第3节 烃
第1课时 烃的概述 烷烃的化学性质
1．了解烃的分类。
2．了解烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质。
3．掌握烯烃、炔烃的命名规则(含一个双键或叁键)。(重点)
4．掌握烷烃的结构和化学性质。(重点)
烃
的
概
述
[基础·初探]
1．烃
烃是只由碳、氢两种元素组成的化合物。
2．烃的分类
烃
符合通式CnH2n＋2(n≥1)的烃都是烷烃吗？符合通式CnH2n(n≥2)的烃都是烯烃吗？
【提示】 符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，但符合通式CnH2n的烃不一定是烯烃，也可能为环烷烃。
3．链烃
(1)分类
①饱和烃：碳原子之间的共价键全部为碳碳单键的烃叫做饱和烃，如烷烃。
②不饱和烃：分子中含有不饱和碳原子的烃叫做不饱和烃，如烯烃，炔烃。
(2)物理性质
①相似性
烷烃、烯烃、炔烃在物理性质上具有某些相似性，如它们均为无色物质，都不溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小等。
②递变性
链烃的物理性质随着原子序数的递增呈现出一定的递变性，如随分子中碳原子数目的增加，状态由气态到液态到固态；而熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大(但小于1
g/cm3)。
4．苯及其同系物
(1)芳香烃的来源：最初
于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业。
(2)苯：是组成最简单的芳香烃。它是无色液体，有毒，沸点为80
℃，熔点为5.5
℃；不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。
(1)烷烃属于饱和烃，也属于链烃。( )
(2)不饱和烃分子中一定含有碳碳双键或碳碳叁键。( )
(3)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )
(4)
属于苯的同系物。( )
【提示】 (1)√ (2)× (3)× (4)×
[核心·突破]
1．烯烃、炔烃的命名
烯烃和炔烃的命名跟烷烃类似，所不同的是应先考虑主链中含有碳碳双键()、碳碳叁键()。
具体步骤为：
→选择含碳碳双键或碳碳叁键在内的
最长的碳链，根据主链碳原子数称“某烯(或炔)”
→从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的
一端给主链碳原子编号定位次
→用阿拉伯数字标明碳碳双键(或叁键)
的位置，用“二”、“三”等汉字数字标明
双键或叁键的个数
→其余的要求(命名规则)同烷烃
2．苯的同系物的系统命名法
苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用习惯命名法)。
[题组·冲关]
题组1 烃的分类及物理性质
1．下列关于芳香族化合物的叙述中正确的是( )
A．其分子组成的通式是CnH2n－6
B．分子里含有苯环的烃
C．分子里含有苯环的有机物
D．苯及其同系物的总称
【解析】 芳香族化合物是指分子里含有苯环的有机物，芳香烃是其中的一部分，苯及其同系物的通式为CnH2n－6(n≥6，n为整数)，是芳香烃中的一类。
【答案】 C
2．已知①丁烷；②2 甲基丙烷；③正戊烷；④2 甲基丁烷；⑤2,2 二甲基丙烷，下列关于它们的沸点的排列顺序正确的是( )
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
【解析】 对于烷烃，相对分子质量大的，分子间作用力大，沸点较高；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，故沸点：③>④>⑤>①>②。
【答案】 C
3．下列各烃属于苯的同系物的是( )
【解析】 只含一个苯环且苯环上只连烷烃基的有机物属苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥6)。
【答案】 B
4．按照要求对下列物质进行分类(将序号填在横线上)。
(1)属于链烃的为________。
(2)属于环烃的为________。
(3)属于脂环烃的为________。
(4)属于芳香烃的为________。
【解析】 不含环的烃称为链烃，有①、⑥、⑧；含有环状结构的烃为环烃，有②、③、④、⑤；不含苯环的环烃为脂环烃，有②；含有苯环的烃为芳香烃，有③、④、⑤。
【答案】 (1)①⑥⑧ (2)②③④⑤ (3)②
(4)③④⑤
题组2 烃的命名
5．下列有机物命名正确的是( )
【解析】 A项中主链选择错误，应为3 甲基戊烷；C项中两个甲基处于对位，应为对二甲苯；D项中双键的位置表示错误，应为2 甲基 1 丙烯。
【答案】 B
6．下列四种命名正确的是( )
A．2 甲基 2 丁炔
B．2 乙基丙烷
C．3 甲基 2 丁烯
D．2 甲基 2 丁烯
【答案】 D
7．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是( )
A．乙苯
B．邻二甲苯
C．间二甲苯
D．对二甲苯
【解析】 分子式为C8H10的芳香烃有4种：
，
其中苯环上的一硝基取代物只有一种的是，其名称为对二甲苯。
【答案】 D
8．(1)用系统命名法命名下列物质：
【答案】 (1)①1 丁烯 ②3 乙基 1 戊炔
③1,3 丁二烯
【规律总结】
1．标明碳碳双键或叁键位置时只需注明碳碳双键或叁键所连碳原子编号较小的数字。
2．烯、炔烃名称的大体顺序是：取代基位置→取代基名称→双(叁)键位置→主链名称。
烷烃的化学性质
[基础·初探]
1．稳定性
常温下，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂不反应。
2．氧化反应——与氧气的反应
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
3．取代反应(光照)(只写生成一氯代物)
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl或CH3CHClCH3＋HCl。
(1)烷烃能使酸性KMnO4溶液退色。( )
(2)常温下，烷烃均为气体，易燃烧。( )
(3)烷烃在一定条件下与卤素单质反应生成卤代烃。( )
(4)CH4与Cl2在光照条件下反应生成纯净的CH3Cl。( )
【提示】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
[核心·突破]
1．烷烃与卤素单质(X2)的取代反应
2.烃的燃烧规律
(1)烃的燃烧通式
CxHy＋O2xCO2＋H2O。
(2)烃燃烧的三个规律
①等质量的烃完全燃烧
②等物质的量的烃完全燃烧
a．烃分子中的数值越大，则耗氧量越大。
b．烃分子中x的数值越大，完全燃烧生成的CO2越多。
c．烃分子中y的数值越大，完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。
③最简式相同的烃燃烧
a．最简式相同的烃，C、H的质量分数相同。
b．等质量的最简式相同的烃完全燃烧时，耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。
3．燃烧规律的应用
(1)若反应前后温度保持在100
℃以上，则烃完全燃烧前后的体积变化为
CxHy＋O2xCO2＋H2O ΔV
1 x＋ x －1
故反应前后气体体积的变化ΔV仅与氢原子数y有关。
(2)若反应前后温度低于100
℃，此时气体体积一定是减少的，减少的气体体积为ΔV＝1＋，也与氢原子数有关。
[题组·冲关]
题组1 烷烃的化学性质
1．下列关于烷烃性质的叙述正确的是
( )
A．烷烃分子结构稳定，不发生任何化学反应
B．烷烃分子中碳元素表现负价，易被酸性KMnO4溶液氧化
C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
【解析】 烷烃的分子结构较稳定，难发生化学反应，但并不是说就不能发生化学反应，A选项错误。虽然在烷烃中碳元素表现负价，但由于碳碳单键、碳氢单键的键能大，难断裂，不能被酸性KMnO4溶液氧化，B选项错误。烷烃与卤素单质可发生卤代反应，且往往得到多种卤代产物的混合物，但与其水溶液很难反应，C选项错误，D选项正确。
【答案】 D
