卤代烃（1）
(测试时间：45分钟
满分
100分)
姓名：
班级：
得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入四氯化碳振荡，观察四氯化碳层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是( )
A．加成-消去一取代
B．取代一消去-加成
C．消去-取代一加成
D．消去-加成-取代
3．溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是( )
A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液
B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液
C．生成乙烯的是在170℃下进行的
D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液
4．要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作，其中顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液
②加入NaOH溶液
③加热
④加入蒸馏水
⑤加入HNO3酸化
A．②③⑤①
B．④③⑤①
C．④①⑤
D．②③①⑤
5．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)( )
A．溴乙烷
B．乙醇
C．苯
D．苯乙烯
6．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr．下列有机物可合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Cl
B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br
D．CH3CHBrCH2CH2Br
7．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是( )
A．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
B．产物在a中第一层
C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等
D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色
8．对溴丙烷进行水解实验并证明水解成功，一支试管中滴加AgNO3溶液(无明显现象发生)，另一支试管中下列试剂的添加顺序正确的是( )
A．NaOH
HNO3
AgNO3
B．NaOH
AgNO3
HNO3
C．HNO3
AgNO3
NaOH
D．AgNO3
NaOH
HNO3
9．卤代烃R-CH2-CH2-X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键②
D．当该卤代发生消去反应时，被破坏的键是①和②
10．下列实验不能获得成功的是：( )
①将水和溴乙烷混合加热制乙醇
②将乙醇与浓硫酸共热至140℃来制取乙烯
③用电石和水制取乙炔
④苯、浓溴水和铁粉混合，反应后可制得溴苯
A．只有②
B．只有①②
C．只有①②④
D．只有②④
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL
1mol/L
NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡．
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热．
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是___________________________________；
(2)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________，__________________；
(3)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是__________________，检验的方法是______________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)．
12．1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18克/厘米3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂．在实验中可以用如图所示装置制备1，2-二溴乙烷．其中分液漏斗和烧瓶a中分别装有浓硫酸和乙醇溶液，试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)．请填写下列空白：
(1)请写出烧瓶a中发生的化学反应方程式________________________________；
(2)安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象________________________________；
(3)c装置内NaOH溶液的作用是________________________；e装置内NaOH溶液的作用是________________________。
【参考答案】
1．【答案】C
2．【答案】D
【解析】以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1，2-丙二醇，故选D。
3．【答案】B
4．【答案】A
【解析】证明氯乙烷中氯元素，应先水解，后加酸中和至酸性，然后加硝酸银生成白色沉淀，以此可确定含氯元素，则具体实验步骤为②加入NaOH溶液；③加热；⑤加入HNO3后酸化；①加入AgNO3溶液，即为②③⑤①，故选A。
5．【答案】A
6．【答案】C
7．【答案】B
8．【答案】A
9．【答案】B
【解析】A．发生取代反应时，则只断裂C-X，即图中①，故A错误；B．发生消去反应生成烯烃，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂①③，故B正确；C．发生水解反应生成醇，则只断裂C-X，即图中①，故C错误；D．发生消去反应生成烯烃，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂①③，故D错误；故选B。
10．【答案】C
11．【答案】(1)使试管受热均匀；溴乙烷沸点低，空气冷凝回流，减少溴乙烷的损失
(2)
核磁共振氢谱
红外光谱
(3)将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色)
【解析】(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是：使试管受热均匀；溴乙烷沸点低，易挥发，试管口安装一长导管的作用是：空气冷凝回流，减少溴乙烷的损失；
(2)乙醇分子结构中有三种氢原子，它们的比为3：2：1，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测；
(3)溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，只有证明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应，方法是：将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色)。
12．【答案】(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(2)b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出
(3)除去乙烯中带出的酸性气体(或答二氧化碳、二氧化硫)
吸收HBr和Br2等气体，防止大气污染
【解析】(1)乙醇在170℃时发生消去生成乙烯，温度必须是170℃，反应方程式：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；
(2)试管d发生堵塞时，b中压强不断增大，会导致b中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出；
(3)装置C中盛有氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化碳和二氧化硫发生反应；该反应中剩余的溴化氢及反应副产物溴单质等有毒，会污染大气，应该进行尾气吸收，所以装置e中氢氧化钠溶液的作用是吸收HBr和Br2等气体，防止大气污染。芳香烃（1）
(测试时间：45分钟
满分
100分)
姓名：
班级：
得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基．则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1=R2=甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的
2．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是( )
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100-110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C．甲苯、苯乙烯、萘、硝基苯均属于芳香烃，其工业上主要来源为石油和煤
D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
3．立方烷的结构简式如图所示．下列有关立方烷的说法中正确的是( )
A．立方烷属于烷烃
B．立方烷的二氯代物有三种同分异构体
C．立方烷在通常情况下是气体
D．常温下立方烷能使酸性KMnO4溶液褪色
4．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于( )
①芳香族化合物
②脂肪族化合物
③有机羧酸
④有机高分子化合物
⑤芳香烃
A．③⑤
B．②③
C．①③
D．①④
5．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是( )
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等
A．①②④⑤
B．①②③⑤
C．①②③
D．①②
6．下列事实能说明苯分子没有与乙烯类似的双键的是( )
①苯燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰
②苯在特定条件下能与氢气发生加成反应
③苯不与酸性高锰酸钾溶液或溴水发生反应
④苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳原子之间的键完全相同
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
7．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置．则装置A中盛有的物质是( )
A．水
B．NaOH溶液
C．CCl4
D．NaI溶液
8．下列关于苯分子的说法中不正确的是( )
A．苯分子具有平面正六边形结构
B．苯分子中6个碳原子之间的化学键完全相同
C．苯分子具有碳碳双键，可以使溴水褪色
D．苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
9．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物
D．反应④中1
mol苯最多与3
mol
H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
10．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．如图为苯和溴取代反应的改进实验装置．其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑．填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应．写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
