烃和卤代烃
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一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分)
1．下列说法中，错误的是( )
A．无论是乙烯的加成反应还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子内含有的碳碳双键有关
B．使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
2．烷烃是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，则R可能的结构有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
3．下列有关物质的表达式正确的是( )
A．乙炔分子的比例模型：
B．溴乙烷的电子式：
C．2 氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3
D．丙烯的键线式：
4．下列反应无论怎样调整反应物的用量都只能生成一种物质的是( )
A．甲烷和氯气混合后光照发生反应
B．乙烯与氯化氢的加成反应
C．甲苯与等物质的量的Br2发生反应
D．乙炔和氯气的加成反应
5．下列说法正确的是( )
A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小
B．乙烯与溴水发生加成反应的产物为溴乙烷
C．1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D．n＝7，主链上有5个碳原子的烷烃共有五种
6．对于苯乙烯()的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是( )
A．①②④
B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥
D．①②③④⑤⑥
7．下列有机物检验方法正确的是( )
A．取少量卤代烃加NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤素原子存在
B．用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热后的产物是否是乙烯
C．用溴水鉴别乙烯与乙炔
D．用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷
8．两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1.16
g/L，则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A．一定有甲烷
B．一定有乙烷
C．可能是甲烷和戊烷的混合物
D．可能是乙烷和丙烷的混合物
9．以下物质：①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚乙炔 ⑤2 丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯 ⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是( )
A．③④⑤⑧
B．④⑤⑦⑧
C．④⑤⑧
D．③④⑤⑦⑧
10．①2 溴丙烷 ②丙炔 ③氯乙烯 ④硝基苯 ⑤甲苯5种有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面内的是( )
A．①②③④
B．①②⑤
C．③④⑤
D．③④
11．分子组成为C10H14的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的是( )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物有4种不同结构
12．科学家艾哈迈德·泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动”成为可能，在他的研究中证实了光可诱发下列变化：
这一事实可用于解释人眼的夜视功能，有关X、Y的叙述不正确的是( )
A．X和Y为同一种物质
B．X和Y与氢气加成后生成同一种物质
C．X和Y都可以发生加聚反应
D．X和Y物理性质有差异
13．将a
g聚苯乙烯树脂溶于b
L苯中，然后通入c
mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是( )
A．6：1
B．12：1
C．8：3
D．1：2
14．下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A．①>②>③>④
B．②>③＝①>④
C．③>②>④>①
D．③＝①>②>④
15．化合物Z由如下反应得到：，Z的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．CH2BrCBr(CH3)2
16．经研究发现白蚁信息素有：
(2,4 二甲基 1 庚烯)，
(3,7 二甲基 1
辛烯)，家蚕的性信息素为：CH3(CH2)3CH===CH—CH===CH(CH2)3CH3。下列说法正确的是( )
A．以上三种信息素互为同系物
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．2,4 二甲基 1 庚烯与3,7 二甲基 辛烯互为同分异构体
D．家蚕的性信息素与1
mol
Br2加成产物只有一种
二、非选择题(本题包括5小题，共52分)
17．(10分)下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：
请回答下列问题：
(1)A、B两种模型分别是有机物的________模型和________模型。
(2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。当n＝________时，烷烃开始出现同分异构体。
(3)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是________(填名称)。结构简式为CH2===CH(CH2)5CH3的有机物中，处于同一平面内的碳原子数最多为________。
(4)有机物C具有的结构或性质是________(填字母)。
a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b．有毒、不溶于水、密度比水小
c．不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
d．一定条件下能与氢气或氧气反应
