合成高分子化合物的基本方法(第一课时)
【学习目标】
1、能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点，知道单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
【学习重点】
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
【学习难点】
理解聚合反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合 物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
【预习导引】
【激趣诱思】
高分子材料在生活、医药、科技、通讯、工业、军事、国防等领域有重要作用，那高分子材料究竟是怎样一类物质？
【问题复习】
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
【基础知识】
一、有机高分子化合物和低分子有机物的区别
1．有机高分子化合物的相对分子质量一般在 ，低分子有机物的相对分子质量一般在 。
2．有机高分子化合物的分类
二．加成聚合反应
由低分子有机物通过 生成 的反应叫做 ，简称 反应。
对有机高分子化合物的分子组成及有关概念进行比较，填写下表：
聚合反应
CH2=CH2
单体
—CH2—CH2—
链节
n
聚合度
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
【预习效果检测】
1．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是 （ ）
A．二者都能使溴水褪色，性质相似 B．二者互为同系物
C．二者最简式相同 D．二者分子组成相同
2．下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 （ ）
A.乙烯性质比聚乙烯活泼?
B.乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物?
C.取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量分别相等
D.取等质量乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等?
3．聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是 （ ）
A. B. C. D.
【互动课堂】
三、加聚反应常见的两种类型
1.均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应，如:
2.共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应，如:
四、加聚产物单体的判断
不饱和的单体间可以通过加聚反应生成高分子化合物。如果是烯烃的加聚反应，则生成的高分子主链结构单元只含有两个碳原子（不含侧链）。如果是二烯烃的加聚反应，则生成的高分子的主链重复结构单元含有四个碳原子（不含侧链），而且主链重复结构单元中含有一个C=C双键。因此对于加聚产物，判断单体时，需从右端把单键向左顺次间隔转移，即弯箭头法：箭头开始处断开，箭头指向处形成C=C双键。如
简单地说，在链节上如果没有双键就两个碳一节，在其间加上双键即可；如果含有双键的，则四个碳一节，由双键处向左向右分别在碳原子间加上两个双键即可。
【参考答案】
预习效果检测:１．C ２．C ３．B
合成高分子化合物的基本方法（第一课时）
一、教学目标：
【知识和技能】
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
【过程与方法】
了解高分子化合物合成的基本方法。
【情感、态度与价值观】
使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
二、教学重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
三、教学难点：
理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
1、加聚与缩聚反应的一般特点
2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3、加聚反应与缩聚反应单体识别的
4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
四、教学过程
[复习]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
[提问]从形式上来看，此反应有什么特点？属于什么反应类型？
[生]由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
[分析、讲解]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：
聚合反应
CH2=CH2
单体
—CH2—CH2—
链节
n
聚合度
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
【学生活动】请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2
丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
（生分组书写合成上述聚合物的化学方程式。）
【讨论】请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？
【师生】引导学生观察和讨论，归纳总结出以下几点：
加聚反应的特点：
1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
[提问]你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
【学生】CH2=CHCl、
【投影、讲解】由加聚聚合物推单体的方法
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。
【探究练习】
1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1）CH2=CHCl
2） 3）
2、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3
3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A. B. C. D.
4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ）
A. B.
C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2
5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
课件31张PPT。合成高分子化合物的基本方法
（第一课时）学习目标：1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
难点：
1.加聚与缩聚反应的一般特点
2.单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3.加聚物与缩聚物单体识别
4.加聚反应和缩聚反应方程式的书写【想一想】：什么是高分子化合物？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？ 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等 高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。 合成纤维 合成橡胶思考1：有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?
1.相对分子质量的大小不同:
（1）高分子的分子量很___，一般高达______。低分子相对分子质量较____，一般在_______以下。
（2）低分子有机相对分子分子量都有一个_____的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个______值。
想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物吗？为什么？大104--106小1000明确平均不是高分子化合物思考2：
有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同?
