课件22张PPT。第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入 探究点一 碳骨架的构建探究点二 官能团的引入与转化1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。学习重难点：官能团引入、转化或消除的方法。1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型碳骨架的构建 (3)比较反应前后有机物的碳骨架：(1)组的变化是 ； (2)组的变化是 。碳链增长碳链减短CH3CH2CNCH3CH2CNCH3CH2C≡CHCH3COOHCH4↑构建碳骨架 (1)能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。(2)能使碳链减短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。1．下面是以CH2==CH2为有机原料合成CH2==CH—CH==CH2的流程图。(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？(1)该有机合成的主要任务是什么？该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数 使碳链增长的最重要的物质是NaCN和CH2Br—CH2Br。本题涉及到碳链的增长问题，根据题目中提示信息应考虑引入—CN，联系卤代烃的取代反应，即可作出解答。官能团的引入与转化 本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2-二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。官能团的相互转化 BrCH2—CH2BrHOCH2-CH2OHOHC—CHOHOOC—COOHCH2==不同的官能团 不同类型 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。(1)常见官能团引入或转化的方法④在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。①消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。(2)从有机物分子中消除官能团④通过水解反应可消除酯基。③通过加成、氧化反应可消除—CHO。②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。 ③⑤⑧ ①⑥⑦乙醇 酯化反应(或取代反应)CH3CHO、CH2==CHOH有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：12345C 12345引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。D 12345C 产物可能是CH3CH2CH==CH2或CH3CH==CHCH312345D步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。 只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯，所以方案最合理。12345B 课件30张PPT。第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成第2课时 有机合成路线的设计和应用 探究点一 有机合成路线的设计 探究点二 有机合成的分析方法 探究点三 有机合成的应用 1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。
2.熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。
3.了解原子经济和绿色化学的思想。学习重难点：有机合成推断题的解答方法。1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示： (2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是
___________________________________.(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。消去、加成、水解、氧化、氧化CH2==CH2CH3CHOC2H5OH有机合成路线的设计 1．有机合成路线设计思路 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。第①种方法成本高；第②种生产过程中用到重金属盐(Hg2＋盐)，毒性强，故被淘汰。3．请设计合理方案：以CH2==CH2为原料，合成 。常见的有机合成路线(1)一元合成路线： (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线：1．以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径：
①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。
②先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。
你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？
答案 第②种途径更为合理。其原因是在第①种途径中，副反应多，所得产物中除2,3-二氯丁烷外还有其他多种副产品。在第二步的氧化过程中， 键也会被氧化，使产率降低 有机合成的分析方法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推出合成的目标有机物1．正向合成分析法其合成示意图为将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。2．逆推法逆合成分析思路，思维过程概括如下：3．利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程：
逆推法设计有机合成路线的一般程序 答案 有机合成的应用 (1)有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。(2)有机合成产品广泛地应用于工农业生产和生活，以及国防工业等众多领域。在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。C：CH2==CHCN①③④加成反应；②⑤加聚反应 A:CH≡CHB： CH2==CHCl12345有机合成中需要一些必要的辅助原料，且使用的辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。D 12345B 12345B 1234512345解析 对比给出的原料与目标产物可知，原料为卤代醇，产品为等碳原子数的环酯，因此，制备过程是醇羟基氧化成羧基，卤素原子再水解成羟基，最后发生酯化反应。课件23张PPT。第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第2节 有机化合物结构的测定 第1课时 有机化合物分子式的确定 探究点一 有机化合物组成元素的确定 探究点二 有机物分子式的确定通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的
