2017-2018学年上学期期末复习备考之专题复习高二化学（讲义）培优版（选修5）05
文档属性
| 名称 | 2017-2018学年上学期期末复习备考之专题复习高二化学（讲义）培优版（选修5）05 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-01-04 15:27:45 | ||
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文档简介
2017-2018学年上学期期末复习备考之专题复习高二化学基础版（选修5）
第五章 进入有机合成高分子化合物时代
复习重点：
1、了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2、了解加聚反应和缩聚反应的含义。
3、了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
复习难点：
1、由简单的单体写出聚合反应方程式（特别是缩合聚合反应方程式）、聚合物结构式，或由简单的聚合物结构式分析出它的单体；从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力。
2、高分子结构对性能的影响。
【考向解读】
对于有机高分子化合物的结构特点的考查仍以选择题为主，在简答题中主要是以新药物、新材料等为命题背景的信息给予型的有机合成与推断的综合题，对于有机物组成、结构及其相互转化进行综合考查，对该类题的审题和解题要特别注意，对于给予信息的分析、应用和知识的迁移应用，要更加关注有机高分子化合物合成路线的分析与设计。
考点1．合成高分子化合物的基本方法
【典例分析1】合成可降解聚合物G的某流程的最后一步如下图，下列有关说法不正确的是
A．已知该步转化过程中的原子利用率为100%，则X为CO2
B．有机物F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃
C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
D．已知经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物
【答案】C
【技能点拨】
1．合成高分子化合物的基本反应——加聚反应
（1）特点
①单体分子含不饱和键(双键或三键)；
②单体和生成的聚合物组成相同；
③反应只生成聚合物，没有副产物生成。
（2）加聚物结构简式的书写
将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。如聚丙烯的结构式 。
（3）加聚反应方程式的书写
①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：
②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如：
③共轭双键的加聚：发生加聚反应的单体只有一种。如：
2．合成高分子化合物的基本反应——缩聚反应
（1）特点
①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；
②单体和聚合物的组成不同；
③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；
④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
（2）缩聚物结构简式的书写
要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
（3）缩聚反应方程式的书写
单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
【迁移训练】
1．DAP是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物，它的结构简式为：
则合成此高分子的单体可能是 ( )
①乙烯CH2=CH2 ②丙烯CH3CH=CH2 ③丙烯醇HOCH2CH=CH2
④ 邻苯二甲酸 ⑤邻苯二甲酸甲酯
A．①② B．③④ C．②④ D．③⑤
【答案】B
【解析】根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，所以其单体有丙烯醇和邻苯二甲酸，答案选B。
2．某高分子化合物R的结构简式为：，下列有关R的说法正确的是( )
A．R的单体之一的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
【答案】C
【考点定位】考查有机物的化学性质及推断
【名师点晴】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，明确高分子化合物的结构及官能团是解答本题的关键，注意加聚反应与缩聚反应的区别。关于单体的判断首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断，（1）加聚产物的单体推断方法：凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体，凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)。①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体；③凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)；（2）缩产物的单体推断方法：断键，补原子，即找到断键点，断键后在相应部位加上-OH或-H。
3．某高分子化合物的结构简式为，下列有关叙述正确的是( )
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2-COOC2H5 D．其单体是CH2=CH-COOC2H5
【答案】D
考点2.有机合成
【典例分析2】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为
，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
【技能点拨】
1．“三招”突破有机推断与合成
（1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
（2）掌握两条经典合成路线：
①一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
②二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
③芳香化合物合成路线：例如；
（3）按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。
2．有机合成中常见官能团的保护
（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时。—NH2(具有还原性)也被氧化。
3.有机化合物中官能团的判定方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫色变浅或褪去
卤素原子
NaOH溶液，稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
【迁移训练】
1．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是______；
（2）由A生成B 的反应类型是_____。
（3）写出C可能的结构简式______；（写一个即可）
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线__________________________；
合成路线流程图示例如下：
（5）E→F的化学方程式为___________________________________。
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有___种。
【答案】邻二甲苯（或1,2-二甲苯） 取代反应
4
应生成F，F的结构简式为。（1）A的结构简式为：，其名称是邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；（2）邻二甲苯和溴发生取代反应生成B，邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃，故答案为：取代反应；（3）在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应，取代位置为甲基的邻、对位，所以C可能的结构简式为：