2．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
【答案】 D
3．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物
D．1
mol
CH4完全生成CCl4，最多消耗2
mol
Cl2
【解析】 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1
mol氢原子，消耗1
mol氯气，生成1
mol
HCl，故产物中HCl最多，B错误；1
mol
CH4完全生成CCl4，最多消耗4
mol
Cl2，D错误。
【答案】 C
4．在光照条件下，等物质的量的CH3CH3与Cl2充分反应后，得到产物中物质的量最多的是( )
A．CH3CH2Cl
B．CH2ClCH2Cl
C．CCl3CH3
D．HCl
【解析】 由于乙烷分子中氢原子的性质完全相同，所以取代反应不只发生一元取代，而发生一系列的反应：
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
CH3CH2Cl＋Cl2CH3CHCl2＋HCl
……
CHCl2CCl3＋Cl2CCl3CCl3＋HCl
每消耗1
mol
Cl2就生成1
mol
HCl，故生成的产物中HCl的物质的量最多。
【答案】 D
题组2 烃的燃烧规律及应用
5．等物质的量的下列有机物完全燃烧，消耗O2最多的是( )
A．C2H2
B．C2H4
C．C2H6
D．C6H6
【解析】 据烃的燃烧通式或据C～O2、4H～O2分析：等物质的量的烃分子中含碳、氢原子数目越多，耗氧量越多。
【答案】 D
6．等质量的下列有机物完全燃烧，消耗O2最多的是( )
A．CH4
B．CH3CH3
C．C2H2
D．C5H12
【解析】 方法1：根据化学方程式进行计算，然后通过比较得到答案。方法2(碳氢比法)：烃中H元素的质量分数越大，即烃中碳氢比(可以是质量比，也可以是物质的量或原子个数比)越小，烃的耗O2量越大。方法3(CHx法)：将烃转化为“最简式”CHx的形式，等质量的烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定，x越大耗O2量越大，x越小耗O2量越小。CHx法是解决本题的快捷方法。
【答案】 A
7．常温常压下，a体积的下列几种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃爆炸，恢复到原来状态时，体积共缩小了2a体积，则该混合烃的组合可能是( )
①CH4 ②C2H4 ③C2H6 ④C3H4 ⑤C3H6 ⑥C3H8
A．①②③
B．①③⑤
C．①②④
D．①④⑥
【解析】 本题考查有机物燃烧的化学方程式，并根据化学方程式进行计算。例如：CH4＋2O2CO2＋2H2O，常温常压下水是液态，当CH4为a体积时，消耗O2
2a体积，产生CO2
a体积，气体体积共减少了2a体积，以此类推，②减少了2a体积；③减少了2.5a体积；④减少了2a体积；⑤减少了2.5a体积；⑥减少了3a体积，所以C项正确。
【答案】 C
8．现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物，等质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是______；等质量的以上物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是________；同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时，消耗O2的量最多的是________；等质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是____________，生成水最多的是________。在120
℃，1.01×105
Pa时，以上气态烃和足量的O2完全燃烧，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是____________。
【解析】 V＝Vm·，同质量时，气体体积与气体的摩尔质量成反比，所以同质量的五种气体，在相同状况下，CH4的体积最大。对于同质量的烃CxHy，完全燃烧时耗氧量的多少取决于的大小，越大，耗氧量越多，生成的H2O物质的量越大，CO2的物质的量越少。同状况、等体积、等物质的量的烃CxHy完全燃烧，耗氧量取决于(x＋)的相对大小。当水为气态时，y＝4，燃烧前后体积不变。
【答案】 CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4第3课时 苯及其同系物
1．理解“芳香烃”的含义。
2．掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
3．了解不同官能团之间存在的相互影响。
苯
及
其
同
系
物
的
结
构
特
点
[基础·初探]
1．结构
(1)苯的分子式C6H6，结构简式，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
(2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。分子通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．与性质的关系
苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。
(1)标况下，22.4
L苯中含有3NA个碳碳双键。( )
(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。( )
(3)乙苯的一氯代物有3种。( )
(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。( )
【提示】 (1)× (2)× (3)× (4)√
[核心·突破]
1．苯及其同系物的结构
(1)苯的结构特征
苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长均相等。
③从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与H2发生加成反应，能在催化剂作用下发生取代反应。
(2)苯的同系物的结构
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
例如：分子里7个碳原子在同一平面内；包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一平面内；有3个碳原子在同一条直线上。
2．芳香化合物同分异构体的书写及判断
(2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如
[题组·冲关]
题组1 苯及其同系物的组成和结构
1．有关芳香烃的下列说法正确的是( )
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
【解析】 分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如
【答案】 D
2．下列物质中属于苯的同系物的是( )
【答案】 D
3．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )
【解析】 已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基上的碳原子所连接的3个原子也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H，D项有可能在一个平面上。－OH也有可能代替苯环的1个H，B项可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共面。只有苯乙酮，由于－CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，不可能共面。
【答案】 C
4．有结构简式为
的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
