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第三章
·
有机化合物
来自石油和煤的两种基本化工原料
烯烃的组成与乙烯的结构
C2H4
平面
共面
乙烯的性质及应用
无色
难
小
溶液褪色
1,2 二溴乙烷
聚乙烯
双键
三键
原子
原子团
植物生长调节剂
石油化工
苯的组成、结构和性质
法拉第
化工原料
平面正六边形
完全相同
介于单键和双键之间
苯环
碳氢
苯环
不
小
不能
火焰明亮并带有浓烟
甲烷、乙烯与苯的分子结构与性质比较
乙烯可催熟果实
为了促进香蕉和青橘子成熟,可在密封袋子中放一些成熟
的苹果,但有时为了延长果实和花朵的寿命,或是方便运
输,人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。
学习目标导航
知识点
碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃的氢
不饱原子数的碳氢化合物
和烂
烯/分子中含有CC的烃
烃力分子的般通式:CH2≥2)
1217
117Gc
0.108nm
0.133nm
球棍模型
比例模型ψ
知识点(②
燃烧
反应:CH2=CH2+30,点燃
2C0
O
乙烯
现象:火焰明亮且伴有黑烟
能使酸性KMnO溶液褪色
FeBr
Br
t
Br
+
hBr
浓H2SO
+3H
2《来自石油和煤的两种基本化工原料》
乙烯和苯是两类烃的重要代表物。学习了甲烷和烷烃的性质，学生能初步从组成和结构的角度认识甲烷的性质，但需要对“结构与性质”的关系进一步强化认识；乙烯和苯的教学都能起到这种作用。另外，学生能从生活实际出发，认识乙烯和苯的广泛应用，再学习它们的性质，强化理论与实际的联系，使学生能够学以致用。
教材着重介绍了乙烯和苯的分子组成和结构、乙烯和苯的性质，并结合乙烯和苯的性质介绍了几种基本的有机反应如加成反应、取代反应和氧化反应等，并通过乙烯和苯的性质概括出其重要用途。
【知识与能力目标】
1、了解乙烯和苯的来源及它们在化工生产中的作用；
2、掌握乙烯、苯的结构和主要性质；
3、通过乙烯和苯的性质实验初步了解有机基本反应类型，认识典型化学反应——加成反应的特点，形成对有机反应特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反应特点。
【过程与方法目标】
通过对乙烯和苯的结构和性质的学习，进一步理解有机物的“结构与性质”，形成学习有机化学的思维方法。
【情感态度价值观目标】
1、通过苯的发现和苯分子结构学说的科学史，学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法，强化科学意识，激发学习有机化学的兴趣。
2、能从生活实际出发，认识乙烯和苯的广泛应用，初步学习如何进行理论与实际的联系，体验有机化学知识的学以致用。
【教学重点】
1、会写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式，知道乙烯的结构特点，了解烯烃的概念；
2、知道乙烯能够发生氧化反应和加成反应；
3、知道乙烯发生加成反应时的断键和成键情况，会写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式；
4、了解加成反应的含义与判断；
5、会写苯的分子式、结构式、结构简式。知道苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键；
6、知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。
【教学难点】
知道乙烯发生加成反应时的断键和成键情况，会写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式；
乙烯结构与性质的关系。
本节试验安排所需相关化学试剂和仪器。
2课时
第一课时
【导入】刚刚摘下不久的香蕉和成熟的香蕉，掺在一块放置几天的结果是香蕉已经全部变黄。为什么刚刚摘取不久的青香蕉与较熟的香蕉保存在一块就都变黄了呢？这就是我们今天要学习的乙烯的功劳。
【教师讲解】我们常说煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么？（乙烯的产量）乙烯在化学工业上有哪些重要的用途？下面我们来一起学习乙烯有关知识。
【教材整理】1．不饱和烃与烯烃
2．乙烯的结构
(1)分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
分子模型
球棍模型
比例模型
C2H4
(2)空间结构
分子结构
立体构型
乙烯为平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面
【课堂练习】题组 烯烃和乙烯的组成与结构
1．下列有关说法不正确的是( )
A．由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．乙烯的电子式为
C．烯烃与烷烃中碳碳键不完全相同
D．C3H6的分子结构可以是CH2===CHCH3和
【解析】 乙烯分子的C与C之间共用2对电子。
【答案】 B
2．下列分子不是平面型分子的是( )
【导学号：30032052】
A．H2O
B．CH2=CH2
C．CH2=CH—CH3
D．CO2
【解析】 H2O、CO2为三点共面分子，CH2===CH2为平面6原子分子。
【答案】 C
【教师讲解】1．乙烯的物理性质
无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小。
2．乙烯的化学性质
(1)氧化反应
(2)加成反应
①乙烯通入溴的CCl4或溴水中，现象是溶液褪色，其化学方程式为CH2=CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，产物名称为1,2 二溴乙烷。
②写出CH2=CH2与H2、HCl、H2O反应的化学方程式CH2=CH2＋H2CH3—CH3，CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl，CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
③乙烯发生加成聚合反应生成聚乙烯，其反应方程式为nCH2=CH2CH2—CH2?。
(3)加成反应的定义：有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3．乙烯用途
(1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。
(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
【思考探究】探究 甲烷与乙烯的鉴别方法
