第一课时 有机化合物的分类
1.烷烃的分子通式是什么?最简单的烷烃是什么?
提示:烷烃的分子通式是CnH2n+2;最简单的烷烃是甲烷。
2.甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、苯环是不是官能团?你能写出羟基、羧基的结构简式吗?
提示:烷烃基、苯环都不是官能团;羟基、羧基的结构简式分别为—OH、—COOH。
3.
[新知探究]
探究1 乙醇、乙酸中的官能团是什么?是不是所有的有机物中都含有官能团?
提示:乙醇分子中的官能团是羟基(—OH),乙酸分子中的官能团是羧基(—COOH);并非所有的有机物都有官能团。如烷烃、苯的同系物等。
探究2 含有相同官能团的有机化合物,一定是同类物质吗?
提示:不一定;如乙醇和苯酚都含有羟基官能团,但二者不属于同一类物质。
探究3 填写下表中官能团的结构简式:
探究4 分别属于哪种类型的有机物?
提示:属于芳香烃,属于脂肪烃。
[必记结论]
有机化合物的分类方法
(1)
(2)
(3)
[成功体验]
1.下列有机物:
属于芳香族化合物的是__________。
解析:②、③分子结构中含有苯环,属于芳香族化合物。
答案:②③
2.S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:选A 由S-诱抗素的结构简式可知,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基;结构中只有一个六元环,无苯环结构;分子中无酯基结构。
[新知探究]
探究1 CH3COOH和CH2===CH—COOH分子结构中均含有羧基,二者属于同系物吗?
提示:二者所含的官能团不完全相同,且组成上相差的并不是“CH2”原子团,故二者不属于同系物。
探究2 分子式相差n个“CH2”的两种有机物是否一定是同系物?
提示:分子式相差n个“CH2”的两种有机物不一定是同系物,如CH2===CH2和△,不属于同系物。
探究3 你能依据教材P29表格中提供有机物的结构简式,写出链状饱和一元醇和链状饱和一元羧酸的分子通式吗?
提示:饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O;饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2。
[必记结论]
1.概念
结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。
2.特点
(1)具有相同的官能团,如羧酸都含有—COOH,醛类都含有—CHO。
(2)具有相同的通式,如烷烃的通式为CnH2n+2,链状饱和一元羧酸的分子通式为CnH2n+1COOH。
3.注意事项
(1)结构相似必须是同类别、同数目的官能团,同碳碳连接方式,如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。
(2)同系物必有相同的通式,但通式相同不一定为同系物,例如乙烯和环丙烷。
(3)同系物结构必相似,但结构相似的不一定是同系物,例如葡萄糖与核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一个CH2O,则不是同系物。
(4)同系物化学性质相似,物理性质随相对分子质量的增加而递变。
[成功体验]
3.下列各组物质,一定互为同系物的是( )
A.符合同一通式的物质
B.含有相同官能团的物质
C.相对分子质量相差14或者14的整数倍的物质
D.通式为CnH2n+2,且碳原子数不相等的物质
解析:选D 具有相同的通式的物质,其结构不一定相同,不少情况下,同一通式可能表示多类物质。如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃,CnH2n+2O能表示一元醇和醚;CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质,所以同系物有相同的通式是正确的,反之则是错误的,故A错。含有相同的官能团,但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇,甲酸和乙二酸,因而通式不同,不是同系物,故B错。同系物之间相差一个或几个CH2原子团,它们的相对分子质量相差14或14n;反之,相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团,如C2H5OH和CH3COOH,相对分子质量差值恰好等于14,但不是同系物,故C也是错的。通式为CnH2n+2的物质一定为烷烃,又因碳原子数不相等,二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团,一定互为同系物。
4.下列各组物质中,互为同系物的是( )
A.C2H6和C2H4
B.CH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3
C.CH3CH2CH3和C5H12
D.CH3CH2CH2OH和
解析:选C A选项中C2H6(烷烃)和C2H4(烯烃)结构不同,B、D选项中官能团的数目不同。
———————————————[关键语句小结]————————————————
1.官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团。
有机物的常见官能团有:
①烃中的官能团:;
②烃的衍生物中的官能团:—X、—OH、—NO2、—CHO、、—COOH、、—NH2等。
2.同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷互为同系物。
3.有机物分类的记忆口诀
双键为烯叁键为炔,单键相连便是烷。
脂肪族的排成链,芳香族的带苯环。
羟基、羧基连烃基,称作醇类及羧酸。
羰基醚键和氨基,衍生物是酮醚胺。
[例1] 化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团共有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
解析:选C 观察此化合物的结构简式,有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、 (碳碳双键)3种官能团。
判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与羰基(酮):酮中羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即。
(3)羧基与酯基:中,若R2为氢原子,则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
1.所含的官能团相同吗?二者是否属于同一类有机物?