【解析】 由苯的结构可知，该物质左、右部分7个碳原子均在同一平面内，A错误；同时，由于左右两个苯环平面通过碳碳单键可绕键轴旋转，所以14个碳原子不一定在同一平面，则D错误；B项虽考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列具有对称性。以苯环结构看：任一对称轴线上均有两个碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7个碳原子，则该烃中至少应有9个碳原子共平面，如下所示：，故选项C正确。
【答案】 C
题组2 芳香化合物同分异构体的书写及数目判断
5．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有
( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
【解析】 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
【答案】 C
6．已知萘()的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是( )
A．n＋m＝6
B．n＋m＝4
C．n＋m＝8
D．无法确定
【解析】 萘分子中有8个氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类相等，则n＋m＝8。
【答案】 C
7．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
【解析】 由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基(丁基的种类有4种)，故该有机物的结构有4种。
【答案】 C
【规律总结】 书写苯的同系物的同分异构体的两步
1．先写侧链的碳骨架异构：由整到散。
2．再写苯环上的位置异构：由邻到间到对。
苯及其同系物的化学性质
[基础·初探]
1．与卤素单质、硝酸、浓H2SO4的取代反应
2．与氢气的反应
3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
怎样通过实验来区别苯和乙苯？
【提示】 分别取少量两种液体，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯，不退色的为苯。
[核心·突破]
苯及其同系物化学性质的异同点
(1)相同点
①燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。
②都易发生苯环上的取代反应。
③都能发生加成反应，但都比较困难。
(2)不同点
①由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。
③苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。
[题组·冲关]
1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．都能在空气中燃烧
D．都能发生取代反应
【解析】 苯不能使高锰酸钾溶液退色。
【答案】 B
2．碳、氢质量分数与乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分异构体的有机物是( )
A．丙炔
B．环丁烷
C．甲苯
D．苯
【解析】 苯的最简式与乙炔相同，因此它们的碳、氢质量分数相等，但它们不是同系物，也不互为同分异构体。
【答案】 D
3．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸性KMnO4溶液
D．在空气中点燃
【解析】 苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相似，③与H2能发生加成反应。不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根据实验目的可知C最适合。
【答案】 C
4．下列实验能成功的是( )
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、乙烯
B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【解析】 A选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入乙烯中溴水退色，可以鉴别。B选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离。C选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D选项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
【答案】 A
5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【解析】 己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A项错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退色则证明混有甲苯，B项正确；点燃两种液体，都有浓烟，C项错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯虽能反应，但甲苯少量，现象不明显，不宜采用，D项错误。
【答案】 B
【误区警示】
1．苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe作催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。
2．只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。第1节 认识有机化学
1．了解有机化学的发展简史。
2．掌握有机化合物的分类以及分类依据。(重点)
3．理解同系物的概念，能识别常见官能团的结构和名称。(重点)
4．掌握烷烃的系统命名法，能对简单烷烃进行命名，并了解习惯命名法。(重难点)
有
机
化
学
的
发
展
[基础·初探]
1．有机化学
(1)定义：以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。
2．有机化学的发展历程
发展阶段
时代
主要成就和标志
萌发和形成阶段
17世纪
生活应用：使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取：瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等
19世纪
基本有机理论形成：①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”②1828年，维勒首次在实验室里合成了有机物尿素，进入了有机合成时代③1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法④1848～1874年，完善了碳的价键、碳原子的空间结构理论，建立了研究有机化合物的官能团体系，有机化学成为一门较完整的学科
发展和走向辉煌时期
20世纪
①理论：有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究②测定方法：红外光谱、核磁共振谱和质谱的应用③合成设计方法：逆推法合成设计思想的确立
发展前景
21世纪
①揭示生物学和生命科学的许多奥秘②创造出更多的具有优异性能的材料③在对环境友好前提下生产更多食品④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
有机物一般有哪些特点？
【提示】 一般地，多数有机物不耐热，易燃，熔点低，不溶于水，易溶于有机溶剂，为非电解质，反应速率一般较慢，且副反应多。
[题组·冲关]
1．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是( )
选项
科学家
国籍
主要贡献
A
贝采里乌斯
瑞典
首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B
维勒
德国
首次人工合成了有机物尿素
C
李比希
法国
创立了有机物的定量分析法
D
门捷列夫
俄国
发现元素周期律
【解析】 科学家李比希的国籍为德国。
