卤代烃（2）
课堂练习
1．
下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛的是( )
A．CH3OH
B．
C．
D．
2．下列各组中的反应原理相同的是( )
A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子
B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色
D．1-溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr
3．下列是消去反应的是( )
A．乙烯使酸性KMnO4褪色
B．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热
C．乙醛的银镜反应
D．溴乙烷在NaOH水溶液中加热
4．制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A．乙烷和氯气反应
B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应
D．乙烯和氯气、氢气反应
5．涂改液是一种使用率较高的文具，经实验证明，涂改液中含有苯的同系物和卤代烃．下列说法中不正确的是( )
A．涂改液危害人体健康、污染环境
B．中小学生最好不用或慎用涂改液
C．苯的同系物和卤代烃没有刺鼻气味
D．苯的同系物和卤代烃是涂改液中的溶剂
6．二氟二氯甲烷(CF2Cl2)是甲烷的一种取代物，下列关于它的说法正确的是( )
A．它有四种同分异构体
B．它有两种同分异构体
C．它只有一种结构
D．它是平面分子
7．用图1实验装置(铁架台、酒精灯略)
验证溴乙烷的性质：
Ⅰ：在试管中加入10mL6mol/L
NaOH溶液和2mL
溴乙烷，振荡．
II：将试管如图1固定后，水浴加热．
(1)观察到____________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；
(2)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，将生成的气体通入如图2装置．A试管中的水的作用是____________________，若无A试管，B试管中的试剂应为___________________。
8．1，2一二氯乙烯有如图两种结构
试回答下列问题：
(1)A、B分子中所含化学键类型__________(填“相同”或“不同”，下同)，分子极性___________；
(2)A、B两种分子在CCl4中溶解度较大的是_________________；
(3)将A、B加入Br2的CCl4溶液中，可得物质C，则C的结构简式为__________，C物质_________(填“有”或“无”)手性异构体。
【参考答案】
1．【答案】B
2．【答案】B
【解析】A．乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水生成乙醚；170℃发生分子内脱水生成乙烯，反应原理不同，故A错误；B．酸性KMnO4溶液能将甲苯中的甲基氧化，能将乙烯中的双键氧化，故B正确；C．己烯与溴水发生加成反应褪色，KOH与溴水反应生成溴化钾，次溴酸钾和水，反应原理不同，故C错误；D．卤代烃与氢氧化钾水溶液共热发生取代反应；与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应，都生成KBr，反应原理不同，故D错误；故选B。
3．【答案】B
4．【答案】C
【解析】A．CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，该反应有杂质HCl生成，且生成的氯代烃除氯乙烷外还有其它氯代烃，不符合原子经济的理念，故A错误；B．CH2═CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，故B错误；C．CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，符合原子经济理念，故C正确；D．乙烯和氢气加成生成乙烷，乙烷和氯气反应有副产物HCl生成，不符合原子经济的理念，故D错误；故选C。
5．【答案】C
6．【答案】C
7．【答案】(1)液体不分层
(2)吸收乙醇
溴水
【解析】(1)溴乙烷不溶于水，与氢氧化钠溶液混合后分层，溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和溴化钠，二者都易溶于水，如果液体不分层，说明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；
(2)乙醇具有还原性，能使高锰酸钾褪色，为防止乙醇对乙烯检验的干扰，应用A吸收乙醇，若高锰酸钾褪色，则证明乙烯的存在，说明证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应；
乙醇与溴水不反应，乙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，若无A试管，B试管中的试剂应为溴水，如果溴水褪色，则证明乙烯的存在，说明证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应。
8．【答案】(1)相同
不同
(2)B
(3)CHClBrCHClBr
有
【解析】(1)A、B分子中所含化学键为碳氢共价键、碳氯共价键和碳碳双键，化学键类型相同；B分子中正负电荷重心重合，是非极性分子，A分子中正负电荷重心不重合，是极性分子；
(2)极性分子易溶于极性分子组成的溶剂，非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，CCl4是非极性分子，所以B分子在CCl4中溶解度较大；
(3)CHCl=CHCl能与单质溴发生加成反应，方程式为：CHCl=CHCl+Br2→CHClBrCHClBr；CHClBrCHClBr中的碳原子所连接的四个基团不一样，属于手性分子，存在手性异构体。(共49张PPT)
溴乙烷的主要化学性质及反应条件是？
(1)
水解反应
(2)消去反应
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。
一、卤代烃的分类及性质
1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。
2．卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为________、________、________、________。
(2)根据分子中所含烃基的不同，可分为__________________和_____________。
(3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为____________和________。
多卤代烃
卤素原子
－X
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
一卤代烃
第二节
卤代烃（第二课时）
卤代烃的性质与应用
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：卤代烃都___________水，可溶于有机溶剂。
(2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势，且较相应的烷烃________。这是因为C—X键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点________。
不溶于
递增
高
越低
一、卤代烃的分类及性质
(3)密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现________的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。
烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是________。
递减
氟代烃
3．卤代烃的物理性质
一、卤代烃的分类及性质
4．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热
一、卤代烃的分类及性质
（2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液
一卤代烃可制一元醇，二卤代烃可制二元醇。
CH3OH+HCl
CH2OHCH2OH+2HBr
4．卤代烃的化学性质
一、卤代烃的分类及性质
二、卤代烃与环境污染
有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特点，被广泛用作__________、__________、_______等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
化学性质稳定
无毒
不燃烧
易挥发
易液化
制冷剂
灭火剂
溶剂
卤代烃的功与过
【例题一】