__________________________________；该反应的类型为_____________反应。
(2)试管C中苯的作用是____________________；反应开始后，观察D试管，看到的现象为__________________________________________；能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为_________________________________________________________________________。
(3)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_____________________(填字母)．
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是_____________________。
12．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容．
(1)【理论推测】
他根据苯的凯库勒式_________________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_________________
和_________________，因此它可以使紫色的_________________溶液褪色；
(2)【实验验证】
他取少量上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现溶液_________________；
(3)【实验结论】
上述的理论推测是_________________(填“正确”或“错误”)的．
(4)【查询资料】
经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键相同，是一种_________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上，应该用_________________表示苯分子的结构更合理．
(5)【发现问题】
当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误．你同意他的结论吗？为什么？_________________，___________________________________________________。
【参考答案】
1．【答案】C
【解析】A．始祖鸟烯为环状烯烃，与乙烯结构不同，不互为同系物，故A错误；B．若R1=R2=-CH3，则其化学式为C12H14，故B错误；C．始祖鸟烯是对称的，有3种氢原子，一氯代物有3种，故C正确；D．始祖鸟烯使高锰酸钾褪色，体现了始祖鸟烯的还原性，始祖鸟烯和溴水是发生了加成反应而使得溴水褪色，原理不同，故D错误；故选C。
2．【答案】C
3．【答案】B
4．【答案】C
5．【答案】A
【解析】①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；⑤苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据；故选A。
6．【答案】C
7．【答案】C
8．【答案】C
9．【答案】B
【解析】A．苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，所以与水混合沉在下层，故A错误；B．苯能与在空气中能燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；C．苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H，还含有N和O，不属于烃，故C错误；D．苯分子没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故D错误；故选B。
10．【答案】D
11．【答案】(1)；取代
(2)除去溴化氢中混有的溴蒸汽
石蕊试液变红，导管口有白雾产生
E中有淡黄色的沉淀生成(或者石蕊试液变红)
(3)DEF
(4)对尾气进行处理，防止对空气造成污染
【解析】(1)苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应，方程式为：；
(2)溴苯中的溴易挥发，溴和四氯化碳都是非极性分子，根据相似相溶原理知，溴易溶于四氯化碳，所以四氯化碳的作用是吸收溴蒸汽；该反应中有溴化氢生成，溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸是酸性物质，能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银；
(3)当两端压力发生压力变化时，液体会产生倒吸现象，DE装置中导气管不插入溶液中可以防止倒吸，倒置的漏斗下口很大，液体上升很小的高度就有很大的体积，上升的液体的本身的压力即可低偿压力的不均衡．因此由于上部还有空气隔离，液体不会倒吸入上端的细管道，所以具有防倒吸作用的仪器有DEF；
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是：对尾气进行处理，防止对空气造成污染。
12．【答案】(1)，碳碳单键，碳碳双键，高锰酸钾
(2)不褪色
(3)错误
(4)介于单双键之间的特殊的
(5)不同意，因为是苯萃取了溴水中的溴而导致溴水褪色，而不是苯和溴水中的溴发生加成反应使其褪色
【解析】(1)苯的凯库勒式为，可直观的得出苯中的化学键分两种，即碳碳单键和碳碳双键，而如果含有碳碳双键，则能被紫色高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色；
(2)在高锰酸钾溶液中加入苯，苯不能被高锰酸钾氧化，故发现高锰酸钾溶液不褪色；
(3)由于苯并不能使高锰酸钾褪色，说明苯中无碳碳双键，故不是单双键交替结构，故说明上面的理论推测是错误的；
(4)苯中的键不是单双键交替的结构，而是介于单双键之间的特殊的键，故苯中的六条键完全相同，故应该用表示苯的结构更合适；
(5)溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，故苯能与溴水发生萃取，故将苯加入溴水中时会发生萃取导致溴水褪色。(共35张PPT)
苯有哪些结构特点？其主要化学性质包含哪些？
1.平面结构，分子结构中不存在单、双键，碳与碳之间的键是特殊的化学键。
2.苯的化学性质：难氧化，易取代，难加成
（1）氧化反应：燃烧，不能使KMnO4溶液褪色
（2）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应
（3）加成反应：与H2等
苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？
一、苯的同系物
苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只有一个________，侧链都是________，通式为________________。
烷基
苯环
烷基
CnH2n－6(n≥6)
1.苯的同系物的组成和结构特点
第二节
芳香烃（第二课时）
芳香烃的结构和性质及来源
甲苯：____________，邻二甲苯：_____________，
间二甲苯：____________，对二甲苯：______________，
乙苯：____________________。
2.常见的苯的同系物
一、苯的同系物
3.苯的同系物的化学性质
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：
___________________________________________。
(1)氧化反应
氧化
一、苯的同系物
点击视频观看苯和苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应
3.苯的同系物的化学性质
甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：
___________________________________________。
(2)取代反应
一、苯的同系物
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
二、芳香烃的来源及其应用
1.定义
分子里含有一个或多个________的烃。
2.来源
(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。
(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。
3.应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
苯环
煤
催化重整
某有机物，因其酷似奥林匹克五环旗，科学家称其为奥林匹克烃（Olympiadane）下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（ ）
A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物
B．属于烃的衍生物
C．该物质的一溴代物有四种
D．符合通式CnH2n-6
【例题一】
A．苯的同系物只含有1个苯环，不是苯的同系物，故A错误；B．该有机物含有C和H元素，为烃，故B错误；C．由结构对称可知，分子中含有4种性质不同的H原子，则该物质的一溴代物有四种，故C正确；D．不是苯的同系物，则通式不符合CnH2n-6，故D错误；故选C。
【例题一】
C
答案
【解析】
一、苯的同系物
1.苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。其结构特点是分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。苯及其同系物的通式是CnH2n－6(n≥6)。
2.苯的同系物的同分异构现象
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。如C8H10对应的苯的同系物的同分异构体有：
一、苯的同系物
拓展延伸
3.苯的同系物的化学性质
由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之外又有不同之处。
（1）与苯化学性质的相似之处
①能燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，其燃烧通式为：
②能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应
③与H2等发生加成反应，如：
一、苯的同系物
（2）与苯的化学性质不同之处
①由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同，例如：
3.苯的同系物的化学性质
一、苯的同系物
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化，在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能使酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH），因此甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，可表示为：
（2）与苯的化学性质不同之处
3.苯的同系物的化学性质
一、苯的同系物
【例题二】
下列关于苯及其同系物的说法中正确的是( )
A．苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能跟溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能跟氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被高锰酸钾氧化
【例题二】
苯的同系物是只含有一个苯环，且苯环上连接有饱和链烃基的芳香烃，所以A选项错误；苯及其同系物都不能跟溴水发生取代反应，但可以跟纯溴(或氯气)在铁作催化剂的条件下发生取代反应，所以B选项错误，C选项正确；苯不能被高锰酸钾氧化，但苯的同系物都能被高锰酸钾氧化。
C
答案
【解析】
二、烃的检验
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
二、烃的检验
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
高锰酸钾酸性溶液
苯的同系物
一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色
二、烃的检验
应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。