2. 基本结构不同：
高分子化合物是以低分子有机物作原料，经______反应得到的若干具有_____(填不重复或重复)结构单元的组成。
而低分子物质只具有_____（填不单一或单一）分子结构，小分子______重复结构单元。聚合重复单一没有有机高分子化合物与低分子有机物的区别104～1061000以下混合物纯净物若干重复
单元组成单一分子物理、化学性质上有较大差别
相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应聚合反应:一、加成聚合反应定义：小分子 间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。单体链节聚合度P.100 思考与交流 1.加聚反应的特点:⑴单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
⑵没有副产物生成；
⑶链节和单体的组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。单体和高分子化合物互推：2.加聚物结构简式的书写将链接写在方括号内，聚合度n写在方括号的右
下角例如：3.根据单体判断聚合产物
第一组：
CH2=CHCH3 CH2=CHCN
CH2=CHCOOH CH≡CCH3
小结：此类化合物加聚将单体的不饱和键的碳链单独列一行，其他视为支链部分。第二组：（1，3-丁二烯型）
CH2=CH—CH=CH2、
CH2=C(CH3)—CH=CH2
小结：1，3-丁二烯型的单体聚合时，主链上的单双键相互替换即可。第三组：（共聚反应）
CH2=CH2和CH2=CHCN，
CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CHCN
小结：方法类似第一、二组，仅需将不饱和碳链进行连接即可，其他仍视为支链。 4.由加聚聚合物推单体的方法弯箭头法：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断成单键。由加聚聚合物推单体的方法:→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，
键尾相遇按虚线部分断键成单键。→单体：
凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。举例：加聚产物单体的判断你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？
CH2=CHCl 学与问 P101加聚反应的类型总结加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型。参加反应的单体一般都要求有不饱和键。（通常为C=C，有时也可为C=O）。（1）含一个碳碳双键(或叁键)的加聚反应
nCH3CH=CH2 [ CH—CH2 ] 碳碳双键上连接的原子或原子团，在高分子化合物中只能做支链。加聚反应的类型：
nCH2=CH—C=CH2 [ CH2—CH=C—CH2]
n（2）含两个双键的加聚反应分子中存在碳碳双键、单键交错形式的烯烃，称为共轭烯烃，其
中的双键为共轭双键。含共轭双键的单体在发生加聚反应时，原
来双键中的一个单键均断裂，在形成的高分子化合物中生成一个
新的双键，单体间相互结合成键状。nCH2=CH—C=CH2 +nCH3CH=CH2
[ CH2—CH=C—CH2—CHCH2 ]n（3）不同物质间的加聚反应（4）含碳氧双键的加聚反应
nH—C—H —O—CH2—[ ]n1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式
1）CH2=CHCl
2） 3）课堂练习2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）
A. (CH3)2O B. HCHO
C. CH3CHO D.CH3OCH3A3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）
A. B. C. D.B4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ）
A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2C5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：
（1）指出有机玻璃的单体和链节；
（2）求有机玻璃的相对分子质量；
再 见合成高分子化合物的基本方法（第二课时）
一、教学目标：
【知识和技能】
1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点
【过程与方法】
了解高分子化合物合成的基本方法。
【情感、态度与价值观】
使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
二、教学重点：
通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
三、教学难点：
理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。
1、加聚与缩聚反应的一般特点
2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念
3、加聚反应与缩聚反应单体识别的
4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写
四、教学过程
【复习】请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
【投影】1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
【投影、讲解】乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。
【提问】上节课我们曾经分析、讨论得出加聚反应具有的特点是：
1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。
2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
那么，缩聚反应的特点是什么呢？请同学们分组讨论，并做好记录。
【学生活动】学生分组讨论。
【投影】缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
【提问】如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？
【学生探究】学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论：由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。
【教师指导】引导学生运用数学思想进行探究。如：
① 由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：n mol 中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol
②由两种单体：n mol和n mol进行缩聚反应，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。
【练习】写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。
【投影】
【学与问】教材P103，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？
【学生回答】和，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
【投影、教师讲解】缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：
【课堂练习】下列化合物中
a.b.c.
d.e.f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为 。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。
【过渡】含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？
【学生】高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。
【教师】由不现体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。
【课堂练习】下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是
A.B.
