课件45张PPT。第三章烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚清明时节雨纷纷，
路上行人欲断魂。
借问_____何 处有，
牧童遥指杏花村。酒家何以解忧
唯有——明月几时有把
问青天杜康酒古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是
一种奇特而富有魅力的饮料。 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
归纳总结 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
CH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练：
判断下列物质中不属于醇类的是：D. E. F. 分类的依据：1.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基2）根据羟基所连烃基的种类 饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链，称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片苯甲醇乙二醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）②③[练习]写出下列醇的名称①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：
（1）碳链异构、
（2）羟基的位置异构，
（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O思考与交流：对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃why原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）P49学与问：你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。 常见醇：一、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇酒的文化—乙醇二.乙醇的物理性质：
颜 色 ：
气 味 ：
状 态：
挥发性：
密 度：
溶解性：跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
乙醇的分子式结构式及比例模型实验一：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向1～2mL无水乙醇中投入一小粒金属钠（注意钠的使用安全），观察实验现象。
活动探究一 钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝
2 NaOH ＋H2↑乙醇的结构是哪一种呢？开动脑筋想一想:1、煤油不与金属钠反应, C―H容易断裂吗?
2、根据钠与水的反应， O—H容易断裂吗？
思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H2↑2 2 2活动与探究二实 验 步 骤现 象1、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入乙醇中铜丝由 变成铜丝由 又变成 ，反复多次，可闻到刺激性气味思考:1铜在反应中起着 的作用.催化黑色红色红色黑色2、乙醇在实验中是 （填“被氧化”或“被还原”），乙醇发生了 反应。被氧化氧化反应1.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O断裂碳氧键和氢氧键（1）与金属Na的取代（2） 分子间取代2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 乙醇钠
三、乙醇的化学性质（4）乙醇与HX反应：（3）乙醇的酯化反应（找错误）CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→
ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃ 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：——ＣＨ３
ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３
结论：醇能发生消去反应的条件：
与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。3.氧化反应:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag（1）燃烧：（2）催化氧化：条件： Cu或Ag作催化剂同时加热△
乙醇的催化氧化 H２有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加
入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去
氧原子的反应（加H或失O） H — C—C—O—HH H H H＋Ｏ２ ＋２Ｈ２Ｏ催化氧化断键剖析：
CH3－Ｃ－ＯＨ、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、
CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？
思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。
羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。
分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①练习与实践：
1. 登录互联网，查阅乙醇的有关用途。
2. 家庭小实验：制作酒酿
将糯米洗净，在锅中蒸熟，冷却至 300C左右，加入研碎的酒曲，充分混合均匀，保温在300C左右的环境中，放置3天3夜即可制成酒酿。 1.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试1、下列物质属于醇类且能发生
消去反应的是
A．CH3OH
B．C6H5—CH2OH
C．CH3CHOHCH3
D．HO—C6H4—CH3（Ｃ）课堂练习２．下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3—C—CH2OH
CH3CH3 CH3
∣
B． CH3—C—OH
∣
CH3C．CH3—CH—CH3
∣
OH CH3
∣
D．C6H5—C—CH3
∣
OHＡ．A Ｃ课件17张PPT。第一节 醇和酚（第二课时）二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质3、物理性质 无色晶体； 具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料1如何保存苯酚？
2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—34、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？演示实验：
实验现象：
实验结论：往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得多；苯酚能与金属钠的反应吗？苯环使-OH上的H更容易电离。2）与浓溴水反应（可用于苯酚定性检验与定量测定）①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。
③不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。
用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环
上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。小结： 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。是谁使苯酚声名远扬？ 日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习课件72张PPT。第一节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物 据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。 烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含—OH从离—OH最近的一端起编取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片苯甲醇乙二醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）②③[练习]写出下列醇的名称①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类 2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇…… 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 2. 乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇3. 乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；
2）沸点78℃；
3）易挥发；
4）密度比水小；
5）能跟水以任意比互溶；
6）能溶解多种无机物和有机物。4. 乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2）消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1. 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2. 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4. 温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5. 为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6. 混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7. 有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃ 3）取代反应4）氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。乙醇乙醛乙酸分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应(酯化反应)消去反应催化氧化小结①燃烧⑤二、酚1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2. 结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质3. 物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—34. 化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应（可用于苯酚定性检验与定量测定）①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明
羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）
③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
④不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环
上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。5. 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 酚醛树脂的合成1. 怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22. 如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习1. 醛基2. 醛的定义：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO—CHO—COH一、醛基和醛3. 常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛1. 物理性质2. 分子结构：结构简式甲基+醛基=乙醛二、乙醛（课本P56 ）学
与
问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。3. 乙醛的化学性质（1）氧化反应a. 银镜反应资料卡片银氨溶液的配制AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3b. 与新制氢氧化铜反应c. 与氧气反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2++OH－+2H2O （2）加成反应同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应学与问（1）（2） 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。一、羧酸1. 定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2. 分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸3. 乙酸(冰醋酸)1）物理性质2）结构结构式：电子式： 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。科
学
探
究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O3）化学性质a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸乙酯 自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸
（乙二酸）安息香酸
