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第三章·
有机化合物
最简单的有机化合物—甲烷
甲烷的组成与结构
碳元素
碳元素
氢元素
氧元素
碳和氢
甲烷
天然气
CH4
碳原子
氢原子
正四面体
109°28′
球棍
比例
甲烷的性质
无色
气体
无味
比空气小
极难溶于水
淡蓝色
强氧化剂
CH3Cl
液体
某些原子或原子团
原子或原子团
烷烃
升高
增大
小
难溶
烷烃的命名和同分异构体
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
己烷
十八烷
正丁烷
异丁烷
CH2原子团
分子式
结构
同分异构现象
CH3CH2CH2CH3
3
5
9
第三章有机化合物
学习目标导航
知识点
烃
存在
甲烷是
沼气、油田气
和煤矿坑道气的主要成分
用途
天然气是高效、低耗、污染小的
清洁能源,还是重要的化工原料
cHA4甲烷
知识点(②
甲烷与氯气
光照条件下的取代反应
反应物甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件光照
烷与氯气生成四种有机产物:CH3C
生成物
CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其
HC的产量最多
连锁反应:甲烷中的氢原子被氯原子逐步取
反应
代,各步反应同时进
第一步反
特
应一旦开始,后续反应立即进
数量关系:每取代1mol氢原子,消耗1mol
Cl2,生成1
mol
hc
甲烷的取代反应
云
正皮烷
异皮烷
新戊烷《最简单的有机化合物-甲烷》同步练习
1．下列叙述中属于烃的是( )
A．只含有碳元素的物质
B．含有碳元素和氢元素的物质
C．仅含有碳元素和氢元素的物质
D．燃烧后生成二氧化碳和水的物质
2．在我国的南海、东海海底已发现天然气(含甲烷等)的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法正确的是( )
①甲烷属于烃类 ②在相同条件下甲烷的密度大于空气 ③甲烷难溶于水 ④可燃冰是一种极具潜力的能源
A．①②③
B．②③④
C．①③④
D．①②④
3．以下关于甲烷的说法中错误的是( )
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H是完全等同的键
D．甲烷分子中具有非极性键
4．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是( )
A只有①
B．只有③
C．①②③的混合物
D．①②③④的混合物
5．为验证甲烷分子中含有C、H两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸；②澄清石灰水；③无水硫酸铜。正确的顺序是( )
A．①②③
B．②③
C．②③①
D．③②
6．下列属于烷烃的是( )
A．C2H4
B．C3H4
C．C12H26
D．C9H18
7．下列性质中，属于烷烃特征的是( )
A．完全燃烧产物只有二氧化碳和水
B．它们几乎不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们不是电解质
8．在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气( )
A．1
mol
B．1.5
mol
C．2
mol
D．2.5
mol
9．一些烷烃的沸点如下。甲烷：－162
℃；乙烷：－89
℃；丁烷：－1
℃；戊烷：36
℃。根据以上数据推断丙烷的沸点可能是( )
A．约－40
℃
B．低于－162
℃
C．低于－89
℃
D．高于36
℃
10．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A．①③⑤
B．②③
C．①④
D．①②④
11．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无色气体的方法，是将它们( )
A．先后通入溴水和澄清石灰水
B．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃，先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯，通入溴水
12．把纯净的甲烷和氯气混合于集气瓶中，用玻璃片盖住瓶口，放在光亮的地方，片刻后移动玻璃片，留一条缝，此时观察到的现象有：①发生爆炸；②瓶口有白雾；③瓶内气体颜色变浅；④瓶内有油状物。其中正确的是( )
A．①②③
B．②③④
C．①③④
D．①②④
13．下列反应不属于取代反应的为( )
14．如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体点燃，将燃烧后的气体通过A、B两个洗气瓶。试根据实验现象回答下列问题：
(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则X气体是________。
(2)若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则X气体是________。
(3)若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则X气体可能是________。
15．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10
mL
CH4，同温同压下乙管中注入50
mL
Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，针管放在光亮处一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生化学反应的类型为________。