特别提示：
【例题三】
要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加入足量的KMnO4酸性溶液，然后再加入溴水
B．先加入足量溴水，然后再加入KMnO4酸性溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
【例题三】
要鉴别出己烯中是否混有甲苯，用C法显然无法验证；而D中反应物会把己烯氧化也不可；只能利用溴水和KMnO4酸性溶液，若先加KMnO4溶液，己烯也可以使KMnO4还原而褪色，故A不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与KMnO4酸性溶液反应，若再加入KMnO4酸性溶液褪色，则说明有甲苯，故正确答案为B。
B
烯烃能使溴水和KMnO4酸性溶液都褪色，而苯的同系物不能使溴水褪色。
答案
【解析】
【名师点睛】
三、苯的同系物的同分异构体的写法
苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥7)，将分子式减去6个碳(苯环所含碳)后，分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基，烷基可按由整到散的思路书写。[例如余—C3H7，则分为①—C3H7(丙基)，②—C2H5和—CH3两个烷基，③3个—CH3三种情况书写。]
当苯环上只有1个取代基时：
(1)基元法：由1个烃基和苯环构成的物质，同分异构体数目等于烃基的种类数。例如，C10H14只含1个支链和1个苯环的物质为C6H5—C4H9，其同分异构体数等于烃基—C4H9的种类数，即4种：
三、苯的同系物的同分异构体的写法
苯环上有两个烃基时：
(2)定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体的数目。例如C9H12有两个取代基时：
三、苯的同系物的同分异构体的写法
当苯环上有三个烃基时则定二移三的方法。
例如C9H12有3个—CH3时：
三、苯的同系物的同分异构体的写法
三、苯的同系物的同分异构体的写法
当3个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构，要注意判断是否重复。
芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移，通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写。
特别提示：
【例题四】
某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个
，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种
D．6种
【例题四】
B
苯环6个碳原子，余5个碳原子，由给定的基团有如下四种同分异构体，
答案
【解析】
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①能氧化
②易取代
③能加成
（2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能使溴水褪色。
②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
苯的同系物化学性质
课堂归纳
【习题一】
以下说法与事实不符合的是( )
A.利用蒸馏方法可以分离苯和邻二甲苯的混合物
B.甲苯的性质较苯活泼，在空气中被氧化为含氧的有机物
C.甲苯在不同的特定条件下，苯环上的氢与甲基上的氢都能与卤素发生取代反应
D.甲基环己烷是甲苯的氧化产物
B错误，甲苯能被KMnO4氧化，但在空气中不被氧化；D错误，甲苯氧化产物是苯甲酸。
BD
答案
【解析】
【习题二】
芳香烃C8H10苯环上的一溴代物的同分异构体共有( )
A．5种
B．6种
C．7种
D．9种
C8H10本身就有四种同分异构体，即①邻—二甲苯，②间—一甲苯，③对—二甲苯，④乙苯。一溴代物①有2种；②有3种；③有1种；④有3种，所以一共有9种。
D
答案
【解析】
【习题三】
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
如果要区别各个选项中的两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合一定有不同现象。
C
答案
【解析】芳香烃（2）
1．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为（ ）
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
2．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④异戊二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯．既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ）
A．③④⑤⑧
B．④⑤⑦⑧
C．④⑤⑧
D．③④⑤⑦⑧
3．化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便．烷烃中碳原子数跟键数的关系通式为CnH3n+1，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系通式为CnH3n，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系通式为（ ）
A．CnH3n-1
B．CnH3n-2
C．CnH3n-3
D．CnH3n-4
4．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是（ ）
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完成燃烧生成3mol
H2O
C．用核磁共振氢谱鉴别1-丙醇和2-丙醇
D．间二溴苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
5．在甲苯中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是（ ）
A．甲基受苯环的影响而易被氧化
B．苯环被KMnO4所氧化而破坏
C．甲苯中碳原子数比苯分子中原子数多
D．苯环和侧链相互影响，同时被氧化
6．关于煤与石油化工的说法，正确的是（ ）
A．煤焦油干馏可得到苯、甲苯等
B．煤裂化可得到汽油、柴油、煤油等轻质油
C．石油分馏可得到乙烯、丙烯等重要化工产品
D．石油主要是各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物
7．对有机化合物进行科学的分类能使繁杂的有机化学知识系统化．
①下列有机物中，不属于芳香族化合物的是_________（填字母）．
a．乙酸乙酯
b．苯酚
c．三硝基甲苯
②下列有机物中，含有醛基的是_________（填字母）
a．乙醚
b．丙酮
c．葡萄糖
③苯环上所连的基团不同，其性质也不同．
能区分苯和甲苯的试剂是_________
a．水
b．CCl4
c．酸性KMnO4溶液．
8．异丙苯 是一种重要的有机化工原料．根据题意完成下列填空：
（1）由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为___________________；异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________________；
（2）α-甲基苯乙烯是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到．写出由异丙苯制取该单体的另一种方法是（2）α-甲基苯乙烯是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到．写出由异丙苯制取该单体的另一种方法____________________
_____________________________（用化学反应方程式表示）．
【参考答案】
1．【答案】C
2．【答案】C
3．【答案】C
【解析】每两个成键电子构成一个共价键．分子中的成键电子总数除以2就得到该分子中共价键总数．苯及其同系物的通式为CnH2n-6，分子中碳原子总的价电子数为4n个，氢原子总的价电子数为（2n-6）个，总电子数为（6n-6）个，共价键总数I=（6n-6）/2=（3n-3）；故选C。
4．【答案】D
5．【答案】A
6．【答案】D
7．【答案】(1)
a
(2)
C
(3)
C
【解析】①含有苯环的是芳香化合物，乙酸乙酯中不含有苯环，不是芳香化合物，故选a；
②乙醚中含有醚键，丙酮中含有酮基，葡萄糖中含有醛基，故选c；
③甲苯上的甲基由于受苯环的影响，故表现出还原性，能与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，故可以利用高锰酸钾区别，故选c。
8．【答案】（1）Br2/FeBr3或Br2/Fe
1，3，5-三甲苯
（2）
【解析】（1）苯环的取代反应需在催化剂作用下进行，由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为Br2/FeBr3或Br2/Fe；在异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯，只有一取代物；
（2）异丙苯制取制取α-甲基苯乙烯，可先发生取代反应生成氯代物，在碱性条件下发生消去反应可生成，方程式为：。芳香烃（第一课时）
苯的结构与性质
课题
2-2-1
芳香烃（第一课时）
苯的结构与性质
教学目标
知识与技能
1.了解苯的分子结构，进一步掌握结构和性质的关系。2．掌握苯的取代反应和加成反应。
过程与方法
通过实验了解有机化合物分子结构和性质的关系，形成对有机反应特殊性的正确认识。
情感、态度与价值观
通过苯的分子模型，提出苯的分子结构假说，利用实验探究确定苯的结构和性质，从而激发学生探究学习的兴趣。
教学重点
苯的分子结构与其化学性质
教学难点
1.苯的化学性质与分子结构的关系2.有机物分子空间构型的判断
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
回顾与思考
有机化合物按照碳架结构是如何分类的？
回顾、思考、讨论、代表回答
通过对已学知识的回顾，培养学生温故旧知的习惯和学习新知的兴趣，激发学生求知欲。
导入新课
“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。”猜猜我是谁？
聆听
通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材P37~38，完成自主学习内容】一、苯的分子结构和物理性质1．苯的分子结构
结构简式_________________，空间构型________________，所有原子在________________上，化学键_________________。2．物理性质颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性____________比水____不溶于水，有机溶剂中___沸点比较______，____挥发____二、苯的化学性质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。(1)取代反应（2）加成反应（3）氧化反应①不能使KMnO4酸性溶液褪色②燃烧：火焰__________，有_________烟，反应方程式为_________________。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是认识苯的结构特点，了解苯的化学性质与结构的关系。课后请完成作业、整理教学案，并预习第二课时苯的同系物及芳香烃的来源。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第二节
芳香烃（第一课时）苯的结构与性质自主学习：一、苯的分子结构和物理性质二、苯的化学性质拓展延伸：一、苯分子的特殊结构在性质方面的体现二、苯和烷烃取代反应的比较三、实验室中溴苯和硝基苯的制取1．溴苯的制取2．硝基苯的制取科学探究：有机物分子空间构型的判断
作业设计
1.完成教材P40习题42.完成补充作业3.整理教学案芳香烃（2）
(测试时间：45分钟
满分
100分)
姓名：
班级：
得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．下列物质是苯的同系物的是( )
A．
B．
C．
D．