(5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是________(填分子式)。
18．(10分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5
mL
1
mol/L
NaOH溶液和5
mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_____________________________。
(2)观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________，检验的方法是_____________________________________________________。
(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
19．(12分)某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。
(1)A中制取乙炔的化学方程式为________________________________。
(2)制乙炔时，旋开分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是_________________________。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用________(填序号，下同)装置，气体应从________进；干燥乙炔最好选用________装置。
(4)为了探究乙炔与HBr发生加成反应后的有关产物，进行以下实验：
纯净乙炔气混合液有机混合物Ⅰ混合液有机混合物Ⅱ
①操作b的名称是________；
②有机混合物Ⅰ可能含有的物质是________(写结构简式)。
20．(12分)已知：
①R—NO2R—NH2；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯为原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是
________________________。
(2)在“”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)。
(3)B中苯环上的二氯代物有________种同分异构体。
21．(8分)充分燃烧2.8
g某有机物A，生成8.8
g
CO2和3.6
g
H2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。
(1)该有机物的分子式为________。
(2)该有机物链状同分异构体的结构简式为________________。
(3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰(即只有一种氢原子)，则用键线式表示的结构简式为________________。
【参考答案】
1．【答案】C
2．【答案】B
3．【答案】C
4．【答案】B
5．【答案】D
【解析】烷烃中随n值的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，A错误；乙烯与溴水的加成产物是1,2 二溴乙烷，B错误；苯分子结构中不存在碳碳双键，C错误；C7H16中主链上有5个碳原子的结构有：
CH(C2H5)3、、、(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3共5种。D项正确。
6．【答案】B
【解析】苯乙烯具有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生加聚反应，①②正确；有机物易溶于有机溶剂中，④正确；苯环是正六边形平面结构，碳碳双键是平面矩形结构，故乙烯上所有的原子可能共平面，⑥正确。
7．【答案】B
8．【答案】A
【解析】该混合烃的平均相对分子质量为1.16×22.4≈26。相对分子质量小于26的烷烃是甲烷，相对分子质量为16，其他烷烃相对分子质量都大于26，所以混合物中一定有甲烷。
9．【答案】C
10．【答案】B
【解析】甲烷为正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内，故含有结构的有机物分子中的所有原子不可能在同一平面内；与相连的原子、与—C≡C—相连的原子(共线)、与苯环相连的原子，均在同一平面内。据此判断2 溴丙烷、丙炔、甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，①②⑤符合题意；氯乙烯、硝基苯分子中所有原子均可能在同一平面内，③④不符合题意。
11．【答案】D
【解析】A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，苯环上的取代基为丁基，丁基有4种不同结构，因此，该有机物有4种不同结构。
12．【答案】A
13．【答案】B
【解析】聚苯乙烯树脂、苯、乙炔三者的分子式依次为C8nH8n、C6H6、C2H2，所以三者的最简式都是CH，碳氢两元素的质量比相同，为12：1。
14．【答案】D
15．【答案】B
16．【答案】B
【解析】白蚁信息素为单烯烃、家蚕的信息素是二烯烃，A项错误，B项正确；C项二者所含碳原子数都不同，错误；家蚕的性信息素与Br2反应有两种产物，D不正确。
17．【答案】(1)球棍 比例 (2)CnH2n＋2 4 (3)乙烯、苯 5 (4)b、d (5)CH4
【解析】(1)根据题图可知，三种物质依次是甲烷、乙烯和苯。(2)甲烷及其同系物即烷烃的通式为CnH2n＋2。甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体，从丁烷开始出现同分异构体，即正丁烷和异丁烷。(3)甲烷分子是正四面体结构，分子中所有原子不共面；而乙烯和苯都是平面结构，分子中所有原子均共面。(4)苯分子中没有单键和双键，其中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，a错误。苯有毒，不溶于水且密度比水小，b正确。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，c错误。苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，能在氧气中燃烧，d正确。(5)等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，消耗的氧气越多。所有的烃中，甲烷的含氢量最高，所以本题答案为CH4。
