章末综合测评(二)
(时间45分钟 满分100分)
一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分)
1．下列说法中正确的是( )
A．淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
B．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇
C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O
D．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中一定含有C、H、O、N四种元素
【解析】 A项，葡萄糖不能水解，A错；B项，油脂在酸性条件下水解的产物为高级脂肪酸和丙三醇，B错；羊毛属于蛋白质，燃烧时还会有含氮物质生成，C错。
【答案】 D
2．下列有机物不能发生消去反应的是( )
A．2 丙醇
B．2,2 二甲基 1 丙醇
C．2 甲基 2 丙醇
D．氯乙烷
【解析】 2,2 二甲基 1 丙醇结构简式为：，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应。
【答案】 B
3．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1
mol苹果酸可与3
mol
NaOH发生中和反应
C．1
mol苹果酸与足量金属Na反应生成1
mol
H2
D．HOOCCH2CHOHCOOH与苹果酸互为同分异构体
【解析】 A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。
B项，苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1
mol苹果酸只能与2
mol
NaOH发生中和反应，该选项错误。
C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1
mol苹果酸能与3
mol
Na反应生成1.5
mol
H2，该选项错误。
D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。
【答案】 A
4．某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A．①②③④⑤⑥⑦
B．②③④⑤⑥
C．②③④⑤⑥⑦
D．①②③⑤⑥
【解析】 含—OH则可发生取代、消去、酯化、氧化，含则能发生加成、氧化，含—COOH则能发生取代、酯化、中和反应，含R则能发生取代、水解反应。
【答案】 A
5．下列各类有机物：①饱和一元醇 ②饱和一元醛
③饱和一元羧酸 ④饱和一元醇与饱和一元羧酸生成的酯 ⑤乙炔的同系物 ⑥苯的同系物 ⑦乙烯的同系物，完全燃烧时产生的水和二氧化碳的物质的量之比相等的是( )
A．①③⑤⑦
B．①④⑥
C．②③④⑦
D．②③④⑤⑥
【解析】 ①饱和一元醇的通式为C
nH2n＋2O；②饱和一元醛的通式为CnH2nO；③饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2；④饱和一元醇与饱和一元羧酸生成的酯的通式为CnH2nO2；⑤乙炔的同系物的通式为CnH2n－2；⑥苯的同系物的通式为CnH2n－6；⑦乙烯的同系物的通式为CnH2n，当通式中H、C原子数之比为2∶1时，产生H2O和CO2的物质的量之比也为2∶1。
【答案】 C
6．某有机物用键线式表示，如图所示：
下列有关叙述不正确的是( )
【导学号：04290049】
A．不能发生加聚反应
B．分子式为C8H10O
C．和足量氢气反应后的生成物中含有羟基
D．不能发生银镜反应
【解析】 本题考查有机物结构与性质之间的关系。该有机物中含有碳氧双键，与氢气发生加成反应所得的生成物中含有羟基，C对；该有机物中含有碳碳双键可以发生加聚反应，A错；该有机物中不含醛基，不能发生银镜反应，D对；该有机物的分子式为C8H10O，B对。
【答案】 A
7．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
【解析】 遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。
【答案】 A
8．某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断不正确的是( )
A．X可以发生加聚反应
B．Y能与钠反应产生氢气
C．Z与CH3OCH3互为同分异构体
D．W的结构简式为CH3COOC2H5
【解析】 根据转化关系图可以判断：X为乙烯，Y为乙醇，Z为乙醛，W为乙酸乙酯。CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，故C项错误。
【答案】 C
9．下列实验操作与实验目的对应的是( )
实验操作
实验目的
A
乙醇和浓硫酸加热至140℃
制备乙烯气体
B
C2H4与SO2混合气体通过盛有溴水的洗气瓶
除去C2H4中的SO2
C
向某溶液中加入几滴FeCl3溶液，溶液变为紫色
检验苯酚及酚类物质
D
将溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液
检验溴乙烷中的溴
【解析】 乙醇和浓硫酸加热至140
℃，发生取代反应生成乙醚，A错；C2H4能与溴水发生加成反应，B错；苯酚或酚类物质遇FeCl3，其溶液变为紫色，FeCl3溶液可以用于酚类物质的检验，C对；溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热一段时间，冷却后的混合液中含有NaOH，会干扰溴的检验，应加足量的稀硝酸中和后，再滴加硝酸银溶液，D错。
【答案】 C
10．有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( )
A．该有机物能使溴水或酸性高锰酸钾溶液退色
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．该有机物的分子式为C15H20O3
D．1
mol
A最多与1
mol
H2完全加成
【解析】 A分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，A分子中的碳碳双键和醛基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；A不是酚，不能与FeCl3溶液发生显色反应；该有机物的分子式为C14H20O3；1
mol
A最多可与3
mol
H2完全加成。
【答案】 A
11.