2．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯．有关物质的沸点、熔点如表：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C．都能在空气中燃烧
D．都能发生取代反应
4．中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯
等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合症(白血病的前期)．下列说法不正确的是( )
A．二甲苯有三种同分异构体
B．二甲苯和甲苯是同系物
C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上
D．1mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等
5．“PX”即对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～7.0%(体积分数)．是一种用途极广的有机化工原料下列关于“PX”的叙述不正确的是( )
A．“PX”的化学式为C8H10，1H-NMR有2组吸收峰
B．“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物
C．“PX”二溴代物有3种同分异构体
D．“PX”不溶于水，密度比水小
6．下列有机物中既能发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．乙烷
B．乙醇
C．甲苯
D．乙烯
7．下列各种观点正确的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲苯中含有碳碳双键
B．乙烯能发生加成反应，因而乙烯能在一定条件下聚合生成高分子化合物
C．有机物的水溶液一定不能导电
D．通常情况下呈气态的烃含有的碳原子一定不多于四个
8．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同．下列有关推断及解释都正确的是( )
A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
9．有关煤的综合利用如图所示．下列说法正确的是( )
A．煤和水煤气均是二次能源
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%
10．下列有关煤的说法中不正确的是( )
A．煤是工业上获得芳香烃的重要来源
B．开发新能源，减少燃煤，是控制酸雨，保护环境的有效途径之一
C．煤、石油、水煤气均是可再生能源
D．煤的干馏和石油的裂解过程均属于化学变化过程
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．煤粉在隔绝空气中加强热，除主要得到焦炭外，还能得到下表所列的物质：
序号
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
名称
一氧化碳
甲烷
乙烯
苯
甲苯
二甲苯
苯酚
氨水
回答下列问题：
(1)天然气的主要成分是____________(填序号)
(2)能使氯化铁溶液变为紫色的是____________(填结构简式)
(3)能使溴水因发生化学变化而褪色的是：____________(填序号)
(4)能发生加聚反应、生成物可用作制造食品包装袋的是：____________(填序号)
(5)甲苯的一氯取代产物有____________种
(6)二甲苯的三种同分异构体中，沸点最低的是____________(填结构简式)
12．近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．图是以煤为原料生产聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路．
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①_______________，反应②______________；
(2)写出结构简式：PVC_______________，C_______________；
(3)写出A→D的化学方程式_____________________________________________；
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_______________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式_______________。
【参考答案】
1．【答案】D
【解析】A．没有苯环，故不属于苯的同系物，故A错误；B．，与苯的结构不相似，故不属于苯的同系物，故B错误；C．，分子组成未相差“CH2”原子团，故不属于苯的同系物，故C错误；D．与苯的结构相似，分子组成相差1个“CH2”原子团，故属于苯的同系物，故D正确；故选D。
2．【答案】B
【解析】A．甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；B．甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；C．苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C正确；D．因为对二甲苯的沸点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出来，故D正确；故选B。
3．【答案】B
4．【答案】D
5．【答案】C
【解析】A．对二甲苯的结构简式为CH3--CH3，其分子式为C8H10，分子中含有两种环境的H原子，所以1H-NMR有2组吸收峰，故A正确；B．对二甲苯满足苯的同系物的公式，属于苯的同系物，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C．对二甲苯的结构简式为CH3--CH3，其苯环上的二溴代物有3种同分异构体，故C错误；D．苯的同系物与苯的性质相似，苯不溶于水，密度比水小，所以“PX”不溶于水，密度比水小，故D正确；故选C。
6．【答案】C
7．【答案】B
8．【答案】D
9．【答案】D
10．
【答案】C
11．【答案】(1)②
(2)⑦
(3)
③
(4)③
(5)4
(6)
【解析】(1)天然气的主要成分是甲烷；
(2)能使氯化铁溶液变为紫色的是酚类物质，故是苯酚；
(3)乙烯中含有碳碳双键能够与溴水发生加成反应；
(4)能发生加聚反应说明该有机物中含有双键或者三键，只有乙烯符合结构特点，乙烯聚合生成聚乙烯塑料，可用于食品包装；
(5)甲苯有四种不同环境下的氢原子：甲基上1种，苯环上3种，故答案为4．
(6)二甲苯的三种同分异构体中，沸点最低的是对二甲苯。
12．【答案】(1)加成反应
加聚反应
(2)
H2C═CH-CN
(3)HC≡CH+CH3COOHH2C═CH-OOCCH3
(4)4
CH2═CHCOOCH3
【解析】(1)根据题中的信息，煤干馏得到焦炭，焦炭在电路中与氧化钙反应得到碳化钙，方程式为：CaO+3CCaC2+CO↑，碳化钙与水反应生成乙炔，方程式为：CaC2+2H2O═Ca(OH)2+CH≡CH↑，乙炔与氯化氢发生加成反应生成B氯乙烯，方程式为：CH≡CH+HClCH2═CHCl，氯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，即PVC，方程式为：nCH2═CHCl→即得产品聚氯乙烯，即PVC；乙炔与HCN在催化剂的作用下，也发生加成反应，方程式为：CH≡CH+HCNCH2═CHCN，既得到C，根据人造羊毛的结构简式这种高分子化合物，将高分子化合物再还原为单体，将高分子化合物的结构简式中的单键变成双键，双键变成单键的原则，得到人造羊毛是由CH2═CHCN和H2C═CH-OOCCH3两种单体发生加聚反应生成的，从而推出D为CH2═CHOOCCH3，它是由乙炔和E发生加成反应生成的，过E为乙酸既得答案HC≡CH+CH3COOHH2C═CH-OOCCH3．所以推出反应①为加成反应，反应②为加聚反应；
(2)根据(1)的解析CH≡CH+HClCHCl═CHCl，CH≡CH+HCNCH2═CHCN，nCH2═CHCl→，既得答案PVC的结构简式为：、C为：H2C═CH-CN；
(3)根据人造羊毛的结构简式，这种高分子化合物，将高分子化合物再还原为单体，将高分子化合物的结构简式中的单键变成双键，双键变成单键的原则，得到人造羊毛是由CH2═CHCN和H2C═CH-OOCCH3两种单体发生加聚反应生成的，从而推出D为CH2═CHOOCCH3，它是由乙炔和E发生加成反应生成的，则E为乙酸既得答案：
HC≡CH+CH3COOHH2C═CH-OOCCH3；
(4)根据D的化学式为C4H6O2，根据题中的条件与C4H6O2互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有：CH2═CHCOOCH3、HCOOCH2CH═CH2、、任选一种即可。芳香烃（第二课时）芳香烃的结构和性质及来源
课题
2-2-2
芳香烃（第二课时）芳香烃的结构和性质及来源
教学目标
知识与技能
了解芳香烃的概念，苯的同系物的概念，简单芳香烃的命名，了解甲苯、二甲苯的化学性质。
过程与方法
从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构、性质；从烷烃的同分异构体的规律、方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题；对比芳香烃和脂肪烃的结构、性质，通过实验探究，培养思维能力和提高科学素养。
情感、态度与价值观
培养学生认识到有机物基团之间的相互影响，导致有机物性质的改变，强化从现象到本质的认识事物的科学方法。
教学重点
1.掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点。2.苯的同系物同分异构体的书写方法。
教学难点
苯的同系物的化学性质
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
观察下列5种物质，分析它们的结构回答:其中①、③、⑤的关系是____________________；其中②、④、⑤的关系是____________________；【提问】苯的同系物有哪些化学性质？苯的同系物的同分异构体如何书写？
聆听
通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材P38~39，完成自主学习内容】一、苯的同系物1.苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被________取代后的产物，其分子中只有一个________，侧链都是________，通式为________________。2.常见的苯的同系物甲苯：____________，邻二甲苯：_____________，间二甲苯：____________，对二甲苯：______________，乙苯：____________________。3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液________而使其褪色。②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：_______________。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：__________________。二、芳香烃的来源及其应用1.定义分子里含有一个或多个________的烃。2.来源(1)1845年至20世纪40年代________是芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的________获得。3.应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
课堂总结
苯的同系物化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①能氧化
②易取代
③能加成（2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能使溴水褪色。②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
根据课本内容以及所学内容进行知识的总结、归纳
通过课堂总结，使学生明白本节所学内容，并注重知识的归纳和理解。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是掌握苯的同系物与苯在结构和性质上的异同点，及苯的同系物同分异构体的书写方法。课后请完成作业、整理教学案，并预习第三节卤代烃。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第一节