C. D.
【作业】书后习题。
课件22张PPT。合成高分子化合物的基本方法
（第二课时）请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽聚酯该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。二、缩合聚合反应定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）缩合聚合反应如：
催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂单 体链节聚合度M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团① 由一种单体n mol 单体中含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol聚—6—羟基己酸缩聚反应分析②由两种单体： n mol 和进行缩聚反应，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。n mol缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：
缩聚反应的类型
缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型。参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团。常见的缩聚反应类型有：（1）醇羟基和羧基酯化而缩聚
①二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯
nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OHnHO—C— R—C—O—R—O—‖‖ [ ] HOO′+ (2n-1) H2O+(n-1)H2O②醇酸自身的酯化缩聚
如nCH3CHCOOH H—O—CH—C—OHn‖O [ ][ ]′H—O— R—C—O—R—C— +(2n-1)H2O[ ]nOHn+(n-1)H2O（2）氨基与羧基的缩聚
①氨基酸自身的缩聚，如合成聚酰胺6：
nH2N(CH2)5COOH H—NH(CH2)5C—OH(n-1)H O2+若此类反应只有一种单体，则通式为：′nH2N—R—COOH H—NH—R—C —[ ]nOH+(n-1)若此类反应有两种或两种以上单体，则通式为：′nH2N—R—COOH + nH2N—R—COOH
H —NH—R—C—NH—R—C—OH[ ]n+nHOOC—COOH+nH2N—CH2—CH2—NH2
HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H +(2n-1) H2O
此类反应的通式为：
nHOOC—R—COOH+nH2N—R—NH2
HO—C—C—NH—R—NH—H+(2n-1)H2O[ ]n′ [ ]n②含氨基与羧基的单体发生缩聚反应你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示： 由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为①凡链节为H OH结构的单体
必是两种 ，可从 上断开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。 ②缩合聚合反应小结（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）下列化合物中:
a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式为 。
（2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构式为 。
（3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。再 见应用广泛的高分子材料
【学习目标】
1.了解塑料合成纤维合成橡胶的结构、性能和用途。
2.了解高分子结构对性能的影响。
3.了解高分子化合物的命名。
4.了解“白色污染”及处理办法，从我做起、从小事做起树立环保意识。
【学习重点】“三大合成材料”的结构、性能、和用途。
【学习难点】高分子化合物结构与性能之间的关系。
预习导引
【基础知识】
通常所说的三大合成材料指_______、_______和_______；合成高分子材料品种很多，按用途和性能可分为_ _ 、_____ __和 。按结构分类可分成 型高分子、 型高分子和 型高分子。按性质分类,可分成 性高分子，其可反复受热熔化、冷却固化； 性高分子，其加工成型后不能受热熔化。
阅读课本104第一自然段和资料卡片了解：材料的分类和高分子化合物的命名
塑料
塑料的主要成分和辅助成分分别是 和 。
常用的热塑性塑料有 ，热固性塑料有 。
聚乙烯
高压聚乙烯比低压聚乙烯的熔点 、密度也 ，这是因为 此外， 。
讨论并完成P106【实践活动】
可降解高分子材料的前景（课外阅读）
合成纤维
阅读109——110页完成下列内容：
1、纤维的分类：
2、“六大纶”是指 、 、 、 、 、 。均属 纤维（填“人造”或“合成”）其优点是 、 、 、 、 等。
合成纤维中目前产量占第一位的是 ，化学名称 ，
合成原料及原理：
三、合成橡胶
1、现在已有橡胶及其优势：
2、顺丁橡胶的合成及特点：
3、天然橡胶的成分：
互动课堂
一、塑料
2.酚醛树脂
（1）概念：
（2）合成原理：
a.酸催化下：（分两步走）
加成反应：
缩聚反应：
b.碱催化下:
总结线型和体型的生成条件：线型： ；体型： 。
（3）通过实验5-1总结具有网状结构的高分子的物理性质是 ；用途 。
