高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物（学案教案素材习题）（打包44套）鲁科版选修5

第一节
有机化学反应类型（第1课时）
【教材分析】
有机化学反应的数目繁多，主要有加成反应、取代反应、消去反应等几种。掌握这些反应类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课主要是引导学生从多种角度来认识和理解加成反应，关注参加反应有机化合物的结构特点、反应试剂的特性、反应条件、反应产物。
【学情分析】
必修2中，已经初步学习过一些有机化学反应及有机化学反应类型的知识，对加成反应、取代反应等有了基本的了解，通过本节学习能够从有机化合物的官能团与有机化学反应的关系的角度重新认识反应类型和有机化合物的性质，初步了解官能团的转化。
【学习目标】
（一）知识与技能目标
1、结合学生已经学习过的有机化学反应，认识加成反应的特点，并能根据有机化合物结构特点，分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生加成反应，生成何种产物。
2、能够从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析加成反应。
3、使学生能够判断加成反应的类型，书写给定反应物和反应类型的化学方程式。
（二）过程与方法
1、初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。
2、通过分析有机化合物的官能团，能够利用“结构决定性质”的方法预测有机化合物的主要性质。
3、学会预测、演绎的学习方法，将其运用到日常学习中。
（三）情感态度与价值观
1、通过对有机化学反应主要类型的学习，体会有机化学在生产和生活中的巨大作用。
2、使学生在学习的过程中更加关注有机化学的发展，增强学习有机化学的兴趣。
【重点难点】
重点：认识加成反应的特点，从不同角度分析加成反应。
难点：预测加成反应的产物。
【教学用具】投影仪、电脑
【教学方法】引导探究、分类、讲解
【课时安排】1课时
【学习过程】
【复习回顾】写出下列反应的化学反应方程式及其反应类型
1、乙烯通入溴的四氯化碳溶液
2、乙烯与氯化氢在一定条件下反应
3、乙烷与氯气在光照条件下生成一氯乙烷的反应
4、苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下的反应
5、乙醇在铜做催化剂的条件下与氧气的反应
【学生活动】回忆化学反应，书写化学方程式及其反应类型。
【设计意图】复习有机化学基础知识，为学习新知识做准备。训练学生书写化学方程式的基本技能，对反应再认识和再思考。
【多媒体展示】展示学生书写情况，并给予积极的评价。
【联想质疑】你是否思考过：应该从哪些方面认识一个有机化学反应？
【学生活动】先独立思考，后交流研讨。提示：可从参加反应的反应物、反应条件、反应类型及反应产物等方面；也可从参加反应的反应物的类别（即官能团）等角度回答。
【设计意图】开放性问题引发学生发散思维，使他们开始关注从不同角度认识有机化学反应。
【多媒体展示】有机化学反应的分析框架
【评价总结】我们可以从参加反应的有机化合物、反应试剂、反应条件、反应类型及反应产物等方面认识有机化学反应。因为“结构决定性质”，我们也可以从有机化合物的官能团的角度来认识有机化学反应，这也最能体现有机反应的特点。
【设疑】
有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系？在本节的学习中希望同学们能慢慢把握好。
【过渡】分类研究是化学学科的一种重要研究方法，本节课开始对有机化学反应进行分类研究，那么有机化学反应有哪些主要类型？研究有机化学反应类型对认识有机化合物的性质和研究有机化合物间的转化有何意义？
【讲解】加成反应、取代反应、消去反应是有机化学反应的主要类型。掌握有机化学反应类型，将有助于人们深刻认识有机化合物和有机化学反应。
【板书】第一节
有机化学反应类型
一、有机化学反应的主要类型
【引入】在第一章中学习了重要的烃，完成以下化学反应方程式，并注明反应类型。
乙烯与氯化氢反应：
；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液：
；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液：
。
【设问】
以上反应都是加成反应，那么这些加成反应有哪些共同的特点？
【学生活动】先独立思考，后交流研讨。（可能回答含有碳碳双键、碳碳叁键，也可能回答分子中含有不饱和键）
【设计意图】独立思考，培养学生自学能力，之后交流研讨，培养学生能主动互相交流学习情况的意思，促进共同学习、共同提高。
【板书】1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
【设问】能发生加成反应的有机化合物有什么特征？
【学生活动】思考、交流、回答问题：有机化合物分子中有不饱和键。
【板书】
(2)
条件：分子中必须含有不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键。
【设问】哪些试剂能与分子中含有不饱和键有机化合物发生加成反应？
【学生活动】参照学习过的加成反应，先自己回忆总结，后互相交流，补充完整。
【设计意图】充分理解加成反应的概念，引导学生对化学概念的学习，把握概念中的关键字。
【板书】（3）试剂：H2、X2、HX、H2O、HCN等。
【多媒体展示】
【设问】加成反应的产物的饱和程度怎样变化？
【学生活动】饱和程度增大。
【设问】加成反应中，从化学键断裂和形成的角度，讨论一下加成反应有什么规律？
【学生活动】阅读课本P47“拓展视野”总结加成反应规律，了解常见的参与加成反应的某些试剂的反
应部位化学键的电荷分布。
【设计意图】充分锻炼学生自学阅读，获取知识的能力，培养学生信息加工处理能力。
①一般规律：A1
=
B1
+
A2—B2
A1—B2
②参与加成反应的某些试剂的反应部位化学键的电荷分布：
H—Cl
H—OSO3H
H—CN
H—NH2
【板书】（4）规律：正加负，负加正。
【讲解】以乙醛与氢氰酸的加成反应为例分析
【迁移应用】前面我们学习过吸电子作用和推电子作用，试分析丙烯与硫酸加成的产物。
【学生活动】书写方程式。
【设计意图】通过解决新问题加深对知识的理解。
【总结并板书】对分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成反应，产物有同分异构体，主要产物是“氢加到含氢多的碳原子上”。
【讲解】在有机化学反应中，不仅要注意参加反应的有机化合物、反应试剂，还要注意参加反应的有机化合物与反应试剂间的对应关系。在加成反应中，能与分子中含有碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸，能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有氢氰酸，能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸。
【板书】（5）有机化合物与反应试剂间的对应关系
结构特点
加成试剂
碳碳双键
H2、X2、HX、H2O
碳氧双键
H2、HX、H2O、HCN
碳碳叁键
H2、X2、HX、H2O、HCN
苯环
H2
【设计意图】通过对加成反应的深入分析，提升对加成反应的认识，实现认识的螺旋上升。
【迁移应用】
【讲评】展示学生的练习，并进行激励性讲评。
【设计意图】在完成练习过程中，整合本节课所学内容，加深对知识的理解。
【板书】（6）意义：官能团的转化
【学生活动并小结】学生回顾本节课的收获。
①认识加成反应的特点，并能根据有机化合物结构特点，分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生何种反应，生成何种产物；②初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路；③通过分析有机化合物的官能团，能够利用“结构决定性质”的方法预测有机化合物的主要性质。
【达标测试】
1、关于加成反应，下列说法不正确的是（
）
A．不但碳碳双键可发生加成反应，碳氧双键也可以发生加成反应　　
B．加成反应后反应物原有的官能团发生了置换而生成另一种的化合物
C．不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应
D．通常是带负荷部分的原子或原子团加在带同性电荷的原子上
2、下列变化不属于加成反应的是(
　　)
A．乙烯通过浓硫酸　　
B．乙烯使高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯使溴水褪色　　
D．乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
3、含有一个碳碳双键的烯烃，与氢气加成产物的结构简式为：(CH3)2CHCH2CH3，此烯烃可能的结构简式有
。
参考答案：1、D
2、B
3、CH2=C(CH3)CH2CH3，(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2CHCH=CH2
【板书设计】
第一节
有机化学反应类型（第1课时）
一、有机化学反应的主要类型
1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)
条件：分子中必须含有不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键。
（3）试剂：H2、X2、HX、H2O、HCN等。
（4）规律：正加负，负加正。
（5）有机化合物与反应试剂间的对应关系
（6）意义：
官能团的转化
【教后记】
学生通过回忆学过的一些有机化学反应，自己给加成反应下定义，能够了解到学生对加成反应掌握的程度和存在的问题。通过对加成反应的学习，学生对有机化学反应的几个要素比上课开始时有了更深刻的理解，用图表表达这种理解可帮助学生关注自己学习上潜在的变化，也能使他们及时发现自己的不足。对于不对称烯烃的加成反应，如丙烯和氢溴酸加成，产物存在同分异构体，其主要产物为2-溴丙烷，次要产物为1-溴丙烷，从而认识到有机化学反应产物的多样性。
参加反应的有机化合物结构
反应试剂
反应产物
反应类型
反应条件
δ+
δ—
δ—
δ+
B2
A1
δ—
δ+
δ—
δ+
δ+
δ—
δ+
δ—
催化剂
δ-
O
CH3－C－CH3
δ+
+
H—CN
δ+
δ-
OH
CH3—C—CH3
CN第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第1节
有机化学反应类型（3）
内容分析
本节内容旨在《必修2》和本模块烃为载体的具体反应事实基础上，展开对有机反应类型和规律的讨论，上两节课主要介绍了加成反应、取代反应，为保持学习的完整性，本节课继续学习另一种重要的反应类型—消去反应和氧化反应、还原反应。对消去反应重点从反应的实验条件和结构条件上对比学习，而氧化反应和还原反应，区别于无机反应上的氧化还原反应，仅仅从得失氧和得失氢的角度去认识。
设计思路
先默写几个典型的加成反应和取代反应的化学方程式，了解学生的掌握情况，以便调整本节课的进度。然后从实验室制取乙烯的实验入手，通过对实验的学习，培养学生严谨的学习态度和学习习惯。通过学习了解消去反应，重点引导学生学习消去反应的实验条件和结构条件、以及发生化学反应时的断键情况。并根据其一般规律，书写其他的反应方程式，形成技能。
而对氧化反应、还原反应的学习，重在根据氧化数判断有机物能否发生氧化反应或还原反应，而对具体知识的建构过程则在后续的学习中完成，比如醇氧化为醛，再氧化为羧酸等等。
教学目标
知识与技能
了解实验室制取乙烯过程中的注意事项，解决一些实际的问题。从实验条件和结构条件等方面认识不同物质的消去反应。能从得失氧、得失氢的角度认识氧化反应和还原反应。会根据物质的结构特点，分析能在什么条件下，和哪种物质发生什么类型的化学反应。
过程与方法
弄清楚消去反应时的断键情况，为写其化学方程式奠定物质基础。归纳总结消去反应的几种情况，细化理解消去反应
情感、态度与价值观
通过制取乙烯的实验，培养学生分析、解决问题的能力，树立严谨的态度和精神。通过对消去反应的几种情况的学习，培养学生从一般到特殊，又由特殊到一般的认识事物的过程。
教学重点
判断有机物发生反应的类型，能写出反应的化学方程式
教学难点
几种反应类型综合在一起进行判断；如何根据结构去判断反应类型
教学模式
教师引导，自主学习、合作学习、探究学习相结合
教学用品
实验室制取乙烯的装置、《自主学习》丛书、多媒体课件
教学过程
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
默写方程式
【提问】丙烯和氯气丙烯和氯气，加热丙烯和硫酸加成苯和浓硫酸
默写方程式，特别注意其断键的部位，弄清楚反应的本质。
明确两点：让学生明确反应物相同，条件不同，产物有可能不同同种物质发生不同反应，断键有可能不同
过渡
前两节课学习了加成反应和取代反应，对前两种反应有个大致的了解。本节课继续学习消去反应、氧化反应和还原反应。
听讲
新授
【演示】实验室制取乙烯
【交流研讨】实验过程中用到的试剂有哪些？用量怎样？浓硫酸的作用？温度计的液泡在什么位置？为什么？加热过程中，温度为何迅速升至170℃？
训练学生的思维能力，培养思维的严谨性
探究
检查学生的讨论结果，纠正其认识的偏差。【深入探究】实验后期溶液由无色变为黑色，且收集到的乙烯气体明显带有刺激性气味，为什么？如何证明制得的气体含有乙烯气体？
【总结回答】试剂：乙醇和浓硫酸，体积比为1：3浓硫酸作用：催化剂、脱水剂温度计的水银球深入液面以下，测量的是液体的温度温度迅速升至170℃，为了减少副反应的发生（140℃，发生反应生成乙醚，了解教材58页）【深入探究】小组讨论后得到答案：浓硫酸使一部分乙醇碳化，碳与浓硫酸反应得到二氧化硫，而带有刺激性气味。应先用装有氢氧化钠溶液洗气瓶除去二氧化硫二氧化碳杂质，然后把气体通入溴水中，溴水退色，说明制得的是乙烯。
【设疑】试从乙醇的结构出发，判断生成乙烯的过程中是如何断键的哪？
【合作学习】讨论回答乙醇分子中，两个碳原子，分别下来一个氢原子和一个羟基的结果。
尝试从结构判断发生的反应
除此以外，下列反应也能发生：
【设疑】根据以上两个反应，你能否总结出此类反应的特点？
【总结回答】有机物脱去小分子，然后生成含有双键的物质。阅读课本P50，得出消去反应的概念
培养学生的归纳能力，生成消去反应的概念
【布置任务】完成下列几个反应方程式
【练习】①1—丙醇发生消去反应②2—丁醇发生消去反应③CH3CCl（CH3）C2H5的消去反应
练习方程式的书写，形成技能，深入理解概念
【提问】你在比较以上反应时，对发生消去反应的有机物的结构有何要求？其实验的条件又有何不同？
【探究学习】交流讨论后回答：无论是醇的消去还是卤代烃的消去，其有机物上必须有β—H。醇的消去的条件是：浓硫酸，加热；卤代烃的消去实验条件是：强碱、醇溶液，加热
培养学生分析能力，然后迁移到后续的学习中去
补充
【补充】邻二卤代烃的消去
反应机理分析：反应条件：锌、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子消去的小分子：X2
拓宽学生的知识面
总结
【总结】醇类消去卤代烃消去反应物应具备的结构条件实验条件消去的小分子
培养学生归纳能力
【过渡】除了上述所学的化学反应外，有机化学还从氧原子和氢原子的增加或减少的视角对有机化学进行分类。
【自主学习】默读课本P50~P51，了解氧化反应和还原反应的定义，认识常见的氧化剂和还原剂。
培养学生自主学习能力，学会归纳与总结
自主学习
检查学生自主学习情况
【总结】定义：氧化反应：有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。还原反应：有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。常见的氧化剂：氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等；常见的还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)等意义：利用氧化反应或还原反应，可以实现官能团的转化
【补充了解内容】也可以利用氧化数判断有机物能否发生氧化反应或还原反应。判断方法：①氢原子的氧化数为＋1，当碳、氧原子上连有一个氢原子的时候，碳、氧等原子的氧化数就为－1②若碳原子分别与氧，氮、硫等电负性大的原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数分别为＋1、＋2、＋3③若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零
了解，【练习】下列反应中,
有机物被还原是
(
)A．由乙醛制取乙醇
B．由乙醇制取乙烯C．乙醛和银氨溶液发生银镜反应
D．乙醇蒸气通过灼热的氧化
拓宽学生的视野，对氧化反应和还原反应有更深入的了解和学习
根据已学知识，思考醇、醛、酸等物质是如何转化的？
小结
找同学归纳本节课的主要内容，还存在哪些困惑？
归纳本节主要内容
培养学生自己梳理归纳的能力
随堂练习
1、下列物质中不能发生消去反应的有(
)
A．CH3
CH2Br
B．(CH3)3C—Br
C．(CH3)3C—CH3Cl
D.CH3CH(Br)CH2Cl
2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是　(
)　　　　　　　　　　　　A.取代、加成、水解
B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成
D.消去、水解、取代下列物质分别与NaOH的醇溶液加热，能发生消去反应且生成的有机物存在同分异构体的是　(
)　A
CH2Cl—CH2—CH2—CH3
B
CH3—CHCl—CH2—CH3C
CH3OH
D
CH3—CH2—CH2OH4、下列反应中，反应物中的有机物发生还原反应的是__
_______，发生氧化反应的是_____
__。①由乙醇制取乙醛
②由乙醛制取乙醇
③由乙醛制得乙酸
④甲烷的燃烧反应⑤乙烯与氢气的加成
⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇
5、根据下面的反应路线及所给信息填空：（1）A的结构简式是
，名称是
；（2）①的反应类型是
；③的反应类型是
；（3）反应④的化学方程式是
。
检测学生掌握情况，形成知识结构
板书设计
第一节
有机化学反应类型（3）消去反应：一定条件下，有机物脱去小分子，而生成含双键和叁键的化合物的反应。实验室制取乙烯
卤代烃的消去：氧化反应、还原反应
教学反思与评析
本节课的设计亮点有：在讲述消去反应时，特别是对消去反应的几种情况进行梳理，注意其反应的实验条件和对有机物的结构要求，对学生形成技能有一定的指导意义。讲完氧化反应和还原反应，让学生对必修2学过的几种典型的物质进行联系，看它们是如何转化的，帮助学生构建知识网络，同时对氧化反应和还原反应又加深理解。在对反馈矫正最后一题的处理时，从不同的角度分析B的消去产物为哪些？1,3—环己二烯是如何生成的？训练学生的发散思维，培养学生的创新能力。
在授课过程中，学生能接受消去反应的类型及条件，但书写不规范，应用不够熟练，下节课还需通过习题及默写方程式进一步巩固这一重点。同时制备乙烯的实验内容也需要复习实验装置及注意事项。第2课时　酯
1．了解酯的结构特点及化学性质。(重点)
2．了解酯的水解的应用(以油脂碱性条件下水解为例)。
酯
的
概
述
1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2．酯
(1)概念：酰基和烃氧基相连后的产物。
(2)官能团的名称：酯基，结构简式：。
(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为：甲酸乙酯。
3．物理性质
酯类难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。
分子式符合CnH2nO2的物质一定是酯吗？
【提示】　不一定。如羧酸、糖类等。
酯的同分异构体
1．官能团类别异构
例如：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。
2．同类同分异构体
例如：，其中R1、R2可以是烃基或H原子，不同时可以互为同分异构体。
书写同分异构体的方法：可按序数书写：R1中的碳原子数由0,1,2,3，……增加，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳链异构。
如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：
羧酸类：根据前面所述C5H10O2的羧酸可写为C4H9—COOH，而C4H9—有四种结构，则C4H9COOH也有四种。
【特别提醒】　
1．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有(　　)
A．3种　　　　　
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】　若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是
【答案】　D
2．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是(　　)
A．都能发生加成反应
B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应
D．都能跟NaOH溶液反应
【解析】　分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应。
【答案】　D
3．饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为144)，符合此条件的酯有
(　　)
【导学号：04290044】
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】　A为饱和一元羧酸，故B为饱和一元醇，且A、B碳原子数相同，且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相对分子质量为144，所以14n＋32＝144，n＝8，C的分子式为C8H16O2，所以A的分子式为C4H8O2，B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式，C3H7—有2种同分异构体：CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—，又因A可由B氧化得到，故酯C有2种结构。
【答案】　B
4．写出分子式为C5H10O2酯类化合物的结构简式。
【答案】　HCOOCH2CH2CH2CH3、
HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、
CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、
CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3
酯的化学性质
1．醇解反应(以为例)
(1)定义：一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇。
(2)实例：
。
2．水解反应
(1)酸性条件：RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH；
(2)碱性条件：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH；
(1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。(　　)
(2)NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。(　　)
(3)酯和油脂含有相同的官能团。(　　)
(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。(　　)
(5)酯水解原理为―→RCO18OH＋R′OH。(　　)
【提示】　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√
1．酯的水解特点
酯的水解是酯化反应的逆反应，在酸或碱的催化作用下，可以增大水解反应的速率。
(1)在酸作用下水解：
①酸的作用：催化剂。
②水解程度：较小。
③水解产物：相应的酸和醇。
(2)在碱作用下水解：
①碱的作用：既做催化剂，又是反应物。
②水解程度：较大。
③水解产物：相应的羧酸盐和醇。
2．制取肥皂的过程
1．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1
mol该酯完全水解可得到1
mol羧酸和2
mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
【导学号：04290045】
A．C14H18O5　　　　　
B．C14H16O4
C．C16H22O5
D．C16H20O5
【解析】　由1
mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1
mol羧酸和2
mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1
mol
C18H26O5＋2
mol
H2O1
mol羧酸＋2
mol
C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。
【答案】　A
2．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是(　　)
A．乙酸和乙醇
　　　　
B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和乙醇
D．乙酸和甲醇
【答案】　B
3．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是(　　)
A．乙酸丙酯　　　　　
B．甲酸甲酯
C．乙酸甲酯
D．乙酸乙酯
【解析】　从题给信息看，X为酯，水解后产生醇和羧酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n＋1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为A。
【答案】　A
4．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)
A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应
B．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯
D．油脂都不能使溴水退色
【解析】　油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，在其分子中含有不饱和键，所以能使溴水退色。
【答案】　D
5．1
mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(　　)
A．5
mol
B．4
mol
C．3
mol
D．2
mol
【解析】　根据有机化合物的结构简式知，1
mol有机化合物含有1
mol酚羟基、2
mol酚酯基。1
mol酚羟基消耗1
mol
NaOH,1
mol
酚酯基水解消耗2
mol
NaOH，故1
mol
有机化合物最多消耗5
mol
NaOH。
【答案】　A
6．“可乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如下所示。
下列关于M的说法不正确的是
(　　)
A．属于芳香族化合物
B．遇FeCl3溶液显紫色
C．能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．1
mol
M完全水解生成3
mol醇
【解析】　M中含有苯环，为芳香族化合物，A项正确；M中没有酚羟基的存在，B项错误；M中含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液退色，C项正确；1个M分子中有三个酯基，1
mol
M水解可以生成3
mol醇，D项正确。
【答案】　B2.4.1羧酸
教学目标：
知识与技能：
1．掌握乙酸的结构特点和性质，学会简单实验方案的设计、评价及优选。
2．深入研究酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
过程与方法：通过学生实验，培养学生的实验设计能力。
情感态度与价值观：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
教学重点：乙酸的化学性质
教学难点：乙酸的结构对性质的影响
教学过程：
引入］我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯
第四节
羧酸氨基酸和蛋白质
自学提问]羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？
投影]酸的通性
一、乙酸
1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。
投影]乙酸的分子比例模型和核磁共振氢谱
2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
科学探究]
p60
提供药品]
镁粉
氢氧化钠溶液
氧化铜固体
硫酸铜溶液
碳酸钠粉末
乙酸
苯酚
紫色石蕊试液
无色酚酞试液
等。
投影］实验方案：
(2)、酯化反应
学生实验］乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。
第一组：在一支试管中加入3
mL乙醇和2
mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
第二组：在一支试管中加入3
mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2
mL浓硫酸和2
mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。
第三组：在一支试管中加入3
mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2
mL浓硫酸和2
mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。
问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？
防止加热不均匀，使溶液倒吸。
问］为什么刚开始加热时要缓慢？
问］开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？
讲］用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。
讲］第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。
①浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
②饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
科学探究]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？
讲］脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。
3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
小结］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。
板书设计：
第四节
羧酸氨基酸和蛋白质
一、乙酸
1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。
2、化学性质
(1)乙酸的酸性
(2)酯化反应
①浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
②饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
(3)酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
教学回顾：
本节课要求学生掌握乙酸的结构特点和性质，学会简单实验方案的设计、评价及优选，并且深入研究酯化反应的基本规律，能够将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物中。通过学生实验，培养学生的实验设计能力，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。2.1.2
有机化学反应的应用
【学习目标】
认识有机化学反应的氧化反应和还原反应。
学习有关卤代烃的几种化学反应，认识卤代烃在有机物转换中的重要作用。
体会简单的有机化合物转化的一般思路。
【学习重难点】
学习重点：卤代烃的相关反应及在有机物转化中的重要应用
学习难点：
有机物转化的一般思路
【自主预习】
一、有机化学的氧化还原反应
1．氧化反应是指
；
还原反应是指
。
2．碳元素的氧化数一般在
和
之间。如果碳原子的氧化数为-4时，只能被
；如果碳原子的氧化数为4时，只能被
；如果碳原子的氧化数为—4~
+4之间，既能
又
能
。
3．在常见的氧化反应和还原反应中，常见的氧化剂有　　
　、　
　　　、
、　　
、　　　　　等；常见的还原剂有　　　　、　　　
　、　　　　　等。
4．氧化反应
（1）完全氧化
①CnH2n+2
+
O2
——
②CnH2n
+
O2
——
③CnH2n-2
+
O2
——
④CxHy
+
O2
——
有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质
卤代烃：
。
卤代烃的性质比烃
，能发生多种化学反应。因此，卤代烃是改造有机化合物分子结构的
，起着
。
实现有机物质转变的一般程序包括三个步骤：（1）、
，
（2）、
，（3）、
。
4、溴乙烷的碱性条件下水解反应：
；
5、溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中消去反应：
。
【预习检测】
1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应（
）
A.产物相同，反应类型相同
B.产物不同，反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是
（
）
A.氯仿
B.碘乙烷
C.1，2
—
二溴乙烷
D.(CH3)2CHCH2Br
由2—氯丙烷制备的1,2—丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时，需经过下列几步反应（
）
加成、消去、取代
消去、加成、水解
取代、消去、加成
消去、加成、消去
下列反应中，有机物被还原的是（
）
由乙醛制乙醇
由乙醇制取乙烯
乙醛发生银镜反应
乙醇蒸汽通过灼热的氧化铜
二、合作探究
【交流互动】
比较卤代烃的消去反应与取代反应的条件及产物，体会条件对化学反应的影响
以溴乙烷为原料合成乙二醇，写出有关的化学方程式及反应类型。
比较卤代烃的消去反应与取代反应的条件及产物，体会条件对化学反应的影响
以溴乙烷为原料合成乙二醇，写出有关的化学方程式及反应类型。
根据下面的反应路线及所给信息填空：
A
B
（1）A的结构简式是
，名称是
；
（2）①的反应类型是
；③的反应类型是
；
（3）反应④的化学方程式是
。
【巩固练习】
1．
与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(
)
A．CH3CHOC2H5OH
B．C2H5ClCH2=CH2
C.
D．CH3COOHCH3COOC2H5
2．根据甘油（丙三醇）的结构，它不可能发生的反应是(
)
A．消去反应
B．取代反应
C．氧化反应
D．加成反应
3．丙烯醛的结构式为CH2=CH-CHO，下列有关它的性质叙述中错误的是(
)
A．能使溴水褪色
B．能与氢气充分反应生成1-丙醇
C．能发生银镜反应表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
4．某有机物，其氧化产物是甲，还原产物是乙。甲，乙都能和钠反应放出氢气。甲跟乙反应成丙,
甲、丙都发生银镜反应，这种有机物是（
）
A．甲醇
B．乙醛
C．乙醇
D．甲醛
5．结构简式是
CH2==CHCH2CHO的物质不能发生（　　）
A．加成反应
B．还原反应
C．水解反应
D．氧化反应
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】1.A
2.A
3.B
4.A
【巩固练习】1.A
2.D
3.C
4.A
5.C
Cl
④
溴的CCl4溶液
③
NaOH，乙醇，
②
Cl2，光照
①第3课时　氨基酸和蛋白质
1．了解氨基酸的结构特点和性质。(重点)
2．理解肽键的形成。
3．了解蛋白质的结构特点和主要性质。(重点)
氨
基
酸、
多
肽
1．氨基酸
(1)定义
氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子所形成的取代羧酸。
(2)分子结构
(3)常见的氨基酸
(4)化学性质
①两性：氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)又含有羧基(显酸性)，因此氨基酸是两性化合物。
②缩合：在一定条件下能够缩合成多肽，构成蛋白质。
(1)
属于氨基酸。(　　)
(2)甘氨酸与1 硝基乙烷互为同分异构体。(　　)
(3)氨基酸分子中只有一个官能团。(　　)
(4)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。(　　)
(5)1
mol—NH2含有10
NA的电子。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×
2．多肽
(1)定义
一个α 氨基酸分子的羧基与另一个α 氨基酸分子的氨基脱去一分子水所生成的化合物。
(2)官能团
酰胺键，又叫肽键，表示为CONH。
(3)分类
①二肽：由两个氨基酸分子脱水缩合形成。
②多肽：由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合形成。
如二分子甘氨酸生成的二肽表示为
H2N—CH2—COOH＋H2N—CH2—COOH―→
H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH＋H2O。
氨基酸的缩合规律
1．两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。
　　　　　
　　　　
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2．分子间或分子内缩合成环
3．缩聚生成多肽或蛋白质
1．氨基酸不能发生的反应是(　　)
A．酯化反应　　　　　
B．与碱的中和反应
C．成肽反应
D．水解反应
【答案】　D
2.
如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是(　　)
A．分子式为C3H7O2N
B．能发生取代反应
C．能通过聚合反应生成高分子化合物
D．不能跟NaOH溶液反应
【解析】　根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型，可以确定该有机物的结构简式为。
【答案】　D
3．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是(　　)
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．色氨酸是一种α 氨基酸
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
【解析】　A项，氨基酸能形成内盐，内盐中存在离子键，熔点较高，A项正确；色氨酸分子有一个氨基与羧基连在同一个碳原子上，故为α 氨基酸，B项正确；C项，色氨酸含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，C项正确；D项，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似，褪黑素不具有两性，D项错误。
【答案】　D
4．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A．取代反应　　　　
B．氧化反应
C．酯化反应
D．中和反应
(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________。
(3)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式：_____________________________。
【解析】　—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应，酚羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟基邻位的H原子可与溴水发生取代反应。
【易错提醒】
蛋白质　酶
1．蛋白质
(1)概念
由α 氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子。
(2)物质基础
α 氨基酸。
(3)核心官能团
肽键()。
(4)分子大小
相对分子质量一般在10_000以上，含肽键50个以上。
(5)形成
氨基酸脱水缩合。
(6)生理功能
每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的。
1．你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的？
【提示】　可以用灼烧的方法，“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味。
2．酶
(1)概念
酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。
(2)催化特点
2．试画出酶的催化效率与温度的关系曲线。
【提示】　
1．蛋白质的结构及性质
(1)结构：分子中存在肽键()。
(2)化学性质
①两性：既可与酸反应又可与碱反应
②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
③溶于水具有胶体性质
④盐析
⑤变性
⑥颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色
⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味
2．盐析、变性和渗析的比较
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆，蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
可逆，须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
－
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
【特别提醒】　盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：
(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。
题组1　蛋白质的结构和性质
1．下列关于蛋白质的说法中正确的是(　　)
A．蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物
B．牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高
C．甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性
D．可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质
【解析】　A项，单糖和双糖不属于有机高分子化合物；B项，三聚氰胺为化工原料不能食用，否则有害人体健康；C项，小苏打溶液不能使蛋白质变性。
【答案】　D
2．误食重金属盐会使人中毒，可以解毒的急救措施是(　　)
【导学号：04290047】
A．服用鸡蛋清或牛奶
B．服用葡萄糖
C．服用适量的泻药
D．服用大量食盐水
【解析】　鸡蛋清或牛奶中含有大量蛋白质，能代替人体中的蛋白质与重金属盐作用而解毒。
【答案】　A
3．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　)
A．①　
B．②　　
C．③　
D．④
【解析】　蛋白质水解时，肽键()中的C－N键断裂。
【答案】　C
4．下列表示蛋白质分子结构的一部分
它的水解产物可能是(　　)
A．④⑤⑥　　　　　
B．①②④
C．②③⑦
D．②④⑦
【答案】　D
题组2　酶的性质
5．下列关于酶的叙述中，不正确的是(　　)
A．酶是一种糖类物质
B．酶是一种蛋白质
C．酶是生物体内产生的催化剂
D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性
【解析】　酶是一种蛋白质，而不是糖类物质。酶具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、高度专一、催化效率高的特点。
【答案】　A
6．下列材质：①纯棉　②化纤　③蚕丝　④羊毛，制作的服装不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】　蚕丝和羊毛制品的主要成分为蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下发生水解反应。
【答案】　C第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第1节
有机化学反应类型（2）
教材分析
有机化学反应理论是为后面几节学习提供平台，有了理论的指导学生学习复杂的有机化合物就能得心应手。由于在必修中已经学习过取代反应，所以教材先直接给出了取代反应的定义，然后通过“交流·研讨”栏目探究取代反应的特点。再通过烷烃和芳香烃的取代反应加深对取代反应的理解。“拓展视野”让学生了解化学健的极性与取代反应的关系。“知识支持”介绍了α-C和β-C，然后引入了α取代反应。最后指出了取代反应在有机合成中的意义。整部分教材的安排环环相扣，逐步展开螺旋式上升，既介绍了知识，又培养了能力。
学情分析
学生在《必修2》的学习中，通过甲烷的性质已接触到了取代反应。对取代反应的定义有了初步的了解，也知道了一些取代反应的特点。但对于取代反应的原理只是浅尝辄止；对取代反应发生的范围也只是强调了烷烃这一个类别。所以，学生虽然知道有机化学反应类型中有取代反应这个类别，但对取代反应的外延和内涵并没有深入的探讨，学生的认识还仅处于很浅薄的阶段。学生随着学习的深入，对有机化学反应的认识的分化越来越大，程度好的同学走向对机理的层面，程度差得还停留在必修层面上，甚至有的同学必修也没有学好，所以我们既要帮扶学有困难的同学，也要关注渴望向更高层次发展的同学。
教学目标
知识与能力
1、理解取代反应的原理。2、能正确的判断取代反应。
过程与方法
1、根据有机化合物组成和结构的特点取代反应。2、初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。
情感态度与价值观
通过取代反应在官能团转化中重要意义，理解有机化学在化工生产中的重要地位和对我们生活的重大影响。
教学重点
1、根据有机化合物组成和结构的特点取代反应。2、能正确的判断取代反应。
教学难点
1、根据有机化合物组成和结构的特点取代反应。2、能正确的判断取代反应。
教学方法
1、诱思探究教学
2、讲练结合
教学手段
1、学案教学
2、多媒体辅助教学
设计思路
我们在教学中不能急功近利，要稳扎稳打，螺旋式上升。首先复习加成反应和已经学习过的取代反应，结合有机化学反应的分析框架图熟悉取代反应的概念，对所学取代反应归类比较寻找异同点加深对概念的理解，然后通过拓展视野了解较强极性键的取代反应，最后通过丙烯与溴在不同条件下的反应不同进一步升华学生对有机化学反应的理解。
教学过程
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
复习导入
【学案】一、设置情景，引入新课
你已初步学过一些有机反应及反应类型的知识，补全下列方程式，并指明反应类型（可小组交流）。①
CH2=CH2
+
(
)
→
CH2Br—CH2Br
②
CH2=CH2
+
HCl
③
CH3CH3
+
Cl2
CH3CH2Cl
+
HCl④
+
Br2
(
)
+
HBr
⑤
+
HNO3
(
)
+
(
)
⑥
CH3COOH
+
(
)
CH3COOC2H5
+
H2O
复习加成反应，导出取代反应。进一步了解有机反应的要素。
知识延伸
【ppt】请对上述反应进行分类？
【讨论、回答】加成反应：①②取代反应：③④⑤⑥
创造概念的生成环境。
交流研讨
【ppt】请你给取代反应下一个定义？
【讨论、回答】有机化合物的不饱和键的两端的原子于其他的原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
明确取代反应的定义。
板书
【板书】一
有机化学反应的主要类型（二）取代反应
【听、记】
板书小标题。
过程分析
【ppt】分析讲解播放flash动画展示取代反应断键、替换、新键的形成过程
【方程式书写】
从化学键的角度分析取代反应；加深对概念的理解。
概念巩固
【学案】请归纳你所知道的那类有机化合物能发生取代反应，并写指出无机试剂和反应条件？
【归纳】①、烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②、苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③、酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下④、酯的水解反应：稀硫酸或氢氧化钠溶液
复习化学方程式，巩固概念。
概念应用
【学案练习】下列反应属于取代反应的是？①+3HONO2
+3H2O②CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH
+
HBr③CH3CH2Br
+NaOH
CH2＝CH2
+
NaBr
+
H2O④+3Br2
↓
+
3HBr⑤⑥CH3COOCH2CH3
+
H2O
CH3COOH
+
CH3CH2OH
⑦2CH3CHO
+
O2
2CH3COOH⑧CH3CH2OH
CH2＝CH2↑
+
H2O
【做练习】取代反应：①②③④⑤⑥
1、应用概念；2、进一步巩固概念。3、加深对取代反应的理解；4、培养知识的应用能力。
概念提升
【ppt】你认为取代反应有哪些特点？提示：①化学键的断裂和形成②官能能团的变化③反应的条件④分子组成的变化
【交流、归纳】①断开单键：C-H、O-H、C-O、C-X等具有较强极性的化学键。②不同的取代反应可以引入不同的官能团。比如羟基变酯基，卤原子变羟基等。③不同的取代反应条件不同，常用催化剂和加热的条件。④分子的组成元素和原子个数常发生变化。
从不同的角度探究取代反应的内涵与外延。
拓展视野
【ppt】阅读课本第48-49页。“拓展视野”1、取代反应的通式怎样表示？2、化学键的机型与取代反应的发生有怎样的关系？
【阅读、总结】1、通式：A1—B1
+
A2—B2
A1—B2
+
A2—B12、某些试剂取代反应时断键的位置：与醇发生取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：与苯发生取代反应时：
深化对概念的理解。
知识支持
【ppt】阅读课本第49页，“知识支持”问题：1、什么是α-C和β-C？2、什么是α-H和β-H
【阅读】1、与官能团直接相连的碳是α-C；与α-C相连的碳为β-C。2、α-C上的氢为α-H；β-C上的氢为β-H。
为学习α取代做知识准备。
概念延伸
【问题1】预测将丙烯通入新制溴水的现象，写出化学反应方程式并分析反应类型。【问题2】预测将丙烯和溴蒸汽混合加热的现象，写出化学反应方程式并分析反应类型。
【思考、理解、吸收、写方程式】CH3CH=CH2+Br2CH3CHBr-CH2Br
CH3CH=CH2+Br2CH2BrCH=CH2+HBr
拓展概念。
知识应用
【学案】考制备CH3CH2Br的途径，写出化学方程式并注明反应类型。并比较优劣，说明理由。
【交流、讨论、写方程式】CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH3CH3+Br2→CH3CH2Br+HBr
巩固加成反应和取代反应。了解应用
问题交流
【ppt】展示1、请你说出我们又学习了那类有机化合物可以发生取代反应？2、你认为取代反应有什么用途？
【交流研讨】1、新学能发生取代反应有机化合物类别及条件①醇与氢卤酸的取代：酸性条件②卤代烃的水解：碱性条件③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分2、在有机合成中完成官能团的引入和转化。如-Cl转化为-NH2、-NH3、-OH等。
1、复习有机反应。2、归纳不同类有机物的性质。3、了解研究取代反应的意义。
课堂小结
【投影问题】这节课你有哪些收获？
【回忆、归纳、整合】1、取代反应的定义。2、取代反应的特点。3、取代反应的判断。结论：一类反应，四个特点
归纳整合本节课的重点内容。
板书设计
一
有机化学反应的主要类型（二）取代反应1、定义:有机化合物的不饱和键的两端的原子于其他的原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。2、特点①断开单键：C-H、O-H、C-O、C-X等化学键。②不同的取代反应可以引入不同的官能团。比如羟基变酯基，卤原子变羟基等。③不同的取代反应条件不同，常用催化剂和加热的条件。④分子的组成元素和原子个数常发生变化。3、4、用途
随堂练习
1．将1mol
CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为（
）
A．0．5mol
　
B．2mol
　C．2．5mol
　
D．4mol2．下列反应属于取代反应的是(
)A．甲醛→甲醇
B．乙醛→乙酸
C．乙醇→乙酸乙酯
D．
乙醇→乙烯3．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（　）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3　　　
B．(CH3CH2)2CHCH3　C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3　4.有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中(反应条件已省略)，属于取代反应范畴的是：
A.