芳香烃（第二课时）芳香烃的结构和性质及来源自主学习：一、苯的同系物1.苯的同系物的组成和结构特点2.常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应(2)取代反应二、芳香烃的来源及其应用拓展延伸：一、苯的同系物二、烃的检验三、苯的同系物的同分异构体的写法
作业设计
1.完成教材P40习题1、2、32.完成补充作业3.整理教学案芳香烃（1）
1．下列说法正确的是( )
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤
B．①③④⑤
C．①②④⑤
D．①②③④
3．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应
B．在一定条件下苯能与氢气气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
4．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是( )
A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟
B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应
C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同
D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
5．下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯
6．下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．乙烷
B．甲烷
C．苯
D．乙烯
7．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中．
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀．
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束．
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤．
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯．
填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是__________________________；
(2)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是__________________________；
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是__________________________；
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是__________________________；
(5)写出该反应的方程式____________________________________________________。
8．近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物，如
(1)写出上述物质Ⅱ的分子式_____________；
(2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是_____________；
A．同素异形体
B．同系物
C．同分异构体
D．同种物质
(3)利用结构Ⅰ能解释苯的下列事实的是_____________，利用结构Ⅱ或Ⅲ不能解释苯的下列事实的是_____________
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色
C．在一定条件下能和H2发生加成反应
【参考答案】
1．【答案】D
【解析】A．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH2=CH2与，故A错误；B．两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2是同分异构体，而CH2=CH2和CH2=CH-CH3不是同分异构体，故B错误；C．相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质分别具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C错误；D．当不同化合物中组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，故D正确；故选D。
2．【答案】C
【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据；故选C。
3．【答案】D
4．【答案】C
5．【答案】D
6．【答案】C
7．【答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)采取50～60℃水浴加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)
【解析】(1)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，配制混酸操作注意事项是：先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
(2)由于控制温度50-60℃，应采取50～60℃水浴加热；
(3)硝基苯是油状液体，与水不互溶，分离互不相溶的液态，采取分液操作，需要用分液漏斗；
(4)反应得到粗产品中有残留的硝酸及硫酸，用氢氧化钠溶液洗涤除去粗产品中残留的酸；
(5)苯能与硝酸发生取代反应得到硝基苯，所以由苯制取硝基苯的化学方程式是。
8．【答案】(1)C6H6
(2)C
(3)AB
AB
【解析】题目给出各物质的键线式，短线表示化学键，端点与交点为C原子，根据C的四价结构判断氢原子数目；(1)II分子中含有6个C和6个H，则其分子式为C6H6；
(2)由结构可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式均为C6H6，三者结构不同，互为同分异构体，故答案为C；
(3)A．结构Ⅰ中不含碳碳双键，不与酸性KMnO4反应，苯不含碳碳双键，不与酸性KMnO4反应，能用结构Ⅰ能解释；结构Ⅱ或Ⅲ含有碳碳双键不能解释苯的此种性质；B．结构Ⅰ中不含碳碳双键，不与溴水反应，苯不含碳碳双键，不与溴水反应，能用结构Ⅰ能解释，结构Ⅱ或Ⅲ含有碳碳双键不能解释苯的此种性质；C．结构Ⅱ或Ⅲ含有碳碳双键和H2发生加成反应，苯在一定条件下能和H2发生加成反应。卤代烃（2）
1．
下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛的是( )
A．CH3OH
B．
C．
D．
2．下列各组中的反应原理相同的是( )
A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子
B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色
D．1-溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr
3．下列是消去反应的是( )
A．乙烯使酸性KMnO4褪色
B．溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热
C．乙醛的银镜反应
D．溴乙烷在NaOH水溶液中加热
4．制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A．乙烷和氯气反应
B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应
D．乙烯和氯气、氢气反应
5．涂改液是一种使用率较高的文具，经实验证明，涂改液中含有苯的同系物和卤代烃．下列说法中不正确的是( )
A．涂改液危害人体健康、污染环境
B．中小学生最好不用或慎用涂改液
C．苯的同系物和卤代烃没有刺鼻气味
D．苯的同系物和卤代烃是涂改液中的溶剂
6．二氟二氯甲烷(CF2Cl2)是甲烷的一种取代物，下列关于它的说法正确的是( )
A．它有四种同分异构体
B．它有两种同分异构体
C．它只有一种结构
D．它是平面分子
7．用图1实验装置(铁架台、酒精灯略)
验证溴乙烷的性质：
Ⅰ：在试管中加入10mL6mol/L
NaOH溶液和2mL
溴乙烷，振荡．
II：将试管如图1固定后，水浴加热．
(1)观察到____________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；
(2)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，将生成的气体通入如图2装置．A试管中的水的作用是____________________，若无A试管，B试管中的试剂应为___________________。
8．1，2一二氯乙烯有如图两种结构
试回答下列问题：
(1)A、B分子中所含化学键类型__________(填“相同”或“不同”，下同)，分子极性___________；
(2)A、B两种分子在CCl4中溶解度较大的是_________________；
(3)将A、B加入Br2的CCl4溶液中，可得物质C，则C的结构简式为__________，C物质_________(填“有”或“无”)手性异构体。
【参考答案】
1．【答案】B
2．【答案】B
【解析】A．乙醇与浓硫酸共热至140℃发生分子间脱水生成乙醚；170℃发生分子内脱水生成乙烯，反应原理不同，故A错误；B．酸性KMnO4溶液能将甲苯中的甲基氧化，能将乙烯中的双键氧化，故B正确；C．己烯与溴水发生加成反应褪色，KOH与溴水反应生成溴化钾，次溴酸钾和水，反应原理不同，故C错误；D．卤代烃与氢氧化钾水溶液共热发生取代反应；与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应，都生成KBr，反应原理不同，故D错误；故选B。
3．【答案】B
4．【答案】C
【解析】A．CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，该反应有杂质HCl生成，且生成的氯代烃除氯乙烷外还有其它氯代烃，不符合原子经济的理念，故A错误；B．CH2═CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl，产物是二氯乙烷不是氯乙烷，故B错误；C．CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl，生成物只有氯乙烷，符合原子经济理念，故C正确；D．乙烯和氢气加成生成乙烷，乙烷和氯气反应有副产物HCl生成，不符合原子经济的理念，故D错误；故选C。
5．【答案】C
6．【答案】C
7．【答案】(1)液体不分层
(2)吸收乙醇
溴水
【解析】(1)溴乙烷不溶于水，与氢氧化钠溶液混合后分层，溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和溴化钠，二者都易溶于水，如果液体不分层，说明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；
(2)乙醇具有还原性，能使高锰酸钾褪色，为防止乙醇对乙烯检验的干扰，应用A吸收乙醇，若高锰酸钾褪色，则证明乙烯的存在，说明证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应；
乙醇与溴水不反应，乙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色，若无A试管，B试管中的试剂应为溴水，如果溴水褪色，则证明乙烯的存在，说明证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应。
8．【答案】(1)相同
不同
(2)B
(3)CHClBrCHClBr
有
【解析】(1)A、B分子中所含化学键为碳氢共价键、碳氯共价键和碳碳双键，化学键类型相同；B分子中正负电荷重心重合，是非极性分子，A分子中正负电荷重心不重合，是极性分子；
(2)极性分子易溶于极性分子组成的溶剂，非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，CCl4是非极性分子，所以B分子在CCl4中溶解度较大；