【例题】 脲醛树脂的结构简式为 ，其单体为尿素CO(NH2)2和甲醛，合成脲醛树脂的反应类型为( )
A．氧化反应 B．取代反应 C．加聚反应 D．缩聚反应
【解析】脲醛树脂是甲醛和尿素在一定条件下经缩合反应而成，第一步加成，生成羟甲基脲。
第二步是缩聚反应，可以在亚氨基和羟甲基间脱水缩聚。
【答案】D
【过关训练】
下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 （ ）
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料
2．塑料的主要成分是 （ ）
A．纤维素 B．合成树脂 C．人造纤维 D．棉花
3．不粘锅的内衬材料是 （ ）
A．酚醛树脂 B．聚四氟乙烯 C．聚苯乙烯 D．聚氯乙烯
4．下列说法中，正确的是 （ ）
A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料
B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯
C．有机玻璃是一种透明的塑料制品
D．塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染
5．有下列几种高分子化合物① ②
③ ④
⑤⑥，其中是由两种不同的单体缩聚而成的是 （ ）
A．③⑤ B．③④⑤ C．①③④⑤ D．①③④⑤⑥
6．现在废弃的塑料制品有害于环境，被称为“ 污染”物。因为塑料在大自然中 ，为了根除“ 污染”，人们联想到 、 可以在大自然中被微生物降解，以及有些高分子材料在吸收光能的光敏剂的帮助下也能降解的事实，研究出 和 两类高分子化合物。
近年来，我国科学工作者已经成功研究出以 为原料生产可降解高分子材料的技术，并以投入小规模生产，为消除 和减轻 作出了贡献。
7．实验室可用如图所示的装置制取酚醛树脂。在大试管里加入约2g苯酚，倒入2．5 mL 40％甲醛溶液，然后加入1 mL浓盐酸作催化剂。
把试臂放在沸腾的水中加热。过一会儿可以看到试管里的混合物开始沸腾。回答下列问题：
(1)在上述实验中，长玻璃导管起的作用是 、 。
(2)本实验的加热方式叫 ，其加热方式的优点是 。不用温度计控制水浴温度的原因是______________________。
(3)实验完毕后，在试管内附着有机物不易用水洗去，但可以加入少量的 浸泡几分钟，然后清洗，
(4)苯酚和甲醛反应属于 反应，加入的盐酸的作用是 。
(5)写出酚醛树脂的制取的化学反应方程式：
(6)在碱性条件下，过量的甲醛和苯酚可以发生邻位和对位的反应，从而得到网状结构的酚醛树脂（淡黄色）。请写出酚醛树脂的部分网状结构。
(7)糠醛是一种重要的化工原料，像甲醛一样它可以与苯酚反应生成糠醛树脂。试写出合成糠醛树的化学反应方程式。
【过关训练参考答案】
1.C 2.B 3.B 4.CD 5.B
6．白色；降解非常慢；白色；淀粉、纤维素；微生物降解；光降解；二氧化碳；“白色污染”；二氧化碳的温室效应
7．⑴导气，冷凝回流
⑵水浴加热，受热均匀易于控制温度；因反应条件为沸水浴
⑶酒精（乙醇）
⑷缩聚反应，催化剂
(5)
(6)，
(7)
应用广泛的高分子材料
一、教学目标
【知识与技能】
1、通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。
2、高分子结构对性能的影响。
【过程与方法】
联系生活实际，从身边常见的物质入手，了解高分子合成材料的分类及主要用途，了解“三大合成材料”典型代表物的有关聚合反应，聚合物的结构、性能特点。
【情感、态度与价值观】
通过活动课研究、学习治理“白色污染”的途径和方法，关注和爱护自然，树立社会责任感，培养环境保护意识。
二、教学重点
高分子化合物结构与性能之间的关系
三、教学难点
“三大合成材料”的结构与性能之间的关系
四、教学过程
【引入】师： 人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路，改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料；功能高分子材料和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最为广泛。
【板书】第二节 应用广泛的高分子材料
一、塑料
1．塑料的组成：合成树脂、添加剂
【说明】树脂和塑料的关系：
树脂就是指还有跟各种添加剂混合的高聚物，如是聚乙烯树脂，是聚丙烯树脂。
塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、色料等添加剂所组成的，它的主要成分为是树脂。有时这两个名词也混用，因为有些塑料基本上是由树脂所组成的，不含或少含其他添加剂，如有机玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。
【板书】2．塑料的主要性能
热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。
热固性。树脂为体型结构，有热固性。
3．几种常见塑料的性能和用途
名? 称
性??? 能
用??? 途
聚 丙 烯
机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质轻，无毒
耐油性差，低温发脆，容易老化
可制薄膜、日常用品、
管道、包装材料等
聚苯乙烯
电绝缘性好，透光性好，耐水、耐化学腐蚀，无毒
室温下硬、脆，温度较高时变软，耐溶剂性差
可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，合成纤维、涂料，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等
聚 甲 基 丙烯 酸甲 酯（有机玻璃）
透光性好，质轻，耐水，耐酸、碱，抗霉，易加工