(1)将甲烷、乙烯分别通入酸性KMnO4溶液，有什么现象？原理是什么？
【提示】：甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，体现了乙烯的还原性，发生氧化反应。
(2)将甲烷、乙烯分别通入溴水中，有什么现象？原理是什么？
【提示】：甲烷不能使溴水褪色；乙烯使溴水褪色，说明乙烯与溴水发生加成反应。
(3)甲烷、乙烯可以用什么试剂鉴别？
【提示】：酸性KMnO4溶液或溴水。
(4)用什么试剂除去甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？
【提示】：溴水，不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4将乙烯最终氧化为CO2，引入新杂质CO2。
【认知升华】升华 乙烯的两大性质
乙烯的氧化反应
应用及注意事项
燃烧
C2H4＋3O22CO2＋2H2O利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
被酸性高锰酸钾溶液氧化
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。(2)该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
(2)乙烯的加成反应
反应模式：CH2=CH2＋X2→CH2XCH2X或CH2=CH2＋XY→CH2XCH2Y
①X2＝Br2时
a．一般用溴水或溴的四氯化碳溶液，且生成的1,2 二溴乙烷为难溶于水的无色透明的油状液体。
b．利用反应时溶液褪色的现象，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。
②XY＝HCl时
可利用该反应制取纯净的氯乙烷
③XY＝H—OH时
乙烯与水在高温、高压和催化剂作用下才能反应生成乙醇。
④X2＝很多个CH2=CH2时
乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，反应为
【课堂练习】 乙烯与乙烷的性质比较
1．下列叙述正确的是( )
A．破坏乙烯分子里的碳碳双键所需要的键能是破坏乙烷分子里碳碳单键能量的两倍
B．乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子里的碳、氢原子不处在同一平面上
C．乙烯和乙烷都能在空气中燃烧而被氧气氧化，具有强还原性，所以它们也能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化
D．乙烯易发生加成反应，乙烷能发生取代反应和加成反应
【解析】 乙烯分子中的双键有一个容易断裂，破坏碳碳双键所需的能量不是破坏碳碳单键所需能量的两倍；乙烯分子中6个原子共平面；乙烷能在氧气中燃烧，但不能被KMnO4(H＋)溶液氧化；乙烷不能发生加成反应。
【答案】 B
2．下列说法错误的是( )
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D．乙烷中混有乙烯可用溴水除去
【答案】 C
题组2 乙烯加成与烷烃取代反应的数量关系
3．使1
mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是( )
A．3
mol
B．4
mol C．5
mol D．6
mol
【解析】 1
mol乙烯能与1
mol
Cl2发生加成反应，而1
mol产物中含4
mol氢原子，被氯原子完全取代，消耗4
mol
Cl2，所以共消耗5
mol
Cl2，故选C。
【答案】 C
4．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A．乙烯分子里碳氢原子个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1
mol乙烯完全加成消耗1
mol溴单质
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 碳与氢的原子个数比为1∶2的还有其他物质(如)，故A项错。B项也是只能证明乙烯分子中n(C)∶n(H)＝1∶2，不符合题意。加成反应只有含不饱和键时才能发生，且n(C2H4)∶n(Br2)＝1∶1，所以乙烯必含碳碳双键，且只含一个碳碳双键，C项正确。D项中，含碳碳双键时能使酸性KMnO4溶液褪色，但被酸性KMnO4氧化而褪色的物质并不一定都有碳碳双键，故D项不能确定乙烯分子中是否含有碳碳双键。
【答案】 C
题组3 加成反应与取代反应的判断
5．下列各反应中属于加成反应的是( )
①CH2=CH2＋H—OHCH3CH2OH
②H2＋Cl22HCl
③＋H2CH3—CH2—OH
④CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
A．①②
B．②③ C．①③ D．②④
【解析】 本题难点是对③项的判断，分子里有一个不饱和碳原子，另一个不饱和原子不是碳原子而是氧原子，这些不饱和原子组成的原子团为，反应是H—H分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。
【答案】 C
6．氯乙烷是一种重要的化工产品。以下两个反应均可得到氯乙烷：
①CH3CH3＋Cl2→CH3CH2Cl＋HCl
②CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl
(1)①属于________反应；②属于________反应。
A．加成
B．取代
C．氧化
(2)你认为采用哪个方案合理？为什么？
_______________________________________________________________。
【答案】 (1)B A (2)②方案合理。因为①方案在产生氯乙烷的同时，有副产物生成
第二课时
【导入】复习上节课内容，导入新课
【教材整理】教材整理1 苯的组成和结构
1．发现
苯是1825年英国科学家法拉第首先发现的，是一种重要的化工原料，主要来自于煤。
2．组成与结构
分子式
结构式
结构简式
比例模型
C6H6
3.结构特点
(1)分子构型：平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共面。
(2)化学键：6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
4．芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。芳香化合物是分子中含苯环的化合物。其中芳香烃属于芳香化合物。
教材整理2 苯的性质
1．物理性质
颜色
状态
气味
毒性
在水中的溶解性
熔、沸点
密度(与水相比)
无色
液体
特殊气味
有毒
不溶于水
较低
比水小
2.苯的化学性质
(1)氧化反应