CH3CH2OH
+
HBr
→
CH3CH2Br
+
H2O
B．2CH3CH2OH
→
CH3CH2OCH2CH3
+
H2OC．CH3CH2OH
→
CH2=CH2
+
H2O
D．2CH3CH2OH
+
O2
→
2CH3CHO
+
2H2O参考答案：1、D
2、C
3、BD
4、A
B
5、
作业布置
《学生自主学习丛书》第36页
课时2
“当堂达标”和“能力提升”
教学反思
1、构建学习概念的模式，摸索有效概念教学方法。2、学会利用所学理论指导学生学习具体的物质的性质，教材有两条线索，一条是主线有机化学反应的类型，另一条线索是官能团与有机反应。学生不能把二者有机的结合，学习效率不高。3、拓展视野部分不好处理，不知处理到什么程度。
概念的
巩固
概念的
延伸
概念的
生成
概念的
理解
概念的运用
概念的拓展
催化剂
△
（
）
Fe
CH3
浓硫酸
△
浓硫酸
△
概念的
巩固
概念的
延伸
概念的
生成
概念的
理解
概念的运用
概念的拓展2.3.2
糖类（1）
【学习目标】
1．了解糖类的定义和简单分类，了解葡萄糖和果糖的结构特点。
2．根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。
【学习重难点】
学习重点：糖类的概念
学习难点：葡萄糖的结构与性质
【自主预习】
1.糖类的定义？糖类如何分类？
2.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？
3.葡萄糖的分子式
，结构简式
。含有官能团的名称
，果糖的结构简式
，和葡萄糖互为
。
4.葡萄糖的燃烧反应
。
【预习检测】
1．下列有关糖类物质的叙述正确的是（
）
A.糖类都能发生水解
B.糖类是具有Cn(H2O)m通式的物质
C.糖类是含有醛基或羰基的物质
D.糖类是多羟基醛或多羟基酮及它们多个分子脱水而形成的高分子物质
2．葡萄糖是单糖的原因是（
）
A.在糖类中含碳原子数最少
B.不能水解成为更简单的糖
C.结构最简单
D.分子中只有一个醛基
合作探究
探究活动一：葡萄糖的性质
分组实验
与乙醛的反应做对比
实验步骤
实验现象
结论和化学方程式
葡萄糖与银氨溶液的反应
葡萄糖与新制Cu
(OH)2的反应
【思考交流】通过实验您能得出什么结论？
【归纳整理】
葡萄糖
分子式
结构简式
同分异构体
官能团
发生反应的类型
主要性质
与银氨溶液反应
与新制氢氧化铜反应
其他反应
【学以致用】
1．葡萄糖不能发生的化学反应：（
）
A.和氢气加成反应
B.和乙酸的酯化反应
C.氧化反应
D.加聚反应
2．A、B两有机物的最简式均为CH2O，关于它们的叙述正确的是（
）
A
.它们一定是同系物
B
.它们一定互为同分异构体
C
.A、B只能是醛或酸或酯
D
.等质量的A、B完全燃烧消耗氧气的量相等
3．葡萄糖是重要的糖类物质，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是
(
)
A.完全燃烧的产物是CO2和H2O
B.1mol葡萄糖能还原出2molAg
C.含葡萄糖1mol的水溶液与足量金属钠反应，得到2.5molH2
D.分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛，消耗氧气的量相同
探究活动二：果糖是否具备还原性
根据实验完成下表。
实验步骤
实验现象
结论和化学方程式
【思考交流】
果糖是多羟基酮，为什么也能发生银镜反应？
【归纳整理】
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
果糖
【学以致用】
4．下列物质中，不能发生银镜反应的是（
）
A.甲酸乙酯
B.葡萄糖
C.乙酸甲酯
D.果糖
5．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（
）
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6
B.葡萄糖和果糖是同分异构体
C.葡萄糖是一种多羟基醛
D.葡萄糖是一种多羟基酮
【巩固练习】
1．下列物质中，除一种外其余三种都具有相同的最简式，这种物质是(
)
A.乙酸乙酯
B.甲醛
C.葡萄糖
D.果糖
2．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应(　　)
A.葡萄糖变成葡萄糖酸
B.葡萄糖变成六元醇
C.葡萄糖变成二氧化碳和水
D.葡萄糖变成某种酯
3．下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是(　　)
A.取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
B.取尿样，加H2SO4中和，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
C.取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
D.取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
4．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是(　　)
A.金属钠
B.石蕊试液
C.新制的氢氧化铜悬浊液
D.NaHCO3溶液
5．在a
g冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为（
）
A.30%
B.40%
C.50%
D.数据不全，无法计算
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】
1．D
2．B
【学以致用】1．D
2．D
3．
C
4．C
5．D
【巩固练习】1．A
2．B
3．C
4．C
5．B2.3.3
糖类（2）
教学目标：
知识与技能：
1．了解蔗糖、麦芽糖结构和组成的关系，能区分二者的化学性质。
2．了解淀粉、纤维素的组成和性质，了解淀粉的水解反应实验。
过程与方法：通过合作探究，再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。
情感态度与价值观：通过对糖类在实际生活中的应用的了解，认识化学物质对人类社会的重要意义。
教学重点：
掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。
教学难点：葡萄糖的结构与性质纤维素的酯化。
教学过程：
过渡]葡萄糖虽然是人体很重要的供能物质，但在日常生活中并不多见，而常见的是白糖、红塘、冰糖。白糖、红塘和冰糖虽然外观、颜色不同，但它们的主要成分都是蔗糖。下面我们来学习两种二糖的性质。
二、蔗糖与麦芽糖
设问]（1）葡萄糖具有还原性，蔗糖是否具有还原性？用什么方法来检验蔗糖是否具有还原性？（2）请通过实验回答蔗糖是否具有还原性。（3）蔗糖分子结构中是否有醛基？
科学探究]
（1）讨论、回答，应通过蔗糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜的实验检验蔗糖是否具有还原性。
（2）实验：分别取1、2号溶液各约1mL，用新制的Cu（OH）2检验是否具有还原性；
归纳总结]实验结果表明，蔗糖不具有还原性，为非还原糖。所以蔗糖分子结构中不含醛基。
讲]蔗糖不但有甜味，食用后还会在人体中的转化酶的催化作用下发生水解反应，生成葡萄糖和果糖。因而也是一种营养物质。
设问]（1）试推测蔗糖分子式并写出蔗糖水解的化学方程式。（2）用什么方法可证实蔗糖的这一性质？（3）如果用实验的方法，应采取怎样的实验步骤？（4）实验中应注意什么问题？
1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：
C12H22O11
+
H2O
C6H12O6
+
C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
讲]在加热煮沸蔗糖溶液时，应避免蔗糖溶液剧烈沸腾发生喷溅损失；蔗糖水解完全后应先用NaOH或Na2CO3中和至中性，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验水解产物的还原性，否则实验容易失败。
讲］（2）蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，分子结构不同。蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。
（3）可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2鉴别。葡萄糖、麦芽糖发生反应，有现象。蔗糖不反应，无现象。
2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。
C12H22O11
+
H2O
2
C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
设问]
淀粉;
纤维素是否是糖？它们有无甜味？糖是怎样定义的？
三、淀粉与纤维素
多糖分类:
淀粉;
纤维素;
糖元,通式:
(C6H10O5)n
1、淀粉
科学探究]
在试管1和试管2里各加入0.5克淀粉,
在试管1里加入4mL20%硫酸溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3-4分钟.
用碱液中和试管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液体倒入试管3.
在试管2和3里都加入碘溶液,
观察现象.
在试管1中加入银氨溶液,
稍加热后,观察试管壁上有无银镜出现.
结论]
淀粉水解后生成还原性单糖,
能发生银镜反应
讲]
不论是直链淀粉还是支链淀粉,在稀酸作用下都能发生水解反应,
最终产物是葡萄糖.
催化剂：酸或酶。
（1）(
C6H10O5)n
+
nH2O
nC6H12O6
总结]由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。具体见下表：
加入碘水
银镜反应实验
结论
变蓝
无银镜
尚未水解
变蓝
有银镜
部分水解
不变蓝
有银镜
水解已完全
讲]淀粉在人体内也进行水解:
唾液淀粉酶;
胰液淀粉酶
（2）淀粉的用途：
制葡萄酒和酒精
C6H12O6
2C2H5OH
+
2CO2
问]
自然界中的纤维素主要存在于那些植物？
讲]存在:
是构成细胞壁的基础物质.
木材约一半是纤维素;
棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%),
脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素.分子量:
几千个葡萄糖单元
几十万
2、纤维素
（1）纤维素的物性:
白色、无臭、无味的物质,不溶于水,
也不溶于一般有机溶剂
演示实验]
把少许棉花或碎滤纸放入试管中,
加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂,
形成无色粘稠液体.
把这个试管放在水浴中加热15分钟,
放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里,用氢氧化钠中和.
取出一部分液体,
用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象.
（2）
(C6H10O5)n
+
nH2O
nC6H12O6
讲]
纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基,
因此,纤维素分子也可以用C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羟基的存在,
所以纤维素能够表现出醇的一些性质,
如:
生成硝酸酯,
乙酸酯
（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯,
纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。
(4)
纤维素的化学性质---
纤维素硝化反应
(C6H7O2)(OH)3]n
+
3nHO-NO2
(C6H7O2)(O-NO2)3]n
+
3nH2O
讲］纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:
14.14%).N%:
12.5--13.8%
火棉
N%:
10.5--12%
胶棉，火棉:
外表与棉花相似,但在密闭容器中爆炸,
可用作无烟火药。胶棉:
易于燃烧.,
但不爆炸，珂倮酊:
胶棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。
板书设计：
第二节
糖类
二、蔗糖与麦芽糖
1、蔗糖分子式是C12H22O11。蔗糖水解的化学方程式：
C12H22O11
+
H2O
C6H12O6
+
C6H12O6
2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为C12H22O11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。
三、淀粉与纤维素
多糖分类:
淀粉;
纤维素;
糖元,通式:
(C6H10O5)n
1、淀粉
（1）(
C6H10O5)n
+
nH2O
nC6H12O6
（2）淀粉的用途：
制葡萄酒和酒精
C6H12O6
2C2H5OH
+
2CO2
2、纤维素
（1）物理性质:
白色、无臭、无味的物质,不溶于水,
也不溶于一般有机溶剂
（2）
(C6H10O5)n
+
nH2O
nC6H12O6
（3）纤维素可用于纤维素乙酸酯,纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等。
(4)
纤维素的化学性质：---纤维素硝化反应
教学回顾：
通过本节课的学习，要求学生了解糖类的定义和简单分类、葡萄糖和果糖的结构特点，并且能够根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二节
醇和酚（第2课时）
(建议用时：45分钟)
1．下列物质属于酚类的是(　　)
A．①②　　　　　
B．①②③
C．①②③④⑤
D．②③⑤
【解析】　酚是苯环与羟基直接相连形成的化合物。
【答案】　D
2．下列有关苯酚的叙述中正确的是(　　)
①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65
℃时能与水以任意比例互溶
②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗
③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
④苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应
A．①③
B．②④
C．①④
D．②③
【解析】　纯净的苯酚是无色晶体，易被氧化成粉红色晶体；苯酚常用于杀菌消毒。
【答案】　B
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是(　　)
A．能与NaOH溶液反应
B．能与钠反应放出H2
C．呈现弱酸性
D．与FeCl3溶液反应显紫色
【解析】　四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
【答案】　B
4．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是
(　　)
【解析】　羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。
【答案】　A
5．天然维生素P(结构简式如图)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是(　　)
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环
D．1
mol维生素P可以和4
mol
NaOH反应
【解析】　含C===C键，可以和溴水中的溴发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1
mol维生素P可以和4
mol
NaOH反应，故D正确。
【答案】　C
6．某有机化合物结构如图所示，关于该有机化合物的下列说法正确的是
(　　)
【导学号：04290036】
A．它是苯酚的同系物
B．1
mol该物质能与溴水反应消耗2
mol
Br2，发生取代反应
C．1
mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5
mol
H2
D．1
mol该有机化合物能与2
mol
NaOH反应
【解析】　首先分析该有机化合物的结构，可以发现在该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而既能表现醇的性质，又能表现酚类的性质。根据同系物的定义可以看出它不属于苯酚的同系物。与钠反应时两类羟基都能参加反应，但是只有酚羟基可以与NaOH溶液反应。与Br2发生取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应。
【答案】　B
7．某有机物结构为，它不可能具有的性质是(　　)
①易溶于水　②可以燃烧
　③能使酸性KMnO4溶液退色　④能与KOH溶液反应　⑤能与NaHCO3溶液反应　⑥能与Na反应　⑦能发生聚合反应
A．①⑤
B．①②
C．②⑤
D．⑤⑦
【解析】　此物质中含有和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO4溶液退色。它具有苯酚的弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。酚类一般不易溶于水。
【答案】　A
8．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)
A．2种和1种
B．2种和3种
C．3种和2种
D．3种和1种
【答案】　C
9．某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是(　　)
A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗
5
mol
NaOH
【解析】　分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3
mol
NaOH，故D错误。
【答案】　D
以上几种物质：
(1)属于醇的是________(填序号，下同)。
(2)属于酚的是
________。
(3)互为同分异构体的是
________。
(4)互为同系物的是
________。
(5)与Br2按物质的量比为1∶3反应的是________。能与溴水发生反应的是________。
(6)不能被KMnO4(H＋)溶液氧化的是________。
【解析】　羟基与饱和碳原子相连的有①④⑦，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；②和⑥因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻对位H可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br2按物质的量比为1∶3反应的是③⑧，能与溴水发生反应的是③⑦⑧⑨；⑤中没有能被酸性KMnO4氧化的基团，不能被酸性KMnO4氧化。
【答案】　(1)①④⑦
　(2)③⑧⑨
　(3)③④⑤
(4)②⑥　(5)③⑧　③⑦⑧⑨　(6)⑤
11．各取1
mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：
(1)各自消耗的Br2的最大量是①______、②________、③________。
(2)各自消耗H2的最大用量是①__________、②________、③________。
【答案】　(1)①5
mol　②2
mol　③6
mol
(2)①5
mol　②4
mol　③10
mol
12．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是
________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______________、________。
【解析】　本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。
【答案】　(1)萃取(或萃取、分液)　分液漏斗
(2)C6H5ONa　NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3　过滤
(5)NaOH溶液　CO2
13．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是(　　)
A．④⑤③
B．⑥①⑤③
C．⑧①
D．⑧②⑤③
【解析】　根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78
℃，水的沸点是100
℃，加热到78
℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
【答案】　B
14．绿茶中含有的EGCG物质具有抗癌作用，能使血癌中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构简式如图所示。有关EGCG的说法不正确的是(　　)
A．EGCG在空气中易被氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应
B．EGCG能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
C．1
mol
EGCG最多可与9
mol氢氧化钠完全反应
D．1
mol
EGCG与足量的浓溴水反应最多可与6
mol
Br2反应
【解析】　题给分子结构中含有酚羟基、酯基、醚键等官能团，酚羟基在空气中易被氧化，酚类遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1
mol
EGCG分子中含有8
mol
酚羟基、1
mol酯基，1
mol
EGCG最多能与9
mol
氢氧化钠完全反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的位置只有酚羟基的邻对位，所以1
mol
EGCG物质最多可与6
mol
Br2反应，D项正确。
【答案】　B
15．棉籽中提取的棉酚的结构如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)
A．棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应
B．棉酚有较强的还原性，在空气中易被氧化
C．棉酚分子中有9种氢原子
D．棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物
【解析】　根据题给结构简式可知此有机物中含有的官能团有酚羟基和双键，均具有还原性，其中由于酚羟基的存在，棉酚可与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应生成白色沉淀，在空气中易被氧化，所以A、B项正确；此有机物按照图中结构简式中虚线对称，因此共有8种氢原子，C项错误；此有机物的组成元素为碳、氢、氧，则确定其完全燃烧产物为二氧化碳和水，D项正确。
【答案】　C
16．四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是__________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________________。
(5)下列叙述正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【解析】　(1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后，甲苯被氧化成苯甲酸。
(5)苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正确；羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应)，b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。
(5)ad2.3.3
糖类（2）
【学习目标】
1．了解蔗糖、麦芽糖结构和组成的关系，能区分二者的化学性质。
2．了解淀粉、纤维素的组成和性质，了解淀粉的水解反应实验。
【学习重难点】
学习重点：掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系
学习难点：纤维素的酯化。
【自主预习】
一、蔗糖、麦芽糖
1．蔗糖
蔗糖是由1分子________和1分子______脱水形成的，分子式为______________，在酸性条件下水解的化学方程式为
。
2．麦芽糖
分子式为______________，与蔗糖互为________，是由两分子________脱水形成的。
麦芽糖在硫酸等催化剂作用下发生水解反应的化学方程式为__________________。
3．麦芽糖和蔗糖的还原性
麦芽糖分子中含醛基，能发生银镜反应，是一种__________二糖。蔗糖分子中不含醛基，是一种________二糖，但其水解产物能发生银镜反应。
二、淀粉和纤维素
1．淀粉
(1)组成
通式为____________，属于______________化合物。
(2)性质
①______于冷水，在热水中形成胶状的淀粉糊。
②水解反应：
。
③特征反应
淀粉__________，利用此反应可以鉴定淀粉的存在。
(3)用途
淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为
________________________________________________________________________。
2．纤维素
(1)组成：组成通式为____________，属____________化合物。
(2)性质
①一般不溶于水和有机溶剂。
②酯化反应
纤维素中的葡萄糖单元含有______，可与硝酸、醋酸发生酯化反应。
【预习检测】
1．对于蔗糖的说法中，不正确的是(　　)
A.蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的2倍
B.纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应
C.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D.在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫出现
2．有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是(　　)
①纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味　②麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖　③1
mol麦芽糖发生水解得到1
mol葡萄糖和1
mol果糖　④麦芽糖和蔗糖水解的产物完全相同
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
合作探究
探究活动一：蔗糖和麦芽糖的还原性实验
根据实验完成下表。
实验步骤
实验现象
实验结论
蔗糖与新制Cu(OH)2的反应
蔗糖水解溶液与新制Cu(OH)2的反应
麦芽糖与新制Cu(OH)2的反应
【思考交流】
1．蔗糖在稀硫酸中水解后，为什么要加入氢氧化钠使其呈弱碱性？
【归纳整理】
蔗糖
麦芽糖
分子式
结构差异
性质差异
【学以致用】
1．下列关于蔗糖、麦芽糖的叙述正确的是（
）
A.二者互为同分异构体
B.二者均能水解，且产物相同
C.二者都是还原性糖，都能发生银镜反应
D.蔗糖能水解，麦芽糖不能水解
2．从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是（
）
A.蔗糖本身有还原性
B.蔗糖在实验过程中被还原了
C.在实验过程中蔗糖发生了水解
D.在生产和储存过程中蔗糖有部分水解
探究活动二
：淀粉的水解条件
分组实验探究
完成下表
淀粉水解的条件
实验现象
实验结论
证明淀粉尚未水解
方法；
证明淀粉部分水解
方法：
证明淀粉完全水解
方法：
【思考交流】
淀粉的水解条件是什么？
如何检验淀粉的水解程度？
【归纳整理】
淀粉
纤维素
分子式
是否为同分异构体
是否为纯净物
是否能使碘水变蓝
【学以致用】
3.
如何用实验证明淀粉在酸性条件下的水解程度：
A.如何证明淀粉在酸性条件下没有水解？
先用碱液中和，再用用新制__________悬浊液或_________溶液，现象：无明显现象
B.如何证明淀粉正在水解？
取部分上述溶液，加碘水，现象：_______________
再取部分上述溶液，先用碱液中和，再加新制银氨溶液，现象：________________
C.如何证明淀粉已完全水解？
取部分上述溶液，加碘水，现象：_______________
再取部分上述溶液，先用碱液中和，再加新制银氨溶液，现象：________________
4．将淀粉碘化钾混合溶液装在半透膜中，浸泡在盛有蒸馏水的烧杯中，过一段时间后，取烧杯中的液体进行实验，能证明半透膜破损的是（
）
A.加入碘水变蓝
B.加入碘水不变蓝
C.加硝酸银溶液产生黄色沉淀
D.加氯水不变蓝色
【巩固练习】
1．下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是(　　)
A.它们都是混合物
B.它们都是天然高分子化合物
C.它们是同分异构体
D.它们水解的最终产物都是葡萄糖
2．现有下列物质：①纤维素
　②甲酸甲酯　
③淀粉　
④甲醛
⑤丙酸
　⑥乳酸(CH3CH(OH)COOH)
　⑦乙二醇　⑧乙酸。其中，符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是(　　)
A.②③④⑥
B.②④⑥⑧
C.①③④⑦
D.②④⑤⑧
3．下列说法不正确的是
A.蔗糖不是淀粉水解的产物
B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C.蔗糖是多羟基的醛类化合物
D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
4．下列物质属于天然高分子化合物的是（
）
A.淀粉
B.油脂
C.聚乙烯
D.硝酸纤维
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】
1．A
2．C
【学以致用】1．A
2．D
3．（1）Cu(OH)2
银氨
（2）变蓝
有银镜生成
（3）不变蓝
有银镜生成
4.A
【巩固练习】1．C
2．D
3．C
4．A2.3.2
糖类（1）
教学目标：
知识与技能：
1．了解糖类的定义和简单分类，了解葡萄糖和果糖的结构特点。
2．根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。
过程与方法：运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质，通过探究实验，完成知识的建构。
情感态度与价值观：通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。
教学重点：糖类的概念
教学难点：葡萄糖的结构与性质
教学过程：
引入]
什么是糖
哪些物质属于糖
讲]
糖类在以前叫做碳水化合物,
曾经用一个通式来表示:
Cn(H2O)m;这是因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物.
现在还一直在沿用这种叫法,
第二节
糖类(saccharide)
1、糖类:
从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.
讲］从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
讲]
糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。
讲］根据能否水解以及水解后的产物
，糖可分为单糖、低聚糖(二糖)和多糖
2、糖的分类:
单糖
低聚糖
多糖
过渡]
在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖、果糖、五碳糖(核糖和脱氧核糖)等.
下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖.
一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖
（1）物理性质与结构:
物理性质:
白色晶体
溶于水
不及蔗糖甜(葡萄汁
甜味水果
蜂蜜)
分子式:
C6H12O6
(180)
最简式:
CH2O
(30)结构简式:
分组实验］葡萄糖的性质
1、在一支洁净的试管中配制2
mL
的银氨溶液，加入1
mL
10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热3-5分钟，观察并记录实验现象。
2、在试管中加入2
mL
10%
NaOH溶液，滴加5%
CuSO4
溶液5滴，再加入2
mL
10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。
讲］葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应。
（2）化学性质:
①还原反应:
银镜反应:
CH2OH-(CHOH)4-CHO
+
2Ag(NH3)2]＋
+2OH-
CH2OH-(CHOH)4-COO-
+
NH4＋+
2Ag
↓+
H2O
+
3NH3　
与新制Cu(OH)2作用
---斐林反应
CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+
Cu2O
+
H2O　
思考]实验成功的关键？
强调]银氨溶液配置方法、水浴加热；配置新制Cu(OH)2悬浊液注意问题。
讲]葡萄糖是人体内的重要能源物质，我们来看一下葡萄糖是怎样转化为能量的？
②与氧气反应
(有氧呼吸和无氧呼吸)
C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)
③.酯化反应：
与乙酸
、
乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯
（3）制法:
淀粉催化(硫酸)水解
(C6H10O5)n
+
nH2O
nC6H12O6　
（4）用途:
营养物质:
C6H12O6
(s)+
6O2(g)
6CO2(g)
+
6H2O(l)
+
2804kJ
医疗
糖果
制镜和热水瓶胆镀银。
讲]还有一种单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，但果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，果糖是一种多羟基酮，结构简式为
2、果糖
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
(多羟基酮)。
讲］分子式:
C6H12O6
(与葡萄糖同分异构)
式量180存在水果
蜂蜜
比蔗糖甜纯净的果糖是白色晶体,通常是粘稠的液体,易溶于水。果糖是最甜的糖。
科学探究]果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？
实验结论］能发生银镜反应
讲］碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。
投影］
讲］果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。
小结］果糖分子中含有醛基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对酮基的影响，使果糖能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2
氧化。
3、其他单糖---核糖：
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
(核糖)
、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
(脱氧核糖)
阅读]科学视野---手性碳原子
小结］手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。能够通过化学反应获得手性分子的一种构型称为不对称合成，无论是在理论上还是生产上都具有极其重要的意义。
板书设计：
第二节
糖类(saccharide)
1、糖类:
从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.
2、糖的分类:
单糖
低聚糖
多糖
一、葡萄糖(glucose)与果糖(fructose)
1、葡萄糖
（1）物理性质与结构:
白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁
甜味水果
蜂蜜)，分子式:
C6H12O6
(180)
最简式:
CH2O
(30)结构简式:
（2）化学性质:
①还原反应:
银镜反应:
与新制Cu(OH)2作用
---斐林反应
②与氧气反应
(有氧呼吸和无氧呼吸)
③.酯化反应：
与乙酸
、
乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯
（3）制法:
淀粉催化(硫酸)水解
（4）用途:
营养物质:
C6H12O6
(s)+
6O2(g)
6CO2(g)
+
6H2O(l)
+
2804kJ
医疗
糖果
制镜和热水瓶胆镀银。
2、果糖
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
(多羟基酮)。
3、其他单糖---核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、
CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
(脱氧核糖)
教学回顾：
通过本节课的学习，要求学生了解糖类的定义和简单分类、葡萄糖和果糖的结构特点，并且能够根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。2.1.2
有机化学反应的应用
1.下列物质既能发生加成反应又能发生氧化反应的是(　　)
A．乙醇
B．乙醛
C．乙酸
D．乙酸乙酯
【答案】B
【解析】
试题分析：乙醇可以被氧化为乙醛，但不能发生加成反应；乙醛既可与氢气加成生成乙醇，又可被氧化为乙酸；乙酸、乙酸乙酯既不能发生加成反应也不能发生氧化反应。故答案B。
考点：考查常见有机物的性质。
2.现有4种化合物：①CH2===CHCH2OH，②CH3CH2CH2OH，③CH2OH(CHOH)4CHO，④CH2===CHCOOH。其中可发生酯化、加成和氧化反应的是(　　)
A．①
B．②③
C．①③
D．①③④
【答案】D
【解析】
试题分析：要发生酯化反应需要有羟基或者羧基，要发生加成反应需要有不饱和的化学键，则②不符合题意。碳碳双键、醇、醛都能发生氧化反应。故答案D。
考点：常见有机物的性质。
3.可在有机化合物中引入羟基的反应类型是(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥还原
A．①②③
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
【答案】B
【解析】
试题分析：要引入羟基可以通过卤代烃的取代反应，烯烃与H2O的加成反应，卤代烃或酯的水解反应，醛、酮的还原反应来实现。
考点：考查有机化学反应的类型。
4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是(　　)
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被酸性KMnO4溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与溴化氢发生加成反应
【答案】D
【解析】
试题分析：茉莉醛中的—CHO能被H2还原成—CH2OH，苯环支键、醛基及都能被酸性KMnO4溶液氧化，能在一定条件下和Br2发生取代反应，A、B、C正确；能和HBr发生加成反应，D错误。故答案D。
考点：考查有机物的结构与性质。
5.下列化合物中，能发生加成、消去、取代、还原4种反应的是(　　)
【答案】A
【解析】
试题分析：A中对应的—OH可以发生取代及消去反应，—CHO可与氢氰酸加成，也可与H2加成即发生还原反应，与题目要求吻合；B中只有—OH官能团，可发生取代和消去反应；C中的双键可发生加成反应，—CHO可发生加成和还原反应，但不能发生消去反应；D中的—OH邻位碳上无氢原子，不能发生消去反应。故答案A。
考点：考查有机物的结构与性质。
6.下列醇类不能发生氧化反应的是(　　)
A．CH3OH
B．CH3CH2OH
C．CH3CHOHCH3
D．(CH3)3COH
【答案】D
【解析】
试题分析：与羟基相连的碳原子上有H原子的能被氧化生成醛或酮。A被氧化为甲醛，B被氧化为乙醛，C被氧化为(CH3)2C===O，D不能被氧化。故答案D。
考点：考查醇类的性质。
7.某种药物的主要成分X的分子结构如下，关于有机物X的说法中，错误的是(　　)
A．X难溶于水，易溶于有机溶剂
B．X能跟溴水反应
C．X能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．X水解得到的醇不能发生消去反应
【答案】B
【解析】
试题分析：A.
X难溶于水，易溶于有机溶剂，A正确；B.X是芳香羧酸与甲醇形成的酯，与溴水不能发生化学反应，故错误；C.X中与苯环相连的碳上有氢，故能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；D.X水解得到的醇为甲醇，故不能发生消去反应，D正确。故答案B。
考点：考查有机物的结构与性质。
8.某有机化合物的分子式为C8H8。经研究表明，该有机化合物不能发生加成反应，在常温下不易被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与氯气发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。下列对该有机化合物结构的推断中，一定正确的是(　　)
A．该有机化合物中含有碳碳双键
B．该有机化合物属于芳香烃
C．该有机化合物分子具有平面环状结构
D．该有机化合物具有空间的立体构形——立方烷
【答案】D
【解析】
试题分析：关键在于掌握发生加成反应、取代反应和能被酸性KMnO4溶液氧化的有机化合物的分子的结构特点。该有机化合物不能发生加成反应，难以被酸性KMnO4溶液氧化，但能发生取代反应，说明其分子相当稳定，碳原子间以单键相连。另外，其一氯代物只有一种，说明分子中的8个碳原子是“等同”的。由此可知，该有机化合物只能是立方烷。
考点：考查有机物的结构与性质的关系。
9.判断在下列①～⑥步的转化中所发生的反应类型。
CH3CH3CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH3CHOCH3COOH
【答案】①取代反应　②取代反应(或水解反应)　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应　⑥氧化反应
【解析】
试题分析：上述①～③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化，④～⑥发生了氢和氧的得失，当然也发生了碳的氧化数的改变，故都发生了氧化还原反应。
考点：考查有机化学反应的主要类型。
10.是一种常用的化妆品防霉剂，其生产路线如下(反应条件均未注明)：
根据上图填空：
(1)有机化合物A的结构简式为___________________________________________。
(2)写出反应⑤的化学方程式：______________________________________。
(有机化合物写结构简式，注明反应条件)
(3)反应②和反应④的反应类型分别是________、________。
a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应　d．酯化反应　e．氧化反应
(4)写出反应③的化学方程式：_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(有机化合物写结构简式，不用注明反应条件，但要配平)
(5)在合成路线中③和⑥两步的目的分别是________、________。
【答案】（1）；（2）
；
（3）a,e；（4）；
(5)保护酚羟基不被氧化　使酚羟基还原
【解析】
试题分析：可以通过从起始物、结合中间某产物进行推导。与Cl2的反应可能有多个产物，结合中间产物，知氯原子取代甲基对位上的氢原子，即可得到(1)的结果。(2)是发生羧酸与醇的酯化反应，条件是浓硫酸并加热。(3)考查基本反应类型，分别是取代反应和氧化反应。(4)由反应物与产物比较，知发生的是取代反应。(5)结合酚羟基易被氧化的性质，可以得出结论。
考点：考查有机物的合成。2.1.2酚
教学目标：
知识与技能：
1.了解苯酚的主要物理性质。
2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。
4.了解苯酚的用途
过程与方法：
培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点
情感态度与价值观：逐渐树立学生透过现象看本质的化学学科思想，激发学生学习兴趣，培养学生求实进取的品质。
教学重点：苯酚的化学性质和结构特征。
教学难点：苯酚的化学性质。
教学过程：
引入]上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机化合物：醇和酚。这节课我们以代表物来学习酚的性质。
四、苯酚
展示]苯和苯酚分子的比例模型.