【答案】 C
2．下列说法正确的是( )
A．含碳的化合物都是有机物
B．有机物都难溶于水
C．有机化合物与无机化合物性质完全不同
D．当前人类还可合成自然界中不存在的物质
【解析】 A项，有机物都含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2等；B项，有些有机物易溶于水，如乙醇、乙酸等；C项，有机化合物与无机化合物有些性质相同，如燃烧现象。
【答案】 D
【误区警示】
有机物一定含碳元素，含碳元素的化合物不一定是有机物，如碳氧化物(CO、CO2)、碳酸盐(Na2CO3、NaHCO3)、氰化物(KCN)、氰酸盐(KCNO)、硫氰酸盐(KSCN)等化合物具有无机化合物的性质，通常称为无机化合物。
有机化合物的分类
[基础·初探]
1．有机化合物的分类方法
2．烃
(1)概念：只由碳和氢两种元素组成的有机化合物。
(2)分类
3．烃的衍生物
烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，如乙醇(CH3CH2OH)、乙醛(CH3CHO)、一氯甲烷(CH3Cl)等。
4．官能团
有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
5．同系物
分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。
同系物相对分子质量之间有什么关系？
【提示】 因为同系物之间相差一个或若干个CH2原子团，所以其相对分子质量之间相差CH2式量的整数倍，即14的整数倍。
[核心·突破]
1．有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团
【特别提醒】
1．苯环不属于官能团。
2．羟基与苯环直接相连形成酚，与非苯环碳原子相连形成醇。
2．同系物的判断
(1)结构相似：①化学链类型相似，各原子结合方式相似；②所含官能团种类和数目相同；③分子通式相同。
(2)组成上相差n个CH2原子团：①同系物分子式不同；②同系物相对分子质量相差14n(n≥1)。
[题组·冲关]
题组1 官能团的识别
1．S 诱抗素的分子结构如下所示，下列关于该分子的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】 由S 诱抗素的分子结构知含有羰基()、碳碳双键()、羟基(OH)、羧基(COOH)。
【答案】 A
2．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂的主要成分，它含有的官能团有( )
A．5种
B．4种
C．3种
D．2种
【解析】 由题给化合物结构简式知所含官能团为羟基、醛基、碳碳双键三种。
【答案】 C
3．写出下列物质官能团的名称。
【解析】
(1)
【答案】 (1)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基(2)碳碳叁键、醛基
题组2 有机化合物的分类
4．下列关于有机物的分类正确的是( )
【解析】 B属于脂环烃，C属于芳香烃，D不属于烃属于酚。
【答案】 A
5．按官能团的不同，把下列有机物与类别连线。
【答案】 A—② B—③ C—① D—④ E—⑥ F—⑤
6．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。
(1)芳香族化合物：__________________________________________；
(2)卤代烃：________________________________________________；
(3)醇：____________________________________________________；
(4)酚：____________________________________________________；
(5)醛：____________________________________________________；
(6)酮：____________________________________________________；
(7)羧酸：__________________________________________________；
(8)酯：____________________________________________________。
【答案】 (1)⑤⑥⑨⑩ (2)③⑥ (3)① (4)⑤
(5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (8)④
【规律总结】
1．一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别，如
(环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃类；
(苯酚)，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
2．一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时也可认为属于不同的类别，如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH，既可以看做醇类化合物，又可以看做羧酸类化合物。
题组3 同系物的判断与特点
7．下列各组物质中，属于同系物的是( )
【解析】 判断两种化合物是否互为同系物需同时满足“同”“似”“差”三个条件。A项中两种物质都是苯的同系物，组成上相差3个CH2，互为同系物；B项中前者属于酚类，后者属于醇类，不符合题意；C项中前者为一元醇，后者为二元醇，官能团数目不同，不符合题意；D项中分子式相同，结构不同，应互为同分异构体。
【答案】 A
8．下列各组中的物质不属于同系物的是( )
【解析】 A项皆为烷烃，碳原子数不同，互为同系物；B项都有碳碳双键，分子组成上相差一个或多个CH2，互为同系物；C项都有一个环状结构，通式相同，结构相似，互为同系物；D项中三种物质的分子式相同，不符合同系物的定义。
【答案】 D
9．下列叙述中正确的是( )
A．各元素的质量分数相等的物质一定是同系物
B．具有相同通式的不同有机物一定属于同系物
C．同系物之间互为同分异构体
D．两个相邻的同系物的相对分子质量之差为14
【解析】 HCHO与CH3COOH中各元素的质量分数相同，但不是同系物；CH2===CH2与的通式相同，但不是同系物；同系物之间相差一个或若干个CH2，因而不可能互为同分异构体。
【答案】 D
【误区警示】
1．同系物必须是同类有机物。
2．具有相同通式的有机物(除烷烃外)，不能以通式相同作为判断是否是同系物的充分条件。
3．同系物的物理性质具有规律性的变化，化学性质相似。
4．同系物的组成元素相同，但各元素的质量分数可能不同，如烷烃的同系物中碳的质量分数就不同。
5．同系物的分子式一定不同。
有机化合物的命名
[基础·初探]
1．习惯命名法(普通命名法)
(1)分子中没有支链的烷烃，当碳原子数在10以内时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(2)分子中没有支链的烷烃，当碳原子数大于10时，用汉字数字来表示，如CH3(CH2)14CH3称为十六烷。
(3)为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如“正”、“异”、“新”等。
2.系统命名法(以烷烃为例)
(1)选主链：选含碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
(2)定编号：从距离取代基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称：将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“ ”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。
(4)烷烃的命名可图解为：
甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2 乙基丙烷”和“3 甲基丁烷”，他们的命名正确吗？为什么？