18．【答案】(1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(2)静置后试管内溶液不分层
(3)红外光谱、核磁共振氢谱
(4)生成的气体 将生成的气体先通过盛有NaOH稀溶液的试管，再通入盛有溴水的试管，溴水褪色
【解析】(1)溴乙烷沸点低，温度过高会加快溴乙烷的挥发，用水浴加热可以使溶液受热均匀，便于控制温度，减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水，在溶液中会分层，如果完全水解，生成乙醇可以溶于水，溶液不会分层。(3)确定乙醇的结构，可以用红外光谱测定其中的化学键和官能团，用核磁共振氢谱确定其中氢原子的种类和数目。(4)溴乙烷发生消去反应会生成乙烯气体，水解反应生成乙醇，因此检验是否有乙烯气体生成即可以确定是消去反应，但要注意乙醇可以使KMnO4酸性溶液褪色，会对乙烯的检验产生干扰。
19．【答案】(1)CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)控制反应速率，使产生的气流稳定，避免产生的泡沫进入导管
(3)C d D
(4)①蒸馏(或分馏) ②CH2===CHBr、CH3—CHBr2、CH2Br—CH2Br
【解析】(1)CaC2与H2O反应的化学方程式为：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2；(2)由于CaC2与H2O反应剧烈，产生C2H2的速率很快，故应控制H2O的滴速来控制反应速率，防止产生的泡沫进入导管；(3)H2S、PH3等杂质均能被CuSO4溶液吸收，根据“长进短出”的原则，气体应从C装置中d端导入，碱石灰是NaOH、CaO的混合物，其干燥效率优于CaCl2，故用D装置干燥C2H2；(4)CH≡CH与HBr发生加成反应时，若CH≡CH中断裂一个键，则与HBr加成可得CH2===CHBr，CH2===CHBr能继续与HBr加成得到CH3—CHBr2、BrCH2—CH2Br。分离有机物一般是根据其沸点差异，采用蒸馏或分馏方法。
20．【答案】(1)大
(2)a、b c
(3)6
【解析】(1)结合框图中苯转化为A的条件，可知A为硝基苯。运用逆推可确定B中苯环上甲基的位置，得出B为。
(2)由苯到的各个转化条件可知C为，D为。从而可推知各个反应的反应类型。
21．【答案】(1)C4H8
(2)CH2===CHCH2CH3
CH3—CH===CH—CH3
(3)(环丁烷)
【解析】(1)有机物的摩尔质量为M＝M(N2)×2＝28
g·mol－1×2＝56
g·mol－1
有机物的物质的量：n(A)＝＝0.05
mol
同时：n(C)＝n(CO2)＝＝0.2
mol
n(H)＝2n(H2O)＝＝0.4
mol
m(O)＝2.8
g－(12
g·mol－1×0.2
mol＋1
g·mol－1×0.4
mol)＝2.8
g－2.8
g＝0，说明该有机物不含氧，是一种烃。
1
mol该有机物的碳氢比为
n(C)?：n(H)＝0.2?：0.4＝4?：8，即该有机物分子式为C4H8。
(2)该分子的结构为链状，而且通式符合CnH2n，即该烃属于烯烃，根据碳碳双键的位置可以写出三种同分异构体，分别为CH2===CHCH2CH3，CH3—CH===CH—CH3，。
(3)C4H8在核磁共振氢谱中只有一个信号峰，说明一定不属于烯烃，再结合其分子式可知应属于环烷烃，即。(共40张PPT)
【热身训练一】
答案
【解析】
将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分为两层，溴水层几乎无色的是
( )
A．氯水 B．己烯
C．苯
D．KI溶液
C
使溴水褪色可分为发生化学反应褪色，也可以发生萃取作用水层无色。题中B与溴水发生加成反应，D与溴之间发生置换反应，A与溴水不反应且不分层，只有苯将溴从水中萃取出来，水层几乎无色。
某有机物的结构简式为
。下列关
于该物质的说法中正确的是
( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【热身训练二】
A.该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；B.该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；C.该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；D.该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。
D
【热身训练二】
答案
【解析】
【点评】
训练题主要考查了常见烃和卤代烃的结构和性质，属基础考查，只要掌握甲烷、乙烯、炔烃、苯和苯的同系物及溴乙烷的基本结构和性质即可解决问题。
你已经掌握了这些知识点吗？
一、甲烷
1．分子组成与结构
(1)分子组成：分子式为CH4；甲烷是组成最简单的烃，是含碳质量分数最低的烃，是碳原子个数最少的烃，是只含碳氢单键的烃。
(2)分子结构：正四面体，键角109°28′；结构简式为CH4，结构式为
。
第二章
烃
卤代烃
一、甲烷
2．物理性质与存在
(1)物理性质：通常是无色无味、难溶于水的气体，标况下密度为0.717
g/L。
(2)自然存在：天然气、坑气、沼气
3．化学性质
常温下甲烷的化学性质很稳定，与强酸、强碱和强氧化剂不反应，不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色；在一定条件下，能与某些物质反应。
一、甲烷
3．化学性质
（1）取代反应：
反应现象：容器内黄绿色变浅；容器内壁有无色油状物生成。
定量分析：取代1
mol氢原子，消耗1
mol氯分子。
CH4＋2O2
CO2＋2H2O
(2)燃烧反应：
一、甲烷
3．化学性质
反应现象：淡蓝色火焰；无烟。
元素转化：碳的转化，C→CO2或C→CO；氢的转化，2H→H2O。
1．分子组成与结构
(1)分子组成：分子式为C2H4；乙烯是组成最简单的烯烃，碳的质量分数为6/7，氢的质量分数为1/7。
(2)分子结构：平面构型，键角120°；结构简式为
CH2=CH2，结构式为
。
二、乙烯
2．物理性质
通常无色稍有气味、难溶于水，标况下密度为1.25
g/L，比空气略轻。
二、乙烯
3.化学性质
（1）加成反应
二、乙烯
3.化学性质
（2）氧化反应
①燃烧：
C2H4＋3O2
2CO2＋2H2O
燃烧现象：明亮火焰；黑烟。
②氧化：被酸性高锰酸钾溶液氧化。
反应现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。
（3）加聚反应：生成高分子化合物
既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )
A．通过足量的氢氧化钠溶液
B．通过足量的溴水