某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液
B．[Ag(NH3)2]OH溶液
C．HBr
D．H2
【解析】 根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确。有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确。有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。
【答案】 A
12．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物，结构简式如图所示。下列关于MMF的说法中，不正确的是( )
A．MMF既可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，又可与FeCl3溶液发生显色反应
B．MMF的分子式为C23H31O7N
C．1
mol
MMF能与含2
mol
NaOH的水溶液完全反应
D．MMF分子中所有原子不可能共平面
【解析】 MMF分子中含有碳碳双键和酚羟基，既可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，又可与FeCl3溶液发生显色反应；MMF分子中含有两个酯基和一个酚羟基，其都能与NaOH的水溶液反应，1
mol
MMF能与含3
mol
NaOH的水溶液完全反应；分子中含有甲基结构，所有原子不可能共平面。
【答案】 C
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
13．(14分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：
(1)A的分子式是________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是
____________________________________________________________。
(4)17.4
g
A与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是________。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________。
【解析】 (1)由A的结构简式可得A的分子式为C7H10O5。(2)由乙烯的性质可类推知A可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。(3)由乙酸的性质可类推知A可与NaOH溶液发生中和反应。(4)17.4
g
A的物质的量为0.1
mol，结合(3)可知0.1
mol
A与足量NaHCO3溶液可产生0.1
mol
CO2(在标准状况下为2.24
L)。(5)由乙醇制取乙烯的反应可知，A→B的转化为醇类的消去反应。
(6)根据题设要求，所写同分异构体既含酚羟基又含酯基，则只能有以下3种情况，即
【答案】 (1)C7H10O5
14．(12分)α 氨基酸能与HNO2反应得到α 羟基酸。如：
α 氨基乙酸 α 羟基乙酸
(1)试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：
A：__________________、B：_______________________________、
C：__________________、D：_______________________________。
(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________(填选项号)。
A．①②③④
B．④⑤⑥⑦⑨⑩
C．③④⑤⑥⑧⑨
D．全部
(3)写出由B形成一种高分子化合物的化学方程式：
____________________________________________________________。
【解析】 (1)生成A的反应是中和反应，生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可；生成C的反应从题目中可知是氨基酸的自身脱水反应；生成D的反应从B的结构可推得是酯化反应。
(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐，既能水解，又能与HNO3和NaOH反应；HCO可水解，也可与HNO3和NaOH反应；中含有酚羟基和—COONa，酚羟基与NaOH反应，—COONa与HNO3反应，且—COONa能发生水解；纤维素与NaOH不反应；
NH4I与NaOH发生反应NH＋OH－===NH3·H2O，与HNO3发生氧化还原反应，且NH能发生水解。故选B。
15．(12分)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
(1)烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是
____________________________________________________________。
(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为_____________________________。
(3)步骤Ⅲ的反应类型是__________________________________。
(4)肉桂酸的结构简式为__________________________________。
(5)C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。
【解析】 (1)从所给的有机物结构和B的分子式可知A应为甲苯。甲苯在光照下发生取代反应，副产物还有一氯代物和三氯代物，故二氯代物的产率往往偏低。
(5)因C的同分异构体苯环上有一个甲基，故另外的含酯基的取代基只能是形成一个取代基，有三种结构：HCOOCH2—、—COOCH3、—OOCCH3，苯环上有两个取代基时，位置有邻、间、对三种，故共有9种异构体。
16．(14分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。用1
mol
E合成1,4 二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__________________________________mol。
(4)化合物C()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________。
(6)写出用2 苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线
____________________________________________________________
____________________________________________________________。章末知识网络构建
一、有机化合物的分类
二、烃的命名
1．烷烃的命名
2．烯烃、炔烃的命名法
与烷烃命名方法相似，不同有3点：
(1)主链选取：以含不饱和碳碳键且最长的碳链为主链。
(2)号位确定：从靠近不饱和碳碳键的一端为编号起点。
(3)书写名称：将烯、炔的名称连同不饱和碳碳键位置写在支链位置、名称后。
三、有机化合物的结构
1．碳原子的成键方式
2．有机化合物的同分异构现象
四、各类烃的主要化学性质
以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例，将反应方程式写在横线上。
三、1.①单键 ②双键 ③叁键 ④极性键 ⑤非极性键
2．⑥CH2===CH—CH2—CH3
⑦CH≡C—CH2—CH3
⑧CH3—CH(CH3)—CH3
四、①CH4＋2O2CO2＋2H2O
②CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
③CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O
④CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
⑤CH2===CH2＋H2CH3CH3
⑥CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
⑦CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
⑧nCH2===CH2?CH2—CH2?
⑨2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O
⑩CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
CH≡CH＋2H2CH3CH3
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
nCH≡CH?CH===CH?
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O学业分层测评(一)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是( )
A．链状有机物：①③⑤
B．链烃：①③
C．环烃：②④⑤
D．芳香烃：②④