一般方法，并能据其确定有机化合物的分子式。 学习重难点：有机化合物的分子式的确定。58 64 88 C10H22C9H18OC4H10OC3H6O2哪些元素 质量分数 实验式 C、H、O、N、X CO2 H2O 有机化合物组成元素的确定(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 ，否则有机物中 。1．鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：SO2→CCO2H→H2ONN2S(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。C、HOC、H不含氧元素含氧元素→→2．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)③二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)①将仅含C、H、O元素的有机物置于氧气流中燃烧，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳；②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量；③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。(2)实验式(最简式)和分子式的区别①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单整数比的式子；②分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；有机化合物元素组成的测定方法及步骤D 验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有C、H两种元素，选项D所述能满足该要求。D 有机物分子式的确定(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。1．有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量M＝22.4 ρ(限于标准状况下)。(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量Mr(A) ＝D·Mr(B)。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量Mr＝Mr(A)·w(A)＋Mr(B)·w(B)。(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。2．有机物分子式的确定方法方法一： 解析 方法二： C2H6CH3(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。CH2O (3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式__________。C3H6O3有机物分子式的确定方法： 根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)计算确定出有机物的分子式。(1)实验方法先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(实验式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。(2)直接法根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。(3)方程式法CH3CH2CH2OH或 C3H8O有机物分子式确定的基本思路12345B 12345B根据生成等物质的量的H2O和CO2，只能推断出分子中C、H个数比为1∶2，不能确定是否含有氧原子，也不能推断其相对分子质量。12345C 12345相同状况下，相同体积烃蒸气物质的量相同，完全燃烧生成CO2体积之比为1∶2，生成水体积之比为2∶3，可设这两种烃的分子式分别为CnH2m、C2nH3m，所以满足通式的组合可能有CH4和C2H6，C2H4和C4H6，C3H8和C6H12。C6H12CH4C2H6C2H4C4H6C3H81234512345课件24张PPT。第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物 第1课时 高分子化合物 探究点一 加成聚合反应 探究点二 缩合聚合反应 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩取反
应等。
2.熟知加聚反应、缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物单体
的判断。学习重难点：加聚反应和缩聚反应的原理。(1)有机高分子化合物按其来源可分为天然高分子化合物(如 、 、 等)和合成高分子化合物(如 、 、 等)。
(2)按照高分子化合物分子链的连接形式可分为 、 、
。
(3)按照高分子化合物受热时的行为可分为 、 。
(4)按照高分子化合物的工艺性质及使用可分为 、 、 、 、
与密封材料等。1．乙烯的官能团是 ，乙烯能发生的有机反应类型有_____________
__________________________等。CH3—CH2—CH2OH能发生的有机反应类型有__________________________________________等。氧化反应加成反应、加聚反应氧化反应、酯化反应、消去反应、取代反应淀粉纤维素蛋白质聚乙烯 聚丙烯 聚氯乙烯2．高分子化合物的分类线型高分子 支链型高分子、体型高分子热塑性高分子 热固性高分子 黏合剂塑料橡胶纤维涂料3．有机高分子化合物与低分子化合物的区别与联系
(1)高分子化合物的相对分子质量一般高达 ，其数值为 ；低分子化合物的相对分子质量常在1 000以下，有确定的数值。
(2)高分子化合物由若干个 组成；低分子化合物为 的分子结构。二者在物理、化学性质上有较大的差异。
(3)高分子化合物与低分子化合物的联系是______________________________
_________________________________。几万到几百万平均值重复结构单元单一有机高分子化合物是由低分子有机物为原料聚合生成加成聚合反应 1．乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式(1)单体通过加成的方式生成 的反应叫加成聚合反应，简称 反应。高分子化合物加聚高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位称为 ；含有链节的数目称为 ，通常用n表示。(2)能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为 ；单体(3)聚合物的平均相对分子质量等于链节的相对质量×n。链节链节数2．写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单体、链节、链接数。3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
4．写出下列加聚产物的单体(2)由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法：(1)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。②发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。将单体的不饱和键的碳链单独列一行，再把不饱和键按正确的方式打开，找到正确的链节，即可写出化学式②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。(3)由加聚产物确定单体的方法③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。B CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2缩合聚合反应 1．根据酯化反应的原理，写出己二酸与乙二醇反应，生成链状高分子化合物的化学方程式：(2)写缩聚反应的化学方程式，除单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为 ；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为 。(1)由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应 n2n2．写出下列缩聚反应的化学方程式(1)羟基酸缩聚(2)醇酸缩聚 (3)氨基酸缩聚 3．推断缩聚物的单体(1)若缩聚物的链节含有 或 结构，其单体必为一种 在链节“”氧原子上或“氮原子上加氢原子，羰基碳上加羟基，得到相应的单体。