①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧
现象：火焰明亮并带有浓烟。
化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)取代反应
①苯的溴代——生成溴苯
化学方程式：。
②硝化反应——生成硝基苯
反应温度：保持在50～60
℃。
化学方程式：。
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式：。
【思考探究】探究 苯的分子结构及其性质
实验1：向试管中加入少量苯，再加入少量溴水，充分振荡。
实验2：向试管中加入少量苯，再加入少量酸性KMnO4溶液，充分振荡。
请思考探究
(1)实验1中现象是什么？说明什么问题？
【提示】 试管中液体分层，上层为橙红色，下层几乎为无色，说明苯分子结构中不含，苯不溶于水，且密度比水的小。
(2)实验2中现象是什么？说明什么问题？
【提示】 试管中液体分层，上层无色，下层仍为紫色，说明苯分子中不含
，苯不溶于水，且密度比水的小。
(3)苯的分子结构用或表示，哪种更科学？
【提示】
(4)
与是同一物质吗？说明什么？
【提示】 是同一物质，说明中的6个碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间的独特键。
【认知升华】
升华 苯及其他烃的空间结构
(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
【课堂练习】题组1 苯分子结构的考查与探究
1．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()来看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
【解析】 苯不属于饱和烃，A错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，不属于烯烃，B错误；苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应而不是加成反应，C错误。
【答案】 D
2．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯不能使溴水褪色
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
【解析】 A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯中不含，不能使溴水褪色。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。
【答案】 C
题组2 苯的主要性质(取代反应、加成反应等)
3．下列实验正确的是( )
A．将液溴和苯混合物加热制溴苯
B．用水萃取溶解于溴苯中的溴
C．将苯、浓H2SO4、浓HNO3的混合物用水浴加热(60
℃左右)制硝基苯
D．把少量溴水分别加到苯和甲苯中，振荡，根据水层颜色鉴别它们
【解析】 A项需要Fe作催化剂，不能实现。溴易溶于有机溶剂溴苯，B项错。C项能实现。苯、甲苯都易溶解Br2，从而从溴水中萃取出Br2，但苯、甲苯都比水轻，都在上层，所以不能区分，D项错。
【答案】 C
4．下列有关苯的叙述中，错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
【解析】 A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与酸性KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。
【答案】 D
【课堂总结】
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
所有原子共平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
纯溴
溴水
液溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，带黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓黑烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
注意：有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。
【课堂练习】题组 常见几种烃代表物的性质及应用
1．下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中，正确的是( )
A．只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃，苯消耗的氧气最多
C．除甲烷外，其余两种分子内所有原子都共平面
D．甲烷和苯属于饱和烃，乙烯是不饱和烃
【解析】 A项，苯与酸性KMnO4溶液不反应；B项，等质量的条件下，H%越高，消耗O2越多；D项，苯属于不饱和烃。
【答案】 C
2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
【解析】 甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应属于加成反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，苯与溴水不反应。
【答案】 C
3．A～E是几种烃分子的球棍模型，据此回答下列问题：
(1)含碳量最高的烃是________(填对应字母)。
(2)能够发生加成反应的烃有________(填数字)种。
(3)一卤代物种类最多的是________(填对应字母)。
(4)等物质的量的上述五种烃，完全燃烧时消耗O2最多的是________(填对应字母)。
(5)在120
℃、1.01×105
Pa下与足量O2混合点燃，完全燃烧后气体体积没有变化的烃是________(填对应字母)。
(6)写出D发生溴代反应的化学方程式
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】 先根据模型判断出A～E分别为CH4、C2H6、C2H4、，再进行分析求解。
【答案】 (1)D (2)3 (3)E (4)E (5)A、C
(6)
【作业布置】
略。
教材分析
教学目标
教学重难点
课前准备
课时安排
教学过程
教学反思《来自石油和煤的两种基本化工原料》同步练习
1．下列物质可能为不饱和烃的是( )
A．C5H12
B．C5H9Cl
C．C5H8
D．C2H6O
2．关于乙烯分子结构的说法中，错误的是( )
A．乙烯分子里含有碳碳双键
B．乙烯分子里所有的原子共平面