耐磨性较差，能溶于有机溶剂
可制飞机、汽车用玻璃，光学仪器、医疗器械等
酚 醛 塑 料
（俗称电木）
绝缘性好，耐热，抗酸
可作电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等，用玻璃纤维增强的酚醛塑料可用于宇航领域
聚四氟乙烯
耐低温、高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好
可制电器、航空、化学、医药、冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温、耐低温的制品
4．简介几种具有特殊用途的塑料
工程塑料、增强塑料、改性塑料等。
【板书】二、合成纤维
1．纤维的分类
【板书】2．“六大纶”的性能和重要用途
师：“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。
【板书】3．几种具有某些特殊性能的合成纤维
芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。
【板书】三、合成橡胶
1．橡胶的分类
2．合成橡胶的性能和主要用途
师：相比而言，合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
3．使用合成材料的负面作用及对策
师：合成材料的快速发展与大量应用，其废弃物的急剧增加带来了环境污染，一些塑料制品所带来的 “白色污染”尤为严重。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。
【小结】这节课我们主要了解高分子合成材料的分类及主要用途。
应用广泛的高分子材料
1．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( )
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料
C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害，下列有关叙述不正确的是( )
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．PVC的化学式为，PVDC的化学式为
D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等
3．下列对一些塑料制品的叙述中，不正确的是( )
A．塑料凉鞋可以热修补，是因为其制作材料是线型高分子材料，具有热塑性
B．酚醛塑料制品如电木插座不能进行热修补，是因为酚醛塑料是体型高分子材料，具有热固性
C．塑料制品废弃物采用深埋作业，是因为塑料制品易分解
D．聚乙烯塑料是线型高分子材料，具有热塑性，可反复加工多次使用
4．温室效应引起国际的关注，我国也积极应对，采取措施。中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是( )
A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的
B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体
C．聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染
D．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物
5．环境污染已成为人类社会面临的重大问题，各种污染数不胜数。导致下列污染的主要原因与高分子化合物有关的是( )
A．酸雨 B．光化学烟雾
C．温室效应 D．白色污染
6．尼龙－66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6－NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是( )
A．尼龙－66的结构简式是
B．合成尼龙－66的反应属于缩聚反应
C．合成尼龙－66的反应基础是酯化反应
D．尼龙－66的长链结构中含有肽键
7．下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法中错误的是( )
①高分子化合物的相对分子质量都很大
②纯净的淀粉属于纯净物
③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构
④线型高分子具有热固性
⑤高分子材料一般不易燃烧
A．④⑤ B．①③
C．②⑤ D．②④⑤
8．随着工业的高速发展，橡胶的产量和性能已不能满足工业生产的需要，近年来，人们合成了一种无机耐火橡胶，它的结构应是( )
9．下列说法正确的是( )
A．合成纤维和人造纤维统称为化学纤维
B．聚氯乙烯是热固性塑料
C．锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末
D．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理可以倾倒到海洋中
10．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等．PVC广泛用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害．下列有关叙述不正确的是( )
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．PVC的化学式为，PVDC的化学式为
D．等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等
