第一章认识有机化合物
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
（第二课时）
【学习目标】1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
【重、难点】有机物分子结构的鉴定
【学习过程】
【旧知再现】研究有机物的基本步骤
―→―→―→
【新知探求】二、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
（1）定性分析：确定有机物中___。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→，H→，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为__或。
（2）定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的___，即______。
【典例1】、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
【典例2】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？
2．相对分子质量的测定——质谱法（MS）
（1）质荷比：指分子离子、碎片离子的____与其___的比值。
（2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。
以乙醇为例，__表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。
【思考】如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
分子离子与碎片离子的的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是。
【典例3】.某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,
。请确定其实验式。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），请确定其分子式
三、有机物分子结构的鉴定
1．红外光谱（IR）
（1）作用：初步判断某有机物中含有何种____或_______。
（2）原理：不同的官能团或化学键______不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
如从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。
【典例】4.有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式
结论：根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。
2．核磁共振氢谱(NMR)
（1）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。测定有机物分子中氢原子的_________和_________。
（2）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的__不同，而且吸收峰的面积与__成正比。
（3）分析：吸收峰数目——氢原子，吸收峰面积比等于之比。
如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一9二甲醚的核磁共振氢谱
【典例5】.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
【对点训练】知识点1 元素分析与相对分子质量的测定
1．某化合物6.4
g在氧气中完全燃烧，只生成8.8
g
CO2和7.2
g
H2O。下列说法正确的是
( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是
( )
A．质谱法
B．红外光谱法
C．紫外光谱法
D．核磁共振氢谱法
知识点2 有机物分子结构的鉴定
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是
( )
A．CH3CH2OCH3
B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH
D．CH3COOH
4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的
( )
5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是
( )
A．利用金属钠或金属钾
B．利用质谱法
C．利用红外光谱法
D．利用核磁共振氢谱法
参考答案：
【旧知再现】分离提纯 实验式 分子式 结构式
【新知探求】1．（1）组成元素
CO2H2O
C、H
C、H、O
（2）最简单整数比实验式
2．（1）相对质量电荷
（2）质谱图最右边的分子离子峰
【思考】电荷相对分子质量
三、1．（1）化学键官能团
（2）吸收频率
【典例】
CH3CH2OCH2CH3
2．（1）种类数目
（2）位置氢原子数
（3）种类不同类型的氢原子数
【典例5】C4H6O
CH2=CHCH2CHO
【对点训练】1．D2． A 3．B4． B 5． B
相对分子质量为74
对称CH3
对称CH2
C—O—C
有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。
写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：认识有机化合物
第二节
有机化合物的结构特点
教[学目标
知识技能
1、理解有机化合物的结构特点
；了解碳原子杂化方式与结构2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构特点和同分异构体
过程方法
通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题具有指导意义的规律、方法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少
态度价值观
1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质
重点
有机物的成键特点和同分异构体的书写
难点
同分异构体相关题型及解题思路
知识结构与板书设计
第二节
有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、键长、键角、键能2、有机物结构的表示方法二、有机化合物的同分异构现象1、烷烃同分异构体的书写2、烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃同分异构体包括官能团异构、碳链异构、位置异构
教学过程
第二节
有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点［讲］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109 28’。［板书］1、键长、键角、键能［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？［投影］碳原子成键规律小结：1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。2、有机物结构的表示方法［讲］结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。[板书］二、有机化合物的同分异构现象[投影复习］1、同系物：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。［讲］对于某一烷烃分子怎样判断它是否具有同分异构体，如有，又具有几种同分异构体，这是学习有机化学一个很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种常用的书写方法—缩链法(减碳对称法)。[板书］1、烷烃同分异构体的书写[点击试题］例1、
的同分异构体第一步：所有碳，一直链。第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一个乙基。[问］①两个甲基怎么连接
(只能同时连在第2个碳原予上)(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一个碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的)
②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上
[小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。
②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。[随堂练习］写出己烷各种同分异构体的结构简式。［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。[板书］碳链异构［进］对于碳链异构的书写一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、[问］烃的同分异构体是否只有碳链异构一种类型呢？［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就知道了。[板书］2、烯烃同分异构体书写步骤 （1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式： （2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。［点击试题］例2、
写出分子式为的烯烃的同分异构体的结构简式；（共5种）［随堂练习］1、写出C5H11Cl的同分异构体2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体［投影小结］等效氢原则1、同一碳原子上的氢等效2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。[小结并板书］烯烃同分异构体包括［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚才所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。还有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键
），像这种有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。[板书］官能团异构［小结］
教学回顾：(共37张PPT)
有机化合物的命名
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。
常见的烃基
－CH2CH2CH3
③正丙基：
CH3CHCH3
④异丙基：
②乙
基：
－CH2CH3
或－C2H5
①甲
基：－CH3
一、烷烃的命名
1、烃基：
一、烷烃的命名
(b)碳原子数在十个以上，用中文数字来命名.
2、习惯命名法
(a)碳原子数在十个以下，用天干来命名；
根据分子中所含碳原子的数命名为“某烷”等
C原子数目为1～10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.
如：C原子数目为11
、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.
(c)没有支链的称“正某烷”，含一个甲基为支链的称“异某烷”，同一碳原子上含两个甲基支链的称“新某烷”。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
新戊烷
异戊烷
正戊烷
问题：随着碳链的增长，同分异构体数目增
加，习惯命名法能命名区别吗？
一、烷烃的命名
3、烷烃的系统命名法：
(2)把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
(1)选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
4
3
2
1
丁烷
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
4
3
2
1
(3)把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
丁烷
2—甲基
3、烷烃的系统命名法：
CH3–CH–CH–CH3
CH3
–
4
3
2
1
2，3—二甲基丁烷
CH3
(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。
3、烷烃的系统命名法：
CH3–CH–CH
CH2–CH3
CH3
CH3
–
–
–
主链名称
支链名称
支链数目
支链位置
戊烷
甲基
2，3
二
[小结]名称组成顺序:
支链位置---支链数目---支链名称---主链名称
一、烷烃的命名
说明①如果最长链不只一条，应选择连有支链
多的最长链为主链。
说明②如果主链上有几个不同的支链，就把简
单的写在前面，复杂的写在后面。
5
3
2
1
4
一、烷烃的命名
CH3–CH–CH–CH2
CH3
–
CH2
CH3
CH3
3、烷烃的系统命名法：
2
—
甲基—
3
—乙基戊烷
说明④两端等距又同基，支链号数和要小。
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
说明③两端等距不同基，起点靠近简单基。
3
，4，4—
三甲基己烷
3
，3，4—
三甲基己烷
3
—
甲基—
4
—乙基己烷
烷烃系统命名要点小结:
（1）选主链（最长、最多），称某烷。
（2）编碳号（最近、最小定位），定支链。
（3）取代基，写在前，注位置，短线连。
（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。
一、烷烃的命名
★（2）编号原则的递进关系是：优先最近，其次最简，最后最小，即按“近”、“简”、“小”进行。
一、烷烃的命名
练习：
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
2，6，6
—
三
甲基
—5
—乙基辛烷
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
一、烷烃的命名
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
4–甲基–3
–乙基庚烷
3，4，4–三甲基庚烷
练习：
一、烷烃的命名
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
①
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
②
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
C2H5
③
练习：
2,3,5–三甲基己烷
3–甲基–
4–乙基己烷
3,5–二甲基庚烷
一、烷烃的命名
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
④
练习：
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
⑤
CH2
CH2
C
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
⑥
3,3–二甲基–7–乙基–5–异丙基癸烷
3,5–二甲基–3–乙基庚烷
2,5–二甲基–3
–乙基己烷
练习：
判断下列名称的正误：
⑴
3，3
–
二甲基丁烷；
⑵
2，3
–二甲基-2
–乙基己烷；
⑶
2，3－二甲基－４－乙基己烷；
⑷
2，3，５
–三甲基己烷
√
×
×
√
一、烷烃的命名
烷烃系统命名的口诀：
1.选主链抓长字（两条链一样长，支链多为主链）
2.编号码抓近字(异支同距简为先，同支同距和最小。)
3.书写名称时：
支名前，母名后；
支名同，要合并;
支名异，简在前；
4.会用短线和逗号；专用字词记心中。
复习：
★即编号原则的递进关系是：优先最近，其次最简，最后最
小，即按“近”、“简”、“小”进行。
下列有机物命名是否正确？
2,3-二甲基丁烷
2,4,4-三甲基戊烷
①３，４－二甲基己烷
②2,２,4-三甲基戊烷
①
CH3-
CH
-
CH-CH3
C2H5
C2H5
②
CH3-CH-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3
正确：
写出下列各化合物的结构简式：
(3)
2-甲基-
4
-乙基庚烷
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
(1)3，3-二乙基戊烷
(2)
2，2，3-三甲基丁烷
CH3
CH2–CH3
CH2–CH3
1、烯烃和炔烃的系统命名法：
(1)将含有双键或三键的最长的碳链为主链，称为“某烯”
或“某炔”。
(2)把主链里离双键或三键最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定双键或三键以及支链的位置。
(3)主、支链合并：支链在前，母体在后（母体前标明双键或三键位置。)支链的写法与烷烃相同。
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
①CH3—CH2—CH=CH—CH3
②
CH3—CH=C—CH3
︱
CH3
2—戊烯
2—甲基—2—丁烯
二、烯烃和炔烃的命名
①
CH≡C—CH2—CH3
②
CH2=CH—CH=CH2
CH3
︱
③
CH2=C—CH=CH2
1—丁炔
1,3—丁二烯
2—甲基—1,3—丁二烯
二、烯烃和炔烃的命名
小结：
2、含官能团的有机物命名一般方法步骤：
(1)选定分子中含官能团最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某醇”；“某酸”等等。
(2)把主链里离官能团最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链和官能团的位置。
(3)支链的写法以及官能团的位置的表示与烯烃的
相同。
①选主链，含官能团②定编号，近官能团
③写名称，标官能团。
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
CH3—CH—CH—CH3
CH3
OH
3—甲基—2—丁醇
CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3
CH3
OH
CH2
CH2
CH2
CH3
2—甲基—4—乙基—3—己醇
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
3、含官能团的有机物的命名(如醇类等)
练习：根据名称写出下列化合物的结构简式。
2—丁炔
3—甲基—1—戊烯
CH3—C≡
C—CH3
CH2=CH—CH—CH2—CH3
|
CH3
二、烯烃和炔烃的命名(含官能团的有机物)
1、苯的同系物的习惯命名法：
（1）.苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，
被乙基取代后生成乙苯
。
甲苯
乙苯
（2）.如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
三、苯的同系物的命名
（3）若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
2、苯的同系物的系统命名法：
（4）如果有不同的取代基，则以较复杂的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基号数和要小。如：
CH3
CH2CH3
邻甲乙苯
2—甲基乙苯
CH＝CH2
▏
－CH3
如：
间甲基苯乙烯
3-甲基苯乙烯
（5）对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。如：
练习：萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2－硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是（
）
CH3
CH3
(Ⅲ)
1
2
3
4
5
6
7
8
(Ⅰ)
NO2
(Ⅱ)
2，5－二甲基萘
B.