C．乙烯分子中碳碳双键和乙烷分子中碳碳单键相同
D．乙烯分子里共价键之间的夹角为120°
3．如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到
4．关于乙烯分子结构的描述错误的是( )
A．乙烯的结构简式为CH2===CH2
B．乙烯是最简单的烯烃
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
5．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是( )
①二者燃烧时现象完全相同 ②点燃前都应验纯
③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成 ④二者燃烧时都有黑烟生成
A．①②
B．③④
C．①④
D．②③
6．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
7．下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( )
A．苯的一溴代物无同分异构体
B．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．苯的对二溴代物无同分异构体
D．苯的邻二溴代物有同分异构体
8．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是( )
9．加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是( )
A．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D．甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失
10．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
11．长途运输中，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛有水果的容器中，其原因是( )
【导学号：30032054】
A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变
B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂
C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟
D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果
12．下列关于乙烯的用途叙述不正确的是( )
A．以乙烯为原料可以合成聚乙烯等制备生活用品的材料
B．乙烯可以用来制备1,2 二溴乙烷()
C．乙烯可以与水发生加成反应制备乙醇(CH3CH2OH)
D．乙烯可以与HBr发生加成反应制备二溴乙烷()
13．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
14．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A．澄清石灰水，浓H2SO4
B．溴水，浓H2SO4
C．酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
D．浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
15．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验，完成下列各问题。
16．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是( )
A．分别点燃，无浓烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
17．苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A．都可以与溴发生取代反应
B．都容易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能
18．下列实验能获得成功的是( )
A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C．加入水后分液可除去溴苯中的溴
D．可用分液漏斗分离硝基苯和水
19．苯是生产生活中常用的一种物质，下列关于苯的分析中，合理的是( )
①苯与乙烯一样，常温下是一种具有特殊气味的气体
②苯是一种重要的化工原料，常用作有机溶剂
③苯分子中碳原子远没有饱和，因此能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
④苯环内的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
⑤一定条件下，苯既能发生取代反应也能发生加成反应
A．①②③
B．②④⑤
C．②③④
D．①③④
20．甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3—CH===CH2)、苯中的一种。
(1)甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。
(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1
mol丁可以和3
mol
H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：________，乙的名称是________，丙是________形结构。
(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：
_______________________________________________________________。
(1)B中溶液褪色，是因为乙烯被________。
(2)C中发生反应的化学方程式为__________________________________
____________________，反应类型为___________________________。
(3)在D处点燃时必须进行的操作是________。
21．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷(沸点为12.27
℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)制取一氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是________。