提示:所含的官能团都是羟基(—OH),但属于醇类,而属于酚类。
[例2] 在下列有机化合物中:
A. B.
C.
D.CH2===CH—CH2—CH(OH)—CH2CH2COOH
(1)属于烃的是______。(填相应的代号,下同)
(2)属于卤代烃的是______。
(3)既属于醛又属于酚的是______。
(4)既属于醇又属于羧酸的是______。
解析:对有机化合物的分类,最常用的分类依据是官能团。对各种官能团的名称及结构简式要比较熟悉,知道各种官能团对应的有机化合物的类别及名称。A物质只由碳和氢两种元素组成,属于烃;B分子中含有卤素原子(Br、Cl),可以看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于卤代烃;C分子中既有醛基又有羟基,而且羟基直接与苯环相连,既属于醛又属于酚;D分子中既有羧基又有羟基,既属于醇又属于羧酸。
答案:(1)A (2)B (3)C (4)D
1.若按组成元素分类,上述四种物质可分为烃(A)和烃的衍生物(B、C、D)两大类。
2.若按分子中碳骨架形状分类,上述四种物质可分为链状化合物(A、B、D)和环状化合物(C)两大类。因此,在对有机物进行分类时,一定要注意分类的依据。
2.下列物质属于芳香烃的是( )
解析:选C 选项A、D的有机物不含苯环,不属于芳香化合物,B项中的有机物除含C、H元素外,还含有氧元素,不属于芳香烃,C项中的有机物是甲苯,属于芳香烃。
[例3] 下列物质中属于同系物的是( )
①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl
③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A.① ② B.① ④
C.① ③ D.⑤ ⑥
解析:选C 解答本题可利用验证法,根据同系物的定义,验证各个选项作出解答。组成和结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列有机化合物互称为同系物,显然CH3CH2Cl和CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间结构不相似,②中含碳碳双键,④中有两个氯原子,故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同,不是同系物关系。
同系物的判断方法
(1)官能团的种类和个数要相等。
(2)符合同一通式。
(3)分子式不能相同。
3.下列物质中,互为同系物的一组是( )
①C2H5COOH ②C6H5COOH
③C15H31COOH ④C17H31COOH
⑤CH2===CH—COOH ⑥CH3CH2CHO
A.① ③ B.③ ④
C.④ ⑤ D.⑤ ⑥
解析:选A 同系物是结构相似,分子组成上相差若干个CH2的一系列物质,根据概念可知,A中①、③符合,B中③、④只相差2个碳原子,C中④、⑤相差C15H28,D中⑤、⑥不是同一类物质。
1.下列的微粒,不属于官能团的是( )
A.OH- B.—Br
C.—NO2 D.