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________。
A．水
B．NaOH溶液
C．AgNO3溶液
D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到____________________________，若再向其中滴入几滴石蕊试液，又观察到__________________________________________。
16．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
17．下列关于丁烷叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10进行一氯取代后最多生成两种沸点不同的产物
18．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是( )
19．下列说法中正确的是( )
A．H2和D2互为同位素
B．正丁烷和异丁烷互为同系物
C．与互为同分异构体
D．和 是同一种物质
20．观察下面几种烷烃的球棍模型：
(1)与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是________。
(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次________。
21．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1
mol甲烷生成CCl4最多消耗2
mol氯气
22．在光照条件下，将1
mol
CH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代物，则消耗Cl2物质的量为( )
A．1
mol
B．2
mol
C．2.5
mol
D．10
mol
23．(1)某气态烃在标准状况下的体积为2.8
L，其质量为2
g，该烃中氢元素的质量分数为25%，则该烃的分子式为________，电子式为____________，结构式为____________，其立体构型为________。
(2)如图立方体中心的“·”表示甲烷分子中的碳原子，请在立方体的顶点用“·”表示出与之紧邻的4个氢原子的位置。
24．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式
_______________________________________________________________。
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高
B．降低
C．不变
D．无法确定
(3)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到____________________。
26．写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：________。
(2)烷烃B的碳原子数是5：________。
(3)分子中含有26个电子的烷烃D：________。
(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F：________。
27．使1
mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5
mol，该烷烃的分子式是( )
A．C2H6
B．C3H8
C．C4H10
D．C5H12
13．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
28．下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成______和______；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是：A与________；B与________；D与________(填字母)。
(4)写出图中C物质与Cl2反应生成一氯代物的化学方程式：___________________________________(只写一种)。
参考答案
基础达标：
1.【答案】 C
2.【解析】 甲烷是最简单的烃，难溶于水，因其相对分子质量为16，故相同条件下密度小于空气，甲烷燃烧放出较多的热量且产物为CO2和H2O，所以可燃冰是一种极具潜力的能源，因此C正确。
【答案】 C
3.【解析】 甲烷分子的正四面体结构中，四个键的长度、角度相等，四个氢原子的位置一样，分子中的C—H为极性键。
【答案】 D
4.【解析】 CH4与Cl2在光照条件的反应均为可逆反应，可得到4种有机产物。
【答案】 D
5.【解析】 要证明CH4中含有C、H两种元素，可通过验证其燃烧产物为CO2和H2O来证明，选②、③，检验时应先检验H2O后检验CO2，故顺序为③②。
【答案】 D
6.【解析】 烷烃通式为CnH2n＋2。
【答案】 C
7.【解析】 满足A、B、D的不一定是烷烃；分子通式为CnH2n＋2，与Cl2发生取代反应是烷烃的特征。
【答案】 C
8.【解析】 烷烃分子中，每增加一个碳原子，就增加一个CH2原子团，则1
mol烷烃增加1
mol
CH2原子团，完全燃烧多消耗1.5
mol
O2。
【答案】 B
9.【解析】 依据烷烃熔、沸点的递变规律可知：丙烷的沸点是介于乙烷和丁烷之间，即高于－89
℃，低于－1
℃。A符合上述要求。
【答案】 A
10.【解析】 烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属于饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，也不能使溴水褪色，②⑤说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，④说法正确。