（苯甲酸）二、酯1. 定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。2. 简式：RCOOR′3. 化学性质：（水解反应）自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1. 有机合成的概念2. 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程思考与交流1. 引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2. 引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3. 引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1. 有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代3）醇与HX取代2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图2. 正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3. 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成复习课第三章 烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质二、有机反应的主要类型1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团
被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；
②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；
④取代反应总是发生在单键上；
⑤这是饱和化合物的特有反应。2. 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和?碳?原子上；
②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物?相当于化合反应），只进不出。
③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 3. 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。①消去反应发生在分子内；
②发生在相邻的两个碳原子上；
③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；
⑤消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 4. 氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：
（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；
（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；
（3）醇氧化为醛和酮；
（4）醛氧化为羧酸等反应。5. 还原反应：有机物加氢或去氧的反应。6. 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7. 缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。8. 酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。9. 水解反应：有机物在一定条件下跟水作用
生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10. 裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。三、有机反应的官能团1. 发生取代反应的基/官能团 结构变化形式 —— 等 价 替 换2. 发生加成反应的官能团3. 发生氧化反应的官能团四、有机反应的条件五、主要有机物之间的转化关系酯羧酸醛醇卤代烃 烯 烷炔CH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH3COOCH2CH3课件72张PPT。第一节 醇 酚
第三章 烃的含氧衍生物 据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。 烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含—OH从离—OH最近的一端起编取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片苯甲醇乙二醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）②③[练习]写出下列醇的名称①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇一、醇1．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类 2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇…… 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。思考与交流结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 2. 乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇3. 乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；
2）沸点78℃；
3）易挥发；
4）密度比水小；
5）能跟水以任意比互溶；
6）能溶解多种无机物和有机物。4. 乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2）消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1. 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2. 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4. 温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5. 为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6. 混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7. 有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃ 3）取代反应4）氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。乙醇乙醛乙酸分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应(酯化反应)消去反应催化氧化小结①燃烧⑤二、酚1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2. 结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质3. 物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—34. 化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应（可用于苯酚定性检验与定量测定）①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明
羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）
③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验
④不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环
上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。5. 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。? 酚醛树脂的合成1. 怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22. 如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习1. 醛基2. 醛的定义：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO—CHO—COH一、醛基和醛3. 常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛1. 物理性质2. 分子结构：结构简式甲基+醛基=乙醛二、乙醛（课本P56 ）学
与
问 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。3. 乙醛的化学性质（1）氧化反应a. 银镜反应资料卡片银氨溶液的配制AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3b. 与新制氢氧化铜反应c. 与氧气反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2++OH－+2H2O （2）加成反应同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应学与问（1）（2） 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。一、羧酸1. 定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2. 分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸3. 乙酸(冰醋酸)1）物理性质2）结构结构式：电子式： 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。科
学
探
究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O3）化学性质a.乙酸的酸性b.乙酸的酯化反应乙酸乙酯 自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸
（乙二酸）安息香酸
（苯甲酸）二、酯1. 定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。2. 简式：RCOOR′3. 化学性质：（水解反应）自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1. 有机合成的概念2. 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程思考与交流1. 引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2. 引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3. 引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1. 有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代3）醇与HX取代2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图2. 正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3. 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成复习课第三章 烃的含氧衍生物一、烃的各类衍生物的重要性质二、有机反应的主要类型1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团
被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；
②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；
④取代反应总是发生在单键上；
⑤这是饱和化合物的特有反应。2. 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和?碳?原子上；
②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物?相当于化合反应），只进不出。
③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 3. 消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。①消去反应发生在分子内；
②发生在相邻的两个碳原子上；
③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；
⑤消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 4. 氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：
（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；
（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；
（3）醇氧化为醛和酮；
（4）醛氧化为羧酸等反应。5. 还原反应：有机物加氢或去氧的反应。6. 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7. 缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。8. 酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。9. 水解反应：有机物在一定条件下跟水作用
生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。10. 裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。三、有机反应的官能团1. 发生取代反应的基/官能团 结构变化形式 —— 等 价 替 换2. 发生加成反应的官能团3. 发生氧化反应的官能团四、有机反应的条件五、主要有机物之间的转化关系酯羧酸醛醇卤代烃 烯 烷炔CH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH3COOCH2CH3课件22张PPT。有机合成 学习目标：1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；