【解析】 ⑤属于环状有机物，故A错误；①属于烃的衍生物，故B错误；②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环，所以②④⑤属于环烃，C对，D错误。
【答案】 C
2．下列物质分类正确的是( )
【解析】 A项，分子结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，错误；B项，该有机物为苯甲酸，可以看作是羧基取代了苯中的氢原子，属于羧酸，正确；C项，分子结构中含有羰基，属于酮类物质，不属于醛，错误；D项，羟基没有直接连接苯环，而与苯环侧链的烃基相连，属于芳香醇，错误。
【答案】 B
3．HOCH2CH2CCH的化学性质主要取决于( )
【解析】 该有机物中含有的官能团是CC、－OH。
【答案】 C
4．下列分子中官能团相同的是( )
A．①和②
B．③和④
C．①和③
D．②和④
【解析】 ①③分子中所含官能团均为羧基()，②分子中官能团为酯基(COOR)，④分子中官能团为羟基(－OH)。
【答案】 C
5．下列物质一定互为同系物的一组是( )
A．CH3CH2OH与CH3CH2CHO
B．CH3CH2OH与HOCH2CH2OH
C．CH4与C18H38
D．C2H4与C6H12
【解析】 CH3CH2OH为醇，CH3CH2CHO为醛，两者结构不同，不是同系物，A项不合题意；CH3CH2OH与HOCH2CH2OH虽然都是醇，但两者所拥有的官能团个数不一致，不是同系物，B项不合题意；CH4与C18H38均为饱和烷烃，而分子组成上相差17个CH2，是同系物，C项符合题意；C2H4为CH2===CH2，但C6H12可能是烯烃，也可能是环烷烃，两者不一定是同系物，D项不合题意。
【答案】 C
6．下列有机化合物的分类不正确的是( )
【导学号：04290005】
【解析】 A项分子中不含苯环，故不属于苯的同系物。
【答案】 A
7．某烷烃用系统命名法命名正确的是( )
A．2,4 二乙基戊烷
B．3 甲基 5 乙基己烷
C．4 甲基 2 乙基己烷
D．3,5 二甲基庚烷
【解析】 该烷烃主链上有7个碳原子，分别在3、5号碳上有一个甲基，所以正确的命名为3,5 二甲基庚烷。
【答案】 D
8．下列有机物的系统命名中正确的是( )
A．3 甲基 4 乙基戊烷
B．3,3,4 三甲基己烷
C．3,4,4 三甲基己烷
D．3,5 二甲基己烷
【解析】 按题给名称写出结构简式，再用系统命名法命名，则发现A命名与“最长”原则矛盾，C命名与“最小”原则矛盾，D命名与“最近”原则矛盾。
【答案】 B
9．下列说法正确的是( )
A．按系统命名法，化合物
的名称为2,6 二甲基 5 乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
【解析】 A项按系统命名法，该化合物的名称应为2,6 二甲基 3 乙基庚烷。B项中两种氨基酸脱水，最多生成4种二肽。C项，苯的同系物结构中只能有一个苯环。只有D项正确，三硝酸甘油酯的结构简式为，分子式为C3H5N3O9。
【答案】 D
10．乙酸的结构简式可以表示为(①、②、③表示方框内的原子团)：
(1)①、②、③的名称分别是__________、__________和__________。
(2)②③组成的原子团的名称是________。
(3)①③组成的有机物的类别是________，任意写出其中一种同系物的结构简式________________。
【解析】 (1)乙酸分子由三种原子团构成：甲基(—CH3)、羰基()和羟基(—OH)；(2)羟基和羰基组成羧基，其结构为—COOH；(3)甲基和羟基组成的有机物是甲醇(CH3OH)，它属于醇类物质，与乙醇(CH3CH2OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)等互为同系物。
【答案】 (1)甲基 羰基 羟基 (2)羧基
(3)醇类 CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH(合理答案即可)
11．莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物，具有抗炎、镇痛作用，常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式为：
请回答下列问题：
(1)在横线上写出官能团的名称。
(2)莽草酸的分子式为________。
(3)从对有机化合物按官能团分类的角度考虑，莽草酸属于________类、________类、________类。
【解析】 根据莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5；其结构中所含的官能团为羧基(－COOH)、羟基(－OH)和碳碳双键()，根据所含官能团的类别，莽草酸属于羧酸、醇或烯。
【答案】 (1)羧基 碳碳双键 羟基
(2)C7H10O5 (3)羧酸 醇 烯烃
12．下列有16种有机物，将它们所属的类别填入下表。
【解析】 有机物的分类方法有很多，但通常将其分为烃和烃的衍生物，再根据官能团将其分为各种类别的有机物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。掌握好这些概念是解答本题的关键。首先根据只含C、H两种元素的有机物是烃，可判定①②③⑤ 是烃类，而④⑥⑦⑧⑨⑩ 都是烃的衍生物，其中④⑩ 是醇，⑥是酚， 是醛，⑧是羧酸，⑨是酯，⑦是卤代烃。在烃中根据是否为链状或环状又可分出③⑤ 是环状烃，其中③是环烷烃， 是环烯烃，⑤是芳香烃；在链烃中根据碳原子间是否全部以单键相连又可判断① 是烷烃，② 是烯烃， 是炔烃。
【答案】 ① ② ③ ⑤ ⑦ ④⑩ ⑥ ⑧ ⑨
[能力提升]
13．下列物质中，可同时看作醇类、酚类和羧酸类有机物的是( )
【解析】 A中官能团是醛基、酚羟基和醚键；B中官能团是酚羟基、醇羟基和羧基；C中官能团是酚羟基和酯基；D中官能团是酯基、酚羟基和酮羰基。故B符合题意。
【答案】 B
14．红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红，其结构如图所示。
根据所示结构简式判断，辣椒红( )
A．含有羟基
B．属于芳香族化合物
C．属于链状化合物
D．分子中含有11个碳碳双键
【解析】 题给物质的分子结构中含有羟基，不含苯环，不属于芳香族化合物，属于脂环化合物，不属于链状化合物；分子中含有10个碳碳双键。
【答案】 A
15．始祖鸟烯形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与CH2===CH－CH===CH2互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其分子式为C12H16
C．当R1＝R2＝甲基，在一定条件下烯烃双键上的碳原子上的氢原子也能被取代时，始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液退色，也能使溴水退色，且两反应的反应类型是相同的
【解析】 始祖鸟烯为环状烯烃，与CH2===CH－CH===CH2结构不相似，不互为同系物，故A错误；若R1＝R2＝甲基，则其分子式为C12H14，故B错误；始祖鸟烯的结构是对称的，有3种氢原子，一氯代物有3种，故C正确；始祖鸟烯使酸性高锰酸钾溶液退色，体现了始祖鸟烯的还原性，始祖鸟烯使溴水退色是和溴水中的溴发生了加成反应，原理不同，故D错误。
【答案】 C
16．有下列8组物质：
【导学号：04290006】
①O2和O3 ②H2、D2、T2 ③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3
⑤乙烷和丁烷 ⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
根据各组物质的对应关系完成下列各题：
(1)互为同系物的是________。
(2)互为同分异构体的是________。
(3)互为同位素的是________。
(4)互为同素异形体的是________。
(5)是同一物质的是________。
【解析】 ①O2和O3互为同素异形体；②H2、D2、T2是结构相同的氢分子，既不是同素异形体，也不是同分异构体；③12C和14C互为同位素；④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3是正丁烷和异丁烷，两者互为同分异构体；⑤乙烷和丁烷互为同系物；⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和
CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5的结构相同，都是
，故二者为同一种物质；是苯的邻二氯代物，因为苯分子的实际结构中不存在单双键交替结构，而是存在着一种介于双键和单键之间的特殊化学键，所以邻二氯代物只有一种，两者为同一种物质；⑧CH2===CH—CH2—CH3和两者的分子式分别为C4H8和C3H6，两者虽然从分子式上看只相差一个CH2，但是因为两者的碳骨架结构不同，并且两者所含的官能团不同，所以两者不是同系物。
【答案】 (1)⑤ (2)④ (3)③ (4)① (5)⑥⑦章末综合测评(一)
(时间45分钟 满分100分)
一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分)
1．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
【导学号：04290024】
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
【解析】 A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。
