芳香烃（1）
课堂练习
1．下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤
B．①③④⑤
C．①②④⑤
D．①②③④
3．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氢气气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
4．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是( )
A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟
B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应
C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同
D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
5．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯
6．下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．乙烷
B．甲烷
C．苯
D．乙烯
7．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中．
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀．
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束．
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤．
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯．
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是__________________________；
(2)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是__________________________；
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是__________________________；
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是__________________________；
(5)写出该反应的方程式____________________________________________________。
8．近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物，如
(1)写出上述物质Ⅱ的分子式_____________；
(2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是_____________；
A．同素异形体
B．同系物
C．同分异构体
D．同种物质
(3)利用结构Ⅰ能解释苯的下列事实的是_____________，利用结构Ⅱ或Ⅲ不能解释苯的下列事实的是_____________
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色
C．在一定条件下能和H2发生加成反应
【参考答案】
1．【答案】D
【解析】A．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH2=CH2与，故A错误；B．两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体，而CH2=CH2和CH2=CH-CH3不是同分异构体，故B错误；C．相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质分别具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C错误；D．当不同化合物中组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，故D正确；故选D。
2．【答案】C
【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据；故选C。
3．【答案】D
4．【答案】C
5．【答案】D
6．【答案】C
7．【答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)采取50～60℃水浴加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)
【解析】(1)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，配制混酸操作注意事项是：先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
(2)由于控制温度50-60℃，应采取50～60℃水浴加热；
(3)硝基苯是油状液体，与水不互溶，分离互不相溶的液态，采取分液操作，需要用分液漏斗；
(4)反应得到粗产品中有残留的硝酸及硫酸，用氢氧化钠溶液洗涤除去粗产品中残留的酸；
(5)苯能与硝酸发生取代反应得到硝基苯，所以由苯制取硝基苯的化学方程式是。
8．【答案】(1)C6H6
(2)C
(3)AB
AB
【解析】题目给出各物质的键线式，短线表示化学键，端点与交点为C原子，根据C的四价结构判断氢原子数目；(1)II分子中含有6个C和6个H，则其分子式为C6H6；
(2)由结构可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式均为C6H6，三者结构不同，互为同分异构体，故答案为C；
(3)A．结构Ⅰ中不含碳碳双键，不与酸性KMnO4反应，苯不含碳碳双键，不与酸性KMnO4反应，能用结构Ⅰ能解释；结构Ⅱ或Ⅲ含有碳碳双键不能解释苯的此种性质；B．结构Ⅰ中不含碳碳双键，不与溴水反应，苯不含碳碳双键，不与溴水反应，能用结构Ⅰ能解释，结构Ⅱ或Ⅲ含有碳碳双键不能解释苯的此种性质；C．结构Ⅱ或Ⅲ含有碳碳双键和H2发生加成反应，苯在一定条件下能和H2发生加成反应。芳香烃（第1课时）
【学习目标】
1.通过旧知汇顾、分析苯分子结构中碳原子的杂化方式（大π键）等，理解苯分子结构的独特性。
2.通过化学实验和对苯分子结构的再认识，掌握苯的重要化学性质。
【重、难点】苯的结构与化学性质
【学习过程】
【旧知回顾】1、苯的结构：(1)分子式：____
____；(2)结构简式：______
______；
(3)空间结构：苯分子中___
___个碳原子和__
___个氢原子共面，形成____
__，键角为120°，碳碳键是介于__
__键和__
__键之间的____
___。
2、物理性质：苯是__
__色，带有特殊气味的__
__毒(填“有”或“无”)液体，密度比水__
__，__
__挥发，__
__溶于水。
【对点训练】1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是
(
)
A．苯的一元取代物无同分异构体
B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种
D．苯的对位二元取代物只有一种
2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是
(
)
【新知探究】苯的化学性质：
取代反应
①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：___
___；
②苯的硝化反应：苯与__
__和__
__的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为
________
_________。
加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为
