课件34张PPT。第三单元 人工合成有机化合物近百年来，化学家设计合成了数千万种的有机化合物，极大地丰富了物质世界；在人们的日常生活中很多用品都是由有机高分子材料制成的，那么有机高分子材料是如何合成的呢？分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。（重点）
2.认识加聚反应和缩聚反应在合成有机高分子化合物中的重要应用，了解高分子化合物的链节和单体。（重点）
3.了解高分子材料在生产生活和科技领域的应用及发展。PVC管材腈纶衣物有机玻璃药品人造心脏液晶生活中的合成有机物一、简单有机物的合成1.乙酸乙酯的合成 （1）由乙烯合成乙酸乙酯。乙酸乙酯逆合成法（即逆推法）产物乙烯
(C2H4)乙醇
(C2H6O)合成路线12CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 2CH3CHO+2H2O CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂2CH3CH2OH+O2 化学方程式乙烯
CH2=CH2乙醇
CH3CH2OH乙醛
CH3CHO 乙酸
CH3COOH 乙酸乙酯
CH3COOC2H5合成路线2 乙烯
CH2=CH2 乙醇
CH3CH2OH 乙酸
CH3COOH 乙酸乙酯
CH3COOC2H5合成路线3（2）由淀粉合成乙酸乙酯。2.有机物合成的一般方法 （1）有机物合成的常见思路。①要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找
原料，设计可能的合成路线。??
②在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的
利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物
排放、生产成本等问题。 ①引入卤素原子（-X） 加成反应： CH2＝CH2 + HCl CH3－CH2Cl
取代反应： CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O△催化剂CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照（2）常见官能团的引入。②引入羟基（-OH）加成反应：水解反应:还原反应:发酵法:CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OHCH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3CHO + H2 CH3CH2OHC6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 催化剂 催化剂催化剂 △酒化酶③引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂△2CH3CHO + O2 2CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH≡CH + H2O CH3CHO2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO△△△催化剂催化剂催化剂④引入双键（C=C）消去反应CH3CH2OH CH2＝CH2 ↑ + H2O浓硫酸170℃CH3CH2Cl+NaOH CH2＝CH2 ↑＋H2O+NaCl加成反应CH≡CH + H2 CH2＝CH2催化剂△二、有机高分子的合成相对分子质
量较小的物质相对分子质量高
达几万、几百万
的高分子化学
方法聚合反应合成有机高分子天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶生活中常见的有机高分子1.有机高分子的主要性质有机高分子的主要性质（1）可溶于有机溶剂。
（2）可燃性。2.加成聚合（加聚）反应（1）定义：含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物相对分子质量大的高分子互相结合一定条件…···…（2）加聚反应的过程。C＝C单 体链 节聚合度n单体链节聚合度（3）链节、单体和聚合度。聚乙烯(PE)产品 保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料单体: CH2=CH2聚氯乙烯（PVC）单体: CH2=CHCl 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬,分为软质塑料和硬质塑料3.缩聚反应定义：相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子一定条件酚醛塑料单体：苯酚、甲醛nHCHO ＋ n ＋ nH2O 含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子只有聚合物聚合物和小分子合成有机高分子化合物反应的比较加聚反应1.某传导聚合物的结构式为 其单体为
（????）
A．乙烯? B.1，3－丁二烯???
C．乙炔??? D.乙烷CB2.聚氯乙烯简称PVC,是当今世界产量最大、应用最广
的热塑性塑料之一,下列说法正确的是( )
A.聚氯乙烯的结构单元是CH3CH2Cl
B.聚氯乙烯是高分子化合物
C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色
D.聚氯乙烯塑料薄膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食3.下列高分子化合物的部分结构如下：CH2＝CH－COOH加聚反应COOH COOH COOH ……–CH–CH2–CH–CH2–CH–……它的单体是什么？属于哪类反应的产物？4.以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程式。 不是每一粒种子都能发芽，不是每一段路程都铺
满鲜花，不过不要忘记，乌云遮不住太阳的光华。课件15张PPT。简单有机物的合成目前，全世界每年合成的近百万个新化合物中，大约70%以上是有机化合物。一 .有机合成1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。问题探究1 根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用你已学的有机化学知识，推测怎样用乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。〖归纳总结〗合成路线1：
乙烯
（CH2=CH2）乙酸乙酯
（CH3COOC2H5）乙醇
（CH3CH2OH） 乙醛
（CH3CHO） 乙酸
（CH3COOH）加成氧化氧化酯化2、有机合成的思路 依据乙酸乙酯的合成思考有机合成的思路？ 一般思路：
1、由原料出发，正向思维
2、由目标产物出发，逆向思维
3、由原料和目标产物同时出发，双向思维问题探究二 根据以下信息
推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其它合成路线。CH2＝CH2 + O2 ─→CH3COOH催化剂
△合成路线2：乙烯
（CH2=CH2）乙醇
（CH3CH2OH）乙醛
（CH3CHO）乙酸
（CH3COOH）乙酸乙酯
（CH3COOC2H5）合成路线3：乙烯
(CH2=CH2)乙醇
（CH3CH2OH）乙酸
（CH3COOH）乙酸乙酯
（CH3COOC2H5）以上三种合成路线，你认为哪种合成路线最好？一种物质的合成路线可能有多条，到
底采用哪一条，主要考虑的因素有哪
些？你能说说你的看法吗？
3、有机合成遵循的原则3、有机合成遵循的原则1. 合成路线的简约性。
2. 实际生产的可操作性。
3. 还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。问题解决1幻 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？问题解决2 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好。 用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，下列操作可行的是（ ）
A、先加Cl2，再加Br2
B、先加Cl2 ，再加HBr
C 、先加HCl，再加HBr
D 、先加Br2 ，再加HCl
问题解决3 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线 思维求异
确定方法 推断过程和方向 解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构图：