C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液
D．通过足量的浓盐酸
【例题一】
A．乙烷与乙烯通过足量的NaOH溶液，不发生反应，不能提纯物质，故A错误；B．乙烷性质稳定，与溴水不反应，乙烯含有C=C官能团，能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水褪色，故B正确；C．通过高锰酸钾溶液，乙烯被氧化为二氧化碳和水，能用来鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，故C错误；D．乙烷、乙烯均不与浓盐酸反应，则不能除杂，故D错误；故选B。
B
答案
【解析】
【例题一】
三、乙炔
1．分子组成与结构
(1)分子组成：分子式为C2H2；乙炔是组成最简单的炔烃，碳的质量分数为12/13，氢的质量分数为1/13。
(2)分子结构：直线形，键角180°；结构简式为CH
CH，结构式为
。
2．物理性质
通常无色稍有气味、难溶于水，标况下密度为1.16
g/L，比空气稍轻。
三、乙炔
3．化学性质
（1）加成反应：
（2）加聚反应：
(3)氧化反应
燃烧：2C2H2＋5O2
4CO2＋2H2O
燃烧现象：光亮火焰；浓烟。
氧化：被酸性高锰酸钾溶液氧化。
反应现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。
三、乙炔
3．化学性质
下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃的结构简式是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是( )
A．燃烧时有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子不可能在同一平面上
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
【例题二】
因HC≡C—CH2—CH3与CH2=
CH—
CH
=CH2的分子式相同，燃烧时的现象相同；两者都含有不饱和键，都能使酸性KMnO4溶液褪色；但CH2=CH—CH=CH2所有原子可能在同一平面上，与足量溴水反应时，生成物中4个碳原子上都有溴原子，而HC≡C—CH2—CH3中所有原子不可能都在同一平面内，与足量的溴水反应时，生成物中只有2个碳原子上有溴原子。因此选项C、D能区分出两者的结构。
CD
答案
【解析】
【例题二】
四、苯及其同系物
1．分子组成与结构
(1)分子组成：分子通式为CnH2n－6。
(2)分子结构：一个苯环，连接烷烃基。
2．物理性质
无色有特殊气味的液体，难溶于水、密度比水轻，能溶于有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应：与卤素、硝酸、浓硫酸发生取代反应
四、苯及其同系物
3．化学性质
(2)加成反应：与氢气发生加成反应
四、苯及其同系物
3．化学性质
(3)氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，烷烃基被氧化成羧基。
四、苯及其同系物
某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种
D．5种
【例题三】
由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物
，由于－C4H9有4种结构，但－C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色，故符合条件的烃有3种。
B
答案
【解析】
【例题三】
颜色
状态
沸点
密度
溶解性
无色
液体
低(38.4
℃)，易挥发
比水大
难溶于水，易溶于有机溶剂
五、卤代烃
1．溴乙烷
(1)分子结构
分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：—Br。
(2)物理性质
(3)化学性质
①水解反应
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：
C2H5Br＋H2O
CH3CH2OH＋HBr或
CH3CH2Br＋NaO
CH3CH2OH＋NaBr。
1．溴乙烷
五、卤代烃
②消去反应
a．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
b．溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
1．溴乙烷
五、卤代烃
(3)化学性质
2.卤代烃
(1)概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。(2)分类：①根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为氟代烃（如
）、氯代烃（如
）、溴代烃（如
）、碘代烃（如
）；②根据分子中所含卤素原子个数，卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃等。?
五、卤代烃
(3)物理性质
①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；
②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
③密度：一氯代烃比水小，其余比水大。
(4)化学性质(用R—X表示卤代烃)
①水解反应
五、卤代烃
2.卤代烃
②消去反应
（5）对环境的污染
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
五、卤代烃
2.卤代烃
(6)卤代烃中卤原子的检验方法
五、卤代烃
2.卤代烃
【例题四】
B
主要考查卤代烃发生消去反应和水解反应的条件及共价键的断裂方式。A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C、D均不能发生消去反应。
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是
( )
答案
【解析】
知识网络
【习题一】
下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是
( )
A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案
【解析】
烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。
D
【习题一】
柑橘中柠檬烯的结构可表示为
，下列关于这种物质的说法中正确的是
( )
A.与苯的结构相似，性质也相似