_______
____。
(3)苯的氧化反应
①可燃性：苯在空气中燃烧产生___
___，说明苯的含碳量很高。
②苯___
__(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
【对点训练】1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
(
)
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是
(
)
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
3．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是：
。
(2)步骤③中，为使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是：
_。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___
__。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是__
__。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水___
___(填“小”或“大”)，具有___
__气味的油状液体。
【参考答案】
【旧知回顾】1(1)C6H6
(2)
(3)
6
6
正六边形
单
双
特殊化学键
2、
无
有
小
易
不
【对点训练】1．
B
2． B
【新知探究】
（1）①_②
浓硝酸
浓硫酸
（2）
(3)①浓烟
②
不能
【对点训练】1．D 2．C
3．(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50℃～60℃水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)
除去粗产品中残留的硝酸和硫酸
(5)
大
苦杏仁(共31张PPT)
有机化合物按照碳架结构是如何分类的？
有机化合物
链状化合物
CH3CH2CH2CH3
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
CH3CH2Br
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。”猜猜我是谁？
一、苯的分子结构和物理性质
1．苯的分子结构
结构简式_________________，空间构型________________，所有原子在________________上，化学键_________________。
平面正六边形
同一平面
介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
第二节
芳香烃（第一课时）
苯的结构与性质
2．物理性质
颜色
状态
气味
密度
溶解性
挥发性
毒性
____
____
____
比水____
不溶于水，有机溶剂中___
沸点比较______，____挥发
____
无色
液态
有特殊气味
小
易溶
低
易
有毒
一、苯的分子结构和物理性质
二、苯的化学性质
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。
烷烃
取代
烯烃
加成
(1)取代反应
反应装置为：
二、苯的化学性质
(1)取代反应
加热方式：水浴加热
（2）加成反应
（3）氧化反应
①不能使KMnO4酸性溶液褪色
②燃烧：火焰__________，有_________烟，反应方程式为_________________。
明亮
浓
二、苯的化学性质
非平面结构
能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实是(
)
①苯不能与溴水反应而褪色
②苯环中碳碳键的键长键能都相等
③邻二氯苯只有一种
④间二甲苯只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环已烷
A．①②③④
B．①②③
C．②③④⑤
D．①②
③
⑤
【例题一】
①苯不能使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
【例题一】
【解析】
④无论苯环结构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；⑤苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故⑤错误；故选B
。
【例题一】
答案
【解析】
B
一、苯分子的特殊结构在性质方面的体现
1．苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
2．苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
3．苯又能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
点击视频观看苯与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应视频
拓展延伸
【例题二】
苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有( )
A．①②④⑤
B．①②③④
C．①③④⑤
D．②③④⑤
【例题二】
若苯环分子中存在C—C和C=C的交替结构，则C=C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴水发生加成反应；C—C和C=C的键长不相等，若单、双键交替存在，则邻二甲苯应有两种，故①、②、④、⑤均可作为苯环中不存在单、双键交替结构的依据，而③无法证明苯中不存在单、双键交替结构。综合起来可以说明苯分子结构中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键。
A
答案
【解析】
【例题二】
解答本题时要注意以下三点：
(1)C—C和C=C的键长不相等。
(2)C=C易被氧化，能发生加成反应。
(3)邻二甲苯只有一种结构，说明6个键等同。
【名师点睛】
二、苯和烷烃取代反应的比较
苯
烷烃
常见取代
反应物质
液溴、浓HNO3等
Cl2、Br2等气态卤素单质
反应条件
催化剂
光照
苯
烷烃
与溴水能
否取代
与溴水皆不能发生取代反应，都不能使溴水因化学反应而褪色
取代产物种类
一般只有苯环中的一个氢被取代，一元取代产物只有一种
可有多个氢原子被取代，能生成一系列取代产物，一元取代产物与烷烃中氢原子种类相当
二、苯和烷烃取代反应的比较
(1)化学方程式：
三、实验室中溴苯和硝基苯的制取
1．溴苯的制取
⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。
⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。
⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。
(3)注意事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。
②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。
③该反应中作催化剂的是FeBr3。
④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。
三、实验室中溴苯和硝基苯的制取
1．溴苯的制取
(2)反应装置：
2．硝基苯的制取
（1）化学方程式
(2)制取装置(部分装置略)
三、实验室中溴苯和硝基苯的制取
点击视频观看硝基苯的制备
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。
③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。
(3)注意事项
2．硝基苯的制取