【答案】 C
2．下列有机物的命名正确的是( )
【解析】 选项A的名称为对二甲苯；选项B的名称为2 甲基 1 丙烯；选项D的名称为2 溴丁烷。
【答案】 C
3．中国学者和美国科学家共同合成了世界上最大的碳氢分子，该分子由1
134个碳原子和1
146个氢原子构成，下列关于此物质的说法错误的是( )
A．是烃类化合物
B．常温下呈固态
C．分子中含有不饱和碳原子
D．不能在空气中燃烧
【解析】 该碳氢分子仅含有C、H两种元素，故其为烃类化合物；其含有1
134个碳原子，常温下为固态；若该烃为饱和烃，其分子中应含有2
270个氢原子，因此其分子中含有不饱和碳原子。
【答案】 D
4．溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是( )
A
B
C
D
与溴水混合的试剂
酒精
己烯
苯
四氯化碳
现象
【解析】 酒精与水互溶，不能从溴水中萃取出Br2，故A项错误；己烯能与Br2发生加成反应而使溴水退色，加成产物与水不互溶，最终混合物分层，故B项正确；苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中都显橙色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，故C项和D项正确。
【答案】 A
5．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．甲苯
B．硝基苯
C．2 甲基丙烯
D．2 甲基丙烷
【解析】 A项由于苯的6个C和6个H共平面，甲苯中甲基中的C取代H的位置，故仍在同一平面。B项硝基对C的位置无影响，故苯环中C仍在同一平面。C项2 甲基丙烯中的两个甲基中的C取代乙烯中H的位置，在同一平面。D项2 甲基丙烷中三个C与H形成四面体结构，不在同一平面。
【答案】 D
6．下列是四种烃的碳骨架，以下关于四种烃的说法不正确的是( )
A．a能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．b的分子式为C5H12
C．b和c互为同系物
D．d为平面形分子，属于烷烃
【解析】 a为2 甲基丙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液退色；b为新戊烷，分子式为C5H12；c为异丁烷，和b同属于烷烃，且分子式不同，互为同系物；d为环己烷，不属于烷烃，不符合烷烃通式CnH2n＋2，且不是平面形分子。
【答案】 D
7．催化加氢可生成3 甲基己烷的是( )
A．CH2===CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
B．CH2===CH－CH(CH3)－C≡CH
C．CH2===CH－C(CH3)===CHCH2CH3
D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)===CH2
【解析】 A项完全加氢后生成3 甲基庚烷，A项不正确；B项完全加氢后生成3 甲基戊烷，B项不正确；C项催化加氢可生成3 甲基己烷，C项正确；D项催化加氢生成2 甲基己烷，D项不正确。
【答案】 C
8．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应
【解析】 注意分子中不含苯环，所以一氯代物有8种，且所有的碳原子不在一个平面上，A、B错误；丁基苯的分子比柠檬烯的分子少2个H原子，C选项错误；因为分子中含有C===C键及－CH3，所以D正确。
【答案】 D
9．一种常见液态烃，它不跟溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液退色。0.05
mol该烃完全燃烧时生成8.96
L
CO2(标准状况)，该烃是( )
【解析】 根据0.05
mol该烃完全燃烧时生成8.96
L
CO2(标准状况)可知，1分子该烃中含有8个碳原子，则排除A项和C项；再由“它可使酸性KMnO4溶液退色”可排除B项。
【答案】 D
10．某烷烃的相对分子质量为86，分子中含有1个－CH2－、1个和若干个－CH3，则该烷烃的一氯代物有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】 设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，则有12n＋2n＋2＝86，解得n＝6，故该烷烃的分子式为C6H14，根据“分子中含有1个－CH2－、1个和若干个－CH3”可知该烷烃的结构简式为，故其一氯代物有3种。
【答案】 A
11．自然科学中很多观点和结论都是通过类比推理法得出来的。现有化合物A的结构简式如下所示。它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到三种化合物：CH3COCH3、CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH。若化合物B与A互为同分异构体，且B与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物与A的产物相同，则化合物B的结构简式为( )
【解析】 观察有机物A及其氧化产物的结构特点知，其断键方式为
【答案】 B
12．已知1
mol某气态烃CxHy完全燃烧时消耗5
mol
O2，则x和y之和可能是( )
A．5
B．7
C．11
D．9
【解析】 根据烃的燃烧通式可知，1
mol
CxHy的耗氧量为(x＋y/4)mol
即x＋y/4＝5，又根据y≤2x＋2，可得出x≥3。因为CxHy为气态烃，所以x≤4，即3≤x≤4。当x＝4时，y＝4，x＋y＝8；当x＝3时，y＝8，x＋y＝11。
【答案】 C
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
13．(13分)下面A～G是几种常见的烃的分子球棍模型，根据这些模型回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的液态烃是________(填对应结构简式，下同)。
(2)能够发生加成反应的烃为________________________。
(3)一氯代物的同分异构体最多的是____________________。
(4)写出由C制备聚乙烯的化学方程式为________________，反应类型为________。
【解析】 (1)E(苯)的含碳量最高。
(2)C为乙烯，含碳碳双键，E、F含有苯环，苯环中的碳原子之间的化学键介于双键与单键之间，能够发生加成反应。
(3)F为甲苯，其发生一氯取代可以在甲基、苯环上甲基的邻、间、对共四个位置上取代氢原子。
14．(12分)环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂)。
回答下列问题：
(1)环烷烃与和其碳原子数相等的___________互为同分异构体。
(2)从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________(填名称)。判断依据为________________。
(3)环烷烃还可以与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为________________________(不需注明反应条件)。
(4)若要鉴别环丙烷和丙烯，所需试剂为________________；现象与结论为
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】 由不饱和度可知环烷烃与和其碳原子数相等的单烯烃互为同分异构体。比较反应①②③的反应条件可得出最容易发生开环加成反应的是环丙烷，因为它的反应温度最低。根据开环加成反应的特点可知环丁烷与HBr在一定条件下反应的化学方程式为。环烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，但是烯烃可以，所以可以用酸性高锰酸钾溶液或溴水鉴别环丙烷和丙烯。
【答案】 (1)单烯烃
(2)环丙烷 环丙烷发生开环加成反应所需温度最低
(3)
(4)酸性KMnO4溶液(或溴水) 若所加溶液退色则为丙烯，不退色则为环丙烷
15．(16分)如图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim
Rickard将其取名为“doggycene”。请回答下列问题：
【导学号：04290025】
(1)有机物doggycene的分子式为________。
(2)该物质完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为______；0.5
mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为______mol。
(3)有关有机物doggycene的说法正确的是________。
A．该物质为苯的同系物
B．该物质能发生加成反应
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．该物质在常温下为气态
【解析】 (1)由doggycene分子的结构简式可知其分子式为C26H26。(2)由doggycene的分子式C26H26得，其完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为26∶＝2∶1；0.5
mol
C26H26在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，消耗氧气的物质的量为0.5
mol×(26＋26/4)＝16.25