1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：
展示]苯酚样品，指导学生观察苯酚的色、态、气味。（若苯酚显粉红色，应解释原因）
演示]在试管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷水中。
设问]描述实验现象，试做出结论.
认真观察、积极思考，描述现象，并得出结论：
讲］常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度。
苯酚的物理性质：无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。
注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
讲］放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
投影］
2、苯酚的化学性质
讲]苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。
（1）跟碱的反应——苯酚的酸性
投影]（实验3－3（2））观察描述现象：溶液由浑浊变为透明澄清。
问]描述实验现象，试做出结论。
讲］思考、分析，得出结论：苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。
板书]
投影]（实验3-3（3））向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。
问]描述实验现象，分析实验现象，判断苯酚的酸性强弱。
讲］观察描述现象：溶液又重新变浑浊。
分析、判断：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。
指导学生写出化学方程式。
板书］
问]苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？
讲］当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。
讲]苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。
（2）苯环上的取代反应
讲］前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？
投影]指导实验（实验3－4）
问]请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。
讲]实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
板书]
讨论]苯酚与苯发生卤代反应有何不同？试用分子结构加以分析。引导学生从反应条件、试剂和产物几方面，对比苯和苯酚与溴的取代反应，并从结构入手进行分析。积极思考，认真讨论。
讲]在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。
讲]苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。
板书］
苦味酸
小结]在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。
讲]检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。
板书]（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
讲］值得注意的是，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
板书]3、苯酚的用途
讲］苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
投影］酚醛树脂的合成
小结］到此我们已认识并研究了苯酚，并知道检测和处理苯酚污水的方法。
板书设计：
四、苯酚
1．分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：
2、苯酚的化学性质
（1）跟碱的反应——苯酚的酸性
（2）苯环上的取代反应
苦味酸
（3）显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。
3、苯酚的用途
教学回顾：
本节课要求学生能够了解苯酚的主要物理性质,掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质并能体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响，了解苯酚的用途。通过本课的学习，能够培养学生操作、观察、分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点，激发学生学习化学的兴趣，培养学生求实进取的品质。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第四节
羧酸
氨基酸和蛋白质（第2课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的是(　　)
A．丙醛　　　　　　
B．丙酸铵
C．甲酸乙酯
D．甲酸甲酯
【解析】　丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2，且甲酸乙酯含醛基。
【答案】　C
2．在阿司匹林的结构简式(下式)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮，发生反应时断键的位置是
(　　)
A．①④
B．②⑤
C．③④
D．②⑥
【解析】　阿司匹林分子中含有羧基和酯基两种官能团，在碱性条件下促进—COOH中H原子电离，促进中C—O断裂。
【答案】　D
3．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失至无色。下列叙述正确的有(　　)
A．几种物质都有
B．有甲酸乙酯、甲酸
C．有甲酸乙酯和甲醇
D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
【解析】　由现象(1)知含醛基，由现象(2)知不含羧基，由现象(3)知含酯基。
【答案】　D
4．0.5
mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28
g，则原羧酸可能是(　　)
A．甲酸　　　　　
B．乙二酸
C．丙酸
D．丁酸
【解析】　0.5
mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28
g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。
【答案】　B
【答案】　B
6．有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是(　　)
①可以使酸性高锰酸钾溶液退色
②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸发生反应
④在一定条件下可以发生消去反应
⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A．①②③
B．①②③④
C．①②③⑤
D．①②④⑤
【解析】　有机物A含有—CHO等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，①正确；有机物A中含有酯基，在NaOH存在的条件下能水解，②正确；有机物A中醇羟基能与羧酸发生酯化反应，③正确；有机物A中醇羟基无β H，不能发生消去反应，④错误；有机物A中—CHO能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2O沉淀，⑤正确。
【答案】　C
7．下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，水解产物只有一种
C．1
mol该有机物最多和7
mol
NaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
【解析】　该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO反应生成HCO)，故能与纯碱溶液反应，A正确；该物质中含酯基，可水解，且水解产物只有一种(3,4,5 三羟基苯甲酸)，B正确；酯基水解后生成1
mol羧基和1
mol酚羟基，所以1
mol该有机物最多能和8
mol
NaOH反应，C错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，D正确。
【答案】　C
8．下列关于化合物I的说法，不正确的是(　　)
A．遇到FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1
mol化合物I最多能与3
mol
NaOH反应
【解析】　由所给化合物I的结构简式可知该化合物含有的官能团为酚羟基、酯基、碳碳双键，同时含有苯环，所以该化合物遇FeCl3溶液显紫色，可与溴发生取代反应和加成反应，不含醛基，不能发生银镜反应；1
mol化合物I含有2
mol酚羟基和1
mol酯基，故1
mol该化合物最多可与3
mol
NaOH反应。
【答案】　B
9．A、B、C、D都是含单官能团的化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列关系式正确的是(　　)
A．M(A)＝M(B)＋M(C)
B．2M(D)＝M(B)＋M(C)
C．2M(B)>M(D)＋M(C)
D．M(D)【答案】　D
10．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示转化过程：
(1)试剂A是________；
(2)符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。
由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，且其碳链的结构应呈对称关系。
由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为：C4H9COOH，而丁基有四种同分异构体，根据酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只能有四种。
【答案】　(1)NaOH溶液
11．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1
摩尔该油脂水解可得到1
摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，C、H、O的原子个数比为9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。
(2)写出C的结构简式：________________；C的名称是________________。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　通过计算和分析确定有机物结构。假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n＋1×16n＋16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。A的水解可以表示为：C57H106O6＋3H2OC3H8O3(甘油)＋C18H32O2＋2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为
CH3—(CH2)16—COOH，是硬脂酸。具有5个碳原子的C的同系物为C4H9—COOH，有：CH3CH2CH2CH2COOH、
CH3CH(CH3)CH2COOH、
CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH
4种同分异构体。
【答案】　(1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH　硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH、
12．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
[能力提升]
13．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是(　　)
A．X、Y互为同系物
B．C分子中的碳原子最多有3个
C．X、Y的化学性质不可能相似
D．X、Y一定互为同分异构体
【解析】　因A、B互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物C，由转化关系图知X、Y为分子式相同且官能团相同的同分异构体，A、C错，D对；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B错。
【答案】　D
14．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图所示，下列关于绿原酸判断正确的是(　　)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面内
B．1
mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5
mol
Br2
C．1
mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4
mol
NaOH
D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】　C
15．某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。
已知：A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有(　　)
A．1种　　
B．2种　　　
C．3种　　
D．4种
【答案】　B
16．有机化合物A易溶于水，且1
mol
A能跟Na反应生成0.5
mol
H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。
A,①BCDE
(1)写出与E种类不同的一种同分异构体的结构简式：________________。
(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：
①____________________________________________________(　　　)；
②____________________________________________________(　　　)；
③____________________________________________________(　　　)。
【解析】　1
mol
A与Na反应生成0.5
mol
H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯，则A分子中含2个碳原子。A为C2H5OH。
【答案】　(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)
(2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反应
②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应
③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应(或取代反应)2.3.2
糖类（1）
1．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（
）
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀
C．不能发生取代反应
D．可以使紫色的石蕊试液变红
【答案】B
【解析】
试题分析：据核糖的结构简式可知其分子式为C5H10O5，而葡萄糖的分子式为C6H12O6，故二者既不是同分异构体，也非同系物，A错误；因其分子中有—CHO，故能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，B正确；由结构简式可知，有羟基，能发生取代反应，C错误；无—COOH，不能使石蕊试液变红，D错误。
考点：考查同分异构体的概念，核糖的化学性质等知识。
2.下列实验操作正确且能达到预期目的的是
选项
实验目的
操作
A
比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱
用金属钠分别与水和乙醇反应
B
欲证明CH2===CHCHO中含有碳碳双键
滴入KMnO4酸性溶液，看紫红色是否褪去
C
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤
D
欲证明蔗糖水解产物中是否生成葡萄糖
取20%的蔗糖溶液，加入5滴稀硫酸并水浴加热，5min后，再加入1mL银氨溶液，水浴加热
【答案】A
【解析】
试题分析：A.Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，可知水中O-H键易断裂，则可比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱，A正确；B.碳碳双键、-CHO均能被高锰酸钾氧化，高锰酸钾褪色不能说明含碳碳双键，B错误；C.苯酚和浓硝酸反应生成的三溴苯酚能溶解在苯中，不能除去，应该用氢氧化钠溶液，C错误；D.检验葡萄糖应在碱性溶液中，则水解液少许先加碱至碱性再滴入新制的银氨溶液加热，D错误，答案选A。
考点：考查实验方案设计与评价。
3．将NaOH溶液与CuSO4溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到红色沉淀，则说明该病人的尿液中含有(
)
A．乙酸
B．乙醇
C．氯化钠
D．葡萄糖
【答案】D
【解析】
试题分析：NaOH溶液与CuSO4溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到红色沉淀，说明该尿液中含有醛基，与氢氧化铜发生氧化反应，生成砖红色的氧化亚铜，四种物质中只有葡萄糖含有醛基，所以答案选D。
考点：考查葡萄糖的性质、醛基的检验。
4.葡萄糖作为营养剂供给人体能量，在体内发生的主要反应是
A．氧化反应
B．取代反应
C．加成反应
D．聚合反应
【答案】A
【解析】
试题分析：葡萄糖作为营养剂供给人体能量，在体内发生的主要反应是氧化反应生成CO2和水，同时放出大量的热，供给人体利用，选A。
考点：考查葡萄糖在人体内反应的判断。
5．下列有关葡萄糖的说法错误的是（
）
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖属于有机高分子化合物
C．葡萄糖是人体重要的能量来源
D．葡萄糖能发生银镜反应
【答案】B
【解析】
试题分析：A．葡萄糖的分子式是C6H12O6，是一种多羟基醛，故A正确；
B．相对分子质量在10000以上的有机化合物为高分子化合物，葡萄糖相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故B错误；C．葡萄糖是人类生命活动所需能量的来源，葡萄糖能为人体提供能量，故C正确；D．葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应，故D正确。故选B。
考点：考查葡萄糖的结构、性质和用途。
6．下列说法正确的是
A．纤维素和淀粉互为同分异构体
B．油脂发生皂化反应可生成脂肪酸和丙醇
C．酯类物质是产生水果香味的主要成分
D．糖类、蛋白质都属于天然高分子化合物
【答案】C
【解析】
试题分析：A．纤维素和淀粉均是高分子化合物，都是混合物，不能互为同分异构体，A错误；B．油脂发生皂化反应可生成脂肪酸钠和丙三醇，B错误；C．酯类物质是产生水果香味的主要成分，C正确；D．淀
粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物，单糖、二糖不是高分子化合物，D错误，答案选C。
考点：考查有机物结构和性质.
7．生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是（
）
①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性；
②用苯酚对食物进行消毒是国家允许的；
③米酒变酸的过程发生了氧化反应；
④棉花和人造丝的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质；
⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体
，可在患处涂抹小苏打或稀氨水。
A．①③④⑤
B．③④⑤
C．①②④
D．全部
【答案】A
【解析】
试题分析：①人的皮肤是蛋白质，蛋白质在强紫外线的照射下会变性，故①正确；②苯酚有毒，用苯酚消毒食物对人体有害，故②错误；③米酒变酸的过程中存在醇的氧化，发生了氧化反应，故③正确；④棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝的主要成分都是蛋白质，故④正确；⑤小苏打或稀氨水可以和甲酸发生反应，可以用涂抹小苏打或稀氨水来缓解蜂蚁叮咬，故⑤正确；故选A。
考点：考查生活中的有机化合物以及应用知识
8．将蔗糖水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是（
）
①加热
②滴入稀硫酸
③加入新制的氢氧化铜悬浊液
④加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性
A．②→①→④→③→①
B．①→②→③→④→①
C．②→④→①→③→①
D．③→④→①→②→①
【答案】A
【解析】
试题分析：蔗糖在稀硫酸作用下加热水解为葡萄糖和果糖，醛与新制的氢氧化铜悬浊液在碱性条件下反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀，在加入新制的氢氧化铜悬浊液之前，加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性，故A正确。
考点：本题考查醛基检验。
9．战国时成书的《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种双糖，
1mol该双糖完全水解可生成2mol葡萄糖。饴糖的主要成分是（
）
A．果糖
B．麦芽糖
C．淀粉
D．蔗糖
【答案】B
【解析】
试题分析：A、果糖是单糖，故错误；B、麦芽糖是二糖，1mol麦芽糖水解成2mol葡萄糖，故正确；C、淀粉是多糖，故错误；D、蔗糖是二糖，1mol蔗糖水解成1mol葡萄糖和1mol果糖，故错误。
考点：考查糖类知识等知识。
10．下列说法正确的是（
）
A．乙烯和聚乙烯均能使溴水褪色
B．甲烷、苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙酸和乙酸乙酯均能发生取代反应
D．蔗糖和麦芽糖是同分异构体，均可以水解且产物相同
【答案】C
【解析】
试题分析：A、乙烯能使溴水褪色，聚乙烯中不存在不饱和键，不能使溴水褪色，A错误；B、不饱和高级脂肪酸甘油酯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C、乙酸与乙醇发生酯化反应、乙酸乙酯的水解，均为取代反应，C正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同、结构式不同，互为同分异构体，蔗糖水解生产葡萄糖、果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖，D错误；故选C。
考点：考查常见有机物的性质。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第三节
醛和酮
糖类（第3课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是(　　)
A．甲烷　　　　　
B．丙酮
C．甲醛
D．丁烷
【解析】　应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
【答案】　B
2．下列物质类别与官能团对应不一致的是(　　)
【解析】　C结构中含酯的结构。
【答案】　C
3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　)
A．甲醛、丁醛
B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮
D．苯甲醛、甲基苯甲醛
【解析】　A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
【答案】　C
4．丙烯醛的结构简式为
CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是(　　)
A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1 丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【解析】　由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
【答案】　C
5．3
g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2
g
Ag，则该醛为(　　)
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛
D．丁醛
【解析】　1
mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2
mol
Ag，现得到0.4
mol
Ag，故该一元醛可能为0.2
mol，该醛的摩尔质量可能为＝15
g/mol，此题似乎无解，但1
mol甲醛可以得到4
mol
Ag，得到43.2
g(0.4
mol)Ag，恰好需要3
g甲醛，符合题意。
【答案】　A
6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是(　　)
【导学号：04290038】
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1
mol橙花醛最多可以与2
mol氢气发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
【解析】　橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1
mol橙花醛中含有2
mol碳碳双键和1
mol醛基，最多可以与3
mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
【答案】　B
7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　)
【答案】　D
8．从甜橙的芳香油中可分离得出如下结构的化合物：。现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③[Ag(NH3)2]OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(　　)
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】　该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团发生氧化反应；H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应；[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。
【答案】　A
9．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【答案】　D
10．有机化合物A的碳架结构如图所示，已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的结构简式。
(1)________，
(2)________，
(3)________，
(4)________。
【解析】　有机化合物A的分子式为C8H8O，根据信息可知，与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的应是芳香醛，其结构中含有一个醛基和一个苯环。由于是8个碳原子，因此，苯环上的侧链可能有一个—CH2CHO，也可能有一个—CHO和一个—CH3。侧链有两个取代基的异构体有邻、间、对三种。
【答案】　
11．下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是________(填写反应的序号)。
(2)写出下列各物质分子中的官能团名称：
甲________________，乙________________，
丙________________，丁________________。
【答案】　(1)③④
(2)羟基　羟基、氰基　羧基　碳碳双键、醛基
12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂正确的是________。
a．溴水
b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液
d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
()。写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
【解析】　(1)甲中的含氧官能团是羟基。
【答案】　(1)羟基　(2)加成反应
[能力提升]
13．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮。如：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2,3 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为(　　)
A．CH3CH===CHCH(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===C(CH3)CH(CH3)2
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH3
D．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3
【解析】　结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，由于生成乙醛和一种酮，则双键在第2、3号碳原子之间且碳原子上一个含有一个H原子，一个无H原子，故答案选B。
【答案】　B
14．1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　)
A．戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1
mol
戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2
mol
银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
【解析】　戊二醛可以看做是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且醛基只能在链端，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，根据醛与银氨溶液反应的化学方程式可知，1
mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4
mol银。
【答案】　D
15．β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
　β 紫罗兰酮　　　　　
中间体X
下列说法正确的是(　　)
A．β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色
B．1
mol中间体X最多能与2
mol
H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解析】　A项，β 紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；B项，1
mol中间体X最多可与3
mol
H2加成(含碳碳双键和醛基)；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β 紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。
【答案】　A
16．G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：
(1)A的名称为________。
(2)G中含氧官能团名称为________。
(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为___________________。
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH
【解析】　A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳叁键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。
【答案】　(1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)酯基
(3)22.1.2酚
【学习目标】
1.了解苯酚的主要物理性质。
2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。
3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。
4.了解苯酚的用途。
【学习重难点】
学习重点：苯酚的化学性质和结构特征
学习难点：苯酚的化学性质
【自主预习】
1.苯酚的分子式为_____，结构简式可以写作_____或______或______。常温下，纯净的苯酚是___色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是____色的，这是由于部分苯酚被空气中的____氧化所致，苯酚具有___气味，溶于乙醇等有机溶剂。常温下____溶于水，当温度高于65℃
时，能与水以任意比____。苯酚____，对皮肤有腐蚀性，当苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用_____洗涤。
2.苯酚能电离出氢离子，具有____性，能与氢氧化钠溶液反应，说明羟基受苯环影响较大，使酚羟基上的氢更活泼。
3.苯酚的显色反应，苯酚遇____溶液显___色，可用于检验、鉴别酚类物质的存在（该显色反应非常灵敏）。
4.苯酚与浓溴水反应的实验现象是________，方程式为_________。
【预习检测】
1.下列有机化合物中，属于酚的是（
）
A.C6H5-CH2OH
B.HO-C6H4-CH3
C.C2H5-OH
D.C6H5-CH2CH2OH
2.苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是
（
）
A．酒精
B．NaHCO3溶液
C．65℃以上的水
D．冷水
3.下列说法正确的是（
）
A.凡是分子中有羟基的化合物都是醇
B.羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D.醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
合作探究
探究活动一：苯酚的弱酸性及与碳酸酸性强弱的比较
1.
取一支小试管加入少量的苯酚溶液，滴入几滴紫色的石蕊试液，观察现象并解释。
2.
取苯酚（固体），加少量水配制成浊液（或加水后加热溶液变清，冷却即可），逐滴滴加5％氢氧化钠溶液，观察实验现象。
3.
向2中反应后的澄清溶液中通入二氧化碳气体，观察现象并解释。
【思考与交流】
向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴紫色的石蕊试液，有何现象？
如果紫色石蕊试液无明显变化，能否说明苯酚不具有酸性？
向苯酚的浊液中滴加5％的氢氧化钠溶液，震荡，有何现象？生成了什么物质？说明了什么
如何用化学方程式来表述这一反应？
乙醇不能和氢氧化钠反应而苯酚可以，说明了什么问题？
向2中反应后的澄清溶液中通入二氧化碳气体，有何现象出现？如何解释？如何用化学方程式来表述这一反应？
苯酚和碳酸的酸性强弱如何？
【归纳整理】
1.向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴紫色的石蕊试液，无明显变化。但并不能说明苯酚不显酸性，只能说明苯酚中氢离子的浓度较小。
2.向苯酚的浊液中滴加5％的氢氧化钠溶液，震荡，发现浊液变澄清了，苯酚与氢氧化钠反应生成了易溶于水的盐——苯酚钠和水，说明苯酚具有弱酸性。
3.
4.苯酚钠易溶于水，形成无色澄清透明的溶液，向此溶液中通入二氧化碳后发现澄清的溶液又变浑浊了。这是因为易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。
5.
6.酸性：
7.苯酚中羟基上的氢原子受苯环影响比乙醇羟基上的氢原子活泼。
【学以致用】
1.将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是（
）
A.澄清石灰水
B.苯酚钠
C.苯酚
D.硅酸钠
2.下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是（
）
A.与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.与氯化铁溶液作用显紫色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
探究活动二
苯酚发生的取代反应
1.与钠的反应
取少量苯酚固体，加入到试管中，小心加热至熔融态，加入一小块金属钠，观察现象。并检验生成的气体。并写出相应的化学反应方程式
2.与饱和溴水的反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象
【思考与交流】
1.
钠与苯酚反应现象如何？如何检验生成的气体？如何用化学方程式来表示？
2.
苯酚与饱和溴水反应的现象如何？如何用化学方程式来表示？
【归纳整理】
1.苯酚与钠反应，并放出气体。当收集到的气体在酒精灯上检验时，发出尖锐的爆鸣声
2.苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀。该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量
【学以致用】
3.丁香油酚的结构简式(键线式)是：。从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（
）
A．既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可与FeCl3溶液发生显色反应
D．可与H2发生加成反应
4.对于右图所示的有机物下列说法中正确的是
(
)
A．它是苯酚的同系物
B．1
mol它能与溴水反应消耗2
mol
Br2发生取代反应
C．1
mol它能与金属钠反应产生0.5molH2
D．1mol它能与2molNaOH反应
【巩固练习】
做过苯酚实验的试管如何清洗？
2．下列关于苯酚的叙述中，错误的是(
)
A.
其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸
B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶
D.碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
3．漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。将漆酚放入下列物质中：①空气，②溴水
③小苏打溶液，④氯化铁溶液，⑤通入过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是(
)
A.①②⑤
B.③④
C.②⑤
D.③⑤
4．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（
）
A．分子中所有的原子共面
B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液发生显色反应
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】
1.
B
2.
A
3.
D
【学以致用】1.
BD
2.C
3.
B
4.
B
【巩固练习】1.
用酒精洗涤
2.
D
3.
D
4.
C第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二节
醇和酚（第4课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列各组物质中互为同系物的是(　　)
【解析】　A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。
【答案】　C
2．结构简式为
CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是(　　)
A．1,1 二乙基 1 丁醇
B．4 乙基 4 己醇
C．3 丙基 3 戊醇
D．3 乙基 3 己醇
【解析】　醇在命名时，选择连有羟基的最长碳链作为主链，并从离羟基最近的一端开始给碳原子编号，故该醇为3 乙基 3 己醇。
【答案】　D
3．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　)
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
A．①②③④　　　　　
B．④③②①
C．①③④②
D．①③②④
【解析】　醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质沸点由高到低的顺序为：丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷。
【答案】　C
4．在下列各反应中，乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是(　　)
【导学号：04290033】
A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应
B．乙醇与金属钠反应
C．乙醇氧化为乙醛
D．与乙酸反应生成乙酸乙酯
【解析】　乙醇发生消去反应时断裂C—O键；与Na反应时断裂O—H键；氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上的一个C—H键；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H键。
【答案】　A
5．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．苯　乙醇　四氯化碳
B．乙醇　乙酸　乙烷
C．乙二醇　甘油　溴乙烷
D．苯　己烷　甲苯
【解析】　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
【答案】　A
6．以下四种有机化合物的分子式皆为C4H10O：
其中能催化氧化生成醛的是(　　)
A．①和②　　　　　　
B．②和④
C．②和③
D．③和④
【解析】　具有—CH2—OH结构的醇才能催化氧化生成醛。
【答案】　C
7．用铜做催化剂，将1 丙醇氧化为某有机物。下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是(　　)
【解析】　1 丙醇的结构简式是：CH3CH2CH2OH，其催化氧化的产物是丙醛(CH3CH2CHO)，丙醛和丙酮()互为同分异构体。
【答案】　C
8．某饱和一元醇14.8
g和足量的金属钠反应生成标准状况下氢气2.24
L，则燃烧3.7
g该醇生成的水的物质的量为(　　)
A．0.05
mol　　　　　
B．0.25
mol
C．0.5
mol
D．0.75
mol
【解析】　1
mol一元醇可生成0.5
mol氢气，则14.8
g
醇的物质的量为0.2
mol，则该醇的相对分子质量为74，分子式为C4H10O,0.05
mol
C4H10O燃烧可生成0.25
mol水。
【答案】　B
9．下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是(　　)
A．CH3OH　　　　　
B．CH3CH2CH2OH
C．CH2OHCH2CH2CH3
D．CH3CHOHCH2CH3
【解析】　甲醇分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应；CH3CH2CH2OH消去反应得到CH2===CHCH3；CH2OHCH2CH2CH3消去反应产物也只有一种，为CH2===CHCH2CH3；CH3CHOHCH2CH3分子中羟基碳有2个相连的碳原子，且都有氢，故它消去水时可得到CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3两种烯烃。
【答案】　D
10．1
mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2
L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为________；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为________；B通入溴水能发生________反应，生成C，C的结构简式为________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________。
写出下列指定反应的化学方程式：
(1)A→B_____________________________________________________。
(2)B→C_____________________________________________________。
(3)A→D_____________________________________________________。
【解析】　C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH===CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D为丙醛。
【答案】　羟　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2
加成　　CH3CH2CHO
(1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
(2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
11．由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X________；Y________；Z________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
【解析】　烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为：
【答案】　(1)Ni作催化剂、H2　稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)加热、HBr　乙醇、NaOH、加热
12．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如下变化：
(1)A分子中的官能团名称是________。
(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是________。
【解析】　(1)仅含有一个氧原子的官能团可能是羟基或醛基，根据A能够在浓H2SO4作用下反应，可知其中含有的官能团是羟基。
(2)A的分子式C4H10O符合饱和一元醇的通式CnH2n＋2O，其可能的结构简式有四种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
【答案】　(1)羟基
[能力提升]
13．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
(　　)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【解析】　组成为CH4O和C3H8O的混合物最多由三种醇混合而成：CH3OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH，由于CH3OH不能发生消去反应，而CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH消去产物相同，所以，它们的消去产物只有一种(丙烯)；当它们发生分子间脱水时，由于同种醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种醚。
【答案】　D
14．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　)
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1
mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4
L氧气(标准状况)
D．1
mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240
g溴
【解析】　A．橙花醇分子中含有等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故B正确。C.据分子式C15H26O，可知1
mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21
mol，标准状况下的体积为470.4
L。D.1
mol橙花醇分子中含有3
mol，故能与3
mol
Br2发生加成反应，其质量为3
mol×160
g·mol－1＝480
g。
【答案】　D
15．下列说法错误的是(　　)
【导学号：04290034】
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【解析】　A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
【答案】　A
16．已知有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。D常用作汽车发动机的抗冻剂，E为聚合物，F的相对分子质量为26。
根据信息回答下列问题。(1)写出A中官能团名称：________。
(2)B转化为C的反应类型为________。
(3)有机物D具有以下哪几方面的化学性质：______(填序号)。
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应
(4)E的结构简式为____________________________________。
(5)C→F反应的方程式为_______________________________。
【答案】　(1)羟基　(2)加成反应　(3)②③④
(4)?CH2—CH2?
(5)CH2BrCH2Br＋2NaOH
CHCH↑＋2NaBr＋2H2O
17．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961
8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810
2
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20
g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1
mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90
℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10
g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是
________
。
(2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是______(填正确答案标号)。
A．立即补加
　　　　　　
B．冷却后补加
C．不需补加
D．重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为______。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是____________________。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶
B．温度计
C．吸滤瓶
D．球形冷凝管
E．接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
A．41%
B．50%
C．61%
D．70%
【解析】　从有机化学反应原理、装置，物质制备、分离、提纯角度出发，分析解决问题。
(1)由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。
(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。
(4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
(5)产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水除醇)。
(6)蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。
【答案】　(1)直形冷凝管　(2)防止暴沸　B
(4)检漏　上口倒出
(5)干燥(或除水除醇)　(6)CD
　(7)C有机化学反应类型小结
有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下：
一、取代反应
定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。
（2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。
（3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
（4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。
二、加成反应
定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。
典例：
（1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。
（2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。
注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。
三、消去反应
定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
典例：
（1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。
（2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。
注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。
四、聚合反应
定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。
1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。
典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。
2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。
典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。
注意点：加聚反应是单体通过加成不饱和键断开，相互连接生成高聚物，但没有小分子，而缩聚反应是有机物中活性基团通过缩合除生成高聚物外，还生成小分子。
五、有机反应中的氧化还原反应：
有机反应中的氧化还原反应是从得失氧氢的角度判断是否发生氧化或还原。
1．氧化反应：通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
（1）有机物的燃烧都是氧化反应。
（2）不饱和烃、苯的同系物、醇类、醛类等被酸性高锰酸钾或其它氧化剂氧化。
（3）醇的去氢氧化
（4）醛的加氧氧化：醛基C—H键断裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以发生加氧氧化。醛类及含醛基的化合物除在一定条件下发生催化氧化外，还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2，这些弱氧化剂氧化。
（5）苯酚常温下在空气中放置可被氧化生成粉红色物质。
2．还原反应：指有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不饱和油脂等可催化加氢。
注意：若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二节
醇和酚（第1课时）
(建议用时：45分钟)
1．下列各组物质中互为同系物的是(　　)
【解析】　A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。
【答案】　C
2．结构简式为
CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是(　　)
A．1,1 二乙基 1 丁醇
B．4 乙基 4 己醇
C．3 丙基 3 戊醇
D．3 乙基 3 己醇
【解析】　醇在命名时，选择连有羟基的最长碳链作为主链，并从离羟基最近的一端开始给碳原子编号，故该醇为3 乙基 3 己醇。
【答案】　D
3．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(　　)
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
A．①②③④　　　　　
B．④③②①
C．①③④②
D．①③②④
【解析】　醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，所以上述物质沸点由高到低的顺序为：丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷。
【答案】　C
4．在下列各反应中，乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是(　　)
【导学号：04290033】
A．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应
B．乙醇与金属钠反应
C．乙醇氧化为乙醛
D．与乙酸反应生成乙酸乙酯
【解析】　乙醇发生消去反应时断裂C—O键；与Na反应时断裂O—H键；氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上的一个C—H键；乙醇与乙酸发生酯化时，断裂O—H键。
【答案】　A
5．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
A．苯　乙醇　四氯化碳
B．乙醇　乙酸　乙烷
C．乙二醇　甘油　溴乙烷
D．苯　己烷　甲苯
【解析】　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
【答案】　A
6．以下四种有机化合物的分子式皆为C4H10O：
其中能催化氧化生成醛的是(　　)
A．①和②　　　　　　
B．②和④
C．②和③
D．③和④
【解析】　具有—CH2—OH结构的醇才能催化氧化生成醛。
【答案】　C
7．用铜做催化剂，将1 丙醇氧化为某有机物。下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是(　　)
【解析】　1 丙醇的结构简式是：CH3CH2CH2OH，其催化氧化的产物是丙醛(CH3CH2CHO)，丙醛和丙酮()互为同分异构体。
【答案】　C
8．某饱和一元醇14.8
g和足量的金属钠反应生成标准状况下氢气2.24
L，则燃烧3.7
g该醇生成的水的物质的量为(　　)
A．0.05
mol　　　　　
B．0.25
mol
C．0.5
mol
D．0.75
mol
【解析】　1
mol一元醇可生成0.5
mol氢气，则14.8
g
醇的物质的量为0.2
mol，则该醇的相对分子质量为74，分子式为C4H10O,0.05
mol
C4H10O燃烧可生成0.25
mol水。
【答案】　B
9．下列能发生消去反应且产物存在同分异构体的是(　　)
A．CH3OH　　　　　
B．CH3CH2CH2OH
C．CH2OHCH2CH2CH3
D．CH3CHOHCH2CH3
【解析】　甲醇分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应；CH3CH2CH2OH消去反应得到CH2===CHCH3；CH2OHCH2CH2CH3消去反应产物也只有一种，为CH2===CHCH2CH3；CH3CHOHCH2CH3分子中羟基碳有2个相连的碳原子，且都有氢，故它消去水时可得到CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3两种烯烃。
【答案】　D
10．1
mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2
L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为________；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为________；B通入溴水能发生________反应，生成C，C的结构简式为________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________。
写出下列指定反应的化学方程式：
(1)A→B_____________________________________________________。
(2)B→C_____________________________________________________。
(3)A→D_____________________________________________________。
【解析】　C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH===CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D为丙醛。
【答案】　羟　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2
加成　　CH3CH2CHO
(1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
(2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
11．由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X________；Y________；Z________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
【解析】　烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为：
【答案】　(1)Ni作催化剂、H2　稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)加热、HBr　乙醇、NaOH、加热
12．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生如下变化：
(1)A分子中的官能团名称是________。
(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是________。
【解析】　(1)仅含有一个氧原子的官能团可能是羟基或醛基，根据A能够在浓H2SO4作用下反应，可知其中含有的官能团是羟基。
(2)A的分子式C4H10O符合饱和一元醇的通式CnH2n＋2O，其可能的结构简式有四种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、
【答案】　(1)羟基
13．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有
(　　)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【解析】　组成为CH4O和C3H8O的混合物最多由三种醇混合而成：CH3OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH，由于CH3OH不能发生消去反应，而CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH消去产物相同，所以，它们的消去产物只有一种(丙烯)；当它们发生分子间脱水时，由于同种醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，故可得六种醚。
【答案】　D
14．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　)
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1
mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4
L氧气(标准状况)
D．1
mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240
g溴
【解析】　A．橙花醇分子中含有等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的α碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故B正确。C.据分子式C15H26O，可知1
mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21
mol，标准状况下的体积为470.4
L。D.1
mol橙花醇分子中含有3
mol，故能与3
mol
Br2发生加成反应，其质量为3
mol×160
g·mol－1＝480
g。
【答案】　D
15．下列说法错误的是(　　)
【导学号：04290034】
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【解析】　A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。
【答案】　A
16．已知有机物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。D常用作汽车发动机的抗冻剂，E为聚合物，F的相对分子质量为26。
根据信息回答下列问题。(1)写出A中官能团名称：________。
(2)B转化为C的反应类型为________。
(3)有机物D具有以下哪几方面的化学性质：______(填序号)。
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应
(4)E的结构简式为____________________________________。
(5)C→F反应的方程式为_______________________________。
【答案】　(1)羟基　(2)加成反应　(3)②③④
(4)?CH2—CH2?
