2.2.1
醛和酮
教学目标：
知识与技能：
认识常见的醛和酮。
了解醛和酮的物理性质、用途。
能根据醛酮的结构特点推测分子发生反应的部位及反应类型。
了解银氨溶液的配制方法。
过程与方法：通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系。
情感态度与价值观：培养实验能力，树立环保意识
教学重点：醛酮的结构与性质
教学难点：醛酮的结构与性质
教学过程：
引入]
展示丙醛、丙酮的球棍模型。
提问]
醛和酮的结构有何相似之处？有何不同点？饱和一元醛、酮的通式？
板书]
第二节
醛和酮
一、常见的醛酮
1.概念：
学生活动]学生阅读课本，总结醛和酮的定义。
醛：羰基分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。
酮：羰基分别两个烃基相连。
2.通式：CnH2nO
过渡］前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。
学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：
讲］醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，下面我们将学习醛的结构与性质。
问］乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。
二、乙醛
投影］乙醛分子的结构模型、氢谱图
讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
讲］分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，C—H键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，C—H键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
板书］1．乙醛的结构
分子式：C2H4O
结构式：
结构简式：CH3CHO
官能团：—CHO或（醛基）
设问］乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？
讲］因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。
2．乙醛的物理性质
展示］一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）
学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。
指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？
板书］3．乙醛的化学性质
讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
问］哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？
学生活动］思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。
问］当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。
板书］
讲］我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
（2）氧化反应
讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
A：乙醛完全燃烧：
B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。
①银镜反应
投影］演示实验乙醛与银氨溶液的反应
投影］图2-3-8
讲］由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。
投影］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。
2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
3．加热时不能振荡试管和摇动试管。
4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。
指导学生］根据实验步骤写出化学方程式。
板书］AgNO3
+
NH3·H2O
=
AgOH↓+
NH4NO3
AgOH
+
2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH
+
2H2O
（银氨溶液的配制）
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
投影］演示实验乙醛与新制Cu(OH)2的反应：在试管里加入10%的NaOH
的溶液2mL
,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
CH3CHO
+
2Cu(OH)2
CH3COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。
讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2
必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4
溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
讲］分析上述两个实验的共同点：乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。
板书］
讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
4、乙醛的实验室制法
知识拓展
三、醛类
1．概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
设问］①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？
板书］①醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
按醛基数目分：一元醛、二元醛、多元醛
按烃基饱和程度分：饱和醛、不饱和醛
按烃基类别分：脂肪醛、芳香醛
3.醛的命名
讲］选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。
4、醛类的主要性质：
讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。
联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？
(1)醛被还原成醇
通式：R-CHO+H2R-CH2OH
讲］醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
通式：2R-CHO
+
O2
2R-COOH
②被银氨溶液氧化
通式：R-CHO
+
Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化
通式：R-CHO
+2Cu(OH)2
R-COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
5．醛的主要用途
讲］由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的结构
分子式：CH2O
结构简式：HCHO
结构式：
（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。
讲］根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。
（3）化学性质
①能与H2发生加成反应：
HCHO+H2
CH3OH
②具有还原性。
HCHO
+
4Ag(NH3)2OH(NH4)
2CO3
＋4Ag↓＋6NH3＋2
H2O
HCHO＋2Cu(OH)2
CO2
+
2Cu2O↓
+
5H2O
（4）用途
讲］甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。
【补充】丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：可催化加氢生成醇，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？
投影］
板书设计：
第二节
醛
常见的醛酮
概念：
通式
二、乙醛
1．乙醛的结构
分子式：C2H4O
结构简式：CH3CHO官能团：—CHO或（醛基）
2．乙醛的物理性质：
3．乙醛的化学性质
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
（2）氧化反应
乙醛完全燃烧的化学方程式为：
催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
①银镜反应
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
4、乙醛的实验室制法
三、醛类
1．概念及结构特点：
①醛类的结构式通式为：RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
3.醛的命名
4、醛类的主要性质：
(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2R-CH2OH
(2)醛的氧化反应：
①催化氧化
2R-CHO
+
O22R-COOH
②被银氨溶液氧化
R-CHO
+
Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化R-CHO
+2Cu(OH)2R-COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
5．醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的结构
分子式：CH2O
结构简式：HCHO
（2）物理性质：
（3）化学性质
①能与H2发生加成反应：
HCHO+H2
CH3OH
②具有还原性。
（4）用途
教学回顾：
通过本节课的学习，要求学生掌握苯的结构特点和化学性质及苯的同系物的结构和性质间的关系并能了解芳香烃的来源及应用，从而培养学生逻辑思维能力和实验能力。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第三节
醛和酮
糖类（第1课时）
(建议用时：45分钟)
1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是( )
A．甲烷
B．丙酮
C．甲醛
D．丁烷
【解析】 应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
【答案】 B
2．下列物质类别与官能团对应不一致的是( )
【解析】 C结构中含酯的结构。
【答案】 C
3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A．甲醛、丁醛
B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮
D．苯甲醛、甲基苯甲醛
【解析】 A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
【答案】 C
4．丙烯醛的结构简式为
CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是( )
A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1 丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【解析】 由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
【答案】 C
5．3
g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2
g
Ag，则该醛为( )
A．甲醛
B．乙醛
C．丙醛
D．丁醛
【解析】 1
mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2
mol
Ag，现得到0.4
mol
Ag，故该一元醛可能为0.2
mol，该醛的摩尔质量可能为＝15
g/mol，此题似乎无解，但1
mol甲醛可以得到4
mol
Ag，得到43.2
g(0.4
mol)Ag，恰好需要3
g甲醛，符合题意。
【答案】 A
6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是( )
【导学号：04290038】
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1
mol橙花醛最多可以与2
mol氢气发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
【解析】 橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1
mol橙花醛中含有2
mol碳碳双键和1
mol醛基，最多可以与3
mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
【答案】 B
7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
【答案】 D
8．从甜橙的芳香油中可分离得出如下结构的化合物：。现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
【解析】 该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团发生氧化反应；H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应；OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。
【答案】 A
9．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
【答案】 D
10．有机化合物A的碳架结构如图所示，已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的结构简式。
(1)________，
(2)________，
(3)________，
(4)________。
【解析】 有机化合物A的分子式为C8H8O，根据信息可知，与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的应是芳香醛，其结构中含有一个醛基和一个苯环。由于是8个碳原子，因此，苯环上的侧链可能有一个—CH2CHO，也可能有一个—CHO和一个—CH3。侧链有两个取代基的异构体有邻、间、对三种。
【答案】
11．下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。
(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是________(填写反应的序号)。
(2)写出下列各物质分子中的官能团名称：
甲________________，乙________________，
丙________________，丁________________。
【答案】 (1)③④
(2)羟基 羟基、氰基 羧基 碳碳双键、醛基
12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂正确的是________。
a．溴水
b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液
d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙
()。写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的H原子。
【解析】 (1)甲中的含氧官能团是羟基。
【答案】 (1)羟基 (2)加成反应
13．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮。如：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2,3 二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为( )
A．CH3CH===CHCH(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===C(CH3)CH(CH3)2
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH3
D．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3
【解析】 结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，由于生成乙醛和一种酮，则双键在第2、3号碳原子之间且碳原子上一个含有一个H原子，一个无H原子，故答案选B。
【答案】 B
14．1,5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1
mol
戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2
mol
银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
【解析】 戊二醛可以看做是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且醛基只能在链端，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，根据醛与银氨溶液反应的化学方程式可知，1
mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4
mol银。
【答案】 D
15．β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
β 紫罗兰酮
中间体X
下列说法正确的是( )
A．β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液退色
B．1
mol中间体X最多能与2
mol
H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【解析】 A项，β 紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；B项，1
mol中间体X最多可与3
mol
H2加成(含碳碳双键和醛基)；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β 紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。
【答案】 A
16．G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：
(1)A的名称为________。