【提示】 都错误。有机物的主链碳原子有4个，且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知，其系统命名为2 甲基丁烷。甲同学主链未选对，乙同学编号不正确。
[核心·突破]
1．基、根、官能团的比较
(1)“基”指的是非电解质分子失去原子或原子团后残留的部分，通常是非电解质中的共价键在高温或光照时发生断裂的产物，如－CH3、、等。从结构上看“基”含有未成对电子，不显电性，也不能单独稳定存在，“基”与“基”之间能直接结合形成分子。
(2)官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团。官能团属于“基”，但“基”不一定是官能团。如是“基”也是官能团，而－CH3是“基”但不是官能团。
(3)“根”指的是电解质由于得失电子或电子对发生偏移而解离的部分，如OH－、NH、NO等。从结构上看，“根”一般不含未成对电子，显电性，大多在溶液中或熔融状态下能稳定存在。“根”与“根”之间可依据“异性相吸”的原则结合成共价分子或离子化合物。
2．烷烃的系统命名
(1)命名步骤
(2)烷烃命名的五原则
①最长原则：应选最长的碳链作主链；
②最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；
③最多原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链较多的碳链作主链；
④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小的原则对主链碳原子编号；
⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
[题组·冲关]
题组1 基、根、官能团的辨别
1．下列符号表示基的是( )
A．－OH
B．OH－
C．CH3COO－
D．CH4
【解析】 OH－、CH3COO－属于根，CH4属于分子。
【答案】 A
2．下列符号表示官能团的是( )
【解析】 －CH3、属于基不是官能团，Br－属于根。
【答案】 B
3．有9种微粒：①NH、②－NH2、③Br－、④OH－、⑤－NO2、⑥－OH、⑦NO2、⑧CH、⑨－CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有________(填序号，下同)。
(2)其中能跟－C2H5结合生成有机物分子的微粒有________。
(3)其中能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有________。
【解析】 (1)官能团属于基，而基不一定是官能团，故②⑤⑥是官能团。(2)－C2H5是基，根据基与基之间能直接结合成分子的原则可知，能跟－C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。(3)C2H是根，根据根与根之间异性相吸结合成分子的原则可知，能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有①③④。
【答案】 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
题组2 根据烷烃结构简式命名
4．下列烷烃的系统命名正确的是( )
【解析】 A不正确，在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上，正确的命名应为戊烷。B不正确，主链选错，正确的命名应为3 甲基戊烷。D不正确，支链位号之和不是最小，正确的命名应为2 甲基 4 乙基己烷。
【答案】 C
5．按系统命名法给下列有机物命名：
【解析】 ①中最长碳链为7个碳原子，应从右端起点编号，②中最长碳链为8个碳原子，应从左端起点编号，③中最长碳链为8个碳原子，应从右端起点编号，④中最长碳链为7个碳原子，应从左端起点编号。
【答案】 ①2 甲基 5 乙基庚烷
②3,3 二甲基 6 乙基辛烷
③2,6 二甲基 3 乙基辛烷
④2,4,4,5 四甲基庚烷
题组3 根据烷烃名称书写结构简式
6．下列命名中正确的是
( )
A．3 甲基丁烷
B．2,2,4,4 四甲基辛烷
C．1,1,3 三甲基戊烷
D．3 异丙基己烷
【解析】
此题没有给出结构简式而直接给出名称，名称对否不易看出，我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构，然后根据烷烃命名原则重新命名后，与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小；C选项的主链并不是最长碳链；D选项没有选含较多支链的碳链为主链，因此A、C、D皆错误。
【答案】 B
7．根据下列有机物的系统名称写出相应的结构简式。
(1)2,4,6 三甲基 5 乙基辛烷______________________________________。
(2)2,2,3,4 四甲基庚烷___________________________________________。
【解析】 如(1)先写出含有8个碳原子的主链，然后在任意一端开始编号，在2、4、6三个位置上放甲基，在第5个碳原子上放乙基，最后检查是否正确，同理可写出(2)的结构简式。
【答案】
【规律总结】 烷烃的命名是其他有机化合物命名的基础，命名时注意以下几点：
(1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。
(2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“ ”隔开。
(3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。
(4)在烷烃的命名中一定不会出现“1 甲基、2 乙基、3 丙基……”的情况，若出现，主链一定选错了。第2课时 有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系
1．理解同分异构现象与同分异构体。(重难点)
2．掌握有机化合物结构与性质的关系。(重点)
有
机
化
合
物
的
同
分
异
构
现
象
[基础·初探]
1．同分异构体
分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
(1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。( )
(2)H2O和H2O2互为同分异构体。( )
(3)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )
【提示】 (1)× (2)× (3)√ (4)×
[核心·突破]
1．同分异构体的书写
(1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体
【特别提醒】
1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体。
2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。
－C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。
(2)换元法
如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。
(3)定一(或二)移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
(4)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)
[题组·冲关]
题组1 同分异构体的判断
1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
【解析】 苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。
【答案】 B
2．氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]( )
A．都是共价化合物
B．都是离子化合物
C．互为同分异构体
D．互为同素异形体
【解析】 氰酸铵是离子化合物，尿素是共价化合物，它们的分子式相同，结构不同，是同分异构体的关系。
【答案】 C
3．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
