COOH和C2H518OH反应,生成CH3COOC2H5和H218O
D. ( http: / / www.21cnjy.com )能与溴水发生加成反应
4.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:
①酯化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加成反应 ⑤水解反应。其中正确的组合有
A.①②③ B.④⑤ C.②④⑤ D.②③④⑤
5.根据下面的反应路线及所给信息填空。
INCLUDEPICTURE "http://www./html/folder/136/681671/681671/681671.001.png" \* MERGEFORMATINET
(1)A的结构简式是_____________,名称是_____________。
(2)②的反应类型_____________,③的反应类型_____________。
(3)反应④的化学方程式 。
6.不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
( http: / / www.21cnjy.com )
Ⅰ
(1)下列化合物Ⅰ的说法,正确的是 。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
( http: / / www.21cnjy.com )
化合物Ⅱ的分子式为 ,1 mol化合物Ⅱ能与 mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。21教育网
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通 ( http: / / www.21cnjy.com )过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为 (写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为 。
(4)聚合物 ( http: / / www.21cnjy.com )可用于制备涂料,其单体结构简式为________________。
7.(12分)化合物D是硅橡胶的稳定剂,其合成路线如下图
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)B的分子式为 ; C中官能团名称 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)B→C的化学方程式为 。
(4)化合物D可能具有的性质有 (选填序号)。
a.加成反应 b.与FeCl3溶液发生显色反应
c.消去反应 d.酯化反应
(5)化合物B经3步反应可制备 ( http: / / www.21cnjy.com ),反应类型依次是 (选填序号)。
a.加成 、 取代、 消去
b.取代、消去、加成
c.消去、加成、取代
8.有机化学(选修模块)乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一,其合成路线如下:
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)乙酸苯甲酯的分子式为____________,反应Ⅰ的反应类型为____________。
(2)A的结构简式为_____________,B中含有的官能团的名称为______________。
(3)反应Ⅲ的化学方程式为_________________________________。
(4) ( http: / / www.21cnjy.com )不能发生的化学反应是___________(填序号)。
a.取代反应 b.消去反应 c.加成反应
(5)C属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式为___________(写出一种即可)。
(6)反应Ⅳ的化学方程式为_________________________。
【综合提升】
1.某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有 ( http: / / www.21cnjy.com )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
2.如下a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是 ( )21·cn·jy·com
( http: / / www.21cnjy.com )
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2),则f的分子式是C16H32O2
D.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
3.(利多卡因是医用临床常用的局部麻药,其一种合成路线如下:
( http: / / www.21cnjy.com )
已知:Ⅰ.ROH ( http: / / www.21cnjy.com )RCl Ⅱ.
请回答下列问题:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有 ,D的名称为 。
(2)C的结构简式为 ,⑥的反应类型是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)写出G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式: 。
(5)E存在多种同分异构体,写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式: 。www.21-cn-jy.com
a.能使Br2的CCl4溶液褪色,遇FeCl3溶液显色 b.含有-NH2,苯环上只有1种氢
4.化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成:
( http: / / www.21cnjy.com )已知:RCOOH ( http: / / www.21cnjy.com )RCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题:
⑴B→C的转化所加的试剂可能是__________,C+E→F的反应类型是_______。
⑵有关G的下列说法正确的是_________。
A.属于芳香烃
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D.1mol G最多可以跟4mol H2反应
⑶E的结构简式为_______ __。
⑷F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为__________________________________。
⑸写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________。
①发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
⑹已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯( ( http: / / www.21cnjy.com ))是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:_________________
CH3CHO ( http: / / www.21cnjy.com )CH3COOH ( http: / / www.21cnjy.com )CH3COOCH2CH3
参考答案及解析
【基础演练】
1.C
【解析】CH3CH2OH→CH2=CH2(②消去)→CH2Br—CH2Br(③加成)→CH2OH—CH2OH ( http: / / www.21cnjy.com )C、CH3COOH和C2H518OH反应,生成CH3CO18OC2H5和H2O,选项C错误;
D、分子中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,选项D错误。答案选B。
4.C
【解析】①酯化反应能去掉羟基,不能引入羟基,不选;
②卤代烃取代反应可以引入羟基;
③醇或卤代烃的消去都不能引入羟基;