(2)G中含氧官能团名称为________。
(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为___________________。
(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH
【解析】 A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳叁键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。
【答案】 (1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)酯基
(3)22.2.1
醛和酮
【学习目标】
认识常见的醛和酮。
了解醛和酮的物理性质、用途。
能根据醛酮的结构特点推测分子发生反应的部位及反应类型。
了解银氨溶液的配制方法。
【学习重难点】
学习重点：醛酮的结构与性质
学习难点：醛酮的结构与性质
【自主预习】
常见的醛和酮
1．醛和酮
(1)结构特点和通式
(2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为：____________，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为____________________。
2．常见的醛、酮
3.醛和酮的官能团有何不同，书写时应注意什么？
二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
(1)乙醛、丙酮与HCN发生加成反应的化学方程式
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
(2)乙醛与NH3发生加成反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
2．氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①与O2反应________________________________________________________________________。
②银镜反应________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应_________________________________________________________。
还原反应
醛和酮都可以与氢气反应，被还原为相应的醇。
醛基的检验方法及实验注意事项：
方法一：银镜反应
1.试管必修洁净，洗涤时应先用热的
溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤。
2.银氨溶液应现用现配，不可久置。配制时向AgNO3溶液中滴加2%的稀氨水，直到
为止。
3.反应条件为
加热，控制温度在
，不能用酒精灯直接加热。
4.试管在加热过程中，不可震荡。
5.反应结束后，应及时清洗试管。清洗时应选择
溶液做洗涤液。
方法二：与新制Cu(OH)2溶液反应：
1.所用Cu(OH)2溶液必须是新制的，在制备Cu(OH)2溶液时，
溶液必须明显过量。
2.加热时，应该用
加热，才能有明显现象产生。
3.加热时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是
。
【预习检测】
1．下列物质不属于醛类的是
(
)
2．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有
（
）
A．羰基
B．醛基
C
．羟基
D
．羧基。
3．现有下列物质：①CH3Cl，②CCl4，
⑤CH2O，⑥C2H5OH，⑦CH3CHO，⑧醋酸，请用各物质的序号填写以下空白：
（1）在常温、常压下是气体的是___________。
（2）能溶于水的是_______________。
（3）能与钠反应放出H2的是
。
（4）能与新制Cu（OH）2反应的是
。
（5）能发生银镜反应的是
。
合作探究
探究活动一：乙醛的氧化反应的实验探究及规律
1．乙醛与银氨溶液的反应
实验1：向1mL2%的AgNO3溶液中逐滴滴入2%的稀氨水至产生的沉淀刚好溶解，如图①；
实验2：向①中的溶液中加入3滴乙醛放入热水中水浴加热，如图②③。
2．乙醛与新制氢氧化铜的反应
实验1：向试管中加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4---6滴，如图①；
实验2：向①中所得沉淀中加入乙醛溶液0．5mL并加热，如图②③。
【思考交流】
如何配制银氨溶液？为什么必须用水浴加热？
各实验中的实验现象如何？为什么氢氧化铜必须用新配制的？
以上实验体现了乙醛的什么性质？化学键是如何断裂的？
乙醛能被银氨溶液、氢氧化铜等氧化，乙醛能否被其它物质氧化？
请试着写出甲醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式？
【归纳整理】
1．银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，说明乙醛的还原性很强。由此推理，乙醛也易被氧气、酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化，KMnO4、Br2水等被还原而使溶液退色。
2．银镜反应注意事项
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；⑤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
3．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应注意事项
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
③反应液必须直接加热煮沸
4．醛类物质与银氨溶液、新制的Cu(OH)2的反应，均需在碱性条件下进行。这两个反应应用于醛基的检验。
【学以致用】
1．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为：
（1）试推测柠檬醛可能发生的反应有________。
①使溴的四氯化碳溶液褪色 ②与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应 ④能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色（
）
A．①②③④
B．①②④⑤
C．①③④⑤
D．①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_________，发生反应的化学方程式是_______________。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是__________________________。
探究活动二：乙醛的加成反应规律
思考交流：
分子中化学键是如何断裂的？
该反应也是乙醛的还原反应，请结合乙醇、乙醛的结构及性质思考有机物的氧化、还原反应有何规律？
分析羰基的加成原理，试写出乙醛、丙酮与氢氰酸、氨及衍生物、醇等发生加成反应的方程式。
【归纳整理】
醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原关系为：
有机物的氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应；
有机物的还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。即加氧或去氢的反应叫氧化反应；加氢或去氧的反应叫还原反应。
【学以致用】
2．已知柠檬醛的结构简式为：根据已有知识判定下列说法不正确的是
( )
①它可使酸性KMnO4溶液褪色
②可以发生银镜反应
③与乙醛互为同系物
④它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
A．①②
B．
②③
C．
③④
D．
①④
【巩固练习】
1．下列说法中正确的是
( )
A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本
2．下列有关银镜反应实验的说法正确的是
( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤然后用蒸馏水洗涤
B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
3．下列实验能获得成功的是( )
A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
B．苯与浓溴水反应制取溴苯
C．向浓溴水中加几滴苯酚溶液，观察到有白色沉淀生成
D．1
mol/L
CuSO4溶液2
mL和0．5
mol/L
NaOH溶液4
mL混合后加入40%的乙醛溶液0．5
mL，加热煮沸，观察沉淀的颜色
4．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
( )
5．若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2 二溴乙烷气体DABC
C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
（1）A、B、C中所含官能团的名称是
、
、
。
（2）书写下列反应的化学方程式
A→B的化学方程式为：___________________________。
B→C的化学方程式为：__________________________。
B→A的化学方程式为：_____________________________。
（3）上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是
(填名称)。
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】
1．B
2．B
3.（1）①⑤
（2）⑤⑥⑦⑧
（3）⑥⑧
（4）⑤⑦⑧
（5）⑤⑦
【学以致用】
1.（1）C
(2)将少量的柠檬醛加入盛有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中并水浴加热，有砖红色沉淀
先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键。
2.C
【巩固练习】
1.D
2.C
3.C
4.A
5.(1)羟基 醛基 羧基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
(3)乙醛
—C
O
—H
CH3
+
H2第一节
有机化学反应类型（第1课时）
【教材分析】
有机化学反应的数目繁多，主要有加成反应、取代反应、消去反应等几种。掌握这些反应类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课主要是引导学生从多种角度来认识和理解加成反应，关注参加反应有机化合物的结构特点、反应试剂的特性、反应条件、反应产物。
【学情分析】
必修2中，已经初步学习过一些有机化学反应及有机化学反应类型的知识，对加成反应、取代反应等有了基本的了解，通过本节学习能够从有机化合物的官能团与有机化学反应的关系的角度重新认识反应类型和有机化合物的性质，初步了解官能团的转化。
【学习目标】
（一）知识与技能目标
1、结合学生已经学习过的有机化学反应，认识加成反应的特点，并能根据有机化合物结构特点，分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生加成反应，生成何种产物。
2、能够从反应物、试剂、条件、产物等不同角度分析加成反应。
3、使学生能够判断加成反应的类型，书写给定反应物和反应类型的化学方程式。
（二）过程与方法
1、初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。
2、通过分析有机化合物的官能团，能够利用“结构决定性质”的方法预测有机化合物的主要性质。
3、学会预测、演绎的学习方法，将其运用到日常学习中。
（三）情感态度与价值观
1、通过对有机化学反应主要类型的学习，体会有机化学在生产和生活中的巨大作用。
2、使学生在学习的过程中更加关注有机化学的发展，增强学习有机化学的兴趣。
【重点难点】
重点：认识加成反应的特点，从不同角度分析加成反应。
难点：预测加成反应的产物。
【教学用具】投影仪、电脑
【教学方法】引导探究、分类、讲解
【课时安排】1课时
【学习过程】
【复习回顾】写出下列反应的化学反应方程式及其反应类型
1、乙烯通入溴的四氯化碳溶液
2、乙烯与氯化氢在一定条件下反应
3、乙烷与氯气在光照条件下生成一氯乙烷的反应
4、苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下的反应
5、乙醇在铜做催化剂的条件下与氧气的反应
【学生活动】回忆化学反应，书写化学方程式及其反应类型。
【设计意图】复习有机化学基础知识，为学习新知识做准备。训练学生书写化学方程式的基本技能，对反应再认识和再思考。
【多媒体展示】展示学生书写情况，并给予积极的评价。
【联想质疑】你是否思考过：应该从哪些方面认识一个有机化学反应？
【学生活动】先独立思考，后交流研讨。提示：可从参加反应的反应物、反应条件、反应类型及反应产物等方面；也可从参加反应的反应物的类别（即官能团）等角度回答。
【设计意图】开放性问题引发学生发散思维，使他们开始关注从不同角度认识有机化学反应。
【多媒体展示】有机化学反应的分析框架
【评价总结】我们可以从参加反应的有机化合物、反应试剂、反应条件、反应类型及反应产物等方面认识有机化学反应。因为“结构决定性质”，我们也可以从有机化合物的官能团的角度来认识有机化学反应，这也最能体现有机反应的特点。
【设疑】
有机化合物的官能团与有机化学反应有何关系？在本节的学习中希望同学们能慢慢把握好。
【过渡】分类研究是化学学科的一种重要研究方法，本节课开始对有机化学反应进行分类研究，那么有机化学反应有哪些主要类型？研究有机化学反应类型对认识有机化合物的性质和研究有机化合物间的转化有何意义？
【讲解】加成反应、取代反应、消去反应是有机化学反应的主要类型。掌握有机化学反应类型，将有助于人们深刻认识有机化合物和有机化学反应。
【板书】第一节
有机化学反应类型
一、有机化学反应的主要类型
【引入】在第一章中学习了重要的烃，完成以下化学反应方程式，并注明反应类型。
乙烯与氯化氢反应：
；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液：
；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液：
。
【设问】
以上反应都是加成反应，那么这些加成反应有哪些共同的特点？
【学生活动】先独立思考，后交流研讨。（可能回答含有碳碳双键、碳碳叁键，也可能回答分子中含有不饱和键）
【设计意图】独立思考，培养学生自学能力，之后交流研讨，培养学生能主动互相交流学习情况的意思，促进共同学习、共同提高。
【板书】1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
【设问】能发生加成反应的有机化合物有什么特征？
【学生活动】思考、交流、回答问题：有机化合物分子中有不饱和键。
【板书】
(2)
条件：分子中必须含有不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键。
【设问】哪些试剂能与分子中含有不饱和键有机化合物发生加成反应？
【学生活动】参照学习过的加成反应，先自己回忆总结，后互相交流，补充完整。
【设计意图】充分理解加成反应的概念，引导学生对化学概念的学习，把握概念中的关键字。
【板书】（3）试剂：H2、X2、HX、H2O、HCN等。
【多媒体展示】
【设问】加成反应的产物的饱和程度怎样变化？
【学生活动】饱和程度增大。
【设问】加成反应中，从化学键断裂和形成的角度，讨论一下加成反应有什么规律？
【学生活动】阅读课本P47“拓展视野”总结加成反应规律，了解常见的参与加成反应的某些试剂的反
应部位化学键的电荷分布。
【设计意图】充分锻炼学生自学阅读，获取知识的能力，培养学生信息加工处理能力。
①一般规律：A1
=
B1
+
A2—B2
A1—B2
②参与加成反应的某些试剂的反应部位化学键的电荷分布：
H—Cl
H—OSO3H
H—CN
H—NH2
【板书】（4）规律：正加负，负加正。
【讲解】以乙醛与氢氰酸的加成反应为例分析
【迁移应用】前面我们学习过吸电子作用和推电子作用，试分析丙烯与硫酸加成的产物。
【学生活动】书写方程式。
【设计意图】通过解决新问题加深对知识的理解。
【总结并板书】对分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成反应，产物有同分异构体，主要产物是“氢加到含氢多的碳原子上”。
【讲解】在有机化学反应中，不仅要注意参加反应的有机化合物、反应试剂，还要注意参加反应的有机化合物与反应试剂间的对应关系。在加成反应中，能与分子中含有碳碳双键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸，能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有氢氰酸，能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸。
【板书】（5）有机化合物与反应试剂间的对应关系
结构特点
加成试剂
碳碳双键
H2、X2、HX、H2O
碳氧双键
H2、HX、H2O、HCN
碳碳叁键
H2、X2、HX、H2O、HCN
苯环
H2
【设计意图】通过对加成反应的深入分析，提升对加成反应的认识，实现认识的螺旋上升。
【迁移应用】
【讲评】展示学生的练习，并进行激励性讲评。
【设计意图】在完成练习过程中，整合本节课所学内容，加深对知识的理解。
【板书】（6）意义：官能团的转化
【学生活动并小结】学生回顾本节课的收获。
①认识加成反应的特点，并能根据有机化合物结构特点，分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生何种反应，生成何种产物；②初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路；③通过分析有机化合物的官能团，能够利用“结构决定性质”的方法预测有机化合物的主要性质。
【达标测试】
1、关于加成反应，下列说法不正确的是（
）
A．不但碳碳双键可发生加成反应，碳氧双键也可以发生加成反应
B．加成反应后反应物原有的官能团发生了置换而生成另一种的化合物
C．不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应
D．通常是带负荷部分的原子或原子团加在带同性电荷的原子上
2、下列变化不属于加成反应的是(
)
A．乙烯通过浓硫酸
B．乙烯使高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯使溴水褪色
D．乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
3、含有一个碳碳双键的烯烃，与氢气加成产物的结构简式为：(CH3)2CHCH2CH3，此烯烃可能的结构简式有
。
参考答案：1、D
2、B
3、CH2=C(CH3)CH2CH3，(CH3)2C=CHCH3，(CH3)2CHCH=CH2
【板书设计】
第一节
有机化学反应类型（第1课时）
一、有机化学反应的主要类型
1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)