【解析】 甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，甲酸丙酯(HCOOC3H7)分子式为C4H8O2，故二者不属于同分异构体。
【答案】 D
4．下列物质属于碳骨架异构的是________(填字母，下同)，属于官能团类型异构的是________。
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
【答案】 A D
题组2 同分异构体数目的判断
5．四联苯的一氯代物有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
【答案】 C
6．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷
B．戊醇
C．戊烯
D．乙酸乙酯
【解析】 A．戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。
C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、
CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、
CH2===CHCH(CH3)2、CH3CCH3CHCH3，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。
D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
【答案】 A
7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种
B．7种
C．8种
D．9种
【答案】 C
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物数目为( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【答案】 D
有机化合物结构与性质的关系
[基础·初探]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。
②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和叁键易于发生加成反应。
(3)应用
可以根据有机化合物官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。
乙烷(CH3—CH3)与甲苯()分子中都存在甲基，但CH3CH3与酸性KMnO4溶液不反应，却可被酸性KMnO4溶液氧化为，这是为什么？
【提示】 虽然乙烷与甲苯分子中有相同的原子团——甲基，但乙烷中甲基与另一甲基相连，甲苯中甲基与苯基相连，由于二者对甲基影响不同，甲苯中甲基更活泼，易被氧化。
[核心·突破]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系
一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。
例如：
①醇分子羟基中的H－O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。
②乙酸分子羧基中的H－O键、C－O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H－O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C－O键断裂。
③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C－O键断裂，也与其极性较强有关。
(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定：烷烃中的化学键相对牢固，不太容易断裂。因此，烷烃性质相对稳定，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②不饱和碳原子相对活泼：烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键比较活泼，既容易发生加成反应，也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)如果有机化合物中有多种基团，它们之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出一些其他特性。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
实例
原因
甲苯比苯容易发生取代反应
甲基对苯环的影响，使苯环上某些氢原子易被取代
醇、酚化学性质不同
与羟基相连的烃基不同
醛和酮化学性质不同
醛中羰基连有氢原子，酮中羰基不连氢原子
[题组·冲关]
题组1 官能团与有机物性质的关系
1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1
mol分枝酸最多可与3
mol
NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】 A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1
mol
分枝酸最多可与2
mol
NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
【答案】 B
2．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇
B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷
D．丙烯和丙烷
【解析】 A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
【答案】 B
3．2015年10月，中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素有OO键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素在碱性条件下易发生水解
【解析】 A项，根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，正确；B项，青蒿素分子中含有－O－O－键，具有较强的氧化性，正确；C项，该有机物含有较多憎水基，难溶于水，错误；D项，青蒿素分子中含有－COO－，可在碱性条件下发生水解，正确。
【答案】 C
题组2 有机物中不同基团的相互影响
4．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质
【解析】 官能团决定有机化合物的性质，烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，也具有相似的化学性质，但由于与羟基相连的基团不同，对羟基的影响不同，它们的性质也不是绝对相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就会发生中毒事件，A错误；甲苯与苯都含有苯环，受甲基的影响，二者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，但是二者的关系应该是互为同系物，B错误；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不相同，性质也有很大差别，D错误。
【答案】 C
5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是
( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
【解析】 甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B项中乙烯能发生加成反应是因为存在
，故B项不能证明上述观点。
【答案】 B
【解析】 只有反应②是苯环上的取代反应，由已知反应与②反应比较可知，苯酚与Br2的反应比苯与Br2的反应容易进行，且是三元取代产物，说明羟基影响苯环，使苯环变得活泼。
【答案】 B
【规律总结】