解析:选A A项为氢氧根离子,不属于官能团。
2.下列物质属于酚类的是( )
解析:选D 酚类物质中的官能团是“—OH”,故可排除B、C;又由于含有“—OH”的有机物有醇类和酚类,二者的区别是看“—OH”是否直接连在苯环上,若直接连在苯环上,属于酚类,故选D。
3.下列关于官能团的判断中说法错误的是( )
A.醇的官能团是羟基(—OH)
B.羧酸的官能团是羟基(—OH)
C.酚的官能团是羟基(—OH)
D.烯烃的官能团是碳碳双键
解析:选B 羧酸的官能团是羧基而不是羟基。
4.下列各物质互为同系物的是( )
解析:选C A项两种物质结构不相似,B项虽都含—OH,但前者是酚后者是醇,不是同类物质;D项均含碳碳双键,但数目不同,分子组成中不相差若干个“CH2”原子团。
5.分析下列有机化合物的结构简式,对下列有机化合物进行分类。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH
?CH3CHBrCH3
(1)属于烷烃的是___________________;
(2)属于烯烃的是_____________________;
(3)属于芳香烃的是__________________;
(4)属于卤代烃的是_________________;
(5)属于醇的是_________________;
(6)属于醛的是_________________________;
(7)属于羧酸的是________________________;
(8)以上物质中,哪些互为同系物:_________________________。
(均填写编号)
解析:(1)①③⑦碳原子间均以单键相连,符合烷烃的分子通式CnH2n+2。
(2)④中只含碳氢两种元素,且含有属于烯烃。
(3)⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环,且都属于烃,故⑤⑧⑨属于芳香烃。
(4)?可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子,属于卤代烃。
(5)②⑥分子结构中均含有羟基,且羟基与烃基相连,故二者属于醇。
(6)?分子结构中含有醛基(—CHO)属于醛。
(7)分子结构中含有羧基(—COOH)属于羧酸。
(8)①和⑦、③和⑦结构相似,组成上相差两个“CH2”,它们属于烷烃,故为同系物。⑤⑧均为苯的同系物。
答案: (1)①③⑦ (2)④ (3)⑤⑧⑨ (4)?
(5)②⑥ (6)? (7) (8)①和⑦、③和⑦互为同系物;⑤和⑧互为同系物
1.下列化合物中属于烃的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3—CH2—Br
C.KSCN D.CH3COOCH3
解析:选A 只含C、H两种元素的化合物才是烃。
2.下列有机物中,含有两种官能团的是( )
解析:选C A、B两项均只含卤素原子,C项含卤素原子和碳碳双键,D只含硝基。
3.下列物质中不属于卤代烃的是( )
A.CH2===CHBr B.CH3COCl
C.CH2Cl2 D.C6H5Br
解析:选 B 卤代烃分子中与卤素原子直接相连的是烃基,即烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,故A、C、D选项中的有机物属于卤代烃,它们分别属于不饱和卤代烃、多元卤代烃和芳香卤代烃。
4.下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是( )
A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团,故都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分),所以该物质属于醚
C.因都含有羟基,故都属于醇
D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
解析:选D 乙烯属于具有不饱和结构的烯烃,而聚乙烯结构中只有C—C键及C—H键,A错;B中给出的物质名称为乙酸乙酯,故该物质属于酯类物质,B错;C中给出的两种物质虽然都含有羟基,但因为前者羟基是与苯环直接相连,后者羟基是与链烃基直接相连,故前者属于酚,后者属于醇,C错;绝大多数有机物含有官能团,但烷烃没有官能团,D正确。
5.下列各组内的物质不属于同系物的是( )
A.CH3—CH3
B.CH2===CH—CH3 CH2===CH—CH2—CH3
C.CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH3
D.