如：的单体是 H2NCH2CH2COOH如下图所示：其单体是。依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。其关键是找出酯基或肽键，然后将酯基或肽键断开恢复为—COOH、—OH或—NH2，即可找到单体。(1)缩聚反应的特点②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O等)生成。(2)由缩聚物确定单体的方法①缩聚反应的单体常具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)或多官能团及活泼氢原子等小分子。③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。5解析1234油脂是小分子化合物。B 51234乙烯聚合得聚乙烯高分子化合物，二者性质不同；聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。B 51234B 51234③ [ OCH2CH2CH2CO ]n① ⑤ ② [ OCH2CH2OOC(CH2)4CO ]n可发生加聚反应 单体间可发生缩聚反应 两种分子之间可发生缩聚反应 理解感悟 (1)只有分子中含有碳碳不饱和键才易发生加聚反应，碳氧双键不易发生加聚反应。(2)④分子虽然也有羧基，但只有一个，不能和②发生缩聚反应，只可能发生酯化反应生成小分子化合物。51234缩聚5课件26张PPT。第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第3节 合成高分子化合物 第2课时 高分子化学反应 合成高分子材料 探究点一 高分子化学反应 探究点二 合成高分子材料 1.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法，并能够实现高分子化合物
的改性。
2.知道高分子材料与高分子化合物之间的关系，能举例说明一些常见高分子材料
的用途，了解几种功能高分子材料的特殊性能。 学习重难点：高分子化合物的结构特点和基本性质。
合成高分子材料 天然高分子材料相对分子质量 结构单元 线型 原子团 原子网状结构 体型结构 热塑性 热固性 高分子化学反应 高分子化学反应是有高分子化合物参与的化学反应，其主要应用有1．合成带有特定功能基团的新的高分子化合物或合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。如由聚乙酸乙烯酯发生水解或醇解(酯交换反应)可制得聚乙烯醇。在这个反应里，反应物和产物中高分子化合物的链节数是相同的。高分子材料给我们带来便利的同时，也给我们带来了一些负面影响，如白色污染等。解决这个问题的主要途径就是高分子化合物的降解问题。高分子化合物的降解也属于高分子化学反应，在降解过程中，高分子化合物的链节数变小。主要有以下两种途径：2．橡胶的硫化橡胶硫化以后，使线型的橡胶分子间经过单硫键或双硫键发生了交联，成为网状结构。在这个过程中，高分子化合物的链节数会变大。经过硫化的橡胶，叫做硫化橡胶，硫化橡胶具有较高的弹性和耐磨性。3．高分子化合物的降解(1)加热降解，回收利用。如，有机玻璃在270 ℃的氮气中热降解，可回收到95%的甲基丙烯酸甲酯。塑料催化裂化可得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。(2)积极研究在自然状态下可降解的高分子材料。如，目前人们已经合成出可生物降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。4．催化裂化高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。(1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。天然橡胶是线能不能网状结构(或体型结构)线型结构型结构I(1)绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性物质(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，在实验室中，盛放强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞。理解感悟(2)未经硫化的橡胶容易磨损，易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂，分子内有双键易发生加成反应，容易老化。硫化后，高分子链之间经交联而变成网状结构，结构稳定，不溶于有机溶剂，不易氧化，不易老化。准确理解高分子化学反应的定义：有高分子化合物参与的化学反应。D 合成高分子材料 1．阅读教材，回答下列问题：
(1)什么是合成高分子材料？常见的三大合成材料是什么？答案 ①合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，
经过一定加工制成的材料。答案 ①树脂是一种俗称，凡人工合成的未经加工处理的任何聚合物都是树脂；
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。(2)树脂和塑料有何主要不同？如何确定塑料的名称？②塑料、合成橡胶、合成纤维称为三大合成材料，主要由树脂组成的。②塑料的名称是根据树脂的种类确定的。例如，以聚乙烯树脂为主要成 分的塑料，叫做聚乙烯塑料。答案 ①合成纤维是用某些小分子物质经聚合反应制成的线型高聚物。合成纤维的品种很多，如尼龙、涤纶和人造羊毛(聚丙烯腈)等。(3)常见的合成橡胶有哪些？它们的主要应用是什么？答案 ①合成像胶是利用小分子物质合成的一类弹性特别强的线型高聚物，如丁苯橡胶、氯丁橡胶和特种橡胶等。②合成橡胶的很多性能比天然橡胶优越，广泛用于轮胎和制鞋工业等。(4)合成纤维是什么？它的主要特点是什么？②合成纤维耐磨、耐蚀、不缩水，用它做的衣服，不易折皱，结实耐穿。合成纤维吸湿性和透气性差。②涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常涂在家具、船舶等表面，起到保护和美化内部物体的作用。(5)涂料的主要成分是什么？它的主要用途是什么？答案 ①涂料的的主要成分是成膜物质(属于树脂)。离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯。离子交换树脂分为阳离子交换树脂和阴离子交换树脂。阳离子交换树脂是含有磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)或苯酚基(—C6H4OH)等酸性基团的树脂，它们以氢离子换取溶液中的金属离子或其他阳离子。2．功能高分子材料功能高分子材料是在合成高分子的主链或支链上接上有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，而形成的高分子材料。主要有(1)离子交换树脂(2)医用高分子最早使用的医用高分子是聚乳酸，目前，常见的医用高分子材料有硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。它们的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。有硅橡胶合成树脂、合成纤维、涂料、合成橡胶、电木都是常见的高分子材料，光导纤维的主要成分是二氧化硅，是无机非金属材料。C I具有烯烃和酯类物质的性质B 2．合成高分子材料，由合成高分子化合物和一些添加的助剂共同组成。
高分子材料都是混合物。1．高分子化学反应的应用主要有：(1)合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。(2)改变高分子化合物的结构和性质。(3)改变链节数。123456高分子材料按其来源分为天然高分子材料和合成高分子材料。显然棉花、淀粉和羊毛是天然的，而尼龙是人工合成的，属于合成材料。C 123456“白色污染”指的是“塑料垃圾”。C 123456B属于传统的无机非金属材料 导电高分子材料光敏高分子材料高吸水性树脂123456人造丝为合成高分子化合物，属于常见高分子材料。高分子分离膜、隐形眼镜以及人造骨骼均为功能高分子材料。C 123456A 123456B ==