(3)CHCl=CHCl能与单质溴发生加成反应，方程式为：CHCl=CHCl+Br2→CHClBrCHClBr；CHClBrCHClBr中的碳原子所连接的四个基团不一样，属于手性分子，存在手性异构体。(共49张PPT)
溴乙烷的主要化学性质及反应条件是？
(1)
水解反应
(2)消去反应
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。
一、卤代烃的分类及性质
1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。
2．卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为________、________、________、________。
(2)根据分子中所含烃基的不同，可分为__________________和_____________。
(3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为____________和________。
多卤代烃
卤素原子
－X
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
一卤代烃
第二节
卤代烃（第二课时）
卤代烃的性质与应用
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：卤代烃都___________水，可溶于有机溶剂。
(2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势，且较相应的烷烃________。这是因为C—X键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点________。
不溶于
递增
高
越低
一、卤代烃的分类及性质
(3)密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现________的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。
烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是________。
递减
氟代烃
3．卤代烃的物理性质
一、卤代烃的分类及性质
4．卤代烃的化学性质
(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热
一、卤代烃的分类及性质
（2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液
一卤代烃可制一元醇，二卤代烃可制二元醇。
CH3OH+HCl
CH2OHCH2OH+2HBr
4．卤代烃的化学性质
一、卤代烃的分类及性质
二、卤代烃与环境污染
有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特点，被广泛用作__________、__________、_______等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
化学性质稳定
无毒
不燃烧
易挥发
易液化
制冷剂
灭火剂
溶剂
卤代烃的功与过
【例题一】
下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．一氯甲烷
B．1 -溴- 2- 甲基丙烷
C．1 -氯 -2,2 -二甲基丙烷
D．3 -氯 -2,2,4,4 -四甲基戊烷
卤代烃均能发生水解反应。能发生消去反应的卤代烃特点是与连卤原子的碳邻近的碳原子上有H原子，才能发生消去反应，由此分析只有B正确。
B
答案
【解析】
一、卤代烃的消去反应和水解反应
1．水解反应
卤代烃水解时，只断裂碳卤键(
)。即
，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如，
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如，
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
③直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如
。
④有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同产物。例如：
(2)卤代烃的消去反应规律
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如，
2．卤代烃的消去反应
一、卤代烃的消去反应和水解反应
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
一、卤代烃的消去反应和水解反应
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
消去反应
水解反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
键的变化
C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X
C—X断裂形成C—OH键
一、卤代烃的消去反应和水解反应
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
一、卤代烃的消去反应和水解反应
3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
（2）二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键，例如：
(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为
或
。
注意
卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：
二、卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
HX＋NaOH=NaX＋H2O
HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2．实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解反应速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液
二、卤代烃中卤素原子的检验
2．实验操作
二、卤代烃中卤素原子的检验
将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
注意
【例题二】
在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_____(填序号)。
(2)鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是_____(填序号)。
【例题二】
要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。
(2)鉴定1－氯丙烷中的氯元素，必须先将1－氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1－氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化。以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。
【解析】
【例题二】
(1)④③⑤⑦①
(2)②③⑦①
用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1－氯丙烷中的氯元素转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。
答案
【名师点睛】
1．卤代烃的作用
(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等。
(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
三、卤代烃在有机合成中的作用
(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。
1．卤代烃的作用
三、卤代烃在有机合成中的作用
2．在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。
(1)烃与卤素单质的取代反应
三、卤代烃在有机合成中的作用
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
三、卤代烃在有机合成中的作用
2．在烃分子中引入卤素原子的方法
【例题三】
下列框图是八种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：
【例题三】
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应，③是________反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________________________。
(4)C1的结构简式是______________；F1的结构简式是______________。F1和F2的关系为________。
【例题三】
【解析】
对照A、B分子式的变化可知第①步发生的是取代反应，而第②步从反应条件上知应该发生消去反应，但从
分子结构来看，消去HCl后
可得到两种产物：
和
，而从第③④⑤步可知C2与Br2的加成产物要再消去HBr时应出现2个双键，得出C2应
【例题三】
【解析】
该是
，与Br2加成生成
，再消去2分子HBr得到
。那么C1只
能是
。
【例题三】
答案
(1)2,3 二甲基丁烷
(2)取代 加成
同分异构体
1．氟利昂的危害
氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃衍生物的总称，简写为CFC。常见的有氟利昂－11(CCl3F，沸点297
K)，氟利昂 12(CCl2F2，沸点243.2
K)等。它们无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂等许多方面。过去常用氟利昂作为家用冰箱和空调的制冷剂，由于其性质的稳定性，在其被连年使用后，其蒸气聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达70万吨，使它在大气中的含量每年递增5%。
四、卤代烃的应用
其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用而分解。由CFC分解而生成的氯原子能引起损耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用，有关反应是：Cl＋O3=ClO＋O2 ClO＋O=Cl＋O2 总反应为：
；氯原子是反应的催化剂。正是由于上述原因，CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还要危害多年(甚至上百年)，因而这是一很难解决的问题。
四、卤代烃的应用
1．氟利昂的危害
2．氯乙烷具有止痛作用
足球运动员或其他运动员在激烈的拼搏中可能发生踢伤或摔伤事故，疼痛非常，这时往往有队医跑上前，用一小喷壶，在运动员受伤部位喷几下，然后进行揉搓、按摩。这种办法的镇疼效果一般是很好的。有的受伤运动员当时又能进入拼搏的行列。壶内装的是氯乙烷(CH3CH2Cl)，是一种沸点只有13.1℃的易挥发的无色有机物。当CH3CH2Cl喷洒在运动员受伤部位时，由于它的迅速挥发而使局部皮肤表面温度骤然下降，使知觉减退，从而起局部的麻醉作用。
四、卤代烃的应用
【例题四】
冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：Cl·＋O3―→ClO·＋O2 ClO·＋O·―→Cl·＋O2，从而引发损耗臭氧的反应。下列说法不正确的是( )
A．反应后O3将变成O2
B．Cl原子是反应的催化剂
C．氟氯甲烷是反应的催化剂
D．Cl原子反复起分解O3的作用
【例题四】
该反应的总方程式为：O3＋O·―→2O2。在反应过程中Cl原子参与化学反应，但反应前后其质量和化学性质均未变化，作催化剂。
C
答案
【解析】
卤代烃的物理性质与化学性质
物理性质：
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
化学性质：与溴乙烷相似.