1，4－二甲基萘
C.
4，7－二甲基萘
D.
1，6－二甲基萘
D
三、苯的同系物的命名
第三节
有机化合物的命名
小
结
一、烷烃的命名
二、含官能团的有机物的命名(烯烃炔烃)
⑴烃基：烃分子失去氢原子后所剩余的部分叫做烃基
⑵烷烃习惯命名法：“正”、“异”、“新”某烷
⑶烷烃的系统命名法①选主链，称某烷。②编碳位，定支链。
③取代基，写在前，注位置，短线连。
④不同基，简到繁，相同基，合并算。
⑴含官能团的有机物命名一般方法步骤：①选主链，含官能团
②定编号，近官能团
③写名称，标官能团
⑵烯烃和炔烃的命名
⑶含官能团的有机物的命名
将苯环作母体称为“某苯”，支链当作取代基，取代基的命名与烷烃相同。
三、苯的同系物的命名
用系统命名法命名
(1)
CH3—CH
=
CH—CH2—CH3
(2)CH2=
CH—CH2—CH—CH2—CH3
︱
CH3
2－戊烯
4－甲基－1－己烯
练习：
ＣＨ２▔ＣＨ２▔ＣＨ２
ＯＨ
ＯＨ
１，３－丙二醇
练习：给下列醇命名
练习：写出下列物质的结构简式。
（1）
3－甲基－3－己烯
（2）
4－甲基－1－戊炔
CH3－CH2－C=CH－CH2－CH3
CH3
CH≡
C－CH2－CH－CH3
CH3
B
3，3，4－三甲基己烷
3－乙基－1－戊烯
1，3，5－三甲苯
①
CH3CH3
▏
▏
CH3－C－C－CH2－CH3
▏
▏
CH3
CH3
②
CH3
CH3
▏
▏
CH3－CH2－CH－C－CH2－CH2－CH3
▏
CH3
－CH3
③
CH3
CH3
▏
▏
CH3－CH2－C
＝
CH－CH－CH2－CH3
④
CH2－
CH3
▏
CH2＝CH－CH－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3
CH＝CH2
▏
－CH3
⑤认识有机化合物
第三节
有机化合物的命名
教学目]的
知识技能
理解烃基和常见的烷基的意义，掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法，能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式
过程与方法
引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力
2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。
情感态度价值观
1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH3CH2CH3
分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，结构会越复杂，同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。
重点
烷烃的系统命名法
难点
命名与结构式间的关系
知识结构与板书设计
第三节
有机化合物的命名一、烷烃的命名
1、习惯命名法2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。（2）编号，最简最近定支链所在的位置。最小原则：
最简原则：（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。三、苯的同系物的命名3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
教学过程
［引入］在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法—习惯命名法，但这种方法有很大的局限性，由于有机化合物结构复杂，种类繁多，又普遍存在着同分异构现象。
为了使每一种有机化合物对应一个名称，进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。［板书］第三节
有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法［投影］正戊烷
异戊烷
新戊烷［板书］2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。［投影］［随堂练习］确定下列分子主链上的碳原子数［板书］（2）编号，最简最近定支链所在的位置。［讲］把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。［投影］［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。［投影］［板书］最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。［投影］［板书］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。［投影］［板书］（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。［讲］把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。（烃基：烃失去一个氢原子后剩余的原子团。）［投影］［板书］（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。［讲］但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。［投影］［随堂练习］给下列烷烃命名［投影小结］1.命名步骤：
(1)找主链------最长的主链;
(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;
(3)写名称-------先简后繁，相同基请合并.2.名称组成:
取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数烷烃的系统命名遵守：1、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则［过渡］前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。［板书］二、烯烃和炔烃的命名［讲］有了烷烃的命名作为基础，烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下：［板书］1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。［投影］［板书］2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。［投影］［板书］3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。［投影］［随堂练习］给下列有机物命名［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。［投影］［随堂练习］给下列有机物命名［讲］接下来我们学习苯的同系物的命名。［板书］三、苯的同系物的命名［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：［投影］
甲苯
乙苯［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用
“邻”“间”和“对”来表示：［投影］
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。［讲］若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。［投影］［讲］当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。［投影］
教学回顾：(共33张PPT)
认识有机化合物
北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了
S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S 诱抗素
的分子结构如图,下列关于该分子说法正确
的是( )
(提示:
是羰基)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【热身训练一】
根据分子的结构简式可以看出，该分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，故选A。
答案
【解析】
A
【热身训练二】
有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错误的是（ ）
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
【热身训练二】
答案
【解析】
C
A．烯烃和环烷烃的通式均为CnH2n，因此C4H8可能是烯烃，也可能是环烷烃，故A正确；B．C4H8中属于烯烃的同分异构体有
、CH2═CH-CH2CH3、CH3-CH═CH-CH3（存在顺、反异构）共4种，故B正确；
C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的有
和
、
，故C错误；D．C4H8中属于烯烃的CH3-CH═CH-CH3，存在顺、反异构，
、
，故D正确；故选C。
【点评】
训练题主要考查了有机物的分类、结构及同分异构现象，属基础考查，只要掌握相关理论知识即可。
你已经掌握了这些知识点吗？
第一章
认识有机化合物
复习重点
复习难点
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
有机化合物的命名、同分异构体的书写及结构鉴定
2、有机物组成元素：
都含有C、多数的含有H，其次含有N、O、P、S、卤素等.
3、性质
A.大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。
B.大多数熔点低，受热易分解，而且易燃烧。
C.大多数是非电解质，不易导电。
D.有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。
一、有机化合物的组成和性质特点
1、定义:______________________________称为有机物.
绝大多数含碳的化合物
1.按碳的骨架分类
碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环是
分子骨架又称碳架。
有机化合物
链状化合物
CH3CH2CH2CH3
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
CH3CH2Br
（碳原子相互连接成链状）
（含有碳原子组成的环状结构）
（有环状结构，不含苯环）
（含苯环）
二、有机化合物的分类
二、有机化合物的分类
2、按官能团分类
官能团：
有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。
烃的衍生物：
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
烃：
有机物分子中只含有碳氢两种元素。
羟基
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
二、有机化合物的分类
2、按官能团分类
羟基
醛基
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
二、有机物的分类
2、按官能团分类
含有
的
烃叫芳香烃；含有
且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为
苯的同系物
芳香化合物
芳香烃
1．苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？
三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
4
单键
双键
三键
碳链
碳环
1．有机化合物中碳原子的成键特点
同分异构现象
化合物具有相同的
,但_______
不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有
的化合物互为同分异构体
类
型
碳链异构
碳链骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同如：CH2=CH—CH2—CH3和
官能团异构
官能团种类不同
如:CH3CH2OH和
分子式
结构
同分异构现象
CH3CH=CH—CH3
CH3—O—CH3
2．有机化合物的同分异构现象
三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
结构相似,分子组成上相差一个或若干________________；
的化合物互称同系物。如CH3CH3和
；
CH2=CH2和
。
同系物的化学性质
，物理性质呈现一定递变规律。
“CH2”原子团
CH3CH2CH3
CH2=CHCH3
相似
三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
3．同系物
4、有机物的命名
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法分别为
、
、
。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
(1)烷烃的习惯命名法
①几种常见烷基的结构简式：
甲基：
，乙基：
，丙基(—C3H7)：
，
。
②命名步骤：
如
命名为
。
—CH3
—CH2CH3
CH3CH2CH2—
最长的碳链
靠近支链最近
3 -甲基己烷
4、有机物的命名
三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
(2)
烷烃的系统命名法
北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图所示，则该分子的分子式为____________。
C15H20O4
【例题一】
根据“碳四价”原则，不满的价键用“氢饱和”，“拐点、起点”均为碳原子，由图可以看出共15个碳原子，再逐个用氢饱和，共需要20个氢原子，结构中还有4个氧原子，所以分子式为C15H20O4。
答案
【解析】
写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
符合条件的D的同分异构体应满足:①分子式为C4H6O2;②分子中含有酯基(
)和醛基(—CHO),有以下四种:
HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、
【例题二】
答案
【解析】
HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、
四、研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
结构式
实验式
分子式
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有
机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的
相差较大
重结
晶
常用于分离、提纯固态有
机物
①杂质在所选溶剂中
很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中
受温度影响较大
沸点
溶解度
溶解度
2．分离提纯有机物常用的方法
四、研究有机物的一般步骤和方法
①常用的萃取剂：
、
、
、石油醚、二氯甲烷等。
②液 液萃取：利用有机物在两种
的溶剂中的
不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固 液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
苯
CCl4
乙醚
互不相溶
溶解性
(2)萃取和分液
2．分离提纯有机物常用的方法
四、研究有机物的一般步骤和方法
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
实验式
质谱法
分子式
3.元素分析与相对分子质量的测定
(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定
。
(2)可用
测定相对分子质量，进而确定
。
4.分子结构的鉴定
四、研究有机物的一般步骤和方法
①红外光谱(IR)：
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
②核磁共振氢谱：
a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
b．吸收峰的面积与氢原子数成正比。
4.分子结构的鉴定
(2)物理方法：
四、研究有机物的一般步骤和方法
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热
⑧加入浓溴水
A.⑦③
B.⑧⑤②
C.⑥①⑤②
D.⑥①⑤①
因为乙醇和乙酸都容易挥发，所以不能直接蒸馏，应将乙酸转化成乙酸钠，蒸馏出乙醇，然后再加H2SO4使乙酸钠转化成乙酸，再蒸馏。注意不能加入易挥发的盐酸。
D
【例题三】
要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是(
)
答案
【解析】
溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10
mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10
mL水、8
mL
10%的NaOH溶液、10
mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_______________________;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________。
【例题四】
(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为__________，要进一步提纯，下列操作中必须的是__________(填入正确选项前的字母)。
A.重结晶
B.过滤
C.蒸馏
D.萃取
【例题四】
【例题四】
（1）除去HBr和未反应的Br2
干燥
（2）苯
C
（1）溴苯提纯的方法是：先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑，再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO洗到水中．然后加干燥剂，无水氯化钙能干燥溴苯；
（2）反应后得到的溴苯中溶有少量未反应的苯．利用沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯；
答案
【解析】
羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有___________________。
【习题一】
答案
【解析】
决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，根据图中所示结构可以看出，该有机物分子中含有的官能团为：羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键，故答案为：羧基、酯基、（酚）羟基、碳碳双键。
下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是（ ）
A．2-甲基-4-乙基戊烷
B．3，4，4-三甲基己烷
C．2，3-二乙基-1-戊烯
D．1，2，4-三甲基-1-丁醇
A．2-甲基-4-乙基戊烷，名称中主链选错，正确的名称为为2，4-二甲基戊烷，故A错误；B．3，4，4-三甲基己烷，名称中主链编号错误，取代基位次和不是最小，正确的名称为3，3，4-三甲基己烷，故B错误；C．2，3-二乙基-1-戊烯，名称符合系统命名方法和原则，故C正确；D．1，2，4-三甲基-1-丁醇，名称中主链选错，正确的名称为3-甲基-2-己醇，故D错误；故选C。
答案
【解析】
B
【习题二】
如图是一个氢核磁共振谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中（ ）
A．CH3CH2CH2CH3
B．CH3CH2CH2OH
C．
D．
【习题三】
A.CH3CH2CH2CH3有2种H原子，应只出现2组峰，故A错误B.CH3CH2CH2OH有4种H原子，会出现四种峰值，故B正确；C.