【答案】 C
知识巩固：
11.【解析】 CH4、CO和H2与溴水、澄清石灰水都不反应，A项不可选。CH4和CO燃烧都生成CO2，B、D项不可选。干冷的烧杯可检验燃烧产物中是否有水生成，涂澄清石灰水的烧杯可检验燃烧产物是否有CO2生成。
【答案】 C
12.【解析】 CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，随着反应的进行，Cl2不断被消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，故瓶壁上有油状液滴生成，所生成的HCl遇空气中的水分形成白雾，故②③④正确；因为不是强光照射，混合物不会发生爆炸，故①不正确。
【答案】 B
14.【答案】 C
14.【解析】 写出三种气体燃烧反应的化学方程式，然后根据浓硫酸吸水，澄清石灰水吸收CO2可得：(1)若A瓶质量增加，B瓶质量不变，说明气体X燃烧只生成水，X为H2；(2)若A瓶质量不变，B瓶质量增加。说明气体X燃烧只有CO2生成，故X为CO；(3)若A、B两瓶质量都增加，说明气体X燃烧产物既有H2O又有CO2，故X气体为不确定成分。它可以是CH4，也可以是以下组合：H2与CO；H2与CH4；CO与CH4；H2与CO和CH4。
【答案】 (1)H2 (2)CO (3)CH4或H2和CO或H2和CH4或CO和CH4或H2和CO与CH4
15.【解析】 在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1>4∶1，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余，为黄绿色。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊，溶液会先变红后褪色。
【答案】 (1)②③ (2)取代反应 (3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
16.【解析】 分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。
【答案】 C
17.【解析】 因为丁烷有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，各有两种一氯代物，所以丁烷进行一氯取代后最多生成四种沸点不同的产物。
【答案】 D
18.【解析】 根据分子结构的对称性，运用等效氢法判断出A、B、C、D项分别有2、2、2、1种一氯代物。
【答案】 D
19.【答案】 D
20.【答案】 (1)A、B D (2)升高 小于或等于4 增大
能力提升：
21.【解析】 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，四种有机物都会产生，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1
mol氢原子，消耗1
mol氯气，生成1
mol
HCl，故产物中HCl最多，B错误；1
mol甲烷生成CCl4最多消耗4
mol氯气，D错误。
【答案】 C
22.【解析】 由于CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl，CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl，CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。1
mol
CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25
mol，则消耗Cl2为0.25＋0.25×2＋0.25×3＋0.25×4＝2.5(mol)。
【答案】 C
23.【解析】 (1)该烃的物质的量为n＝2.8
L/22.4
L·mol－1＝0.125
mol，该烃的摩尔质量M＝2
g/0.125
mol＝16
g·mol－1,1
mol该烃中含氢原子的物质的量为n(H)＝16
g×25%÷1
g·mol－1＝4
mol，含碳原子的物质的量为n(C)＝16
g×＝1
mol，所以分子式为CH4。(2)CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，在立方体中互不相邻的四个顶点即构成正四面体结构。
【答案】 (1)CH4
正四面体结构
(2)
24.【解析】 (1)V(CH4)∶V(Cl2)＝1∶4，且只生成一种有机物，故有机产物为CCl4。
(2)发生取代反应生成的HCl易溶于水，氯代物中只有CH3Cl为气体，其他为液体，因此U形管左侧压强减小，左侧液面上升，右侧液面下降。
(3)左侧生成的HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以会观察到有白色胶状沉淀生成。
【答案】 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
(2)B (3)有白色沉淀生成
25.【解析】 (1)M＝2
g·mol－1×43＝86
g·mol－1，所以14n＋2＝86，n＝6，即该烷烃的分子式为C6H14。
(2)由CnH2n＋2，n＝5，得2n＋2＝12，该烷烃的分子式为C5H12。
(3)由CnH2n＋2可知：6n＋2n＋2＝26，n＝3。该烷烃的分子式为C3H8。
(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃应为CH3CH2CH2CH3，分子式为C4H10。
【答案】 (1)C6H14 (2)C5H12 (3)C3H8 (4)C4H10
26.【解析】 烷烃燃烧的化学方程式可以表示为：
可见，＝5，解得n＝3。根据烷烃的通式CnH2n＋2知该烷烃的分子式为C3H8。
【答案】 B