mol。(3)因doggycene分子的分子结构中含有四个苯环，且只含有C、H元素，因此该物质属于芳香烃，但根据同系物的含义可判断该物质不属于苯的同系物；其为不饱和烃，且苯环上有烷烃取代基，故其能发生加成反应，且能使酸性高锰酸钾溶液退色。因doggycene分子含有26个碳原子，常温下不可能为气态。
【答案】 (1)C26H26
(2)2∶1 16.25
(3)B
16．(11分)下表是关于有机物甲、乙的信息：
根据表中信息回答下列问题：
(1)甲与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________；写出一定条件下甲发生聚合反应的化学方程式：
____________________________________________________________
____________________________________________________________。
(2)甲的同系物用通式CnHm表示，乙的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现同分异构体时，碳原子数的最小值n＝________，x＝________。
(3)乙具有的性质是________(填编号)。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水退色 ⑥任何条件下均不与氢气反应 ⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
【解析】 由信息知，甲是乙烯，乙是苯。乙烯存在碳碳双键，能发生加成反应，CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br(1,2 二溴乙烷)，还能发生加聚反应nCH2===CH2?CH2—CH2?。当CnHm、CxHy分别出现同分异构体(分别为甲、乙的同系物)时，碳原子数的最小值n＝4，x＝8，对应物质的分子式为C4H8、C8H10。苯在常温下是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水。
【答案】 (1)1,2 二溴乙烷
nCH2===CH2?CH2－CH2?
(2)4 8
(3)②③⑦(共15张PPT)
章末知识网络构建
依大用甲、乙丙丁戊、己庚辛
B王癸表示如CH,命名为
>D用好数字表示如C1H2,命名为
贯命名法去
用正”“异”新’等
x别,如
根据炭子数)
CH--CH-CH
吊
几
的命名法
命名为3
选编号位「取代基
称某贷“定支链写在前
系统命名法去
标置不司「相同
短线戋简到繁
紫款出
链」烯(C
烃
炔烃(CnH-2)-2
脂环烃
还环烃
不饱和脂环烃
烃
苯(C
芳香烃苯自
物
X(卤素原子
(醛基
烃的衍生物
度酸
(羧基)
(酯基
(羟基)
成键两原
子间共用
碳电子对数
成键两原子
是否相同
燃烧
取代反应
氧化反应(燃烧
与溴
烯
成反
与与
O
与
加聚反应
氧化反应(燃烧
与足量溴水
炔
成反应与足量H
与
加聚反应
④COO
C-O(R)
①丁烷
二烷③异丁烷
O
WO、浓硫酸
隹化
3
W目第1节 认识有机化学
1．了解有机化学的发展简史。
2．掌握有机化合物的分类以及分类依据。(重点)
3．理解同系物的概念，能识别常见官能团的结构和名称。(重点)
4．掌握烷烃的系统命名法，能对简单烷烃进行命名，并了解习惯命名法。(重难点)
有
机
化
学
的
发
展
[基础·初探]
1．有机化学
(1)定义：以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。
2．有机化学的发展历程
发展阶段
时代
主要成就和标志
萌发和形成阶段
17世纪
生活应用：使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
19世纪
基本有机理论形成：①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”②1828年，维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，进入了有机合成时代③1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法④1848～1874年，完善了碳的价键、碳原子的空间结构理论，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科
发展和走向辉煌时期
20世纪
①理论：有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究②测定方法：红外光谱、核磁共振谱和质谱的应用③合成设计方法：逆推法合成设计思想的确立
发展前景
21世纪
①揭示生物学和生命科学的许多奥秘②创造出更多的具有优异性能的材料③在对环境友好前提下生产更多食品④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
有机物一般有哪些特点？
【提示】 一般地，多数有机物不耐热，易燃，熔点低，不溶于水，易溶于有机溶剂，为非电解质，反应速率一般较慢，且副反应多。
[题组·冲关]
1．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是( )
选项
科学家
国籍
主要贡献
A
贝采里乌斯
瑞典
首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B
维勒
德国
首次人工合成了有机物尿素
C
李比希
法国
创立了有机物的定量分析法
D
门捷列夫
俄国
发现元素周期律
【解析】 科学家李比希的国籍为德国。
【答案】 C
2．下列说法正确的是( )
【导学号：04290000】
A．含碳的化合物都是有机物
B．有机物都难溶于水
C．有机化合物与无机化合物性质完全不同
D．当前人类还可合成自然界中不存在的物质
【解析】 A项，有机物都含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2等；B项，有些有机物易溶于水，如乙醇、乙酸等；C项，有机化合物与无机化合物有些性质相同，如燃烧现象。
【答案】 D
【误区警示】
有机物一定含碳元素，含碳元素的化合物不一定是有机物，如碳氧化物(CO、CO2)、碳酸盐(Na2CO3、NaHCO3)、氰化物(KCN)、氰酸盐(KCNO)、硫氰酸盐(KSCN)等化合物具有无机化合物的性质，通常称为无机化合物。
有机化合物的分类
[基础·初探]
1．有机化合物的分类方法
2．烃
(1)概念：只由碳和氢两种元素组成的有机化合物。
(2)分类
3．烃的衍生物
烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，如乙醇(CH3CH2OH)、乙醛(CH3CHO)、一氯甲烷(CH3Cl)等。
4．官能团
有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
5．同系物
分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
同系物相对分子质量之间有什么关系？
【提示】 因为同系物之间相差一个或若干个CH2原子团，所以其相对分子质量之间相差CH2式量的整数倍，即14的整数倍。
[核心·突破]
1．有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团
【特别提醒】
1．苯环不属于官能团。
2．羟基与苯环直接相连形成酚，与非苯环碳原子相连形成醇。
2．同系物的判断
(1)结构相似：①化学链类型相似，各原子结合方式相似；②所含官能团种类和数目相同；③分子通式相同。
(2)组成上相差n个CH2原子团：①同系物分子式不同；②同系物相对分子质量相差14n(n≥1)。
[题组·冲关]
题组1 官能团的识别
1．S 诱抗素的分子结构如下所示，下列关于该分子的说法正确的是( )
【导学号：04290001】
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】 由S 诱抗素的分子结构知含有羰基()、碳碳双键()、羟基(OH)、羧基(COOH)。
【答案】 A
2．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂的主要成分，它含有的官能团有( )
A．5种
B．4种
C．3种
D．2种
【解析】 由题给化合物结构简式知所含官能团为羟基、醛基、碳碳双键三种。
【答案】 C
3．写出下列物质官能团的名称。
【解析】
(1)
【答案】 (1)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基(2)碳碳叁键、醛基
题组2 有机化合物的分类
4．下列关于有机物的分类正确的是( )
【解析】 B属于脂环烃，C属于芳香烃，D不属于烃属于酚。
【答案】 A
5．按官能团的不同，把下列有机物与类别连线。
【答案】 A—② B—③ C—① D—④ E—⑥ F—⑤
6．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。
(1)芳香族化合物：__________________________________________；
(2)卤代烃：________________________________________________；
(3)醇：____________________________________________________；
(4)酚：____________________________________________________；