有3种H原子，出现三组峰，故C错
误；D.
有6种H原子，出现6组峰，故D错误，故选B。
【习题三】
答案
【解析】
B研究有机化合物的一般步骤和方法
（第二课时）
(测试时间：30分钟满分
100分)
姓名：班级：得分：
一、选择题(本题包括10小题，每小题6分，共60分)
1．A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是( )
A．A和B一定是同分异构体
B．A和B不可能是同系物
C．A和B最简式一定相同
D．A和B的化学性质相似
【答案】C
【解析】因烃中只有碳氢两种元素，碳质量分数相同，所以氢的质量分数也相同、则最简式相同，可能是同分异构体，也可能是同系物，同分异构体的化学性质可能相同也可能不同，同系物的化学性质相同，故选C。
2．2.3g某有机物A完全燃烧只生成CO2和水蒸气，生成的气体若通过盛有浓硫酸的洗气瓶后，洗气瓶增重2.7g，若通过装有碱大石灰的干燥管，干燥管增重7.1g．有机物的分子为( )
A．C4H12O2
B．C3H8O
C．C2H6O
D．C2H4
【答案】C
【解析】生成的气体依次通过盛有浓硫酸的洗气瓶，浓硫酸吸收水，
则n(H2O)==0.15mol，则n(H)=0.15×2=0.3mol；m(H)=0.3g
盛有碱石灰的干燥管吸收二氧化碳和水，吸收的二氧化碳的质量为7.1g-2.7g=4.4g，
则n(CO2)==0.1mol，则n(C)=0.1mol，m(C)=1.2g，
n(O)==0.05mol，
则n(C)：n(H)：n(O)=0.1：0.3：0.05=2：6：1，满足条件的为A、C，但有机物的分子式为C4H12O2时氢原子数大于2×4+2=10，故选项A错误，答案为C。
3．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol H2，则该传热载体的化合物是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有三种化学环境不同的H原子，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol
H2，则烃的不饱和度为6；A．C6H5-CH3
苯环上有3种H原子，1mol该有机物能最多与3mol氢气发生加成反应，不符合题意，故A错误；B．是对称结构，苯环上有3种H原子，1mol有机物最多与6mol氢气发生加成反应，符合题意，故B正确；C．是对称结构，苯环上有2种H原子，一氯代物有2种，故C错误；D.1mol有机物最多与6mol氢气发生加成反应，但苯环上有1种H原子，不符合题意，故D错误，故选B。
4．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3
C．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OH
【答案】C
【解析】A．红外光谱可知分子中至少含有C-H键、C-O键、O-H键三种不同的化学键，故A正确；B．核磁共振氢谱中有3个峰说明分子中3种H原子，且峰的面积之比为1：2：3，所以三种不同的氢原子且个数比为1：2：3，故B正确；C．核磁共振氢谱中只能确定H原子种类，故C错误；D．红外光谱可知分子中含有C-H键、C-O键、O-H键，A的化学式为C2H6O，满足化学键的结构简式为CH3CH2OH，故D正确；故选C。
5．某共价化合物含C、H、N
3种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子之间都有1个碳原子，分子中无C-C、C═C、C≡C键，则此化合物的化学式是( )
A．C6H12N4
B．C4H8N4
C．C6H10N4
D．C6H8N4
【答案】A
【解析】正四面体有6条边，所以有6个C原子，因为N原子构成正四面体的四个顶点，用完了三个共价键，所以不能再接H原子，每个C还有两个共价键可以和H原子结合，共要结合12个氢原子，即化合物的化学式是C6H12N4；故选A。
6．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子的结构进行分析的质谱法．其方法是让极少量(10-9 g左右)的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子．如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+、…然后测定其质荷比β．设H+的质荷比为1，某有机物样品的质荷比如图(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子多少有关)，则该有机物可能( )
A．CH3OH
B．C3H8
C．C2H4
D．CH4
【答案】D
【解析】由有机物样品的质谱图可知，该有机物微粒质荷比最大值为16，则该有机物的相对分子质量为16，甲醇、丙烷、乙烯、甲烷的相对分子质量为32、42、28、16，则该有机物甲烷，故选D。
7．现代科技的发展使人们对有机物的研究更加高效、准确．下列说法不正确的是( )
A．1H核磁共振谱能反映出有机物中不同环境氢原子的种数和个数
B．元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快
C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．同位素示踪法可以用来确定有机反应中化学键的断裂位置
【答案】A
【解析】A．核磁共振氢谱图能够反应出有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目比，不能得出有机物中不同环境氢原子的种数和个数，故A错误；B．元素分析仪由计算机控制，无论是分析的精确度，还是分析速率都已达到很高的水平，其特点是样品量小，速度快，故B正确；C．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，可以初步判断有机物中具有哪些基团，故C正确；D．利用同位素作为示踪元素，标记特定的化合物以追踪物质运行和变化过程的方法，叫做同位素标记法，同位素示踪法可以用来确定有机反应中化学键的断裂位置，如酯化反应机理的研究，故D正确；故选A。
8．下列说法错误的是( )
A．物质的实验式就是其分子式
B．质谱法可以测定物质的相对分子量
C．从物质的红外光谱图可以获得分子中含有化学键或官能团的信息
D．从核磁共振氢谱图可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及他们的数目
【答案】A
【解析】A．物质的实验式是组成原子的最简比，而分子式可能是实验式的倍比；故A错误；B．质谱法中的最大值为该物质的相对分子质量，故B正确；C．红外光谱图常用来测定得分子中含有化学键或官能团的信息，故C正确；D．核磁共振氢谱图用来测定有机物分子中不同类型的氢原子及他们的数目之比，故D正确；故选A。
9．通过下列方法，不可能将分子式为C2H6O的有机物的同分异构体，区别开来的是( )
A．红外光谱
B．核磁共振氢谱
C．燃烧法
D．与钠反应
【答案】C
【解析】分子式为C2H6O的有机物可能为：乙醇(CH3CH2OH)或甲醚(CH3OCH3)；A．乙醇和甲醚所含化学键、官能团不同，则红外光谱可区分，故A错误；B．乙醇含3种H，甲醚含1种H，则核磁共振谱可区分，故B错误；C．乙醇和甲醚燃烧都生成二氧化碳和水，无法通过燃烧法区别，故C正确；D．乙醇与钠反应生成氢气，而甲醚不能，可区分，故D错误；故选C。
10．已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中，错误的是( )
A．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1：2：3
C．若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3
D．若A的化学式为C3H6O2，则其可能的结构有三种
【答案】C
【解析】A．核磁共振氢谱能确定请原子的种类，仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，故A正确；B．核磁共振氢谱中有几个峰就有几种H原子，峰的面积之比等于H原子数目之比，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1：2：3，故B正确；C．核磁共振氢谱中有3个峰，有3种H原子，故C错误；D．CH3CH2COOH中有3种化学环境不同的H原子，且不同化学环境的H原子数目为3、2、1，可能结构有：CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH，故D正确；故选C。
二、非选择题(本题包括2小题，共40分)
11．某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究．
步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收．2.12g有机物X的蒸气氧化
产生7.04g二氧化碳和1.80g水．
步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106．
步骤三：用核磁共振仪测出X的1H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2：3．如图Ⅰ．
步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ．
试填空：
(1)X的分子式为___________；X的习惯命名为___________；
(2)步骤二中的仪器分析方法称为___________。
【答案】(1)C8H10对二甲苯
(2)质谱法
【解析】(1)烃烃X的物质的量为=0.02mol，生成二氧化碳为=0.16mol，生成水为=0.1mol，则分子中N(C)==8、N(H)==10，故X的分子式为C8H10，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而1H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2：3，则X为，名称为对二甲苯；
(2)步骤二通过仪器分析得知X的相对分子质量，该方法称为质谱法。
12．某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g．
(1)求该有机物的分子式为___________；
(2)实践中可根据核磁共振氢谱(PMR)上观察到氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构．此含有苯环的有机物，在PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，它们分别为：①3：1：1
②1：1：2：6
③3：2
④3：2：2：2：1，请分别推断出其对应的结构：
①___________；②___________；③___________；④___________。
【答案】(1)C8H10(2)①②③④
【解析】(1)浓硫酸增重9g为H2O的质量，其物质的量==0.5mol，则n(H)=2×0.5mol=1mol，氢氧化钠溶液增重35.2g为CO2的质量，其物质的量==0.8mol，则n(C)=0.8mol，所以1mol有机物中含有8molC，10molH，分子式为C8H10；
(2)分子式为C8H10，为苯的同系物，则侧链为烷基，其核磁共振氢谱峰强度有四种：
①为3：1：1，则分子种有3种H原子，H原子数目分别为6、2、2，故应含有2个甲基，且为邻位，结构简式为：；
②为1：1：2：6，则分子中有4种H原子，H原子数目分别为1、1、2、6，应含有2个甲基，且为间位，结构简式为：；
③为3：2，则分子中有2种H原子，H原子数目分别为6、4，应含有2个甲基，且为对位，结构简式为：；
④为3：2：2：2：1，则分子种有5种H原子，H原子数目分别为3、2、2、2、1，故应含有1个甲基，故侧链为乙基，结构简式为：。(共33张PPT)
有机化合物的结构特点
一、课前复习：
1、最简单的有机物-甲烷的结构是怎
样的
2、共价键的形成特点是什么？
3、为什么有机化合物种类繁多？
1、甲烷分子的结构特点:
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，
四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。
CH4分子中，4个C-H是等同的，键长均为109.3pm，键角为109°28′，键能413.4kJ/mol。
共价键参数
键长：
键角：
键能：
键长越短，化学键越稳定
决定物质的空间结构
键能越大，化学键越稳定
1.对氟利昂-12的叙述正确的是（
）
（注：结构式为
）
A.