解析:选C 对题中的各种物质以同系物的概念为标准进行判断可知,只有C项中的物质之间不是同系物关系。
6.从分子组成来看下列物质中含有羟基但不是醇类或酚类物质的是( )
A.甘油 B.溴苯
C.乙酸 D.乙醇
解析:选C 溴苯中不含有羟基;甘油是丙三醇;乙酸中的羧基可以看作由两部分构成,羰基和羟基,但是不属于醇类,也不属于酚类。
7.CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于( )
解析:选C 有机化合物的化学性质主要取决于它的官能团。CH3CH2≡CH的官能团为—C≡C—。
8.某有机化合物的结构为,它不具有的官能团是( )
A.羟基 B.羧基
C.酯基 D.醚键
解析:选D 分子中含有羧基、酯基和羟基。
9.下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是( )
解析:选D A组分别是酚和醛,B组分别是酚和醚,C组分别是醇和酚,D组都属于酯。
10.维生素C的结构简式为:
,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物
解析:选C 两种物质分子中均含有碳碳双键;而酯基COO存在于维生素C的结构中,丁香油酚不含酯基;维生素C中的羟基均为醇羟基,而丁香油酚中的羟基与苯环直接相连为酚羟基;芳香化合物应含有苯环,维生素C中不含苯环,不属于芳香化合物。故A、B、D三项均不正确。
11.写出下列物质所含官能团的名称:
解析:(1)
(2)
答案:(1)醇羟基、酚羟基、羧基、酯基 (2)碳碳双键、醛基
12.下列物质互为同分异构体的是______,互为同系物的是______,互为同位素的是______,互为同素异形体的是______,属于同一物质的是______。
①C60与金刚石 ②H与D
解析:同分异构体:同分即分子式相同,异构即有不同的结构。同系物有两条要求:①结构相似;②分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团。同位素要在周期表中占有同一位置。同素异形体:同素即同种元素组成,异形即不同形式的单质。
答案:⑤ ④ ② ① ⑥
13.酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如下所示:
(1)酚酞的分子式为:________。
(2)从结构上看酚酞可看作________。
A.烯烃 B.芳香族化合物
C.醇类物质 D.酚类物质
E.醚类物质 F.酯类物质
(3)酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的是醚键吗?_________________。
解析:(1)书写化学式时,对于键线式,每一拐点代表一个碳原子,且每个碳原子满足四条键,不足四条时,由氢原子补齐,则此有机物的化学式为C20H14O4。
(2)分子中含有苯环,—OH与苯环直接相连,还有酯基,所以可看作芳香族化合物、酚类、酯类物质。
(3)图中的虚线部分不是醚键,醚键应是“”形式,而本结构式中“”形成酯基。
答案:(1)C20H14O4 (2)BDF (3)虚线部分不是醚键
第二课时 有机化合物的命名
1.烷烃的分子通式是什么?你能写出辛烷的分子式吗?
提示:烷烃的分子通式是CnH2n+2;辛烷的分子式为C8H18。
2.戊烷(C5H12)的同分异构体有几种?试写出它们的结构简式和名称。
提示:C5H12的同分异构体有3种。分别为CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷;
,异戊烷;,新戊烷。
[新知探究]
探究1 天干数字“一”至“十”的名称分别是什么?
提示:天干数字“一”至“十”分别为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。
探究2 一种烷烃是否只对应一种烃基?
提示:不一定。烷烃中有几种类型的氢原子,就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子,故丙基有两种,分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子,故其烃基只有一种。
探究3 C3H8O属于醇的同分异构体有几种?用习惯命名法对其命名。
提示:C3H8O属于醇的同分异构体有两种,其中,命名为正丙醇,CHCH3OHCH3命名为异丙醇。命名为异丙醇。
[必记结论]
1.烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的名称。
(1)分子中碳原子总数在10以内的烷烃,用天干—甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如C6H14叫己烷。
(2)分子中碳原子总数大于10时,用中文数字表示,如C14H30叫十四烷。
(3)碳原子相同时的同分异构体,用“正”表示直链烃。用“异”表示具有结构的异构体。用“新”表示具有结构的异构体。
如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、新戊烷。
2.简单醇的命名
CH3CH2CH2CH2OH命名为正丁醇;命名为异丙醇;命名为新戊醇。
[成功体验]
1.下列说法正确的是( )
A.正戊烷、异戊烷和新戊烷的分子式相同、结构不同
B.十一烷不存在同分异构体
C.正丁烷的“正”表示直链烃,故正丁烷为直线形
D.正丁烷中所含的碳原子数比异丁烷中的多
解析:选A 十一烷存在多种同分异构体,B错误;直链烃并不表示分子结构是直线形,烷烃属于锯齿形,C错误;正丁烷和异丁烷互为同分异构体,分子式相同,D错误。
[新知探究]
探究1 烷烃最长碳链上的碳原子数是多少?