，故答案为：；（4）酸性条件下，邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，在浓硫酸、加热条件下，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯，合成路线为
，故答案为：；（5）E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，该反应方程式为：
，故答案为：
；（6）E的结构简式为
，芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则G的结构简式可能为：，共4种，故答案为：4。
2．姜黄素是植物界中很稀少的二酮色素，在食品生产中主要用于罐头、酱卤制品等的着色，还可以抑制肿瘤生长．其化学合成路线如下（部分产物和条件略去）请回答：
已知：①
②Claisen缩合：（R1、R2、R3和R4表示烃基或氢），
（1）H分子的核磁共振氢谱峰面积之比为_____；C的化学名称为_____；D的结构简式为_____．
（2）由A到B的反应类型为_____；由D和E生成F的化学方程式为_____，该反应的反应类型为_____
（3）同时满足如下条件的E的同分异构体共有_____种，写出任意一种结构简式_____．
①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯代物有两种．
（4）已知姜黄素具有称结构．写出姜黄素的结构简式_____．
（5）聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．___ __．
【答案】1：3或3：1 乙二醛 OHCCOOH 取代反应（水解反应）
加成反应 4
HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO
乙二醛；D的结构简式为OHCCOOH．由D和F的结构可知E为。（2）由A到B的反应类型为取代反应（或水解反应）；由D和E生成F的化学方程式为
，该反应的反应类型为加成反应。（3）E的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中有酚羟基；②苯环上的一氯代物有两种．同时满足这两个条件的有、、、，共有4种．（4）由题中信息①可知，G为，再由信息②Claisen缩合反应、及姜黄素具有称结构，可推断出姜黄素的结构简式为．（5）以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛，由信息②Claisen缩合反应可知，首先将甲醛和乙醛缩合，得到丙烯醛，然后再加聚即得到聚丙烯醛。合成路线如下： HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO．
点睛：书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。
3．以芳香化合物A和有机物D为原料，制备异戊酸薄荷醇酯（M）和高聚物（N）的一种合成路线如下：
已知：I．A→B的原子利用率为100%。
Ⅱ．（R1、R2表示氢原子或烃基）
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为___________。
（2）D的化学名称为___________。
（3）G的核磁共振氢谱中有___________组吸收峰。
（4）F→H的反应类型为_______________________。
（5）C+G→M的化学方程式为_____________________________________________。
（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种（不考虑立体异构）。
①苯环上连有两个取代基
②能发生银镜反应
（7）参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_____________________________________________________________________。
【答案】 2-甲基丙醛 4 取代反应（或酯化反应）
+H2O 15
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO
【解析】试题分析：A→B的原子利用率为100%，可知A→B为加成反应，可知A是；利用逆推法，由M可知C是；根据，
，可知E是，在浓硫酸作用下发生消去反与甲醇反应生成的反应类型为取代反应。（5）+→和水，化学方程式为
。（6）符合①苯环上连有两个取代基；②含有醛基；条件的B的同分异构体有、、、、，各有邻间对3种，共15种。（7）根据上述合成路线，以乙烯为原料，制备的合成路线是：
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。
考点3.有机推断
【典例分析3】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4
（6）6
（1）根据上述分析，A的结构简式为。
（2）根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
（3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：。
（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。
【技能点拨】重要的推断题眼：
1．重要的物理性质：难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等．苯酚在冷水中溶解度小(浑浊)，热水中溶解度大(澄清)；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液；
（1）有机物的颜色 ：☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6-三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色；
（2）有机物的气味：☆乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味； ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入； ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油)：甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚：特殊气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯：芳香气味。
2．重要的化学反应
（1）能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质有机物：
①通过加成反应使之褪色：含有C=C、-C≡C-的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀；
③通过氧化反应使之褪色：含有-CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有-CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯；
（2）能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有C=C、-C≡C-、-OH(较慢)、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)；
（3）与Na反应的有机物：含有-OH、-COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、-COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)；与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体；
（4）既能与强酸，又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质；
（5）发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物：
①发生银镜反应的有机物：含有-CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)；