有两种同分异构体
B.
是平面分子
C.
只有一种结构
D.
有四种同分异构体
课堂练习
2、有机化合物中碳原子的成键特点
a、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；
b、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。
碳原子成键规律小结
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
4、只有单键可以在空间任意旋转。
课堂练习
2、下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子的结构叙述正确的是（
）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
3、为什么有机物化合物种类繁多？
【思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸点
36．07℃
27．9℃
9．5℃
分子组成相同，链状结构
结构不同，出现带有支链结构
2.同分异构体
二、有机化合物的同分异构现象
1.
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。
理解：
三个相同：
分子组成相同、分子量相同、分子式相同
两个不同：
结构不同、性质不同
3.
碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
4、同分异构现象的类别
A、
碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构
B、位置异构：官能团的位置不同引起的异构
C、
官能团异构：官能团不同引起的异构
１、CH3COOH和
HCOOCH3
２、CH3–CH2–CHO和
CH3
–CO–CH3
３、CH3
-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3
∣
CH3
４、CH3–CH=CH–CH2–CH3
和
CH3–CH2–CH２–CH=CH２
课堂练习3：下列异构属于何种异构？
练习：书写C6H14的同分异构体：
5.
同分异构体的书写
【交流总结】书写同分异构体的有序性
同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻再到间。
减碳架变支链；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
练习：书写C7H16
的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1、一直链
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
∣
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
2、主链少一个碳
3、主链少二个碳
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
（1）支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
∣
C
∣
（2）支链为两个甲基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
两者是一样的
两者是一样的
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A、两甲基在同一个碳原子上
B、两甲基在不同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
4、主链少三个碳原子
C
∣
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（
）个
（A）2个
（B）3个
（C）4个
（D）5个
【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。
①按位置异构书写
②按碳链异构书写
③按官能团异构书写
√
三、常用化学用语
C
C
=
C
H
H
H
H
H
H
结构式
CH3
CH
=
CH2
结构简式
C
C=C
碳架结构
键线式
书写结构简式的注意点
1、表示原子间形成单键的‘—’可以省略
2
、C=C
C=C中的双键和三键不能省略,但是
醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH
3、准确表示分子中原子成键的情况
如乙醇的结构简式CH3CH2OH,
HO-CH2CH3
深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________
22
32
2
C22H32O2
【随堂练习】
1.
碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟
其他非金属原子形成____个
____键，碳原子之间也
能以共价键相结合，形成____键____
键或
____键
。
2.
如果甲烷分子中的四个氢原子被四个
-CH3取代，
生成物的分子式是_______
生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？
如果生成物中的一个氢被氯原子取代，
写出它的结构简式______________。
3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①
H2N—CH2—COOH
和
H3C-CH2—NO2
②
CH3COOH和
HCOOCH3
③
CH3CH2CHO和
CH3COCH3
④
CH3CH2CH2OH
和
CH3CH2OCH3
4.写出C4H8的所有同分异构体认识有机化合物
课题
认识有机化合物（章节复习）
教学目标
知识与技能
通过对本章知识点的复习，加深对有机物的分类、结构、同分异构现象及有机物组成结构的研究知识的了解，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。
过程与方法
分析、讨论、自主探究
情感、态度与价值观
培养学生的分析能力、归纳总结，培养不断探索的科学品质。
教学重点
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
教学难点
有机化合物的命名、同分异构体的书写及结构鉴定
教学设计
环节
师生活动
回顾思考
【热身训练，学生讨论、教师归纳并点评】1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( A )
(提示:是羰基)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基2.有机化合物C4H8是生活中的重要物质，下列关于C4H8的说法中错误的是（ C ）A．C4H8可能是烯烃B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
组内讨论展示归纳
【过渡】回顾并整理本章节所学知识？【板书】一、有机化合物的组成和性质特点1、定义:______________________________称为有机物.2、有机物组成元素：都含有C、多数的含有H，其次含有N、O、P、S、卤素等.3、性质A.大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。B.大多数熔点低，受热易分解，而且易燃烧。C.大多数是非电解质，不易导电。D.有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。二、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类碳架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环是分子骨架又称碳架。2、按官能团分类官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃：有机物分子中只含有碳氢两种元素。烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。有机物的主要类别、官能团和典型代表物三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象3．同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干________________；的化合物互称同系物。如CH3CH3和________________；CH2=CH2和________________。同系物的化学性质________________，物理性质呈现一定递变规律。4、有机物的命名(1)烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法分别为__________、________________
、________________
。(2)
烷烃的系统命名法①几种常见烷基的结构简式：甲基：________，乙基：_______，丙基(—C3H7)：
__________
、_________。②命名步骤：如命名为________________。四、研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取和分液①常用的萃取剂：______________、______________、______________
、石油醚、二氯甲烷等。②液 液萃取：利用有机物在两种______________的溶剂中的______________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固 液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3.元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定______________。(2)可用______________
测定相对分子质量，进而确定______________。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：①红外光谱(IR)：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。②核磁共振氢谱：
a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
b．吸收峰的面积与氢原子数成正比。
例题分析
【例题分析，师生分析讨论并归纳】例1：北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图所示，则该分子的分子式为____________。例2：写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。a．属于酯类 b．能发生银镜反应例3：要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( )①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水A.⑦③
B.⑧⑤②
C.⑥①⑤②
D.⑥①⑤①例4：溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：(1)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10
mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10
mL水、8
mL
10%的NaOH溶液、10
mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_______________________;③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________。(2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为__________，要进一步提纯，下列操作中必须的是__________(填入正确选项前的字母)。A.重结晶
B.过滤
C.蒸馏
D.萃取
知识拓展
1．苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为：
习题巩固
【及时巩固，加深对知识的理解与运用】1、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有___________________。2．下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是（ B ）A．2-甲基-4-乙基戊烷
B．3，4，4-三甲基己烷C．2，3-二乙基-1-戊烯
D．1，2，4-三甲基-1-丁醇3.如图是一个氢核磁共振谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中（ B ）A．CH3CH2CH2CH3
B．CH3CH2CH2OH
C．
D．
总结归纳，结束新课
本节重点回顾了有机化合物的分类、结构特点、命名及研究有机物的一般步骤与方法所涉及到的基础知识点，并简单讨论了运用相关知识解决问题和分析问题的能力，请课后有序整理，便于知识的提升。
板书设计
认识有机化合物（基础篇）一、有机化合物的组成和性质特点二、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类2、按官能团分类三、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象3．同系物4、有机物的命名四、研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离提纯有机物常用的方法3.元素分析与相对分子质量的测定4.分子结构的鉴定
作业设计
1.整理教学案。2.完成补充作业。认识有机化合物
1．据报道，在欧洲一些国家发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二恶英，其结构为 ，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有( )
A．15种
B．11种
C．10种
D．5种
【答案】C
【解析】分子中有8个H原子，其二氯代物有10种，其六氯代物相对于八氯代物中2个Cl原子被2个H原子取代，故六氯代物与二氯代物有相同的同分异构体数目为10种，故选C。