提示:该烷烃最长碳链上碳原子数为6。
探究2 在烷烃的系统命名中,为什么1号碳原子上不能有甲基?2号碳原子上不能有乙基?
提示:如果1号碳上有甲基或2号碳上有乙基,主链碳原子数都将增加1,改变了最长碳链。
探究3 烷烃系统命名应遵循哪五项原则?
提示:烷烃系统命名的五项原则是:
[必记结论]
烷烃的系统命名方法
(1)选母体:
①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线表示。
②当有多条等长碳链时,选择含支链最多的一个作为主链,如:
含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编序号:
编号位要遵循“近”、“简”、“小”:
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如:
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如:
(3)写名称:
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,中文文字与阿拉伯数字用“-”连接。如:
命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。
[成功体验]
2.下列烷烃的命名中,正确的是( )
解析:选C A项,名称应为正戊烷,错误;B项名称应为2,4-二甲基己烷,错误;D项名称应为2-甲基丁烷,错误。
3.给下列烷烃命名:
3
答案:(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2,2,3,3-四甲基戊烷
(3)3,4-二甲基-4-乙基庚烷
[新知探究]
探究1 用系统命名法给有机物命名时,是否一定选取最长的碳链作主链?
提示:不一定;如烯烃和炔烃命名时需选取含碳碳双键和碳碳叁键在内的最长碳链作主链,而不是选最长的碳链。
探究2 用系统命名法给进行命名。
提示:4-甲基-1-戊炔。
探究3 分子式C8H10的苯的同系物的同分异构体有几种?试写出结构简式并对其命名。
提示:分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体有4种。分别为 (乙苯);邻二甲苯(1,2-二甲苯);间二甲苯(1,3-二甲苯);对二甲苯(1,4-二甲苯)。
[必记结论]
1.命名一般步骤
选母体、编序号、写名称。
2.注意事项
(1)选母体时:①若官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。
②若官能团含有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号时:尽可能让官能团或取代基的位次最小。
3.一些有机物的命名
(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多,但也有不同之处,具体如下:
①要选含碳碳双键(碳碳叁键)的含碳原子数最多的碳链为主链。
②要注明碳碳双键(碳碳叁键)的位置。
③要从离碳碳双键(碳碳叁键)最近的一端开始编号。如:
3,4-二甲基-2-乙基1-己烯
(2)苯的同系物被看作是苯环上的氢原子被烷基取代的衍生物。分为一烷基苯、二烷基苯等。
简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基)。如:
甲苯 乙苯 苯乙烯 苯乙炔
(3)烃的衍生物的命名:
①卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名,如:4-甲基-2-氯戊烷()。
②醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,如:4,6-二甲基-2-庚醇()。
③酚:以酚烃基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
④醛、羧酸:某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)如:4-甲基戊酸()。
⑤酯:某酸某酯,如2,2-二甲基丙酸乙酯()。
[成功体验]
4.用系统命名法给下列有机化合物命名。
答案:(1)3-甲基-1-丁烯 (2)2,3-二甲基-1-丁烯 (3)1-丁炔。
5.[双选]下列有机物命名正确的是( )
解析:选BC A中的环不是苯环,它的名称为甲基环己烷;D项中—OH不在间位而是在对位,故是对苯二酚。
———————————————[关键语句小结]————————————————
1.烷烃命名三步骤:选母体?编序号?写名称。
2.烷烃的系统命名口诀:
选主链,称某烷,编碳号,定支链,
支名前,烃名后,注位置,连短线,
不同基,简到繁,相同基,合并算。
3.含官能团有机物的命名:
①选含官能团的最长碳链为主链;
②从离官能团最近的一端给主链编号;
③命名时注明官能团的位置和个数。
[例1] 用系统命名法命名下列烷烃:
解析:烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链。②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
答案:(1)2-甲基丁烷 (2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (4)3,5-二甲基庚烷
烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示。
(2)相同取代基合并,其个数必须用中文数字“二、三、四……”表示。