②银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+RCOONH4 +3NH3+H2O
甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
（6）能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；
（7）能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；
（8）能跟I2发生显色反应的是：淀粉；
(9)能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质
3．重要的反应条件
反应条件
常 见 反 应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热
酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
【迁移训练】
1．人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：
已知多巴胺的结构简式为：。
请回答下列问题：
（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称是 、 。
（2）多巴胺的分子式是 。
（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是： （填反应序号）。反应②的反应条件是 。
（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式： 。
①属于1，3，5-三取代苯； ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式 。
【答案】（1）羟基、醚键 （2）C8H11O2N（3）①③ 浓硫酸、加热（4），
或 （5） +2Br2 → +HBr
；③与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应得到；发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。（4）符合条件①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：， 或 。（5）有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为：+2Br2→+HBr。
2．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
（1）福酚美克中的含氧官能团有_______和_______（填名称）。
（2）C→D的转化属于_______反应（填反应类型）。
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。
（4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：_________________________________。
（5）A的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体；
Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_______。
（6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制的合成路线：____________________________。
【答案】羧基 （酚）羟基 氧化 保护酚羟基 13
【解析】 （1） 由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种含氧的官能团；（2） C→D是把—CH2OH氧化为—CHO，所以是氧化反应；（3）流程中设计A→B的目的是保护酚羟基，防止在后面的转化过程中被破坏；（4）A与足量氢氧化钠溶液反应时，酚羟基和酯基都能反应，所以反应的化学方程式为：+2NaOH+CH3OH+H2O； （5）能与NaHCO3反应放出气体的官能团为D→E→福酚美克的变化过程，可设计如下：
。
点睛：有机物中有些官能团比较活泼，在合成过程与加入的试剂发生反应而被破坏，所以需要先采取措施保护起来，到后面再想法还原出来，象酚羟基、碳碳双键、醛基等；同分异构体的数目常常会出现漏写、重复、把官能团写错或位置放错而失分的现象；有机合成的设计要注意从题目中挖掘信息，往往可以照抄一部分，再结合学过的知识，就能设计出完全正确的合成线路。
3．以下为合成2-氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线：
已知如下信息：
Ⅰ．链烃A可生产多种重要有机化工原料、合成树脂、合成橡胶等,在标准状况下的密度为1.875g·L-1。
Ⅱ．+R2OH
请回答以下问题：
（1）A的名称是_______，K 中含氧官能团名称为_______。
（2）②的反应类型是_________。
（3）写出反应⑤、⑦的化学方程式：
⑤______________________________________________
⑦______________________________________________
（4）与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是__________(写结构简式)。
（5）利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任)的合成路线流程图。 _____________
【答案】丙烯 羰基、酯基 取代(水解)反应 +NaOH+ NaCl+H2O
(
或)+(2n-1)H2O 8
C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5
I是乙醇。（1）.根据上述分析可知A为丙烯，中含氧官能团名称为：羰基、酯基，故答案为：丙烯；羰基、酯基；（2）②是1，2-二氯丙烷在碱性条件下生成2-甲基乙二醇，反应类型是取代（水解）反应，故答案为：取代（水解）反应；（3）．⑤是在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成环己烯，化学方程式为：+NaOH+ NaCl+H2O；⑦是2-甲基乙二醇和己二酸在一定体积下发生缩聚反应，反应方程式为：
(
或)+(2n-1)H2O，故答案为：
+NaOH+ NaCl+H2O；
(
或)+(2n-1)H2O；（4）.与己二酸官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有：、、
、、、
、、共8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：4的是，故答案为： 8；；（5）.以乙醇为原料制备，先用乙醇制备乙酸，再合成乙酸乙酯，最后根据反应Ⅱ制备，所以合成路线流程图是：C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5，故答案为：C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5。
点睛：本题综合考查有机化合物知识，题目难度较大。解答本题的突破口在于首先根据题目信息和相关反应，推断出流程图中的各种物质，具体到本题中，则是先根据标准状况下A的密度，判断A为丙烯，再根据A与氯气发生加成反应生成1，2-二氯丙烷(B)；B在碱性条件下水解为2-甲基乙二醇(C)；苯与氢气发生加成反应生成E，则E是环己烷，环己烷与 氯气发生取代反应生成F，根据F的分子式可知F是；在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成环己烯G；环己烯被高锰酸钾溶液氧化为己二酸(H)；根据反应Ⅱ逆推，J是CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，I是乙醇，根据推断出的物质解题即可。
第五章 进入有机合成高分子化合物时代
复习重点：
1、了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2、了解加聚反应和缩聚反应的含义。
3、了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
复习难点：