2．有机物H中不含有的官能团是( )
A．醇羟基
B．羧基
C．醛基
D．酯基
【答案】B
【解析】由结构简式可知有机物含有的官能团有酚羟基、醇羟基、醛基和酯基，不含羧基，故选B。
3．有4种碳架如下的烃，下列描述不正确的是( )
A．a和d是同分异构体
B．b和c是同系物
C．a和d都能发生加成反应
D．b和c，d都能发生取代反应
【答案】C
【解析】由碳骨架可知：a为2-甲基丙烯、b为新戊烷、c为2-甲基丙烷、d为环丁烷；A．a和d分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；B．b和c均为烷烃，互为同系物，故B正确；C．a含有碳碳双键，能发生加成反应，d不能发生加成反应，故C错误；D．烷烃、环烷烃在一定条件下都能发生取代反应，故D正确，故选C。
4．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )
A．CH3CH2NO2
B．CH2═CHBr
C．CH2Cl2
D．
【答案】B
【解析】A．该有机物含有-NO2一种官能团，故A错误；B．该有机物存在碳碳双键、-Br两种官能团，故B正确；C．该有机物存在-Cl一种官能团，故C错误；D．该有机物存在碳碳双键一种官能团，故D错误；故选B。
5．有机物种类繁多的主要原因是( )
A．自然界中存在着多种形式的、大量的有机物
B．碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子之间也能相互成键
C．有机物除碳元素外，还含有其他多种元素
D．有机物的分子结构十分复杂
【答案】B
【解析】碳原子能与多种原子形成四个共价键(碳和碳之间可以形成双键，可以是单键，可以是叁键)，且碳原子之间相互成键可以成碳链，可以成碳环，此外含碳的有机物存在同分异构现象，这些是自然界中有机物种类繁多的原因；故选B。
6．某烷烃4.5g充分燃烧，将生成的气体通入过量澄清的石灰水中，得沉淀30g，这种烷烃是( )
A．甲烷
B．乙烷
C．丙烷
D．丁烷
【答案】B
【解析】碳酸钙的物质的量为=0.3mol，设烷烃的分子式为CnH2n+2，根据碳原子守恒，则：×n=0.3mol；解得n=2，故烷烃分子式为C2H6，故选B。
7．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类．
①CH3CH2OH
②③CH3CH2Br
④⑤⑥⑦⑧⑨⑩
(1)芳香烃：___________；(2)卤代烃：___________；(3)醇：___________；(4)酚：___________
(5)醛：___________；(6)酮：___________；(7)羧酸：___________；(8)酯：___________。
【答案】(1)⑨；(2)③⑥；(3)①；(4)⑤；(5)⑦；(6)②；(7)⑧⑩；(8)④
【解析】(1)⑨中仅含有碳氢元素且含有苯环，所以属于芳香烃；(2)③、⑥是烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物，所以卤代烃；(3)①是烃分子中的氢原子被羟基取代生成的化合物，属于醇；(4)⑤中的羟基直接与苯环连接，所以属于酚；(5)⑦含有醛基，属于醛类；(6)②是羰基与烃基相连的有机物为酮类物质；(7)⑧⑩均含有羧基，属于羧酸；(8)④属于含有酯基的有机物，是酯类物质。
8．按要求完成下列问题
(1)系统命名为___________；
(2)写出间-甲基苯乙烯的结构简式___________；
(3)2，2-二甲基丙烷的习惯命名为___________；
(4)写出4-甲基-2-乙基-1-戊烯的键线式___________。
【答案】(1)3，3，5，5-四甲基庚烷
(2)
(3)新戊烷
(4)
【解析】(1)，该有机物最长碳链含有7个C，主链为庚烷，编号从两边可以，在3、4号C原子各含有2个甲基，该有机物命名为：3，3，5，5-四甲基庚烷；
(2)间-甲基苯乙烯，该有机物主链为苯乙烯，在苯环上乙烯基的间位含有一个甲基，该有机物结构简式为：；
(3)2，2-二甲基丙烷的结构简式为，该有机物为戊烷的同分异构体，名称为新戊烷；
(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯的结构简式为：CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)=CH2，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，得到的键线式为。有机化合物的分类
课题
5-1-1
有机化合物的分类
教学目标
知识与技能
1、了解有机化合物常见的分类方法2、了解有机物的主要类别及官能团
过程与方法
根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。
情感、态度与价值观
体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义
教学重点
1.了解有机化合物的分类方法。2.认识一些重要的官能团。
教学难点
理解有机化合物的分类依据
教学设计
环节
教师活动
学生活动
设计意图
导入新课
【回顾思考】1.什么叫有机物？一般把含__________的化合物称为____________，简称为有机物。2.组成元素碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等3.有机物有哪些特性？（1）种类多。（2）大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。（3）大多数受热易分解，而且易燃烧。（4）大多数是非电解质，不易导电，熔点低。（5）有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。【课前热身】常用的分类方法有___________分类法和___________分类法。对于下列物质，①CaCO3，②CO，③CH4，④CH2=CH2，⑤CH3CH2OH，⑥CH3COOH属于有机物的是___________(填序号，以下相同)，属于无机物的是___________，属于烃的是___________，属于酸的是___________。
回顾、思考
通过回顾，培养学生温故旧知学习新知的兴趣，激发求知欲。
组内讨论展示归纳
【过渡】有机物种类繁多，分门别类的去研究有机物，有利于对有机物性质的理解。【板书】第一节：有机物的分类【问题】阅读课本P4-5页有机物有哪些分类方法及分类标准是什么？【板书】一、按碳的骨架分类【注意】链状烃又称为脂肪烃【板书】二、按官能团分类1.官能团有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团2.烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？——官能团不同。3．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物【思考】写出下列烃或烃的衍生物的官能团的名称
思考，按照老师引导的思路进行阅读，小组内讨论，代表回答。
通过阅读，培养学生的阅读能力、表达能力、合作精神。
例题分析
1．按碳的骨架分类，下列说法正确的是
( A )A．属于链状化合物B．属于芳香化合物 C．属于脂环化合物D．属于芳香烃2．下列有机化合中：①②③④⑤⑥⑦⑧(1)属于芳香化合物的是________(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是________。(3)属于苯的同系物的是________。3.化合物甲如右下图是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团有（C
）A.5种
B.
4种
C.
3种
D.
2种
例题分析、分组讨论，集中评讲
通过针对性例题训练，巩固对有机物分类的认识
知识拓展
1.怎样区别脂环化合物和芳香化合物？芳香化合物中一定含有苯环(
)，也可能含有其他环状结构；脂环化合物中一定不含苯环，一定含有环状结构。2.含有相同官能团的有机化合物，一定属于同类物质吗？不一定，如（苯甲醇）、（苯酚）都含有羟基（—OH），却分别属于醇（芳香醇）、酚类物质。
根据课堂内容进行知识的提升。
通过对有机物分类方法的拓展，把零散的认识升华到系统认识。
科学探究
一、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系【点拨】①芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？三者分子结构中均含有苯环。②芳香化合物、芳香烃，苯的同系物三者有何关系？芳香化合物包含芳香烃，芳香烃包含苯的同系物。③含苯环的烃一定属于苯的同系物吗？不一定，一定属于芳香烃。【结论】1.芳香化合物含有一个或多个苯环的化合物。如：、等。2.芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。如：、等。3.苯的同系物：苯的同系物必须符合以下条件：①是烃，②只含一个苯环，③侧链全部是烷基，④通式符合CnH2n－6；如：、等。4.三者的关系：二、官能团、原子团、基、根的关系【分析】①官能团和基有什么关系？官能团属于基，但基不一定是官能团。②根与基的本质区别是什么？根是带电荷的离子，基是电中性粒子。③物质的量相同的OH－和—OH所含电子数是否相等？不相等。物质的量相同的OH－与—OH所含电子数之比为10∶9。④根、基、原子团和官能团的比较【注意】基与基能够结合成分子，基与根不能结合。
思考、回答组内代表回答
根据对有机物分类方法的认识，进行相关科学探究，让学生试着自己归纳总结和迁移。
课堂总结
1．有机物的3种分类方法(1)据元素组成分：烃和烃的衍生物；(2)据碳架结构分：链状和环状；(3)据官能团分：烷、烯、炔、芳香烃、醇、酚、醚、羧酸、醛、酮、酯等。2．常见的8种重要官能团C=C、—C≡C—、—X、—OH、—CHO、COOH、—COOR、—CONH（肽键）
根据课本内容以及所学内容进行知识的总结、归纳
通过课堂总结，使学生明白本节所学内容，并注重知识的归纳和理解。
习题巩固
1．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为如下图，它属于( C )①芳香化合物 ②脂肪化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④2．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于（C）A.碳碳单键（）B.碳碳双键（）C.碳碳叁键（）D.碳氢键（）
巩固训练
通过针对性练习，巩固有机物的分类，提升分析问题解决问题的能力。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。课后请完成作业、整理教学案，并预习第二节有机化合物的结构特点。
聆听、思考
通过总结，提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。
板书设计
第一节有机物的分类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类
作业设计
1.完成教材P6习题1、2、32、完成补充作业3、预习第二节有机化学的结构特点第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
(第1课时)
教学目的
知识与技能
1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能
过程方法
1、通过有机化合物研究方法的学习，了解分离提纯的常见方法
情感态度价值观
通过化学实验激发学生学习化学的兴趣，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐
重点
有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
难点
有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
教学过程
［引入］我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：［板书］［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。一、分离（separation）、提纯(purification)［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。1、蒸馏［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30 C），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程：含杂质工业乙醇工业乙醇（95.6％）无水乙醇（99.5％）［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［投影］演示实验1-2 （要求学生认真观察，注意实验步骤）高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干2、结晶和重结晶(recrystallization)（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。［投影］重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。（2）溶剂的选择：①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。［投影］基本操作：①检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出③使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出④分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。［投影］注意事项：①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。学生阅读［科学视野］［小结］本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法；有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题
教学回顾：研究有机化合物的一般步骤和方法
（第一课时）
1．验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是( )
A．只有验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