(5)醛：____________________________________________________；
(6)酮：____________________________________________________；
(7)羧酸：__________________________________________________；
(8)酯：____________________________________________________。
【答案】 (1)⑤⑥⑨⑩ (2)③⑥ (3)① (4)⑤
(5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (8)④
【规律总结】
1．一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别，如
(环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃类；
(苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
2．一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可认为属于不同的类别，如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH，既可以看做醇类化合物，又可以看做羧酸类化合物。
题组3 同系物的判断与特点
7．下列各组物质中，属于同系物的是( )
【解析】 判断两种化合物是否互为同系物需同时满足“同”“似”“差”三个条件。A项中两种物质都是苯的同系物，组成上相差3个CH2，互为同系物；B项中前者属于酚类，后者属于醇类，不符合题意；C项中前者为一元醇，后者为二元醇，官能团数目不同，不符合题意；D项中分子式相同，结构不同，应互为同分异构体。
【答案】 A
8．下列各组中的物质不属于同系物的是( )
【解析】 A项皆为烷烃，碳原子数不同，互为同系物；B项都有碳碳双键，分子组成上相差一个或多个CH2，互为同系物；C项都有一个环状结构，通式相同，结构相似，互为同系物；D项中三种物质的分子式相同，不符合同系物的定义。
【答案】 D
9．下列叙述中正确的是( )
【导学号：04290002】
A．各元素的质量分数相等的物质一定是同系物
B．具有相同通式的不同有机物一定属于同系物
C．同系物之间互为同分异构体
D．两个相邻的同系物的相对分子质量之差为14
【解析】 HCHO与CH3COOH中各元素的质量分数相同，但不是同系物；CH2===CH2与的通式相同，但不是同系物；同系物之间相差一个或若干个CH2，因而不可能互为同分异构体。
【答案】 D
【误区警示】
1．同系物必须是同类有机物。
2．具有相同通式的有机物(除烷烃外)，不能以通式相同作为判断是否是同系物的充分条件。
3．同系物的物理性质具有规律性的变化，化学性质相似。
4．同系物的组成元素相同，但各元素的质量分数可能不同，如烷烃的同系物中碳的质量分数就不同。
5．同系物的分子式一定不同。
有机化合物的命名
[基础·初探]
1．习惯命名法(普通命名法)
(1)分子中没有支链的烷烃，当碳原子数在10以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(2)分子中没有支链的烷烃，当碳原子数大于10时，用汉字数字来表示，如CH3(CH2)14CH3称为十六烷。
(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如“正”、“异”、“新”等。
2.系统命名法(以烷烃为例)
(1)选主链：选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
(2)定编号：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称：将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“ ”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。
(4)烷烃的命名可图解为：
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2 乙基丙烷”和“3 甲基丁烷”，他们的命名正确吗？为什么？
【提示】 都错误。有机物的主链碳原子有4个，且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知，其系统命名为2 甲基丁烷。甲同学主链未选对，乙同学编号不正确。
[核心·突破]
1．基、根、官能团的比较
(1)“基”指的是非电解质分子失去原子或原子团后残留的部分，通常是非电解质中的共价键在高温或光照时发生断裂的产物，如－CH3、、等。从结构上看“基”含有未成对电子，不显电性，也不能单独稳定存在，“基”与“基”之间能直接结合形成分子。
(2)官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。官能团属于“基”，但“基”不一定是官能团。如是“基”也是官能团，而－CH3是“基”但不是官能团。
(3)“根”指的是电解质由于得失电子或电子对发生偏移而解离的部分，如OH－、NH、NO等。从结构上看，“根”一般不含未成对电子，显电性，大多在溶液中或熔融状态下能稳定存在。“根”与“根”之间可依据“异性相吸”的原则结合成共价分子或离子化合物。
2．烷烃的系统命名
(1)命名步骤
(2)烷烃命名的五原则
①最长原则：应选最长的碳链作主链；
②最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；
③最多原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链较多的碳链作主链；
④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小的原则对主链碳原子编号；
⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
[题组·冲关]
题组1 基、根、官能团的辨别
1．下列符号表示基的是( )
A．－OH
B．OH－
C．CH3COO－
D．CH4
【解析】 OH－、CH3COO－属于根，CH4属于分子。
【答案】 A
2．下列符号表示官能团的是( )
【导学号：04290003】
【解析】 －CH3、属于基不是官能团，Br－属于根。
【答案】 B
3．有9种微粒：①NH、②－NH2、③Br－、④OH－、⑤－NO2、⑥－OH、⑦NO2、⑧CH、⑨－CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________(填序号，下同)。
(2)其中能跟－C2H5结合生成有机物分子的微粒有________。
(3)其中能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有________。
【解析】 (1)官能团属于基，而基不一定是官能团，故②⑤⑥是官能团。(2)－C2H5是基，根据基与基之间能直接结合成分子的原则可知，能跟－C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H是根，根据根与根之间异性相吸结合成分子的原则可知，能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有①③④。
【答案】 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
题组2 根据烷烃结构简式命名
4．下列烷烃的系统命名正确的是( )
【解析】 A不正确，在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上，正确的命名应为戊烷。B不正确，主链选错，正确的命名应为3 甲基戊烷。D不正确，支链位号之和不是最小，正确的命名应为2 甲基 4 乙基己烷。
【答案】 C
5．按系统命名法给下列有机物命名：
【解析】 ①中最长碳链为7个碳原子，应从右端起点编号，②中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，③中最长碳链为8个碳原子，应从右端起点编号，④中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号。
【答案】 ①2 甲基 5 乙基庚烷
②3,3 二甲基 6 乙基辛烷
③2,6 二甲基 3 乙基辛烷
④2,4,4,5 四甲基庚烷
题组3 根据烷烃名称书写结构简式
6．下列命名中正确的是
( )
【导学号：04290004】
A．3 甲基丁烷
B．2,2,4,4 四甲基辛烷
C．1,1,3 三甲基戊烷
D．3 异丙基己烷
【解析】
此题没有给出结构简式而直接给出名称，名称对否不易看出，我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构，然后根据烷烃命名原则重新命名后，与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小；C选项的主链并不是最长碳链；D选项没有选含较多支链的碳链为主链，因此A、C、D皆错误。
【答案】 B
7．根据下列有机物的系统名称写出相应的结构简式。
(1)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷______________________________________。