条件：分子中必须含有不饱和键：碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、碳氮叁键。
（3）试剂：H2、X2、HX、H2O、HCN等。
（4）规律：正加负，负加正。
（5）有机化合物与反应试剂间的对应关系
（6）意义：
官能团的转化
【教后记】
学生通过回忆学过的一些有机化学反应，自己给加成反应下定义，能够了解到学生对加成反应掌握的程度和存在的问题。通过对加成反应的学习，学生对有机化学反应的几个要素比上课开始时有了更深刻的理解，用图表表达这种理解可帮助学生关注自己学习上潜在的变化，也能使他们及时发现自己的不足。对于不对称烯烃的加成反应，如丙烯和氢溴酸加成，产物存在同分异构体，其主要产物为2-溴丙烷，次要产物为1-溴丙烷，从而认识到有机化学反应产物的多样性。
参加反应的有机化合物结构
反应试剂
反应产物
反应类型
反应条件
δ+
δ—
δ—
δ+
B2
A1
δ—
δ+
δ—
δ+
δ+
δ—
δ+
δ—
催化剂
δ-
O
CH3－C－CH3
δ+
+
H—CN
δ+
δ-
OH
CH3—C—CH3
CN2.3.2
糖类（1）
【学习目标】
1．了解糖类的定义和简单分类，了解葡萄糖和果糖的结构特点。
2．根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。
【学习重难点】
学习重点：糖类的概念
学习难点：葡萄糖的结构与性质
【自主预习】
1.糖类的定义？糖类如何分类？
2.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？
3.葡萄糖的分子式
，结构简式
。含有官能团的名称
，果糖的结构简式
，和葡萄糖互为
。
4.葡萄糖的燃烧反应
。
【预习检测】
1．下列有关糖类物质的叙述正确的是（
）
A.糖类都能发生水解
B.糖类是具有Cn(H2O)m通式的物质
C.糖类是含有醛基或羰基的物质
D.糖类是多羟基醛或多羟基酮及它们多个分子脱水而形成的高分子物质
2．葡萄糖是单糖的原因是（
）
A.在糖类中含碳原子数最少
B.不能水解成为更简单的糖
C.结构最简单
D.分子中只有一个醛基
合作探究
探究活动一：葡萄糖的性质
分组实验
与乙醛的反应做对比
实验步骤
实验现象
结论和化学方程式
葡萄糖与银氨溶液的反应
葡萄糖与新制Cu
(OH)2的反应
【思考交流】通过实验您能得出什么结论？
【归纳整理】
葡萄糖
分子式
结构简式
同分异构体
官能团
发生反应的类型
主要性质
与银氨溶液反应
与新制氢氧化铜反应
其他反应
【学以致用】
1．葡萄糖不能发生的化学反应：（
）
A.和氢气加成反应
B.和乙酸的酯化反应
C.氧化反应
D.加聚反应
2．A、B两有机物的最简式均为CH2O，关于它们的叙述正确的是（
）
A
.它们一定是同系物
B
.它们一定互为同分异构体
C
.A、B只能是醛或酸或酯
D
.等质量的A、B完全燃烧消耗氧气的量相等
3．葡萄糖是重要的糖类物质，下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是
(
)
A.完全燃烧的产物是CO2和H2O
B.1mol葡萄糖能还原出2molAg
C.含葡萄糖1mol的水溶液与足量金属钠反应，得到2.5molH2
D.分别充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛，消耗氧气的量相同
探究活动二：果糖是否具备还原性
根据实验完成下表。
实验步骤
实验现象
结论和化学方程式
【思考交流】
果糖是多羟基酮，为什么也能发生银镜反应？
【归纳整理】
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
果糖
【学以致用】
4．下列物质中，不能发生银镜反应的是（
）
A.甲酸乙酯
B.葡萄糖
C.乙酸甲酯
D.果糖
5．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（
）
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6
B.葡萄糖和果糖是同分异构体
C.葡萄糖是一种多羟基醛
D.葡萄糖是一种多羟基酮
【巩固练习】
1．下列物质中，除一种外其余三种都具有相同的最简式，这种物质是(
)
A.乙酸乙酯
B.甲醛
C.葡萄糖
D.果糖
2．下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应( )
A.葡萄糖变成葡萄糖酸
B.葡萄糖变成六元醇
C.葡萄糖变成二氧化碳和水
D.葡萄糖变成某种酯
3．下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是( )
A.取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
B.取尿样，加H2SO4中和，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象
C.取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
D.取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象
4．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是( )
A.金属钠
B.石蕊试液
C.新制的氢氧化铜悬浊液
D.NaHCO3溶液
5．在a
g冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为（
）
A.30%
B.40%
C.50%
D.数据不全，无法计算
【总结与反思】
通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。
【参考答案】
【自主预习】略
【预习检测】
1．D
2．B
【学以致用】1．D
2．D
3．
C
4．C
5．D
【巩固练习】1．A
2．B
3．C
4．C
5．B第2课时 糖类
1．知道糖的分类，能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。
2．了解糖类的组成和结构特点。
3．了解葡萄糖、麦芽糖具有还原性，双糖能水解成单糖，多糖能水解成葡萄糖。(重点)
4．结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。
糖
类
概
述 单
糖
1．糖类概述
(1)概念
分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)糖类的组成
糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或。
(3)分类
糖类
糖类物质都有甜味吗？
【提示】 糖类物质不都有甜味，如淀粉、纤维素均无甜味。
2．单糖
(1)葡萄糖
①化学式：C6H12O6。
②结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO。
③官能团：—CHO、—OH。
④物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。
⑤化学性质
(2)果糖
①分子式：C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体。
②结构简式：。
③甜度：自然界中甜度最大的单糖。
(3)核糖
①分子式：C5H10O5。
②结构简式：CH2OH—(CHOH)3—CHO。
(4)脱氧核糖
①分子式：C5H10O4。
②结构简式：CH2OH—(CHOH)2—CH2—CHO。
(1)葡萄糖属于电解质。( )
(2)果糖与葡萄糖互为同系物。( )
(3)葡萄糖能发生银镜反应。( )
(4)核糖和脱氧核糖分子式均符合通式Cn(H2O)m。( )
【提示】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
葡萄糖和果糖的比较
题组1 糖类概述
1．下列说法正确的是( )
【导学号：04290039】
A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类
B．凡能溶于水且有甜味的化合物都属于糖类
C．葡萄糖是一种单糖的主要原因是它是一种多羟基糖
D．葡萄糖和乙醛的分子式中都含有醛基，它们都具有还原性
【解析】 有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)；有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类，如鼠李糖(C6H12O5)。糖类不一定都有甜味，如淀粉；有甜味的物质也不一定是糖类，如甘油。葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解为更小的糖分子。
【答案】 D
2．下列物质不属于单糖的是( )
A．葡萄糖
B．麦芽糖
C．果糖
D．核糖
【答案】 B
3．下列物质能发生水解反应的是( )
A．葡萄糖
B．丙醇
C．蔗糖
D．乙醛
【解析】 常见的能发生水解的有机物有：卤代烃、双糖、多糖、酯类化合物、蛋白质等。
【答案】 C
题组2 单糖的组成、结构与性质
4．下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是( )
A．能加氢生成六元醇
B．能发生银镜反应
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O
【答案】 C
5．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )
A．加金属钠看是否有氢气放出
B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成
C．与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成
D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否退色
【解析】 检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。
【答案】 B
6．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为：
下列关于核糖的叙述中正确的是( )
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液反应形成银镜
C．可以与氯化铁溶液发生显色反应
D．可以使紫色石蕊试液变红
【解析】 葡萄糖为六碳醛糖，其分子式为C6H12O6，而核糖为五碳醛糖，其分子式为C5H10O5，二者不是同分异构体，A错误；核糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，B正确；核糖分子中没有“酚羟基”的结构，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；核糖分子中不含羧基，其中的羟基也不活泼，不能电离出H＋，故不能使紫色石蕊试液变红，D错误。
【答案】 B
双糖和多糖
1．双糖
名称
蔗糖
麦芽糖
相似点
①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②都属于双糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖③水解产物都能发生银镜反应，都能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化④都具有甜味(蔗糖更甜)
不同点
官能团
不含醛基(非还原性糖)
含有醛基(还原性糖)
化学性质
不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
能发生银镜反应，能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
用途
制甜味食物、红糖、白糖等
制甜味食物、饴糖等
1．如何鉴别蔗糖和麦芽糖？
【提示】 蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，麦芽糖结构中含有醛基，是一种还原性糖，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。
2．多糖
名称
淀粉
纤维素
存在
植物种子、块根等
棉花、木材等
通式
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
结构特点
由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物
由几千个单糖单元构成的高分子化合物
物理性质
白色粉末、无气味，不溶于冷水，无甜味
白色、无气味，不溶于水，无甜味
化学性质
加碘水
淀粉与碘作用呈蓝色
纤维素与碘不作用，不变蓝
水解
在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖
在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难
酯化
不能发生酯化反应
生成火棉、胶棉和醋酸纤维
2．淀粉和纤维素互为同分异构体吗？
【提示】 不是。淀粉和纤维素是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，它们的组成通式都是(C6H10O5)n，但因为n值不固定，因此不属于同分异构体。
1．糖类还原性的检验
糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。糖类有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖，如蔗糖。
2．水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。
②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。
③淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
3．淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
(2)实验步骤
淀粉溶液水解液中和液现象A
↓碘水
现象B
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
题组1 蔗糖和麦芽糖
1．下列说法不正确的是( )
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
【解析】 淀粉水解先得到麦芽糖，然后在麦芽糖酶的作用下最终水解成葡萄糖，A正确；蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以发生银镜反应，B正确；蔗糖是一种多羟基酮，而不是多羟基醛，C不正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构不同，所以互为同分异构体，D正确。
【答案】 C
2．下列实验操作和结论错误的是( )
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
【解析】 麦芽糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖，故A正确；用银镜反应可以证明有葡萄糖生成，但不能证明蔗糖是否有剩余，故B正确；浓H2SO4与蔗糖作用使蔗糖炭化，脱去了水，剩余了炭，故C正确；欲检验蔗糖水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和做催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验，故D错误。
【答案】 D
3．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( )
A．乙酸甲酯
B．蔗糖
C．葡萄糖
D．麦芽糖
【解析】 A的结构简式为，由此可知虽然能水解但没有醛基，B为非还原性糖，不能发生银镜反应，C为单糖不能水解，D是二糖能水解，同时又是还原性糖，能发生银镜反应。
【答案】 D
4．如图表示一个反应过程，图中的黑球表示两个相同的单糖，则图中的a、b、c分别表示( )
A．麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B．蔗糖、蔗糖酶、果糖
C．乳糖、乳糖酶、葡萄糖
D．淀粉、淀粉酶、葡萄糖
【解析】 据图示，b在反应前后未变化，应为催化剂即酶，a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1
mol
麦芽糖水解生成2
mol葡萄糖，1
mol蔗糖水解生成1
mol葡萄糖和1
mol果糖，故a为麦芽糖，c为葡萄糖。
【答案】 A
题组2 淀粉水解程度的判断
5．向淀粉中加入少量的稀硫酸，加热使之发生水解，为测定水解的程度所需的下列试剂是( )
①NaOH溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液 ③碘水 ④BaCl2溶液
A．②③
B．①②③
C．①②④
D．②③④
【解析】 向水解液中加碘水可检验是否含淀粉；向水解液中加入NaOH溶液后再加新制Cu(OH)2悬浊液可检验是否含有还原性糖。
【答案】 B
6．为验证淀粉水解可生成还原性糖，进行了下列实验，该实验中操作步骤的排列顺序正确的是
( )
①取少量淀粉加水制成溶液；
②加热煮沸；
③加入新制的氢氧化铜悬浊液；
④加入几滴稀硫酸；
⑤水浴加热；
⑥加入碱液，中和并呈碱性
A．①④⑤⑥③②
B．⑤④②③①⑥
C．①④②③⑤⑥
D．①⑤③④⑥②
【解析】 该实验进行时首先取淀粉样品，配制成溶液，然后加入稀硫酸，水浴加热，使淀粉水解；再加入碱液，中和酸呈碱性，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，故应选A。
【答案】 A
7．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
【解析】 向中和液中加入银氨溶液有银镜生成，说明发生了水解，中和液呈碱性，向其中加入I2不能检验淀粉是否存在。
【答案】 D
【规律总结】 三个重要实验的条件
1．银镜反应：①水浴加热；②碱性(因为酸会破坏银氨溶液)。
2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：①加热煮沸；②碱性。
3．检验淀粉水解是否完全时，要在水解液中加入碘水，不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水。醛酮的化学性质(2)
【设计思路】
本教学设计是依据鲁科版选修5
《有机化学基础》
第二章第三节
《醛和酮
糖类》进行编排的，本节课为该节的第二课时，是一节新授理论课，本节内容是第1章有机化合物的结构与性质的延续，是前一课时醛、酮结构的运用，也是后续学习糖类和有机合成的基础；本节内容起着承前起后的作用，把醇和羧酸等烃的衍生物衔接起来；本节内容的主要特点是充分运用了“结构决定性质”的思想方法，用醛、酮的结构来预测它们的主要化学性质。
课题
醛
酮的化学性质
课型
新授课
授课日期
2014-04-28
教学目标
知识与技能
了解醛和酮在结构上的特点。掌握醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。
过程与方法