A．乙烷与氯气发生取代反应
B．乙烯与氯气发生加成反应
C．乙烷与氯化氢反应
D．乙烯与氯化氢发生加成反应
(2)写出所选反应的化学方程式：
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(3)一氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的理由是
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
22．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
23．某混合气体由两种气态烃组成。2.24
L该混合气体完全燃烧后，得到4.48
L二氧化碳(气体已折算成标准状况)和3.6
g水。则这两种气体可能是( )
A．CH4和C3H8
B．CH4和C3H4
C．C2H4和C3H4
D．C2H4和C2H6
24．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应生成氯代烷，此烃1
mol在一定条件下可与4
mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为( )
A．CH2===CH2
B．CH3CH===CH2
C．CH3CH3
D．CH2===CHCH===CH2
25．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据下图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D、E的结构简式：
A________、B________、C________、
D________、E________。
(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②________________，反应类型：_______________________________；
26．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：
(1)把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在________(填“上”或“下”)层。
(2)把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯分子中________(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(3)在浓硫酸作用下，苯在水浴加热时可以与浓硝酸反应生成硝基苯，该反应的化学方程式为
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(4)苯在一定条件下生成溴苯的化学方程式为
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)苯在一定条件下生成环己烷的方程式为
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
27．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它不可能具有的性质是( )
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
28．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60
℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2 二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4 二氯甲苯
29．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是( )
A．①②③④⑤
B．②④⑤③①
C．④②③①⑤
D．②④①⑤③
30．溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
(1)写出A中反应的化学方程式：
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是______________________，C中盛放CCl4的作用是_______________________________________________________________。
(3)为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入________溶液，现象是________，则能证明；或者向试管D中加入____________溶液，现象是_______________________________________________。
参考答案
基础达标：
1.【解析】 C5H12为烷烃，属于饱和烃，C5H9Cl、C2H6O不是烃。
【答案】 C
2.【解析】 碳碳双键()键长比碳碳单键()键长短。
【答案】 C
3.【解析】 据球棍模型知该有机物可为C2HCl3，A正确；据碳的成键特点知B正确；类比C2H4的结构知C正确；若为C2H4与HCl加成得到则产物为C2H5Cl，不符合成键情况。
【答案】 D
4.【答案】 D
5.【解析】 甲烷和乙烯燃烧现象不同，①错；可燃性气体点燃前都要验纯，②对；甲烷燃烧无黑烟，④错，③对。
【答案】 D
6.【解析】 苯与汽油互溶，与水不溶，因此将会分成两层，苯与汽油在上层，水在下层。
【答案】 D
7.【解析】 如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其一溴代物、对二溴代物无同分异构体，邻二溴代物有同分异构体：。
【答案】 B
8.【解析】 所有的原子在同一平面上，A正确；中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2===CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。
【答案】 B
9.【答案】 A
10.【解析】 A项，苯制取溴苯的方程式为＋Br2
＋HBr，该反应不需要加热即可进行；B项，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是会出现分层现象，苯在上层，下层依然还是酸性高锰酸钾溶液(紫色)；C项，制取硝基苯发生反应的方程式为＋HNO3
＋H2O，该反应为取代反应；D项，苯与H2发生加成反应，但这个反应不能证明苯中是单双键交替结构。