B．只有测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值
C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比
D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【答案】D
【解析】A．烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有O，故A错误；B．测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值只能确定C、H元素的比值，不能确定是否含有O，故B错误；C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比，只能确定C、H元素的比值，不能确定是否含有O，故C错误；D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，故D正确；故选D。
2．下列说法正确的是( )
A．燃烧后能生成CO2和H2O的有机物，一定含有碳、氢、氧三种元素
B．所有烷烃中均有碳碳单键
C．属于同分异构体的物质，其分子式相同，分子量相同；但分子量相同的不同物质不一定是同分异构体
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质是同系物
【答案】C
【解析】A．燃烧后能生成CO2和H2O的有机物，其分子中可能中含有碳氢两种元素，有可能含有C、H、O三种元素，故A错误；B．并不是所有烷烃分子中都含有碳碳键，如甲烷分子中只有1个C原子，不存在碳碳单键，故B错误；C．属于同分异构体的物质，其分子式相同，则分子量也相同；但分子量相同的不同物质不一定是同分异构体，如乙醇与甲酸的分子量相同，但是二者的分子式不同，二者不属于同分异构体，故C正确；D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，如果结构不相似，一定不属于同系物，如环戊烷与乙烯相差2个CH2原子团，但是二者结构不同，所以不属于同系物，故D错误；故选C。
3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量比为1：1，由此可得出的结论是( )
A．分子中碳、氢原子个数比为2：1
B．该有机物分子中C、H、O个数比为1：2：3
C．有机物中必定含氧
D．无法判断有机物中是否含有氧元素
【答案】D
【解析】A．水蒸气和CO2的物质的量比为1：1，根据原子守恒可知，有机物中分子中碳、氢原子个数比为1：2，故A错误；B．有机物的质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，故B错误；C．有机物的质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，故C错误；D．有机物的质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，故D正确；故选D。
4．分别燃烧下列各组物质中的两种有机化合物，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有( )
A．乙烯、丁二烯
B．乙醇、乙醚(C2H5-O-C2H5)
C．苯、苯酚
D．醋酸(CH3COOH)、葡萄糖(C6H12O6)
【答案】D
【解析】A．乙烯、丁二烯中碳和氢原子个数均不相同，所以生成的CO2和H2O的物质的量之比不相同，故A错误；B．乙醇、乙醚(C2H5-O-C2H5)中碳和氢原子个数均不相同，所以生成的CO2和H2O的物质的量之比不相同，故B错误；C．苯、苯酚中碳和氢原子个数相同，所以生成的CO2和H2O的物质的量之比不相同，故C错误；D．醋酸、葡萄糖中碳和氢原子个数之比均为1：2，，所以生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，故D正确；故选D。
5．某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3：2，则( )
A．该有机物含碳、氢、氧三种元素
B．该化合物是乙烷
C．该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2：3
D．该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧元素
【答案】D
【解析】水和二氧化碳的物质的量之比为3：2，可计算出分子中碳、氢两种原子个数比n(C)：n(H)=n(CO2)：2n(H2O)=2：6，不能确定是否含有氧元素；A．该有机物完全燃烧只生成水和二氧化碳，说明一定含有C、H元素，但不能确定是否含有氧元素，故A错误；B．该有机物完全燃烧只生成水和二氧化碳，说明一定含有C、H元素，而且分子中碳、氢两种原子个数比为2：6，但不能确定是否含有氧元素，所以不一定是乙烷，故B错误；C．该有机物分子中碳、氢两种原子个数比为2：6，故C错误；D．该有机物分子中碳、氢两种原子个数比为2：6，说明该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧元素，故D正确；故选D。
6．某有机化合物3.2克在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6克，盛有碱石灰的干燥管增重4.4克．则下列判断正确的是( )
A．肯定含有碳、氢、氧三种元素
B．肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素
C．肯定含有碳、氢元素，不含氧元素
D．不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
【答案】A
【解析】3.2g该有机物在氧气中燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6g和4.4g，生成水的质量是3.6g，所以氢原子的物质的量是0.4mol，含有氧原子的物质的量是0.2mol，生成的二氧化碳的质量是4.4g，碳原子的物质的量是0.1mol，根据碳原子守恒，可以知道有机物中含有0.1mol碳原子和0.4mol氢原子，根据质量守恒，参加反应的氧气的质量是4.8g，即物质的量是0.15mol，即0.3mol的氧原子，根据氧原子守恒，有机物质中含有氧原子0.1mol，一定含有碳元素和氢元素；故选A。
7．化学上常用燃烧法确定有机物的组成．如图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品．根据产物的质量确定有机物的组成．
回答下列问题：
(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是___________，写出有关反应的化学方程式___________；
(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是___________；
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称___________，它的作用是___________；
(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？___________；
(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)．经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为___________；
(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定测___________。
【答案】(1)H2O2或(H2O)；2H2O22H2O+O2↑或2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑
(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(3)碱石灰或氢氧化钠吸收CO2
(4)
造成测得有机物中含氢量增大
(5)CH2O
(6)测出有机物的相对分子质量
【解析】(1)装置A是制备氧气的，所以根据装置的特点可知A装置中分液漏斗盛放的物质是双氧水或水，应该反应的化学方程式是2H2O22H2O+O2↑或2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑；
(2)由于有机物在燃烧过程中，有可能产生CO，所以C装置(燃烧管)中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O；
(3)由于有机物燃烧产生CO2，所以E装置的主要作用是吸收生成的CO2，因此其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧化钠；
(4)B装置的作用是干燥氧气，除去水蒸气，所以若将B装置去掉会造成测得有机物中含氢量增大；
(5)D管质量增加0.72
g，则生成的水是0.72g，物质的量是0.04mol，其中氢元素的质量是0.08g，E管质量增加1.76
g，则CO2是1.76g，物质的量是0.04mol，其中碳元素的质量是0.48g，则原有机物中氧元素的质量是1.20g-0.08g-0.48g=0.64g，物质的量是0.04mol，所以原有机物中C、H、O的原子个数之比是1：2：1，则最简式是CH2O；
(6)在已知最简式的情况下，要确定该化合物的化学式，则还需要测出有机物的相对分子质量。
8．某烃在标准状况下的密度为3.215g/L，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g，
(1)该烃的相对分子质量___________；
(2)确定该烃的分子式___________；
(3)已知该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的结构简式___________。
【答案】(1)72
(2)C5H12
(3)
【解析】(1)烃的摩尔质量为：3.215g/L×22.4L/mol=72g/mol，摩尔质量以g/mol作单位，在数值上等于其相对分子质量，所以该烃的相对分子质量为72；
(2)生成水的物质的量为n(H2O)==0.3mol，所以n(H)=2n(H2O)=0.3mol×2=0.6mol，
生成CO2的物质的量为n(CO2)==0.25mol，所以n(C)=n(CO2)=0.25mol，
烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol=5：12，实验式为C5H12，实验式中C原子与H原子的关系满足烷烃关系，实验式即为分子式，
所以该烃的分子式为：C5H12；
(3)分子中只有一种H原子，C5H12是烷烃，所以H原子一定位于甲基上，所以甲基数目为=4，剩余的1个C原子通过单键连接4个甲基，其结构简式为：。研究有机化合物的一般步骤和方法
（第二课时）
1．下列说法中，不正确的是( )
A．李比希燃烧法、钠熔法、铜丝燃烧法、纸层析法都是元素定性分析法
B．红外光谱分析法常用来判断有机化合物中具有哪些基团
C．麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体，分子式都为C12H22O11
D．绿色荧光蛋白质(GFP)是高分子化合物，其水溶液有丁达尔效应
【答案】A
【解析】A．李比希燃烧法是元素定量分析法，钠熔法定性鉴定有机化合物所含元素(氮、卤素、硫)的方法，铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，故A错误；B．红外光谱图可以初步判断有机物中具有哪些基团，含有哪些化学键，故B正确；C．麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式均为C12H22O11，结构不同，互为同分异构体，故C正确；D．蛋白质是高分子化合物，蛋白质的水溶液属于胶体，具有丁达尔效应，故D正确；故选A。
2．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多．下列有关说法正确的是( )
A．元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B．的核磁共振氢谱中有四组峰值1：2：2：3
C．通过红外线光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D．质谱法和紫外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
【答案】C
【解析】
A．元素分析仪是实验室一种常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S、元素的含量进行定量分析测定．无法帮助人们确定有机化合物的空间结构，故A错误；B．的核磁共振氢谱中有5中氢原子，峰值：2：4：4：1：3，故B错误；C．红外光谱可确定物质中的化学键和官能团，乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分，故C正确；D．质谱法可以测定相对分子质量，紫外光谱法可以确定物质的结构，故D错误；故选C。
3．A、B两种有机化合物，当混合物总质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时产生的CO2的量均相等，肯定符合上述条件的可能是( )
①同分异构体；
②具有相同的最简式；
③同系物；
④含碳的质量分数相同
A．①③
B．①②④
C．①②③④
D．①③④
【答案】B
【解析】①互为同分异构体，分子式相同，两种有机物分子中碳的质量分数相等，只要混合物的总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量也一定，故①符合；②最简式相同，两种有机物分子中碳的质量分数相等，只要混合物的总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量也一定，故②符合；③互为同系物时，两种有机物分子中碳的质量分数不一定相同，混合物的总质量一定时，若同系物最简式相同，则完全燃烧生成CO2的质量也一定，若最简式不同，则完全燃烧生成CO2的质量不确定，故③不一定符合；④含碳的质量分数相同，混合物的总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量也一定，故④符合，所以一定符合的是①②④；故选B。