11．橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为
试回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是___________________________。
天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由________变成________，因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
12．卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子)：
R—X＋2Na＋X—R′R—R′＋2NaX
R—X＋NaCNR—CN＋NaX
根据下列各物质的转化关系填空：
(1)E的结构简式是______________。
(2)B→D的化学方程式是________________________。
(3)C→F的化学方程式是________________________。
【参考答案】
1．C 【聚乙烯塑料为乙烯(CH2=== CH2)发生加聚反应合成的，聚氯乙烯塑料为氯乙烯(CH2=CHCl)发生加聚反应合成的，聚苯乙烯塑料为苯乙烯()发生加聚反应合成的，而酚醛塑料为酚类和醛类发生缩聚反应合成的。】
2．B 【解聚氯乙烯(PVC)的结构简式为，属于链状聚合物，在高温时易熔化，并且易溶于有机溶剂苯、酒精等，A项正确；聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2==CHCl，可以由乙炔和氯化氢加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2=== CH2和HCl加成制得，B项错误；聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，C项正确；乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同，等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，消耗的氧气的质量相等，D项正确。】
3．C 4．A 5．D 6．C 7．D 8．C 9．A 10．B
11．(1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 (2)能
12．（1）
（2）
（3）
应用广泛的高分子材料
1．下列说法正确的是 ( )
A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚苯乙烯的结构简式为
C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为nCH2CHCl
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
2．下列有机物中不属于天然高分子材料的是( )
A．棉花 B．淀粉 C．尼龙 D．羊毛
3．下列高分子化合物不能用来生产塑料薄膜的是 ( )
A．聚丙烯 B．聚氯乙烯 C．聚乙烯 D．硫化橡胶
4．关于塑料的下列说法中，不正确的是 ( )
A．在日常生活中用于包装食品的塑料通常是聚乙烯
B．有机玻璃是一种透光性好的塑料制品
C．塑料制品容易被微生物分解，所以废弃塑料制品不会对环境造成严重的污染
D．塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂
5．对于某些合成材料如塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( )
A．将废弃物混在垃圾中填埋在土壤中
B．将废弃物焚烧
C．将废弃物用化学方法加工成涂料或汽油
D．将废弃物倾倒在海洋中
6．关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是( )
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
7．现有下列高聚物A.?CH2—CH2?，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，其中属于线型结构的是________，属于体型结构的是________，可溶于有机溶剂的是________，加热能熔融的是________，用于制备轮胎的是________，用于制备车窗玻璃的是________，用于制备插座、电器把手的是________。
8．下图是合成聚碳酸酯的过程(PC)(反应条件和部分产物未写出)：
信息提示：苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物 (R、R′代表烷基或H原子)发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯：
请写出：
(1)X的结构简式____________。
(2)在一定条件下X与COClCl反应合成聚碳酸酯的化学方程式_________。
(3)X和浓溴水反应时，1 mol X最多能消耗Br2________mol。
(4)与乙酸苯酚酯分子式相同，分子中含有苯环且属于酯的其他可能有机物的结构简式_____________________。
【参考答案】
1．C 2．C 3．D
4．C【用于食品包装的一般为聚乙烯塑料，A正确；有机玻璃为一种高聚酯，是一种透光性好、质轻、耐酸碱腐蚀、抗霉、易加工的塑料制品，B正确；塑料制品不易分解，易造成白色污染，C错误；在塑料的组成中，除了合成树脂外，还有根据需要加入的某些具有特定用途的加工助剂以改进其性能，D正确。】
5．C 6．B
7． ABE CD ABE ABE C E D
8．(1)
(2)
(3)4
(4)