④烯烃和水的加成可以引入羟基;
⑤卤代烃的水解可以引入羟基。所以选C。
5.(1) ( http: / / www.21cnjy.com ) 环己烷
(2)消去反应 加成反应
(3) ( http: / / www.21cnjy.com )+ 2NaBr + 2H2O
【解析】根据题给流程和信息推断A为环己烷,B为1,2—二溴环己烷。
(1)A为环己烷,结构简式是 INCLUDEPICTURE "http://pic1./upload/papers/g05/20110504/201105041421358441011.gif" \* MERGEFORMATINET 。
( http: / / www.21cnjy.com )【解析】(1)A.该物质中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,A正确;
B.羟基或羧基能发生酯化反应,醛基能发生银镜反应,该物质不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;
C.酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应,该物质中含有酚羟基和碳碳双键,所以能发生取代反应和加成反应,C正确;21cnjy.com
D.能和NaOH反应的为酚羟基、羧基,1mol化合物I最多能与3mol NaOH反应,D错误;
(2)Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子,其 ( http: / / www.21cnjy.com )化学式为C9H10;能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键,1mol化合物Ⅱ能与4mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物;
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,说明Ⅲ中含有醇羟基,醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上,其结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )或 ( http: / / www.21cnjy.com );Ⅳ是卤代烃,卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应,所以其反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热;
(4)聚合物 ( http: / / www.21cnjy.com )可用于制备涂料,其单体为丙烯酸乙酯,结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )8. ( http: / / www.21cnjy.com ) 氧化反应 ( http: / / www.21cnjy.com ) 羧基 ( http: / / www.21cnjy.com ) b ( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )2·1·c·n·j·y
【解析】乙醇在Cu催化作用下、加热反应生成A为CH3CHO,CH3CHO继续被氧化为B为CH3COOH,甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com ), ( http: / / www.21cnjy.com )在碱性条件下水解生成C为 ( http: / / www.21cnjy.com ),在一定条件下,CH3COOH与苯甲醇发生酯化反应生成 ( http: / / www.21cnjy.com ),【来源:21·世纪·教育·网】
(1)乙酸苯甲酯的分子式为 ( http: / / www.21cnjy.com ),反应Ⅰ是乙醇在Cu的催化氧化生成为CH3CHO,故A的结构简式为CH3CHO,反应类型为氧化反应;21·世纪*教育网
(2)A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com ),B是CH3COOH,含有的官能团的名称为羧基
( http: / / www.21cnjy.com )【综合提升】
1.C
【解析】A的分子式为C6H ( http: / / www.21cnjy.com )12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,B应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化,D应为醇,则A属于酯,C和E都不能发生银镜反应,说明C、E不含醛基,则C不可能为甲酸;若C为乙酸,则D为CH3CH(OH)CH2CH3,若C为丙酸,则D为CH3CH(OH)CH3,若C为丁酸,则D为乙醇、E为乙醛,不可能,所以A只能为:CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COO2CH(CH3)2,总共有两种可能的结构,故选C。www-2-1-cnjy-com
2.D
【解析】A.a为烃,a能和溴化氢发生加 ( http: / / www.21cnjy.com )成反应,则a中含有碳碳双键或三键,若a的相对分子质量为42,设a的分子式为CxHy,且x和y都是正整数,则a是丙烯,a和溴化氢反应生成溴代烃b,b发生水解反应生成醇c,c被氧化生成醛d,根据碳原子守恒知,d是丙醛,故A错误;2-1-c-n-j-y
B.d中含有醛基,若d的相对分子质量是44,则d是乙醛,则c是乙醇,b是溴乙烷,则a ( http: / / www.21cnjy.com )(4)+ 2NaOH ( http: / / www.21cnjy.com )+ HOCH2COONa + NaCl
(5)
【解析】(1)A被氧化到B,故A为CH2ClCHO ,故碳原子的杂化轨道类型有sp3、sp2杂化;已知,所以E为 ( http: / / www.21cnjy.com ),D为 ( http: / / www.21cnjy.com )名称为1, 3-二甲苯(或间二甲苯);21*cnjy*com
(2)已知:Ⅰ.ROH ( http: / / www.21cnjy.com )RCl,所以C的结构简式为;通过⑥的反应,得到利多卡因,发生取代反应;【来源:21cnj*y.co*m】
(3)发生取代反应: ( http: / / www.21cnjy.com );
( http: / / www.21cnjy.com )4.⑴[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等合理答案;取代反应
⑵CD
⑶ ( http: / / www.21cnjy.com )
⑷ ( http: / / www.21cnjy.com )+3NaOH HYPERLINK "http://www.21cnjy.com" +CH3COONa+CH3OH+H2O
⑸ ( http: / / www.21cnjy.com )、 ( http: / / www.21cnjy.com )、 ( http: / / www.21cnjy.com )
⑹ ( http: / / www.21cnjy.com )
【解析】4.试题分析:由F可知E为 ( http: / / www.21cnjy.com ),根据D的分子式可知D为 ( http: / / www.21cnjy.com ), ( http: / / www.21cnjy.com )(5)满足E ( http: / / www.21cnjy.com )的同分异构体能发生水解反应,说明有酯基,与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明是对位结构,所以得到 ( http: / / www.21cnjy.com )、 ( http: / / www.21cnjy.com )、 ( http: / / www.21cnjy.com );
(6)甲苯氧化生成苯甲酸,苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物,合成流程图为 ( http: / / www.21cnjy.com )。
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