通过对氧化剂的选择，使学生体会研究物质还原性的方法。通过分析官能团和化学键的特点，推断有机物在化学反应中的断键位置，预测其化学性质，体会物质的结构与性质的关系。3、通过银镜反应、新制氢氧化铜与醛的反应，培养学生实验操作技能。4、通过交流总结，形成对“醛酮”这两类物质化学性质的初步认识。
情感态度价值观
了解醛和酮在生产和生活中的应用，体会有机化学在生产、生活中的巨大作用。通过甲醛加强学生环境保护意识的教育。
教学重点
醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。
教学难点
醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应方程式的书写
教学方法
设疑、启发、讨论、讲解
教师活动
学生活动
设计意图
【引入】上节课我们学习了醛和酮的命名、结构和物理性质，今天来研究醛和酮的化学性质。随着生活水平的提高，居室装修越来越豪华，但是这里潜在的危险也是触目惊心的，北京儿童医院曾统计，就诊的城市白血病患儿中，有9成以上的患儿家庭在半年内装修过。甲醛就是房中的头号杀手。展示新闻图片我们如何避免甲醛的危害？
倾听，思考开窗通风，活性碳吸附，放一些绿色植物等
通过生活中常见的情景引发学习醛酮的结构和性质的兴趣。
【讲解】现在市场上出现了一些祛除甲醛的空气净化器，如光触媒空气净化器，阅读它的工作原理，分析甲醛有什么样的化学性质？
【板书】1、氧化反应【引导】我们研究醛的还原性，必须选择合适的氧化剂，学案上给出了一些常见的氧化剂，小组同学交流一下选择哪种氧化剂，说出你选择的理由。强氧化剂：KMnO4(H+)溶液、浓硫酸、硝酸、氧气……弱氧化剂：银氨溶液Ag(NH3)2]OH和新制Cu(OH)2……【演示实验】乙醛的银镜反应。【提问】实验证明乙醛能被弱氧化剂银氨溶液氧化，具有较强的还原性。同样的，乙醛可以被KMnO4(H+)溶液氧化。
【分析】从方程式可以看出，反应中发生变化的部分只是醛基，醛类的官能团就是醛基，这是检验醛基的方法。
基本原理是利用催化剂将甲醛氧化成二氧化碳和水，可见甲醛具有还原性，可以发生氧化反应。交流研讨：（1）若选择强氧化剂KMnO4(H+)溶液：可以证明乙醛有还原性，能证明它的还原性强弱吗？（2）若选择弱氧化剂：能被弱氧化剂氧化，说明还原性很强，自然可以被强氧化剂氧化。观察现象，注意银氨溶液的配制和实验注意事项。引导学生书写反应的化学方程式。CH3CHO
+2Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4
+
2Ag↓
+
3NH3
+
H2O是的记录
通过对氧化剂的选择，使学生体会研究物质还原性的方法。通过对银镜反应实验的观察，体会实验的注意事项。这个方程式的书写是难点，可帮助学生分析记忆。
【过渡】我们以丙酮作为酮的代表物研究酮的化学性质，请比较乙醛和丙酮的分子结构，分析一下谁更易被氧化？【设计实验】现在你的实验用品盒中有两瓶没有标签的无色液体，一瓶是乙醛，一瓶是丙酮，你能设计一个实验检验这两种物质吗？【总结】银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机物分子中是否含有醛基。【讲解】催化剂作用下空气中的氧气就能氧化醛。HCHO+
O2
CO2
+
H2O市场上的空气净化器除甲醛正是基于这个反应。
醛更易被氧化。因为醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化需要分子中碳碳单键的断裂，必须要很强的氧化剂才行。所以丙酮不能被银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液氧化。交流实验设计方案【分组实验】检验未知液体，汇报实验结果
试着完成反应的化学方程式：CH3CHO
+
2Cu(OH)2
CH3COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O书写化学方程式：2CH3CHO+O22CH3COOH
引导学生从结构上分析醛和酮谁更易氧化，加深学生对氧化反应的认识深度。通过实验一方面使学生体会了知识的应用，另一方面培养学生的实验操作能力。
【过渡】甲醛是如何使人中毒的呢？我们来研究一下醛的官能团的结构，分析一下它还能发生什么类型的反应？【引导分析】醛和酮分子中都存在着官能团------羰基，官能团中C原子有没有饱和？可能发生哪些反应？与什么试剂反应？【讲解】醛酮的羰基可以和氢气发生加成反应，即还原反应。【板书】2、加成反应【引导】羰基不但能跟氢气加成，还能与许多试剂加成。请分析一下羰基与HCN加成时，为什么加成产物是 【投影】羰基与极性试剂加成规律：【指出】羰基与HCN的加成反应在有机合成中可以增长碳链。
没有，C原子所连的原子数少于4个。加成反应，如与氢气写出乙醛、丙酮与氢气的反应方程式。CH3CHO
+
H2
CH3CH2OH
+
H2CH3CHOHCH3加成原理是醛和酮结构中带正电荷的部分加上了试剂中带负荷的原子或原子团，结构中带负电荷的部分加上了试剂中带正荷的原子或原子团。参考羰基与极性试剂的加成规律，写出乙醛与HCN、NH3、CH3CHO加成反应的产物。投影学生的书写情况
使学生能从结构分析转化为反应分析，体会化学键的断裂与反应类型的关系。学生练习应用电子对偏移的知识分析羰基加成反应规律，有利于学生对反应产物的判断。
【讲解】甲醛有毒，就是分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生加成反应，从而失去原有的生物活性，引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是就用这个原因。【动画演示】甲醛与蛋白质的反应
观看动画，思考
练习生活实际，与开头前后照应。
课堂小结
【巩固练习】1．区别1 丙醇和2 丙醇的方法是
( )A．加金属钠B．加银氨溶液C．在Cu存在下与O2反应D．在Cu存在下和O2反应后的产物中再加银氨溶液2．人造象牙是一种高聚物分子，其结构可表示为?CH2O?，它是由一种化合物通过加聚反应制得的，则这种化合物是
( )A．CH3CHO
B．HCHOC．CH3OH
D．HCOOH3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：，关于茉莉醛的下列叙述错误的
( )A．能被KMnO4酸性溶液氧化B．在一定条件下能与溴发生取代反应C．被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD．能与氢溴酸发生加成反应
【课后作业】1、查阅资料，调查你的生活中哪些物质用到了醛和酮？它们有什么作用？2、化学丛书
【板书设计】醛酮的化学性质氧化反应：银镜反应与制新制的Cu（OH）2悬浊液的反应加成反应：
与H2的加成与其他物质的加成
课后反思]
学生已有的基础知识：第1章第2节“有机化合物的结构与性质”、第2章第1节“有机化学反应类型”和前一课时醛、酮结构，学生在此基础上进行学习活动会比较顺利。对利用结构推断性质来说，醛、酮是一个很好的实例。具有培养学生由结构推断性质的重要功能，教学过程中应注意帮助学生有条理地分析结构，启发他们结合已有的性质和反应类型的知识打开思路，推测醛、酮可能发生的反应、所需的试剂、对应的产物。对于有困难的学生，应结合使用表2-3-1。教师要注意对学生写出的推测结果进行分析点评，及时给予鼓励，以培养学生学习兴趣。羟醛缩合反应是学生学习的难点，可让学生将此反应与烯烃的自身加成反应做对比。注意培养学生的学习方法是自主学习法和迁移学习法：在教师指导下，引导学生自由思考学习；用已学的知识和技能迁移新知识和技能的学习。
△
+
-
+
-
A
B
+
C
O
(R
)H
R
,
O
A
C
B
(R
)H
,(共47张PPT)
第2章 官能团与有机化学反应
烃的衍生物
催化剂
如CH3CHO
CH
CH,O
催化剂CH3CHC
CH3
Cch
CHO
CHoc
C
CH--CHO④ClC
CHO
A.饱和一元醛的通式可表示为Cn2H2n+1CHO
B
Ch
CHoO
CH2CHO属于芳香烃
C.所有醛类物质中,一定含有醛基(C
D.醛类物质中不一定只含有一种官能
合作探究讲练互动
以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2Oz溶
液氧化,前者紫色褪去,后者变为蓝绿色
以使溴水褪色,原因是CH被
氧化
C.被新制的银氨溶液氧化
R
Ag(nh3)2o
R-COONH
g
N
O
d.被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
R-C
Cuch)
RO
Cu2
o
O
(2)还原反应加成反应
催化剂
RCHO
典例导航
即时演练
2
mol
Cuch)
ol
Cu o
氧化
COH-HoCOH(H
CO
课
结
甲醛、苯甲醛」
加成反应
常见醛酮
还原反应化学性质
乙醛、丙酮
醛、酮
氧化反应
结构官能团:CHO、=C
通式:CnH2nO
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第2章 官能团与有机化学反应
烃的衍生物
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生红色沉淀
未水解
②
溶液呈蓝色
出现红色沉淀
部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现红色沉淀
完全水解
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自主学习夯实双基
还原性:与新制Cu(OH)2悬浊液
银氨溶液反应
醛基
官能团
使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色
不饱和性
2发生加成反应
羟基:与羧酸发生酯化反应
H2O稀硫酸
蔗糖
葡萄糖果糖,
俊或酶
麦芽糖
葡萄糖
合作探究讲练互动
CHCHCH--CHO和
C
C-C
C
CH
者结构不同,性质
O
O
OHOHOH
O
有差异
(1)加成反应:CH2OH(CHOH)4CHO+H2一
CH,OHCCHOH
CHOH
CHOH(CHOC
Ag(nh3)
CHOOHCCHOH
COON
O
酒化酶
(4)发酵生成酒精:C6H12O
C
Hoh+2cO,
(5)工业制法:(C6H10O5)
O
O
淀粉
葡萄糖
典例导航
即时演练
滴加稀硫酸讠加入NaOH
银氨溶液
溶液,至呈
碱性
EEIF
蔗糖溶液
③
碘水
现象A
淀粉
20%H2SO4,水解液
Naoh
中和液(呈碱性)1
新制Cu(OH)2悬浊液
现象B
未水解:淀粉
部分水解:淀粉、葡萄糖
完全水解:葡萄糖
稀H2SO
淀粉液
水解液嶼小溶液变蓝
Nao
溶液
银氨溶液
和酒水浴加热有银镜现象
淀粉溶液
液—混合液
加热
碘水
溶液变蓝色单质沉淀
稀H2SO
粉
葡萄糖
稀H2SO
)(
h2o
淀粉
葡萄糖
课
结
单糖
结构
糖类
二糖代表物质K性质
多糖有机化学反应类型小结
有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下：
一、取代反应
定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。
（2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。
（3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
（4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。
二、加成反应
定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。
典例：
（1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。
（2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。
注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。
三、消去反应
定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
典例：
（1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。
（2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。
注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。
四、聚合反应
定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。
1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。
典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。
2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。
典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。
注意点：加聚反应是单体通过加成不饱和键断开，相互连接生成高聚物，但没有小分子，而缩聚反应是有机物中活性基团通过缩合除生成高聚物外，还生成小分子。
五、有机反应中的氧化还原反应：
有机反应中的氧化还原反应是从得失氧氢的角度判断是否发生氧化或还原。
1．氧化反应：通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
（1）有机物的燃烧都是氧化反应。
（2）不饱和烃、苯的同系物、醇类、醛类等被酸性高锰酸钾或其它氧化剂氧化。
（3）醇的去氢氧化
（4）醛的加氧氧化：醛基C—H键断裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以发生加氧氧化。醛类及含醛基的化合物除在一定条件下发生催化氧化外，还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2，这些弱氧化剂氧化。
（5）苯酚常温下在空气中放置可被氧化生成粉红色物质。
2．还原反应：指有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不饱和油脂等可催化加氢。
注意：若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。2.3.1
醛
1．对于丙烯醛CH2＝CHCHO的性质叙述错误的是（
）
A．能使溴水褪色
B．能与新制Cu（OH）2悬浊液反应
C．与足量的氢气反应生成1-丙醇
D．不能发生银镜反应
【答案】D
【解析】
试题分析：A.含有碳碳双键和醛基都可以使溴水褪色，故正确；B.含有醛基能与氢氧化铜反应，故正确；C.和足量的氢气加成后生成1-丙醇，故正确；D.含有醛基，能发生银镜反应，故错误。
考点：考查有机物的结构和性质
2．在甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，测得氢元素的质量分数为9%，则混合物中氧元素的质量分数为
（
）
A．37%
B．16%
C．6.6%
D．无法确定
【答案】A
【解析】
试题分析：在甲醛（HCHO）、乙醛（CH3CHO）和丙醛（CH3CH2CHO）混合物中，碳原子与氢原子个数之比为1：2，则碳元素与氢元素的质量之比为12：2=6：1，混合物中氢元素质量分数为9%，则C元素的质量分数为9%×6=54%，故混合物中氧元素的质量分数为1-54%-9%=37%，故选A。
考点：考查混合物中元素的质量分数的计算。
3．下列说法中正确的是（
）
A．凡能起银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
【答案】D
【解析】
试题分析：A．能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；C．在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确；答案选D。
考点：考查常见物质的化学性质
4．某有机物的结构简式ClCH2CH2-CH=CH-CHO,该有机物不可能发生的化学反应是（
）
A．水解
B．酯化
C．氧化
D．加成
【答案】B
【解析】
试题分析：该有机物含碳碳双键可发生氧化反应、加成反应、还原反应、聚合反应；含-Cl可发生水解反应、取代反应、消去反应；含-CHO可发生氧化、加成反应、还原反应；该物质不能发生酯化反应。故选B。
考点：考查有机物的结构和性质。
5．用丙醛（CH3﹣CH2﹣CHO）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为（
）
①取代
②消去
③加聚
④缩聚
⑤氧化
⑥还原．
A．⑥②③
B．⑤②③
C．②④⑤
D．①④⑥
【答案】A
【解析】
试题分析：CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2=CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应（加成反应）、
消去反应、加聚反应，故选项A正确。
考点：考查有机物的反应类型、有机合成等知识。
6．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（
）
A．不是同分异构体
B．均是芳香族化合物
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】C
【解析】
试题分析：A．分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A项错误；B．第一种有机物不含苯环，不是芳
香族化合物，B项错误；C．酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，双键与溴水发生加成反应，则均与溴水
反应，C项正确；D．含H的种类不同，分别为7、7，但峰的面积不同，一个是6：3：1：1：1：1：1，另
外一个是6：2：2：1：1：1：1，能用核磁共振氢谱区分，含官能团不同，可用红外光谱区分，D项错误；
答案选C。
考点：考查有机物的结构与性质。
7．向2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8克银，该醛是（
）
A．CH3CH2CH2CHO
B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO
D．CH3CH（CH3）CHO
【答案】B
【解析】
试题分析：10.8g银的物质的量为n==0.1mol，银氨反应中，n（甲醛）：n（银）=1：4，甲醛的物质的量为0.025mol，所以醛的摩尔质量为M==88g/mol，显然不等于HCHO的相对分子质量30；其它饱和一元醛醛n（醛）：n（银）=1：2，醛的物质的量为0.05mol，所以醛的摩尔质量为M==44g/mol，即：该饱和一元醛的相对分子质量44，饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n+16=44，解得：n=2，为乙醛，结构简式为：CH3CHO，故选B。
考点：考查了化学方程式的计算的相关知识。
8．香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如右所示，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A．该有机物的化学式是C11H16O
B．1
mol该有机物与H2充分反应，消耗H2
4
mol
C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
【答案】A
【解析】
试题分析：A.