(5)CH2BrCH2Br＋2NaOH
CHCH↑＋2NaBr＋2H2O
17．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
相对分子质量
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961
8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810
2
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20
g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1
mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90
℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10
g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是
________
。
(2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是______(填正确答案标号)。
A．立即补加
　　　　　　
B．冷却后补加
C．不需补加
D．重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为______。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是____________________。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶
B．温度计
C．吸滤瓶
D．球形冷凝管
E．接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
A．41%
B．50%
C．61%
D．70%
【解析】　从有机化学反应原理、装置，物质制备、分离、提纯角度出发，分析解决问题。
(1)由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。
(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。
(4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
(5)产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水除醇)。
(6)蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。
【答案】　(1)直形冷凝管　(2)防止暴沸　B
(4)检漏　上口倒出
(5)干燥(或除水除醇)　(6)CD
　(7)C2.4.3氨基酸
教学目标：
知识与技能：
1.
认识氨基酸的组成和结构特点。
2.
从官能团的角度学习氨基酸的性质。
过程与方法：1.通过学生动手实验培养操作技能与观察能力，使之正确进行实验分析，从而加深对概念的理解，并抽象形成规律性认识。
2.培养学生通过观察实验现象，进行分析、推理，得出结论的思维能力。
情感态度与价值观：通过学生实验，使学生的科学态度、思想情趣得到陶冶
教学重点：氨基酸的性质
教学难点：氨基酸的结构特点
教学过程：
导入]同学们，你们知道世界上第一头克隆羊叫什么名字吗？对，叫多利。今天我们就一起来学习有关蛋白质和氨基酸的知识。
问]α-氨基酸是构建蛋白质的基石，首先来学习氨基酸。你们都听说过氨基酸吗？有哪些？
讲]
有赖氨酸饼干、“红牛”饮料中也含有赖氨酸。
四、氨基酸的结构与性质
1、氨基酸的概念：
2、赖氨酸的结构简式：
—NH2叫氨基。可以看成NH3失一个H后得到的，是个碱性基。
3、定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。
讲］蛋白质最终都水解得到α-氨基酸。指出离羧基最近的碳原子上的氢原子叫α氢原子，次近的碳原子上的氢原子叫β氢原子。羧酸分子里的α氢原子被氨基取代的生成物叫α-氨基酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。
投影]试写出下面氨基酸的结构简式：
丙氨酸（α-氨基丙酸）（2）苯丙氨酸（α-氨基-β-苯基丙酸）
讲］天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高。在200-300℃时熔化而分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。
问］看以上氨基酸的结构式中都有哪些官能团？
讲］官能团决定有机物的性质。氨基酸结构中均含有-COOH和-NH2，应具有什么性质？
投影］几种常见的氨基酸
观察、思考，得出氨基酸的性质]
-COOH和-NH2既有酸性又有碱性。
4、氨基酸的两性
（1）既能与酸反应又能与碱反应与碱反应，如：
2、成肽反应
讲]
两个氨基酸彼此之间脱一分子水得到的产物叫二肽。许多氨基酸分子彼此脱水生成的化合物叫多肽。肽键(-CO-NH-)是一种酰胺键。如：
肽键：羧基和氨基脱水缩合形成的，连接两个氨基酸分子的化学结构（—NH—CO—）称为肽键。
二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物（由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽）。
投影］
讲］氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。
讲]一般多肽与蛋白质在分子量上有区别。当分子量小于10000时是多肽；当分子量大于10000时是蛋白质。
五、蛋白质的结构与性质
存在：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等，或存在于植物的种子里。组成：蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。
讲]
蛋白质的结构
总结]蛋白质的一级结构是指：蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序。蛋白质的一级结构决定其空间结构
蛋白质的二级结构是指多肽链骨架盘绕折叠所形成的有规律性的结构
蛋白质的三级结构是整个多肽链的三维构象，它是在二级结构的基础上，多肽链进一步折叠卷曲形成复杂的球状分子结构。具有三级结构的多肽链叫亚基。
蛋白质的四级结构：蛋白质分子中亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局称为蛋白质的四级结构
投影］
板书设计：
四、氨基酸的结构与性质
氨基酸的概念：
2、赖氨酸的结构简式：
—NH2叫氨基。可以看成NH3失一个H后得到的，是个碱性基。
3、定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。
4、氨基酸的两性
（1）既能与酸反应又能与碱反应与碱反应，
(2)
成肽反应
肽键：羧基和氨基脱水缩合形成的，连接两个氨基酸分子的化学结构（—NH—CO—）称为肽键。
二肽：由两个氨基酸分子缩合而成的化合物（由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽）。
五、蛋白质(protein)的结构与性质
教学回顾：
本节课要求学生认识氨基酸的组成和结构特点并且学会从官能团的角度分析氨基酸的性质，通过让学生自己动手实验培养操作技能与观察能力，使之正确进行实验分析，从而加深对概念的理解，并抽象形成规律性认识；培养学生通过观察实验现象，进行分析、推理，得出结论的思维能力。有机化学反应的主要类型
1.下列变化不属于加成反应的是(
　　)
A．乙烯通过浓硫酸　　
B．乙烯使高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯使溴水褪色　　
D．乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
【答案】B
【解析】
试题分析：乙烯使高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应，，B不属于加成反应，故答案B。
考点：考查有机化学反应的主要类型。
2.一定条件下，1mol下列物质与H2发生加成，需要H2最多的是（
）
A.丙炔
B.1－己烯
C.苯乙烯
D.氯乙烯
【答案】C
【解析】
试题分析：A.丙炔能够与2molH2发生加成；B.1—己烯能够与1molH2发生加成；C.苯乙烯能够与4molH2发生加成；D.氯乙烯能够与1molH2发生加成。因此需要H2最多的是苯乙烯，故答案C。
考点：考查加成反应。
3.
与CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　)
A．CH3CHO―→C2H5OH
B．C2H5Cl―→CH2===CH2
D．CH3COOH―→CH3COOC2H5
【答案】A
【解析】
试题分析：
CH2===CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于加成反应类型，该反应有不饱和键碳碳双键的断裂；A.
CH3CHO―→C2H5OH的反应有不饱和键碳氧双键的断裂，属于加成反应；B.C2H5Cl―→CH2===CH2的反应有不饱和键碳碳双键的生成，属于消去反应；C、D两项属于取代反应。
考点：考查有机化学反应的主要类型。
4.可由烃转化为一卤代烃，欲得到较纯的氯乙烷，应采取的方法是(　　)
A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烯与氯化氢发生加成反应
D．乙炔与氯化氢发生加成反应
【答案】C
【解析】
试题分析：根据题意，产物中要没有杂质，或者杂质与氯乙烷易分离。A选项中得到的是多种氯代烷；B选项中只能得到1,2二氯乙烷；C选项中产物为氯乙烷；D选项得到氯乙烯或者其他产物，但得不到氯乙烷。
考点：考查氯乙烷的制取。
5.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应(　　)
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
【答案】A
【解析】1-溴丙烷和2-溴丙烷，在同一条件下，在NaOH的乙醇溶液中均发生消去反应，反应后的产物均为CH2CHCH3。
考点：考查有机化学反应的主要类型。
6.巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有①氯化氢，②溴水，③Na2CO3溶液，④2丁醇，⑤酸性KMnO4溶液。根据巴豆酸的结构特点可判断，在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(　　)
A．只有②④⑤
B．只有①③④
C．只有①②③④
D．①②③④⑤
【答案】D
【解析】
试题分析：由巴豆酸的结构可知：有碳碳双键就能与HCl、溴水发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液反应；因为有官能团羧基就能与纯碱溶液反应，与2—丁醇发生酯化反应。
考点：有机物的结构与性质。
7.下列化学反应中，有机产物只有一种的是
(　　)
A．在浓硫酸存在下发生脱水反应
B．与氯气在一定条件下发生苯环上的取代反应
C．与NaHCO3溶液的反应
D．CH3CH===CH2与氯化氢加成
【答案】C
【解析】A.在浓硫酸存在下脱水会生成CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3两种产物。B.与Cl2发生苯环上的取代反应，会有多种产物。C.
中酚羟基与NaHCO3不反应，只有羧基发生反应，所以得一种产物。D.CH3—CH===CH2与HCl加成会得到两种产物和CH3—CH2—CH2—Cl。
考点：考查有机化学反应。
8.下列物质中，可通过消去反应生成2—甲基—2—丁烯的是(　　)
【答案】B
【解析】
试题分析：A、C、D选项中的物质发生消去反应都不能生成目标产物，只有B选项中的有机化合物发生消去反应时有两种可能，其中一种为2—甲基—2—丁烯。
考点：考查消去反应。
9.液态卤代烷RX的密度是a
g·cm－3，该RX可以与稀碱发生水解反应生成HX和ROH(能跟水互溶)。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷b
mL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液，得白色沉淀；④过滤，洗涤，干燥后称重，得到c
g固体。
(1)装置中长玻璃管的作用是_____________________________________________。
(2)步骤④中，洗涤是为了除去沉淀上吸附的离子，洗去的离子是________。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是________，判断的依据是_______________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是____________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中加入稀硝酸的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的值(　　)。(填下列选项代码)
A．偏大
B．偏小
C．不变
D．大小不定
【答案】(1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)
；(2)Ag＋、Na＋、NO；(3)氯　得到的卤化银沉淀是白色的；(4)
；(5)A
【解析】
试题分析：本题为实验题，实验目的是测定RX中X的种类以及卤代烃的相对分子质量。题(1)中装置中长玻璃管作用类似于冷凝管；(2)中洗涤的目的就是除去杂质，题中是可溶性Ag＋、Na＋、NO；(3)中根据沉淀的颜色可以判断是氯元素；(4)中根据关系式即可求出；(5)中当加入HNO3的量不足时，就生成了部分AgOH沉淀，这样测得沉淀质量就偏大。
考点：考查卤代烃的水解反应。
10.烯烃在一定条件下可以按下面的框图进行反应：
其中，D是。F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。
(1)A的结构简式是______________________________________________________。
(2)框图中属于取代反应的是________。(用数字表示)
(3)框图中①③⑥属于________反应。
(4)G1的结构简式是__________________。
【答案】
(1)
；(2)②
；(3)加成
；(4)
【解析】
试题分析：由D的结构简式以及A和Br2反应得到D，得出A只能为。D在浓NaOH乙酸溶液条件下发生消去反应得到E，E为。E与Br2加成可以得到两种产物。产物与HBr加成反应时得到两种产物，则该产物为F1；产物与HBr只得到一种产物，则该产物为F2，则G1为。
考点：考查烯烃的性质。课时训练9　有机化学中的氧化反应和还原反应
基础夯实
1.2001年诺贝尔化学奖授予在“手性催化氢化”“手性催化氧化”中作出突出贡献的三位科学家,发生“催化氢化”的反应属于(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　
A.加成反应
B.取代反应
C.氧化反应
D.消去反应
解析:“催化氢化”反应即在催化剂(Ni等)的作用下与氢气发生的加成反应,有机物加氢的反应同时也是还原反应。
答案:A
2.下列关于丙烯醛CH2CH—CHO的化学性质的叙述中不正确的是(　　)
A.能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液退色
C.能发生加聚反应
D.1
mol该有机物最多能与1
mol
H2加成
解析:丙烯醛(CH2CH—CHO)分子中含有、—CHO
两种官能团。含—CHO,可被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,也能被酸性KMnO4溶液氧化,还能与H2发生加成反应;含,可被酸性KMnO4溶液氧化,能加聚,也能与H2发生加成反应,则1
mol该有机物最多可与2
mol
H2加成。故本题答案:为D。
答案:D
3.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,CC双键发生断裂。如:R—CHCH—R'+[O]+,在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,在产物中可能有乙酸的是(　　)
(导学号52170097)
A.CH3CHCH(CH2)2CH3
B.CH2CH(CH2)3CH3
C.CH2CHCHCH2
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
解析:含有“CH3—CH”结构的烯烃被氧化一定能生成乙酸,所以只有A符合。
答案:A
4.卤代烃能发生下列反应:
2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr
下列有机物可以合成环丙烷的是(　　)
A.CH3CH2CH2Br
B.
CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
解析:根据信息该反应属于取代反应,卤代烃中的烃基取代卤代烃中的卤素原子,形成新的烃。要形成环状有机物,该卤代烃中应含有两个卤素原子,但B不能形成三元环;D能形成三元环,但含有甲基,故应选C。
答案:C
5.某有机物的结构简式为:,它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去
A.②③④
B.①③⑤⑥
C.①③④⑤
D.②③④⑤⑥
解析:有机物所具有的化学性质,由其含有的官能团种类决定。将反应类型与该有机物所含官能团对应比较:①加成:和。②水解:无。③酯化:—OH和—COOH。④氧化:和—OH。⑤中和:—COOH。⑥消去:无(β-C原子上无H原子)。
答案:C
6.下列反应中,属于取代反应的是(　　)
①CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3(浓)C6H5NO2+H2O
A.①②
B.③④
C.①③
D.②④
解析:反应①是由双键变为单键,故属于加成反应;反应②是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应③是酯化反应,属于取代反应;反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。故B正确。
答案:B
7.CH3—CHCH—Cl,该有机物能发生(　　)
①取代反应,②加成反应,③消去反应,④使溴水退色,⑤使酸性KMnO4溶液退色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀,⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦
B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
答案:C
8.有机物①CH2OH(CHOH)4CHO　②CH3CH2CH2OH
③CH2CH—CH2OH　④CH2CH—COOCH3　⑤CH2CH—COOH中,既能发生加成反应、酯化反应,又能发生氧化反应的是(　　)
A.③④
B.①③⑤
C.②④
D.①③
解析:能发生加成反应和氧化反应的官能团有碳碳双键、—C≡C—、—CHO等,能发生酯化反应的官能团是—OH、—COOH。注意燃烧也为氧化反应。综合分析得①③⑤符合题意。
答案:B
9.下列反应中属于氧化反应的是(　　)
①+O2+2H2O
②+3H2
③+H2
④RCHCH2RCOOH+CO2↑+H2O
⑤+R'CHO
A.①④⑤
B.②③
C.①②④
D.②③⑤
解析:①属于醇的催化氧化反应;②是加氢的反应,是还原反应;③是加成反应;④是烯烃的氧化反应;⑤是烯烃的氧化反应。
答案:A
10.甲醛在一定条件下能发生如下反应:2HCHO+NaOH(浓)HCOONa+CH3OH。对于此反应中的甲醛,下列叙述正确的是(　　)
A.仅能被还原
B.仅能被氧化
C.既能被还原,又能被氧化
D.既未被还原,又未被氧化
解析:分析反应过程中甲醛的元素组成变化:HCHOHCOOH,加氧;HCHOCH3OH,加氢,既加氧又加氢,说明CH3OH既被氧化,又被还原。
答案:C
11.下列过程均可以通过化学反应实现,试写出下列转化,并指出反应类型。
(导学号52170098)
(1)CH3—CH2—BrCH2CH2
(2)
解析:(1)由卤代烃转化为烯烃,发生消去反应即可。(2)由醇转化成α-H被取代的烯烃,首先发生消去反应生成烯烃,烯烃再与氯气在加热条件下发生α-H的取代反应。
答案:(1)CH3—CH2—Br+NaOH
CH2CH2↑+NaBr+H2O　消去反应
(2)
CH3—CHCH2↑+H2O　消去反应
CH3—CHCH2+Cl2+HCl　取代反应
12.烯烃在一定条件下与酸性高锰酸钾溶液发生反应,碳碳双键发生断裂,可以变成RCOOH和R'COOH。
(1)下列烯烃分别和酸性高锰酸钾溶液发生反应后,产物中有HCOOH的是(　　)
A.CH2CHCH2CH2CH2CH3
B.CH3CH2CHCHCH2CH3
C.CH3CHCHCH2CH2CH3
D.CH3CHCHCHCHCH3
(2)烯烃在一定条件下和酸性高锰酸钾溶液发生反应的类型是　　　　　。
解析:(1)根据题目给出的信息可知,烯烃在与酸性高锰酸钾溶液的反应中,碳碳双键打开,形成碳氧双键。因此,在产物中要出现HCOOH,原来的烯烃分子中要有“”原子团,A是正确选项。
(2)烯烃在一定条件下和酸性高锰酸钾溶液的反应是加氧的氧化反应。碳碳双键上的碳原子由于形成碳氧双键获得氧原子,发生了氧化反应。
答案:(1)A　(2)氧化反应
能力提升
13.某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。
(1)有机物X是　　　　　。
A.C2H5OH
B.C2H4
C.CH3CHO
D.CH3COOH
(2)①②③反应类型分别是　　　　　、　　　　　　、　　　　　　。
解析:由Y和Z反应生成CH3COOCH2CH3可知,Y和Z分别是C2H5OH和CH3COOH中的一种。但到底谁是C2H5OH,谁是CH3COOH呢 CH3CHO具有还原性,可以被氧化生成乙酸,CH3CHO分子中含有一个碳氧双键,可以与氢气发生加成反应生成乙醇。由此不难判断,Y、X、Z分别是C2H5OH、CH3CHO、CH3COOH。
答案:(1)C　(2)还原反应(或加成反应)　氧化反应　酯化反应(或取代反应)
14.一定条件下经O3氧化,再发生水解,生成两个含有的有机物:
+
又知以下两个反应:
(1)+HCN
(2)R—CN+H2O
现有有机物A是只有一个侧链的芳香烃,其分子式为C10H12。已知有机物A与B、C、D、E、F、G、H各有机物的关系如下:
(1)有机物B的结构简式是　　　　,有机物C的结构简式是　　　　。
(2)有机物A的结构简式是　　　　　　　　。
(3)有机物D与E反应的化学方程式是　。
解析:本题可用倒推法分析:由
可推知B为
,则D、E分别为和;由可知H为,G为,F为,C为。
答案:(1)　
(2)
(3)++H2O第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第二节
醇和酚（第3课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列物质属于酚类的是(　　)
A．①②　　　　　
B．①②③
C．①②③④⑤
D．②③⑤
【解析】　酚是苯环与羟基直接相连形成的化合物。
【答案】　D
2．下列有关苯酚的叙述中正确的是(　　)
①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65
℃时能与水以任意比例互溶
②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗
③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏
④苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应
A．①③
B．②④
C．①④
D．②③
【解析】　纯净的苯酚是无色晶体，易被氧化成粉红色晶体；苯酚常用于杀菌消毒。
【答案】　B
3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是(　　)
A．能与NaOH溶液反应
B．能与钠反应放出H2
C．呈现弱酸性
D．与FeCl3溶液反应显紫色
【解析】　四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。
【答案】　B
4．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是
(　　)
【解析】　羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。
【答案】　A
5．天然维生素P(结构简式如图)是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是(　　)
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有3个苯环
D．1
mol维生素P可以和4
mol
NaOH反应
【解析】　含C===C键，可以和溴水中的溴发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1
mol维生素P可以和4
mol
NaOH反应，故D正确。
【答案】　C
6．某有机化合物结构如图所示，关于该有机化合物的下列说法正确的是
(　　)
【导学号：04290036】
A．它是苯酚的同系物
B．1
mol该物质能与溴水反应消耗2
mol
Br2，发生取代反应
C．1
mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5
mol
H2
D．1
mol该有机化合物能与2
mol
NaOH反应
【解析】　首先分析该有机化合物的结构，可以发现在该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而既能表现醇的性质，又能表现酚类的性质。根据同系物的定义可以看出它不属于苯酚的同系物。与钠反应时两类羟基都能参加反应，但是只有酚羟基可以与NaOH溶液反应。与Br2发生取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应。
【答案】　B
7．某有机物结构为，它不可能具有的性质是(　　)
①易溶于水　②可以燃烧
　③能使酸性KMnO4溶液退色　④能与KOH溶液反应　⑤能与NaHCO3溶液反应　⑥能与Na反应　⑦能发生聚合反应
A．①⑤
B．①②
C．②⑤
D．⑤⑦
【解析】　此物质中含有和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO4溶液退色。它具有苯酚的弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。酚类一般不易溶于水。
【答案】　A
8．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)
A．2种和1种
B．2种和3种
C．3种和2种
D．3种和1种
【答案】　C
9．某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是(　　)
A．属于芳香族化合物
B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗
5
mol
NaOH
【解析】　分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1
mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3
mol
NaOH，故D错误。
【答案】　D
以上几种物质：
(1)属于醇的是________(填序号，下同)。
(2)属于酚的是
________。
(3)互为同分异构体的是
________。
(4)互为同系物的是
________。
(5)与Br2按物质的量比为1∶3反应的是________。能与溴水发生反应的是________。
(6)不能被KMnO4(H＋)溶液氧化的是________。
【解析】　羟基与饱和碳原子相连的有①④⑦，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；②和⑥因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻对位H可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br2按物质的量比为1∶3反应的是③⑧，能与溴水发生反应的是③⑦⑧⑨；⑤中没有能被酸性KMnO4氧化的基团，不能被酸性KMnO4氧化。
【答案】　(1)①④⑦
　(2)③⑧⑨
　(3)③④⑤
(4)②⑥　(5)③⑧　③⑦⑧⑨　(6)⑤
11．各取1
mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：
(1)各自消耗的Br2的最大量是①______、②________、③________。
(2)各自消耗H2的最大用量是①__________、②________、③________。
【答案】　(1)①5
mol　②2
mol　③6
mol
(2)①5
mol　②4
mol　③10
mol
12．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是
________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________操作(填操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______________、________。
【解析】　本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。
【答案】　(1)萃取(或萃取、分液)　分液漏斗
(2)C6H5ONa　NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3　过滤
(5)NaOH溶液　CO2
[能力提升]
13．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是(　　)
A．④⑤③
B．⑥①⑤③
C．⑧①
D．⑧②⑤③
【解析】　根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78
℃，水的沸点是100
℃，加热到78
℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
【答案】　B
14．绿茶中含有的EGCG物质具有抗癌作用，能使血癌中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构简式如图所示。有关EGCG的说法不正确的是(　　)
A．EGCG在空气中易被氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应
B．EGCG能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
C．1
mol
EGCG最多可与9
mol氢氧化钠完全反应
D．1
mol
EGCG与足量的浓溴水反应最多可与6
mol
Br2反应
【解析】　题给分子结构中含有酚羟基、酯基、醚键等官能团，酚羟基在空气中易被氧化，酚类遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1
mol
EGCG分子中含有8
mol
酚羟基、1
mol酯基，1
mol
EGCG最多能与9
mol
氢氧化钠完全反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的位置只有酚羟基的邻对位，所以1
mol
EGCG物质最多可与6
mol
Br2反应，D项正确。
【答案】　B
15．棉籽中提取的棉酚的结构如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)
A．棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应
B．棉酚有较强的还原性，在空气中易被氧化
C．棉酚分子中有9种氢原子
D．棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物
【解析】　根据题给结构简式可知此有机物中含有的官能团有酚羟基和双键，均具有还原性，其中由于酚羟基的存在，棉酚可与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应生成白色沉淀，在空气中易被氧化，所以A、B项正确；此有机物按照图中结构简式中虚线对称，因此共有8种氢原子，C项错误；此有机物的组成元素为碳、氢、氧，则确定其完全燃烧产物为二氧化碳和水，D项正确。
【答案】　C
16．四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是__________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________________。
(5)下列叙述正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【解析】　(1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后，甲苯被氧化成苯甲酸。
(5)苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正确；羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应)，b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。
(5)ad第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第四节
羧酸
氨基酸和蛋白质（第1课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．有机物的名称是(　　)
A．2 甲基 3 乙基丁酸
B．2,3 二甲基戊酸
C．3,4 二甲基戊酸
D．3,4 二甲基丁酸
【解析】　选含有—COOH的碳链为主链，从—COOH上碳原子开始编号。
【答案】　B
2．下列化合物中不能发生银镜反应的是(　　)
A．HCHO　　　　　　　
B．CH3COCH2CH3
C．HCOOH
D．HCOOCH2CH3
【解析】　甲醛(HCHO)、甲酸(HCOOH)、甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)分子中均含—CHO，故均能发生银镜反应；丁酮(CH3COCH2CH3)分子中无醛基，故选B。
【答案】　B
3．1
mol
X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8
L
CO2(标准状况)，则X的分子式是
(　　)
A．C5H10O4
B．C4H8O4
C．C3H6O4
D．C2H2O4
【解析】　1
mol
X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8
L
CO2(标准状况)，说明X中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n－2O4，符合此通式的只有D项。
【答案】　D
4．下列反应不能发生的是(　　)
【答案】　B
5．有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四种无色液体，下列试剂中可将它们一一鉴别出来的是(　　)
A．蒸馏水
B．三氯化铁溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液
D．氢氧化钠溶液
【解析】　四种物质中较为特殊的是甲酸，结构中不仅含有羧基还有醛基。Cu(OH)2会与甲酸、乙酸在常温下发生中和反应，生成易溶于水的羧酸铜溶液。甲酸和乙醛都有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2氧化，产生砖红色的Cu2O沉淀。Cu(OH)2悬浊液中的水与酯混合时会分层，由于酯的密度比水小，故有机层在上层。
【答案】　C
6．醇和酸反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是(　　)
【导学号：04290043】
【解析】　由酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知B项反应物所得酯为，该酯相对分子质量为90。
【答案】　B
7．某有机物的结构简式如下图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解
⑥氧化　⑦中和
A．①②③⑤⑥
B．②③④⑤⑥
C．①②③④⑤⑥
D．全部
【解析】　该有机物中因含有羟基、羧基，故能发生取代反应；因含有碳碳双键和苯环，故能发生加成反应；因与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应；因含有羟基、羧基，故能发生酯化反应；因含有酯基，故能发生水解反应；因含有碳碳双键、—OH，故能发生氧化反应；因含有羧基，故能发生中和反应，故D正确。
【答案】　D
8．某有机化合物的结构简式为，它可与下列物质反应，得到分子式为C8H7O4Na的钠盐，这种物质是(　　)
A．NaOH
B．Na2SO4
C．NaCl
D．NaHCO3
【解析】　酚羟基和羧基都有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的钠盐。
【答案】　D
9．分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A，与NaOH水溶液反应并将其酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构不可能是(　　)
【解析】　有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应，推知B中既含羟基，又含羧基，可能的分子结构为。A、C、D项中的物质都有可能由某一物质分子间酯化得到。B项中的物质由两种结构不同的分子酯化得到。
【答案】　B
10．化合物A的结构简式为。
(1)该化合物不可能具有的性质是________。
①能与钠反应
②遇FeCl3溶液显紫色
③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体
④既能与羧酸反应又能与醇反应
⑤能发生消去反应
(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体的结构简式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　(1)该化合物中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，②错；该化合物中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，⑤错。(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明B中含有酚羟基；据苯环上两个取代基在对位上，先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构，该题目中只有一种情况，然后将正向“—COO—”、反向“—OOC—”分别插入C—C键中，再将酯基以反向“—OOC—”插入C—H键中，得到三种符合条件的酯的同分异构体。
【答案】　(1)②⑤
11．下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系：
已知：A、B、X都符合通式CnH2nO－1；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链。写出各物质的结构简式：
(1)A________，B________，C________，
D________，E________，F________，
G________，X________，Y________。
(2)G＋E―→Y反应条件：______________________________________。
Y―→G＋E反应条件：________________________________________。
【解析】　B既能被氧化，又能被还原，B一定是醛，则F为羧酸，G为醇。E为连续氧化得到的有机产物，推测E为羧酸，结合G，因此Y应为酯。据题干信息X、Y互为同分异构体，又是同一类有机物，C为醇，则A为烯烃。因为A、B、X都符合通式CnH2nO－1，所以：
A为烯烃：－1＝0，n＝2，即A为乙烯。
X为酯：－1＝2，n＝6，则B为4个碳原子不带支链的醛，即为CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。
【答案】　(1)CH2===CH2　CH3CH2CH2CHO
CH3CH2OH　CH3CHO　CH3COOH
CH3CH2CH2COOH　CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热　稀硫酸，加热
[能力提升]
12．分子式为C6H12O2的羧酸类物质的同分异构体数目为(　　)
A．6种　　　　　　
B．7种
C．8种
D．9种
【解析】　戊基(—C5H11)有8种结构，故C6H12O2的羧酸类同分异构体数目为8种。
【答案】　C
13．羧酸M和羧酸N的结构简式如下所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是(　　)
A．两种羧酸都能与溴水发生反应
B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应
C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同
【解析】　羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M来比较双键的多少；羧酸M中只有－COOH能与NaOH反应，而羧酸N中羧基和酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
【答案】　A
14．使9
g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成W
g
酯和3.6
g水，则该醇的相对分子质量为(　　)
A.
B.
C.
D.
【解析】　二元羧酸与二元醇完全酯化时，反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2，故此酯化反应的化学方程式为：乙二酸＋二元醇―→酯＋2H2O，生成水3.6
g，即0.2
mol，则参加反应的二元醇的物质的量为0.1
mol，质量为(W＋3.6－9)g，该醇的相对分子质量为。
【答案】　B
15．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR′RCH＝CHCOOR′
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式__________________________________。
(3)X的结构简式____________________________________________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液退色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物属于F的同分异构体的是________。
(4)根据化合物X的结构简式：X中有酯基结构，因此能发生水解反应，故A正确；X中有苯环结构，可以与浓硝酸发生取代反应，故B错误；X中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液退色，故C正确；X中没有醛基，不能发生银镜反应，故D错误。
(5)根据以上分析知F的结构简式为，F的分子式为C9H10O2，根据同分异构体的定义可判断B、C正确，A、D错误。
【答案】　(1)醛基
(4)AC
(5)BC
16．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：____________________。
(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是
____________________________________________________________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1
mol
F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2OH
CH3COOC2H5
【答案】　(1)醛基、羧基2.4.2
酯
1．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（
）
A．葡萄糖
B．淀粉
C．甲酸甲酯
D．油脂
【答案】C
【解析】
试题分析：能发生银镜反应，说明含有醛基，发生水解反应，说明含有酯基、肽键、卤原子、二糖或多糖，因此甲酸甲酯符合题意，故选项C正确。
考点：考查官能团的性质等知识。
2．某有机物的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2，甲、乙反应可生成丙，甲、丙都能发生银镜反应，此有机物是
（
）
A．乙酸
B．乙醛
C．甲酸
D．甲醛
【答案】D
【解析】
试题分析：根据题意知该有机物既能反应氧化反应又能反应还原反应且产物均能与金属钠反应生成氢气，则该有机物为醛类，甲为羧酸，乙为醇类，甲、乙反应可生成丙，丙为酯类，甲、丙都能发生银镜反应，则甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，此有机物是甲醛，选D。
考点：考查甲醛的性质。
3．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；胆固醇的一种酯可做液晶材料，其分子式为C34H50O2，则合成这种胆固醇酯的酸是
A．C6H13COOH
B．C6H5COOH
C．C7H15COOH
D．C6H5CH2COOH
【答案】B
【解析】
试题分析：酸与醇发生酯化反应形成酯和水，所以形成的胆固醇酯分子式是C32H50O2，则羧酸的分子中C原子数是32-25＝7，H原子数是50+2-46＝6，O原子数是2+1-1＝2，因此分子式是C7H6O2，符合该题意的是C6H5COOH，答案选B。
考点：考查酯化反应的历程及形成酯的羧酸的推断的知识。
4．将1mol乙酸（其羟基氧用
18O标记）与乙醇在浓硫酸并加热条件下发生反应（不考虑副反应）。下列叙述正确的是（
）
A．浓硫酸只起到吸水作用，不参与反应
B．反应体系中含18O的分子有2种
C．乙酸乙酯中还有18O
原子
D．反应一段时间后乙醇中含有18O原子
【答案】B
【解析】
试题分析：A.酯化反应中浓硫酸起催化剂和吸水作用，一定参与化学反应，故A错误；B.根据酯化反应原理是乙酸脱去羟基与醇脱去的氢原子结合生成水（H218O），所以反应体系中含18O的分子有乙酸和水2种，故B正确；C.乙酸乙酯中不含有18O原子，故C错误；D.根据以上分析可知，该反应过程中乙醇中不可能含有18O原子，故D错误。故答案B。
考点：考查探究反应机理；酯化反应原理
5．分子式为C8H16O2的酯A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有
A．4种
B．3种
C．2种
D．1种
【答案】C
【解析】
试题分析：根据机物A（C8H16O2）的分子式可知，A的不饱和度为1，A在酸性的条件下水解，所以A为酯类物质，A水解生成的B氧化得到D，C为羧酸，C与D是同分异构体，所以B中有-CH2OH结构，C来与D分子式相同，根据A的分子式，B、C中都含有四个碳原子，C有两种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，B有2种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2OH，则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH（CH3）CH3、CH3CH（CH3）COOCH2CH2CH2CH3共有2种。故选C。
考点：考查同分异构现象和同分异构体
6．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（
）
A．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷
D．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
【答案】A
【解析】
试题分析：A.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为酯化反应(取代反应)，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇为水解反应(取代反应)，A正确；B.由甲苯硝化制对硝基甲苯为硝化反应(取代反应)，由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应，B错误；C.由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷为加成反应，C错误；D.由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应，D错误；故选A。
考点：考查有机物的性质和基本反应类型
7．下列三种有机物是某些药物中的有效成分
下列说法正确的是（
）
A．三种有机物都能发生水解反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液和稀硫酸可以鉴别这三种有机物
【答案】D
【解析】
试题分析：A．只有阿司匹林能水解，故A错误；B．阿司匹林苯环上有4种类型的氢原子，其一氯代物就有4种，其余的两个一氯代物有2种，故B错误；C．酚羟基、酯基、羧基均能和氢氧化钠发生反应，假设有机物的物质的量均为1mol，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠2mol，布洛芬消耗氢氧化钠1mol，阿司匹林消耗氢氧化钠3mol，故阿司匹林最多，故C错误；D．与FeCl3溶液发生显色反应，变为紫色的为对羟基桂皮酸，稀硫酸作用下阿司匹林水解会出现和氯化铁发生显色反应的酚类物质，即选项D正确。故选D。
考点：考查有机物分子中的官能团及结构。
8．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是
(
)
A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液
D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液
【答案】D
【解析】
试题分析：A．溴易溶于苯，溴水与苯发生萃取，苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，用溴水除杂，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用溴水来除去苯中的苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，A错误；
B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，但乙酸钠和乙醇互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，B错误；C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，但乙酸钠和乙醛互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，C错误；D．乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸丁酯，D正确；答案选D。
考点：考查含有酸性杂质的物质的除杂分离提纯。
9．A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）写出D中含氧官能团的名称____________，C中官能团的结构简式为____________。
（2）能发生银镜反应的有____________（填“A”、“B”、“C”或“D”，下同），既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与Na2CO3溶液反应放出气体的是____________。
（3）按下图所示，C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，可以与一种饱和一元醇反应生成F。
则反应①的反应类型为____________，写出反应②的化学方程式____________。
（4）G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：
①G和H都是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；
③G可以发生银镜反应，
且遇FeCl3溶液显紫色；
④H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连。
写出G和H的结构简式：G：
；H：
。
【答案】（1）羟基、羧基，；（2）A、C，D
；（3）氧化反应，
；
（4）、。
【解析】
试题分析：（1）D中含有的官能团是羟基和羧基，C中官能团是醛基，其结构简式为－CHO；（2）发生银镜反应，说明含有醛基，只有A、C中含有醛基，故AC正确；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，能和Na2CO3反应产生气体，说明含有羧基，故D正确；（3）E可以乙饱和一元醇发生酯化反应，说明含有羧基，即C发生氧化反应生成E，其结构简式为：，E＋CnH2n＋2O→酯＋H2O，推出一元醇的分子量为32，则分子式为CH4O，即结构简式为CH3OH，因此反应方程式为：
；（4）G和H的一氯代物有两种不同结构，说明是对称结构，G可以发生银镜反应，说明含有醛基，且遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，则G的结构简式为：，H的结构简式为：。
考点：考查官能团的性质、酯化反应等知识。
10．通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52．2%，氢的质量分数为13．0%。
（1）X的分子式是________________；（2分）
（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_____________________ （3分）
（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y的方程式________________；(3分)
Y能被新制的氢氧化铜氧化。其反应方程式为：______________________（3分）
（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184 g X和120 g Z反应能生成106 g W，计算该反应的产率。(要求写出计算过程)
【答案】（1）C2H6O （2）2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
（3）
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
（4）由题意可知：生成的有香味的W就为酯，
即：Z为CH3COOH，W为CH3COOC2H5，所以有下列反应。.