三、实验室中溴苯和硝基苯的制取
(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出来。
(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过
70℃，则主要发生磺化反应生成
(苯磺酸)。
特别提示：
【例题三】
下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
【例题三】
从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式(
)并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。只有D项正确。
D
答案
【解析】
1.苯分子的两种式子：
分子式：C6H6，结构简式：
或
。
2.苯的物理性质
3.苯的化学性质：难氧化，易取代，难加成
（1）氧化反应：燃烧，不能使KMnO4溶液褪色
（2）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应
（3）加成反应：与H2等
4
.苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种良好的有机溶剂。
课堂归纳
【习题一】
关于苯的下列说法中不正确的是( )
A.组成苯的12个原子在同一平面上
B.苯环中6个碳碳键的键长完全相同
C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C=C之间
D.苯只能发生取代反应
A．苯属于平面正六边形结12个原子在同一平面上，故A正确；B．苯环中6个碳碳键完全相同，因此碳碳键键长相等，故B正确；C．苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键，故C正确；D．苯也能发生加成反应，如与氢气发生加成反应生成环己烷，故D错误；故选D。
D
【习题一】
答案
【解析】
【习题二】
下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯可以从溴水中萃取溴单质
D．苯分子中碳原子的价键远没有饱和，所以能够使KMnO4酸性溶液褪色
苯能萃取溴水中的Br2；苯属于不饱和烃，但苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。
D
答案
【解析】
【习题三】
己知有机物A的结构简式为
，请完成下列空白。
(1)有机物A的分子式是________。
(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个，最多有________个。
(3)有机物A的苯环上的一氯代物有________种。
【习题三】
(1)根据结构简式不难查出C、H的原子个数分别为14、14，即分子式为C14H14。
(2)在分析时受苯环书写形式的局限，而认为至少应有8个或至少有14个碳原子共平面是常见的错误。防止类似错误的办法是画出分子的立体碳架结构式，如图所示为两苯环所在平面相交(垂直)的情况，此时共面的碳原子最少。明显看出最少会有9个碳原子共面，最多有14个碳原子共面。
【解析】
【习题三】
(3)可把分子写为
1、8,2、7,3、6,4、5所处位置相同，即四种一氯代物。
(1)C14H14 (2)9 14 (3)四
答案
【解析】芳香烃（1）
课时测试
(测试时间：45分钟
满分
100分)
姓名：
班级：
得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基．则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1=R2=甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的
2．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是( )
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100-110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C．甲苯、苯乙烯、萘、硝基苯均属于芳香烃，其工业上主要来源为石油和煤
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
3．立方烷的结构简式如图所示．下列有关立方烷的说法中正确的是( )
A．立方烷属于烷烃
B．立方烷的二氯代物有三种同分异构体
C．立方烷在通常情况下是气体
D．常温下立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色
4．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于( )
①芳香族化合物
②脂肪族化合物
③有机羧酸
④有机高分子化合物
⑤芳香烃
A．③⑤
B．②③
C．①③
D．①④
5．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是( )
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③
D．①②
6．下列事实能说明苯分子没有与乙烯类似的双键的是( )
①苯燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰
②苯在特定条件下能与氢气发生加成反应
③苯不与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应
④苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
7．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置．则装置A中盛有的物质是( )
A．水
B．NaOH溶液
C．CCl4
D．NaI溶液
8．下列关于苯分子的说法中不正确的是( )
A．苯分子具有平面正六边形结构
B．苯分子中6个碳原子之间的化学键完全相同
C．苯分子具有碳碳双键，可以使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
9．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物
D．反应④中1
mol苯最多与3
mol
H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
10．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．如图为苯和溴取代反应的改进实验装置．其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑．填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应．写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
__________________________________；该反应的类型为_____________反应。
(2)试管C中苯的作用是____________________；反应开始后，观察D试管，看到的现象为__________________________________________；能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为_________________________________________________________________________。
(3)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_____________________(填字母)．
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是_____________________。