(2)2,2,3,4 四甲基庚烷___________________________________________。
【解析】 如(1)先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，在第5个碳原子上放乙基，最后检查是否正确，同理可写出(2)的结构简式。
【答案】
【规律总结】 烷烃的命名是其他有机化合物命名的基础，命名时注意以下几点：
(1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。
(2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“ ”隔开。
(3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。
(4)在烷烃的命名中一定不会出现“1 甲基、2 乙基、3 丙基……”的情况，若出现，主链一定选错了。模块综合测评
(时间45分钟 满分100分)
一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分)
1．下列说法正确的是( )
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1 氯丁烷
B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
【解析】 A．1个丙三醇分子中含有3个羟基，水溶性大于含有一个羟基的苯酚，1 氯丁烷难溶于水，A正确。B.利用核磁共振氢谱：HCOOCH3和HCOOCH2CH3分别有2种峰和3种峰，B错误。C.CH3COOH与Na2CO3反应有CO2气体产生，将Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中会出现分层现象，两者现象不同，可以区分，C错误。D.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，D错误。
【答案】 A
2．某有机物的结构简式如下，为检验其官能团(可以加热)，下列说法正确的是( )
【导学号：04290064】
A．加入氯化铁溶液：溶液变蓝色，说明含有酚羟基
B．加入银氨溶液，共热：产生银镜，说明含有醛基
C．加入碳酸氢钠溶液：产生气泡，说明含有羧基
D．加入溴水：溴水退色，说明含有碳碳双键
【解析】 本题考查官能团的检验，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。含酚羟基的有机物遇氯化铁溶液显紫色，不是蓝色，A错误；题述有机物不含醛基，B错误；羧酸与碳酸氢钠反应生成CO2，C正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，溴水退色不能证明一定含有碳碳双键，D错误。
【答案】 C
3．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是( )
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3 三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4 三甲基 2 戊烯
【解析】 有机物X结构简式为一氯代物为5种。
【答案】 A
4．某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，下列说法正确的是
( )
A．该有机物中不含任何官能团
B．该有机物能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．该有机物分子中C、O原子一定共面
D．该有机物与CH2===CHCOOCH3互为同系物
【解析】 本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。由分子模型可知为碳原子，为氧原子，○为氢原子，则该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)COOH。该有机物含碳碳双键，因此能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A错误、B正确。该有机物与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体，D错误。碳碳单键可以旋转，使两个氧原子可能与碳原子不共面，C错误。
【答案】 B
5．下列各有机物：①分子式为C5H12O的醇；②分子式为C5H10O的醛；③分子式为C5H10O2的羧酸，其同分异构体数目的关系为( )
A．①＝②＝③
B．①>②>③
C．①<②<③
D．①>②＝③
【解析】 本题考查同分异构体数目的判断，意在考查考生对同分异构体知识的掌握情况。醇C5H12O的分子式可写为C5H11－OH，其同分异构体有8种；醛C5H10O的分子式可写为C4H9－CHO，其同分异构体有4种；羧酸C5H10O2分子式可写为C4H9－COOH，其同分异构体同样有4种。所以它们的同分异构体数目的关系为①>②＝③。
【答案】 D
6．塑化剂的种类很多，其中一种塑化剂的结构简式如图所示。下列关于该塑化剂的说法正确的是( )
A．该塑化剂能溶解在水中
B．该塑化剂苯环上的一溴代物有3种
C．若该塑化剂在人体内完全水解，会产生2种有机物
D．该塑化剂不可能通过酯化反应合成
【解析】 本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。选项A，该有机物属于酯类，没有亲水基团，所以它不能溶解在水中。选项B，该有机物结构对称，苯环上的一溴代物只有2种。选项C，人体胃液中含有盐酸，在酸性环境下该有机物能发生水解反应生成邻苯二甲酸和2 乙基 1 己醇。选项D，根据该有机物的结构简式可知，它可由1分子邻苯二甲酸和2分子2 乙基 1 己醇发生酯化反应合成，故D错误。
【答案】 C
7．下列说法不正确的是( )
A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
【解析】 A项，己烷共有正己烷、2 甲基戊烷、3 甲基戊烷、2,3 二甲基丁烷和2,2 二甲基丁烷五种同分异构体，A项错；B项，苯与液溴在铁粉做催化剂时生成溴苯，是取代反应，硝酸与苯在浓硫酸的催化下生成硝基苯，是取代反应，浓硫酸与苯在加热时生成苯磺酸，也是取代反应，B项正确；C项，油脂的皂化反应是指油脂在NaOH溶液中加热生成高级脂肪酸钠和甘油的反应，生成的高级脂肪酸钠属于高级脂肪酸盐，C项正确；D项，根据“由高聚物找单体的方法”判断，D项正确。
【答案】 A
8．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【解析】 两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A错误。根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。
【答案】 C
9．工业上通常以2 异丙基苯酚(A)为原料，生产一种常用的农药——扑灭威(B)，过程如下：
下列有关说法错误的是( )
【导学号：04290065】
A．上述反应属于取代反应
B．B在强酸、强碱性环境中都不能稳定存在
C．A与B可用FeCl3溶液进行鉴别
D．1
mol
B在NaOH溶液中水解，最多消耗2
mol
NaOH
【解析】 本题考查有机合成，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。题给反应可视为A中酚羟基上的H被取代，A项正确。B中含有酯基，在强酸、强碱性环境中都能发生水解，B项正确。A中含有酚羟基而B中没有，可用FeCl3溶液进行鉴别，C项正确。1
mol
B在NaOH溶液中水解生成最多消耗3
mol
NaOH，D项错误。
【答案】 D
10．下列说法正确的是( )
A．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H NMR来鉴别
【解析】 A项，乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基，不仅可以发生水解、氧化、消去反应，也可以发生取代反应，该项错误。B项，乙醛和丙烯醛分别与H2加成后的产物为乙醇和丙醇，二者互为同系物，该项错误。C项，淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖，该项正确。D项，乙酸乙酯和丙酸甲酯，核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同，可以用1H NMR来鉴别。
【答案】 C
11．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1
mol阿司匹林最多可消耗2
mol
NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
【解析】 A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿司匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别。1
mol
阿司匹林最多消耗3
mol
NaOH，故B项错误。C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小。D选项中，扑热息痛中存在，可发生类似酯水解反应生成
【答案】 B
12．尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：
下列说法错误的是( )