由计算可确定CH3CH2OH过量。设该反应的产率为α，
所以有：CH3CH2OH＋CH3COOH→CH3COOC2H5＋H2O
60g/120g＝88g/106g/α
解得α＝60.2%
【解析】
试题分析：（1）根据题意,X的分子中含碳原子数为≈2,含氢原子数为≈6,含氧原子数为≈1,所以X的分子式为C2H6O。
（2）结合题意及上述分析可知X是乙醇。乙醇与钠反应的化学方程式为2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。
（3）X(乙醇)与空气中的O2在铜或银作催化剂的条件下反应生成Y(乙醛),其结构简式为CH3CHO。发生反应的化学反应方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
（4）由题意可知：生成的有香味的W就为酯，
即：Z为CH3COOH，W为CH3COOC2H5，所以有下列反应。
由计算可确定CH3CH2OH过量。设该反应的产率为α，
所以有：CH3CH2OH＋CH3COOH→CH3COOC2H5＋H2O
60g/120g=88g/106g/α
解得
α=60．2%
考点：有机物分子组成的计算。
C
酯F，M(F)=178g mol-1
E
反应①
反应②
—CHO
△
Cu或Ag
△
Cu或Ag第2节　醇和酚
第1课时　醇
1．了解醇的物理性质。
2．掌握简单饱和一元醇的系统命名。
3．掌握醇的结构和化学性质。(重点)
醇
的
概
述
1．定义
烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH。
2．分类
(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
(2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。
3．饱和一元醇
(1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)物理性质
①沸点
a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。
b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。
②溶解性
a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比互溶。
b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。
c．碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。
d．含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。
4．三种重要的醇
名称
俗名
物理性质
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
无色、具有挥发性的液体
有毒
互溶
燃料、化工原料
乙二醇
甘醇
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体
无毒
互溶
防冻液、合成涤纶
丙三醇
甘油
无色、无臭、有甜味的黏稠液体
无毒
互溶
日用化妆品、硝化甘油
(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。(　　)
(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(　　)
(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。(　　)
(4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
1．醇的系统命名
2．醇的同分异构体
(1)碳骨架异构和羟基的位置异构
如丁醇的醇类同分异构体有四种：
【特别提醒】　
碳骨架异构是同一类物质的同分异构体，其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。如—C3H7有2种结构，C3H7—OH作为醇有2种同分异构体；—C4H9有4种结构，C4H9—OH作为醇有4种同分异构体；—C5H11有8种结构，C5H11—OH作为醇有8种同分异构体。
题组1　醇的物理性质
1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：
甲醇
1 丙醇
1 戊醇
1 庚醇
醇X
65
℃
97.4
℃
138
℃
176
℃
117
℃
则醇X可能是
(　　)
A．乙醇
　　　　　
B．丁醇
C．己醇
D．辛醇
【解析】　由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117
℃介于97.4
℃与138
℃之间。
【答案】　B
2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是(　　)
A．溴苯和水
B．甘油和水
C．乙醇和乙二醇
D．乙酸和乙醇
【解析】　能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。
【答案】　A
3．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(　　)
①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性　④乙醇是烃的含氧化合物
A．②④
B．②③
C．①③
D．①④
【解析】　若驾驶员饮酒时，呼出的气体中含有酒精蒸气，说明酒精沸点低易挥发；酒精能使K2Cr2O7还原为Cr3＋，说明酒精具有还原性。
【答案】　C
题组2　醇的命名
4．某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为(　　)
A．1 甲基 2 乙基 1 丙醇
B．3 甲基 2 戊醇
C．1,2 二甲基 1 丁醇
D．3,4 二甲基 4 丁醇
【解析】　据醇的命名原则：选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，进行命名。将该醇的结构简式展开为：，可知其名称为3 甲基 2 戊醇。
【答案】　B
5．下列有机物的命名错误的是(　　)
【解析】　B项正确名称为3 甲基 1 戊烯。
【答案】　B
6．写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体并进行命名。
【答案】　CH3CH2CH2CH2CH2OH　　1 戊醇
题组3　醇的同分异构体
7．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(　　)
【导学号：04290031】
A．乙二醇和丙三醇
C．2 丙醇和1 丙醇
D．2 丁醇和2 丙醇
【解析】　A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
【答案】　C
8．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为哪种同分异构体(　　)
A．位置异构　　　　　
B．官能团异构
C．顺反异构
D．碳链异构
【解析】　CH3CH2OH与CH3—O—CH3官能团种类不同，互为官能团异构。
【答案】　B
9．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】　分子式为C4H10O的是醇或醚。该有机物与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H原子被羟基(—OH)所取代产生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)
2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同化学环境的H原子，后者也有2种不同化学环境的H原子，它们分别被羟基取代，得到一种醇，因此符合该条件的醇的种类是4种，故正确选项是B。
【答案】　B
醇的化学性质
为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？
【提示】　由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。
1．醇的化学性质与断键方式
2.醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必需连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
　　　
　
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
3．醇的催化氧化规律
(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。
　　　　
　
　　　
　
题组1　醇的化学性质
1．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓硫酸共热到170
℃时断裂键②和⑤
C．和浓硫酸共热到140
℃时断裂键②，其他键不断
D．在银催化下与O2反应时断键①和③
【解析】　A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂；C项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键；D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③。
【答案】　C
2．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为
(　　)
A．2∶3∶6　　　　　
B．3∶2∶1
C．4∶3∶1
D．6∶3∶2
【答案】　D
3．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　)
【解析】　题目一共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。
A．利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液退色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液退色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
【答案】　B
4．二甘醇可用做溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇结构简式为，有关它的下列叙述中正确的是(　　)
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D．符合通式CnH2nO3
【解析】　二甘醇分子中含有羟基(－OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；其分子中含有“”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而亲水基团(—OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。
【答案】　B
5．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【解析】　A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。
【答案】　A
题组2　醇的催化氧化　消去反应规律
6．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是(　　)
【解析】　羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。
【答案】　D
7．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是(　　)
【导学号：04290032】
【解析】　能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。
【答案】　D
8．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化，且生成物为同碳原子数醛的醇的种类为(　　)
A．2种　　　　　　
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】　能被氧化为醛的—OH所在碳原子上有2个氢原子，则分子组成为C5H12O的醇应具有C4H9—CH2OH结构，因C4H9—有4种结构，C5H12O能被氧化为醛的醇的种类也为4种。
【答案】　C
9．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是__________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________________；
(3)不能发生催化氧化的是________________；
(4)能被催化氧化为酮的有________________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有____________________种。
【解析】　因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α 碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心的分子不对称。连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。
【答案】　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3第2课时　有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质
1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2．了解卤代烃中卤素原子的检测方法。3．认识卤代烃在有机化学中的应用。
卤
代
烃
1．定义
卤代烃可以看做是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。卤素原子是卤代烃的官能团。
2．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
3．制备
4．用途
做麻醉剂、溶剂、灭火剂。
用乙烷与氯气发生取代、乙烯和氯化氢发生加成反应制备氯乙烷，哪种方法最佳？
【提示】　乙烯与氯化氢发生加成反应最佳，因乙烷与氯气发生取代反应的副产物较多。
题组1　卤代烃的组成和结构
1．下列物质不属于卤代烃的是(　　)
【答案】　D
2．中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”，下列关于氟氯代烷的说法错误的是(　　)
【解析】　CH2ClF只有一种结构。
【答案】　B
3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热，能发生消去反应且生成的有机物只有一种结构的是(　　)
【答案】　B
题组2　卤代烃的制备
4．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(　　)
【答案】　C
5．(1)工业上用电石 乙炔法生产氯乙烯的反应如下：
CaO＋3CCaC2＋CO↑
CaC2＋2H2O―→HC≡CH↑＋Ca(OH)2
HC≡CH＋HClCH2===CHCl
电石 乙炔法的优点是流程简单，产品纯度高，而且不依赖于石油资源。
电石 乙炔法的缺点是________、________。
(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢。
设计一种以乙烯和氯气为原料制取氯乙烯的方案(其他原料自选)，用化学方程式表示(不必注明反应条件)。
要求：①反应产生的氯化氢必须用于氯乙烯的制备；②不再产生其他废液。
【解析】　(1)根据流程可知，反应需要高温，因此缺点之一是高能耗，需要氯化汞作催化剂，汞是重金属，因此缺点之二是会污染环境。
(2)乙烷和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯和氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2===CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl、HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。
【答案】　(1)高能耗　会污染环境
(2)CH2===CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl　ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl＋HCl　HC≡CH＋HCl―→CH2===CHCl
卤代烃的化学性质
1．水解反应
实验操作
实验现象
溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成
有关的化学方程式
C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
2.消去反应
(1)反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
(2)断键方式：溴原子和β位碳原子上的氢原子。
(3)化学方程式：C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用？
【提示】　
由此可见，在有机合成中卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。
1．卤代烃消去反应与水解反应的比较
2.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理
R—X＋H2OR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
(2)实验操作
①取少量卤代烃加入试管中；②加入NaOH溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。
即R—XR—OH、NaX
【特别提醒】
加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
题组1　卤代烃的水解和消去反应及应用
1．卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　)
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
【解析】　本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β碳原子上的C—H键(即③)。
【答案】　B
2．1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应
(　　)
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
【答案】　A
3．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　)
【解析】　分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃。
【答案】　B
【规律总结】　
1．通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应，得到二卤代烃。
2．卤代烃中卤素原子有多个相邻碳原子时，发生消去反应可能生成多种不同产物。
题组2　卤代烃中卤素原子的检验
4．下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，能得到沉淀的是(　　)
【导学号：04290029】
A．C2H5Br　　　　　
B．氯水
C．溴的CCl4溶液
D．KClO3溶液
【解析】　C2H5Br不溶于水，不能电离出Br－，不与硝酸银溶液反应，A不对；溴的CCl4溶液中也无Br－，即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液，因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，因此不反应，C不对；KClO3与硝酸银不反应，D不对。
【答案】　B
5．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　)
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
【解析】　氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。
【答案】　C
6．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1 氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
(2)鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是______________________(填序号)。
【解析】　要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。
(2)鉴定1 氯丙烷中的氯元素，必须先将1 氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应转化为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1 氯丙烷加入NaOH溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验现象产生干扰。
【答案】　(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦①
题组3　卤代烃在有机合成中的桥梁作用
7．由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　)
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
【答案】　B
8．由环己烷可制备1,4 环己二醇的二醋酸酯，下列有关的八步反应(其中所有无机产物都已略去)：
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
试回答：
(1)反应________属于取代反应。
(2)写出上述化合物结构简式：B________，C________。
(3)反应④所用的试剂和条件是________。
【答案】　(1)①⑥⑦
(3)NaOH浓溶液、醇，加热第3节　醛和酮　糖类
第1课时　醛和酮
1．了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。
2．掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。(重点)
常
见
的
醛、
酮
1．醛、酮的比较
2.醛、酮的命名
(1)选主链：选取含醛基(或酮羰基)在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醛(或酮)。
(2)定碳位：如果是醛，把－CHO中的碳原子定为1号；如果是酮，则从靠近酮羰基的一端开始编号。
3．常见的醛和酮
(1)醛基的结构简式为－COH或－CHO。(　　)
(2)含有羰基的化合物属于酮。(　　)
(3)
的名称为2 甲基 1 丁醛。(　　)
(4)丙醛和丙酮互为同分异构体。(　　)
【提示】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√
醛、酮的同分异构体
1．官能团类型异构
饱和一元醛、酮的分子式通式都是CnH2nO，即含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
2．官能团位置异构
因为醛基一定在1号碳位上，所以醛不存在此类异构。但酮羰基的位置不同可造成异构，如2 戊酮与3 戊酮互为同分异构体。
3．碳链异构
醛类的同分异构体可以从碳链异构去考虑，将醛的分子式写成R—CHO，找出R—的碳链异构体数目即为该分子醛类异构体的数目。酮类的同分异构体可以先从碳链异构去考虑，然后考虑位置异构。
【特别提醒】
饱和一元醛、酮与烯醇之间也可能存在同分异构现象，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2===CH－CH2OH互为同分异构体。
题组1　醛酮的组成、结构、命名及物理性质
1．下列说法正确的是(　　)
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是－COH
C．甲醛和丙酮互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C
nH2nO(n≥1)
【解析】　甲醛的结构式为，是氢原子与醛基相连而成的，醛的官能团为“－CHO”并非“－COH”，故A、B两项错误；甲醛和丙酮属于不同类别的物质，故甲醛与丙酮不是同系物，C项错误；饱和一元脂肪醛的分子通式均为C
nH2nO(n≥1)，D项正确。
【答案】　D
2．用系统命名法命名下列有机物，正确的是(　　)
【解析】　A项主链选择错误，应为2,4 二甲基 1 己醇；B项取代基在主链上的位次错误，应为4 溴 2 丁醇；D项主链碳编号错误，应为3 甲基 2 戊酮。
【答案】　C
3．只用水就能鉴别的一组物质是(　　)
【导学号：04290037】
A．苯、乙酸、四氯化碳
B．乙醇、乙醛、丙酮
C．乙醛、乙二醇、硝基苯
D．溴苯、乙醇、甘油
【解析】　乙醛的官能团为。乙醛是无色、有刺激性气味、易挥发的液体，密度比水小，与水、乙醇互溶；苯难溶于水、比水密度小；四氯化碳、硝基苯、溴苯难溶于水，比水密度大；乙醇、乙醛、乙酸、丙酮、乙二醇、甘油均易溶于水。
【答案】　A
4.
乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为(　　)
A．1∶1　　　　　　
B．2∶3
C．3∶2
D．2∶1
【解析】　根据乌洛托品的结构式写出其分子式为C6H12N4，因为乌洛托品是将甲醛水溶液与氨水混合蒸发而制得的，根据原子守恒可得化学方程式为6HCHO＋4NH3===C6H12N4＋6H2O，根据反应物的物质的量之比等于化学计量数之比得，甲醛与氨的物质的量之比为3∶2，C项正确。
【答案】　C
5．甲醛、乙醛、丙烯组成的混合物中，碳元素的质量分数为54%，则混合物中氧元素的质量分数是(　　)
A．37%
B．24%
C．15%
D．无法计算
【解析】　甲醛的分子式为CH2O，乙醛的分子式为C2H4O，丙烯的分子式为C3H6，混合物的通式为(CH2)nOx，又知碳元素的质量分数为54%，则氢元素的质量分数为54%×＝9%，故混合物中氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%。
【答案】　A
题组2　醛、酮的同分异构现象
6．在催化剂存在下，1 丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是(　　)
A．CH3CHOHCH3
B．CH3OCH3
C．C2H5CHO
D．CH3COCH3
【解析】　1 丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。
【答案】　D
7．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍，此醛可能的结构式有(　　)
A．2种　　　　　　　
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】　饱和一元脂肪醛的分子组成通式是CnH2nO，由“所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n＝16×3÷12＝4，所以此醛的分子式为C4H8O。分子式为C4H8O的醛即C3H7—CHO，因为丙基有两种(正丙基和异丙基)，所以该醛的结构有2种。
【答案】　A
8．分子式为C4H10O的醇催化氧化后能生成的酮有(　　)
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】　分子式为C4H10O的醇有4种结构，其中能催化氧化成酮的有。
【答案】　A
9．烯烃与CO、H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应，乙烯的醛化反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO，由C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体的数目应为(　　)
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】　由信息可知烯烃醛化反应后生成比原烯烃多一个碳原子的饱和一元醛，则C4H8醛化后得到C5H10O的醛，C5H10O的醛可以改写为C4H9—CHO，—C4H9有4种同分异构体，故C5H10O作为醛的同分异构体有4种。
【答案】　C
10．相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。
(1)属于醛类的：
①________；②________；③________；④________。
(2)属于酮类的：
①________；②________；③
________。
(3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。
醛：____________________________________________________________。
酮：____________________________________________________________。
【解析】　(1)C5H10O可写成C4H9—CHO，找出C4H9—的碳链异构体数目，即为C5H10O分子醛类异构体的数目，因C4H9—的碳链异构体数目有四种，故C5H10O分子醛类异构体的数目就有四种。
【答案】　(1)①CH3CH2CH2CH2CHO
(3)①戊醛　②3 甲基丁醛　③2 甲基丁醛
④2,2 二甲基丙醛　①2 戊酮　②3 甲基 2 丁酮
③3 戊酮
醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
(1)反应原理：能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。其反应原理可以表示为
(2)乙醛的加成反应
(3)丙酮的加成反应
2．醛的氧化反应
在醛基中，与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响，比较活泼，因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氢、氧元素组成的，故易燃烧。
(1)燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
(2)催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH。
(3)乙醛被弱氧化剂氧化。
Ⅰ.银镜反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===OH＋2H2O③中：CH3CHO＋2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
Ⅱ.与新制氢氧化铜悬浊液的反应
实验操作
实验现象
①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液中有砖红色沉淀产生
有关方程式
①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)被酸性KMnO4溶液氧化：乙醛能使酸性KMnO4溶液退色。
3．酮的氧化反应
酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O。
4．醛、酮的还原反应
(1)醛、酮都可以发生还原反应。(　　)
(2)醛和酮都可以发生银镜反应。
(　　)
(3)乙醛中没有碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液退色。(　　)
(4)碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮完全燃烧，生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(　　)
【提示】　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√
1．醛基的检验
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
R—CHO＋2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
R—CHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
R—CHO～2AgHCHO～4Ag
R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；⑤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸
【特别提醒】
1．醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液，溴水等较强氧化剂氧化。
2．银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。
2．能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色的有机物
注：“√”代表能，“×”代表不能。
题组1　醛、酮的化学性质
【答案】　A
2．下列有关银镜反应的说法中，
正确的是(　　)
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1
mol
甲醛发生银镜反应时最多生成2
mol
Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应的试管一般采用浓硝酸洗涤
【解析】　配制银氨溶液时，需向2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失为止，要防止氨水过量。1
mol
甲醛发生银镜反应最多生成4
mol
Ag。生成的银镜用少量稀硝酸洗去并用水洗净，一般不用浓硝酸。
【答案】　C
3．CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：
下列说法正确的是(　　)
A．香芹酮的化学式为C9H12O
B．CyrneineA可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C．香芹酮和CyrneineA均不能使酸性KMnO4溶液退色
D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
【解析】　香芹酮的化学式为C10H14O，A错误；Cyrneine
A的分子中有碳碳双键和醛基，可以发生加成反应，有碳碳双键、醛基和羟基，可以发生氧化反应，与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子，则可以发生消去反应，B正确；两种物质的分子中均有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C错误。符合D中要求的物质有两种：、，D错误。
【答案】　B
【误区警示】　醛基和酮羰基在一定条件下易被H2还原为醇，羧基中的羰基很难与H2发生加成反应。
题组2　醛基的检验
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，后加溴水
D．先加新制氢氧化铜，加热，酸化后再加溴水
【解析】　选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，故选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，故选项C错误。
【答案】　D
5．下列试剂可用于鉴别1 己烯、甲苯和丙醛的是(　　)
A．银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液
B．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
C．氯化铁溶液
D．银氨溶液和溴的四氯化碳溶液
【解析】　分析题给三种物质及选项中的试剂，1 己烯中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化；丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；三种物质均不与氯化铁溶液反应。A项银氨溶液可检验出丙醛，但另外两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液退色；B项1 己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C项三种物质均不与氯化铁反应；D项用银氨溶液可鉴别出丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鉴别1 己烯和甲苯。
【答案】　D
6．某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中含有醛基的方法是________反应，化学方程式为
_______________________________________________________。
(2)检验分子中含有碳碳双键的方法是________，反应化学方程式为
_______________________________________________________。
(3)实验操作中，应先检验哪一个官能团？________。
【解析】　(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。(CH3)2C===CHCH2CH2CHO发生银镜反应后生成(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4。
(2)在加银氨溶液氧化－CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否退色。(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→。
(3)由于Br2也能氧化(－CHO)，所以应先用银氨溶液检验醛基(－CHO)，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先调节pH至酸性后再加溴水检验碳碳双键。
【答案】　(1)银镜
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2OH
(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)将银镜反应后的溶液调至酸性，加溴水，观察是否退色
(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)醛基
【规律总结】　
能发生银镜反应的物质不一定是醛，如含有醛基的葡萄糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯。
题组3　有关醛、酮的有机推断
7．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
1,2 二溴乙烷气体ABC，其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。
(1)A―→B的化学方程式为：_______________________________。
(2)B―→C的化学方程式为：_______________________________。
(3)B―→A的化学方程式为：_______________________________。
【解析】　已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者分子中碳原子数相同，醇与浓H2SO4加热至170
℃时，产生的气体与溴水加成得1,2 二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
【答案】　(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)2CH3CHO＋O22CH3COOH
(3)CH3CHO＋H2CH3CH2OH
8．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜条件下能发生如下图系列转化：
甲(C3H7Br)－
(1)若B能发生银镜反应，试解答下列问题：
①试确定有机物甲的结构简式：________；
②用化学方程式表示下列转化过程：
反应①：___________________________________________________；
B＋＋＋OH－：______________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，试解答下列问题：
③试确定A的结构简式：______________________________________；
④用化学方程式表示下列转化过程：
反应④：_________________________________________________。
反应②：_________________________________________________。
反应⑤：_________________________________________________。
【解析】　本题的突破口是C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和。前者水解生成，其氧化产物是醛，能发生银镜反应，后者水解生成CHCH3CH3OH，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。反应④是卤代烃的消去反应，反应②是醇的催化氧化反应，反应⑤是丙烯的加聚反应。
【答案】　(1)①CH3CH2CH2Br第2节
醇和酚
甘油
甘油
甘油是甘油三酸酯分子的骨架成分。当人体摄入食用脂肪时,其中的甘油三酸酯经过体内代谢分解,形成甘油并储存在脂肪细胞中。
小常识：甘油又名丙三醇，是一种无色、无嗅、味甘的粘稠液体。甘油的化学结构与
碳水化合物完全不同，因而不属于同一类物质。每克甘油完全氧化可产生4千卡热量，经人体吸收后不会改变血糖和胰岛素水平。甘油是食品加工业中通常使用的甜味剂和保湿剂，大多出现在运动食品和代乳品中。由于甘油可以增加人体组织中的水分含量，所以可以增加高热环境下人体的运动能力。
甘油的历史
甘油，1779年由斯柴尔（Scheel）首先发现，1823年人们认识到油脂成分中含有Chevreul,希腊语为甘甜的意思，因此命名为甘油（Glycerine）。第一次世界大战期间，因其为制造火药的原料，则产量大增。最简单的三羟基醇。分子式HOCH2CH（OH）CH2OH。又称丙三醇。在自然界中甘油主要以甘油酯的形式广泛存在于动植物体内，在棕榈油和其他极少数油脂中含有少量甘油。无色粘稠液体。具有甜味。熔点20℃，沸点290℃（分解），相对密度1.2613（20／4℃)。纯甘油可形成结晶固体，冷至－15～－55℃时最易结晶，吸水性很强，可与水混溶，并可溶于丙酮、三氯乙烯及乙醚-醇混合液。甘油与一元醇相似，例如与金属钠反应生成一元甘油醇钠。与干燥的氯化氢气反应，生成2，3-二羟基-1-氯丙烷和1，3-二羟基-2-氯丙烷。在乙醚溶液中与氯化氢反应，主要生成2-羟基-1，3-二氯丙烷。氧化时生成甘油醛、甘油酸；还原时生成丙二醇。（性状与稳定性）无色粘稠状液体；味略甜，与水及乙醇可任意比例混合，在潮湿空气中能吸收水分，遇冷时间过长能析出结晶块，稍加温可再溶，故应密闭贮存。甘油于10℃左右与硫酸、硝酸混合酸反应，生成甘油三硝酸酯，俗称硝酸甘油，这个化合物经轻微碰撞即分解成大量的气体、水蒸气和二氧化碳，发生爆炸。硝酸甘油还常用作强心剂和抗心绞痛药。脂肪酰氯或酸酐可酯化甘油。甘油与过氧化氢、过氧酸、亚铁盐、稀硝酸等反应，生成甘油醛、二羟基丙酮；与浓硝酸作用生成甘油酸。甘油也可被四乙酸铅或高碘酸氧化。甘油与硫酸钾或浓硫酸加热发生分子内失水，生成丙烯醛。甘油是肥皂工业的副产物，也可用特种酵母发酵糖蜜制得。也可以丙烯为原料合成甘油。甘油大量用作化工原料，用于制造合成树脂、塑料、油漆、硝酸甘油、油脂和蜂蜡等，还用于制药、香料、化妆品、卫生用品等工业中。
围绕甘油的一些问题
1.
是一种什么样的物质？是碳水化合物的替身？或是一种特殊的脂肪？
　　2.
是否确实是一种营养成分？
　　3.
当摄入大量含有甘油的食品时，是否需要减少其他碳水化合物或脂肪的摄入？
　　甘油是一种味甜、无色的糖浆状液体。食品中加入甘油，通常是作为一种甜味剂和保湿物质，使食品爽滑可口。
　　甘油是甘油三酯分子的骨架成分。当人体摄入食用脂肪时，其中的甘油三酯经过体内代谢分解，形成甘油并储存在脂肪细胞中。因此，甘油三酯代谢的终产物便是甘油和脂肪酸。
一旦甘油和脂肪酸经过化学分解，甘油便不再是脂肪或碳水化合物了。查看一下化学书你会发现，甘油不同于碳水化合物，就如同棒球手不同于足球运动员一样。虽然甘油也可以像其他碳水化合物一样提供热量（每克甘油完全代谢后产生4.32千卡热量），但它们有着不同的化学结构。
在稳定血糖和胰岛素方面的作用
《欧洲应用生理学》杂志登载过一项研究。研究者们将6名身体健康的年轻男性分为三组，分别给予葡萄糖、甘油和安慰剂，然后让他们在健身器上做同样的运动。在运动前45分钟服用葡萄糖的人（每磅体重0.5g葡萄糖），在开始运动时其体内的血糖水平上升了50%，血液中胰岛素水平上升了3倍。在运动前45分钟服用甘油的人（每磅体重0.5g甘油），在开始运动时血液中甘油水平增加了340倍，但血糖和胰岛素水平没有任何变化。
因此，如果你用甘油代替高热量的碳水化合物，就可以避免因进食大量的饼干或蛋糕所带来的不良后果了。可以说，大剂量的服用甘油几乎不会对血糖及胰岛素水平有影响。大量的证据提示，如果你的目标是减少碳水化合物的摄入量，甘油可能是一种理想的糖原。
甘油可作为一种能量酸
有些科学家还强调指出，如果你想在运动场上有更佳的表现，甘油也是一种不错的补剂。原因在于，当你身体中水分充足时，体能会更强大而且持久。特别是在高温环境中，甘油强大的保水性恰恰有助于身体储存更多的水分。
　　发表在《国际运动医学》杂志的一项研究显示，甘油可能含有一种产生能量的酸性物质。研究者将甘油和一种名为阿斯帕坦的营养性甜味剂作比较，方法是让被试者分别服用甘油和阿斯帕坦，剂量为每公斤体重1.2g甘油（20%水溶液形式）或26ml阿斯帕坦。结果表明，在亚极限运动负荷下，甘油不但可以降低运动者的心率，还可以将运动时间延长20%。
对于进行高强度体能训练的人，甘油可能给他们带来更出色的表现。对于健美运动员来说，甘油可能帮助他们把体表及皮下的水分转移到血液和肌肉中。
甘油的副作用
需要指出的是，由于甘油的保水作用，它可以增加血容量，以致引起头晕、恶心等症状。这些症状在妊娠、高血压、糖尿病、肾病等血容量或血压本身就比较高的情况下，就更加明显。因此，当患上述疾病或处在妊娠这样一个特殊生理时期时，请避免服用甘油。建议你在尝试任何一种新的补剂或药品前，先对自己的身体状况做一个全面评价，以免后患。
甘油的新作用
据新的研究表明,有的植物的表面有一层甘油,可以使植物在盐碱地生存。第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸
1．了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。
2．能用系统命名法命名简单羧酸。
3．掌握羧酸的主要化学性质。(重点)
羧
酸
的
概
述
1．概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而组成的有机化合物。
2．羧酸的官能团：名称：羧基，结构简式：或—COOH。
3．分类
4．饱和一元羧酸
(1)通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
(2)命名
例如：4 甲基戊酸
5．物理性质
(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。
6．常见的羧酸
(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。(　　)
(2)乙酸属于电解质，属于弱酸。(　　)
(3)1
mol
CH3COOH最多能电离出4
mol
H＋。(　　)
(4)所有的羧酸都易溶于水。(　　)
(5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
羧酸的同分异构体
羧酸的同分异构现象比较普遍，这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出，以作启示。
(1)羧酸类
题组1　羧酸的组成、结构
1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是
(　　)
A．乙酸的比例模型为
B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基
D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【解析】　乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。
【答案】　B
2．从分类上讲，属于(　　)
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①②　　　　　
B．②③
C．②④
D．①③
【解析】　分子中有一个羧基直接连在苯环上，故为一元芳香酸。
【答案】　B
3．将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH小于7的有(　　)
A．2种　　　　　
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】　这四种基团组合成的化合物有：①CH3OH、②CH3COOH、③C6H5CH3、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥，共4种，故选C。
【答案】　C
题组2　羧酸的命名
4．下列命名正确的是(　　)
【解析】　选项A正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命名为3 甲基丁酸。
【答案】　D
5．写出下列物质的结构简式。
(1)丙烯酸：________；(2)甲基丙烯酸：________；
(3)草酸：________；(4)3 甲基 4 乙基己酸：________。
【答案】　(1)CH2===CHCOOH
题组3　羧酸的同分异构现象
6．能与NaHCO3溶液反应产生气体，分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
【导学号：04290041】
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】　能与NaHCO3溶液反应，且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得，共4种同分异构体，C项正确。
【答案】　C
7．分子式为C4H8O2的羧酸和酯的同分异构体有(　　)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【答案】　D
8．水杨酸(分子式为C7H6O3)是重要的精细化工原料，它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。水杨酸具备下列条件的同分异构体有(　　)
①芳香族化合物　②能使氯化铁溶液显紫色　③能发生银镜反应
A．3种
B．5种
C．7种
D．9种
【答案】　D
羧酸的化学性质(以RCOOH为例)
1．酸性
与NaHCO3反应：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。
2．羟基被取代的反应
(1)与醇(R′OH)的酯化反应
RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。
(2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。
3．α H被取代的反应
与Cl2反应：RCH2COOH＋Cl2
4．还原反应
RCOOHRCH2OH。
(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者在水中均能电离出H＋。(　　)
(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。(　　)
(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。(　　)
(4)酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√
1．醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
2.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
③无机含氧酸与醇形成无机酸酯
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
②羟基酸分子间脱水形成环酯
【特别提醒】
酯化反应原理“羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子”。
题组1　羧酸的化学性质
1．确定乙酸是弱酸的依据是(　　)
A．乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B．乙酸钠的水溶液显碱性
C．乙酸能使石蕊试液变红
D．Na2CO3中加入乙酸产生CO2
【答案】　B
2．某同学根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使KMnO4溶液退色
D．能与单质镁反应
【解析】　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
【答案】　C
3．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CH—COOH。现有：①氯化氢　②溴水　③纯碱溶液　④酸性KMnO4溶液　⑤异丙醇，试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质的组合是(　　)
A．②④⑤　　　　　　
B．①③④
C．①②③④
D．①②③④⑤
【解析】　巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基，可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；羧基可以与纯碱发生复分解反应，与异丙醇发生酯化反应。
【答案】　D
4．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【解析】　A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。
【答案】　C
题组2　醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
5．等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是(　　)
A．④②③①
B．③①②④
C．①②③④
D．①③②④
【解析】　相同浓度的上述溶液，酸性：乙酸>碳酸>苯酚，酸性越强pH越小，乙醇为非电解质，溶液显中性，因此pH由小到大的排列顺序为①③②④。
【答案】　D
【解析】　酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>，所以NaHCO3仅能与—COOH反应生成—COONa，不能和酚羟基反应。
【答案】　B
7．某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是
(　　)
【导学号：04290042】
A．3∶3∶2
B．6∶4∶3
C．1∶1∶1
D．3∶2∶1
【解析】　分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1
mol该有机物可以与3
mol
Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1
mol该有机物可以与2
mol
NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1
mol
羧基可与1
mol
NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。
【答案】　D
8．已知乳酸的结构简式为。试回答：
(1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。
(2)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_______________。
(3)乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程式：_________________。
(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为________________。
(5)等物质的量的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为________。
【解析】　(1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。(2)乳酸与氢氧化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应：
CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→
CH3CH(OH)COONa＋H2O。(3)乳酸与钠反应是结构中的羧基、羟基与钠反应：CH3CH(OH)COOH＋2Na―→CH3CH(ONa)COONa＋H2↑。(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构中的羟基反应：CH3CH(OH)COOH＋CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3＋H2O。(5)1
mol乳酸与钠反应生成1
mol
氢气，1
mol
乳酸与碳酸氢钠反应生成1
mol二氧化碳，故气体的物质的量之比为1∶1。
【答案】　(1)羧基　羟基
(2)CH3CH(OH)COOH＋NaOH―→
CH3CH(OH)COONa＋H2O
(3)CH3CH(OH)COOH＋2Na―→
CH3CH(ONa)COONa＋H2↑
(4)CH3CH(OH)COOCH2CH3　(5)1∶1
题组3　酯化反应的基本类型
9．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式________、___________、________。
(2)化学方程式：A―→E：___________________________________；
A―→F：_____________________________________。
(3)反应类型：A―→E：____________________________________；
A―→F：______________________________________。
(3)消去反应(或分子内脱水反应)
酯化反应(或分子间脱水反应)2.4.2酯
教学目标：
知识与技能：
1.
了解酯类化合物的结构特点。
2.
