课件55张PPT。第一单元 化学燃料与有机化合物煤的综合利用 苯(一)专题3 有机化合物的获得与应用一、组成1、成分:H、O、N、S2、组成元素:有机物和无机物组成的复杂混合物C(主要) (少量)以及无机矿物质各种煤的含碳量范围煤的燃烧:含碳量越高发热量越高思考:煤燃烧有哪些缺点? 产生大量的煤灰、煤渣、废气(二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等)、污染环境,燃烧效率低!2、煤的综合利用 煤气化碳在空气中燃烧低值热气中值热气特点和用途:热值较低,用作冶金、 机械工业的燃烧气特点和用途:热值较高,可短距离 输送。用作居民使用煤气,也可以用于合成氨成分:CO、H2 、氮气成分:CO、H2、少量的CH4 成分:CH4 高热值天然气碳在氧气中燃烧特点和用途:热值很高,可远距离输送(1 )煤气化C + H2O =CO + H2(2) 煤的干馏:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫做煤的干馏焦炉气粗氨水煤焦油焦炭气:油:水:固:H2、CH4、C2H4、CO等苯的同系物及芳香族化合物等氨水及铵盐等C炼焦产品和产品的用途 “煤变油”是20世纪20年代德国的两位科学家发明的。即煤炭的液化,就是指以煤炭为原料制取汽油、柴油、液化石油气的技术。
目前,我国在建和拟建的“煤变油”项目已达1600万吨,计划投入的资金高达1200亿元。今年国家正着手制订“十一五”规划,很多省份都试图将“煤变油”项目列为重点发展项目。煤可以变成油吗?(3)煤的液化煤的液化直接液化间接液化直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化,转变成油料产品煤的液化分直接液化和间接液化两种。间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气,然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物总结:煤的综合利用煤焦油粗氨水焦炉煤气气化控制燃烧可燃气体液化H2高温、催化剂燃料油H2O(g)高温水煤气液态烃甲醇等有机物O2、H2O(g)水煤气H2、CH4、C2H4、CO等氨水及铵盐等苯及其同系物、芳香族化合物等H2、 CO 、 CH4等煤焦碳干馏C裂化、催化裂化、裂解的对比苯一、苯
1、组成:
已知苯分子含C为92.3%,含H为7.7%,其蒸气对空气的相对密度为2.69,求其分子式。
(1)M = 2.69×29= 78
(2)C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
问:6个碳和6个氢怎么结合呢? 1825年,法拉第从煤气罐中发现苯分子式: C6H6
1833年米希尔里希……苯的组成:C6H6碳四价学说
碳链学说2、结构:(2)结构简式(键线式)1865凯库勒——凯库勒式(1)结构式1200加入溴水苯( )上层变橙红色,萃取( )酸性KMnO4溶液苯紫色不褪去如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确? 可见:苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。C-C、C=C和苯中碳碳键的比较键
键长m
键能
键角 C-C C=C 苯中 CC键
1.54×10-10 1.33×10-10 1.40×10-10
348kJ·mol-1 615 在单双键之间
109028` 1200 1200说明:苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,但凯库勒结构仍然沿用。球棍模型结构式: 1931年,鲍林比例模型3、苯分子结构小结:①正六边形平面结构(键角120°)(12原子共平面)(1)苯的分子结构简式可表示为:(3)它还具有以下特点: ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色证明无碳碳双键;②邻二元取代物无同分异构体证明不是单双键交替;(2)结构特点:②碳碳相同,键长、键能介于C-C和C=C之间 。二、苯的性质和用途(一)物理性质苯是没有颜色,带有特殊气味的液体;
苯有毒;不溶于水,密度比水小苯的熔沸点低:沸点 80.1℃
熔点 5.5℃苯的特殊结构苯的特殊性质单键的性质双键的性质取代反应加成反应(二)化学性质Br2、HNO3H2、Cl2介于单键和双键之间的独特的键现象:①导管口有白雾,滴入硝酸银溶液产生浅黄色沉淀.②瓶底有褐色不溶于水的液体1、苯的取代反应(1)卤代反应+Br-BrFe-Br+HBr溴苯1、苯与卤素反应比烷烃容易
2、苯和液溴(不能是溴水)反应,苯和溴水只发生萃取(2)硝化反应化学反应式说明:
1、硝化反应,属于取代反应。
2、浓硫酸起催化和吸水作用+HO-NO2浓H2SO4
500C~600C-NO2+H2O硝基苯水浴加热的优点:受热均匀,便于控制温度。纯净硝基苯是无色有苦杏仁味比水重油状液体。2、苯的加成反应(比烯烃困难)+3H2Ni
加热环己烷3、苯在空气中燃烧工业制法:2C6H6 +15O2 →12CO2 + 6 H2O现象:燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰用途:重要的化工原料
有机溶剂从煤焦油分馏
石油催化重整3.发生取代反应(容易);(单键的特性)总结苯的化学性质:1.稳定,不易被氧化;(独特的键)2.可燃;4.能发生加成反应(很难)。(双键的特性)【随堂练习】1、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应2、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(?? ? )
A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o3、能够证明苯分子中不存在碳碳单双键交替排布的事实是(?? )
A、苯的一溴代物没有同分异构体
B、苯的邻位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的间位二溴代物只有一种4、苯的二溴代物有三种,则四溴代物有(???)种。