根据碳原子四价规则，其余用氢原子补齐，该物质的分子式为C11H16O；B.1
mol该物质与足量H2加成，可消耗H2
3
mol；C.该物质中无—CHO，故不能发生银镜反应；D.该物质中含有，故可被酸性KMnO4溶液氧化。故答案A。
考点：考查有机物的结构与性质。
9．已知：R-CH＝CH-O-R′(烃基烯基醚)R-CH2CHO
+
R′OH
，烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4
。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________
；
B的名称是______________
；
（2）写出C
→
D反应的化学方程式：____________________
；
（3）写出同时符合下列条件：①
属于芳香醛；②
苯环上有两种不同环境的氢原子E的任意一种同分异构体的结构简式：______________
。
【答案】（1）
（2）正丙醇或1-丙醇；
（3）
（4）；；
【解析】
试题分析：分析题给流程和信息知A在酸性条件下与水反应生成醇B和醛E，由B的相对分子质量为60，则B为CH3CH2CH2OH，B→C发生催化氧化反应，所以C为CH3CH2CHO，C→D为银镜反应，则D为CH3CH2COONH4，烃基烯基醚A中碳氢原子数目比为3：4，相对分子质量（M r）为176，由B、E及信息可知，A为。
A的结构简式为；B为CH3CH2CH2OH，名称是正丙醇或1—丙醇；（2）C
→
D反应的化学方程式为：；
（3）①属于芳香醛，分子中含有苯环、—CHO；②苯环上有两种不同环境的氢原子，由对称可知苯环上只有两种H原子，其取代基为乙基与—CHO或两个甲基与—CHO，E的同分异构体为、和。
考点：考查有机合成和有机推断，涉及结构简式、化学方程式和同分异构体的书写。12．已知：以铜作催化剂，用空气氧化醇制取醛，事实上是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。某实验室中用甲醇、水、空气和铜粉(或氧化铜）制取甲醛溶液。左表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性：
上图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如甲和乙所示，请回答下列问题：
（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是____________________。
（2）若按甲装置进行实验，则通入
A
的
X
是______，B
中发生反应的化学方程式为_____________。
（3）若按乙装置进行实验，则
B
管中应装入的物质是_____，B
中发生反应的化学方程式为______。
（4）试管
C中应装入的试剂是__________。
（5）两套装置中都需要加热的仪器有__________(填
A、B、C）。
（6）若欲得到较浓的甲醛溶液，你认为选用哪套装置较好？__________(填“甲”或“乙”）。
（7）请设计简单的实验，检验实验后
C
中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论。___________________________。
【答案】（1）检查装置的气密性
（2）空气；2CH3OH+O22HCHO+2H2O
（3）CuO；CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu
（4）H2O；（5）AB；（6）甲；
（7）在试管中加入少量新制
Cu(OH）2
悬浊液，取少量
C
中液体滴入试管中，加热，有砖红色沉淀生成，证明
C
中所得液体为甲醛溶液。
【解析】
试题分析：（1）本实验为物质的制备实验，组装好装置后，应先检验装置的气密性．故答案为：检查装置的气密性；（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是空气，空气中的氧气做氧化剂，B中发生反应的化学方程式为2CH3OH+O22HCHO+2H2O．故答案为：空气；2CH3OH+O22HCHO+2H2O；（3）若按乙装置进行实验，因没有通空气(或氧气）做氧化剂，则B管中应装入的物质是CuO，做氧化剂用，B中发生反应的化学方程式为CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu故答案为：CuO；CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu；（4）试管
C是用来吸收生成的甲醛的，甲醛易溶于水，C中应装入水，故答案为：H2O
；（5）因甲醇氧化需要加热，因此B处需加热；为了向B处不断的提供甲醇气体，A处应加热，故答案AB；（6）按甲装置进行实验，B管处装铜粉，则通入A管的X气体为空气或氧气，目的是为了生成氧化铜催化氧化甲醇，按乙装置进行实验，无空气或氧气通入，根据醇催化氧化的实质是被氧化铜氧化得到醛，所以B管中应装入氧化铜，由于甲能够持续不断的提供氧气，因此欲得到较浓的甲醛溶液，应该选用甲装置；（7）要想检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液，利用醛类的性质即可检验。即在试管中加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，取少量C中液体滴入试管中，加热，有红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液。
考点：考查了甲醛的制备实验的相关知识。2.3.2
糖类（1）
1．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是（
）
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀
C．不能发生取代反应
D．可以使紫色的石蕊试液变红
【答案】B
【解析】
试题分析：据核糖的结构简式可知其分子式为C5H10O5，而葡萄糖的分子式为C6H12O6，故二者既不是同分异构体，也非同系物，A错误；因其分子中有—CHO，故能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，B正确；由结构简式可知，有羟基，能发生取代反应，C错误；无—COOH，不能使石蕊试液变红，D错误。
考点：考查同分异构体的概念，核糖的化学性质等知识。
2.下列实验操作正确且能达到预期目的的是
选项
实验目的
操作
A
比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱
用金属钠分别与水和乙醇反应
B
欲证明CH2===CHCHO中含有碳碳双键
滴入KMnO4酸性溶液，看紫红色是否褪去
C
欲除去苯中混有的苯酚
向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤
D
欲证明蔗糖水解产物中是否生成葡萄糖
取20%的蔗糖溶液，加入5滴稀硫酸并水浴加热，5min后，再加入1mL银氨溶液，水浴加热
【答案】A
【解析】
试题分析：A.Na与水反应剧烈，与乙醇反应较平稳，可知水中O-H键易断裂，则可比较水和乙醇中羟基氢的活泼性强弱，A正确；B.碳碳双键、-CHO均能被高锰酸钾氧化，高锰酸钾褪色不能说明含碳碳双键，B错误；C.苯酚和浓硝酸反应生成的三溴苯酚能溶解在苯中，不能除去，应该用氢氧化钠溶液，C错误；D.检验葡萄糖应在碱性溶液中，则水解液少许先加碱至碱性再滴入新制的银氨溶液加热，D错误，答案选A。
考点：考查实验方案设计与评价。
3．将NaOH溶液与CuSO4溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到红色沉淀，则说明该病人的尿液中含有(
)
A．乙酸
B．乙醇
C．氯化钠
D．葡萄糖
【答案】D
【解析】
试题分析：NaOH溶液与CuSO4溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到红色沉淀，说明该尿液中含有醛基，与氢氧化铜发生氧化反应，生成砖红色的氧化亚铜，四种物质中只有葡萄糖含有醛基，所以答案选D。
考点：考查葡萄糖的性质、醛基的检验。
4.葡萄糖作为营养剂供给人体能量，在体内发生的主要反应是
A．氧化反应
B．取代反应
C．加成反应
D．聚合反应
【答案】A
【解析】
试题分析：葡萄糖作为营养剂供给人体能量，在体内发生的主要反应是氧化反应生成CO2和水，同时放出大量的热，供给人体利用，选A。
考点：考查葡萄糖在人体内反应的判断。
5．下列有关葡萄糖的说法错误的是（
）
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖属于有机高分子化合物
C．葡萄糖是人体重要的能量来源
D．葡萄糖能发生银镜反应
【答案】B
【解析】
试题分析：A．葡萄糖的分子式是C6H12O6，是一种多羟基醛，故A正确；
B．相对分子质量在10000以上的有机化合物为高分子化合物，葡萄糖相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故B错误；C．葡萄糖是人类生命活动所需能量的来源，葡萄糖能为人体提供能量，故C正确；D．葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应，故D正确。故选B。
考点：考查葡萄糖的结构、性质和用途。
6．下列说法正确的是
A．纤维素和淀粉互为同分异构体
B．油脂发生皂化反应可生成脂肪酸和丙醇
C．酯类物质是产生水果香味的主要成分
D．糖类、蛋白质都属于天然高分子化合物
【答案】C
【解析】
试题分析：A．纤维素和淀粉均是高分子化合物，都是混合物，不能互为同分异构体，A错误；B．油脂发生皂化反应可生成脂肪酸钠和丙三醇，B错误；C．酯类物质是产生水果香味的主要成分，C正确；D．淀
粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物，单糖、二糖不是高分子化合物，D错误，答案选C。
考点：考查有机物结构和性质.