已知有机物，要推测它的一些性质，一般来说，首先要找出它的官能团，因为官能团决定一类有机物的化学性质，并且官能团之间也相互影响。第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物种类繁多的原因。
2．了解单键、双键、叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。(重点)
3．掌握甲烷、乙烯、乙炔的空间构型。(重难点)
4．了解极性键与非极性键概念，知道键的极性对化合物性质的影响。(重点)
碳
原
子
的
成
键
特
点
[基础·初探]
1．碳原子的成键特点
碳原子最外层有四个电子，通常以共用电子对的形式与其他原子成键，达到最外层八个电子的稳定结构。
2．结合方式的多样性
(1)碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键，还可以形成碳碳叁键。
(2)多个碳原子可以相互结合形成开链结构，也可以形成环状结构。
(3)碳原子除了彼此间成键外，还可与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。
氢、氧、氮、氯元素原子与其他原子形成共价键时，形成的单键数目最多为多少？
【提示】 1、2、3、1。
[核心·突破]
表示有机物组成和结构的化学用语(以丙烷为例)
[题组·冲关]
题组1 化学用语
1．下列物质的表达式错误的是( )
【解析】 乙烯的结构简式为CH2===CH2。
【答案】 C
【解析】 表示的物质的结构简式为CH3CH2CH===CH2，故为1 丁烯。
【答案】 C
3．1 戊炔的分子式为________，电子式为______，结构式为______，结构简式为______，键线式为________。
题组2 碳原子的成键特点
4．下列分子式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
【解析】 A项，化合物中N原子形成3个共价键；B项，化合物中Se元素与O元素相似；C项，化合物中S元素与O元素类似；D项，“C—Si”键应是“C===Si”键。
【答案】 D
5．如图是某有机物的填充模型，有关该有机物的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基
B．分子中可能含有羧基
C．分子中可能含有氨基
D．该物质的分子式可能为C3H6O3
【解析】 观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。
【答案】 C
6．写出下列物质的结构式。
碳原子的成键方式
[基础·初探]
1．单键、双键和叁键
2.极性键和非极性键
(1)非极性键：两成键原子相同，吸引共用电子的能力相同，这样的共价键是非极性共价键，简称非极性键。非极性键中，共用电子不偏向于成键原子的任何一方，因此参与成键的两个原子都不带电荷。(2)极性键：成键双方是不同元素的原子，它们吸引共用电子的能力不同，则共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键，简称极性键。
(1)有机物CH3—CH===CH—CN分子中只含有单键和双键。( )
(2)CH2===CH2中每个碳原子都形成了四个共价键，所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子。
( )
(3)在乙醇(C2H5OH)分子中只有O—H键为极性键，其它键均为非极性键。
( )
(4)碳碳叁键的键能是碳碳单键的键能的三倍。( )
(5)H2O和H2O2分子中所含化学键类型完全相同。( )
【提示】 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
[核心·突破]
1．常见烃分子的空间构型
2.非极性键和极性键的比较
【特别提醒】
1．极性键一定只存在于化合物中；
2．非极性键不一定只存在于单质中，也可以存在于化合物中，包括无机物、有机物，如H2O2、Na2O2、FeS2、CH3CH3等都含有非极性键。
[题组·冲关]
题组1 碳原子的成键方式
1．对于有机物中碳原子与碳原子之间相互结合的化学键的说法正确的是
( )
A．
B． C． D.
【解析】 同种元素的原子之间形成的化学键只能是非极性键。
【答案】 B
2．某有机化合物的键线式为
下列说法正确的是( )
A．该有机化合物的分子式为C17H29O2
B．分子中有11个不饱和碳原子
C．不能使酸性KMnO4溶液退色
D．分子中的C－O键为极性键
【解析】 由键线结构简式写分子式时，先找出碳原子的个数(拐点和端点为碳原子)，再根据碳的四价原则找出氢原子个数，氧原子等其他原子写在最后，该物质的分子式为C17H30O2；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液退色；C－O键是由两种不同元素的原子形成的，因此是极性键。
【答案】 D
3．下列共价键中，属于极性键且极性最强的是( )
【解析】 A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的，其电负性之差为零，属于非极性键；B、C两项的共价键是由不同元素(B为碳和氧两种元素，C为碳和氮两种元素)的原子形成的，属于极性共价键，并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种元素的电负性差值，故极性最强的共价键是碳氧双键，B项正确。
【答案】 B
4．已知下列物质：
其中，只含有极性键的是________；既含有极性键又含有非极性键的是________；既含单键又含叁键的是________。
【解析】 CH4中只含有C—H键，C—H键为极性键；CH≡CH中含有C≡C键(非极性键)与C—H键(极性键)；CH2===CH2中含有非极性键(C===C键)和极性键(C—H键)；苯中碳和碳之间是非极性键，C—H键是极性键。
【答案】 ①⑤ ②③④ ②
【规律总结】
1．一般来说，成键元素的非金属性差别越大，所形成化学键的极性越强。
2．在有机化合物中，共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机物的性质存在着重大的影响。如在CH3CH2OH中存在极性键C—O和O—H，乙醇的化学性质就主要集中在这两个极性键上。
题组2 原子共线、共面的判断
5．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )
A．乙烷
B．甲苯
C．丙烯
D．四氯乙烯
【解析】 “共面不共面，关键饱和碳”，饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面。A、B、C中都有饱和碳原子，故不可能共面；四氯乙烯中四个氯原子代替乙烯中氢原子的位置，仍是共平面的。
【答案】 D
6．下列叙述正确的是
( )
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D．2 丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
【解析】 H3—H2—H3分子中：1,3号碳原子和2号碳上的两个氢原子，可看做是2号碳形成的四面体结构，三个碳原子只共面但一定不共线，A不正确。甲苯分子中—CH3里的碳原子占据了苯分子中一个H原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内，B正确。烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，C不正确。2 丁烯(H3H===HH3)可看做1,4碳原子取代乙烯分子中的两个氢原子所形成的结构，4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一条直线上，D不正确。
【答案】 B
7．某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面内
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面内
D．所有氢原子可能在同一平面内
【解析】 该烃含有苯环、—C≡C—、，所有碳原子可能都在同一平面内，但最多有19个原子共面，即甲基上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和1个氢原子共线。