1、由简单的单体写出聚合反应方程式（特别是缩合聚合反应方程式）、聚合物结构式，或由简单的聚合物结构式分析出它的单体；从有机高分子的结构特点出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培养推理、概括能力。
2、高分子结构对性能的影响。
【考向解读】
对于有机高分子化合物的结构特点的考查仍以选择题为主，在简答题中主要是以新药物、新材料等为命题背景的信息给予型的有机合成与推断的综合题，对于有机物组成、结构及其相互转化进行综合考查，对该类题的审题和解题要特别注意，对于给予信息的分析、应用和知识的迁移应用，要更加关注有机高分子化合物合成路线的分析与设计。
考点1．合成高分子化合物的基本方法
【典例分析1】合成可降解聚合物G的某流程的最后一步如下图，下列有关说法不正确的是
A．已知该步转化过程中的原子利用率为100%，则X为CO2
B．有机物F属于芳香族化合物，但不属于芳香烃
C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
D．已知经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物
【答案】C
【技能点拨】
1．合成高分子化合物的基本反应——加聚反应
（1）特点
①单体分子含不饱和键(双键或三键)；
②单体和生成的聚合物组成相同；
③反应只生成聚合物，没有副产物生成。
（2）加聚物结构简式的书写
将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。如聚丙烯的结构式 。
（3）加聚反应方程式的书写
①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：
②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如：
③共轭双键的加聚：发生加聚反应的单体只有一种。如：
2．合成高分子化合物的基本反应——缩聚反应
（1）特点
①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；
②单体和聚合物的组成不同；
③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；
④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
（2）缩聚物结构简式的书写
要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
（3）缩聚反应方程式的书写
单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
【迁移训练】
1．DAP是电器和仪表部件中常用的一种合成高分子化合物，它的结构简式为：
则合成此高分子的单体可能是 ( )
①乙烯CH2=CH2 ②丙烯CH3CH=CH2 ③丙烯醇HOCH2CH=CH2
④ 邻苯二甲酸 ⑤邻苯二甲酸甲酯
A．①② B．③④ C．②④ D．③⑤
【答案】B
【解析】根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，所以其单体有丙烯醇和邻苯二甲酸，答案选B。
2．某高分子化合物R的结构简式为：，下列有关R的说法正确的是( )
A．R的单体之一的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
【答案】C
【考点定位】考查有机物的化学性质及推断
【名师点晴】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，明确高分子化合物的结构及官能团是解答本题的关键，注意加聚反应与缩聚反应的区别。关于单体的判断首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断，（1）加聚产物的单体推断方法：凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体，凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)。①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体；③凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)；（2）缩产物的单体推断方法：断键，补原子，即找到断键点，断键后在相应部位加上-OH或-H。
3．某高分子化合物的结构简式为，下列有关叙述正确的是( )
A．其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2-COOC2H5 D．其单体是CH2=CH-COOC2H5
【答案】D
考点2.有机合成
【典例分析2】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）
（4）
（5）、、、（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为
，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
【技能点拨】
1．“三招”突破有机推断与合成
（1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
（2）掌握两条经典合成路线：
①一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。
②二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
③芳香化合物合成路线：例如；
（3）按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。
2．有机合成中常见官能团的保护
（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时。—NH2(具有还原性)也被氧化。
3.有机化合物中官能团的判定方法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫色变浅或褪去
卤素原子
NaOH溶液，稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
【迁移训练】
1．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是______；
（2）由A生成B 的反应类型是_____。
（3）写出C可能的结构简式______；（写一个即可）
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用结构简式表示合成路线__________________________；
合成路线流程图示例如下：
（5）E→F的化学方程式为___________________________________。
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，G可能的同分异构体有___种。
【答案】邻二甲苯（或1,2-二甲苯） 取代反应
4
应生成F，F的结构简式为。（1）A的结构简式为：，其名称是邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；（2）邻二甲苯和溴发生取代反应生成B，邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃，故答案为：取代反应；（3）在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应，取代位置为甲基的邻、对位，所以C可能的结构简式为：
，故答案为：；（4）酸性条件下，邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，在浓硫酸、加热条件下，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯，合成路线为
，故答案为：；（5）E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，该反应方程式为：
，故答案为：
；（6）E的结构简式为
，芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，则G的结构简式可能为：，共4种，故答案为：4。
2．姜黄素是植物界中很稀少的二酮色素，在食品生产中主要用于罐头、酱卤制品等的着色，还可以抑制肿瘤生长．其化学合成路线如下（部分产物和条件略去）请回答：
已知：①
②Claisen缩合：（R1、R2、R3和R4表示烃基或氢），