下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．一氯甲烷
B．1 -溴- 2- 甲基丙烷
C．1 -氯 -2,2 -二甲基丙烷
D．3 -氯 -2,2,4,4 -四甲基戊烷
卤代烃均能发生水解反应。能发生消去反应的卤代烃特点是与连卤原子的碳邻近的碳原子上有H原子，才能发生消去反应，由此分析只有B正确。
B
答案
【解析】
一、卤代烃的消去反应和水解反应
1．水解反应
卤代烃水解时，只断裂碳卤键(
)。即
，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如，
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如，
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
③直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如
。
④有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同产物。例如：
(2)卤代烃的消去反应规律
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如，
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
一、卤代烃的消去反应和水解反应
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
消去反应
水解反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
键的变化
C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X
C—X断裂形成C—OH键
一、卤代烃的消去反应和水解反应
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
一、卤代烃的消去反应和水解反应
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
（2）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键，例如：
(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为
或
。
注意
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：
二、卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
HX＋NaOH=NaX＋H2O
HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2．实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解反应速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液
二、卤代烃中卤素原子的检验
2．实验操作
二、卤代烃中卤素原子的检验
将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
注意
【例题二】
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_____(填序号)。
(2)鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是_____(填序号)。
【例题二】
要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。
(2)鉴定1－氯丙烷中的氯元素，必须先将1－氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1－氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化。以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。
【解析】
【例题二】
(1)④③⑤⑦①
(2)②③⑦①
用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1－氯丙烷中的氯元素转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。
答案
【名师点睛】
1．卤代烃的作用
(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等。
(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
三、卤代烃在有机合成中的作用
(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。
1．卤代烃的作用
三、卤代烃在有机合成中的作用
2．在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。
(1)烃与卤素单质的取代反应
三、卤代烃在有机合成中的作用
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
三、卤代烃在有机合成中的作用
2．在烃分子中引入卤素原子的方法
【例题三】
下列框图是八种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：
【例题三】
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________________________。
(4)C1的结构简式是______________；F1的结构简式是______________。F1和F2的关系为________。
【例题三】
【解析】
对照A、B分子式的变化可知第①步发生的是取代反应，而第②步从反应条件上知应该发生消去反应，但从
分子结构来看，消去HCl后
可得到两种产物：
和
，而从第③④⑤步可知C2与Br2的加成产物要再消去HBr时应出现2个双键，得出C2应
【例题三】
【解析】
该是
，与Br2加成生成
，再消去2分子HBr得到
。那么C1只
能是
。
【例题三】
答案
(1)2,3 二甲基丁烷
(2)取代 加成
同分异构体
1．氟利昂的危害
氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃衍生物的总称，简写为CFC。常见的有氟利昂－11(CCl3F，沸点297
K)，氟利昂 12(CCl2F2，沸点243.2
K)等。它们无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂等许多方面。过去常用氟利昂作为家用冰箱和空调的制冷剂，由于其性质的稳定性，在其被连年使用后，其蒸气聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万吨，使它在大气中的含量每年递增5%。
四、卤代烃的应用
其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用而分解。由CFC分解而生成的氯原子能引起损耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用，有关反应是：Cl＋O3=ClO＋O2 ClO＋O=Cl＋O2 总反应为：
；氯原子是反应的催化剂。正是由于上述原因，CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年(甚至上百年)，因而这是一很难解决的问题。
四、卤代烃的应用
1．氟利昂的危害
2．氯乙烷具有止痛作用
足球运动员或其他运动员在激烈的拼搏中可能发生踢伤或摔伤事故，疼痛非常，这时往往有队医跑上前，用一小喷壶，在运动员受伤部位喷几下，然后进行揉搓、按摩。这种办法的镇疼效果一般是很好的。有的受伤运动员当时又能进入拼搏的行列。壶内装的是氯乙烷(CH3CH2Cl)，是一种沸点只有13.1℃的易挥发的无色有机物。当CH3CH2Cl喷洒在运动员受伤部位时，由于它的迅速挥发而使局部皮肤表面温度骤然下降，使知觉减退，从而起局部的麻醉作用。
四、卤代烃的应用
【例题四】
冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：Cl·＋O3―→ClO·＋O2 ClO·＋O·―→Cl·＋O2，从而引发损耗臭氧的反应。下列说法不正确的是( )
A．反应后O3将变成O2
B．Cl原子是反应的催化剂
C．氟氯甲烷是反应的催化剂
D．Cl原子反复起分解O3的作用
【例题四】
该反应的总方程式为：O3＋O·―→2O2。在反应过程中Cl原子参与化学反应，但反应前后其质量和化学性质均未变化，作催化剂。
C
答案
【解析】
卤代烃的物理性质与化学性质
物理性质：
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
化学性质：与溴乙烷相似.