【答案】 C
8．某烃的结构简式为，分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为
( )
A．4、3、7
B．4、3、6
C．2、5、4
D．4、6、4
【解析】 有机物中，含有乙烯的共面基本结构部分，含有乙炔的共线基本结构，线在面上，所以一定在同一平面内的碳原子为6个，即c＝6，在同一直线上的碳原子即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为3个，即b＝3，形成四条共价单键的碳原子即饱和碳原子，共4个，故a＝4。
【答案】 B
【规律总结】
分析有机物分子的共线、共面问题时，要以甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间结构为模板，从其氢原子被其他原子或原子团取代后的情况进行分析、判断。第2课时 烯烃和炔烃的化学性质
1．掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。
2．了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。
烯
烃、
炔
烃
的
结
构
与
性
质
[基础·初探]
1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应
烷烃的卤代反应，烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃，在制备卤代烃时用哪种方法较好？为什么？
【提示】 用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应。因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。
2．加成聚合反应
3．与酸性KMnO4溶液的反应
(1)丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。( )
(2)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2 甲基 3 戊烯。( )
(3)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水退色。( )
(4)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水退色原理相同。( )
(5)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。( )
【提示】 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
[核心·突破]
1．烷烃、烯烃、炔烃的比较
2.烯烃加成、氧化反应规律
(1)不对称烯烃的加成反应规律
当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时，氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原子上，如：
(2)烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同：
[题组·冲关]
题组1 烯烃、炔烃的结构与性质
1．下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液退色
【解析】 乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面型分子，乙炔为直线型分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4酸性溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。
【答案】 C
2．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是( )
A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
【解析】 酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2，引入新杂质。水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。只有溴水，与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而退色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。
【答案】 B
3．下列关于乙烯基乙炔()的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液退色
B．1
mol乙烯基乙炔能与3
mol
Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
【解析】 乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳叁键两种官能团，均能使酸性KMnO4溶液退色。1
mol碳碳叁键能与2
mol
Br2加成，1
mol
碳碳双键能与1
mol
Br2加成，故1
mol乙烯基乙炔能与
3
mol
Br2加成。乙炔与乙烯基乙炔的最简式均为CH，等质量燃烧时耗氧量相同，所以D说法错误。
【答案】 D
4．某气态烃1
mol最多可与2
mol
HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8
mol
Cl2，由此可知该烃结构简式可能为( )
A．CH≡CH
B．CH3—C≡CH
C．CH3—C≡C—CH3
D．CH3—CH===CH—CH3
【解析】 根据题意：1
mol烃最多可与2
mol
HCl加成，说明1
mol该烃中有1
mol碳碳叁键或2
mol碳碳双键；再根据加成产物与Cl2发生取代反应时消耗8
mol
Cl2可知，加成产物中含有8
mol氢原子，其中去掉与HCl加成时由HCl提供的2
mol氢原子，即该烃分子中的氢原子数为6个，观察即可得答案为C。
【答案】 C
(1)降冰片烯的分子式为________。
(2)降冰片烯属于________。
A．环烃
B．不饱和烃
C．烷烃
D．芳香烃
(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是( )
A．它可使酸性KMnO4溶液退色
B．它能使溴的四氯化碳溶液退色
C．它能溶于水
D．它燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】 (1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子，因此降冰片烯分子中共有7个碳原子，再根据有机物结构中碳原子必须形成4个共价键，找出每个碳原子上的H原子数目。(2)根据题中所给信息，可知降冰片烯呈环状，但其中没有苯环，故它不是烷烃也不是芳香烃，C、D错误；该分子中含有碳碳双键，故A、B正确。(3)由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有一般烯烃的通性。可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退色，A、B正确；烃一般难溶于水，C错误；降冰片烯的含碳量较大，故其燃烧时火焰很明亮，D正确。
【答案】 (1)C7H10 (2)AB (3)C
【规律总结】
常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
1．酸性高锰
酸钾溶液
2．溴水
题组2 烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
6．烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物质中不属于
【答案】 D
【答案】 A
8．分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和，试推测该烯烃的结构简式并命名。
【答案】 CH2CCH3CH2CH3
2 甲基 1 丁烯。