B.可使溴的四氯化碳溶液褪色
C.易发生取代反应，难发生加成反应
D.该物质极易溶于水
【习题二】
答案
【解析】
根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
B
【习题二】
【习题三】
异丙苯
是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是
( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
【解析】
在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
C
答案
【习题三】课题
烃和卤代烃（章末复习）
教学目标
知识与技能
通过对本章知识点的复习，加深对甲烷、乙烯、乙炔、苯和苯的同系物及卤代烃的结构与性质的了解，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。
过程与方法
分析、讨论、自主探究
情感、态度与价值观
培养学生的分析能力、归纳总结，培养不断探索的科学品质。
教学重点
1.了解甲烷、乙烯、乙炔及苯和苯的同系物的结构和性质。2.了解溴乙烷和卤代烃的结构和性质。
教学难点
1.烃的结构和性质的关系。2.卤代烃的性质及卤素原子的检验。
教学设计
环节
师生活动
组内讨论展示归纳
【过渡】回顾并整理本章节所学知识？【板书】烃和卤代烃（基础篇）一、甲烷1．分子组成与结构(1)分子组成：分子式为CH4；甲烷是组成最简单的烃，是含碳质量分数最低的烃，是碳原子个数最少的烃，是只含碳氢单键的烃。(2)分子结构：正四面体，键角109°28′；结构简式为CH4，结构式为。2．物理性质与存在(1)物理性质：通常是无色无味、难溶于水的气体，标况下密度为0.717
g/L。(2)自然存在：天然气、坑气、沼气3．化学性质
常温下甲烷的化学性质很稳定，与强酸、强碱和强氧化剂不反应，不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色；在一定条件下，能与某些物质反应。（1）取代反应：反应现象：容器内黄绿色变浅；容器内壁有无色油状物生成。定量分析：取代1
mol氢原子，消耗1
mol氯分子。(2)燃烧反应：反应现象：淡蓝色火焰；无烟。元素转化：碳的转化，C→CO2或C→CO；氢的转化，2H→H2O。二、乙烯1．分子组成与结构(1)分子组成：分子式为C2H4；乙烯是组成最简单的烯烃，碳的质量分数为6/7，氢的质量分数为1/7。(2)分子结构：平面构型，键角120°；结构简式为CH2=CH2，结构式为。2．物理性质
通常无色稍有气味、难溶于水，标况下密度为1.25
g/L，比空气略轻。3.化学性质（1）加成反应（2）氧化反应①燃烧：
燃烧现象：明亮火焰；黑烟。②氧化：被酸性高锰酸钾溶液氧化。反应现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）加聚反应：生成高分子化合物三、乙炔1．分子组成与结构(1)分子组成：分子式为C2H2；乙炔是组成最简单的炔烃，碳的质量分数为12/13，氢的质量分数为1/13。(2)分子结构：直线形，键角180°；结构简式为，结构式为。2．物理性质
通常无色稍有气味、难溶于水，标况下密度为1.16
g/L，比空气稍轻。3．化学性质（1）加成反应：（2）加聚反应：(3)氧化反应燃烧：燃烧现象：光亮火焰；浓烟。氧化：被酸性高锰酸钾溶液氧化。反应现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。四、苯及其同系物1．分子组成与结构(1)分子组成：分子通式为CnH2n－6。(2)分子结构：一个苯环，连接烷烃基。2．物理性质
无色有特殊气味的液体，难溶于水、密度比水轻，能溶于有机溶剂。3．化学性质(1)取代反应：与卤素、硝酸、浓硫酸发生取代反应(2)加成反应：与氢气发生加成反应(3)氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，烷烃基被氧化成羧基。五、卤代烃1．溴乙烷(1)分子结构分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br，官能团：—Br。(2)物理性质颜色状态沸点密度溶解性
无色液体低(38.4
℃)，易挥发比水大难溶于水，易溶于有机溶剂(3)化学性质①水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：②消去反应a．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。b．溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：2.卤代烃
(1)概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。(2)分类：①根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为氟代烃（如）、氯代烃（如）、溴代烃（如）、碘代烃（如
）；②根据分子中所含卤素原子个数，卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃等。?(3)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；③密度：一氯代烃比水小，其余比水大。(4)化学性质(用R—X表示卤代烃)①水解反应：②消去反应：（5）对环境的污染
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
(6)卤代烃中卤原子的检验方法
板书设计
烃和卤代烃（基础篇）一、甲烷二、乙烯三、乙炔四、苯及其同系物五、卤代烃1．溴乙烷2.卤代烃
作业设计
1.整理教学案。2.完成补充作业。烃和卤代烃
课堂练习
1．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是( )
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
2．有机物的名称和一氯代物的种数是( )
A．2,4,5 三甲基 4 乙基己烷，7种
B．2,4 二甲基 4 异丙基己烷，8种
C．2,4 二甲基 3 异丙基己烷，7种
D．2,3,5 三甲基 3 乙基己烷，8种
3．下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
4．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液
C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