（1）H分子的核磁共振氢谱峰面积之比为_____；C的化学名称为_____；D的结构简式为_____．
（2）由A到B的反应类型为_____；由D和E生成F的化学方程式为_____，该反应的反应类型为_____
（3）同时满足如下条件的E的同分异构体共有_____种，写出任意一种结构简式_____．
①遇FeCl3溶液显紫色②苯环上的一氯代物有两种．
（4）已知姜黄素具有称结构．写出姜黄素的结构简式_____．
（5）聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素，根据Claisen缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线．合成路线流程图示例如下：H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．___ __．
【答案】1：3或3：1 乙二醛 OHCCOOH 取代反应（水解反应）
加成反应 4
HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO
乙二醛；D的结构简式为OHCCOOH．由D和F的结构可知E为。（2）由A到B的反应类型为取代反应（或水解反应）；由D和E生成F的化学方程式为
，该反应的反应类型为加成反应。（3）E的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中有酚羟基；②苯环上的一氯代物有两种．同时满足这两个条件的有、、、，共有4种．（4）由题中信息①可知，G为，再由信息②Claisen缩合反应、及姜黄素具有称结构，可推断出姜黄素的结构简式为．（5）以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛，由信息②Claisen缩合反应可知，首先将甲醛和乙醛缩合，得到丙烯醛，然后再加聚即得到聚丙烯醛。合成路线如下： HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO．
点睛：书写同分异构体时，先分析对象的组成和结构特点，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子结构的对称性，将这些基团组装到一起，并用限定条件逐一验证其正确性。
3．以芳香化合物A和有机物D为原料，制备异戊酸薄荷醇酯（M）和高聚物（N）的一种合成路线如下：
已知：I．A→B的原子利用率为100%。
Ⅱ．（R1、R2表示氢原子或烃基）
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为___________。
（2）D的化学名称为___________。
（3）G的核磁共振氢谱中有___________组吸收峰。
（4）F→H的反应类型为_______________________。
（5）C+G→M的化学方程式为_____________________________________________。
（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种（不考虑立体异构）。
①苯环上连有两个取代基
②能发生银镜反应
（7）参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_____________________________________________________________________。
【答案】 2-甲基丙醛 4 取代反应（或酯化反应）
+H2O 15
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO
【解析】试题分析：A→B的原子利用率为100%，可知A→B为加成反应，可知A是；利用逆推法，由M可知C是；根据，
，可知E是，在浓硫酸作用下发生消去反与甲醇反应生成的反应类型为取代反应。（5）+→和水，化学方程式为
。（6）符合①苯环上连有两个取代基；②含有醛基；条件的B的同分异构体有、、、、，各有邻间对3种，共15种。（7）根据上述合成路线，以乙烯为原料，制备的合成路线是：
CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。
考点3.有机推断
【典例分析3】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】（1） （2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4
（6）6
（1）根据上述分析，A的结构简式为。
（2）根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
（3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：。
（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断等知识的考查；它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析，解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类的判断，要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体；物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面地考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力；进行结构简式的判断时，注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。
【技能点拨】重要的推断题眼：
1．重要的物理性质：难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等．苯酚在冷水中溶解度小(浑浊)，热水中溶解度大(澄清)；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液；
（1）有机物的颜色 ：☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6-三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色；
（2）有机物的气味：☆乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味； ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入； ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油)：甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚：特殊气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯：芳香气味。
2．重要的化学反应
（1）能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质有机物：
①通过加成反应使之褪色：含有C=C、-C≡C-的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀；
③通过氧化反应使之褪色：含有-CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有-CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯；
（2）能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有C=C、-C≡C-、-OH(较慢)、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)；
（3）与Na反应的有机物：含有-OH、-COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、-COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应)；与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体；
（4）既能与强酸，又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质；