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应
B．1
mol
尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗
3
mol
Br2
C．对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D．1
mol
尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3
mol
NaHCO3
【解析】 A项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与NaOH反应，正确；B项，尿黑酸中酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代，正确；C项，对羟基苯丙酮酸分子苯环上的6个碳原子共平面，与苯环相连的碳原子，一定与苯环共平面，正确；D项，尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO3反应放出CO2，而酚羟基不可以，错误。
【答案】 D
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
13．(10分)如图是A～G七种烃的含氧衍生物之间的转化关系。已知A、B、F、G均能发生银镜反应；A的相对分子质量小于80，且碳、氢元素的总质量分数为0.567
6。
请回答下列问题。
(1)写出下列物质的结构简式：A________，G__________________。
(2)写出下列反应的有机反应类型：反应①__________________；反应②__________________；反应⑥__________________。
(3)写出反应③的化学方程式：__________________。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：__________________。
a．与A具有不同的官能团；
b．能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应。
【解析】 A中氧元素的质量分数为1－0.567
6＝0.432
4，假定A的相对分子质量为80，则N(O)＝＝2.162，所以A中氧原子个数为2，则A的相对分子质量为＝74，由(74－32)÷12＝3…6，知A的分子式为C3H6O2。A→B→C属于连续氧化，则A中必有－CH2OH。又由于A能发生银镜反应，故A分子中含有醛基。A的结构简式为HOCH2CH2CHO，则D的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，C的结构简式为HOOCCH2COOH，B的结构简式为OHCCH2CHO。根据反应条件可知，由A到F发生了消去反应，则F的结构简式为CH2===CHCHO，F到G发生了加聚反应，G的结构简式为C与D发生的是缩聚反应。符合题意的A的同分异构体是酯，且含有3个碳原子，有两种结构。
【答案】 (1)HOCH2CH2CHO
(2)加聚反应 消去反应 缩聚反应
(3)2HOCH2CH2CHO＋O22OHCCH2CHO＋2H2O
(4)CH3COOCH3、HCOOCH2CH3
14．(13分)以芳香族化合物A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：
甲
已知：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr，R—CNR—COOH
杏仁中含有A，A能发生银镜反应；质谱法测得A的相对分子质量为106；5.3
g
A完全燃烧时，生成15.4
g
CO2和2.7
g
H2O。
(1)A的分子式为__________________，A发生银镜反应的化学方程式为__________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式__________________________。
(3)上述反应中属于取代反应的是________(填序号)。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种。
a．能发生银镜反应 b．不含－CH3
c．不能水解
d．属于芳香族化合物
写出其中能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有四种同分异构体的结构简式__________________。
(5)写出反应⑤的化学方程式__________________。
【解析】 5.3
g
A为0.05
mol，完全燃烧生成0.35
mol
CO2和0.15
mol
H2O，其中含O为5.3
g－4.2
g－0.3
g＝0.8
g，即0.05
mol，所以A的分子式为C7H6O。A能发生银镜反应，则分子中含有醛基，故A是苯甲醛。苯甲醛与氢气发生加成反应生成苯甲醇，苯甲醇与氢溴酸发生取代反应生成
【答案】 (1)C7H6O ＋2[Ag(NH3)2]OH
15．(16分)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。
【导学号：04290066】
已知：
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
请回答下列问题：
(1)X的含氧官能团的名称是________________________，X与HCN反应生成A的反应类型是__________________。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是___________________________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是____________________________________________________________。
(5)
的同分异构体中①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：__________________。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)。
【解析】 由扁桃酸的结构简式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。进一步可推出C是苯甲酸、D是由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；
(2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，则B的结构简式为
(5)由①、②知分子中含有HCOO－，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(－OH、HCOOCH2－)在苯环上有3种位置关系；当取代基有3种时，3种取代基(HCOO－、－CH3、－OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为
(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入－CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。
【答案】 (1)醛基 加成反应
16．(13分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐
B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应
D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________。
(3)写出B―→C反应所需的试剂_________________________________。
(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式___________________________
____________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式____________________________________________________________。
①分子中含有羧基
②1H NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
【解析】 采用逆向推理法，
(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。
(2)苯与CH2===CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成0A()，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，B为
(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料
CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。
CH2===CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。
【答案】 (1)AC
(6)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl
