合成高分子化合物的基本方法(第一课时)
【学习目标】
1、能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点，知道单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
【学习重点】
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
【学习难点】
理解聚合反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合 物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
【预习导引】
【激趣诱思】
高分子材料在生活、医药、科技、通讯、工业、军事、国防等领域有重要作用，那高分子材料究竟是怎样一类物质？
【问题复习】
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
【基础知识】
一、有机高分子化合物和低分子有机物的区别
1．有机高分子化合物的相对分子质量一般在 ，低分子有机物的相对分子质量一般在 。
2．有机高分子化合物的分类
二．加成聚合反应
由低分子有机物通过 生成 的反应叫做 ，简称 反应。
对有机高分子化合物的分子组成及有关概念进行比较，填写下表：
聚合反应
CH2=CH2
单体
—CH2—CH2—
链节
n
聚合度
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
【预习效果检测】
1．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是 （ ）
A．二者都能使溴水褪色，性质相似 B．二者互为同系物
C．二者最简式相同 D．二者分子组成相同
2．下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 （ ）
A.乙烯性质比聚乙烯活泼?
B.乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物?
C.取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量分别相等
D.取等质量乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等?
3．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是 （ ）
A. B. C. D.
【互动课堂】
三、加聚反应常见的两种类型
1.均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应，如:
2.共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应，如:
四、加聚产物单体的判断
不饱和的单体间可以通过加聚反应生成高分子化合物。如果是烯烃的加聚反应，则生成的高分子主链结构单元只含有两个碳原子（不含侧链）。如果是二烯烃的加聚反应，则生成的高分子的主链重复结构单元含有四个碳原子（不含侧链），而且主链重复结构单元中含有一个C=C双键。因此对于加聚产物，判断单体时，需从右端把单键向左顺次间隔转移，即弯箭头法：箭头开始处断开，箭头指向处形成C=C双键。如
简单地说，在链节上如果没有双键就两个碳一节，在其间加上双键即可；如果含有双键的，则四个碳一节，由双键处向左向右分别在碳原子间加上两个双键即可。
【参考答案】
预习效果检测:１．C ２．C ３．B
合成高分子化合物的基本方法（第一课时）
一、教学目标：
【知识和技能】
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
【过程与方法】
了解高分子化合物合成的基本方法。
【情感、态度与价值观】
使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
二、教学重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
三、教学难点：
理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
1、加聚与缩聚反应的一般特点
2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3、加聚反应与缩聚反应单体识别的
4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
四、教学过程
[复习]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
[提问]从形式上来看，此反应有什么特点？属于什么反应类型？
[生]由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
[分析、讲解]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：
聚合反应
CH2=CH2
单体
—CH2—CH2—
链节
n
聚合度
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
【学生活动】请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
（生分组书写合成上述聚合物的化学方程式。）
【讨论】请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？
【师生】引导学生观察和讨论，归纳总结出以下几点：
加聚反应的特点：
1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
[提问]你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
【学生】CH2=CHCl、
【投影、讲解】由加聚聚合物推单体的方法
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。
【探究练习】
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1）CH2=CHCl
2） 3）
2、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A. B. C. D.
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ）
A. B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2
5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
课件31张PPT。合成高分子化合物的基本方法
（第一课时）学习目标：1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
难点：
1.加聚与缩聚反应的一般特点
2.单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3.加聚物与缩聚物单体识别
4.加聚反应和缩聚反应方程式的书写【想一想】：什么是高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？ 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。 合成纤维 合成橡胶思考1：有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?
1.相对分子质量的大小不同:
（1）高分子的分子量很___，一般高达______。低分子相对分子质量较____，一般在_______以下。
（2）低分子有机相对分子分子量都有一个_____的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个______值。
想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？大104--106小1000明确平均不是高分子化合物思考2：
有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?
2. 基本结构不同：
高分子化合物是以低分子有机物作原料，经______反应得到的若干具有_____(填不重复或重复)结构单元的组成。
而低分子物质只具有_____（填不单一或单一）分子结构，小分子______重复结构单元。聚合重复单一没有有机高分子化合物与低分子有机物的区别104～1061000以下混合物纯净物若干重复
单元组成单一分子物理、化学性质上有较大差别
相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应聚合反应:一、加成聚合反应定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。单体链节聚合度P.100 思考与交流 1.加聚反应的特点:⑴单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
⑵没有副产物生成；
⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。单体和高分子化合物互推：2.加聚物结构简式的书写将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右
下角例如：3.根据单体判断聚合产物
第一组：
CH2=CHCH3 CH2=CHCN
CH2=CHCOOH CH≡CCH3
小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。第二组：（1，3-丁二烯型）
CH2=CH—CH=CH2、
CH2=C(CH3)—CH=CH2
小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。第三组：（共聚反应）
CH2=CH2和CH2=CHCN，
CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN
小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。 4.由加聚聚合物推单体的方法弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。由加聚聚合物推单体的方法:→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，
键尾相遇按虚线部分断键成单键。→单体：
凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。举例：加聚产物单体的判断你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
CH2=CHCl 学与问 P101加聚反应的类型总结加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。（1）含一个碳碳双键(或叁键)的加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ] 碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。加聚反应的类型：
nCH2=CH—C=CH2 [ CH2—CH=C—CH2]
n（2）含两个双键的加聚反应分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其
中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原
来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个
新的双键，单体间相互结合成键状。nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2
[ CH2—CH=C—CH2—CHCH2 ]n（3）不同物质间的加聚反应（4）含碳氧双键的加聚反应
nH—C—H —O—CH2—[ ]n1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1）CH2=CHCl
2） 3）课堂练习2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO
C. CH3CHO D.CH3OCH3A3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A. B. C. D.B4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ）
A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2C5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
再 见合成高分子化合物的基本方法（第一课时）
1．下列物质的主要成分属于天然高分子化合物的是( )
A．聚乙烯塑料 B．油脂 C．纯棉布 D．涤纶布
2．(双选)“塑料袋--想说爱你不容易!”自1902年10月24?奥地利科学家马克斯?舒施尼发明它以来，也只有短短的一百多年时间．这些花花绿绿、大大小小的塑料袋，不仅破坏城市景观，对环境的危害也是极惊人的．2008年6月1日起，根据国务院要求，所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用．下列说法正确的是( )
A．聚丙烯塑料的结构简式为
B．聚氯乙烯塑料单体的电子式为
C．塑料购物袋的生产原料需要消耗大量木材
D．聚乙烯中含碳质量分数与其单体的含碳质量分数相同
3．我国古代做衣服的主要原料是麻和丝．下列有关说法中不正确的是( )
A．麻的主要成分表示为(C6H1206)
B．丝的主要成分是蛋白质
C．麻和丝生要成分均属于高分子化合物
D．麻和丝可以通过灼烧进行区分
4．某高分子化合物的结构简式为，下列有关叙述正确的是( )
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5
B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2-COOC2H5
D．其单体是CH2=CH-COOC2H5
5．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类．PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害．下列有关叙述不正确的是( )
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
6．北京国家游泳馆“水立方”是在国内首次采用以钢材为支架，覆盖ETFE薄膜．ETFE是乙烯和四氟乙烯的共聚物，是一种轻质透明的新材料．关于该材料下列说法错误的是( )
A．ETFE极易分解，符合环保要求
B．ETFE韧性好，拉伸强度高
C．ETFE比玻璃轻、安全
D．ETFE是混合物，无固定的熔点
7．合成导电高分子材料PPV?的反应： 下列说法正确的是( )
A．合成PPV 的反应为加聚反应
B．PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度
8．丁苯橡胶的结构简式如下：???合成这种橡胶的单体应是( ) ①苯乙烯?②苯丙烯?③2-丁烯?④丙炔?⑤1，3-丁二烯
A．①③ B．②④ C．②⑤ D．①⑤
9．工业上合成丁苯橡胶的反应如下(反应条件已略去)： 下列有关说法错误的是( )
A．丁苯橡胶的两种单体都属于烃
B．丁苯橡胶不能使溴水褪色
C．上述反应的原子利用率为100%
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
10．导电薄膜属高分子材料，其结构片断为…CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH…由此判断合成导电薄膜的单体为( )
A．乙炔 B．乙烷 C．乙烯 D．1，3-丁二烯
11．有机玻璃是由有机物X加聚制得的热塑性塑料，为透明如玻璃状的无色固体，可用以制造航空窗玻璃、仪表盘、外科照明灯、装饰品和生活用品等．其结构简式为：请回答下列问题： (1)写出X的结构简式_____________________；
(2)有机物X不能发生的反应有________(填写序号)； ①和氢气加成??②使溴水褪色??③被酸性高锰酸钾溶液氧化??④水解反应????⑤酯化反应 (3)有机物X有多种同分异构体，其中含有2个甲基且属于羧酸类的有机分子的结构简式为________________________________(任写一种)。
12．根据系统命名法，天然橡胶应称为聚2甲基1，3丁二烯，其结构简式为：，单体为2-甲基-1，3-丁二烯()，该加聚反应的化学方程式为： 合成橡胶就是根据以上原理生产的． (1)以为单体生产氯丁橡胶，试写出该反应的化学方程式：
__________________________________________________________；
(2)1，3丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和笨乙烯()按物质的量之比为1：1加聚，可生产丁苯橡胶，试写出丁苯橡胶的结构简式______________________；
(3)丁腈橡胶的结构简式为：，形成该橡胶的单体为_________________________________；
【参考答案】
1．C【A．聚乙烯塑料是合成高分子化合物，故A错误；B．油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故B错误；C．纯棉布的成分是纤维素，属于天然高分子化合物，故C正确；D．涤纶是合成高分子化合物，故D错误，故选C。】
2．AD 3．A
4．D 【A．结构简式为，该高聚物单体为其单体是CH2=CHCOOC2H5，故A错误；B．链节中主链上只有碳原子，为加聚反应生成的高聚物，故B错误；C．链节为单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，该高聚物，故C错误；D．凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可，所以该高聚物单体为其单体是CH2=CHCOOC2H5，故D正确；故选D。】
5．B 6．A 7．D 8．D 9．B 10．A
11．(1) (2)⑤ (3)
12．【答案】(1)
(2) (3)CH2=CHCH=CH2；
【解析】(1)的加聚与二烯烃的加聚类似，两个双键同时打开，彼此相互连接，反应为； (2))1，3-丁二烯和苯乙烯加聚时，单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，彼此相互连接，二烯烃又形成一个新双键，反应为； (3)根据加聚产物单体的推断方法：“取出链节，单键改为双键，双键改为单键，断开错误的键．”故丁腈橡胶的单体为CH2=CHCH=CH2、。
合成高分子化合物的基本方法（第一课时）
1．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( )
A．二者都能使溴水褪色，性质相似
B．二者互为同系物
C．二者最简式相同
D．二者分子组成相同
2．生成高聚物结构如下，此高聚物的单体有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
3．由CH3CH2CH2OH制备所发生的化学反应至少有( )
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 ⑥水解反应
A．④② B．②③ C．②③⑤ D．②④
4．高分子化合物的单体是( )
B．CH2===CH－CH3
5．下列为人体提供能量的营养物质中，属于高分子化合物的是( )
A．油脂 B．蔗糖 C．蛋白质 D．葡萄糖
6．ABS合成树脂的结构可表示为则合成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型，正确的是( )
A．1种，加聚反应 B．2种，缩聚反应
C．3种，加聚反应 D．3种，缩聚反应
7．聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
(1)聚苯乙烯的链节是________________________，单体是______________________．
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为_________．
8．感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规集成电路制造中应用较广的新型高分子材料．其中一种的结构简式为： 试回答下列问题： (1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式_________________；
(2)写出由(1)中两种单体生成高聚物的化学反应方程式：
①_________________________________________________________________；
②_________________________________________________________________；
(3)对此高聚物的性质判断不正确的是__________(填字母)．
A．在酸性条件下可以发生水解
B．此高聚物不能使溴水褪色
C．此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．此高聚物可与液溴发生取代反应．
【参考答案】
1．C 2．B 3．B 4．D 5．C
6．C 【该高聚物的形成过程属于加聚反应，加聚反应是由不饱和单体(如碳碳双键，碳碳叁键以及碳氧双键等)聚合高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物，凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，直接合成该高聚物的物质为：CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、，故选C。】
7．(1) (2)500
8．(1)
(2)①+→+H2O ②n (3)B
【解析】(1)由于该新型高分子材料是由两种单体经酯化后聚合而成的，酯化反应和加成聚合反应的反应机理可知两种单体为：、；
(2)由和反应生成该高分子化合物要经过酯化反应、加聚反应两步；①酯化反应：+→+H2O； ②加聚反应：n；
(3)A．该聚合物含有酯基，能够发生水解反应，故A正确；B．该聚合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴水褪色，故B错误；C．该聚合物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，故C正确；D．高聚合物含有苯环，可以与液溴发生取代反应，故D正确；故答案为B。
合成高分子化合物的基本方法（第二课时）
【学习目标】
1、能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点，知道单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
【学习重点】
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
【学习难点】
理解聚合反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合 物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
预习导引
【激趣诱思】夏天穿的的确良白衬衣，抗折皱而耐磨，你知道这的确良是怎样合成的吗？
【问题复习】
己二酸——HOOC(CH2)4COOH与乙二醇HO(CH2)2OH能发生酯化反应吗？若能，两种物质的酯化反应该怎样进行？
【基础知识】
一、缩合聚合反应(简称缩聚反应)
缩合聚合反应是指由一种或两种以上的 结合成高聚物，同时有 生成的反应。
预习效果检测
写出己二酸——HOOC(CH2)4COOH与乙二醇HO(CH2)2OH发生缩聚反应的化学方程式
互动课堂
二、缩聚反应常见的三种类型
1.醇羟基中的氢和酸分子中的—OH缩合成水的缩聚反应，
如:对苯二甲酸与乙二醇缩聚制得涤纶即的确良
2.羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的缩聚反应，
如:合成锦纶—66的反应
3.C=O双键中的O原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的缩聚反应,
如苯酚与甲醛在酸催化下生成酚醛树脂（塑料）
或
三、缩聚产物单体的判断
缩聚产物单体的结构往往是带有—OH、—COOH、—NH2、活泼氢原子或基团的化合物。
如 、HCHO、HOOC—R—COOH、HO—R—OH、H2N—R—NH2、HO—R—COOH、H2N—R—COOH等。可以看出它们大都含有两个官能团。
根据缩聚高分子的链节确定其单体时可用切割法，先断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后给羰基接上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节端点的羰基、氧、氮也按照此法接上羟基或氢原子。
得单体为NH2—(CH2)5—COOH
合成高分子化合物的基本方法（第二课时）
一、教学目标：
【知识和技能】
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
【过程与方法】
了解高分子化合物合成的基本方法。
【情感、态度与价值观】
使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
二、教学重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
三、教学难点：
理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
1、加聚与缩聚反应的一般特点
2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3、加聚反应与缩聚反应单体识别的
4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
四、教学过程
【复习】请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
【投影】1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
【投影、讲解】乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
【提问】上节课我们曾经分析、讨论得出加聚反应具有的特点是：
1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
那么，缩聚反应的特点是什么呢？请同学们分组讨论，并做好记录。
【学生活动】学生分组讨论。
【投影】缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
【提问】如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？
【学生探究】学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论：由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。
【教师指导】引导学生运用数学思想进行探究。如：
① 由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：n mol 中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol
②由两种单体：n mol和n mol进行缩聚反应，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。
【练习】写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。
【投影】
【学与问】教材P103，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？
【学生回答】和，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
【投影、教师讲解】缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
【课堂练习】下列化合物中
a.b.c.
d.e.f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为 。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。
【过渡】含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？
【学生】高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。
【教师】由不现体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。
【课堂练习】下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是
A.B.
C. D.
【作业】书后习题。
课件22张PPT。合成高分子化合物的基本方法
（第二课时）请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。二、缩合聚合反应定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）缩合聚合反应如：
催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团① 由一种单体n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol聚—6—羟基己酸缩聚反应分析②由两种单体： n mol 和进行缩聚反应，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。n mol缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
缩聚反应的类型
缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：（1）醇羟基和羧基酯化而缩聚
①二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯
nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OHnHO—C— R—C—O—R—O—‖‖ [ ] HOO′+ (2n-1) H2O+(n-1)H2O②醇酸自身的酯化缩聚
如nCH3CHCOOH H—O—CH—C—OHn‖O [ ][ ]′H—O— R—C—O—R—C— +(2n-1)H2O[ ]nOHn+(n-1)H2O（2）氨基与羧基的缩聚
①氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6：
nH2N(CH2)5COOH H—NH(CH2)5C—OH(n-1)H O2+若此类反应只有一种单体，则通式为：′nH2N—R—COOH H—NH—R—C —[ ]nOH+(n-1)若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：′nH2N—R—COOH + nH2N—R—COOH
H —NH—R—C—NH—R—C—OH[ ]n+nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2
HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H +(2n-1) H2O
此类反应的通式为：
nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2
HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O[ ]n′ [ ]n②含氨基与羧基的单体发生缩聚反应你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示： 由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为①凡链节为H OH结构的单体
必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。 ②缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）下列化合物中:
a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为 。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。再 见合成高分子化合物的基本方法（第二课时）
1．下列说法中正确的是 ( )
A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物
B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同
C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同
D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量
2．下列叙述中正确的是( )
A．单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的聚合度不同，不互为同分异构体
3．下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是( )
4．某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法中正确的是( )
①聚合物的链节是 ②聚合物的分子式是C3H3Cl3 ③合成该聚合物的单体是 ④若n表示聚合度，则其相对分子质量为97n
A．①② B．③④ C．①③ D．②④
5．一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述中不正确的是( )
A．在一定条件下发生缩聚 反应即可合成该有机玻璃
B．该有机玻璃能发生氧化反应
C．合成该有机玻璃的原料可能有甲烷
D．它在一定条件下发生水解反应时C—O键断裂
6．聚合物 (结构简式)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成( )
A．CH3CH(OH)COOH
B．HCOOCH2OH
C．HOCH2CH2COOH
D．HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH
7．乳酸在一定条件下所形成的聚酯的结构简式为，该酯可以作为新型的餐具原料．由它所产生的塑料在乳酸菌作用下，能迅速分解为无毒物质，可以降解．下列有关这种新型的可降解塑料的叙述正确的是( )
A．降解塑料是一种纯净物
B．其生产过程中的聚合方式与聚苯乙烯相似
C．它属于一种线型高分子材料
D．其相对分子质量为72
8．1995年美国化学家首先制得了碳的第四种同素异形体，链式炔碳…C=C-C=C-C=C…该物质一个分子中含300～500个碳原子．2001年美日两国化学家又联合制得了导电塑料聚乙炔-[CH=CH]-n．有关这两种物质的下列说法正确的是( )
A．都是有机高分子化合物
B．都可以看作为乙炔的加聚产物
C．都能燃烧且一定条件下都可以与H2发生加成反应
D．都有很高的熔点和硬度且难溶于水
9．下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )
A．单体CH2═CH2制高聚物
B．单体与CH2═CH-CHCH2制高聚物
C．单体CH2═CH-CH3与
D．单体与制高聚物
10．不粘锅的内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料涂层，用不粘锅烹烧菜时不易粘锅、烧焦．下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是( )
A．聚四氟乙烯分子中含有双键
B．聚四氟乙烯的单体是不饱和烃
C．聚四氟乙烯中氟的质量分数是76%
D．聚四氟乙烯的化学活性较大
11．有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水，并可以发生以下变化：
请回答：
(1)B分子中含有的官能团是________、________。
(2)由B转化为C的反应属于________(选填序号)。
①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应
(3)C的一氯代物D有两种，C的结构简式是________。
(4)由A生成B的化学方程式是___________________________________。
(5)有机玻璃的结构简式是______________________________________。
12．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
已知：
(1)A→B的反应类型是__________；B的结构简式是____________。
(2)C中含有的官能团名称是__________；D的名称(系统命名)是__________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是____________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是__________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
【参考答案】
1．C【A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，但不是有机高分子化合物，故A错误；B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但聚乙烯和乙烯的化学性质不相同，如乙烯能使溴水褪色，而聚乙烯不能，故B错误；C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但聚乙烯中无碳碳双键，而乙烯中有碳碳双键，故C正确；D．高分子化合物是混合物，没有固定的相对分子质量，故D错误，答案为C。】
2．D 3．B 4．B 5．A
6．A 【由题干中给出的高聚物的部分结构可知，该高聚物中含有酯基，是某单体通过缩聚反应制得，单体是CH3CH(OH)COOH，故选A。】
7．C 8．C 9．D 10．C
11．(1)碳碳双键、羧基 (2)②③ (3)CH3CH(CH3)COOH
(4)CH2=C(CH3)COOCH3+H2OCH2=C(CH3)COOH+CH3OH
(5)
12．(1)加成反应 HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基 1，4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O
(5)a、c
合成高分子化合物的基本方法（第二课时）
1．现有烯的含氧衍生物A，还原A时形成醇B；氧化A时形成C，由B、C反应可生成高分子化合物
，以下叙述错误的是( )
A．A属于醛类
B．A的相对分子质量为58
C．A分子中有6个原子，含碳40%
D．1mol A与足量银氨溶液反应能还原出4mol Ag
2．分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是( )
①乙烯、丙烯、苯乙烯 ②乙酸、乙二醇 ③1,6-己二醇，1,6-己二胺 ④对苯二甲酸、乙二醇
⑤α-氨基乙酸、α-氨基丙酸 ⑥α-羟基丙酸
A．①③⑤⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
3．某有机物的分子式为C6H10O4，1molA经水解后可得到1molB和2molC，C经分子内脱水可得D，D可发生加聚反应生成高分子化合物，由此可推断A的结构简式为（ ）
A．HOOC（CH2）4COOH B．HOOC（CH2）2COOCH3
C．CH3CH2OOC-COOCH2CH3 D．CH3COO（CH2）2COOCH3
4．H是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面．它是由HC≡CH、（CN）2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的．由H的结构式分析合成过程中发生反应的类型有（ ） ?①加成反应??②取代反应??③缩聚反应??④加聚反应??⑤酯化反应
A．①④⑤ B．①④ C．①③⑤ D．①②③
5．现有烃的含氧衍生物A(A分子中只有一种官能团)，还原A时形成醇B，氧化A时形成酸C。由B、C反应可生成高分子化合物，下列叙述中错误的是( )
A．A属于醛类，其相对分子质量为58,1 mol A与足量的银氨溶液反应可生成4 mol Ag
B．B在一定条件下可通过缩聚反应得到一种新的高聚物
C．高分子化合物的组成与B、C等物质的量混合物的组成相同
D．B、C生成高聚物的反应为缩聚反应
6．某高分子化合物干馏后分解为烃X，X能使溴水褪色，且1 mol X可与1 mol氢气加成后生成C8H10的烃，则该高分子化合物为( )
7．下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为_________。
8．根据图示回答下列问题：
(1)写出A、E、G的结构简式：A________，E________，G________。
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是_________________
__________________，反应④的化学方程式(包括反应条件)是________________________。
(3)写出①、③、⑤的化学方程式及反应类型：
①___________________________________________________；
③___________________________________________________；
⑤___________________________________________________。
【参考答案】
1．C
2．C 【常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点，单体必须含有两个或两个以上的官能团，③中含有—COOH和—NH2；④中含有—COOH和—OH；⑤中含有—COOH和—NH2；⑥中含有—COOH和—OH。】
3．C 4．B 5．C 6．B
7．5 、、、、。
8．(1)CH2＝CH2
HOOC(CH2)4COOH
(2)ClCH2CH2Cl＋NaOHCH2＝CHCl＋NaCl＋H2O
ClCH2CH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl
(3)①CH2＝CH2＋Cl2―→ClCH2CH2Cl加成反应
③加聚反应
⑤
＋(2n－1)H2O缩聚反应