(1)水解反应
(2)消去反应
课堂归纳
【习题一】
下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部
D．②④
【习题一】
根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
A
答案
【解析】
【习题二】
为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( )
①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
A．①③
B．②④
C．③④
D．①④
【习题二】
检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。答案为C。
C
答案
【解析】
【习题三】
下列有关氟利昂的说法中，不正确的是( )
A．氟利昂属多卤代烃
B．氟利昂大多为无色、无臭气体、化学性质稳定、有毒
C．氟利昂在紫外线照射下，分解产生的氯原子，在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用
D．大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线
氟利昂是CCl2F2属多卤代烃，无色、无味、无毒，化学性质稳定。
B
答案
【解析】
【习题四】
根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________，名称是_________。
(2)①的反应类型是__________________；③的反应类型是_________________________________________。
(3)反应④的化学方程式是______________________。
【习题四】
【解析】
【习题四】
答案(共26张PPT)
写出下列反应方程式，并指明反应类型：
1.
甲烷和氯气
2.
苯与溴
3.
乙烯和溴
4.
乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
这些反应产物的结构的主体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原
子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。
一、溴乙烷
1．溴乙烷的结构和物理性质
(1)分子式为________；结构简式为___________，结构式
为
，官能团为______________。
C2H5Br
CH3CH2Br
—Br
第三节
卤代烃（第一课时）
溴乙烷的水解与消去
(2)纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，不溶于水，密度比水________。
大
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构和物理性质
2．溴乙烷的化学性质：由于____________的作用，使溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应：
(1)水解反应
注意：水解反应条件为______________________。由于可发生反应NaOH＋HBr=NaBr＋H2O，所以此反应还可以写成：
卤素原子
NaOH水溶液、加热
(2)消去反应
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如____________等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应；一般来说，消去反应是发生在两个________碳原子上。
H2O、HX
相邻
【例题一】
有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（ ）
A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的小
B．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
【例题一】
答案
【解析】
C
A．卤代烃一般难溶于水易溶于有机溶剂，则溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，密度比水大，故A错误；B．溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，没有淡黄色沉淀生成，故B错误；C．溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应，生成乙烯，故C正确；D．溴与乙烷的取代产物有多种，一般用乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷，故D错误；故选C。
一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验
1.溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤：
将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。
加热直至大试管中的液体不再分层为止。
拓展延伸
一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验
1.溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
反应原理：
反应条件：
1.NaOH溶液
2.加热
一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验
2.溴乙烷中溴原子的检验
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。
不合理；溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
不合理；没有加热，且多余NaOH和硝酸银反应生成褐色（Ag2O）沉淀。
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。
一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验
2.溴乙烷中溴原子的检验
合理，利用溴乙烷的水解将溴乙烷分子中的溴原子转移到溶液中，且利用稀硝酸中和过量的NaOH，可根据淡黄色AgBr沉淀判断含有溴原子。
一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验
2.溴乙烷中溴原子的检验
检验溴乙烷中Br元素的步骤：
①
NaOH水溶液并加热
②
HNO3溶液中和
③
AgNO3溶液
二、溴乙烷的消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→
将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
原理
二、溴乙烷的消去反应
反应条件
①NaOH的醇溶液
②要加热
点击图片有惊喜！
水
高锰酸钾酸性溶液液
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理
反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反
应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。
长玻璃导管（冷凝回流）
3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
【例题二】
要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）
A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【例题二】
答案
【解析】
C
检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液，加热，溴乙烷在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液，溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀；故选C。
【例题三】
溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是（ ）
A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液
B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液
C．生成乙烯的是在170℃下进行的
D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液
【例题三】
答案
【解析】
B
A.溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯，故A错误；B.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热反应生成乙醇，故B正确；C.乙醇与浓硫酸在170℃下反应生成乙烯，故C错误；D.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热反应生成乙醇，故D错误；故选B。
溴乙烷的取代反应和消去反应
取代
消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
课堂归纳
由2 氯丙烷制取少量的1,2 丙二醇
时，需经过下列那几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
【习题一】
B
答案
【解析】
【习题一】
有机物CH3—CH=CH—Cl能发生( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生
B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
【习题二】
有机物化学性质主要由分子的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃，因此具有烯烃和卤代烃的性质。但由于氯原子与碳原子是以共价键结合，不是自由移动的Cl－，故不可直接与AgNO3溶液反应，只有在碱性条件下发生水解之后再酸化，加入AgNO3溶液与之反应，产生白色沉淀。
C
【习题二】
答案
【解析】卤代烃
课题
2-3-2
卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用
教学目标
知识与技能
1．掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律。2．了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃数据的分析、讨论，培养分析问题和解决问题的能力。
过程与方法
1.卤代烃的化学性质决定于其官能团卤素原子，从C—X键的结构特点上认识卤代烃的取代反应和消去反应。2．参与“科学探究”，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析归纳结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。
情感、态度与价值观
调查了解卤代烃在日常生活中的使用情况，了解臭氧层的保护知识，增强环境保护意识。
教学重点
1.卤代烃水解、消去反应的断键方式。2.氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响——臭氧空洞。
教学难点
1.卤代烃同分异构体的书写及判断2.卤代烃在有机合成中官能团的转化
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。
聆听
通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材，完成自主学习】一、卤代烃的分类及性质1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。2．卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为________、________、________、________。(2)根据分子中所含烃基的不同，可分为__________________和_____________。(3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为____________和________。3．卤代烃的物理性质(1)溶解性：卤代烃都___________水，可溶于有机溶剂。(2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势，且较相应的烷烃________。这是因为C—X键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点________。(3)密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现________的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是________。4．卤代烃的化学性质(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热（2）水解（取代）反应——氢氧化钠水溶液二、卤代烃与环境污染有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_______________、________，具有______、______、_________等特点，被广泛用作__________、__________、_______等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是卤代烃水解、消去反应的断键方式和卤代烃同分异构体的书写及判断、卤代烃在有机合成中官能团的转化等，课后请完成作业、整理教学案，并预习第二节有机化合物的结构特点。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第三节