27.【解析】 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和CH3CHCH3CH3(异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。
【答案】 B
28.【解析】 (1)据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，知图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)据图中8种分子看出，A、C中碳碳原子间全为单键，B、E、F分子中含有双键，D与G分子中含有三键，除H分子形成碳环，其余均为碳链。
(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。
(4)C为，可以发生取代反应。
【答案】 (1)A、C (2)碳碳双键 碳碳三键 碳链 (3)C E、F、H G
基础达标
知识巩固
能力提升《最简单的有机化合物——甲烷》
人教版《化学2》让学生从熟悉的有机化合物入手，认识到有机化学与我们生活息息相关，初步了解有机化学研究的对象、目的、内容和方法，提供有机化学中最基本的核心知识，满足公民基本科学素养的要求，能用所学的知识，解释和说明一些常见的生活现象和物质用途。教材从学生生活实际和已有的知识出发，学习甲烷立体结构和甲烷与氯气的取代反应，重点认识取代反应的特点，使学生在初中知识的基础上有所提高。初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响，让学生进一步从结构的角度，加深对有机物和有机化学的整体认识。初步学会对有机物进行科学探究的基本思路和方法，激发学生对有机化学领域的学习兴趣。
【知识与能力目标】
1、掌握烷烃的分子组成、结构等的特征；
2、理解同系物、烃基等概念，学会烷烃的命名；
3、理解同分异构体概念；
4、了解烷烃系列的性质变化规律。
【过程与方法目标】
1、基本学会烷烃同分异构体的分析方法，能够书写5个碳原子以下烷烃的同分异构体结构简式；
2、从甲烷的性质推导到烷烃的性质的过程中，学会从一种代表物质入手掌握同系列有机物性质的方法。
【情感态度价值观目标】
通过实践活动、探究实验和多媒体动画等，培养学生关心科学、研究科学和探索科学的精神，激发学生学习化学的兴趣，探索新知识的欲望。
【教学重点】
1、会写甲烷的分子式、结构式、电子式，知道甲烷的结构特点；
2、知道取代反应的概念和甲烷发生取代反应时的断键和成键情况；
3、了解烷烃的概念、通式及结构特点；
4、了解烷烃的物理性质和化学性质；
5、理解同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
【教学难点】
1、知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会写相应的化学方程式；
2、理解同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
本节试验所需相关化学试剂和仪器
2课时
第一课时
【导入】在前面的学习中，我们学习了化学的一大模块——无机化学，从今天开始，我们将进入化学另一个模块——有机化学的学习。同时讲述西气东输等生活中常见的有机化合物提高学生的学习好奇心。
【教师讲解】有机化学主要是研究一些有机化合物的结构、性质与制备的学科，那么什么又是有机化合物呢？其实，有机化合物就是指含有碳元素的化合物，简称有机物。有机化合物有两个基本特点：数量众多，分布极广。但由于CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐等与无机化合物的性质与结构相似，所以把他们归入了无机化合物之列。
【教材整理】1 有机物与烃
1．有机化合物
(1)定义：含碳元素的化合物叫有机物。
(2)组成元素：除含碳元素外，常含有氢元素、氧元素，有些有机物还含有氮、硫、卤素、磷等。
2．烃
(1)定义：仅由碳和氢两种元素组成的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
(2)典型代表物：最简单的烃是甲烷。
3．甲烷的存在和用途
【教材整理】2 甲烷的组成与结构
1．甲烷的组成与结构
分子式CH4，电子式为，结构式为。
2．甲烷分子结构示意图
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等，其角度为109°28′。
3．甲烷的分子模型
为球棍模型，
为比例模型。
特别说明：可利用CH4分子中共价键的夹角为109°28′且相同，说明CH4为正四面体形而不是正方形。
【课堂练习】
1．下列说法中不正确的是( )
A．有机物一定含有碳元素
B．烃属于有机物，只含碳、氢两种元素，不少有机物还含有氧、氮、硫等元素
C．有机物都不溶于水，如CCl4、CS2等
D．有机物有2000多万种，所以在周期表中形成化合物种类最多的是第ⅣA族
【解析】 大多数有机物都不溶于水，但有一部分有机物溶于水，如乙酸、乙醇等，所以C项错。第ⅣA族的元素中，硅是地壳和岩石的主要成分，所以人们称硅是无机非金属的主角；碳是有机物必含的元素，所以人们称碳是有机界的主角，故D项正确。
【答案】 C
2．下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况( )
Ⅰ.结构示意图
Ⅱ.电子式
Ⅲ.球棍模型
Ⅳ.比例模型
A．Ⅰ
B．Ⅱ
C．Ⅲ
D．Ⅳ
【答案】 D
【教材整理】 甲烷的物理性质与化学性质
1．物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
极难溶于水
2.化学性质
(1)稳定性
通常状况下，CH4性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂均不反应。
(2)氧化反应(燃烧)