2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。
学习重点：逆向合成法 回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：
聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原
酯化、酸性水解二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建
（2）官能团的转化或引入。(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr3.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代催化剂③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解(4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化
(5).引入-COOH的方法有：@ 醛的氧化
@ 酯的水解
@ 苯的同系物的氧化基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物三、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH
（2）CH3COOH
（3）CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体练一练2、逆向合成分析法 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础 原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。
3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。产率计算——多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。知识延伸思路关键碳架
官能团
课堂小结1.官能团的引入方法2.有机物的合成方法作业：
课后习题：1, 3
研究性课题：
调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。 谢 谢 再 见！课件54张PPT。第四节 有机合成第三章 烃的含氧衍生物一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路 5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。6、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、碳骨架的构建和官能团的引入 。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O3）醇与HX取代2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线NaOH
C2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水第四节 有机合成(第二课时) 【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照 减少C原子的方法2【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等 3【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C和HX加成：引入1个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)； C=C和HCN加成：增长碳链。 4【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质：
和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 5【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；
CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。 6【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质 写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。 思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、
—SO3H？如何将苯环转化为环己基？ 72、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入—COOH的方法 8【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：
1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。 10【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 11【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 12【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
?和金属钠的反应(置换反应) ：
?分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：
?和HX的反应(取代反应) ：2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O引入卤素原子的方法之一?13【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
?和银氨溶液的反应：
?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一145、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
?苯酚钠溶液中通入CO2气体：
15C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸)5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？ 17【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：?(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等18【归纳总结及知识升华 】思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：?(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19【归纳总结及知识升华 】思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：?(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20【归纳总结及知识升华 】思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 21【归纳总结及知识升华 】思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 22【归纳总结及知识升华 】思考：
5、如何增加或减少碳链？?增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23【归纳总结及知识升华 】思考：
5、如何增加或减少碳链？?减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24【学以致用——解决问题 】问题一 阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析：HO—HO—HH请课后在学案中完成上述化学方程式+H2O25【学以致用——解决问题 】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式26问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。27问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：28问题三 分析：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：29问题三 分析：A的结构简式为：则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应30问题三 分析：A的结构简式为： 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31问题三 分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：H2OH2O即：CCCCOO32问题三 分析：反应类型：酯化反应33【学以致用——解决问题 】习题1、以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇5) 1,3-丁二烯2、1)2)3)4)5)6)7)8)再见！课件34张PPT。第四节 有机合成一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图化工生产中常用的基础原料：
石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯 植物发酵：乙醇有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物4、有机合成的过程烯烃卤代烃醇 醛 羧酸 酯烷烃芳香烃炔烃烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯
----相互转化关系二、官能团之间的转化案例：原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入：C=C1）某些醇的消去2）卤代烃的消去3）炔烃加成②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代3）醇与HX取代2）不饱和烃与HX或X2加成4）苯与X2取代（包括苯环和取代基上的取代）5）苯酚与Br2取代③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解④引入：C=O1）醇的氧化（2）官能团的消除①通过加成消除:C=C、C≡C、C=O②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH③通过加成或氧化消除：—CHO④通过消去反应或水解反应可消除: —X一个官能 “变” 两个思考如何实现下列转化：
（1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl
（2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH“移动” 官能团思考如何实现下列转化：
（1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3
（2）CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3链状“变”环状由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。（07上海）
反应②③的目的是__________________。基团的保护（2004上海29）从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。问题：1、写出图中的A、B、C的结构式
2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2 C2H5OH+草酸二乙酯的合成4、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。产率计算——多步反应一次计算 P.65：学与问 ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%案例1：苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多种植物香精中，可用做香料、食品添加剂，还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)
提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 案例2：课本P：67：3案例3：（惠州09调研）已知：
请设计 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路线。
要求：合成路线流程图表示示例案例4：（09汕头）请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成
最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示。反应物反应条件反应物反应条件……
例： 反应物反应条件反应物反应条件……烃的含氧衍生物复习烃的含氧衍生物定义 ?烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。
包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等物理性质总结：
分子中存在氢键的物质：
醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中的溶解度较大。
没有氢键的物质：
醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。②、④②①、③① 、②①①醇②酚②①②②①：弱酸性较强的还原性②：氧化性醛②①①：还原性 ①：氧化性酮①②羧酸②①①：弱酸性CH3—C—O—HO酯①①CH3—C—O—C2H5O注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！小结：1、能与Na反应的官能团：
—OH（醇或酚）、—COOH
2、能与NaOH反应的官能团：
—COOH、酚羟基、 COOR、—X（卤素原子）
3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团：
—OH（醇或酚）、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物（支链被氧化）
主要有机物之间转化关系图