7．生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是（
）
①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性；
②用苯酚对食物进行消毒是国家允许的；
③米酒变酸的过程发生了氧化反应；
④棉花和人造丝的主要成分都是纤维素，蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质；
⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体
，可在患处涂抹小苏打或稀氨水。
A．①③④⑤
B．③④⑤
C．①②④
D．全部
【答案】A
【解析】
试题分析：①人的皮肤是蛋白质，蛋白质在强紫外线的照射下会变性，故①正确；②苯酚有毒，用苯酚消毒食物对人体有害，故②错误；③米酒变酸的过程中存在醇的氧化，发生了氧化反应，故③正确；④棉花和木材的主要成分都是纤维素，蚕丝的主要成分都是蛋白质，故④正确；⑤小苏打或稀氨水可以和甲酸发生反应，可以用涂抹小苏打或稀氨水来缓解蜂蚁叮咬，故⑤正确；故选A。
考点：考查生活中的有机化合物以及应用知识
8．将蔗糖水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是（
）
①加热
②滴入稀硫酸
③加入新制的氢氧化铜悬浊液
④加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性
A．②→①→④→③→①
B．①→②→③→④→①
C．②→④→①→③→①
D．③→④→①→②→①
【答案】A
【解析】
试题分析：蔗糖在稀硫酸作用下加热水解为葡萄糖和果糖，醛与新制的氢氧化铜悬浊液在碱性条件下反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀，在加入新制的氢氧化铜悬浊液之前，加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性，故A正确。
考点：本题考查醛基检验。
9．战国时成书的《尚书·洪范篇》有“稼稿作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种双糖，
1mol该双糖完全水解可生成2mol葡萄糖。饴糖的主要成分是（
）
A．果糖
B．麦芽糖
C．淀粉
D．蔗糖
【答案】B
【解析】
试题分析：A、果糖是单糖，故错误；B、麦芽糖是二糖，1mol麦芽糖水解成2mol葡萄糖，故正确；C、淀粉是多糖，故错误；D、蔗糖是二糖，1mol蔗糖水解成1mol葡萄糖和1mol果糖，故错误。
考点：考查糖类知识等知识。
10．下列说法正确的是（
）
A．乙烯和聚乙烯均能使溴水褪色
B．甲烷、苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙酸和乙酸乙酯均能发生取代反应
D．蔗糖和麦芽糖是同分异构体，均可以水解且产物相同
【答案】C
【解析】
试题分析：A、乙烯能使溴水褪色，聚乙烯中不存在不饱和键，不能使溴水褪色，A错误；B、不饱和高级脂肪酸甘油酯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C、乙酸与乙醇发生酯化反应、乙酸乙酯的水解，均为取代反应，C正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同、结构式不同，互为同分异构体，蔗糖水解生产葡萄糖、果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖，D错误；故选C。
考点：考查常见有机物的性质。第3节 醛和酮 糖类
第1课时 醛和酮
1．了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。
2．掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。(重点)
常
见
的
醛、
酮
1．醛、酮的比较
2.醛、酮的命名
(1)选主链：选取含醛基(或酮羰基)在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醛(或酮)。
(2)定碳位：如果是醛，把－CHO中的碳原子定为1号；如果是酮，则从靠近酮羰基的一端开始编号。
3．常见的醛和酮
(1)醛基的结构简式为－COH或－CHO。( )
(2)含有羰基的化合物属于酮。( )
(3)
的名称为2 甲基 1 丁醛。( )
(4)丙醛和丙酮互为同分异构体。( )
【提示】 (1)× (2)× (3)× (4)√
醛、酮的同分异构体
1．官能团类型异构
饱和一元醛、酮的分子式通式都是CnH2nO，即含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。
2．官能团位置异构
因为醛基一定在1号碳位上，所以醛不存在此类异构。但酮羰基的位置不同可造成异构，如2 戊酮与3 戊酮互为同分异构体。
3．碳链异构
醛类的同分异构体可以从碳链异构去考虑，将醛的分子式写成R—CHO，找出R—的碳链异构体数目即为该分子醛类异构体的数目。酮类的同分异构体可以先从碳链异构去考虑，然后考虑位置异构。
【特别提醒】
饱和一元醛、酮与烯醇之间也可能存在同分异构现象，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、
CH2===CH－CH2OH互为同分异构体。
题组1 醛酮的组成、结构、命名及物理性质
1．下列说法正确的是( )
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是－COH
C．甲醛和丙酮互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C
nH2nO(n≥1)
【解析】 甲醛的结构式为，是氢原子与醛基相连而成的，醛的官能团为“－CHO”并非“－COH”，故A、B两项错误；甲醛和丙酮属于不同类别的物质，故甲醛与丙酮不是同系物，C项错误；饱和一元脂肪醛的分子通式均为C
nH2nO(n≥1)，D项正确。
【答案】 D
2．用系统命名法命名下列有机物，正确的是( )
【解析】 A项主链选择错误，应为2,4 二甲基 1 己醇；B项取代基在主链上的位次错误，应为4 溴 2 丁醇；D项主链碳编号错误，应为3 甲基 2 戊酮。
【答案】 C
3．只用水就能鉴别的一组物质是( )
【导学号：04290037】
A．苯、乙酸、四氯化碳
B．乙醇、乙醛、丙酮
C．乙醛、乙二醇、硝基苯
D．溴苯、乙醇、甘油
【解析】 乙醛的官能团为。乙醛是无色、有刺激性气味、易挥发的液体，密度比水小，与水、乙醇互溶；苯难溶于水、比水密度小；四氯化碳、硝基苯、溴苯难溶于水，比水密度大；乙醇、乙醛、乙酸、丙酮、乙二醇、甘油均易溶于水。
【答案】 A
4.
乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为( )
A．1∶1
B．2∶3
C．3∶2
D．2∶1
【解析】 根据乌洛托品的结构式写出其分子式为C6H12N4，因为乌洛托品是将甲醛水溶液与氨水混合蒸发而制得的，根据原子守恒可得化学方程式为6HCHO＋4NH3===C6H12N4＋6H2O，根据反应物的物质的量之比等于化学计量数之比得，甲醛与氨的物质的量之比为3∶2，C项正确。
【答案】 C
5．甲醛、乙醛、丙烯组成的混合物中，碳元素的质量分数为54%，则混合物中氧元素的质量分数是( )
A．37%
B．24%
C．15%
D．无法计算
【解析】 甲醛的分子式为CH2O，乙醛的分子式为C2H4O，丙烯的分子式为C3H6，混合物的通式为(CH2)nOx，又知碳元素的质量分数为54%，则氢元素的质量分数为54%×＝9%，故混合物中氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%。
【答案】 A
题组2 醛、酮的同分异构现象
6．在催化剂存在下，1 丙醇被氧化成有机物X，则与X互为同分异构体的化合物是( )
A．CH3CHOHCH3
B．CH3OCH3
C．C2H5CHO
D．CH3COCH3
【解析】 1 丙醇被氧化后生成的应是丙醛CH3CH2CHO，此题实际上是判断丙醛的同分异构体，故应为D。
【答案】 D
7．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍，此醛可能的结构式有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】 饱和一元脂肪醛的分子组成通式是CnH2nO，由“所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n＝16×3÷12＝4，所以此醛的分子式为C4H8O。分子式为C4H8O的醛即C3H7—CHO，因为丙基有两种(正丙基和异丙基)，所以该醛的结构有2种。
【答案】 A
8．分子式为C4H10O的醇催化氧化后能生成的酮有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】 分子式为C4H10O的醇有4种结构，其中能催化氧化成酮的有。
【答案】 A
9．烯烃与CO、H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应，乙烯的醛化反应为：CH2===CH2＋CO＋H2―→CH3CH2CHO，由C4H8的烯烃进行醛化反应，得到醛的同分异构体的数目应为( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】 由信息可知烯烃醛化反应后生成比原烯烃多一个碳原子的饱和一元醛，则C4H8醛化后得到C5H10O的醛，C5H10O的醛可以改写为C4H9—CHO，—C4H9有4种同分异构体，故C5H10O作为醛的同分异构体有4种。
【答案】 C
10．相同碳原子数的醛和酮(碳原子数大于3)，因官能团类型不同，互为同分异构体，同时还存在官能团位置异构及碳链异构等同分异构现象。试写出分子式为C5H10O的有机物的同分异构体(只写属于醛类或酮类的)。
(1)属于醛类的：
①________；②________；③________；④________。
(2)属于酮类的：
①________；②________；③
________。
(3)结合醇的系统命名知识对上述醛、酮进行命名。
醛：____________________________________________________________。
酮：____________________________________________________________。
【解析】 (1)C5H10O可写成C4H9—CHO，找出C4H9—的碳链异构体数目，即为C5H10O分子醛类异构体的数目，因C4H9—的碳链异构体数目有四种，故C5H10O分子醛类异构体的数目就有四种。
【答案】 (1)①CH3CH2CH2CH2CHO
(3)①戊醛 ②3 甲基丁醛 ③2 甲基丁醛
④2,2 二甲基丙醛 ①2 戊酮 ②3 甲基 2 丁酮
③3 戊酮
醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
(1)反应原理：能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。其反应原理可以表示为
(2)乙醛的加成反应
(3)丙酮的加成反应
2．醛的氧化反应
在醛基中，与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响，比较活泼，因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氢、氧元素组成的，故易燃烧。
(1)燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
(2)催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH。
(3)乙醛被弱氧化剂氧化。
Ⅰ.银镜反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关方程式
①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===OH＋2H2O③中：CH3CHO＋2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
Ⅱ.与新制氢氧化铜悬浊液的反应
实验操作
实验现象
①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液中有砖红色沉淀产生
有关方程式
①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)被酸性KMnO4溶液氧化：乙醛能使酸性KMnO4溶液退色。
3．酮的氧化反应
酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。
饱和一元醛(酮)燃烧的通式为CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O。
4．醛、酮的还原反应
(1)醛、酮都可以发生还原反应。( )
(2)醛和酮都可以发生银镜反应。
( )
(3)乙醛中没有碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液退色。( )
(4)碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮完全燃烧，生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
( )
【提示】 (1)√ (2)× (3)× (4)√
1．醛基的检验
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
R—CHO＋2OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
R—CHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
R—CHO～2AgHCHO～4Ag
R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；⑤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸
【特别提醒】
1．醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H＋)溶液，溴水等较强氧化剂氧化。
2．银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。
2．能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色的有机物
注：“√”代表能，“×”代表不能。
题组1 醛、酮的化学性质
【答案】 A
2．下列有关银镜反应的说法中，
正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1
mol
甲醛发生银镜反应时最多生成2
mol
Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应的试管一般采用浓硝酸洗涤
【解析】 配制银氨溶液时，需向2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，直至最初产生的沉淀恰好消失为止，要防止氨水过量。1
mol
甲醛发生银镜反应最多生成4
mol
Ag。生成的银镜用少量稀硝酸洗去并用水洗净，一般不用浓硝酸。
【答案】 C
3．CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：
下列说法正确的是( )
A．香芹酮的化学式为C9H12O
B．CyrneineA可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C．香芹酮和CyrneineA均不能使酸性KMnO4溶液退色
D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