(1)水解反应
(2)消去反应
课堂归纳
【习题一】
下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部
D．②④
【习题一】
根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
A
答案
【解析】
【习题二】
为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( )
①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
A．①③
B．②④
C．③④
D．①④
【习题二】
检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。答案为C。
C
答案
【解析】
【习题三】
下列有关氟利昂的说法中，不正确的是( )
A．氟利昂属多卤代烃
B．氟利昂大多为无色、无臭气体、化学性质稳定、有毒
C．氟利昂在紫外线照射下，分解产生的氯原子，在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用
D．大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线
氟利昂是CCl2F2属多卤代烃，无色、无味、无毒，化学性质稳定。
B
答案
【解析】
【习题四】
根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________，名称是_________。
(2)①的反应类型是__________________；③的反应类型是_________________________________________。
(3)反应④的化学方程式是______________________。
【习题四】
【解析】
【习题四】
答案卤代烃（2）
【学习目标】
1．理解卤代烃水解反应和消去反应的实质；
2．学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。
【重、难点】卤代烃的性质实验
【旧知回顾】
1．写出分子式为C4H9Br的所有同分异构体的结构简式：
3.
。
2．CH3CH2CHBrCH3.
具有的主要化学性质有（方程式）：
①
取代反应(水解反应)：
；
②
消去反应：
或
。
【新知探究】一、卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
(1)通过卤代烃的___
___或____
___将卤素原子转化为卤素离子。
(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式：__
__。
(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。
2．实验步骤：___
。
【对点训练】1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是
(
)
A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
2．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是
(
)
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D．反应后的溶液中不存在Br－
二、卤代烃反应类型的证明
1．实验原理
通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。
2．实验装置如右图：
完成下列问题。
(1)A中除加入反应混合物外，还应加入__
___，其目的是___
___。
(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为
。
【对点训练】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5
mL
1
mol/L
NaOH溶液和5
mL
溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________________________________________；
试管口安装一长导管的作用是_____________________________________________________________。
(2)观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是_____________________________________________________。
(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
【参考答案】
【旧知回顾】1．CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3.
。
2．①
CH3CH2CHBrCH3＋H2O.CH3CH2CHOHCH3＋HBr；
②
CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH=CH2＋NaBr＋H2O
CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH=CHCH3＋NaBr＋H2O
。
【新知探究】1．(1)水解反应
消去反应
(2)
Ag＋＋X－=AgX↓
2．①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液
【对点训练】1．C 2． C
二、(1)沸石
防止暴沸
(2)CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
CH3CH2BrCH2=CH2↑＋HBr
【对点训练】(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4)
生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)课题
2-3-2
卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用
教学目标
知识与技能
1．掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律。2．了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃数据的分析、讨论，培养分析问题和解决问题的能力。
过程与方法
1.卤代烃的化学性质决定于其官能团卤素原子，从C—X键的结构特点上认识卤代烃的取代反应和消去反应。2．参与“科学探究”，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析归纳结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。
情感、态度与价值观
调查了解卤代烃在日常生活中的使用情况，了解臭氧层的保护知识，增强环境保护意识。
教学重点
1.卤代烃水解、消去反应的断键方式。2.氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响——臭氧空洞。
教学难点
1.卤代烃同分异构体的书写及判断2.卤代烃在有机合成中官能团的转化
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。
聆听
通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材，完成自主学习】一、卤代烃的分类及性质1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。2．卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为________、________、________、________。(2)根据分子中所含烃基的不同，可分为__________________和_____________。(3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为____________和________。3．卤代烃的物理性质(1)溶解性：卤代烃都___________水，可溶于有机溶剂。(2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势，且较相应的烷烃________。这是因为C—X键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点________。(3)密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现________的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是________。4．卤代烃的化学性质(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热（2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液二、卤代烃与环境污染有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特点，被广泛用作__________、__________、_______等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是卤代烃水解、消去反应的断键方式和卤代烃同分异构体的书写及判断、卤代烃在有机合成中官能团的转化等，课后请完成作业、整理教学案，并预习第二节有机化合物的结构特点。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第三节
卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用【自主学习】一、卤代烃的分类及性质1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。2．卤代烃的分类3．卤代烃的物理性质4．卤代烃的化学性质二、卤代烃与环境污染【拓展延伸】一、卤代烃的消去反应和水解反应1．水解反应2．卤代烃的消去反应3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别二、卤代烃中卤素原子的检验三、卤代烃在有机合成中的作用四、卤代烃的同分异构体写法五、卤代烃的应用