【答案】 B
知识巩固：
11.【解析】 高锰酸钾是强氧化性物质，能吸收乙烯，防止水果早熟腐烂。
【答案】 C
12.【解析】 D项，利用加成反应原理，该反应应生成CH3CH2Br。
【答案】 D
13.【解析】 A中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；B中两个反应均是氧化反应(燃烧)，反应类型相同；C中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；D中前者为加成反应，后者为取代反应。
【答案】 B
14.【解析】 应把乙烯转化为CO2或直接吸收才能提纯甲烷。方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。
【答案】 B
15.【解析】 石蜡油分解生成C2H4，通入酸性KMnO4溶液，因为乙烯含有碳碳双键具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，而C2H4被氧化。在C中，C2H4可与Br2发生加成反应，使得溴的四氯化碳溶液褪色。在D处，点燃可燃性气体时必须首先验纯。
【答案】 (1)氧化
(2)CH2===CH2＋Br2―→ 加成反应
(3)检验气体的纯度
16.【解析】 苯与己烯的性质区别是苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A项错误；分别加入溴水振荡，下层橙黄色均消失，B项错误；C项都不分层，错误。
【答案】 D
17.【解析】 苯与液溴发生取代反应，乙烯与溴发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能，D正确。
【答案】 D
18.【解析】 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。
【答案】 D
19.【解析】 苯在常温下是一种无色、有特殊气味的液体；苯环内不含碳碳双键，不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
【答案】 B
20.【解析】 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中含有原子团—CH3，所有原子不共平面，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应，1
mol苯可与3
mol
H2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。
【答案】 (1)CH2===CH2 丙烯 正四面体
(2)
能力提升：
21.【解析】 (1)乙烷和氯气反应的产物为各种氯代乙烷及HCl的混合物；乙烯与氯气发生加成反应的产物为1,2 二氯乙烷；只有乙烯和氯化氢的加成反应才能得到较纯净的一氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应。
(2)加成反应发生在不饱和碳原子上，所以化学方程式为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。
【答案】 (1)D
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
(3)一氯乙烷的沸点为12.27
℃，易汽化而吸收热量，使局部冷冻麻醉
22.【解析】 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2===CH—CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即：Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，而不是同一物质，D错。
【答案】 C
23.【解析】 设混合气体的平均组成为CxHy，则
CxHy＋(x＋)O2―→xCO2＋
H2O
0．1
mol
0.1x
mol
0.05y
mol
故，即：x＝2，y＝4，据平均值思想，原两气态烃分子中，碳原子都为2或一个比2大另一个比2小；氢原子数都为4或一个比4大另一个比4小。只有B项符合要求。
【答案】 B
24.【解析】 该烃1体积只能与1体积氯气加成，说明分子中只含一个碳碳双键，排除C、D项。“此烃1
mol在一定条件下可与4
mol氯气发生完全的取代反应”，说明分子中含4个氢原子，只有A项符合。
【答案】 A
⑤________________，反应类型：________________________________。
25.【解析】 根据烃A的用途知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，E为，其中反应②和⑤均能制得CH3CH2Cl，化学反应方程式分别为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
【答案】 (1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH ?CH2—CH2? (2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
26.【答案】 (1)上 (2)没有
27.【解析】 苯乙烯为烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，故A符合题意；苯乙烯的分子式为C8H8，与苯的最简式相同，即含碳量相同，故燃烧时产生黑烟；因分子中含有碳碳双键，所以能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；1
mol苯环能与3
mol
H2加成，1
mol碳碳双键可与1
mol
H2加成。
【答案】 A
28.【解析】 根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
【答案】 D
29.【解析】 粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。
【答案】 B
30.【解析】 因为反应放热，而苯和液溴都是易挥发的液体，所以要用CCl4除去溴蒸气，防止干扰对HBr气体的检验；因为溴易溶于有机溶剂溴苯中，所以应用NaOH溶液除去溴苯中的溴；检验HBr气体可以通过检验H＋或Br－来实现。
【答案】 (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、＋Br2
＋HBr
(2)除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色 除去溴化氢气体中的溴蒸气
(3)AgNO3 产生淡黄色沉淀 石蕊 溶液变红色
基础达标
知识巩固
能力提升