4．下列叙述：①我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素；②瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；③德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素；④德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，其中正确的是( )
A．①②③
B．②③④
C．①②④
D．①②③④
【答案】D
【解析】①中国科学家成功在世界上第一次合成了结晶牛胰岛素，故①正确；②贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”和“有机化合物”，故②正确；③德国化学家维勒用氰酸铵合成尿素，从而打破了无机物和有机物的界限，故③正确；④德国化学家李比希最早提出关于有机物中元素定量分析方法：用CuO作氧化剂(在氧气流中)将有机物氧化，再对产物进行分析，从而确定有机物的实验式，故④正确；故选D。
5．核磁共振是利用在有机物中的1H的原子核所处的“化学环境”(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置化学位移，符号为δ)也就不同．如图所示的核磁共振图谱表示的是下列有机物中的( )
A．CH3C(CH3)3
B．CH3CH2CH3
C．CH2=CHCH3
D．(CH3)2CHCH3
【答案】A
【解析】核磁共振氢谱中给出1种峰，说明该分子中的有1种H原子；A．CH3C(CH3)3中有1种H原子，核磁共振氢谱中给出1种峰，故A正确；B．CH3CH2CH3中有2种H原子，核磁共振氢谱中给出2种峰，故B错误；C．CH2=CHCH3中有3种H原子，核磁共振氢谱中给出3种峰，故C错误；D．(CH3)2CHCH3中有2种H原子，核磁共振氢谱中给出2种峰，故D错误；故选A。
6．(双选题)现有A、B两种有机物，无论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后，生成的H2O的质量也一定．下列结论正确的是( )
A．A、B中的氢的质量分数必相等
B．A、B的实验式必相同
C．A、B一定是同系物
D．A、B可以是烃，也可以是烃的含氧衍生物
【答案】AD
【解析】无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，A、B完全燃烧生成H2O的质量也一定，则说明两种有机物分子中含氢量相等，A．根据分析可知两种有机物分子中含氢量相等，如C6H12O6和C10H12O3，故A正确；B．含氢量相同的两种有机物，其实验式不一定相同，故B错误；C．A、B的含氢量相同即可，可能为同分异构体，不一定互为同系物，故C错误；D．两种有机物分子中含氢量相等即可，可以是烃，也可以是烃的衍生物，故D正确；故选AD。
7．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图A所示．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示．
请填空：
(1)A的分子式为___________；
(2)A的分子中含一个甲基的依据是___________；
a．A的相对分子质量
b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图
d．A分子的红外光谱图
(3)A可能的结构简式为___________。
【答案】(1)C9H10O2
(2)bc
(3)C6H5COOCH2CH3
【解析】：(1)有机物A中C原子个数N(C)==9
有机物A中H原子个数N(H)==10，
有机物A中O原子个数N(O)==2，
所以有机物A的分子式为C9H10O2；
(2)A的核磁共振氢谱有5个峰，说明分子中有5种H原子，其面积之比为对应的各种H原子个数之比，由分子式可知分子中H原子总数，进而确定甲基数目．所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氢谱图；
(3)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C6H5COOCH2CH3。
8．利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖．在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目
(1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是___________(可多选)．
A．CH3CH3
B．CH3COOH
C．CH3COOCH3
D．CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式为___________，请预测B的核磁共振氢谱上有___________个峰(信号)。
【答案】(1)AD
(2)BrCH2CH2Br
2
【解析】(1)A．CH3CH3中只有一种H原子，故A正确；B．CH3COOH中有两种H原子，故B错误；C．CH3COOCH3中有两种H原子，故C错误；D．CH3OCH3中只有一种H原子，故D正确；故选AD。
(2)核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中只有1种H原子，则A的结构简式为BrCH2CH2Br，B的结构简式为CH3CHBr2，有两种H原子，所以核磁共振氢谱上有2个峰。认识有机化合物
(测试时间：90分钟
100分)
姓名：班级：得分：
一、选择题(本题包括20小题，每小题3分，共60分)
1．下列方法能用于鉴别二甲醚(CH3OCH3)和乙醇的是( )
A．李比希燃烧法
B．铜丝燃烧法
C．红外光谱法
D．元素分析仪
【答案】C
【解析】A．李比希燃烧法能够测定元素的含量，而二甲醚和乙醇为同分异构体，二者元素的含量相同，无法用李比希燃烧法鉴别，故A错误；B．铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，而二甲醚和乙醇中都不含卤素，无法鉴别二者，故B错误；C．红外光谱法确定有机物中的官能团，二甲醚与乙醇中的官能团不同，可鉴别，故C正确；D．二甲醚(CH3OCH3)和乙醇的组成元素均为C、H、O，不能利用元素分析仪鉴别，故D错误；故选C。
2．煤气中加入有特殊臭味的乙硫醇可提示煤气是否泄漏。乙硫醇(用X表示)燃烧时发生的反应为：2X+9O2点燃4CO2+2SO2+6H2O，则X是( )
A．C4H12S2
B．C2H6S
C．C2H6O2S
D．C2H6
【答案】B
【解析】根据原子守恒可知X的化学式为C2H6S，因此选B。
3．下面各项有机化合物的分类方法及所含官能团不正确的是(
)
A．醛类
B．酚类﹣OH
C．醛类
D．CH3COOCH3
羧酸类
【答案】C
【解析】A．甲醛含有醛基，正确；B．含有羟基，属于醇，正确；C．含有酯基属于酯，错误；D．含有羧基，属于羧酸，正确。故选C。
4．已知乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为
A．84%
B．60%
C．91%
D．42%
【答案】A
【解析】乙醛(C2H4O)可以表示为C2H2·H2O，故乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体可以看做C6H6、C2H2、H2O的混合物，进一步看作CH、H2O的混合物，O元素的分数为8%，故H2O的质量分数为8%×16/18=9%，因此CH的质量分数1-9%=91%。由于CH中C、H质量之比为12：1，所以C元素的质量分数为91%×12/13=84%，答案选A。
5．下列物质经催化加氢后，不能得到2-甲基丁烷的是
A．2-甲基-1-丁烯
B．2-甲基-2-丁烯
C．3-甲基-1-丁炔
D．3，3-二甲基-1-丁炔
【答案】D
【解析】A．2-甲基-1-丁烯催化加氢后能得到2-甲基丁烷，A项错误；B．2-甲基-2-丁烯催化加氢后能得到2-甲基丁烷，B项错误；C．3-甲基-1-丁炔催化加氢后能得到2-甲基丁烷，C项错误；D．3，3-二甲基-1-丁炔催化加氢后得到，2，2－二甲基丁烷，D项正确；答案选D。
6．下列各组有机物中，其一氯代物的数目相等的是(
)
A．正戊烷和正己烷
B．苯和丙烷
C．对二甲苯和2,2-二甲基丙烷
D．甲苯和2-甲基丙烷
【答案】A
【解析】考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。所以A中均是3种。B中前者是1种，后者是2种。C中前者是2种，后者是1种。D中前者是4酯，后者是2种。答案为A。
7．瘦肉精(Clenbuterol)是一种非常廉价的药品，对于减少脂肪增加瘦肉
(Lean
Mass)作用非常好。瘦肉精让猪肉的单位经济价值提升不少，但它有很危险的副作用，轻则导致心律不整，严重一点就会导致心脏病。瘦肉精是白色或类白色的结晶粉末，其结构简式为：
关于瘦肉精下列说法正确的是
A．分子式为C12H18Cl2N2O
B．该有机物核磁共振氢谱有7种类型氢原子的吸收峰
C．该有机物不能发生氧化反应
D．该有机物所含官能团有羟基、氯原子、苯环
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知，分子式为C12H17Cl2N2O，故A错误；B．由结构的对称性可知，苯环上只有1种H，共有7种位置的H，则该有机物核磁共振氢谱有7种类型氢原子的吸收峰，故B正确；C．含醇-OH，且与-OH相连的C上含H，则可发生催化氧化反应，故C正确；D．该有机物所含官能团为羟基、氯原子、氨基，故D错误；故选A。
8．某有机高分子由、-CH2-CH2-两种结构单元组成，且它们自身不能相连，该烃分子中C、H两原子物质的量之比是( )
A．2：1
B．8：7
C．2：3
D．1：1
【答案】D
【解析】根据有机高分子由、-CH2-CH2-两种结构单元组成，且它们自身不能相连，确定符合条件的有机物应为3个-CH2-CH2-、2个，结构单元为C18H18，所以该烃分子中C、H两原子物质的量之比是1：1，
故选D。
9．烯烃、一氧化碳、氢气在催化剂的作用下生成醛的反应称为羧基合成，也叫烯烃的醛化反应，由乙烯到丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO．由分子式为C5H10的烯烃进行醛化反应得到的醛的同分异构体可能有( )
A．4种
B．6种
C．7种
D．8种
【答案】D
【解析】戊烯进行醛化反应也可得到醛为己醛，可以看作-CHO取代戊烷中1个H原子形成，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，其中正戊烷分子中有3种H原子，-CHO取代正戊烷中1个H原子形成的醛有3种，异戊烷分子中有4种H原子，-CHO取代异戊烷中1个H原子形成的醛有4种，新戊烷分子中有1种H原子，-CHO取代新戊烷中1个H原子形成的醛有1种，因此己醛共有8种结构，故选D。
10．在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均在120℃和相同的压强下测定的，这种气态烃是( )
A．CH4
B．C2H6
C．C3H6
D．C3H8
【答案】A
【解析】设该烃的化学式为CxHy，反应前后的压强不变，则气体的物质的量不变，
根据反应CxHy+(x+)O2xCO2+H2O可知，1++x=x+，解得：y=4，即：该烃分子中氢原子数为4，满足条件的只有A，故选A。
11．某有机物a的分子式和己烷相同，且主链上有4个碳原子，则下列关于a的观点正确的是( )
A．a分子中可能有三个甲基
B．a的分子式为C6H10
C．a的一氯代物可能有三种
D．a能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
【答案】C
【解析】C6H14属于烷烃，主链有4个碳原子，支链为2个甲基，2个甲基可以在同一个碳原子上，也可以在不同的碳原子上，其同分异构体有：①CH3CH2C(CH3)3；②CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3，A．根据以上分析可知，a的结构碳链可能有两种情况：①、②，故A错误；B．己烷分子式为C6H14，有机物a的分子式和己烷相同，故B错误；C．①的一氯代物有3种，②的一氯代物有2种，故C正确；D．a与溴取代应用溴蒸汽和光照条件，故D错误；故选C。
12．下列实验操作错误的是( )
A．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口
B．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
C．浓H2SO4稀释时，应将浓H2SO4慢慢加到H2O中，并及时搅拌和冷却
D．用酒精萃取碘水中的碘
【答案】D
【解析】A．蒸馏时，用温度计测量馏分的温度，则应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口附近，故A正确；B．为防止液体重新混合而污染，分液时分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，故B正确；C．浓硫酸稀释过程中放出大量的热，应将浓H2SO4慢慢加到H2O中，并及时搅拌和冷却，故C正确；D．酒精与水以任意比例互溶，不符合萃取剂的选取条件，故D错误；故选D。
13．某有机产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，下列有关该产品的说法正确的是( )
A．该产品的名称是甲基丙酸
B．该产品与甲酸互为同系物
C．四个黑球一定在同一个平面上
D．一定条件下，可以与乙醇发生酯化反应，也可与氯化氢发生加成反应且产物只有一种
【答案】C
【解析】A．根据球棍模型的特点推测，白球是氢原子，黑球是碳原子，半黑球是氧原子，所以为甲基丙烯酸，故A错误；B．该物质属于不饱和羧酸类，和甲酸不是一类物质，通式不一样，故B错误；C．分子中具有乙稀的结构，四个碳原子一定共面，故C正确；D．羧酸能和醇发生酯化反应，碳碳双键可以和氯化氢发生加成反应，加成的方式有两种：氯化氢中的氢原子加在氢原子多的双键碳上和加在氢原子少的双键碳上两种情况，故D错误；故选C。
14．经研究发现具白蚁信息素的物质有：(2，4-二甲基-1-庚烯)， (3，7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的信息素为：CH3(CH2)2CH=CHCH=CH(CH2)8CH3．下列说法正确的是( )
A．2，4-二甲基-1-庚烯与l-庚烯互为同分异构体
B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳褪色
C．以上三种信息素都是乙烯的同系物
D．家蚕信息素与1molBr2加成产物只有一种