5．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
6．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、可加成、易取代
D．易氧化、易加成、难取代
7．氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示：
(1)写出各反应的化学方程式
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________，
③________________________________________________________________________，
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
(2)根据上述方程式回答下列问题：
A．上述化学反应的反应类型有________，________，________。
B．用AgNO3溶液通过________反应可证明卤代烃中含卤元素。
8．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。
请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是________________
____________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水______(填“大”或“小”)，具有________气味的油状液体。
【参考答案】
1．【答案】D
2．【答案】D
【解析】有机物的命名应选取含支链最多的最长碳链为主链，同时应使支链编号之和为最小，据此该有机物应命名为2,3,5 三甲基 3 乙基己烷，其分子中有8种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物的结构有8种。
3．【答案】D
4．【答案】B
5．【答案】A
【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2 二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
6．【答案】C
【解析】由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。苯分子的结构简式为，这只是一种习惯写法，我们不能据此认为苯分子具有单、双键交替的结构。事实上，苯分子中碳碳之间的键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，它不完全具有单、双键的一些性质，不与酸性KMnO4溶液和溴水反应的特点则充分证明了其不具有一般双键的特征。
7．【答案】(1)①CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
②CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl
③CH3CH2Cl＋NaOHCH2=CH2↑＋NaCl＋H2O
④CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH
⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
(2)A.取代反应 加成反应 消去反应
B．①
【解析】上述关系中涉及三种物质和三种反应类型，其中①为取代反应，②④为加成反应，③⑤为消去反应。
8．【答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大 苦杏仁
【解析】配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸的操作与浓硫酸的稀释操作相似。使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热。硝基苯是不溶于水的液体，用分液的方法分离。粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去未反应的酸。纯硝基苯的密度比水大，具有苦杏仁气味。烃和卤代烃（章末复习）
【复习目标】
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4．了解加成反应、取代反应和消去反应
【知识点梳理】
一、烷烃——饱和链烃
1．概念：分子中的碳原子间只以
结合，剩余价键均与氢原子结合，达到饱和，这样的烃叫饱和烃，又称
。
2．通式：
（n≥
）
3．烷烃的通性：
⑴物理性质：
烷烃的物理性质随着分子碳原子的增多，呈现规律性变化。
①常温下，状态由
态→
态→
态。且气态和液态都是无色的。
碳原子数≤4的烷烃，在常温常压下都是
体。（包括新戌烷）
②熔沸点逐渐
。注意：正戊烷沸点>异戊烷>新戊烷
③相对密度逐渐
。但都
水的密度（1g/cm3）！
④烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。
⑵化学性质与甲烷相似。
①稳定（不与高锰酸钾、强酸、强碱反应）②氧化反应：完全燃烧生成CO2和H2O。在相同情况下，随着碳原子数的增加，往往是燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。燃烧通式为：
爆炸的最强点条件是:两种反应气体的体积比恰好是反应方程式中的
。
③取代反应：在光照下与Cl2、Br2等卤素单质气体发生取代反应，生成
和
气体。
④分解反应：如C8H18→
碳原子数为10以下的烷烃中一卤代物只有一种的有：
4．甲烷的实验室制法：
⑴药品：无水醋酸钠和碱石灰（
和
的固体混合物）
⑵装置：
⑶原理：
⑷氧化钙在反应中的作用：
①
②
③
二、烯烃(不饱和烃)
1．单烯烃通式：
（n≥
）具有相同的最简式
。
2．结构：链烃，只含
。
3．烯烃的通性：
⑴物理性质：
随着碳原子的增多，呈现规律性变化。
①常温下，状态由
态→
态→
态。
碳原子数≤4为
体。
②熔沸点逐渐
。
③相对密度逐渐
。但都
水的密度（1g/cm3）！
⑵化学性质与C2H4相似。
①氧化反应：
A．燃烧通式：
完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比恒为
。
B．能使酸性高锰酸钾
,
生成
气体。此性质可用来鉴别
烃和
烃。
②加成反应：
CH3-CH=CH2
+
Br2
→
CH3-CH=CH2
+
H2
→
CH3-CH=CH2
+
HCl→
马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X—主要加到含氢原子较少的双键碳原子上。
③加聚反应：