点燃条件下，CH4能在空气中燃烧，化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，燃烧火焰呈淡蓝色。
(3)与Cl2的取代反应
①CH4与Cl2在光照条件下，反应生成一氯甲烷的化学方程式(用结构式表示物质)
。
②甲烷的4种氯代产物都不溶于水，常温下CH3Cl为气体，其他三种为液体。
3．有机物取代反应概念：有机物分子中的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。
【思考探究】
探究 甲烷与Cl2取代反应的实验探究
图① 图②
问题思考：
(1)图①和图②中有哪些现象？
【提示】 图①无明显现象。
图②：试管内——气体颜色逐渐变浅；内壁有油状液滴出现；有少量白雾；液面上升，
水槽中——有固体析出。
(2)图①与图②的现象说明甲烷与Cl2反应的条件是什么？
【提示】 光照。
(3)写出Cl2与CH4发生反应的系列方程式(用结构简式表示物质)。
【提示】 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
【认知升华】甲烷的取代反应及产物特点
1．甲烷与氯气的取代反应
2．甲烷氯代物的结构特点
CH4分子的立体构型为正四面体，4个C—H的长度、强度和夹角完全相同，因此CH4分子中的4个氢原子性质完全相同。
(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代，则该原子形成的分子结构仍为正四面体，如CCl4。
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则该原子形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
(3)CH4的一取代、二取代、三取代、四取代产物均只有一种。
【课堂练习】题组1 甲烷的结构与性质
1．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键完全相同
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
【解析】 CH4、CCl4中各自的键的长度、键的强度相等，故为正四面体结构；CH3Cl中含C—H和C—Cl两种不同的化学键，不是正四面体结构。
【答案】 B
2．下列关于甲烷的叙述正确的是( )
A．甲烷分子的立体构型是正四面体，所以CH2Cl2有两种不同构型
B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此，可以使氯水褪色
C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此，是矿井安全的重要威胁之一
D．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 A中，由于甲烷是正四面体结构，四个顶点中任意两个氢原子都是相邻关系，故CH2Cl2不存在不同构型；B中，CH4只能跟氯气在光照下反应，与氯水不反应；D中，CH4比较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
【答案】 C
题组2 取代反应及其数量关系
3．有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr
【答案】 C
4．在标准状况下，22.4
L
CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为( )
A．0.5
mol
B．2
mol
C．2.5
mol
D．4
mol
【解析】 1
mol
CH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25
mol，该四种取代物中n(Cl)＝0.25
mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5
mol，根据取代反应特点，1/2的氯原子进入氯化氢，所以n(HCl)＝2.5
mol，故生成物中所含氯原子共2.5
mol＋2.5
mol＝5
mol，参加反应的氯气为n(Cl2)＝2.5
mol。
【答案】 C
【题后归纳】 取代反应的模式
X—Y＋W—Z―→X—Z＋W—Y
第二课时
【导入】复习上节课内容，导入新课
【教材整理】 烷烃的组成、结构与性质
1．分子结构特点
2．物理性质(随分子中碳原子数增加)
(1)熔、沸点：逐渐升高；
(2)状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；
(3)密度：逐渐增大且均比水的密度小，难溶于水。
3．化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，与强酸、强碱及强氧化剂不反应，但一定条件下可燃烧，与氯气等发生取代反应。
(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)取代反应
乙烷在光照下与氯气发生取代反应的化学方程式为(生成一氯代物)C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。
【特别提醒】 表示物质的化学用语(以乙烷为例)
(1)分子式：C2H6
(2)最简式(实验式)：CH3
(3)结构式：
(4)结构简式：CH3CH3
【课堂练习】1．下列属于烷烃的是( )
【答案】 B
2．下列说法正确的是( )
A．饱和烃就是烷烃
B．随着碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点逐渐降低
C．取代反应中可能有单质生成
D．任何烷烃分子都不可能为平面结构
【解析】 饱和链烃是烷烃，随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，据CH4的分子结构可知，烷烃分子不可能是平面结构，A、B错误，D正确；由取代反应的定义可知C错误。