12．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容．
(1)【理论推测】
他根据苯的凯库勒式_________________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_________________
和_________________，因此它可以使紫色的_________________溶液褪色；
(2)【实验验证】
他取少量上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现溶液_________________；
(3)【实验结论】
上述的理论推测是_________________(填“正确”或“错误”)的．
(4)【查询资料】
经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键相同，是一种_________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，应该用_________________表示苯分子的结构更合理．
(5)【发现问题】
当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误．你同意他的结论吗？为什么？_________________，___________________________________________________。
【参考答案】
1．【答案】C
【解析】A．始祖鸟烯为环状烯烃，与乙烯结构不同，不互为同系物，故A错误；B．若R1=R2=-CH3，则其化学式为C12H14，故B错误；C．始祖鸟烯是对称的，有3种氢原子，一氯代物有3种，故C正确；D．始祖鸟烯使高锰酸钾褪色，体现了始祖鸟烯的还原性，始祖鸟烯和溴水是发生了加成反应而使得溴水褪色，原理不同，故D错误；故选C。
2．【答案】C
3．【答案】B
4．【答案】C
5．【答案】A
【解析】①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；⑤苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据；故选A。
6．【答案】C
7．【答案】C
8．【答案】C
9．【答案】B
【解析】A．苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，所以与水混合沉在下层，故A错误；B．苯能与在空气中能燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；C．苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N和O，不属于烃，故C错误；D．苯分子没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故D错误；故选B。
10．【答案】D
11．【答案】(1)；取代
(2)除去溴化氢中混有的溴蒸汽
石蕊试液变红，导管口有白雾产生
E中有淡黄色的沉淀生成(或者石蕊试液变红)
(3)DEF
(4)对尾气进行处理，防止对空气造成污染
【解析】(1)苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应，方程式为：；
(2)溴苯中的溴易挥发，溴和四氯化碳都是非极性分子，根据相似相溶原理知，溴易溶于四氯化碳，所以四氯化碳的作用是吸收溴蒸汽；该反应中有溴化氢生成，溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸是酸性物质，能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银；
(3)当两端压力发生压力变化时，液体会产生倒吸现象，DE装置中导气管不插入溶液中可以防止倒吸，倒置的漏斗下口很大，液体上升很小的高度就有很大的体积，上升的液体的本身的压力即可低偿压力的不均衡．因此由于上部还有空气隔离，液体不会倒吸入上端的细管道，所以具有防倒吸作用的仪器有DEF；
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是：对尾气进行处理，防止对空气造成污染。
12．【答案】(1)，碳碳单键，碳碳双键，高锰酸钾
(2)不褪色
(3)错误
(4)介于单双键之间的特殊的
(5)不同意，因为是苯萃取了溴水中的溴而导致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴发生加成反应使其褪色
【解析】(1)苯的凯库勒式为，可直观的得出苯中的化学键分两种，即碳碳单键和碳碳双键，而如果含有碳碳双键，则能被紫色高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色；
(2)在高锰酸钾溶液中加入苯，苯不能被高锰酸钾氧化，故发现高锰酸钾溶液不褪色；
(3)由于苯并不能使高锰酸钾褪色，说明苯中无碳碳双键，故不是单双键交替结构，故说明上面的理论推测是错误的；
(4)苯中的键不是单双键交替的结构，而是介于单双键之间的特殊的键，故苯中的六条键完全相同，故应该用表示苯的结构更合适；
(5)溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，故苯能与溴水发生萃取，故将苯加入溴水中时会发生萃取导致溴水褪色。课题
2-2-1
芳香烃（第一课时）
苯的结构与性质
教学目标
知识与技能
1.了解苯的分子结构，进一步掌握结构和性质的关系。2．掌握苯的取代反应和加成反应。
过程与方法
通过实验了解有机化合物分子结构和性质的关系，形成对有机反应特殊性的正确认识。
情感、态度与价值观
通过苯的分子模型，提出苯的分子结构假说，利用实验探究确定苯的结构和性质，从而激发学生探究学习的兴趣。
教学重点
苯的分子结构与其化学性质
教学难点
1.苯的化学性质与分子结构的关系2.有机物分子空间构型的判断
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
回顾与思考
有机化合物按照碳架结构是如何分类的？
回顾、思考、讨论、代表回答
通过对已学知识的回顾，培养学生温故旧知的习惯和学习新知的兴趣，激发学生求知欲。
导入新课
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。”猜猜我是谁？
聆听
通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材P37~38，完成自主学习内容】一、苯的分子结构和物理性质1．苯的分子结构
结构简式_________________，空间构型________________，所有原子在________________上，化学键_________________。2．物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性____________比水____不溶于水，有机溶剂中___沸点比较______，____挥发____二、苯的化学性质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。(1)取代反应（2）加成反应（3）氧化反应①不能使KMnO4酸性溶液褪色②燃烧：火焰__________，有_________烟，反应方程式为_________________。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是认识苯的结构特点，了解苯的化学性质与结构的关系。课后请完成作业、整理教学案，并预习第二课时苯的同系物及芳香烃的来源。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第二节
芳香烃（第一课时）苯的结构与性质自主学习：一、苯的分子结构和物理性质二、苯的化学性质拓展延伸：一、苯分子的特殊结构在性质方面的体现二、苯和烷烃取代反应的比较三、实验室中溴苯和硝基苯的制取1．溴苯的制取2．硝基苯的制取科学探究：有机物分子空间构型的判断
作业设计
1.完成教材P40习题42.完成补充作业3.整理教学案