【解析】 香芹酮的化学式为C10H14O，A错误；Cyrneine
A的分子中有碳碳双键和醛基，可以发生加成反应，有碳碳双键、醛基和羟基，可以发生氧化反应，与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子，则可以发生消去反应，B正确；两种物质的分子中均有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，C错误。符合D中要求的物质有两种：、，D错误。
【答案】 B
【误区警示】 醛基和酮羰基在一定条件下易被H2还原为醇，羧基中的羰基很难与H2发生加成反应。
题组2 醛基的检验
4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，后加溴水
D．先加新制氢氧化铜，加热，酸化后再加溴水
【解析】 选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，故选项A、B错误；对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，故选项C错误。
【答案】 D
5．下列试剂可用于鉴别1 己烯、甲苯和丙醛的是( )
A．银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液
B．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
C．氯化铁溶液
D．银氨溶液和溴的四氯化碳溶液
【解析】 分析题给三种物质及选项中的试剂，1 己烯中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化；丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；三种物质均不与氯化铁溶液反应。A项银氨溶液可检验出丙醛，但另外两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液退色；B项1 己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C项三种物质均不与氯化铁反应；D项用银氨溶液可鉴别出丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鉴别1 己烯和甲苯。
【答案】 D
6．某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中含有醛基的方法是________反应，化学方程式为
_______________________________________________________。
(2)检验分子中含有碳碳双键的方法是________，反应化学方程式为
_______________________________________________________。
(3)实验操作中，应先检验哪一个官能团？________。
【解析】 (1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。(CH3)2C===CHCH2CH2CHO发生银镜反应后生成(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4。
(2)在加银氨溶液氧化－CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否退色。(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→。
(3)由于Br2也能氧化(－CHO)，所以应先用银氨溶液检验醛基(－CHO)，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先调节pH至酸性后再加溴水检验碳碳双键。
【答案】 (1)银镜
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2OH
(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)将银镜反应后的溶液调至酸性，加溴水，观察是否退色
(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)醛基
【规律总结】
能发生银镜反应的物质不一定是醛，如含有醛基的葡萄糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯。
题组3 有关醛、酮的有机推断
7．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：
1,2 二溴乙烷气体ABC，其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。
(1)A―→B的化学方程式为：_______________________________。
(2)B―→C的化学方程式为：_______________________________。
(3)B―→A的化学方程式为：_______________________________。
【解析】 已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者分子中碳原子数相同，醇与浓H2SO4加热至170
℃时，产生的气体与溴水加成得1,2 二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
【答案】 (1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)2CH3CHO＋O22CH3COOH
(3)CH3CHO＋H2CH3CH2OH
8．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜条件下能发生如下图系列转化：
甲(C3H7Br)－
(1)若B能发生银镜反应，试解答下列问题：
①试确定有机物甲的结构简式：________；
②用化学方程式表示下列转化过程：
反应①：___________________________________________________；
B＋＋＋OH－：______________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，试解答下列问题：
③试确定A的结构简式：______________________________________；
④用化学方程式表示下列转化过程：
反应④：_________________________________________________。
反应②：_________________________________________________。
反应⑤：_________________________________________________。
【解析】 本题的突破口是C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和。前者水解生成，其氧化产物是醛，能发生银镜反应，后者水解生成CHCH3CH3OH，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。反应④是卤代烃的消去反应，反应②是醇的催化氧化反应，反应⑤是丙烯的加聚反应。
【答案】 (1)①CH3CH2CH2Br第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第1节
有机化学反应类型（2）
教材分析
有机化学反应理论是为后面几节学习提供平台，有了理论的指导学生学习复杂的有机化合物就能得心应手。由于在必修中已经学习过取代反应，所以教材先直接给出了取代反应的定义，然后通过“交流·研讨”栏目探究取代反应的特点。再通过烷烃和芳香烃的取代反应加深对取代反应的理解。“拓展视野”让学生了解化学健的极性与取代反应的关系。“知识支持”介绍了α-C和β-C，然后引入了α取代反应。最后指出了取代反应在有机合成中的意义。整部分教材的安排环环相扣，逐步展开螺旋式上升，既介绍了知识，又培养了能力。
学情分析
学生在《必修2》的学习中，通过甲烷的性质已接触到了取代反应。对取代反应的定义有了初步的了解，也知道了一些取代反应的特点。但对于取代反应的原理只是浅尝辄止；对取代反应发生的范围也只是强调了烷烃这一个类别。所以，学生虽然知道有机化学反应类型中有取代反应这个类别，但对取代反应的外延和内涵并没有深入的探讨，学生的认识还仅处于很浅薄的阶段。学生随着学习的深入，对有机化学反应的认识的分化越来越大，程度好的同学走向对机理的层面，程度差得还停留在必修层面上，甚至有的同学必修也没有学好，所以我们既要帮扶学有困难的同学，也要关注渴望向更高层次发展的同学。
教学目标
知识与能力
1、理解取代反应的原理。2、能正确的判断取代反应。
过程与方法
1、根据有机化合物组成和结构的特点取代反应。2、初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。
情感态度与价值观
通过取代反应在官能团转化中重要意义，理解有机化学在化工生产中的重要地位和对我们生活的重大影响。
教学重点
1、根据有机化合物组成和结构的特点取代反应。2、能正确的判断取代反应。
教学难点
1、根据有机化合物组成和结构的特点取代反应。2、能正确的判断取代反应。
教学方法
1、诱思探究教学
2、讲练结合
教学手段
1、学案教学
2、多媒体辅助教学
设计思路
我们在教学中不能急功近利，要稳扎稳打，螺旋式上升。首先复习加成反应和已经学习过的取代反应，结合有机化学反应的分析框架图熟悉取代反应的概念，对所学取代反应归类比较寻找异同点加深对概念的理解，然后通过拓展视野了解较强极性键的取代反应，最后通过丙烯与溴在不同条件下的反应不同进一步升华学生对有机化学反应的理解。
教学过程
教学环节
教师活动
学生活动
设计意图
复习导入
【学案】一、设置情景，引入新课
你已初步学过一些有机反应及反应类型的知识，补全下列方程式，并指明反应类型（可小组交流）。①
CH2=CH2
+
(
)
→
CH2Br—CH2Br
②
CH2=CH2
+
HCl
③
CH3CH3
+
Cl2
CH3CH2Cl
+
HCl④
+
Br2
(
)
+
HBr
⑤
+
HNO3
(
)
+
(
)
⑥
CH3COOH
+
(
)
CH3COOC2H5
+
H2O
复习加成反应，导出取代反应。进一步了解有机反应的要素。
知识延伸
【ppt】请对上述反应进行分类？
【讨论、回答】加成反应：①②取代反应：③④⑤⑥
创造概念的生成环境。
交流研讨
【ppt】请你给取代反应下一个定义？
【讨论、回答】有机化合物的不饱和键的两端的原子于其他的原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
明确取代反应的定义。
板书
【板书】一
有机化学反应的主要类型（二）取代反应
【听、记】
板书小标题。
过程分析
【ppt】分析讲解播放flash动画展示取代反应断键、替换、新键的形成过程
【方程式书写】
从化学键的角度分析取代反应；加深对概念的理解。
概念巩固
【学案】请归纳你所知道的那类有机化合物能发生取代反应，并写指出无机试剂和反应条件？
【归纳】①、烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②、苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③、酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下④、酯的水解反应：稀硫酸或氢氧化钠溶液
复习化学方程式，巩固概念。
概念应用
【学案练习】下列反应属于取代反应的是？①+3HONO2
+3H2O②CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH
+
HBr③CH3CH2Br
+NaOH
CH2＝CH2
+
NaBr
+
H2O④+3Br2
↓
+
3HBr⑤⑥CH3COOCH2CH3
+
H2O
CH3COOH
+
CH3CH2OH
⑦2CH3CHO
+
O2
2CH3COOH⑧CH3CH2OH
CH2＝CH2↑
+
H2O
【做练习】取代反应：①②③④⑤⑥
1、应用概念；2、进一步巩固概念。3、加深对取代反应的理解；4、培养知识的应用能力。
概念提升
【ppt】你认为取代反应有哪些特点？提示：①化学键的断裂和形成②官能能团的变化③反应的条件④分子组成的变化
【交流、归纳】①断开单键：C-H、O-H、C-O、C-X等具有较强极性的化学键。②不同的取代反应可以引入不同的官能团。比如羟基变酯基，卤原子变羟基等。③不同的取代反应条件不同，常用催化剂和加热的条件。④分子的组成元素和原子个数常发生变化。
从不同的角度探究取代反应的内涵与外延。
拓展视野
【ppt】阅读课本第48-49页。“拓展视野”1、取代反应的通式怎样表示？2、化学键的机型与取代反应的发生有怎样的关系？
【阅读、总结】1、通式：A1—B1
+
A2—B2
A1—B2
+
A2—B12、某些试剂取代反应时断键的位置：与醇发生取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：与苯发生取代反应时：
深化对概念的理解。
知识支持
【ppt】阅读课本第49页，“知识支持”问题：1、什么是α-C和β-C？2、什么是α-H和β-H
【阅读】1、与官能团直接相连的碳是α-C；与α-C相连的碳为β-C。2、α-C上的氢为α-H；β-C上的氢为β-H。
为学习α取代做知识准备。
概念延伸
【问题1】预测将丙烯通入新制溴水的现象，写出化学反应方程式并分析反应类型。【问题2】预测将丙烯和溴蒸汽混合加热的现象，写出化学反应方程式并分析反应类型。
【思考、理解、吸收、写方程式】CH3CH=CH2+Br2CH3CHBr-CH2Br
CH3CH=CH2+Br2CH2BrCH=CH2+HBr
拓展概念。
知识应用
【学案】考制备CH3CH2Br的途径，写出化学方程式并注明反应类型。并比较优劣，说明理由。
【交流、讨论、写方程式】CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH3CH3+Br2→CH3CH2Br+HBr
巩固加成反应和取代反应。了解应用
问题交流
【ppt】展示1、请你说出我们又学习了那类有机化合物可以发生取代反应？2、你认为取代反应有什么用途？
【交流研讨】1、新学能发生取代反应有机化合物类别及条件①醇与氢卤酸的取代：酸性条件②卤代烃的水解：碱性条件③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分2、在有机合成中完成官能团的引入和转化。如-Cl转化为-NH2、-NH3、-OH等。
1、复习有机反应。2、归纳不同类有机物的性质。3、了解研究取代反应的意义。
课堂小结
【投影问题】这节课你有哪些收获？
【回忆、归纳、整合】1、取代反应的定义。2、取代反应的特点。3、取代反应的判断。结论：一类反应，四个特点
归纳整合本节课的重点内容。
板书设计
一
有机化学反应的主要类型（二）取代反应1、定义:有机化合物的不饱和键的两端的原子于其他的原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。2、特点①断开单键：C-H、O-H、C-O、C-X等化学键。②不同的取代反应可以引入不同的官能团。比如羟基变酯基，卤原子变羟基等。③不同的取代反应条件不同，常用催化剂和加热的条件。④分子的组成元素和原子个数常发生变化。3、4、用途
随堂练习
1．将1mol
CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为（
）
A．0．5mol
B．2mol
C．2．5mol
D．4mol2．下列反应属于取代反应的是(
)A．甲醛→甲醇
B．乙醛→乙酸
C．乙醇→乙酸乙酯
D．
乙醇→乙烯3．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3 4.有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中(反应条件已省略)，属于取代反应范畴的是：
A.