（5）发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物：
①发生银镜反应的有机物：含有-CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)；
②银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+RCOONH4 +3NH3+H2O
甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
（6）能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；
（7）能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物；
（8）能跟I2发生显色反应的是：淀粉；
(9)能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质
3．重要的反应条件
反应条件
常 见 反 应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热
酯和糖类的水解反应
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
【迁移训练】
1．人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：
已知多巴胺的结构简式为：。
请回答下列问题：
（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称是 、 。
（2）多巴胺的分子式是 。
（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是： （填反应序号）。反应②的反应条件是 。
（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式： 。
①属于1，3，5-三取代苯； ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。
（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式 。
【答案】（1）羟基、醚键 （2）C8H11O2N（3）①③ 浓硫酸、加热（4），
或 （5） +2Br2 → +HBr
；③与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应得到；发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。（4）符合条件①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：， 或 。（5）有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式为：+2Br2→+HBr。
2．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
（1）福酚美克中的含氧官能团有_______和_______（填名称）。
（2）C→D的转化属于_______反应（填反应类型）。
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________。
（4）A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：_________________________________。
（5）A的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO3反应放出气体；
Ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_______。
（6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制的合成路线：____________________________。
【答案】羧基 （酚）羟基 氧化 保护酚羟基 13
【解析】 （1） 由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种含氧的官能团；（2） C→D是把—CH2OH氧化为—CHO，所以是氧化反应；（3）流程中设计A→B的目的是保护酚羟基，防止在后面的转化过程中被破坏；（4）A与足量氢氧化钠溶液反应时，酚羟基和酯基都能反应，所以反应的化学方程式为：+2NaOH+CH3OH+H2O； （5）能与NaHCO3反应放出气体的官能团为D→E→福酚美克的变化过程，可设计如下：
。
点睛：有机物中有些官能团比较活泼，在合成过程与加入的试剂发生反应而被破坏，所以需要先采取措施保护起来，到后面再想法还原出来，象酚羟基、碳碳双键、醛基等；同分异构体的数目常常会出现漏写、重复、把官能团写错或位置放错而失分的现象；有机合成的设计要注意从题目中挖掘信息，往往可以照抄一部分，再结合学过的知识，就能设计出完全正确的合成线路。
3．以下为合成2-氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线：
已知如下信息：
Ⅰ．链烃A可生产多种重要有机化工原料、合成树脂、合成橡胶等,在标准状况下的密度为1.875g·L-1。
Ⅱ．+R2OH
请回答以下问题：
（1）A的名称是_______，K 中含氧官能团名称为_______。
（2）②的反应类型是_________。
（3）写出反应⑤、⑦的化学方程式：
⑤______________________________________________
⑦______________________________________________
（4）与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是__________(写结构简式)。
（5）利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任)的合成路线流程图。 _____________
【答案】丙烯 羰基、酯基 取代(水解)反应 +NaOH+ NaCl+H2O
(
或)+(2n-1)H2O 8
C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5
I是乙醇。（1）.根据上述分析可知A为丙烯，中含氧官能团名称为：羰基、酯基，故答案为：丙烯；羰基、酯基；（2）②是1，2-二氯丙烷在碱性条件下生成2-甲基乙二醇，反应类型是取代（水解）反应，故答案为：取代（水解）反应；（3）．⑤是在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成环己烯，化学方程式为：+NaOH+ NaCl+H2O；⑦是2-甲基乙二醇和己二酸在一定体积下发生缩聚反应，反应方程式为：
(
或)+(2n-1)H2O，故答案为：
+NaOH+ NaCl+H2O；
(
或)+(2n-1)H2O；（4）.与己二酸官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有：、、
、、、
、、共8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：4的是，故答案为： 8；；（5）.以乙醇为原料制备，先用乙醇制备乙酸，再合成乙酸乙酯，最后根据反应Ⅱ制备，所以合成路线流程图是：C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5，故答案为：C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5。
点睛：本题综合考查有机化合物知识，题目难度较大。解答本题的突破口在于首先根据题目信息和相关反应，推断出流程图中的各种物质，具体到本题中，则是先根据标准状况下A的密度，判断A为丙烯，再根据A与氯气发生加成反应生成1，2-二氯丙烷(B)；B在碱性条件下水解为2-甲基乙二醇(C)；苯与氢气发生加成反应生成E，则E是环己烷，环己烷与 氯气发生取代反应生成F，根据F的分子式可知F是；在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应生成环己烯G；环己烯被高锰酸钾溶液氧化为己二酸(H)；根据反应Ⅱ逆推，J是CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，I是乙醇，根据推断出的物质解题即可。