(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
1.下列有机物的命名正确的是( )
A.3,3-二甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
解析:选B 可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近的一端编号原则,C不符合选最长碳链作主链原则,D不符合位序数之和最小原则。
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的区别
(1)主链选择不同:
烷烃命名要选择分子结构中的最长碳链作主链,而烯烃或炔烃要选择含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同:
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近,保证双键或叁键的位置最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同:
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。
[例2] 用系统命名法给下列有机物命名:
(1)有机化合物的名称是__________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是__________。
(2)有机化合物的名称是__________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的名称是__________。
解析:(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机化合物的名称为3-甲基-1-丁烯,其完全氢化后的烷烃的名称为2-甲基丁烷。
(2)该炔烃的名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氢后的烷烃的名称为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。
答案:(1)3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷 (2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
有机物的命名原则
有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”,具体见下表:
2.(1)2,2-二甲基丙烷能否由相应的烯烃催化加氢而制得?
(2)2,2-二甲基丁烷是由相应的炔烃催化加氢制得的,你能写出该炔烃的结构简式吗?
(1)提示:不能;原因是若由烯烃加成得到,相邻碳原子应均含有一个氢原子。
(2)提示:。
1.有一种烃的结构简式如下:
,主链上的碳原子数是( )
A.5 B.4 C.7 D.6
解析:选A 烯烃命名时,选择含有碳碳双键的最长碳链作主链,其他与烷烃的命名相同。
2.下列有机物命名正确的是( )
解析:选B A项所给的有机物主链选择不当,其正确名称应是2-甲基丁烷;C项所给的有机物的正确名称是对二甲苯;D项所给的有机物的正确名称是2-甲基-1-丙烯。
3.对于烃的命名正确的是( )
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-3-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
解析:选D 可将该烃整理转化为
。根据系统命名法原则,以距离支链较近端碳原子为起点,依次编号定位。该烷烃的名称是3,4-二甲基-4-乙基庚烷。A、B项主链选错,C项起点碳确定错误。
4.2-丁烯的结构简式正确的是( )
A.CH2===CHCH2CH3 B.CH2===CHCH===CH2
C.CH3CH===CHCH3 D.CH≡C—CH2CH3
解析:选C A项中的物质名称为1-丁烯,错误;B项中的物质含有两个双键,错误;D项中的物质含有一个叁键,错误。
5按系统命名法填写下列有机化合物的名称及有关内容。
(1) 的名称是________。
(2) 的分子式为________,名称是________。
(3)写出分子式为C4H8的所有烯烃的结构简式及名称
________________________。
解析:(1) 的名称为乙苯。
(2) 的分子式为C6H10,其名称为4-甲基-2-戊炔。(3)分子式C4H8的烯烃有三种,其结构简式和名称分别是,CH2===CH—CH2—CH3,1-丁烯;CH3—CH===CH—CH3,2-丁烯;,2-甲基-1-丙烯。
答案:(1)乙苯
(2)C6H10 4-甲基-2-戊炔
(3)CH2===CH—CH2CH3 1-丁烯
CH3—CH===CH—CH3 2-丁烯
2-甲基-1-丙烯
1.下列有机物的命名肯定错误的是( )
A.3-甲基-2-戊烯 B.2-甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基丙烷 D.2-甲基-3-丁炔
解析:选D 根据有机物的名称,写出其结构简式,然后再由系统命名法重新命名。D选项结构简式为,编号错误,应为3-甲基-1-丁炔。
2.下列有机物的系统命名中正确的是( )
A.3-甲基-4-乙基戊烷
B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,5-二甲基己烷