【答案】B
【解析】A.2，4-二甲基-1-庚烯与l-庚烯分子式不同，结构相似，不是同分异构体，应为同系物，故A错误；B．种信息素都含有C=C，均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳褪色，故B正确；C．家蚕信息素含有2个C=C官能团，与乙烯不为同系物，故C错误；D．家蚕信息素与溴可发生1，2加成或1，4加成，与1molBr2加成产物有两种，故D错误；故选B。
15．某同学查阅教材得知，普通锌锰电池筒内无机物质主要成分为MnO2、NH4Cl、ZnCl2等物质．他在探究废干电池内的黑色固体回收利用时，进行如图所示实验：
下列有关实验的叙述中，不正确的是( )
A．操作①中玻璃棒的作用是加快固体溶解速度
B．操作②的操作名称是过滤
C．操作③中盛放药品的仪器是坩埚
D．操作④的目的是除去滤渣中杂质
【答案】D
【解析】A．操作①中玻璃棒起到搅拌加速溶解的作用，故A正确；B．普通锌锰电池筒内无机物质主要成分为MnO2、NH4Cl、ZnCl2等物质，NH4Cl、ZnCl2易溶于水，MnO2难溶于水，操作②是把固体与溶液分离，应是过滤，故B正确；C．由图可知操作③是在坩埚内灼烧滤渣，通常把泥三角放在三角架上，再把坩埚放在泥三角上，故C正确；D．二氧化锰是黑色固体，能作双氧水的催化剂，灼烧后的滤渣能加快双氧水分解产生氧气，能证明黑色固体是二氧化锰，所以该实验的目的不是除去滤渣中杂质，故D错误；故选D。
16．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气11mol．它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物．该烃的结构简式是( )
A．B．CH3CH2CH2CH2CH3
C．D．
【答案】A
【解析】设该饱和烷烃的通式为CnH2n+2，1mol某饱和烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气的物质的量为(n+)mol=11mol，解得n=7，该烷烃分子式为C7H16，该饱和烷烃在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯取代物，说明该饱和烷烃中含有4种类型的氢原子，故选A。
二、非选择题(本题包括6小题，共40分)
17．现有下列十组物质：
①O2和O3 ②126C 和146C ③4039K和4020Ca ④甲烷和丙烷 ⑤甲醇和乙二醇
⑥和⑦和
⑧葡萄糖和果糖⑨蔗糖和麦芽糖⑩淀粉和纤维素
(1)互为同分异构体的是_______________；(填序号)
(2)互为同系物的是_______________；(填序号)
(3)⑦中有机物按系统命名法命名为______________。
【答案】(1)⑦⑧⑨
(2)④
(3)
2，2-二甲基丙烷
【解析】(1)⑦和⑧葡萄糖和果糖⑨蔗糖和麦芽糖是分子式相同，但结构不同的化合物，互为同分异构体；
(3)④甲烷和丙烷，结构相似、通式相同，相差1个CH2原子团，互为同系物；
(4)的主链含有3个碳原子，在2号位有2个甲基，名称为2，2-二甲基丙烷。
18．下列各组物质的分离或提纯，应选用下述方法的哪一种？(填序号)
A、分液
B、过滤
C、萃取
D、蒸馏
E、结晶
F、加热分解
(1)除去Ca(OH)2溶液中悬浮的
CaCO3_____________；
(2)从碘水中提取碘_____________；
(3)用自来水制取蒸馏水_____________；
(4)分离植物油和水_____________；
(5)除去
KNO3中所含的少量NaCl_____________；
(6)除去
KCl固体中少量
KClO3_____________。
【答案】(1)B
(2)C
(3)D
(4)A
(5)E
(6)F
【解析】(1)CaCO3难溶于水，Ca(OH)2和CaCO3属于固液混合物，应用过滤的方法分离，故答案为：B；(2)碘易溶于有机溶剂，可加入苯或四氯化碳用萃取的方法分离，故答案为：C；
(3)自来水中含有一些难以挥发的无机盐类物质，可通过蒸馏的方法制取蒸馏水，故答案为：D；
(4)植物油和水互不相溶，可用分液的方法分离，故答案为：A；
(5)KNO3、NaCl的溶解度受温度影响不同，可用结晶的方法除杂，故答案为：E；
(6)在加热条件下，KClO3分解生成KCl，所以可用加热方法除去杂质，故答案为：F。
19．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子．
(1)A的结构简式为_______________；
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？____________(填“是”或者“否”)；
(3)A是否存在顺反异构体？_______________(填“是”或者“否”)；
(4)用系统命名法命名A为_______________。
【答案】(1)
(2)是
(3)否
(4)2，3-二甲基-2-丁烯
【解析】(1)分子中含有碳碳双键，确定属于烯烃，其相对分子质量为84，根据烯烃的通式CnH2n，可以得出n=6，即为己烯，分子内所有氢原子都处于相同的化学环境，所有的氢原子是完全对称等效的，即结构简式为：；
(2)根据乙烯中所有的原子均是共面的，中的非双键碳原子可以等效为乙烯中的四个氢原子，所以所有的碳原子均是共面的；
(3)由于连接双键的碳原子连接相同的原子团，不具有顺反异构；
(4)由结构简式可知名称为2，3-二甲基-2-丁烯。
20．实验室用燃料法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子式组成，取Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2．现用如图所示装置置进行实验(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出)．请回答有关问题：
(1)实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通入一段时间的氧气，这样做的目的是_____________，之后关闭止水夹a；
(2)由装置B、C可分别确定待测氨基酸中含有的_______和______质量；
(3)E装置的作用是测量______的体积，并由此确定待测氨基酸中含有的_______的质量，为了较准确地测量该气体的体积．在读反应前后甲管中液面的读数求其差值的过程中，应注意_____________(填代号)；
a、视线与凹液面最低处相平
b、等待片刻，待乙管中液面不再上升时，立刻读数
c、读数时应上下移动乙管，使甲、乙两管液面相平
d、读数时不一定使甲、乙两管液面相平
(4)实验中测定的哪一数据可能不准确_____________；其理由是_____________；
(5)严格地说，按上述方案只能确定氨基酸的_____________，若要确定此氨基酸的分子式，还要测定该氨基酸的_____________。
【答案】(1)将装置中的N2排净
(2)H元素
C元素
(3)N2
N元素
ac
(4)N2的体积；多余的O2在D中没有被吸收完全
(5)最简式相对分子质量
【解析】(1)装置的空气中含有N2，影响生成氮气的体积测定，需将装置中的N2排净；
(2)装置B内盛放浓硫酸，吸收生成的水，根据装置B增重，确定Wg该种氨基酸中含氢元素质量，装置C内盛放碱石灰，吸收生成的二氧化碳，根据装置C增重，确定Wg该种氨基酸中含碳元素质量；
(3)利用排水法测定氮气的体积，确定Wg该种氨基酸中含氮元素质量．读氮气体积时应注意上下移动乙管，使甲、乙两管液面相平，以保证管内压强应与外界大气压相等，视线应与凹液面最低处相平；
(4)为保证氨基酸完全燃烧需通过量的氧气，利用铜网和氧气在加热条件下反应除去未反应完氧气，以防止影响N2的体积的测定，但无法保证完全除去未反应的氧气；
(5)该原理只能测出Wg该种氨基酸所含C元素、H元素、O元素的质量，据此可以确定其原子个数比，确定其最简式．若要确定分子式还需测定该氨基酸的相对分子质量。
21．取1.38g由C、H、O三种元素组成的有机物A，在足量氧气中完全燃烧，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.42g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加0.9g；已知：A的蒸气对氢气的相对密度为69。
(1)通过计算确定A的分子式；
(2)A分子的核磁共振氢谱如图，红外光谱显示分子中氧原子只以羟基形式存在，试写出其结构简式
【答案】(1)C8H10O2
(2)
【解析】(1)n(CO2)==0.08 mol，n(H2O)==0.05 mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.08：0.10：=4：5：1，A的实验式为C4H5O，A的蒸气对氢气的相对密度为69，可知：Mr=2×69=138，设A的分子式为(C4H5O)n
n=138/69=2，则A的分子式为C8H10O2；
(2)A分子的核磁共振氢谱如图，红外光谱显示分子中氧原子只以羟基形式存在，说明分子中含有3种H，结构简式为。第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
(第2课时)
教学目的]
知识技能
1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法
过程与方法
1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法
情感态度价值观
感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程
重
点
有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法
难
点
分子结构的鉴定
知识结构与板书设计
二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)
质谱法的原理：
三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）(1)原理：
（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear
magnetic
resonance)
（1）原理：（2）作用：①吸收峰数目＝氢原子类型②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
教学过程
［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析[思考与交流]如何确定有机化合物中C、H元素的存在？［讲］定性分析：确定有机物中含有哪些元素。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。阅读例题例、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。[讲]实验式和分子式的区别：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。［思考与交流］若要确定它的分子式，还需要什么条件？[讲]确定有机化合物的分子式的方法：（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→
各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式
→
有机物分子式
（二）有机物分子式
←
知道一个分子中各种原子的个数
←
1mol物质中的各种原子的物质的量
←
1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量
←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积
［投影总结］确定有机物分子式的一般方法．（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。确定相对分子质量的方法有：（1）M
=
m/n
（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1＝DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，
M
=
22.4L/mol
ρg/L［讲］有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量，比如——质谱法。2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)
质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。［投影］图1-15
[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。［过渡］好了，通过测定，现在已经知道了该有机物的分子式，但是，我们知道，相同的分子式可能出现多种同分异构体，那么，该如何进以步确定有机物的分子结构呢？下面介绍两种物理方法。［板书］三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。［投影］图1-17［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸收峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由C-H
(-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区)，主要由C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）［板书］2、核磁共振氢谱(NMR)
［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。（1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸收峰数目＝氢原子类型②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。［投影］图1一19未知物A的核磁共振氢谱图1一20二甲醚的核磁共振氢谱［列题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：［小结］本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。
教学回顾：
C—O—C
对称CH2
对称CH3
有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。