CH3CH2OH
+
HBr
→
CH3CH2Br
+
H2O
B．2CH3CH2OH
→
CH3CH2OCH2CH3
+
H2OC．CH3CH2OH
→
CH2=CH2
+
H2O
D．2CH3CH2OH
+
O2
→
2CH3CHO
+
2H2O参考答案：1、D
2、C
3、BD
4、A
B
5、
作业布置
《学生自主学习丛书》第36页
课时2
“当堂达标”和“能力提升”
教学反思
1、构建学习概念的模式，摸索有效概念教学方法。2、学会利用所学理论指导学生学习具体的物质的性质，教材有两条线索，一条是主线有机化学反应的类型，另一条线索是官能团与有机反应。学生不能把二者有机的结合，学习效率不高。3、拓展视野部分不好处理，不知处理到什么程度。
概念的
巩固
概念的
延伸
概念的
生成
概念的
理解
概念的运用
概念的拓展
催化剂
△
（
）
Fe
CH3
浓硫酸
△
浓硫酸
△
概念的
巩固
概念的
延伸
概念的
生成
概念的
理解
概念的运用
概念的拓展第二章
官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第三节
醛和酮
糖类（第2课时）
(建议用时：45分钟)
1．葡萄糖是单糖的主要原因是( )
A．在糖类物质中含碳原子数最少
B．不能水解成更简单的糖
C．分子中含有多个羟基
D．在糖类中分子结构最简单
【解析】 糖类根据其能否水解以及水解产物的多少分为单糖、低聚糖和多糖等，其中单糖是不能水解的糖，由定义知最简单的糖的结构简式为。
【答案】 B
2．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )
A．乙醛
B．二氧化碳
C．己六醇
D．葡萄糖酸
【解析】 葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，不能一步反应得到乙醛。
【答案】 A
3．下列各组物质不是同分异构体的是( )
A．葡萄糖和果糖
B．蔗糖和麦芽糖
C．淀粉和纤维素
D．丁醛和丁酮
【解析】 淀粉和纤维素均为高分子化合物，二者均属于混合物，故不是同分异构体。
【答案】 C
4．下列说法中，错误的是( )
A．碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B．纤维素的水解难于淀粉的水解
C．用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应
D．多糖一般没有还原性，也没有甜味
【答案】 A
5．酒精、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是( )
【导学号：04290040】
A．金属钠
B．石蕊试液
C．新制氢氧化铜悬浊液
D．NaHCO3溶液
【解析】 新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙酸溶液反应变成蓝色；葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
【答案】 C
6．根据转化关系判断下列说法正确的是( )
A．(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
【解析】 (C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素，但由于n值不同，不互为同分异构体，A错误；银镜反应可以证明反应①的最终产物为葡萄糖，B正确；将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中可得到乙醛，C错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解，D错误。
【答案】 B
7.
L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是
( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
【解析】 由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
【答案】 D
8．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2
mL先后加到2
mL的新制Cu(OH)2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表：
液体
葡萄糖溶液
乙醇
甘油(丙三醇)
水
实验现象
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是
A．葡萄糖分子中可能含有醛基
B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基
C．葡萄糖的分子式为C8H12O6
D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形
【解析】 由实验现象可知葡萄糖溶液、甘油与新制Cu(OH)2悬浊液作用均使溶液呈绛蓝色，可推知葡萄糖与甘油具有相似的结构——多个羟基。
【答案】 B
9．木糖醇是一种新型的甜味剂，它甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为：
下列有关木糖醇的叙述中不正确的是( )
A．木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应
B．1
mol木糖醇与足量钠反应最多可产生2.5
mol
H2
C．木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应
D．糖尿病患者可以食用
【解析】 由木糖醇的结构简式可知，木糖醇分子结构中只含有羟基，属于多元醇，不属于糖类。
【答案】 A
10．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖、蔗糖、淀粉、麦芽糖中的一种。经实验测得：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能水解，水解液加碱后均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质：
A________，B________，C________，D________。
(2)写出实验③有关水解反应的化学方程式。
A水解：_____________________________________________________；
C水解：_____________________________________________________；
D水解：_____________________________________________________。
【解析】 由实验②推知A为淀粉；由①③推知C既能水解本身又能发生银镜反应，故C为麦芽糖，同理B为葡萄糖；由③知D能水解，水解液加碱后能发生银镜反应，故D为蔗糖。
【答案】 (1)淀粉 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖
(2)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉
葡萄糖
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
11．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应
B．加成反应
C．水解反应
D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为
____________________________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为
____________________________________________________________。
【解析】 工业上制镜工业和热水瓶胆都是利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为⑥反应，反应①为淀粉与水反应生成葡萄糖，反应②为淀粉在淀粉酶的作用下生成麦芽糖，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O、
C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
【答案】 (1)⑥ (2)C
(3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
12．某同学设计了四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液未变蓝；
结论：淀粉已经完全水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜出现
；
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜出现；
结论：淀粉部分水解。
上述四种方案的设计与结论是否正确？并简述理由。
(1)方案甲
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(2)方案乙
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)方案丙
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(4)方案丁
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】 淀粉在酸的作用下能够发生水解最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇I2能够变蓝色，但不能发生银镜反应，产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质，可选用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否已进行完全。由于催化剂稀硫酸的存在，使淀粉水解后的溶液呈酸性，这时可直接取水解液滴加碘水检验淀粉的存在。另取水解液加NaOH溶液至溶液呈碱性，然后再加入银氨溶液水浴加热，以检验葡萄糖的存在。
【答案】 (1)设计不正确，结论也不正确。因为加碱中和时若碱过量，碘将与NaOH发生反应，不能说明有无淀粉存在
(2)设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按此方案进行操作的结果，不能说明淀粉是否水解
(3)结论不正确。因为淀粉部分水解也会出现题中所述现象
(4)设计和结论都正确。按此方案操作，水解液变蓝又有银镜出现，说明既有淀粉又有葡萄糖
13．有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是( )
有机物X→CH2OH(CHOH)4CHO→有机物Y→CH3CHO
A．有机物X可以是淀粉或纤维素
B．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应
C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应
D．有机物X分子中可能含有醛基
【解析】 由题意可知，有机物X可以是双糖或多糖，水解生成葡萄糖后，再分解为乙醇，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度，可发生分子内脱水生成乙烯的反应，也可发生分子间脱水生成乙醚的反应，故B错误。
【答案】 B
14．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为( )
A．④①③②
B．①④②③
C．⑤①③②
D．①⑤②③
【解析】 淀粉的水解需要稀硫酸溶液作催化剂，要判断水解程度及水解产物时，应先检验淀粉是否存在，加碘水看溶液是否变蓝。然后将上述溶液用NaOH溶液调至碱性，最后加入银氨溶液，若有Ag析出则证明水解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。
【答案】 A
15．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。
某蔗糖酯可由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
有关说法正确的是( )
A．蔗糖是还原性糖，可以发生银镜反应
B．蔗糖分子中含有6个醇羟基
C．蔗糖酯可看成是由高级脂肪酸和蔗糖形成的酯
D．该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解，水解过程中只有硬脂酸和葡萄糖两种产物
【解析】 A项，由蔗糖分子结构简式知无醛基，故不能发生银镜反应，即不属于还原性糖；B项，1个蔗糖分子中含有8个醇羟基；D项，蔗糖酯水解产物应为硬脂酸、葡萄糖、果糖。
【答案】 C
16．玉米芯、甘蔗渣等在稀H2SO4的作用下水解所得的木糖(C5H10O5)属于多羟基醛，它是一种重要的工业原料，木糖在浓H2SO4的作用下，加热又可生成糠醛：。
(1)糠醛的分子式为________。
(2)由木糖生成糠醛的反应类型是________(填字母代号)。
A．氧化反应
B．还原反应
C．脱水反应
D．酯化反应
E．消去反应
(3)写出由木糖生成糠醛的化学方程式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】 (1)根据“碳四键、氧二键、氢一键”规律可以写出其分子式为C5H4O2。(2)木糖的结构简式为：，经脱水(消去反应)可生成糠醛。
【答案】 (1)C5H4O2 (2)CE2.3.2
糖类（1）
教学目标：
知识与技能：
1．了解糖类的定义和简单分类，了解葡萄糖和果糖的结构特点。
2．根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。
过程与方法：运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质，通过探究实验，完成知识的建构。
情感态度与价值观：通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。
教学重点：糖类的概念
教学难点：葡萄糖的结构与性质
教学过程：
引入]
什么是糖
哪些物质属于糖
讲]
糖类在以前叫做碳水化合物,
曾经用一个通式来表示:
Cn(H2O)m;这是因为在最初发现的糖类都是有C、H、O三种元素组成,并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物.
现在还一直在沿用这种叫法,
第二节
糖类(saccharide)
1、糖类:
从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.
讲］从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
讲]
糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。
讲］根据能否水解以及水解后的产物
，糖可分为单糖、低聚糖(二糖)和多糖
2、糖的分类:
单糖
低聚糖
多糖
过渡]
在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖、果糖、五碳糖(核糖和脱氧核糖)等.
下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖.
一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖
（1）物理性质与结构:
物理性质:
白色晶体
溶于水
不及蔗糖甜(葡萄汁
甜味水果
蜂蜜)
分子式:
C6H12O6
(180)
最简式:
CH2O
(30)结构简式:
分组实验］葡萄糖的性质
1、在一支洁净的试管中配制2
mL
的银氨溶液，加入1
mL
10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热3-5分钟，观察并记录实验现象。
2、在试管中加入2
mL
10%
NaOH溶液，滴加5%
CuSO4
溶液5滴，再加入2
mL
10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。
讲］葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应。
（2）化学性质:
①还原反应:
银镜反应:
CH2OH-(CHOH)4-CHO
+
2Ag(NH3)2]＋
+2OH-
CH2OH-(CHOH)4-COO-
+
NH4＋+
2Ag
↓+
H2O
+
3NH3
与新制Cu(OH)2作用
---斐林反应
CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2CH2OH-(CHOH)4-COOH+
Cu2O
+
H2O
思考]实验成功的关键？
强调]银氨溶液配置方法、水浴加热；配置新制Cu(OH)2悬浊液注意问题。
讲]葡萄糖是人体内的重要能源物质，我们来看一下葡萄糖是怎样转化为能量的？
②与氧气反应
(有氧呼吸和无氧呼吸)
C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)
③.酯化反应：
与乙酸
、
乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯
（3）制法:
淀粉催化(硫酸)水解
(C6H10O5)n
+
nH2O
nC6H12O6
（4）用途:
营养物质:
C6H12O6
(s)+
6O2(g)
6CO2(g)
+
6H2O(l)
+
2804kJ
医疗
糖果
制镜和热水瓶胆镀银。
讲]还有一种单糖跟葡萄糖是同分异构体—果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，但果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，果糖是一种多羟基酮，结构简式为
2、果糖
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
(多羟基酮)。
讲］分子式:
C6H12O6
(与葡萄糖同分异构)
式量180存在水果
蜂蜜
比蔗糖甜纯净的果糖是白色晶体,通常是粘稠的液体,易溶于水。果糖是最甜的糖。
科学探究]果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？
实验结论］能发生银镜反应
讲］碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。
投影］
讲］果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。
小结］果糖分子中含有醛基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对酮基的影响，使果糖能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2
氧化。
3、其他单糖---核糖：
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
(核糖)
、CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
(脱氧核糖)
阅读]科学视野---手性碳原子
小结］手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。能够通过化学反应获得手性分子的一种构型称为不对称合成，无论是在理论上还是生产上都具有极其重要的意义。
板书设计：
第二节
糖类(saccharide)
1、糖类:
从结构上看,它一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质.
2、糖的分类:
单糖
低聚糖
多糖
一、葡萄糖(glucose)与果糖(fructose)
1、葡萄糖
（1）物理性质与结构:
白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁
甜味水果
蜂蜜)，分子式:
C6H12O6
(180)
最简式:
CH2O
(30)结构简式:
（2）化学性质:
①还原反应:
银镜反应:
与新制Cu(OH)2作用
---斐林反应
②与氧气反应
(有氧呼吸和无氧呼吸)
③.酯化反应：
与乙酸
、
乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯
（3）制法:
淀粉催化(硫酸)水解
（4）用途:
营养物质:
C6H12O6
(s)+
6O2(g)
6CO2(g)
+
6H2O(l)
+
2804kJ
医疗
糖果
制镜和热水瓶胆镀银。
2、果糖
结构简式：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
(多羟基酮)。
3、其他单糖---核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO(核糖)、
CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
(脱氧核糖)
教学回顾：
通过本节课的学习，要求学生了解糖类的定义和简单分类、葡萄糖和果糖的结构特点，并且能够根据葡萄糖的分子结构，掌握葡萄糖典型的化学性质。通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。