【答案】 D
3．下列关于CH4和的叙述正确的是( )
A．均能用CnH2n＋2组成通式来表示
B．均可以使氯水褪色
C．因为它们的结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同
D．通常状况下，它们都是气态烷烃
【答案】 A
4．写出下列物质的分子式：
(1)分子中含有14个氢原子的烷烃：________。
(2)相对分子质量为44的烷烃：________。
(3)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃：________。
(4)含碳元素质量分数约为83.7%的烷烃：________。
【解析】 根据烷烃的分子通式CnH2n＋2进行推断。
(1)2n＋2＝14，n＝6，其分子式为C6H14。
(2)14n＋2＝44，n＝3，其分子式为C3H8。
(3)n∶(2n＋2)＝2∶5，解得n＝4，其分子式为C4H10。
(4)×100%＝83.7%，解得n≈6，其分子式为C6H14。
【答案】 (1)C6H14 (2)C3H8 (3)C4H10 (4)C6H14
【教师讲解】1．烷烃的命名
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n＞10
相应汉字数字
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
(3)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷；C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；
有支链时：命名为异丁烷。
2．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
3．同分异构体
(1)概念
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物。
(2)写出C4H10的同分异构体
CH3CH2CH2CH3和。
(3)戊烷有3种，己烷有5种，庚烷有9种。
【思考探究】探究 同分异构体的判断
(1)有下列结构的物质，属于同分异构体的为________(填序号)。
①O2与O3 ②16O、17O与18O
[提示]④⑦
(2)写出C5H12的所有同分异构体的结构简式
[提示] CH3CH2CH2CH2CH3、
【认知升华】升华1 同分异构体的判断标准
(1)“同分”：分子式相同不是相对分子质量相同。
(2)
升华2 烷烃同分异构体的书写方法
烷烃同分异构体的书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链会改变，而容易出现重复结构。
【课堂练习】题组1 同系物的含义与判断
1．下列说法中错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物都符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似
【解析】 同系物不一定具有相同的最简式，如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物，但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8；结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，同系物具有同一通式，化学性质相似。
【答案】 A
2．下列各组内的物质不属于同系物的是( )
【解析】 虽然A项中的3种物质有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通式相同，都属于烷烃，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故为同系物；B项中的3种物质均只含一个碳碳双键，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，也属于同系物；C项中3种物质结构相似，在组成上依次相差一个CH2原子团，属于同系物；D项中3种物质互为同分异构体，因此选D项。
【答案】 D
【题后归纳】 同系物的判断
题组2 同分异构体的判断及书写
3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
【导学号：30032050】
A．7种
B．8种
C．9种
D．10种
【解析】 有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
。
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
①
②
③
④
⑤
⑥
(2)碳骨架为的同分异构体有
①
② ③
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
【答案】 C
4．写出乙烷与Cl2在光照条件下生成的所有有机产物的结构简式
【答案】 CH3CH2Cl，CH3CHCl2，CH2ClCH2Cl，CH3CCl3，CH2ClCHCl2，CH2ClCCl3，CHCl2CHCl2，CHCl2CCl3，CCl3CCl3
【题后归纳】 同分异构体数目的确定——等效氢法
(1)氢原子等效的几种情况：
①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。
②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
如分子中的18个氢原子等效。
(2)烃分子中等效氢原子有几种，则该一元取代物就有几种同分异构体。
【作业布置】
略。
教材分析
教学目标
教学重难点
课前准备
课时安排
教学过程
教学反思