掌握酯类化合物的化学性质。
过程与方法：1.培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，
2．培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
情感态度与价值观：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
教学重点：酯的组成和结构特点
教学难点：酯的水解反应
教学过程：
课前练习]写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？思考、回答并找两名同学到黑板上板书。
过渡］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性
二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。
羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。
一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2
或CnH2n+1—COOH。
2、羧酸的通性
(1)
常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2)
酯化反应
R1—COOH
+
R2-CH2OH
R1-COO—CH2-R2
+H2O
特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如
C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O
(3)
还原反应
讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4
的作用下可将羧酸还原为醇。
3、羧酸的命名
讲］选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。
4、重要的羧酸—甲酸
讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。
甲酸的性质
甲酸与银氨溶液的反应：
HCOOH
+
2Ag(NH3)2OHCO2↑
+2H2O
+4NH3
↑+2Ag
甲酸与Cu(OH)2
的反应：2HCOOH
+
Cu(OH)2(HCOO)2Cu
+2H2O
三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
讲］酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。
设疑]（1）怎样设计酯水解的实验？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。
指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。分组实验
投影］闻气味的顺序及现象：Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。
思考与交流]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
3、化学性质
酯的水解
酯+水
酸+醇
RCOOCH2R
+H2O
RCOOH
+
RCH2OH
H2O
板书设计：
第四节
羧酸氨基酸和蛋白质
二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。
2、羧酸的通性
(1)
常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2)
酯化反应:
(3)
还原反应
3、羧酸的命名
4、重要的羧酸—甲酸
甲酸与银氨溶液的反应：
甲酸与Cu(OH)2
的反应：
三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等
3、化学性质
酯的水解:酯+水
酸+醇
教学回顾：
本节课要求学生能够了解酯类化合物的结构特点，掌握酯类化合物的化学性质，通过本节课的学习，培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。有机化学反应类型
有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下：
一、取代反应
高考资源网定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。
（2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。
（3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
（4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。
二、加成反应
定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。
典例：
（1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。
（2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。
注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。
三、消去反应
定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
典例：
（1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。
（2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。
注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。
四、聚合反应
定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。
1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。
典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。
2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。
典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。
注意点：加聚反应是单体通过加成不饱和键断开，相互连接生成高聚物，但没有小分子，而缩聚反应是有机物中活性基团通过缩合除生成高聚物外，还生成小分子。
五、有机反应中的氧化还原反应：
有机反应中的氧化还原反应是从得失氧氢的角度判断是否发生氧化或还原。
1．氧化反应：通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
（1）有机物的燃烧都是氧化反应。
（2）不饱和烃、苯的同系物、醇类、醛类等被酸性高锰酸钾或其它氧化剂氧化。
（3）醇的去氢氧化。
（4）醛的加氧氧化：醛基C—H键断裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以发生加氧氧化。醛类及含醛基的化合物除在一定条件下发生催化氧化外，还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2，这些弱氧化剂氧化。
（5）苯酚常温下在空气中放置可被氧化生成粉红色物质。
2．还原反应：指有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不饱和油脂等可催化加氢
注意：若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第四节
羧酸
氨基酸和蛋白质（第3课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．下列说法正确的是(　　)
A．酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
B．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物
C．天然蛋白质的组成元素只有C、H、O、N四种
D．蛋白质水解的最终产物只有一种，即α 氨基酸
【答案】　A
2．甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是(　　)
【解析】　在NaOH溶液中发生反应：
【答案】　D
3．蛋白质溶液分别做如下处理后，仍不失去生理作用的是(　　)
A．高温加热　　　　
B．紫外线照射
C．加食盐水
D．加福尔马林
【解析】　高温加热、紫外线照射、福尔马林、强酸、强碱、重金属盐均能使蛋白质变性。
【答案】　C
4．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是(　　)
①滴加浓硝酸　②灼烧　③滴加浓硫酸　④滴加酒精
A．①③　
B．②④　　
C．①②　
D．③④
【解析】　本题考查了蛋白质的特性：(1)遇浓硝酸变黄；(2)灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维，因此可利用蛋白质的特征反应：颜色反应和灼烧的方法加以鉴别。
【答案】　C
5．天然蛋白质水解时，不能得到的氨基酸是(　　)
【解析】　天然蛋白质水解时只能得到α 氨基酸，四个选项中C项不是α 氨基酸故不是天然蛋白质水解的产物。
【答案】　C
6．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为HSCH2CHNH2COOH，则下列说法中错误的是(　　)
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸是一种两性物质
【答案】　C
7．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X分子组成可能是(　　)
【导学号：04290048】
A．C3H7NO3　　　　　　
B．C5H9NO4
C．C5H11NO5
D．C5H7NO3
【解析】　由C8H14N2O5＋H2O―→
＋X可知X的分子式为C5H9NO4。
【答案】　B
8．脑白金主要成分的结构简式如图所示，下列对脑白金主要成分的推论正确的是(　　)
A．其分子式为C13H12N2O
B．其官能团和营养成分与葡萄糖相同
C．该物质能发生水解并生成乙酸
D．该物质不能使溴的四氯化碳溶液退色
【答案】　C
9．某有机物含有C、H、O、N四种元素，如图为该有机物的球棍模型。
(1)该有机物的分子式为________，结构简式为________。
(2)该物质属于________。
A．有机物
B．氨基酸　
C．二肽
D．糖
E．油脂
(3)该有机物可能发生的化学反应有(填编号)________。
①水解　②加聚　③取代　④消去　⑤酯化
⑥与H2加成
(4)该有机物发生水解反应的化学方程式为
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【答案】　(1)C5H11NO2
10．请根据所示化合物的结构简式回答问题：
(1)该化合物中，官能团⑦的名称是________，官能团①的电子式是________。
(2)该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。分子结构中含有________个肽键，称为____________肽。
(3)写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式：________(任写一种)，并写出此氨基酸与盐酸反应的化学方程式：________________。
【解析】　观察结构可知，①是氨基，⑦是羧基，分子结构中共有③⑤⑥3个肽键，故该物质是四肽，它水解后生成4种氨基酸：H2NCH2COOH、
【答案】　(1)羧基　
(2)4　3　四
(3)H2NCH2COOH　H2NCH2COOH＋HCl―→HOOCCH2NH3Cl(答案合理即可)
11．天然蛋白质水解产物中含有化合物A，A物质由C、H、N、O四种元素组成。A既能与NaOH反应，也能与盐酸反应。在一定条件下，两分子的A发生缩合反应生成一分子B和一分子水，B的相对分子质量为312。当蛋白质遇到浓HNO3时显黄色。回答下列问题：
(1)A的相对分子质量是________。
(2)若A分子中含有结构，则其结构简式为________；B的结构简式为________。
【解析】　根据蛋白质遇到浓HNO3时显黄色可知，该天然蛋白质水解的产物中有带苯环的α 氨基酸分子。再根据“两分子的A发生缩合反应生成一分子B和一分子水，B的相对分子质量为312”可以推知，A的相对分子质量是(312＋18)÷2＝165，根据题给信息计算可得A为苯丙氨酸。
【答案】　(1)165
12．已知α 氨基酸在一定条件下与亚硝酸(HNO2)反应得到α 羟基酸。如
RCHNH2COOH＋HNO2―→RCHOHCOOH＋N2↑＋H2O
试根据如图所示的转化关系回答有关问题。
(1)写出A、B的结构简式：
A________，B________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
C→E_________________________________________________________；
C→D_________________________________________________________。
【解析】　由B的分子式判断B是由2分子丙氨酸脱两个H2O形成的环状肽；由E和D的摩尔质量相差18可知，E为环酯，D为链状的酯。
[能力提升]
13．H2N—CH2—COOH与H2N—CH2—CH2—COOH组成的混合物，在适当条件下形成两分子的直链脱水产物有(　　)
A．2种　　
B．3种　　　
C．4种　　
D．5种
【解析】　两分子氨基酸分子间脱水形成二肽时，既可以同种氨基酸分子间脱水，也可以不同种氨基酸分子间脱水，其中H2N—CH2—COOH与
H2N—CH2—CH2—COOH分子间脱水时形成两种二肽。
【答案】　C
14．缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，由12个分子组成的环状化合物，它的结构如下图所示，有关说法正确的是(　　)
A．缬氨霉素是一种蛋白质
B．缬氨霉素完全水解可得四种氨基酸
C．缬氨霉素完全水解后的产物互为同系物
D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛互为同分异构体
【答案】　D
15．某含氮有机物C4H9NO2，有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目为(　　)
A．3种　　　　　　　　　
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】　氨基酸分子中一定含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，根据化学式C4H9NO2可知，除—NH2和羧基—COOH外剩余基团为C3H6。当烃基C3H6无支链时，其同分异构体为：
【答案】　C
16．有机物A的结构简式如图所示：
(1)在一定条件下，1
mol
A最多能与________mol
H2发生加成反应。
(2)在A的结构简式中，虚线框内的结构名称为________。
(3)有机物A在稀硫酸中受热分解成B和C，其中C具有酸性，则有机物C的结构简式为________。
(4)有机物C和下列哪种物质反应可以得到分子式为C7H5O3Na的盐_____。
A．NaOH　　　　
B．Na2SO4
C．NaHCO3
D．NaCl
【解析】　分子中含有2个苯环和1个，与H2发生加成反应，1
mol
A最多需要H2：2×3
mol＋1
mol＝7
mol，注意分子中含有的可看作来自－COOH，与－COOH性质相似，不能与H2发生加成反应。称为肽键。A在稀硫酸中水解，沿虚线断裂分别加—H和—OH得到—NH2(显碱性)和—COOH(显酸性)，所以C的结构简式为。要得到分子式为C7H5O3Na的盐，可用有机物C与NaHCO3反应，因NaHCO3只与羧基反应而不与酚羟基反应，而NaOH与羧基和酚羟基均反应，Na2SO4和NaCl都不反应。
【答案】　(1)7　(2)肽键第1节　有机化学反应类型
第1课时　有机化学反应的主要类型
1．根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。(重点)
2．了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。
3．了解乙烯的实验室制法。
有
机
化
学
反
应
的
主
要
类
型
1．加成反应
(1)定义：有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)常见反应
2．取代反应
(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)常见反应
3．消去反应
(1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
(2)常见反应
(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。(　　)
(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。(　　)
(3)甲醇或(CH3)3C—CH2OH都不能发生消去反应。(　　)
(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。(　　)
(5)将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯。(　　)
【提示】　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×
1．三大有机反应类型的比较
类型
取代反应
加成反应
消去反应
反应物数目
两种
一种或多种
一种
有机物结构特征
分子中存在极性单键
分子中存在双键、叁键或苯环等
分子中含醇羟基或卤素原子、且存在β H
有机物种类
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等
烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、腈等
卤代烷、醇等
生成物种类
两种(一般是一种有机物和一种无机物)
一种(有机物)
两种(一种是不饱和有机物，一种是水或卤化氢)
碳碳键变化
无变化
【特别提醒】　
2.从反应条件或试剂判断反应类型
反应条件或试剂
反应类型
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀硫酸、加热
酯或糖类的水解反应
浓硫酸、加热
酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应
浓硫酸、170℃
乙醇的消去反应
浓硫酸、140℃
乙醇的取代反应
光照
烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应
O2/催化剂(Cu或Ag)、加热
醇的催化氧化反应
3.乙烯的实验室制法
(1)原理：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
(2)装置：液 液加热制气装置(与固 液加热制气装置相似，但需要温度计)。
(3)步骤
①检查装置气密性；
②将药品放入圆底烧瓶、加热；
③用排水法收集；
④将导管从水槽中撤出，停止加热；
⑤拆卸装置，洗刷整理。
(4)实验注意事项
①浓H2SO4是催化剂和脱水剂；
②浓H2SO4与无水乙醇混合时，按浓H2SO4溶于水的操作方法，将浓硫酸和乙醇以3∶1的体积比混合；
③由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热暴沸；
④实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170℃左右；
⑤实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。
题组1　三大有机反应类型的判断及应用
1．下列反应中，属于取代反应的是(　　)
A．①②　　　　　
B．③④
C．①③
D．②④
【解析】　①属于加成反应，②属于氧化反应，③属于取代反应，④属于取代反应(硝化反应)，即③④为取代反应，故选B。
【答案】　B
2．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去三种反应的是(　　)
【导学号：04290026】
【解析】　A中有碳碳双键，可以发生加成和取代反应；B中有溴原子，可发生消去和取代反应；C中有羟基，可发生取代反应，因没有β H不能发生消去反应；D中有溴原子，可发生取代和消去反应，含有碳碳双键，能发生加成反应。
【答案】　D
3．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________，名称是________；
(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________；
(3)反应④的化学方程式是___________________________。
【解析】　烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃，据此可以推测：反应①是环烷烃发生的取代反应，A的结构简式应为。在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下，卤代烃发生消去反应生成环己烯，在溴的四氯化碳溶液中，碳碳双键发生加成反应生成B，B的结构简式应为，B发生反应④生成是在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。化学方程式为。
4．下面列出了一些常见的有机化合物和试剂。
(1)请将彼此间能发生加成反应的物质和试剂连线。
有机化合物：①乙烯　②乙炔　③乙醛　④丙烯
试剂：a.H2SO4　b．HCN　c．HCl
(2)写出下列指定反应物或产物的化学方程式(不需注明条件)。
①丙烯和HCl反应：_____________________________________________。
②乙醛和HCN反应：_____________________________________________。
③生成丙烯腈：____________________________________。
④生成硫酸氢乙酯：________________________________。
【解析】　由于有机化合物本身和常见试剂的结构特点，通常发生加成反应时有如下规律：
有机化合物的结构特点
能加成的试剂
碳碳双键
卤素单质、氢卤酸、硫酸等
碳氧双键、碳氮叁键
氢氰酸、氨等
碳碳叁键
上述所有试剂
发生加成反应时，双键或叁键两端带部分正电荷(或负电荷)的原子与试剂中带部分负电荷(或正电荷)的原子或原子团结合。
【答案】　
【规律总结】　　　有机反应类型的判断方法
1．根据有机物分子结构或官能团判断。
2．根据反应条件和试剂判断。
3．根据反应物和产物结构的变化判断。
题组2　乙烯的实验室制法
5．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　)
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升到170
℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯混有刺激性气味的气体
【解析】　A项，温度计插入反应液中用于测量反应液温度；B项，加热时要使温度迅速上升至170
℃，以防止副产物乙醚的产生；C项，部分乙醇被浓H2SO4脱水炭化从而使反应液变黑；D项，生成的乙烯中因混有杂质SO2而具有刺激性气味。
【答案】　B
6．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。
回答下列问题：
(1)装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是____________，烧瓶中碎瓷片的作用是__________________________。
(2)若要检验A中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入____________(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入________装置，也可将混合气体干燥后，通入_________装置。
(3)小明将从A出来的混合气体依次通过B、E、D、E，发现D前面的石灰水无明显变化，D后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：
____________________________________________________________。
【解析】　本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170
℃的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2===CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2反应，SO2和CH2===CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2===CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验CH2===CH2前必须先检验并除去SO2。第(3)小题中，使D后面的石灰水变浑浊的气体有CO2、SO2，但原来的CO2、SO2已被除尽，所以只能是新生成的CO2，也只能是乙烯被氧化后的产物。
【答案】　(1)温度计水银球没有插入液面以下　防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动(暴沸)
(2)C　D(或F或G)　G
(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2
有机化学中的氧化反应和还原反应
1．概念
有机物分子氧化反应
有机物分子还原反应
2．常见的氧化剂和还原剂
(1)氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。
(2)还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3．常见反应
(1)2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应
(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH，还原反应
反应①～④分别属于什么类型？
【提示】　①②④属于氧化反应；
③属于还原反应。
1．从有机化学与无机化学角度对两类反应的比较
有机化学
无机化学
2.有机化学反应中常见的氧化反应
(1)醇的氧化——去氢，如：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)醛的氧化——加氧，如：
2CH3CHO＋O22CH3COOH
(3)有机物的燃烧。
(4)烯烃、炔烃、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。
(5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。
3．有机化学反应中常见的还原反应
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
1．如图，有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是(　　)
A．氧化反应　　　　
B．取代反应
C．还原反应
D．水解反应
【解析】　对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化，可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应，即为还原反应。
【答案】　C
2．已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：
下列说法正确的是(　　)
A．反应①是还原反应，反应②是氧化反应
B．反应①是氧化反应，反应②是还原反应
C．反应①②都是氧化反应
D．反应①②都是还原反应
【解析】　反应①由CH2===CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应。反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。
【答案】　C
3．下列反应中，属于还原反应的是________(填序号，下同)，属于氧化反应的是________。
①由乙醇制取乙醛
②由乙醛制取乙醇
③乙醛的银镜反应
④甲醛与新制的氢氧化铜反应
⑤乙烯与氢气的加成
⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色
⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2 丙醇
⑧甲烷的燃烧反应
【解析】　醛既能被氧化生成酸，又能被还原生成醇，烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化，醛也能被弱氧化剂氧化；另外，氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应是还原反应。
【答案】　②⑤⑦　①③④⑥⑧
4．判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应。
【解析】　(1)、(2)、(3)、(4)这4个反应可根据有机化学中氧化反应和还原反应的概念来判断。(1)脱去氢原子，(3)、(4)加入氧原子为氧化反应，(2)中加氢原子为还原反应。
【答案】　(1)氧化反应　(2)还原反应　(3)氧化反应　(4)氧化反应
5．判断在下列①～⑥步的转化中所发生反应的反应类型。
CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
①________，②________，③________，
④________，⑤________，⑥________。
【答案】　①取代反应　②取代反应　③取代反应
④氧化反应　⑤还原反应　⑥氧化反应第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第三节
醛和酮
糖类（第1课时）
(建议用时：45分钟)
1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是(　　)
A．甲烷　　　　　
B．丙酮
C．甲醛
D．丁烷
【解析】　应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
【答案】　B
2．下列物质类别与官能团对应不一致的是(　　)
【解析】　C结构中含酯的结构。
【答案】　C
3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　)
A．甲醛、丁醛
B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮
D．苯甲醛、甲基苯甲醛
【解析】　A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
【答案】　C
4．丙烯醛的结构简式为
CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是(　　)
A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1 丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【解析】　由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
【答案】　C
5．3
g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2
g
Ag，则该醛为(　　)
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛
D．丁醛
【解析】　1
mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2
mol
Ag，现得到0.4
mol
Ag，故该一元醛可能为0.2
mol，该醛的摩尔质量可能为＝15
g/mol，此题似乎无解，但1
mol甲醛可以得到4
mol
Ag，得到43.2
g(0.4
mol)Ag，恰好需要3
g甲醛，符合题意。
【答案】　A
6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是(　　)
【导学号：04290038】
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1
mol橙花醛最多可以与2
mol氢气发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
【解析】　橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1
mol橙花醛中含有2
mol碳碳双键和1
mol醛基，最多可以与3
mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
【答案】　B
7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　)
【答案】　D
8．从甜橙的芳香油中可分离得出如下结构的化合物：。现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(　　)
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】　该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团发生氧化反应；H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应；OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。
【答案】　A
9．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　)
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【答案】　D
10．有机化合物A的碳架结构如图所示，已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的结构简式。
(1)________，
(2)________，
(3)________，
(4)________。
【解析】　有机化合物A的分子式为C8H8O，根据信息可知，与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的应是芳香醛，其结构中含有一个醛基和一个苯环。由于是8个碳原子，因此，苯环上的侧链可能有一个—CH2CHO，也可能有一个—CHO和一个—CH3。侧链有两个取代基的异构体有邻、间、对三种。
【答案】　
11．下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是________(填写反应的序号)。
(2)写出下列各物质分子中的官能团名称：
甲________________，乙________________，
丙________________，丁________________。
【答案】　(1)③④
(2)羟基　羟基、氰基　羧基　碳碳双键、醛基
12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂正确的是________。
a．溴水
b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液
d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
()。写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
【解析】　(1)甲中的含氧官能团是羟基。
【答案】　(1)羟基　(2)加成反应
13．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮。如：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2,3 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为(　　)
A．CH3CH===CHCH(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===C(CH3)CH(CH3)2
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH3
D．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3
【解析】　结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，由于生成乙醛和一种酮，则双键在第2、3号碳原子之间且碳原子上一个含有一个H原子，一个无H原子，故答案选B。
【答案】　B
14．1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　)
A．戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1
mol
戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2
mol
银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
【解析】　戊二醛可以看做是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且醛基只能在链端，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，根据醛与银氨溶液反应的化学方程式可知，1
mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4
mol银。
【答案】　D
15．β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
　β 紫罗兰酮　　　　　
中间体X
下列说法正确的是(　　)
A．β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色
B．1
mol中间体X最多能与2
mol
H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解析】　A项，β 紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；B项，1
mol中间体X最多可与3
mol
H2加成(含碳碳双键和醛基)；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β 紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。
【答案】　A
16．G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：
(1)A的名称为________。
(2)G中含氧官能团名称为________。
(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为___________________。
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH
【解析】　A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳叁键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。
【答案】　(1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)酯基
(3)2课时训练8　有机化学反应的主要类型
基础夯实
1.(2016全国甲,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)
　　　　　　　　　　　　　
A.乙烯和乙醇
B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷
D.丙烯和丙烷
解析:A项,乙醇为饱和一元醇,不能发生加成反应;B项,苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和,都可发生加成反应;C项,乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应;D项,丙烷属于烷烃,不能发生加成反应。
答案:B
2.下列有机反应中不可能产生两种或两种以上产物的是
(　　)
A.CH3CHCH2与HCl加成
B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解
C.CH3CH2OH与浓硫酸混合加热
D.CH3CHBrCH2CH3与NaOH醇溶液共热
解析:CH3CHCH2与HCl加成可能有两种产物分别是:CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl;CH3CH2OH与浓硫酸混合加热随温度不同产物也不同,可以生成乙醚,也可生成乙烯。CH3CHBrCH2CH3发生消去反应也可得两种产物:CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3。
答案:B
3.分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原C3H6Cl2应是(　　)
A.1,3-二氯丙烷
B.1,1-二氯丙烷
C.1,2-二氯丙烷
D.2,2-二氯丙烷
解析:本题主要考查卤代烃同分异构体的数目,解题的关键是思维的有序性。考查A~D的4种有机物,它们再发生一氯取代,得到的生成物的同分异构体分别为2种、3种、3种、1种。
答案:A
4.下列化合物,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(　　)
A.CH3Cl
B.
C.
D.
答案:B
5.下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应且有机产物只有一种的是(　　)
A.2-溴丁烷
B.2,2-二甲基-1-溴丙烷
C.
D.
解析:卤代烃发生消去反应时,卤代烃本身具备的条件是与连有卤原子的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。显然B和D选项是不能发生消去反应的。A项2-溴丁烷发生消去反应得到两种产物;C只能得到一种产物。
答案:C
6.下列反应中属于取代反应的是(　　)
A.乙醇和浓硫酸混合加热至170
℃
B.乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C.甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合共热
D.C8H18C4H10+C4H8
解析:A项,乙醇与浓硫酸混合加热至170
℃时,会发生消去反应;B项,乙烯发生加成反应;C项,甲苯发生取代反应,生成三硝基甲苯;D项,属于石油裂化,不是取代反应。
答案:C
7.分子式为CnH2n+1OH(n≠1)的醇不能发生消去反应,n的最小值是(　　)
(导学号52170094)
A.2
B.3
C.4
D.5
解析:要发生消去反应需要邻位碳原子上至少有一个氢原子,甲醇没有邻位碳原子,因此不能发生消去反应,但是题目中要求碳原子数不为1,因此甲醇不符合要求,则羟基所连碳原子应该与相连,分子中至少有5个碳原子。
答案:D
8.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是(　　)
A.取代、加成、水解
B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成
D.消去、水解、加成
答案:B
9.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应。其中正确的组合有(　　)
A.(a)(b)(c)
B.(d)(e)
C.(b)(d)(e)
D.(b)(c)(d)(e)
解析:(a)酯化反应可以将羟基、羧基转化成酯基,不能生成羟基;(b)卤代烃的取代反应(水解)可以生成羟基;(c)消去反应只能生成不饱和键,不能生成羟基;(d)烯烃的加成反应(与水加成)可以生成羟基;(e)酯、卤代烃的水解反应可以生成羟基。
答案:C
10.某有机物的结构简式为该物质不可能发生的反应有(　　)
A.加成反应
B.消去反应
C.取代反应
D.氧化反应
解析:该物质中含有碳碳双键,可以与H2、X2等发生加成反应,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,A、D均正确;该分子中氯原子相连碳的相邻碳原子上无氢原子,不能发生消去反应;有氯原子、α-H、苯环,均可以发生取代反应,故B错误,C正确。
答案:B
11.判断下列有机物能否发生消去反应,能发生的写出反应方程式。
①　②　
③CH3C(CH3)2OH　④CH3C(CH3)2CH2OH
解析:卤代烃和醇能发生消去反应的条件是:与官能团相连的碳原子的邻位碳原子上至少有一个氢原子,因此除①、④外其余的都能发生消去反应。在书写消去反应的化学方程式时要注意标明反应条件:醇的消去反应条件是浓硫酸加热、卤代烃的消去反应条件是氢氧化钠的醇溶液加热或者加入锌粉加热。
答案:①④不能发生消去反应,②③能发生。反应的化学方程式为:
②
+NaCl+H2O
③CH3C(CH3)2OH(CH3)2CCH2↑+H2O
12.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(导学号52170095)
AB
(1)A的结构简式是　　　　　,名称是　　　　　;
(2)①的反应类型是　　　,③的反应类型是　　　　;
(3)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　。
答案:(1)　环己烷
(2)取代反应　加成反应
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
能力提升
13.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:
葡萄糖→…→→…
请填空:
(1)反应①的反应类型是　　　　　,反应②的反应类型是　　　　　。
(2)反应④的另一种生成物是人体的一种最终代谢产物,其化学式为　　　　　。
(3)上述物质中　　　　　和　　　　　互为同分异构体。(填字母)
解析:(1)由(A)物质转化为(B)物质就是醇羟基脱去一分子水形成碳碳双键,因而是消去反应;由(B)物质转化为(C)物质实质就是碳碳双键中的一条键断裂,两个不饱和碳原子分别结合一个氢原子和一个羟基,所以是加成反应。
(2)比较(D)和(E)的分子结构可发现,(D)的中间的“CHCOOH”变成了(E)中的“CH2”,少了一个碳原子和两个氧原子,可能生成CO2。
(3)从官能团的种类和数量上看:(A)和(C)完全相同,但—OH的位置不同,检查(A)和(C)的分子式,发现分子式相同,因此(A)和(C)互为同分异构体;而其他物质间不可能互为同分异构体。
答案:(1)消去　加成　(2)CO2　(3)A　C
14.为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如图所示。
回答:
(1)A装置中反应的化学方程式为　;
(2)B装置的作用是　;
(3)若省去装置B,C装置中试剂应改为　,
反应的化学方程式为　。
解析:溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯,乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液退色;因乙醇易挥发,挥发产生的乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液退色,因乙醇易溶于水,故水的作用是除去挥发出来的乙醇,防止对乙烯检验的干扰;若把酸性高锰酸钾溶液换为溴水或者溴的四氯化碳溶液就可以不受乙醇的干扰。
答案:(1)CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)溴水　+Br2CH2BrCH2Br
15.(1)写出实验室制取乙烯的化学方程式:
　。
(导学号52170096)
(2)实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫,某实验小组设计了如图所示的实验装置,以确定上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
请回答:
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是:Ⅰ　　　　,Ⅱ　　　　　　,Ⅲ　　　　　　,Ⅳ　　　　　。
(将下列有关试剂的序号填入空格内,必要时可重复选用)
A.品红
B.NaOH
C.浓硫酸
D.酸性高锰酸钾溶液
②能说明SO2气体存在的现象是　;
③使用装置Ⅱ的目的是　;
④使用装置Ⅲ的目的是　;
⑤确定含有乙烯的现象是　。
解析:乙烯可使酸性高锰酸钾溶液退色,利用这一点可以检验乙烯。但二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色,对乙烯的检验有干扰作用。因此,应先检验二氧化硫,并在检验乙烯前把二氧化硫除去。二氧化硫具有漂白性,可使品红溶液退色,因此,第一个装置中盛放的应该是品红,如果观察到品红退色,则说明混合气体中有SO2。SO2是一种酸性氧化物,可与碱反应,所以第二个装置中应为NaOH溶液,目的是把SO2除去。第三个装置中盛放品红,如果品红不退色,就可证明SO2已经被完全吸收。剩余的气体如能使酸性高锰酸钾溶液退色,就可证明有乙烯生成。
答案:(1)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
(2)①A　B　A　D　
②装置Ⅰ中品红溶液红色退去　
③除去SO2以免干扰乙烯的检验　
④检验SO2是否除尽　
⑤装置Ⅲ中的品红溶液红色不退,装置Ⅳ中的酸性KMnO4溶液紫色退去2.3.1
醛
1．对于丙烯醛CH2＝CHCHO的性质叙述错误的是（
）
A．能使溴水褪色
B．能与新制Cu（OH）2悬浊液反应
C．与足量的氢气反应生成1-丙醇
D．不能发生银镜反应
【答案】D
【解析】
试题分析：A.含有碳碳双键和醛基都可以使溴水褪色，故正确；B.含有醛基能与氢氧化铜反应，故正确；C.和足量的氢气加成后生成1-丙醇，故正确；D.含有醛基，能发生银镜反应，故错误。
考点：考查有机物的结构和性质
2．在甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，测得氢元素的质量分数为9%，则混合物中氧元素的质量分数为
（
）
A．37%
B．16%
C．6.6%
D．无法确定
【答案】A
【解析】
试题分析：在甲醛（HCHO）、乙醛（CH3CHO）和丙醛（CH3CH2CHO）混合物中，碳原子与氢原子个数之比为1：2，则碳元素与氢元素的质量之比为12：2=6：1，混合物中氢元素质量分数为9%，则C元素的质量分数为9%×6=54%，故混合物中氧元素的质量分数为1-54%-9%=37%，故选A。
考点：考查混合物中元素的质量分数的计算。
3．下列说法中正确的是（
）
A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
【答案】D
【解析】
试题分析：A．能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；C．在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确；答案选D。
考点：考查常见物质的化学性质
4．某有机物的结构简式ClCH2CH2-CH=CH-CHO,该有机物不可能发生的化学反应是（
）
A．水解
B．酯化
C．氧化
D．加成
【答案】B
【解析】
试题分析：该有机物含碳碳双键可发生氧化反应、加成反应、还原反应、聚合反应；含-Cl可发生水解反应、取代反应、消去反应；含-CHO可发生氧化、加成反应、还原反应；该物质不能发生酯化反应。故选B。
考点：考查有机物的结构和性质。
5．用丙醛（CH3﹣CH2﹣CHO）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为（
）
①取代
②消去
③加聚
④缩聚
⑤氧化
⑥还原．
A．⑥②③
B．⑤②③
C．②④⑤
D．①④⑥
【答案】A
【解析】
试题分析：CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2=CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应（加成反应）、
消去反应、加聚反应，故选项A正确。
考点：考查有机物的反应类型、有机合成等知识。
6．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（
）
A．不是同分异构体
B．均是芳香族化合物
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】C
【解析】
试题分析：A．分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A项错误；B．第一种有机物不含苯环，不是芳
香族化合物，B项错误；C．酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，双键与溴水发生加成反应，则均与溴水
反应，C项正确；D．含H的种类不同，分别为7、7，但峰的面积不同，一个是6：3：1：1：1：1：1，另
外一个是6：2：2：1：1：1：1，能用核磁共振氢谱区分，含官能团不同，可用红外光谱区分，D项错误；
答案选C。
考点：考查有机物的结构与性质。
7．向2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8克银，该醛是（
）
A．CH3CH2CH2CHO
B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO
D．CH3CH（CH3）CHO
【答案】B
【解析】
试题分析：10.8g银的物质的量为n==0.1mol，银氨反应中，n（甲醛）：n（银）=1：4，甲醛的物质的量为0.025mol，所以醛的摩尔质量为M==88g/mol，显然不等于HCHO的相对分子质量30；其它饱和一元醛醛n（醛）：n（银）=1：2，醛的物质的量为0.05mol，所以醛的摩尔质量为M==44g/mol，即：该饱和一元醛的相对分子质量44，饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n+16=44，解得：n=2，为乙醛，结构简式为：CH3CHO，故选B。
考点：考查了化学方程式的计算的相关知识。
8．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如右所示，下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　)
A．该有机物的化学式是C11H16O
B．1
mol该有机物与H2充分反应，消耗H2
4
mol
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
【答案】A
【解析】
试题分析：A.
根据碳原子四价规则，其余用氢原子补齐，该物质的分子式为C11H16O；B.1
mol该物质与足量H2加成，可消耗H2
3
mol；C.该物质中无—CHO，故不能发生银镜反应；D.该物质中含有，故可被酸性KMnO4溶液氧化。故答案A。
考点：考查有机物的结构与性质。
9．已知：R-CH＝CH-O-R′(烃基烯基醚)R-CH2CHO
+
R′OH
，烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4
。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________
；
B的名称是______________
；
（2）写出C
→
D反应的化学方程式：____________________
；
（3）写出同时符合下列条件：①
属于芳香醛；②
苯环上有两种不同环境的氢原子E的任意一种同分异构体的结构简式：______________
。
【答案】（1）
（2）正丙醇或1-丙醇；
（3）
（4）；；
【解析】
试题分析：分析题给流程和信息知A在酸性条件下与水反应生成醇B和醛E，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4，烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3：4，相对分子质量（M r）为176，由B、E及信息可知，A为。
A的结构简式为；B为CH3CH2CH2OH，名称是正丙醇或1—丙醇；（2）C
→
D反应的化学方程式为：；
（3）①属于芳香醛，分子中含有苯环、—CHO；②苯环上有两种不同环境的氢原子，由对称可知苯环上只有两种H原子，其取代基为乙基与—CHO或两个甲基与—CHO，E的同分异构体为、和。
考点：考查有机合成和有机推断，涉及结构简式、化学方程式和同分异构体的书写。12．已知：以铜作催化剂，用空气氧化醇制取醛，事实上是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。某实验室中用甲醇、水、空气和铜粉(或氧化铜）制取甲醛溶液。左表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性：

上图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如甲和乙所示，请回答下列问题：
（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是____________________。
（2）若按甲装置进行实验，则通入
A
的
X
是______，B
中发生反应的化学方程式为_____________。
（3）若按乙装置进行实验，则
B
管中应装入的物质是_____，B
中发生反应的化学方程式为______。
（4）试管
C中应装入的试剂是__________。
（5）两套装置中都需要加热的仪器有__________(填
A、B、C）。
（6）若欲得到较浓的甲醛溶液，你认为选用哪套装置较好？__________(填“甲”或“乙”）。
（7）请设计简单的实验，检验实验后
C
中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论。___________________________。
【答案】（1）检查装置的气密性
（2）空气；2CH3OH+O22HCHO+2H2O
（3）CuO；CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu
（4）H2O；（5）AB；（6）甲；
（7）在试管中加入少量新制
Cu(OH）2
悬浊液，取少量
C
中液体滴入试管中，加热，有砖红色沉淀生成，证明
C
中所得液体为甲醛溶液。
【解析】
试题分析：（1）本实验为物质的制备实验，组装好装置后，应先检验装置的气密性．故答案为：检查装置的气密性；（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是空气，空气中的氧气做氧化剂，B中发生反应的化学方程式为2CH3OH+O22HCHO+2H2O．故答案为：空气；2CH3OH+O22HCHO+2H2O；（3）若按乙装置进行实验，因没有通空气(或氧气）做氧化剂，则B管中应装入的物质是CuO，做氧化剂用，B中发生反应的化学方程式为CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu故答案为：CuO；CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu；（4）试管
C是用来吸收生成的甲醛的，甲醛易溶于水，C中应装入水，故答案为：H2O
；（5）因甲醇氧化需要加热，因此B处需加热；为了向B处不断的提供甲醇气体，A处应加热，故答案AB；（6）按甲装置进行实验，B管处装铜粉，则通入A管的X气体为空气或氧气，目的是为了生成氧化铜催化氧化甲醇，按乙装置进行实验，无空气或氧气通入，根据醇催化氧化的实质是被氧化铜氧化得到醛，所以B管中应装入氧化铜，由于甲能够持续不断的提供氧气，因此欲得到较浓的甲醛溶液，应该选用甲装置；（7）要想检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液，利用醛类的性质即可检验。即在试管中加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，取少量C中液体滴入试管中，加热，有红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液。
考点：考查了甲醛的制备实验的相关知识。2.4.4
蛋白质
教学目标：
知识与技能：
1.
