课件19张PPT。第四节 有机合成蕲 春 一 中 逆合成分析法科里,哈佛大学教授,
1967年提出“逆合成
分析原理”,他所提出
的有机合成理论及方法
,促进了有机合成化学
的飞速发展,因而获得
了1990年诺贝尔化学
奖。 【阅读】 教材P65“逆合成分析法”,画出逆合成分析法的示意图,找出合成物质时通常应该遵循的基本原则。二、逆合成分析法基本思路:用示意图可以表示为:
基本原则:
(1)合成路线的各步反应的反应条件必须比
较温和,并具有较高的产率;
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低
毒性、低污染、易得和廉价的。逆合成分析法画出 草酸(乙二酸)二乙酯的逆合成分析法示意图。
请根据自己的学习基础,你可以选择:
1、自主设计,独立完成;
2、参考投影中的分析过程,再设计;
3、先阅读教材P66页相关内容,然后设计。(1)分析草酸二乙酯,官能团有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则草酸二乙酯是由醇A 和酸B 反应得到的;
(3)反推,酸是由醇连续氧化得来的,则可推出要生成酸B,需要醇C为 ;
(4)反推,醇羟基的引入可用 方法,故醇C可由 反应得到;
(5)反推,醇A的引入可用 。
; 分析过程 (1)分析草酸二乙酯,官能团有 酯 基 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则草酸二乙酯是由醇A 乙醇 和酸B 乙二酸 反应得到的;
(3)反推,酸是由醇连续氧化得来的,则可推出要生成酸B,需要醇C为 乙二醇 ;
(4)反推,醇羟基的引入可用 卤代烃水解 方法,故醇C可由 1,2—二氯乙烷水解 反应得到;
(5)反推,醇A的引入可用 乙烯水化法 。
; 分析过程 草酸 (乙二酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解【练习1】设计下列物质的合成路线,画出合成路线示意图。(1)CH3CH2Br CH3COOH
(2)CH3CH2OH HO-CH2CH2-OH
“逆合成分析法”分析步骤(1)找出目标产物中的官能团。
(2)根据官能团之间的相互转化,找出中间体,以及每一个中间体的更上一步的中间体,直到基础原料。【学与问】请完成教材P66“学与问”,你对有机合成又有什么新的认识?总产率 =93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
[练习2] 下表中给出了三位同学以CH3CH2Br制备乙二醇的不同路线,你认为最好的路线是,简述你的理由。[讨论]通过上述练习和计算,讨论应用“逆合成分析法”设计物质合成路线时中通常要注意哪些问题?辅助原料易得产品纯度高、产品易分离。步骤少,产率高,副反应少,反应条件温和。写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:【练习3】 由E( )转化为对甲基
苯乙炔 ( )的一条路线如下:【练习3】 由E( )转化为对甲基
苯乙炔 ( )的一条路线如下:课堂小结1. 逆合成分析法2. 抓官能团转变这一条主线3.答题要注意的问题作业:
课后习题:1、2、 3
谢谢指导