卤代烃（第二课时）——卤代烃的性质与应用【自主学习】一、卤代烃的分类及性质1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。它的官能团为________。2．卤代烃的分类3．卤代烃的物理性质4．卤代烃的化学性质二、卤代烃与环境污染【拓展延伸】一、卤代烃的消去反应和水解反应1．水解反应2．卤代烃的消去反应3．卤代烃的消去反应及与水解反应的区别二、卤代烃中卤素原子的检验三、卤代烃在有机合成中的作用四、卤代烃的同分异构体写法五、卤代烃的应用
作业设计
1.完成教材P43习题32.完成补充作业3.整理教学案卤代烃（第一课时）——溴乙烷的水解与消去
课题
2-3-1
卤代烃（第一课时）——溴乙烷的水解与消去
教学目标
知识与技能
1.掌握溴乙烷的结构特点和性质。2.掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。
过程与方法
1.溴乙烷的化学性质决定于其官能团卤素原子，从C—Br键的结构特点上认识溴乙烷的取代反应和消去反应。2．参与“科学探究”，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析归纳结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。
情感、态度与价值观
调查了解卤代烃在日常生活中的使用情况，了解臭氧层的保护知识，增强环境保护意识。
教学重点
1.掌握溴乙烷的组成和结构。2.溴乙烷主要化学性质。
教学难点
理解溴乙烷水解(取代)反应和消去反应的原理及判断。
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
这些反应产物的结构的主体是烷、烯、苯，但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原
子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。
聆听
通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材P41~42，完成自主学习内容】一、溴乙烷1．溴乙烷的结构和物理性质(1)分子式为________；结构简式为___________，结构式为
，官能团为______________。(2)纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，不溶于水，密度比水________。2．溴乙烷的化学性质：由于____________的作用，使溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应：(1)水解反应注意：水解反应条件为______________________。由于可发生反应NaOH＋HBr=NaBr＋H2O，所以此反应还可以写成：(2)消去反应有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如____________等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应；一般来说，消去反应是发生在两个________碳原子上。
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是认识溴乙烷的结构和溴乙烷的性质及卤素原子的检验。课后请完成作业、整理教学案，并预习第二节有机化合物的结构特点。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第三节
卤代烃（第一课时）——溴乙烷【自主学习】一、溴乙烷1．溴乙烷的结构和物理性质2．溴乙烷的化学性质：(1)水解反应(2)消去反应【拓展延伸】一、溴乙烷的水解反应与溴原子的检验1.溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验2.溴乙烷中溴原子的检验
二、溴乙烷的消去反应
作业设计
1.完成教材P43习题1、22.完成补充作业3.整理教学案卤代烃（2）
(测试时间：45分钟
满分
100分)
姓名：
班级：
得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( )
A．CH3Cl
B．
C．
D．
2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A．CH3CH2CH2CH2Cl
B．CH3CH2-CHCl-CH2CH3
C．CH3-CHCl-CH2CH2CH3
D．(CH3)3CCH2Cl
3．在“绿色化学”工艺中，理想状态是反应物中的原子全能转化目标产物，即原子利用率为100%．在下列反应类型中，不能体现这一原子最经济性原则的是( )
A．化合反应
B．消去反应
C．加成反应
D．加聚反应
4．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应．
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应．
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应
其中正确的是( )
A．甲
B．乙
C．丙
D．上述实验方案都不正确
5．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
6．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R-MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一．现欲合成(CH3)3C-OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是
A．乙醛和氯乙烷
B．甲醛和1-溴丙烷
C．甲醛和2-溴丙烷
D．丙酮和一氯甲烷
7．下列关于甲、乙、丙、丁四中有机物的说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
8．运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理．关于氯乙烷的说法不正确的是( )
A．在一定条件下能发生水解反应
B．一定条件下反应可以制备乙烯
C．该物质易溶于水
D．该物质官能团的名称是氯原子
9．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应Cl+O3→ClO+O2，ClO+O→Cl+O2，下列说法不正确的是( )
A．反应过程中将O3转变为O2
B．氟氯甲烷是总反应的催化剂
C．Cl原子是总反应的催化剂
D．氯原子反复起分解O3的作用
10．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是( )
A．氟氯代烷化学性质稳定，有毒
B．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃
C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．1，2-二溴乙烷在常温下是无色液体，密度是2.18g/cm3，沸点是131.4℃，熔点是9.79℃，不溶于水，易溶于醇、丙酮等有机溶剂．在实验室可用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷．其中试管c中装有浓溴水．
(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式__________________________________；该反应属于______
反应(填反应类型)；
(2)安全瓶a可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞．如果发生堵塞，a中的现象是：____________________；
(3)容器b中NaOH溶液的作用是____________________；
(4)将试管c置于冷水中的目的是____________________；
(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________，所发生反应的离子方程式为
________________________________________________________________________。
12．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL
1mol/L
NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡．
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热．
(1)试管口安装一长导管的作用是________________；
(2)观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应；
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是________________、_______________；
(4)检验水解产物中的溴离子的方法是________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)．
(5)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验产物，检验的方法是_____________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)。
【参考答案】
1．【答案】B
2．【答案】C
3．【答案】B
4．【答案】D
5．【答案】B
6．【答案】D
【解析】由信息：可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)3C-OH，即若合成2-甲基-2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4；A．氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3，故A不选；B．选项中，反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，不是丙醇，故B不选；C．选项中，反应生成产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，不是2-甲基-2-丙醇，故C不选；D．丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2-甲基-2-丙醇，故D选；故选D。
7．【答案】B
8．【答案】C
9．【答案】B
【解析】A．反应前是氧气，反应后是臭氧，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，因此总反应为臭氧在Cl原子的催化作用下生成氧气，故A正确；B．从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子而已，故B错误；C．从方程式可以看出，Cl反应前后不变，所以Cl是催化剂，故C正确；D．催化剂反应前后质量、性质均不变，所以可以循环使用，故D正确；故选B。
10．【答案】A
11．【答案】(1)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
加成
(2)a中玻璃管内水柱上升，甚至水会溢出
(3)除去乙烯中的CO2和SO2
(4)减少溴的挥发
(5)吸收溴蒸气
Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O
【解析】(1)乙烯和溴的加成得到1，2-二溴乙烷；
(2)通过观察实验装置，可知a是安全瓶防止液体倒吸．锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管c是否堵塞．当c堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管；
(3)b中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质(CO2、SO2等)；
(4)低温能减少溴的挥发；
(5)溴蒸气可用氢氧化钠溶液吸收，反应的方程式为：Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O。
12．【答案】(1)冷凝回流
(2)溶液分层消失
(3)红外光谱
核磁共振氢谱
(4)取水解后得溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子
(5)将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO4溶液的试管，KMnO4溶液褪色，(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色)说明生成乙烯，发生消去反应
【解析】(1)溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙烷冷凝回流；
(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应；
(3)乙醇分子结构中有三种不同环境下的氢原子，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测；
(4)溴乙烷在碱性条件下水解，取水解后得溶液少许于试管中，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，则说明水解后的溶液含有溴离子；
(5)无论发生取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br-，但生成的有机物不同，溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以应检验生成的有机物乙烯；检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行，可以采用洗气的装置，观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。