解析:选B 按题给名称写出结构简式,再用系统命名法命名,则发现A命名与“最长”原则矛盾,C命名与“最小”原则矛盾,D命名与“最近”原则矛盾。
解析:选B A项,正确名称应为1,2,4-三甲苯;B项,正确;C项,正确名称应为2-丁醇;D项,正确名称应为3-甲基-1-丁炔。
4.下列化合物的1H核磁共振谱中出现三组峰的是( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷
解析:选D 分析题中各项分子中有几种不同的氢,则就有几组峰。A中只有1种氢;B如图,,其中有4种氢;C中有4种氢;D中有3种氢。
5.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷
B.2-甲基庚烷
C.2,4,4-三甲基戊烷
D.2,2,4-三甲基戊烷
解析:选D 汽油为烃,由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为,其正确命名为2,2,4-三甲基戊烷,则D项命名正确。
6.下列表示有机物结构的式子中,其名称为3-乙基-1-戊烯的是( )
解析:选C 依据有机物的名称写出其结构简式:
,再与各选项对比,得出正确选项为C。
7.某有机化合物可表示为,其名称是( )
A.5-乙基-2-己烯 B.3-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯
解析:选D 该有机化合物的结构简式为
,从离双键最近的一端开始编号,故其名称为5-甲基-2-庚烯。
8.[双选]下列关于烃命名的说法正确的是( )
C.异戊二烯和2-甲基-1,3-丁二烯指的是同一种物质
D.用习惯命名法命名时,用天干表示碳原子数在十以内的简单有机化合物,碳原子数在十以上的用中文数字表示
解析:选CD A项,用系统命名法命名为2,2-二甲基丙烷,新戊烷是它的习惯命名;B项,用习惯命名法命名为间甲乙苯,1-甲基-3-乙基苯是它的系统命名;C项,异戊二烯和2-甲基-1,3-丁二烯指的都是;D项叙述正确。
9.某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是( )
A.正壬烷
B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷
D.2,3,4-三甲基己烷
解析:选C 烷烃分子中有9个碳原子,则分子式为C9H20,其一氯代物只有两种,说明其分子中只有2种H原子,结构应非常对称,故为:
,其名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。
10.下列有机物的名称错误的是( )
解析:选C 烷烃命名时要求主链一定是含碳原子最多的,C项中主链上应有6个碳原子,编号为:,故名称为3-甲基己烷。
11.(1)有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:
A的名称是_________________________________;
B的名称是________________________________;
C的名称是________________________________。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式_________________________________。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是____________________________________。
解析:第(1)题中三种物质互为同分异构体,看起来很相似,但要注意官能团的位置;第(2)题中双键位置在2号碳后面;第(3)题可先写出结构简式,然后重新命名。
答案:(1)2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 (2)
(3)2,4-二甲基-2-己烯
12.按要求回答下列问题。
(1) 命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是_____________________;命名为“3-甲基丁烷”,错误原因是________________________,该有机物的正确命名是____________________________________。
(2)有机物的系统名称为______________________。
解析:(1) 的主链4个碳原子,从距离支链较近一端给碳原子编号,其系统命名为2-甲基丁烷。
(2)给主链碳原子编号应遵循“近”“简”“小”原则,即
,命名为2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷。
答案:(1)主链未选对 编号不正确 2-甲基丁烷
(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
13.已知某化合物甲,分子中只含C、H、O三种元素,其C、H的质量分数合计为78.4%。又知,甲分子中有一个碳原子,它的4个价键分别连接在4个不同的原子或原子团上,则:
(1)甲的分子式可以是__________。
(2)写出甲的结构简式,并用系统命名法命名。
解析:C、H的质量分数合计为78.4%,则O的质量分数为21.6%,设甲中只有1个氧原子,则甲的相对分子质量为16/21.6%=74,则分子式为C4H10O;若甲中有2个或2个以上氧原子,则甲的分子式不满足题意;根据题意确定甲的结构简式为:,名称为:2-丁醇。
答案:(1)C4H10O (2)
2-丁醇