nCH3-CH=CH2
→
4．烯烃的顺反异构：由于碳碳双键的不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
顺反异构体的化学性质基本相同，但物理性质有一定的差异。
产生条件：构成双键的任何一个C原子上所连接的两个基团要不同！相同就没有顺反异构了。如：
5．烯烃的同分异构现象：除官能团位置异构外，还与环烷烃互为同分异构体。如丁烯的同分异构体有：
6．乙烯的实验室制法：
⑴药品：
⑵装置：
⑶原理：
⑷收集方法：
碎瓷片在反应中的作用：
浓硫酸在反应中的作用：
①
②
三、炔烃
（一）乙炔的分子结构
1．结构式：
2．结构简式：
3．空间结构：
（二）乙炔的性质
1．物理性质：俗称
，
色、
的气体，比空气
，
于水，易溶于有机溶剂。
2．化学性质：
⑴氧化反应：
C2H2+
O2
→
现象：
乙炔在空气中燃烧，火焰
，并伴有
乙炔通入酸性高锰酸钾，现象：
⑵加成反应：
①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，现象：
H-C≡C-H
+
Br2
→
H-C＝C-H
+
Br2
→
②HC≡CH
+
H2
→
CH2＝CH2
+
H2
→
③CH2≡CH2
+
HCl→
CH2＝CHCl
+
HCl
→
在适当条件下，氯乙烯可发生加聚反应生成聚氯乙烯：
nCH2＝CHCl→
3.炔烃的同分异构现象：除官能团位置异构外，还与二烯烃、环烯烃等互为同分异构体。如C5H8的同分异构体有：
（三）乙炔的实验室制法：
⑴药品：
、
⑵装置：
型。
不能用
发生器原理的装置。
原因：
吸水性强与
反应剧烈，反应过程放出大量的
，
因此使用启普发生器，既易使其炸裂又不易控制反应的进行。
⑶原理：
⑷收集方法:
（四）乙炔的用途：重要化工原料；气割、气焊等。
（五）炔烃
1．概念：链烃分子中含有碳碳叁键的不饱和烃教炔烃。
2．通式：
3．炔烃的通性：
⑴物理性质：
①随着碳原子的增多，熔沸点逐渐
，相对密度逐渐
。所以由
态→
态→
态。
②碳原子数≤
的炔烃，在常温常压下都是
体。
③炔烃的相对密度小于水的密度！
④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。
⑵化学性质与C2H2相似。
①均能燃烧：通式为
②均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③均能发生加成反应
④常用
代替
的四氯化碳溶液来检验炔烃。
四、脂肪烃的来源及其应用
1．石油、天然气和煤。
石油中含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。
常压分馏得四油：
、
、
、
。
石
减压分馏得：
、
和
。
油
催化裂化及裂解得：
和
。
催化重整得：
。
天然气：以
为主。
煤
煤焦油分馏得：
煤的直接或间接液化得：
和
。
2．三种化学工艺：
①石油分馏：利用沸点不同的分离技术。常压分馏和减压分馏。减压分馏利用低压时液体沸点降低的原理，使重油各成分沸点降低而进行的分馏，避免高温下有机物的炭化。
②石油的催化裂化是将长链烷烃裂成短链的烷烃和烯烃，提高汽油产量。
如：C16H34
→
裂解：是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解为乙烷、丙稀、丁烯等重要石油化工原料。
③石油催化重整：目的两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
五、苯——不饱和烃
芳香烃是指分子中含
或
苯环的一类碳氢化合物。
1．苯的结构：
平面正六边形，六个原子同处同一
。六个键为一种
介于
键和
键之间的独特的键。
证明点：①
；
②
。
结构简式：
或
2.
物性
色，有
气味的液体，有
，密度
水，
于水，易溶于
。例如易溶于脂肪，积累于人的皮下组织，易引起癌变。
3.化性
⑴氧化反应
＋
O2
→
⑵取代反应
①卤代反应：
＋
Br2
→
溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯溶解了溴呈显
色，除去溴的方法是用
溶液洗涤，用分液漏斗分液。
△注意：
苯与溴的取代反应的发生必须具备以下两个条件：一是溴应为
，苯不与溴水反应（溴的苯溶液为
色）；二是要使用
，没有则不能反应。
在催化剂作用下，苯也可以跟其它卤素发生反应。
制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑做催化剂。
有
（原因
）
有
（原因
）
②硝化反应：注意温度的控制！
＋HNO3
→
发烟HNO3，浓硫酸
发烟HNO3，发烟硫酸
95℃
100℃～110℃
硝基苯是一种带苦
味的、无色油状的液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，与人的皮肤接触或蒸气被人体吸收，都能引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚，洗去人体皮肤上的硝基苯用的试剂是酒精。
③磺化反应：
＋H2SO4
→
⑶加成反应：
＋
H2
→
环乙烷在通常状况下是无色的。
小结：易取代、难加成、易燃烧。
4．用途：一种重要的
。
二、苯的同系物
1．苯同系物的概念
苯环上的
被烷基取代的产物。
注意：
①苯的同系物分子里只含一个苯环，通式为：
（n≥
）
②通式并不为苯的同系物所专有。
2．简单的苯的同系物的命名
代表物：
3．苯的同分异构体
如C9H12对应的同分异构体有下列八种：
分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上只有一个侧链，写出这些苯的同系物的结构简式：
4．简单的苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常情况下都是无色液体，有特殊的气味，密度小于1
g/cm3，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。
溶沸点规律：苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的溶沸点越底。
5．苯的同系物的化学性质：应运用“结构相似，原子或原子团相互影响使性质发生变化”的观点来分析它们的性质。
例如：CH3的分子中，－CH3的结构像烷烃，所以就表现为像烷烃一样的有取代反应
的性质；
的的结构像苯，所以就表现为像苯类似的有取代反应、加成反应、不易被氧化等的性质。但是，由于这两个基团的相互影响，使CH3中的－CH3比烷烃活
泼，
比
性质活泼。
⑴苯同系物的氧化反应：实验2－2
现象：在苯中高锰酸钾酸性溶液
，在甲苯中酸性高锰酸钾溶液
。
实验结论：苯
被高锰酸钾酸性溶液氧化，甲苯
被高锰酸钾酸性溶液氧化。