了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等）。
2.
认识蛋白质、酶等物质与人体健康的关系，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
过程与方法：通过学生实验完成蛋白质性质知识的形成，强化“蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命”的认识。学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工。
情感态度与价值观：通过本节内容的学习，使学生了解蛋白质、酶等重要物质的重要性，并在此基础上，加强唯物主义教育。通过介绍我国科学家首先合成有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素等事例，唤起学生的民族自豪感，激发学生对生命科学的研究和探索的强烈兴趣。
教学重点：蛋白质的化学性质和酶的特性
教学难点：肽键的形成
教学过程：
讲]请同学们回忆胶体性质的本质特征是什么？胶体的分类？
是胶粒的大小。即10-9m＜d＜10-7m
讲]蛋白质分子的直径很大。一般10-9m＜d＜10-7m的为分子胶体。如：鸡蛋白溶液。所以蛋白质溶液应具有胶体性质。
六、蛋白质的结构与性质
1、蛋白质的两性：蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有酸、碱性。
2、水解：同多肽。
投影］水解原理
讲］这里我们需要注意的是，不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，但只有天然蛋白质水解均生成α-氨基酸
指导实验]蛋白质的盐析
讲］向蛋白质溶液中加（NH4）2SO4、Na2SO4等盐溶液时，会使蛋白质从溶液沉淀出来，继续滴加时沉淀溶解，此现象叫蛋白质的盐析。盐析是可逆的。
3．蛋白质的盐析—可逆的物理变化：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出。
讲］采用多次盐析的方法可以分离或提纯蛋白质
指导实验]
蛋白质的变性
按下列方案进行实验，并与盐析现象比较，思考
操作1
现象1
解释
操作2
现象2
解释
加入鸡蛋清溶液3
mL
加热
加入蒸馏水
加入2
滴1%醋酸铅溶液
加入蒸馏水
讲]蛋白质的这种改变叫蛋白质的变性。还有哪些因素可使蛋白质变性？
4．蛋白质的变性：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。
讲］通过实验得出在蛋白质溶液中加入重金属盐、醛或加热均会使蛋白质凝结成沉淀。此过程不可逆。
投影］
讲]世界上在化学科学上有成就的不光是洋人。最早曾被国际公认的蛋白质变性学说是1931年我国学者吴宪提出的。
思考与交流]思考下列问题并交流(1)
在临床上解救误服Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等重金属盐中毒时,要求病人立即服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆。为什么？
(2)医院一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌。为什么？
(3)松花蛋的腌制原理是什么？
讲］会让病人喝牛奶或吃鸡蛋；热消毒、酒精消毒……。
讲］目前生命科学工作者积极展开如何防治衰老保持青春活力，也就是防止蛋白质变性过程的研究。各种各样的化妆品，防衰老保健品应运而生，如大宝SOD蜜等。
指导实验]蛋白质的颜色反应
用试管取2mL
鸡蛋白溶液；滴加几滴浓硝酸，微热。观察并记录现象。
5．蛋白质的颜色反应
讲]蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。颜色反应是检验蛋白质的方法之一。一般蛋白质中含有苯环。
问]日常生活中鉴别毛织物和棉织物的方法是什么？
演示实验］分别灼烧羊毛线、棉线
投影］实验现象：羊毛线燃烧时燃烧不快，火焰小，离火即熄灭，燃烧有蛋白质臭味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。棉线燃烧无气味，烧后成灰。
讲］灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味
讲］生物体、植物无时无刻都在进行着化学反应，并且这些反应在生物体存在下进行，而且会随着环境、身体情况而随时自动、精确的改变。
七、酶
讲]酶是一类由细胞产生的，对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。
酶的特点
投影］（1）条件温和，不需加热。
（2）具有高度的专一性。
（3）具有高效催化作用。
板书设计：
六、蛋白质的结构与性质
1、蛋白质的两性：
蛋白质是由氨基酸缩聚而成，但其分子中仍有多余的羧基与氨基，所以会使蛋白质具有酸、碱性。
2、水解：同多肽。
3．蛋白质的盐析—可逆的物理变化：
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可使蛋白质凝聚而从溶液中析出。
4．蛋白质的变性：
在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。
5．蛋白质的颜色反应
七、酶
教学回顾：
本节课要求学生能够了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等），并且能够认识蛋白质、酶等物质与人体健康的关系，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。通过学生实验完成蛋白质性质知识的形成，强化“蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命”的认识。学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工。并且通过介绍我国科学家首先合成有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素等事例，唤起学生的民族自豪感，激发学生对生命科学的研究和探索的强烈兴趣。2.4.1
羧酸
1．下列物质中最难电离出H+的是(　　)
A．CH3COOH　
B．C2H5OH
C．H2O　
D．C6H5OH
【答案】B
【解析】
试题分析：乙醇是非电解质，不能电离出氢离子，乙酸、水均是电解质，能电离出氢离子，苯酚能微弱的电离，显弱酸性，故答案B。
考点：考查电解质的强弱判断。
2．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有(
)
①加成
②消去
③水解
④酯化
⑤氧化
⑥加聚
A．①②③④
B．①②④⑤
C．①②⑤⑥
D．③④⑤⑥
【答案】B
【解析】
试题分析：有机物含有什么样的官能团，就有相应官能团的性质。根据结构简式可知，分子中的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基。所以可以发生的反应有加成反应、消去反应、酯化反应以及氧化反应等，选项B正确。故答案B。
考点：有机官能团的性质。
3．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（
）
A．乙醇、苯酚、硝基苯
B．苯、乙醛、己烯
C．甲酸、甲苯、乙酸
D．苯乙烯、甲苯、环己烷
【答案】D
【解析】
试题分析：A.乙醇与液溴相溶，不分层，苯酚与液溴有白色沉淀生成，硝基苯与液溴不相溶，分层，正确；B.苯与溴水分层，乙醛与溴水相溶，不分层，己烯使溴水褪色，正确；C.加入新制的氢氧化铜，甲酸可产生红色沉淀，甲苯分层，乙酸使氢氧化铜溶解，生成蓝色溶液，正确；D、无法辨别，错误。
考点：考查物质的检验。
4．已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞HCO3﹣．下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基
（﹣OH）取代（均可称之为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是（　　）
A．B．C．D．
【答案】B
【解析】
试题分析：A.该有机物分子中的溴原子被取代后得到的官能团为醇羟基，不与碳酸氢钠反应，错误；B.该有机物分子中的Br被-OH取代得到羧基，能与碳酸氢钠反应，正确；C.该有机物的Br原子被-OH取代得到酚羟基，酚羟基不与碳酸氢根离子反应，错误；D.该有机物的Br原子被-OH取代得到醇羟基，不与碳酸氢钠反应，错误，答案选B。
考点：考查羟基活泼性比较。
5．以下物质既能够使溴水褪色，又能够与钠反应放出氢气，但不能使pH试纸变色的是（　　）
A．CH2=CH-COOH
B
CH2=CH-COOCH3
C．CH3CH2OH
D．CH2=CH-CH2OH
【答案】D
【解析】来源
试题分析：能够使溴水褪色可以含有碳碳双键或碳碳三键，故C错误；能够与钠反应放出氢气可以含有羟基或羧基，故B错误；不能使pH试纸变色说明不能含有羧基，羧基显酸性，故A错误，此题选D
考点：考查有机物的官能团的性质相关知识。
6．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（
）
A．乙醇、甲苯、硝基苯
B．裂化汽油、甘油、四氯化碳
C．苯、甲苯、环己烷
D．乙醇、乙醛、乙酸
【答案】C
【解析】
试题分析：A．乙醇与水混溶，不分层；甲苯难溶于水，密度比水小，分层；硝基苯难溶于水，密度比水大，分层。因此可以用水鉴别三种物质，错误。B．裂化汽油含有不饱和的碳碳双键，可以与溴水发生加成反应是溴水褪色；甘油与溴水混溶，不分层；四氯化碳与溴水混合，由于溴容易溶于有机物，四氯化碳密度比水大，难溶于水，因此分层，下层呈橙色。故可以用溴水鉴别，错误。C．苯、甲苯、环己烷密度都比水小，不溶于水，加入酸性高锰酸钾溶液，甲苯使溶液褪色，而苯、环己烷都不反应，加入溴水，都发生萃取，使溶液分层，上层颜色深。因此无法鉴别，正确。D．向乙醇、乙醛、乙酸中分别加入新制的氢氧化铜悬浊液，固体溶解的是乙酸，然后加热煮沸，有砖红色沉淀产生的是乙醛，无现象的是乙醇，故可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，错误。
考点：考查只用一种试剂鉴别有机物的知识。
7．有机物A、B、C、D、E都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知A的分子式为C10H20O2
，
则符合此转化关系的A的可能结构有(
)
A．2种
B.3种
C.4种
D.5种
【答案】C
【解析】
试题分析：由图可知，A为酯类化合物，C为羧酸，B为能氧化成C的醇，BC碳原子数相同。所以B的结构有几种，A的结构就有几种。5个碳原子的饱和醇中能被氧化成羧酸的应具备-CH2OH的结构，所以符合条件的B的结构有4种，答案选C。
考点：酯的水解产物的判断，醇的氧化，同分异构体的判断。
8．下列有关实验装置进行的相应实验，能达到实验目的的是（
）
]
A．图1可证明乙醇发生消去反应生成了乙烯
B．图2用于实验室制备乙酸乙酯
C．图3用于配制银氨溶液
D．图4用于实验室制硝基苯
【答案】D来
【解析】
试题分析：A.如果不严格控制温度，乙醇分子间脱水会生成乙醚，A错误；B.实验室制备乙酸乙酯，用的是饱和碳酸钠，B错误；C.配制银氨溶液，应该是将氨水滴加到硝酸银中，C错误。故答案D。
考点：考查实验药品的选择，条件的控制等相关知识。
9．某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子中(除苯环外不含其它环)不可能有（
）
A、两个羟基
B、一个醛基
C、两个醛基
D、一个羧基
【答案】D
【解析】
试题分析：某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，可能是，所以A正确；可能是
，B正确；可能是，C正确；若该化合物含有一个羧基，则必还含有一个甲基，则该物质的分子式是C8H8O2，不符合题意，因此D错误。
考点：考查有机物的结构与分子式是推断的知识。
10．乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。
（1）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
已知：a．RCH2OHRCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应方程式_______________________，属于______（填反应类型）。
②B的结构简式为______________________。
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式_________________。
（2）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体，请设计合理方案用合成D。（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）。
已知：
a．苯酚可以发生如下反应
b．流程图示例：
（3）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有______种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，该同分异构体的结构简式为______。
①能与NaHCO3溶液反应
②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基
④苯环上的官能团处于对位
【答案】（1）①，取代反应；
②；③
（2）
（3）3
，
。
【解析】
试题分析：（1）A与乙基香草醛互为同分异构体，能与HBr反应，结合已知信息a可知分子中含有羟基，且满足—CH2OH。被酸性高锰酸钾溶液氧化生产苯甲酸，这说明A中苯环上只有一个取代基，所以A的结构简式为，B和C的结构简式分别是、。
①根据以上分析可知由A→C的反应方程式为，属于取代反应。
②B的结构简式为。
③在加热条件下C与NaOH醇溶液发生消去反应的化学方程式为
。含有-COOH，且苯环上只有一个侧链（不含R-O-R′及R-O-COOH结构），则侧链中含有-OH，侧链为-CH（OH）CH2COOH或-CH2CH（OH）COOH或-C（OH）（CH3）COOH或-CH（CH2OH）COOH；
（2）根据已知信息可知，用合成D的流程图可设计为：
（3）①能与NaHCO3溶液反应，说明含有羟基；②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应，说明含有酚羟基，且酚羟基的邻位或对位上至少含有1个氢原子；③苯环上有两个烃基；④苯环上的官能团处于对位，则符合条件的有机物结构简式为、和，共计是3种。其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1:1:2:6，该同分异构体的结构简式为。
考点：考查有机物推断与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等2.2.1
醛和酮
教学目标：
知识与技能：
认识常见的醛和酮。
了解醛和酮的物理性质、用途。
能根据醛酮的结构特点推测分子发生反应的部位及反应类型。
了解银氨溶液的配制方法。
过程与方法：通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系。
情感态度与价值观：培养实验能力，树立环保意识
教学重点：醛酮的结构与性质
教学难点：醛酮的结构与性质
教学过程：
引入]
展示丙醛、丙酮的球棍模型。
提问]
醛和酮的结构有何相似之处？有何不同点？饱和一元醛、酮的通式？
板书]
第二节
醛和酮
一、常见的醛酮
1.概念：
学生活动]学生阅读课本，总结醛和酮的定义。
醛：羰基分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
酮：羰基分别两个烃基相连。
2.通式：CnH2nO
过渡］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。
学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：
讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，下面我们将学习醛的结构与性质。
问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。
二、乙醛
投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图
讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
板书］1．乙醛的结构
分子式：C2H4O
结构式：
结构简式：CH3CHO
官能团：—CHO或（醛基）
设问］乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？
讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。
2．乙醛的物理性质
展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）
学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。
指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？
板书］3．乙醛的化学性质
讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
问］哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？
学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。
问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。
板书］
讲］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
（2）氧化反应
讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
A：乙醛完全燃烧：
B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。
①银镜反应
投影］演示实验乙醛与银氨溶液的反应
投影］图2-3-8
讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。
投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。
2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
3．加热时不能振荡试管和摇动试管。
4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。
指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。
板书］AgNO3
+
NH3·H2O
=
AgOH↓+
NH4NO3
AgOH
+
2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH
+
2H2O
（银氨溶液的配制）
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
投影］演示实验乙醛与新制Cu(OH)2的反应：在试管里加入10%的NaOH
的溶液2mL
,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
CH3CHO
+
2Cu(OH)2
CH3COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。
讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2
必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4
溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
讲］分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。
板书］
讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
4、乙醛的实验室制法
知识拓展
三、醛类
1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？
板书］①醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛
按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛
按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛
3.醛的命名
讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。
4、醛类的主要性质：
讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。
联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？
(1)醛被还原成醇
通式：R-CHO+H2R-CH2OH
讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
通式：2R-CHO
+
O2
2R-COOH
②被银氨溶液氧化
通式：R-CHO
+
Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化
通式：R-CHO
+2Cu(OH)2
R-COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
5．醛的主要用途
讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的结构
分子式：CH2O
结构简式：HCHO
结构式：
（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。
讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。
（3）化学性质
①能与H2发生加成反应：
HCHO+H2
CH3OH
②具有还原性。
HCHO
+
4Ag(NH3)2OH(NH4)
2CO3
＋4Ag↓＋6NH3＋2
H2O
HCHO＋2Cu(OH)2
CO2
+
2Cu2O↓
+
5H2O
（4）用途
讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。
【补充】丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：可催化加氢生成醇，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？
投影］
板书设计：
第二节
醛
常见的醛酮
概念：
通式
二、乙醛
1．乙醛的结构
分子式：C2H4O
结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或（醛基）
2．乙醛的物理性质：
3．乙醛的化学性质
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
（2）氧化反应
乙醛完全燃烧的化学方程式为：
催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
①银镜反应
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
4、乙醛的实验室制法
三、醛类
1．概念及结构特点：
①醛类的结构式通式为：RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
3.醛的命名
4、醛类的主要性质：
(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2R-CH2OH
(2)醛的氧化反应：
①催化氧化
2R-CHO
+
O22R-COOH
②被银氨溶液氧化
R-CHO
+
Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化R-CHO
+2Cu(OH)2R-COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
5．醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的结构
分子式：CH2O
结构简式：HCHO
（2）物理性质：
（3）化学性质
①能与H2发生加成反应：
HCHO+H2
CH3OH
②具有还原性。
（4）用途
教学回顾：
通过本节课的学习，要求学生掌握苯的结构特点和化学性质及苯的同系物的结构和性质间的关系并能了解芳香烃的来源及应用，从而培养学生逻辑思维能力和实验能力。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。2.2.1
醛和酮
【学习目标】
认识常见的醛和酮。
了解醛和酮的物理性质、用途。
能根据醛酮的结构特点推测分子发生反应的部位及反应类型。
了解银氨溶液的配制方法。
【学习重难点】
学习重点：醛酮的结构与性质
学习难点：醛酮的结构与性质
【自主预习】
常见的醛和酮
1．醛和酮
(1)结构特点和通式
(2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为：____________，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为____________________。
2．常见的醛、酮
3.醛和酮的官能团有何不同，书写时应注意什么？
二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
(1)乙醛、丙酮与HCN发生加成反应的化学方程式
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
(2)乙醛与NH3发生加成反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
2．氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①与O2反应________________________________________________________________________。
②银镜反应________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应_________________________________________________________。
还原反应
醛和酮都可以与氢气反应，被还原为相应的醇。
醛基的检验方法及实验注意事项：
方法一：银镜反应
1.试管必修洁净，洗涤时应先用热的
溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤。
2.银氨溶液应现用现配，不可久置。配制时向AgNO3溶液中滴加2%的稀氨水，直到
为止。
3.反应条件为
加热，控制温度在
，不能用酒精灯直接加热。
4.试管在加热过程中，不可震荡。
5.反应结束后，应及时清洗试管。清洗时应选择
溶液做洗涤液。
方法二：与新制Cu(OH)2溶液反应：
1.所用Cu(OH)2溶液必须是新制的，在制备Cu(OH)2溶液时，
溶液必须明显过量。
2.加热时，应该用
加热，才能有明显现象产生。
3.加热时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是
。
【预习检测】
1．下列物质不属于醛类的是
(　
)
2．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有
（
）
A．羰基
B．醛基
C
．羟基
D
．羧基。
3．现有下列物质：①CH3Cl，②CCl4，
⑤CH2O，⑥C2H5OH，⑦CH3CHO，⑧醋酸，请用各物质的序号填写以下空白：
（1）在常温、常压下是气体的是___________。
（2）能溶于水的是_______________。
（3）能与钠反应放出H2的是
。
（4）能与新制Cu（OH）2反应的是
。
（5）能发生银镜反应的是
。
合作探究
探究活动一：乙醛的氧化反应的实验探究及规律
1．乙醛与银氨溶液的反应
实验1：向1mL2%的AgNO3溶液中逐滴滴入2%的稀氨水至产生的沉淀刚好溶解，如图①；
实验2：向①中的溶液中加入3滴乙醛放入热水中水浴加热，如图②③。
2．乙醛与新制氢氧化铜的反应
实验1：向试管中加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4---6滴，如图①；
实验2：向①中所得沉淀中加入乙醛溶液0．5mL并加热，如图②③。
【思考交流】
如何配制银氨溶液？为什么必须用水浴加热？
各实验中的实验现象如何？为什么氢氧化铜必须用新配制的？
以上实验体现了乙醛的什么性质？化学键是如何断裂的？
乙醛能被银氨溶液、氢氧化铜等氧化，乙醛能否被其它物质氧化？
请试着写出甲醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式？
【归纳整理】
1．银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，说明乙醛的还原性很强。由此推理，乙醛也易被氧气、酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化，KMnO4、Br2水等被还原而使溶液退色。
2．银镜反应注意事项
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；⑤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
3．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应注意事项
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
③反应液必须直接加热煮沸
4．醛类物质与银氨溶液、新制的Cu(OH)2的反应，均需在碱性条件下进行。这两个反应应用于醛基的检验。
【学以致用】
1．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为：
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有________。
①使溴的四氯化碳溶液褪色　②与乙醇发生酯化反应　
③能发生银镜反应　④能与新制Cu(OH)2悬浊液反应　
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色（
）
A．①②③④　　
　　　　B．①②④⑤
C．①③④⑤
D．①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_________，发生反应的化学方程式是_______________。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是__________________________。
探究活动二：乙醛的加成反应规律
思考交流：
分子中化学键是如何断裂的？
该反应也是乙醛的还原反应，请结合乙醇、乙醛的结构及性质思考有机物的氧化、还原反应有何规律？
分析羰基的加成原理，试写出乙醛、丙酮与氢氰酸、氨及衍生物、醇等发生加成反应的方程式。
【归纳整理】
醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原关系为：
有机物的氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应；
有机物的还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。即加氧或去氢的反应叫氧化反应；加氢或去氧的反应叫还原反应。
【学以致用】
2．已知柠檬醛的结构简式为：根据已有知识判定下列说法不正确的是
(　　)
①它可使酸性KMnO4溶液褪色
②可以发生银镜反应
③与乙醛互为同系物
④它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
A．①②
B．
②③
C．
③④
D．
①④
【巩固练习】
1．下列说法中正确的是
(　　)
A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
2．下列有关银镜反应实验的说法正确的是
(　　)
A．试管先用热烧碱溶液洗涤然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
3．下列实验能获得成功的是(　　)
A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
B．苯与浓溴水反应制取溴苯
C．向浓溴水中加几滴苯酚溶液，观察到有白色沉淀生成
D．1
mol/L
CuSO4溶液2
mL和0．5
mol/L
NaOH溶液4
mL混合后加入40%的乙醛溶液0．5
mL，加热煮沸，观察沉淀的颜色
4．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
(　　)
5．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2 二溴乙烷气体DABC
C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
（1）A、B、C中所含官能团的名称是
、
、
。
（2）书写下列反应的化学方程式
A→B的化学方程式为：___________________________。
B→C的化学方程式为：__________________________。
B→A的化学方程式为：_____________________________。
（3）上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是
(填名称)。
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】
1．B
2．B
3.（1）①⑤
（2）⑤⑥⑦⑧
（3）⑥⑧
（4）⑤⑦⑧
（5）⑤⑦
【学以致用】
1.（1）C
(2)将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中并水浴加热，有砖红色沉淀
先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键。
2.C
【巩固练习】
1.D
2.C
3.C
4.A
5.(1)羟基　醛基　羧基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3CHO＋H2CH3CH2OH　
(3)乙醛
—C
O
—H
CH3
+
H2第二章
第3节
醛和酮
糖类
第一课时
常见的醛、酮
醛酮的化学性质
（1）
教材分析：
醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，是有机合成的“中转站”。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。糖类与生命现象、人类生活相关，而结构与醛、酮相关，故放在本节中介绍，这样可以使学生更深刻地认识糖，也加深对羰基的认识。
学情分析：
学生通过学习，掌握了烃、醇的命名方法，认识到有机化合物结构与性质的密切联系，并初步建立了分类观。第二章第1节引导学生多角度的认识有机化学反应，学生通过自我构建的有机化学理论预测醇可能发生的化学反应类型。常见醛、酮的重要性质及其在生产生活中的广泛应用是本节课学习的基本要点，根据醛、酮的结构准确预测其性质是学生的提高点。
教学目标：
一、知识与能力：
1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种简单的醛、酮，并能写出其结构简式，了解其在实际生产和生活中的应用。
2.能够用系统命名法对简单的醛、酮命名。
3.了解醛、酮的结构特点，比较官能团的相似和不同，能预测醛、酮可能发生的化学反应。
二、过程与方法：
通过交流研讨，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力。
三、情感、态度与价值观：
了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响，增强环境意识，关注有机物的安全使用。
重点难点：
重点：醛、酮在生产、生活的应用；
难点：醛、酮的物理性质及其结构特点。
教学方法：合作探究，讲练结合，训练建构
教学手段：多媒体课件辅助教学
设计思路：
【教学过程】
教学环节与时间
教师活动
学生活动
设计意图
复习提问2min
组织学生阅读课本P68-69检查学案上的课前预习填写情况
阅读课本，完善学案，了解甲醛、苯甲醛和丙酮的物理性质和用途。
从生活到化学
引入自主学习丙醛、丙酮的结构特点3min
展示丙醛、丙酮的球棍模型。提问：醛和酮的结构有何相似之处？有何不同点？饱和一元醛、酮的通式？
阅读课本，自主学习。总结：
体会官能团的位置与有机化和物种类的联系。培养学生的比较、分析、演绎等思维能力。
总结归纳整合2min
一、常见的醛酮1.概念：
醛：羰基分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。酮：羰基分别两个烃基相连。通式：CnH2nO
明确概念
训练建构一2min
以下属于醛的有
，
属于酮的有
。A.CH3CHO
B.HCHO
C.
D.
分析：AB为醛；CD为酮
区分醛酮
交流研讨5min课堂展示研讨成果
组织学生完成课本P69“交流·研讨”C5H10O的同分异构体组织学生展示总结方法。1.分类2.同分异构体的书写方法。3.碳骨架异构：
官能团位置异构：
官能团类型异构：
属于醛的有：属于酮的有：
培养学生的分类观。
回顾同分异构体的书写方法和同分异构体的类型。
总结归纳整合1min
2.同分异构
整合提升
知识整合
过渡2min
回顾醇的命名规则，请利用系统命名法命名上述七种醛、酮。3.命名
①选主链含羰基②编号位近羰基③写名称标酮基
学以致用
典例与跟踪练习训练建构二：醛、酮的命名5min课堂展示研讨成果
戊醛2-甲基丁醛3-甲基丁醛2,2-二甲基丙醛2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮
展示利用醇的命名规则命名醛、酮体会完成
自主学习常见醛酮的物理性质4min
组织学生阅读课本P701.了解甲醛、苯甲醛、丙酮的物理性质，特别是水溶性。2.
了解甲醛、苯甲醛、丙酮在生产、生活中的应用。
3.了解生活中的醛、酮。
阅读课本阅读“身边的化学”了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。
培养学生的总结归纳能力能力增强环境意识。
训练建构三2min
室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物，根据甲醛的这些性质，下列做法不正确的是（　）A．入住前，房间内应保持较高温度并通风B．选择在温度较高的季节装修房间C．检测室内甲醛含量低于国家标准后再入住
D．紧闭门窗一段时间后再入住
A．入住前，房间内应保持较高温度并通风，这样可以使甲醛尽快挥发掉。正确；B．选择在温度较高的季节装修房间可以使甲醛尽快挥发掉。正确；C．检测室内甲醛含量低于国家标准后再入住，这样可以防止甲醛危害人体健康。正确；D．紧闭门窗不利于甲醛的排出。错误．
体会知识的迁移运用。
过渡1min
有机化合物的结构对其性质影响很大。结构决定性质，请根据醛、酮官能团的结构预测醛酮可能的化学性质。
交流研讨醛、酮的性质与结构的关系4min
阅读课本P71“交流·研讨”内容，
1.结合材料和第1节的内容，以乙醛、丙酮为例预测醛、酮可能发生哪些类型的的化学反应，反应时生成何种产物。2.完成课本P71表格。
小组讨论：分析官能团、化学键的极性、碳原子的饱和程度、碳原子的氧化数等，预测乙醛、丙酮的化学性质。
通过交流研讨，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力
加成反应4min
指导学生回顾课本P47“拓展视野”认识化学键的极性对加成反应产物的影响。组织学生书写化学方程式：二、醛、酮的化学性质1、羰基的加成反应
回顾加成反应的一般规律：异电相吸进行加成练习书写化学方程式。
回顾加成反应的特点强化落实
总结2min
1.了解醛、酮的存在及其在实际生产和生活中的应用。2.能够用系统命名法对简单的醛、酮命名。3.了解醛、酮的结构特点，比较官能团的相似和不同，能预测醛、酮可能发生的化学反应（下节课探究要点）。
明确本节知识要点
课堂达标4min
1.
有一系列有机物按以下顺序排列：CH3CH=CHCHO、CH3(CH=CH)2CHO、CH3(CH=CH)3CHO
，在该系列有机物中，分子中含碳元素的质量分数最大值接近于（
）A．95.6%
　　
B．92.3%
C．85.7%
　
D．75%
2.
居室空气污染的主要来源之一是人们使用的各种装饰材料。泡沫绝缘材料、化纤地毯、油漆、内墙涂料等会释放出一种有刺激性气味的气体，该气体是A.
氨气
B.
二氧化硫
C.
甲烷
D.
甲醛3.已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有A．3种
B．4种
C．5种
D．6种参考答案：1.
B
2.
D
3.
B
作业布置2min
我们预测的其他类型的化学反应能否发生，请设计实验，写出实验报告，下节课上实验探究课，并完成自主学习丛书P52-53
明确下节课任务和课下的任务
板书设计知识整合
一、常见的醛酮1.概念：2.同分异构3.命名二、醛、酮的化学性质1、羰基的加成反应
课下拓展提高
1.由乙炔和乙醛组成的混合气体经测定，其中C的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为：A．22%
　　
B．9.32%
C．20%
D．2%2.
甲醛、乙醛，丙醛的混合物中，测得H的质量分数为9%，则混合物中O的质量分数A．37%
B．16%
C．6.6%
D．无法确定3.
下列关于常见醛和酮的说法中正确的是A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂D.人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症参考答案：1.
C
2.
A
3.
D
预习任务
现已知柠檬醛的结构简式为：要检验出其中的碳碳双键，其方法是
若要检验出其中的醛基，其方法是
课堂反思：
本课时学生主要通过自主学习，知道常见的醛、酮的用途及其沸点和水溶性的特点，能够用系统命名法对简单醛、酮命名。通过交流研讨、典型例题，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力，强化学生的有机化学学科方法和学科素养。通过展示回馈可以看出，根据醛、酮的结构特征说明其可能具有的化学性质掌握不好，学生还需进一步构建分析有机化合物性质的思维模型。通过练习环节可以看出学生的学习目标基本达成，课下还应做适当变式训练，加以巩固，并做好预习。
学习醛酮命名感受新知
巩固练习
抓结构预测并学习化学性质
训练
建构
课堂
小结
达标练习
拓展提升
阅读预习
学案导学
CH3－C－CH3
O
CH3－C－CH2CH3
O
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
CH3
CH3CHCH2CHO
CH3
CH3CCHO
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
O
O
CH3CH2CCH2CH3
CH3
O
CH3CHCCH3
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
CH3
CH3CHCH2CHO
CH3
CH3CCHO
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
O
O
CH3CH2CCH2CH3
CH3
O
CH3CHCCH3
A1－B1
B2－A2
A1＝B1＋A2－B2
δ+
δ-
δ+
δ-
→
催化剂
CH3－C－H＋HCN
O
OH
CH3
H－C－CN
催化剂
CH3－C－CH3＋HCN
O
OH
CH3
CH3－C－CN
CH3C＝CHCH2CH2C＝CHCHO
CH3
CH3醛酮的化学性质(2)
【设计思路】
本教学设计是依据鲁科版选修5
《有机化学基础》
第二章第三节
《醛和酮
糖类》进行编排的，本节课为该节的第二课时，是一节新授理论课，本节内容是第1章有机化合物的结构与性质的延续，是前一课时醛、酮结构的运用，也是后续学习糖类和有机合成的基础；本节内容起着承前起后的作用，把醇和羧酸等烃的衍生物衔接起来；本节内容的主要特点是充分运用了“结构决定性质”的思想方法，用醛、酮的结构来预测它们的主要化学性质。
课题
醛
酮的化学性质
课型
新授课
授课日期
2014-04-28
教学目标
知识与技能
了解醛和酮在结构上的特点。掌握醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。
过程与方法
通过对氧化剂的选择，使学生体会研究物质还原性的方法。通过分析官能团和化学键的特点，推断有机物在化学反应中的断键位置，预测其化学性质，体会物质的结构与性质的关系。3、通过银镜反应、新制氢氧化铜与醛的反应，培养学生实验操作技能。4、通过交流总结，形成对“醛酮”这两类物质化学性质的初步认识。
情感态度价值观
了解醛和酮在生产和生活中的应用，体会有机化学在生产、生活中的巨大作用。通过甲醛加强学生环境保护意识的教育。
教学重点
醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。
教学难点
醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应方程式的书写
教学方法
设疑、启发、讨论、讲解
教师活动
学生活动
设计意图
【引入】上节课我们学习了醛和酮的命名、结构和物理性质，今天来研究醛和酮的化学性质。随着生活水平的提高，居室装修越来越豪华，但是这里潜在的危险也是触目惊心的，北京儿童医院曾统计，就诊的城市白血病患儿中，有9成以上的患儿家庭在半年内装修过。甲醛就是房中的头号杀手。展示新闻图片我们如何避免甲醛的危害？
倾听，思考开窗通风，活性碳吸附，放一些绿色植物等
通过生活中常见的情景引发学习醛酮的结构和性质的兴趣。
【讲解】现在市场上出现了一些祛除甲醛的空气净化器，如光触媒空气净化器，阅读它的工作原理，分析甲醛有什么样的化学性质？
【板书】1、氧化反应【引导】我们研究醛的还原性，必须选择合适的氧化剂，学案上给出了一些常见的氧化剂，小组同学交流一下选择哪种氧化剂，说出你选择的理由。强氧化剂：KMnO4(H+)溶液、浓硫酸、硝酸、氧气……弱氧化剂：银氨溶液Ag(NH3)2]OH和新制Cu(OH)2……【演示实验】乙醛的银镜反应。【提问】实验证明乙醛能被弱氧化剂银氨溶液氧化，具有较强的还原性。同样的，乙醛可以被KMnO4(H+)溶液氧化。
【分析】从方程式可以看出，反应中发生变化的部分只是醛基，醛类的官能团就是醛基，这是检验醛基的方法。
基本原理是利用催化剂将甲醛氧化成二氧化碳和水，可见甲醛具有还原性，可以发生氧化反应。交流研讨：（1）若选择强氧化剂KMnO4(H+)溶液：可以证明乙醛有还原性，能证明它的还原性强弱吗？（2）若选择弱氧化剂：能被弱氧化剂氧化，说明还原性很强，自然可以被强氧化剂氧化。观察现象，注意银氨溶液的配制和实验注意事项。引导学生书写反应的化学方程式。CH3CHO
+2Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4
+
2Ag↓
+
3NH3
+
H2O是的记录
通过对氧化剂的选择，使学生体会研究物质还原性的方法。通过对银镜反应实验的观察，体会实验的注意事项。这个方程式的书写是难点，可帮助学生分析记忆。
【过渡】我们以丙酮作为酮的代表物研究酮的化学性质，请比较乙醛和丙酮的分子结构，分析一下谁更易被氧化？【设计实验】现在你的实验用品盒中有两瓶没有标签的无色液体，一瓶是乙醛，一瓶是丙酮，你能设计一个实验检验这两种物质吗？【总结】银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机物分子中是否含有醛基。【讲解】催化剂作用下空气中的氧气就能氧化醛。HCHO+
O2
CO2
+
H2O市场上的空气净化器除甲醛正是基于这个反应。
醛更易被氧化。因为醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化需要分子中碳碳单键的断裂，必须要很强的氧化剂才行。所以丙酮不能被银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液氧化。交流实验设计方案【分组实验】检验未知液体，汇报实验结果
试着完成反应的化学方程式：CH3CHO
+
2Cu(OH)2
CH3COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O书写化学方程式：2CH3CHO+O22CH3COOH
引导学生从结构上分析醛和酮谁更易氧化，加深学生对氧化反应的认识深度。通过实验一方面使学生体会了知识的应用，另一方面培养学生的实验操作能力。
【过渡】甲醛是如何使人中毒的呢？我们来研究一下醛的官能团的结构，分析一下它还能发生什么类型的反应？【引导分析】醛和酮分子中都存在着官能团------羰基，官能团中C原子有没有饱和？可能发生哪些反应？与什么试剂反应？【讲解】醛酮的羰基可以和氢气发生加成反应，即还原反应。【板书】2、加成反应【引导】羰基不但能跟氢气加成，还能与许多试剂加成。请分析一下羰基与HCN加成时，为什么加成产物是 【投影】羰基与极性试剂加成规律：【指出】羰基与HCN的加成反应在有机合成中可以增长碳链。
没有，C原子所连的原子数少于4个。加成反应，如与氢气写出乙醛、丙酮与氢气的反应方程式。CH3CHO
+
H2
CH3CH2OH
+
H2CH3CHOHCH3加成原理是醛和酮结构中带正电荷的部分加上了试剂中带负荷的原子或原子团，结构中带负电荷的部分加上了试剂中带正荷的原子或原子团。参考羰基与极性试剂的加成规律，写出乙醛与HCN、NH3、CH3CHO加成反应的产物。投影学生的书写情况
使学生能从结构分析转化为反应分析，体会化学键的断裂与反应类型的关系。学生练习应用电子对偏移的知识分析羰基加成反应规律，有利于学生对反应产物的判断。
【讲解】甲醛有毒，就是分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生加成反应，从而失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是就用这个原因。【动画演示】甲醛与蛋白质的反应
观看动画，思考
练习生活实际，与开头前后照应。
课堂小结
【巩固练习】1．区别1 丙醇和2 丙醇的方法是
(　　)A．加金属钠B．加银氨溶液C．在Cu存在下与O2反应D．在Cu存在下和O2反应后的产物中再加银氨溶液2．人造象牙是一种高聚物分子，其结构可表示为?CH2O?，它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物是
(　　)A．CH3CHO
B．HCHOC．CH3OH
D．HCOOH3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：，关于茉莉醛的下列叙述错误的
(　　)A．能被KMnO4酸性溶液氧化B．在一定条件下能与溴发生取代反应C．被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD．能与氢溴酸发生加成反应
【课后作业】1、查阅资料，调查你的生活中哪些物质用到了醛和酮？它们有什么作用？2、化学丛书
【板书设计】醛酮的化学性质氧化反应：银镜反应与制新制的Cu（OH）2悬浊液的反应加成反应：
与H2的加成与其他物质的加成
课后反思]
学生已有的基础知识：第1章第2节“有机化合物的结构与性质”、第2章第1节“有机化学反应类型”和前一课时醛、酮结构，学生在此基础上进行学习活动会比较顺利。对利用结构推断性质来说，醛、酮是一个很好的实例。具有培养学生由结构推断性质的重要功能，教学过程中应注意帮助学生有条理地分析结构，启发他们结合已有的性质和反应类型的知识打开思路，推测醛、酮可能发生的反应、所需的试剂、对应的产物。对于有困难的学生，应结合使用表2-3-1。教师要注意对学生写出的推测结果进行分析点评，及时给予鼓励，以培养学生学习兴趣。羟醛缩合反应是学生学习的难点，可让学生将此反应与烯烃的自身加成反应做对比。注意培养学生的学习方法是自主学习法和迁移学习法：在教师指导下，引导学生自由思考学习；用已学的知识和技能迁移新知识和技能的学习。
△

+

-

+

-
A
B
+
C
O
(R
)H
R
,
O
A
C
B
(R
)H
,2.1.1
有机化学反应的主要类型
【学习目标】
认识有机化学中常见三种反应：加成反应、取代反应、消去反应。
会从电子偏移、及电荷正负的角度分析加成反应和取代反应的一般规律。
学习三种反应的常见反应方程式并分析三种反应发生所需要的一般条件。
【学习重难点】
学习重点：加成反应、取代反应、消去反应的一般规律
学习难点：加成反应、取代反应、消去反应的应用
【自主预习】
一、有机化学反应的主要类型
1．加成反应是
,一般的通式是
能发生加成反应的有机物,分子中一般含有
、
、
、
等官能团。
2．取代反应是
一般通式是：
烷烃及苯环发生取代反应时是
被取代，与碳原子相连的
、
等也能被取代。
3．消去反应是
发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关，从醇分子中脱水制烯烃时，常选用
、
等条件，从卤代烃中脱去卤化氢时，通常选用
、
等条件。从邻二卤代烃中脱去卤素单质时，通常选用
等试剂。
4．加成反应：
(1)加氢
①CH2=CH2
+
H2
——
②CH≡CH
+
H2
——
③
+
H2
——
④CH3CHO
+
H2
——
(2)加卤素
①CH2=CH2CH3
+
Br2
——
②CH≡CH
+
Br2
——
(3)加卤化氢
①CH2=CH2
+
HCl
——
②CH≡CH
+
HCl
——
(4)加水
①CH2=CH2
+
H2O
——
②
CH≡CH
+
H2O
——
9．取代反应
(1)卤代
①CH4
+
Cl2
——
②
+
Br2
——
③
+
Br2
——
(2)硝化：
①
+
HONO2
——
②
+
HONO2
——
(3)磺化：
①
+
HOSO3H
——
(4)其它：①R—X
+
H2O
——
②R—OH
+
HX
——
③RCOOH
+
R`OH
——
10．消去反应
①CH3CH2OH—
②CH3—CH—CH3
+
NaOH
——
Br
【预习检测】
关于加成反应，下列说法不正确的是（
）
A.