作业设计
1.完成教材P43习题32.完成补充作业3.整理教学案卤代烃（2）
课时测试
(测试时间：45分钟
满分
100分)
姓名：
班级：
得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
A．CH3Cl
B．
C．
D．
2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A．CH3CH2CH2CH2Cl
B．CH3CH2-CHCl-CH2CH3
C．CH3-CHCl-CH2CH2CH3
D．(CH3)3CCH2Cl
3．在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物，即原子利用率为100%．在下列反应类型中，不能体现这一原子最经济性原则的是( )
A．化合反应
B．消去反应
C．加成反应
D．加聚反应
4．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应．
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应．
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应
其中正确的是( )
A．甲
B．乙
C．丙
D．上述实验方案都不正确
5．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成(CH3)3C-OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是
A．乙醛和氯乙烷
B．甲醛和1-溴丙烷
C．甲醛和2-溴丙烷
D．丙酮和一氯甲烷
7．下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
8．运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理．关于氯乙烷的说法不正确的是( )
A．在一定条件下能发生水解反应
B．一定条件下反应可以制备乙烯
C．该物质易溶于水
D．该物质官能团的名称是氯原子
9．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是( )
A．反应过程中将O3转变为O2
B．氟氯甲烷是总反应的催化剂
C．Cl原子是总反应的催化剂
D．氯原子反复起分解O3的作用
10．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是( )
A．氟氯代烷化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．1，2-二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点是131.4℃，熔点是9.79℃，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂．在实验室可用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷．其中试管c中装有浓溴水．
(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________；该反应属于______
反应(填反应类型)；
(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞．如果发生堵塞，a中的现象是：____________________；
(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________；
(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________；
(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________，所发生反应的离子方程式为
________________________________________________________________________。
12．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL
1mol/L
NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡．
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热．
(1)试管口安装一长导管的作用是________________；
(2)观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应；
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是________________、_______________；
(4)检验水解产物中的溴离子的方法是________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)．
(5)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验产物，检验的方法是_____________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)。
【参考答案】
1．【答案】B
2．【答案】C
3．【答案】B
4．【答案】D
5．【答案】B
6．【答案】D
【解析】由信息：可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)3C-OH，即若合成2-甲基-2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4；A．氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3，故A不选；B．选项中，反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，不是丙醇，故B不选；C．选项中，反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，不是2-甲基-2-丙醇，故C不选；D．丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2-甲基-2-丙醇，故D选；故选D。
7．【答案】B
8．【答案】C
9．【答案】B
【解析】A．反应前是氧气，反应后是臭氧，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，因此总反应为臭氧在Cl原子的催化作用下生成氧气，故A正确；B．从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子而已，故B错误；C．从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，故C正确；D．催化剂反应前后质量、性质均不变，所以可以循环使用，故D正确；故选B。
10．【答案】A
11．【答案】(1)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
加成
(2)a中玻璃管内水柱上升，甚至水会溢出
(3)除去乙烯中的CO2和SO2
(4)减少溴的挥发
(5)吸收溴蒸气
Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O
【解析】(1)乙烯和溴的加成得到1，2-二溴乙烷；
(2)通过观察实验装置，可知a是安全瓶防止液体倒吸．锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管c是否堵塞．当c堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管；
(3)b中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质(CO2、SO2等)；
(4)低温能减少溴的挥发；
(5)溴蒸气可用氢氧化钠溶液吸收，反应的方程式为：Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O。
12．【答案】(1)冷凝回流
(2)溶液分层消失
(3)红外光谱
核磁共振氢谱
(4)取水解后得溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子
(5)将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO4溶液的试管，KMnO4溶液褪色，(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色)说明生成乙烯，发生消去反应
【解析】(1)溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙烷冷凝回流；
(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；
(3)乙醇分子结构中有三种不同环境下的氢原子，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测；
(4)溴乙烷在碱性条件下水解，取水解后得溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子；
(5)无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br-，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行，可以采用洗气的装置，观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。