原因：甲苯的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：
CH3
KmnO4、H＋
COOH
说明：苯环上的烷基比烷烃的性质
。这活泼性是苯环对烷烃影响的结果。所以可用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯和苯的同系物以及鉴别烷烃和苯的同系物。
⑵苯的同系物的取代反应：
①取代反应：
CH3
CH3
CH3
Fe,△
＋
＋Cl2
Cl
光
CH2Cl
Cl2
CHCl2
Cl2
CCl3
光
光
②硝化反应：
CH3
+
HNO3
→
2,4,6－三硝基甲苯简称
，又叫
（
），是一种
色晶体，不溶于水。它是一种
，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
⑶苯的同系物的加成反应：比烯烃、炔烃难。
CH3
＋3H2
→
六、芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃的来源
⑴煤焦油的分馏；⑵石油化学工业中的催化重整等工艺。
2．芳香烃的应用
一些如苯、甲苯、二甲苯、乙苯的简单芳香烃是基本的有机原料，用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
七、卤代烃
1．概念：烃分子中的
原子被
原子取代后所生成的化合物。
2．卤代烃的分类：
⑴根据所含卤素的种类不同，可分为
、
、
、
。
⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同，可分为
和
。
⑶根据烃基种类的不同，卤代烃可分为
和
。
含苯环的叫芳香卤代烃，其它卤代烃叫脂肪卤代烃。
3．卤代烃的物理性质:
常温下，卤代烃除少数为气体外，其它大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多的有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4．卤代烃的同系物：
如：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl互为同系物。
5．命名：
CH3CH2CH2Cl
、CH3CH2CH3
、Br－CH2CH2－Br
Br
Cl
CH3CH2Br
、
Br
Br
、
Br
。
八、溴乙烷
1．分子组成与结构
分子式：
式量：
结构式：
结构简式：
2．物理性质：
色液体，密度比水
，
溶于水，易溶于有机溶剂
3．化学性质：
⑴取代反应（水解反应）
Br—与－Br的区别：电子式：
存在：
电性：
科学探究：CH3CH2Br与氢氧化钠溶液反应混合物中的上层水溶液＋硝酸银溶液。
反应条件：此反应需要用过量的强碱（如NaOH）作为反应的条件，进行溴离子检验时，要滴入较多的稀硝酸溶液来中和氢氧化钠。否则OH-会干扰Br－的检验。
现象：有
生成。
结论：生成了
。证明溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了化学反应，生成
。
反应方程式：CH3CH2Br＋H2O
→
或CH3CH2Br＋NaOH
→
△用
的方法方便检验出溴乙烷的取代反应的生成物中是否有乙醇生成。
⑵溴乙烷的消去反应
①反应原理：CH2—CH2＋NaOH
→
H
Br
②反应条件：有
的醇溶液存在和加热。
③反应特点：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个
分子，有机物由饱和变为不饱和。
科学探究：用高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。
思考：①为什么要在气体通入高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？作用是什么？
②除上面这个方法外还有其它方法吗？是否还要先将气体通过水？
③乙醇的作用是
取代反应
消去反应
反应物
CH3CH2Br
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br与NaOH在不同条件下发生不同的反应
拓展：①根据溴乙烷发生水解反应、消去反应的规律，讨论2－溴丁烷发生水解反应、消去反应的可能产物是什么？
②如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和
CH2－CH2
？（提醒：可制备CH2＝CH2来合成）
OH
OH
4．消去反应：
⑴概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应，叫消去反应。
⑵发生消去反应的条件：
①分子中碳原子数
；
②与—X相连的碳原子的邻碳上必须有
。
思考：⑴写出下列反应的化学方程式：
①CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合
；
②CH3CHBrCH3和NaOH的乙醇溶液混合加热
。
⑵（CH3）3C－CH2
Br能否发生消去反应？
九、卤代烃的化学性质
1．活泼性：卤代烃一般比烃活泼，原因是卤素原子造成的，能发生许多反应。
饱和一卤代烃的通式为
，相同碳原子数，支链越多，沸点越
，
2．主要反应：
⑴取代反应（水解反应）：
①R－X＋H－OH→R－OH＋HX
或
②R－X＋NaOH→R－OH＋NaX
所有的卤代烃都可以发生水解反应，但R-CHX2、R-CX3、R-CH＝CX2等卤代烃水解的产物往往不是醇！
⑵消去反应：
－C－C－＋NaOH
→
－C＝C－＋NaX＋H2O
H
X
反应条件与水解反应不同，消去反应条件是：醇＋强碱；
水解反应的条件是：水＋强碱。
思考：如果把1－氯丁烷变成1，2－二氯丁烷，应发生的化学反应有？
⑶卤代烃中卤族元素的检验：
步骤：
①将卤代烃与过量氢氧化钠溶液混合，充分振荡。②向混合液中加入过量稀硝酸中和过量氢氧化钠。③最后加入硝酸盐溶液，若有白色沉淀则原卤代烃含有Cl，若有浅黄色沉淀则原卤代烃含有Br。
总结：发生消去反应时，被破坏的键是①和③
发生水解反应时，被破坏的键是①
3．卤代烃的制备：
⑴烷烃和卤素单质的取代；⑵芳香烃和卤素单质的取代；⑶烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。
四．卤代烃的应用
氟氯代烷（氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，他们的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，近年发现含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，国际已经禁止、限制其使用，研发替代品。