不但碳碳双键可发生加成反应，碳氧双键也可以发生加成反应　　
B.
加成反应后反应物原有的官能团发生了置换而生成另一种的化合物
C.
不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应
D.
通常是带负荷部分的原子或原子团加在带同性电荷的原子上
2.
下列变化不属于加成反应的是(　　)
A．乙烯通过浓硫酸　　
B．乙烯使高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯使溴水褪色　　
D．乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
3．下列说法正确的是
(
)
A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应
B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应
C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应
D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮
4．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是(　　)
A．消去反应　　　
B．取代反应　　
C．加成反应　　
　
D．加聚反应
5．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代　②加成　③消去　④水解　⑤酯化　⑥中和　⑦氧化　⑧加聚。下列组合正确的是(　　)
A．①②③⑤⑥　　　
B．②③④⑥⑧
C．①②③⑤⑥⑦　
　
D．③④⑤⑥⑦⑧
【交流互动】
1、认识加成反应的特点，总结加成反应所能发生的的必要条件，并通过实例分析电性与加成反应的关系。
通过课本P48交流研讨认识取代反应，并从电性角度分析取代反应发生的一般规律，例举一个α—H取代的实例。
3、分子式为C4H10O的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯烃的结构简式。分析消去反应的一般规律。
【巩固练习】
1．下列各组反应中，前者属于取代反应，后者则属于加成反应的是（
）
A.
乙酸、乙醇和浓H2SO4混合共热；乙醛和Cu(OH)2悬浊液共热
B.　乙醇和浓H2SO4加热到170℃；乙醇与灼热的铜反应
C.　苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水
D.　苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和液溴、铁粉混合
乙醇分子中不同化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是：（
）
和金属钠反应时键①断裂
和氢溴酸共热时键②断裂
在Ag催化作用下和O2反应时①⑤断裂
和浓硫酸共热至170℃，键②⑤断裂
3.
有机化学中取代反应的范畴很广。在下列反应中，属于取代反应范畴的是（
）
A.
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
B.
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3
C.
CH3CH2OH→CH2=
CH2+
H2O
D.
2CH3CH2OH→2CH3CHO+2H2O
4.
能与KOH的醇溶液发生消去反应的是（
）
A.
(CH3)3CCH2Cl
B.
CH3Cl
C.
D.
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】1.D
2.B
3.
D
4．BC
5.
C
【巩固练习】1.
C
2.
C
3.
AB
4．C
5.
A第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第三节
醛和酮
糖类（第2课时）
(建议用时：45分钟)
1．葡萄糖是单糖的主要原因是(　　)
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基
D．在糖类中分子结构最简单
【解析】　糖类根据其能否水解以及水解产物的多少分为单糖、低聚糖和多糖等，其中单糖是不能水解的糖，由定义知最简单的糖的结构简式为。
【答案】　B
2．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是(　　)
A．乙醛　　　　　　　　
B．二氧化碳
C．己六醇
D．葡萄糖酸
【解析】　葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，不能一步反应得到乙醛。
【答案】　A
3．下列各组物质不是同分异构体的是(　　)
A．葡萄糖和果糖
B．蔗糖和麦芽糖
C．淀粉和纤维素
D．丁醛和丁酮
【解析】　淀粉和纤维素均为高分子化合物，二者均属于混合物，故不是同分异构体。
【答案】　C
4．下列说法中，错误的是(　　)
A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B．纤维素的水解难于淀粉的水解
C．用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应
D．多糖一般没有还原性，也没有甜味
【答案】　A
5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是(　　)
【导学号：04290040】
A．金属钠
B．石蕊试液
C．新制氢氧化铜悬浊液
D．NaHCO3溶液
【解析】　新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙酸溶液反应变成蓝色；葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
【答案】　C
6．根据转化关系判断下列说法正确的是(　　)
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【解析】　(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但由于n值不同，不互为同分异构体，A错误；银镜反应可以证明反应①的最终产物为葡萄糖，B正确；将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解，D错误。
【答案】　B
7.
L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是
(　　)
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
【解析】　由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
【答案】　D
8．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2
mL先后加到2
mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表：
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油(丙三醇)
水
实验现象
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C8H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
【解析】　由实验现象可知葡萄糖溶液、甘油与新制Cu(OH)2悬浊液作用均使溶液呈绛蓝色，可推知葡萄糖与甘油具有相似的结构——多个羟基。
【答案】　B
9．木糖醇是一种新型的甜味剂，它甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为：
下列有关木糖醇的叙述中不正确的是(　　)
A．木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应
B．1
mol木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5
mol
H2
C．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
D．糖尿病患者可以食用
【解析】　由木糖醇的结构简式可知，木糖醇分子结构中只含有羟基，属于多元醇，不属于糖类。
【答案】　A
10．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖、蔗糖、淀粉、麦芽糖中的一种。经实验测得：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能水解，水解液加碱后均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质：
A________，B________，C________，D________。
(2)写出实验③有关水解反应的化学方程式。
A水解：_____________________________________________________；
C水解：_____________________________________________________；
D水解：_____________________________________________________。
【解析】　由实验②推知A为淀粉；由①③推知C既能水解本身又能发生银镜反应，故C为麦芽糖，同理B为葡萄糖；由③知D能水解，水解液加碱后能发生银镜反应，故D为蔗糖。
【答案】　(1)淀粉　葡萄糖　麦芽糖　蔗糖
(2)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
　淀粉　　　　　　　　
葡萄糖
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
　麦芽糖　　　　　　葡萄糖
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
　蔗糖　　　　　　　葡萄糖　　果糖
11．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应
B．加成反应
C．水解反应
D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
____________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
____________________________________________________________。
【解析】　工业上制镜工业和热水瓶胆都是利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为⑥反应，反应①为淀粉与水反应生成葡萄糖，反应②为淀粉在淀粉酶的作用下生成麦芽糖，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O、
C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
【答案】　(1)⑥　(2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
12．某同学设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液未变蓝；
结论：淀粉已经完全水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜出现
；
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜出现；
结论：淀粉部分水解。
上述四种方案的设计与结论是否正确？并简述理由。
(1)方案甲
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(2)方案乙
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)方案丙
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(4)方案丁
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　淀粉在酸的作用下能够发生水解最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇I2能够变蓝色，但不能发生银镜反应，产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质，可选用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否已进行完全。由于催化剂稀硫酸的存在，使淀粉水解后的溶液呈酸性，这时可直接取水解液滴加碘水检验淀粉的存在。另取水解液加NaOH溶液至溶液呈碱性，然后再加入银氨溶液水浴加热，以检验葡萄糖的存在。
【答案】　(1)设计不正确，结论也不正确。因为加碱中和时若碱过量，碘将与NaOH发生反应，不能说明有无淀粉存在
(2)设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按此方案进行操作的结果，不能说明淀粉是否水解
(3)结论不正确。因为淀粉部分水解也会出现题中所述现象
(4)设计和结论都正确。按此方案操作，水解液变蓝又有银镜出现，说明既有淀粉又有葡萄糖
13．有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是(　　)
有机物X→CH2OH(CHOH)4CHO→有机物Y→CH3CHO
A．有机物X可以是淀粉或纤维素
B．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应
C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应
D．有机物X分子中可能含有醛基
【解析】　由题意可知，有机物X可以是双糖或多糖，水解生成葡萄糖后，再分解为乙醇，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度，可发生分子内脱水生成乙烯的反应，也可发生分子间脱水生成乙醚的反应，故B错误。
【答案】　B
14．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为(　　)
A．④①③②　　　　　
B．①④②③
C．⑤①③②
D．①⑤②③
【解析】　淀粉的水解需要稀硫酸溶液作催化剂，要判断水解程度及水解产物时，应先检验淀粉是否存在，加碘水看溶液是否变蓝。然后将上述溶液用NaOH溶液调至碱性，最后加入银氨溶液，若有Ag析出则证明水解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。
【答案】　A
15．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。
某蔗糖酯可由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
有关说法正确的是(　　)
A．蔗糖是还原性糖，可以发生银镜反应
B．蔗糖分子中含有6个醇羟基
C．蔗糖酯可看成是由高级脂肪酸和蔗糖形成的酯
D．该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，水解过程中只有硬脂酸和葡萄糖两种产物
【解析】　A项，由蔗糖分子结构简式知无醛基，故不能发生银镜反应，即不属于还原性糖；B项，1个蔗糖分子中含有8个醇羟基；D项，蔗糖酯水解产物应为硬脂酸、葡萄糖、果糖。
【答案】　C
16．玉米芯、甘蔗渣等在稀H2SO4的作用下水解所得的木糖(C5H10O5)属于多羟基醛，它是一种重要的工业原料，木糖在浓H2SO4的作用下，加热又可生成糠醛：。
(1)糠醛的分子式为________。
(2)由木糖生成糠醛的反应类型是________(填字母代号)。
A．氧化反应
B．还原反应
C．脱水反应
D．酯化反应
E．消去反应
(3)写出由木糖生成糠醛的化学方程式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　(1)根据“碳四键、氧二键、氢一键”规律可以写出其分子式为C5H4O2。(2)木糖的结构简式为：，经脱水(消去反应)可生成糠醛。
【答案】　(1)C5H4O2　(2)CE第2课时　酚
1．了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。
2．理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(重点)
3．了解苯环和羟基之间存在相互影响。(难点)
酚
的
概
述
1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。
2．酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
如：称为邻甲基苯酚。
3．酚类物质的主要用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂；
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品；
(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂；
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】　—OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。
脂肪醇、芳香醇和酚的识别
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5—CH2CH2OH
C6H5—OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃基侧链相连
—OH与苯环直接相连
1．下列物质属于醇类的是(　　)
【解析】　A、C属于酚，D属于醚。
【答案】　B
2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH
4种原子团一起组成的酚类物质的种类有
(　　)
A．1种　
B．2种　　
C．3种　
D．4种
【解析】　酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得3种同分异构体：
【答案】　C
苯酚
1．分子组成和结构
分子式：C6H6O，结构简式：OH。
2．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
石炭酸
纯净的苯酚无色，久置呈粉红色
固体
特殊
有毒
常温下溶解度不大，65
℃以上与水互溶；易溶于酒精
3．化学性质
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6 三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为
OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr
，
该反应可定量检验苯酚。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。
(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂
酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。
(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。(　　)
(2)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。
(　　)
(3)苯酚有毒，不能用于环境消毒。
(　　)
(4)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　)
(5)用溴水可鉴别苯酚、2,4 己二烯和甲苯。(　　)
【提示】　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
1．苯酚中苯环对羟基的影响——显酸性
苯酚中羟基受到苯环的影响，活泼性增强，可以发生电离而具有一定的酸性。
【特别提醒】
2．苯酚中羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代
题组1　酚的化学性质
1．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1
mol苯酚与3
mol
H2发生加成反应
【解析】　苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。
【答案】　A
2．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是(　　)
A．1
mol胡椒酚最多可与4
mol氢气发生反应
B．1
mol胡椒酚最多可与4
mol溴发生反应
C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】　1
mol苯环需3
mol
H2,1
mol碳碳双键需1
mol
H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2
mol
Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1
mol
Br2发生加成反应，故共需3
mol
Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。
【答案】　B
3．白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，能够跟1
mol
该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为(　　)
A．1
mol、1
mol　　　　
B．7
mol、3.5
mol
C．3.5
mol、7
mol
D．6
mol、7
mol
【解析】　
【答案】　D
4．把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现________，因为________________。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变________，其离子方程式为________________。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变________，其离子方程式为________________________。
【解析】　常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体浑浊；当加入NaOH溶液后，发生反应：
【答案】　浑浊　苯酚常温下在水中的溶解度小　澄清
题组2　酚的鉴别、分离和提纯
5．仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是(　　)
【导学号：04290035】
A．FeCl3溶液
B．溴水
C．KMnO4溶液
D．金属钠
【解析】　FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。
【答案】　B
6．实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是(　　)
A．加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离
B．加乙醇，用分液漏斗分离
C．加盐酸，用分馏法分离
D．加浓溴水，用过滤法分离
【解析】　苯(苯酚)
【答案】　A
7．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是(　　)
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．1
mol
Y最多能与4
mol
Br2发生反应
【解析】　A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D选项，Y分子中酚羟基邻位苯环上的氢原子与Br2发生取代反应。
【答案】　A
【误区警示】　
酚与浓溴水发生取代反应时，苯环上羟基的邻、对位置上的氢原子被取代，并非苯环上所有氢原子发生取代。
题组3　综合应用
8.图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1
mol该化合物最多能与4
mol
NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
【解析】　A项由化合物的结构简式可知：物质中含有羟基(—OH)、酯基(—COO—)、醚键(—O—)三种含氧官能团，正确；B项在该化合物的一个分子中含有3个酚羟基、一个酯基，所以1
mol该化合物最多能与4
mol
NaOH反应，正确；C项该物质中含有羟基、苯环，所以能够发生取代反应，含有不饱和的C===C键，所以还可以发生加成反应，因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，正确；D项该物质含有酚羟基，所以能与FeCl3发生显色反应使溶液显紫色，但无羧基，因此不能和NaHCO3反应放出CO2，错误。
【答案】　D
9．某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：
(1)X的分子式为________。若1
mol
X与浓溴水反应时消耗了3
mol
Br2，则X的结构简式为________。
(2)若X和Y能发生如下反应得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O，写出该反应的化学方程式：__________反应类型为________。
(3)Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有________种。写出其中任意两种的结构简式：____________________。
【解析】　设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则M(O)＝16.28。所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为16÷14.8%＝108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对分子质量分别为17、77，则残基为—CH2—，分子式为C7H8O，由1
mol
X与浓溴水反应消耗3
mol
Br2知，—CH3不在—OH的邻位及对位，而是在间位，即；由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。醛和酮
糖类
甲醛的用途与危害
甲醛的用途
1.木材工业
用于生产脲醛树脂及酚醛树脂，由甲醛与尿素按一定摩尔比混合进行反应生成。
2.纺织业
服装在树酯整理的过程中都要涉及甲醛的使用。服装的面料生产，为了达到防皱、防缩、阻燃等作用，或为了保持印花、染色的耐久性，或为了改善手感，就需在助剂中添加甲醛。目前用甲醛印染助剂比较多的是纯棉纺织品，因为纯棉纺织品容易起皱，使用含甲醛的助剂能提高棉布的硬挺度。含有甲醛的纺织品，在人们穿着和使用过程中，会逐渐释出游离甲醛，通过人体呼吸道及皮肤接触引发呼吸道炎症和皮肤炎症，还会对眼睛产生刺激。甲醛能引发过敏，还可诱发癌症。厂家使用含甲醛的染色助剂，特别是一些生产厂为降低成本，使用甲醛含量极高的廉价助剂，对人体十分有害。
3.防腐溶液
甲醛是由(即甲醛亚硫酸氢钠)在60℃以上分解释放出的一种物质，它无色，有刺激气味、易溶于水。35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有防腐杀菌性能，可用来浸制生物标本，给种子消毒等。
甲醛具有防腐杀菌性能的原因主要是构成生物体(包括细菌)本身的蛋白质上的氨基能跟甲醛发生反应。
4.食品工业
利用甲醛的防腐性能，加入水产品等不易储存的食品中。
甲醛对人体健康的危害
甲醛对健康危害主要有以下几个方面：
刺激作用
甲醛的主要危害表现为对皮肤粘膜的刺激作用，甲醛是原浆毒物质，能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现呼吸道严重的刺激和水肿、眼刺激、头痛。
2.
致敏作用
皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、坏死，吸入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘。
3.致突变作用
高浓度甲醛还是一种基因毒性物质。实验动物在实验室高浓度吸入的情况下，可引起鼻咽肿瘤。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第三节
醛和酮
糖类（第4课时）
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．葡萄糖是单糖的主要原因是(　　)
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基
D．在糖类中分子结构最简单
【解析】　糖类根据其能否水解以及水解产物的多少分为单糖、低聚糖和多糖等，其中单糖是不能水解的糖，由定义知最简单的糖的结构简式为。
【答案】　B
2．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是(　　)
A．乙醛　　　　　　　　
B．二氧化碳
C．己六醇
D．葡萄糖酸
【解析】　葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，不能一步反应得到乙醛。
【答案】　A
3．下列各组物质不是同分异构体的是(　　)
A．葡萄糖和果糖
B．蔗糖和麦芽糖
C．淀粉和纤维素
D．丁醛和丁酮
【解析】　淀粉和纤维素均为高分子化合物，二者均属于混合物，故不是同分异构体。
【答案】　C
4．下列说法中，错误的是(　　)
A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B．纤维素的水解难于淀粉的水解
C．用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应
D．多糖一般没有还原性，也没有甜味
【答案】　A
5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是(　　)
【导学号：04290040】
A．金属钠
B．石蕊试液
C．新制氢氧化铜悬浊液
D．NaHCO3溶液
【解析】　新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙酸溶液反应变成蓝色；葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
【答案】　C
6．根据转化关系判断下列说法正确的是(　　)
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【解析】　(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但由于n值不同，不互为同分异构体，A错误；银镜反应可以证明反应①的最终产物为葡萄糖，B正确；将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解，D错误。
【答案】　B
7.
L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是
(　　)
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
【解析】　由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
【答案】　D
8．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2
mL先后加到2
mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表：
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油(丙三醇)
水
实验现象
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C8H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
【解析】　由实验现象可知葡萄糖溶液、甘油与新制Cu(OH)2悬浊液作用均使溶液呈绛蓝色，可推知葡萄糖与甘油具有相似的结构——多个羟基。
【答案】　B
9．木糖醇是一种新型的甜味剂，它甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为：
下列有关木糖醇的叙述中不正确的是(　　)
A．木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应
B．1
mol木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5
mol
H2
C．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
D．糖尿病患者可以食用
【解析】　由木糖醇的结构简式可知，木糖醇分子结构中只含有羟基，属于多元醇，不属于糖类。
【答案】　A
10．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖、蔗糖、淀粉、麦芽糖中的一种。经实验测得：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能水解，水解液加碱后均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质：
A________，B________，C________，D________。
(2)写出实验③有关水解反应的化学方程式。
A水解：_____________________________________________________；
C水解：_____________________________________________________；
D水解：_____________________________________________________。
【解析】　由实验②推知A为淀粉；由①③推知C既能水解本身又能发生银镜反应，故C为麦芽糖，同理B为葡萄糖；由③知D能水解，水解液加碱后能发生银镜反应，故D为蔗糖。
【答案】　(1)淀粉　葡萄糖　麦芽糖　蔗糖
(2)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
　淀粉　　　　　　　　
葡萄糖
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
　麦芽糖　　　　　　葡萄糖
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
　蔗糖　　　　　　　葡萄糖　　果糖
11．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应
B．加成反应
C．水解反应
D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
____________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
____________________________________________________________。
【解析】　工业上制镜工业和热水瓶胆都是利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为⑥反应，反应①为淀粉与水反应生成葡萄糖，反应②为淀粉在淀粉酶的作用下生成麦芽糖，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O、
C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
【答案】　(1)⑥　(2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
12．某同学设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液未变蓝；
结论：淀粉已经完全水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜出现
；
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜出现；
结论：淀粉部分水解。
上述四种方案的设计与结论是否正确？并简述理由。
(1)方案甲
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(2)方案乙
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)方案丙
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(4)方案丁
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　淀粉在酸的作用下能够发生水解最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇I2能够变蓝色，但不能发生银镜反应，产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质，可选用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否已进行完全。由于催化剂稀硫酸的存在，使淀粉水解后的溶液呈酸性，这时可直接取水解液滴加碘水检验淀粉的存在。另取水解液加NaOH溶液至溶液呈碱性，然后再加入银氨溶液水浴加热，以检验葡萄糖的存在。
【答案】　(1)设计不正确，结论也不正确。因为加碱中和时若碱过量，碘将与NaOH发生反应，不能说明有无淀粉存在
(2)设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按此方案进行操作的结果，不能说明淀粉是否水解
(3)结论不正确。因为淀粉部分水解也会出现题中所述现象
(4)设计和结论都正确。按此方案操作，水解液变蓝又有银镜出现，说明既有淀粉又有葡萄糖
[能力提升]
13．有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是(　　)
有机物X→CH2OH(CHOH)4CHO→有机物Y→CH3CHO
A．有机物X可以是淀粉或纤维素
B．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应
C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应
D．有机物X分子中可能含有醛基
【解析】　由题意可知，有机物X可以是双糖或多糖，水解生成葡萄糖后，再分解为乙醇，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度，可发生分子内脱水生成乙烯的反应，也可发生分子间脱水生成乙醚的反应，故B错误。
【答案】　B
14．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为(　　)
A．④①③②　　　　　
B．①④②③
C．⑤①③②
D．①⑤②③
【解析】　淀粉的水解需要稀硫酸溶液作催化剂，要判断水解程度及水解产物时，应先检验淀粉是否存在，加碘水看溶液是否变蓝。然后将上述溶液用NaOH溶液调至碱性，最后加入银氨溶液，若有Ag析出则证明水解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。
【答案】　A
15．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。
某蔗糖酯可由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
有关说法正确的是(　　)
A．蔗糖是还原性糖，可以发生银镜反应
B．蔗糖分子中含有6个醇羟基
C．蔗糖酯可看成是由高级脂肪酸和蔗糖形成的酯
D．该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，水解过程中只有硬脂酸和葡萄糖两种产物
【解析】　A项，由蔗糖分子结构简式知无醛基，故不能发生银镜反应，即不属于还原性糖；B项，1个蔗糖分子中含有8个醇羟基；D项，蔗糖酯水解产物应为硬脂酸、葡萄糖、果糖。
【答案】　C
16．玉米芯、甘蔗渣等在稀H2SO4的作用下水解所得的木糖(C5H10O5)属于多羟基醛，它是一种重要的工业原料，木糖在浓H2SO4的作用下，加热又可生成糠醛：。
(1)糠醛的分子式为________。
(2)由木糖生成糠醛的反应类型是________(填字母代号)。
A．氧化反应
B．还原反应
C．脱水反应
D．酯化反应
E．消去反应
(3)写出由木糖生成糠醛的化学方程式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】　(1)根据“碳四键、氧二键、氢一键”规律可以写出其分子式为C5H4O2。(2)木糖的结构简式为：，经脱水(消去反应)可生成糠醛。
【答案】　(1)C5H4O2　(2)CE第2课时　糖类
1．知道糖的分类，能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。
2．了解糖类的组成和结构特点。
3．了解葡萄糖、麦芽糖具有还原性，双糖能水解成单糖，多糖能水解成葡萄糖。(重点)
4．结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。
糖
类
概
述　单
糖
1．糖类概述
(1)概念
分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)糖类的组成
糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或。
(3)分类
糖类
糖类物质都有甜味吗？
【提示】　糖类物质不都有甜味，如淀粉、纤维素均无甜味。
2．单糖
(1)葡萄糖
①化学式：C6H12O6。
②结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO。
③官能团：—CHO、—OH。
④物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。
⑤化学性质
(2)果糖
①分子式：C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体。
②结构简式：。
③甜度：自然界中甜度最大的单糖。
(3)核糖
①分子式：C5H10O5。
②结构简式：CH2OH—(CHOH)3—CHO。
(4)脱氧核糖
①分子式：C5H10O4。
②结构简式：CH2OH—(CHOH)2—CH2—CHO。
(1)葡萄糖属于电解质。(　　)
(2)果糖与葡萄糖互为同系物。(　　)
(3)葡萄糖能发生银镜反应。(　　)
(4)核糖和脱氧核糖分子式均符合通式Cn(H2O)m。(　　)
【提示】　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×
葡萄糖和果糖的比较
题组1　糖类概述
1．下列说法正确的是(　　)
【导学号：04290039】
A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类
B．凡能溶于水且有甜味的化合物都属于糖类
C．葡萄糖是一种单糖的主要原因是它是一种多羟基糖
D．葡萄糖和乙醛的分子式中都含有醛基，它们都具有还原性
【解析】　有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)；有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类，如鼠李糖(C6H12O5)。糖类不一定都有甜味，如淀粉；有甜味的物质也不一定是糖类，如甘油。葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解为更小的糖分子。
【答案】　D
2．下列物质不属于单糖的是(　　)
A．葡萄糖　　　　　
B．麦芽糖
C．果糖
D．核糖
【答案】　B
3．下列物质能发生水解反应的是(　　)
A．葡萄糖
B．丙醇
C．蔗糖
D．乙醛
【解析】　常见的能发生水解的有机物有：卤代烃、双糖、多糖、酯类化合物、蛋白质等。
【答案】　C
题组2　单糖的组成、结构与性质
4．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是(　　)
A．能加氢生成六元醇
B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O
【答案】　C
5．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　)
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成
C．与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否退色
【解析】　检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。
【答案】　B
6．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：
下列关于核糖的叙述中正确的是(　　)
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液反应形成银镜
C．可以与氯化铁溶液发生显色反应
D．可以使紫色石蕊试液变红
【解析】　葡萄糖为六碳醛糖，其分子式为C6H12O6，而核糖为五碳醛糖，其分子式为C5H10O5，二者不是同分异构体，A错误；核糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，B正确；核糖分子中没有“酚羟基”的结构，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；核糖分子中不含羧基，其中的羟基也不活泼，不能电离出H＋，故不能使紫色石蕊试液变红，D错误。
【答案】　B
双糖和多糖
1．双糖
名称
蔗糖
麦芽糖
相似点
①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②都属于双糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖③水解产物都能发生银镜反应，都能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化④都具有甜味(蔗糖更甜)
不同点
官能团
不含醛基(非还原性糖)
含有醛基(还原性糖)
化学性质
不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
能发生银镜反应，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
用途
制甜味食物、红糖、白糖等
制甜味食物、饴糖等
1．如何鉴别蔗糖和麦芽糖？
【提示】　蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，麦芽糖结构中含有醛基，是一种还原性糖，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。
2．多糖
名称
淀粉
纤维素
存在
植物种子、块根等
棉花、木材等
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
结构特点
由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物
由几千个单糖单元构成的高分子化合物
物理性质
白色粉末、无气味，不溶于冷水，无甜味
白色、无气味，不溶于水，无甜味
化学性质
加碘水
淀粉与碘作用呈蓝色
纤维素与碘不作用，不变蓝
水解
在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖
在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难
酯化
不能发生酯化反应
生成火棉、胶棉和醋酸纤维
2．淀粉和纤维素互为同分异构体吗？
【提示】　不是。淀粉和纤维素是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，它们的组成通式都是(C6H10O5)n，但因为n值不固定，因此不属于同分异构体。
1．糖类还原性的检验
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。糖类有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖，如蔗糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。
②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。
③淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
3．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
(2)实验步骤
淀粉溶液水解液中和液现象A
　　　　　↓碘水
　　　　　现象B
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
题组1　蔗糖和麦芽糖
1．下列说法不正确的是(　　)
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
【解析】　淀粉水解先得到麦芽糖，然后在麦芽糖酶的作用下最终水解成葡萄糖，A正确；蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以发生银镜反应，B正确；蔗糖是一种多羟基酮，而不是多羟基醛，C不正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构不同，所以互为同分异构体，D正确。
【答案】　C
2．下列实验操作和结论错误的是(　　)
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
【解析】　麦芽糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖，故A正确；用银镜反应可以证明有葡萄糖生成，但不能证明蔗糖是否有剩余，故B正确；浓H2SO4与蔗糖作用使蔗糖炭化，脱去了水，剩余了炭，故C正确；欲检验蔗糖水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和做催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验，故D错误。
【答案】　D
3．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(　　)
A．乙酸甲酯　　　　　
B．蔗糖
C．葡萄糖
D．麦芽糖
【解析】　A的结构简式为，由此可知虽然能水解但没有醛基，B为非还原性糖，不能发生银镜反应，C为单糖不能水解，D是二糖能水解，同时又是还原性糖，能发生银镜反应。
【答案】　D
4．如图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖，则图中的a、b、c分别表示(　　)
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
【解析】　据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1
mol
麦芽糖水解生成2
mol葡萄糖，1
mol蔗糖水解生成1
mol葡萄糖和1
mol果糖，故a为麦芽糖，c为葡萄糖。
【答案】　A
题组2　淀粉水解程度的判断
5．向淀粉中加入少量的稀硫酸，加热使之发生水解，为测定水解的程度所需的下列试剂是(　　)
①NaOH溶液　②新制Cu(OH)2悬浊液　③碘水　④BaCl2溶液
A．②③　　　　　
B．①②③
C．①②④
D．②③④
【解析】　向水解液中加碘水可检验是否含淀粉；向水解液中加入NaOH溶液后再加新制Cu(OH)2悬浊液可检验是否含有还原性糖。
【答案】　B
6．为验证淀粉水解可生成还原性糖，进行了下列实验，该实验中操作步骤的排列顺序正确的是
(　　)
①取少量淀粉加水制成溶液；
②加热煮沸；
③加入新制的氢氧化铜悬浊液；
④加入几滴稀硫酸；
⑤水浴加热；
⑥加入碱液，中和并呈碱性
A．①④⑤⑥③②　　　　　
B．⑤④②③①⑥
C．①④②③⑤⑥
D．①⑤③④⑥②
【解析】　该实验进行时首先取淀粉样品，配制成溶液，然后加入稀硫酸，水浴加热，使淀粉水解；再加入碱液，中和酸呈碱性，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，故应选A。
【答案】　A
7．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是(　　)
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
【解析】　向中和液中加入银氨溶液有银镜生成，说明发生了水解，中和液呈碱性，向其中加入I2不能检验淀粉是否存在。
【答案】　D
【规律总结】　三个重要实验的条件
1．银镜反应：①水浴加热；②碱性(因为酸会破坏银氨溶液)。
2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：①加热煮沸；②碱性。
3．检验淀粉水解是否完全时，要在水解液中加入碘水，不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水。