A.1 ? B.2? C.3 ? D.45、烃的结构简式如以下所示,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数为b,在同一平面的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为 a=________ b=_________ c=________4514第一单元 化学燃料与有机化合物长兴华盛虹溪中学高一化学备课组煤的综合利用 苯(二)专题3 有机化合物的获得与应用①正六边形平面结构(键角120°)(12原子共平面)2、结构简式:(3)它还具有以下特点: ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色证明无碳碳双键;②邻二元取代物无同分异构体证明不是单双键交替;3、结构特点:②苯中的碳碳键介于单键与双键之间的一种独特的键 。复习:1、分子式:C6H6+Br2Fe-Br+HBr苯的化学性质1、取代
反应卤代反应:硝化反应:+HO-NO2浓H2SO4
500C~600C-NO2+H2O磺化反应:+HO-SO3H700C~800C-SO3H+H2O2、加成反应3、苯在空气中燃烧2C6H6 +15O2 →12CO2 + 6 H2O4、稳定性:不能使溴水褪色,与不能使酸性高锰
酸钾溶液褪色三、苯的同系物苯的同系物:含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团1、概念:总结:苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。2、通式:CnH2n-6(n≥6)C7H8 、C8H10、 C9H12符合苯的同系物的通式(1)支链位置异构(2)支链碳链异构邻二甲苯间二甲苯对二甲苯-CH2CH3乙苯3、同分异构体及命名例:C8H10的同分异构体1, 2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯练习:写出C9H12的同分异构体练习:用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子,能得到的有机物种数为( )
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种4、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应① 可燃性② 可使酸性高锰酸钾褪色酸性KMnO4溶液苯甲酸酸性KMnO4溶液苯环对侧链(-R)的影响使侧链不稳定,易被氧化(2)取代反应:卤代反应产物以邻、对位取代为主取代反应:硝化反应淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸2,4,6—三硝基甲苯(TNT)甲苯比苯易发生取代反应的原因:侧链(-CH3)对苯环的影响使取代反应更易进行(3)加成反应思考:如何鉴别己烷、己烯、苯、甲苯?苯的同系物的化学性质小结:
1、使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水褪色
2、易燃烧
3、易发生取代反应
4、可发生加成反应几个概念:芳香族化合物:
芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的化合物分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物(烃)例1:C8H10的同分异构体中属于苯的同系物有____种,若在铁催化下生成的一溴代物有______种,一溴代物的同分异构体共有______种,41491、A、苯 B、甲苯 C、已烯、 D、已炔 E、已烷五种物质中能与酸性高锰酸钾溶液反应的是
能与溴水发生加成反应而褪色的是
能与卤素在一定条件下发生取代反应的是
等物质的量的五种烃燃烧耗氧量
等质量五种烃燃烧产生二氧化碳的量
等质量五种烃燃烧的耗氧量
B、C、DC、DA、B、E练习:2、苯的二溴代物有三种,则四溴代物有(???)种。
A.1 ? B.2? C.3 ? D.43、烃的结构简式如以下所示,分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数为b,在同一平面的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为 a=________ b=_________ c=________45144、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:
由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_______________,熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。 5、设计实验步骤:如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4、酒精?水苯、甲苯、己烯在水的上层在水的下层CCl4溶于水不分层酒精溴水褪色 己烯苯、甲苯不褪色 萃取酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯不褪色 苯6、某烃分子中含两个—CH3,两个—CH2—,一个—CH—和一个苯环,它的可能结构简式分别是_________________________________7、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是( )A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上 B、C8、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
A环上的二溴代物有9种同分异构物,由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种分子式________,一氯代物有____种分子式________,一氯代物有____种分子式________,一氯代物有____种C10H82C14H105C14H1039、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示,现有一系列芳香烃,按下列特点排列:
, , ,……
若用通式表示这一系列化合物,其通式应为:
A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6
C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6